DE19849228A1 - Use of compositions containing vitamin E and chitosan - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Vitamin haltigen Zubereitungen mit einem Gehalt an Chito sanen und Tocopherolen zur Herstellung von Mitteln zur topischen Anwendung, insbesondere Sonnen schutzmitteln.The invention relates to the use of vitamin-containing preparations containing chito sanen and tocopherols for the manufacture of compositions for topical use, in particular suns preservatives.
Aus dem Stand der Technik ist seit langem bekannt, daß sogenannte freie Radikale auf den menschlichen bzw. tierischen Organismus einen schädlichen Einfluß besitzen. Freie Sauerstoffradikale, also molekularer Sauerstoff mit zwei ungepaarten Elektronen, wird beispielsweise unter dem Einfluß von UV-Licht gebildet und kann bei starker Sonneneinstrahlung Schädigungen der Haut, angefangen vom leichten Sonnenbrand bis zum starken Hauterythrem, mitverursachen. Weniger bekannt ist der Einfluß freier Radikale auf die DNA. Schäden, die auf diesem Wege hervorgerufen werden, führen zu einer falschen Reproduktion der Erbinformation. Zellen, die auf diesem Wege entarten, werden üblicherweise durch hochspezialisierte Wächterproteine identifiziert und durch Starten eines Selbstmordprogramms eliminiert. Findet der Defekt jedoch bei der Reproduktion der Wächterproteine statt und können diese ihre Funktion nicht mehr wahrnehmen, kommt es zu einer ungebremsten Entartung von Zellen, die schließlich zu Krebs führen kann.It has long been known from the prior art that so-called free radicals on the human or animal organism have a harmful influence. Free oxygen radicals, So molecular oxygen with two unpaired electrons is, for example, under the influence formed by UV light and can begin damage to the skin in strong sunlight from mild sunburn to severe skin erythema. The is less known Free radical influence on DNA. Damage caused in this way leads to an incorrect reproduction of the genetic information. Cells that degenerate in this way become usually identified by highly specialized guardian proteins and by starting one Suicide program eliminated. However, the defect is found in the reproduction of the guardian proteins instead of and can no longer perform their function, there is an unchecked Degeneration of cells that can eventually lead to cancer.
In diesem Zusammenhang hat es nicht an Versuchen gemangelt, freie Radikale auf der Hautoberfläche abzufangen, ehe sie ihre schädliche Wirkung entfalten. Besondere Aufmerksamkeit genießen dabei Radikalfänger vom Typ der Tocopherole, die beispielsweise als Bestandteil von Sonnenschutzmitteln auf die Haut aufgebracht werden. Aufgabe dieser toxikologisch unbedenklichen Stoffe, die gelegentlich vereinfachend unter dem Begriff Vitamin E zusammengefaßt werden, ist es, Radikale abzufangen und in Verbindungen mit niedrigerem Energiegehalt und daher verminderter Aktivität zu überführen. In this regard, there has been no shortage of attempts to free radicals on the skin surface intercept before they develop their harmful effects. Enjoy special attention Radical scavengers of the type tocopherols, for example as a component of sunscreens to be applied to the skin. Abandonment of these toxicologically harmless substances, which occasionally To simplify the term vitamin E, it is to trap radicals and to be transferred in compounds with lower energy content and therefore reduced activity.
Das Problem, das in diesem Zusammenhang auftaucht, besteht in der sehr langsamen Resorption von Tocopherolen durch die Haut. Dies führt dazu, daß relativ hohe Dosen des Radikalfängers eingesetzt werden müssen, um sicherzustellen, daß eine effektive und möglichst gleichmäßige Konzentration auf der Hautoberfläche bzw. in den obersten Hautschichten vorhanden ist. Demzufolge besteht ein lebhaftes Interesse an Zusatzstoffen zu Tocopherolen, mit deren Hilfe man ihre Resorption durch die Haut verbessern kann. Die Aufgabe der Erfindung hat daher darin bestanden, Zubereitungen auf Basis von Tocopherolen zur Verfügung zu stellen, die diese verbesserten Eigenschaften besitzen.The problem that arises in this context is the very slow absorption of Tocopherols through the skin. This leads to the use of relatively high doses of the radical scavenger must be ensured to ensure that an effective and as even as possible concentration on is present on the skin surface or in the uppermost skin layers. As a result, there is a lively interest in additives to tocopherols, with the help of which their absorption by Skin can improve. The object of the invention was therefore to prepare preparations of tocopherols which have these improved properties.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung vitaminhaltiger Zubereitungen, enthaltend
The invention relates to the use of preparations containing vitamins
- (a) Chitosane und/oder Chitosanderivate und(a) chitosans and / or chitosan derivatives and
- (b) Tocopherole(b) tocopherols
zur Herstellung von Mitteln zur topischen Anwendung, insbesondere Sonnenschutzmitteln.for the preparation of agents for topical use, in particular sunscreens.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Zugabe von Chitosanen, d. h. Chitosan verschiedener Molekulargewichte, Chitosansalze oder Chitosanderivate, die Penetration von Vitamin E, also Toco pherolen durch die Haut signifikant beschleunigt. Auf diese Weise kann die Effektivität von Son nenschutzmitteln deutlich gesteigert werden.Surprisingly, it was found that the addition of chitosans, i.e. H. Chitosan various Molecular weights, chitosan salts or chitosan derivatives, the penetration of vitamin E, i.e. toco pherols accelerated significantly through the skin. In this way the effectiveness of Son protective agents can be increased significantly.
Chitosane stellen Biopolymere dar und werden zur Gruppe der Hydrokolloide gezählt. Chemisch be
trachtet handelt es sich um partiell deacetylierte Chitine unterschiedlichen Molekulargewichtes, die den
folgenden - idealisierten - Monomerbaustein enthalten:
Chitosans are biopolymers and belong to the group of hydrocolloids. From a chemical point of view, these are partially deacetylated chitins of different molecular weights, which contain the following - idealized - monomer unit:
Im Gegensatz zu den meisten Hydrokolloiden, die im Bereich biologischer pH-Werte negativ geladen sind, stellen Chitosane unter diesen Bedingungen kationische Biopolymere dar. Die positiv geladenen Chitosane können mit entgegengesetzt geladenen Oberflächen in Wechselwirkung treten und werden daher in kosmetischen Haar- und Körperpflegemitteln sowie pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt (vgl. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A6, Weinheim, Verlag Chemie, 1986, S. 231-332). Übersichten zu diesem Thema sind auch beispielsweise von B. Gesslein et al. in HAPPI 27, 57 (1990), O. Skaugrud in Drug Cosm. Ind. 148, 24 (1991) und E. Onsoyen et al. in Seifen-Öle-Fette-Wachse 117, 633 (1991) erschienen. Zur Herstellung der Chitosane geht man von Chitin, vorzugsweise den Schalenresten von Krustentieren aus, die als billige Rohstoffe in großen Mengen zur Verfügung stehen. Das Chitin wird dabei in einem Verfahren, das erstmals von Hackmann et al. beschrieben worden ist, üblicherweise zunächst durch Zusatz von Basen deproteiniert durch Zugabe von Mineralsäuren demineralisiert und schließlich durch Zugabe von starken Basen deacetyliert, wobei die Molekulargewichte über ein breites Spektrum verteilt sein können. Entsprechende Verfahren sind beispielsweise aus Makromol. Chem. 177, 3589 (1976) oder der französischen Patentanmeldung FR-A 2701266 bekannt. Vorzugsweise werden solche Typen eingesetzt, wie sie in den deutschen Patentanmeldungen DE-A1 44 42 987 und DE-A1 195 37 001 (Henkel) offenbart werden und die ein durchschnittliches Molekulargewicht von 50 000 bis 25 000 bzw. 800 000 bis 1 200 000 Dalton, eine Viskosität nach Brookfield (1 Gew.-%ig in Glycolsäure) unterhalb von 5000 mPa.s, einen Deacetylierungsgrad im Bereich von 80 bis 88% und einem Aschegehalt von weniger als 0,3 Gew.-% aufweisen. Neben den Chitosanen als typischen kationischen Biopolymeren kommen im Sinne der Erfindung auch anionisch bzw. nichtionisch derivatisierte Chitosane, wie z. B. Carboxylierungs-, Succinylierungs- oder Alkoxylierungsprodukte in Frage, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentschrift DE-C2 37 13 099 (L'Oreal) sowie der deutschen Patentanmeldung DE-A1 196 04 180 (Henkel) beschrieben werden.In contrast to most hydrocolloids, which are negatively charged in the range of biological pH values , chitosans are cationic biopolymers under these conditions. The positively charged Chitosans can and do interact with oppositely charged surfaces therefore in cosmetic hair and body care products as well as pharmaceutical preparations used (cf.Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A6, Weinheim, Verlag Chemie, 1986, pp. 231-332). Overviews on this topic are also available from B. Gesslein et al. in HAPPI 27, 57 (1990), O. Skaugrud in Drug Cosm. Ind. 148, 24 (1991) and E. Onsoyen et al. in Seifen-Öle-Fette-Wwachs 117, 633 (1991). To make the Chitosane is assumed to be from chitin, preferably the shell remains of crustaceans, which are considered cheap Raw materials are available in large quantities. The chitin is produced in a process that for the first time by Hackmann et al. has been described, usually first by adding bases deproteinized by adding mineral acids and finally by adding strong bases deacetylated, the molecular weights being distributed over a broad spectrum can. Appropriate methods are, for example, made from Makromol. Chem. 177, 3589 (1976) or French patent application FR-A 2701266 known. Such types are preferred used as in the German patent applications DE-A1 44 42 987 and DE-A1 195 37 001 (Henkel) and which have an average molecular weight of 50,000 to 25,000 or 800,000 to 1,200,000 daltons, a Brookfield viscosity (1% by weight in glycolic acid) below of 5000 mPa.s, a degree of deacetylation in the range from 80 to 88% and an ash content of have less than 0.3% by weight. In addition to the chitosans as typical cationic biopolymers come anionically or nonionically derivatized chitosans, such as. B. Carboxylation, succinylation or alkoxylation products in question, such as those in German patent DE-C2 37 13 099 (L'Oreal) and the German patent application DE-A1 196 04 180 (Henkel) can be described.
Unter Tocopherolen versteht man in 2-Stellung mit einem 4,8,12,-Trimethyltridecyl-Rest substituierte
Chroman-6-ole (3,4-Dihydro-2H-benzopyran-6-ole). In die gleiche Gruppe der Biochinone, d. h. zu den
polyprenylierten 1,4-Benzo- bzw. Naphthochinonen, gehören die Plastochinone, Tocopherolchinone,
Ubichinone, Bovichinone, K-Vitamine, Menachinone (2-Methyl-1,4-naphthochinone). In Frage kommen
insbesondere α-, β-, γ- und d-Tocopherole die der allgemeinen Formel (I) folgen (R = Wasserstoff oder
Methyl), die ε-Tocopherole der allgemeinen Formel (II), die noch über die ursprüngliche ungesättigte
Prenylseitenkette verfügen, sowie die α-Tocopherolchinone und -hydrochinone der allgemeinen
Formel (III), bei denen das Pyran-Ringsystem geöffnet ist.
Tocopherols are taken to mean chroman-6-oles (3,4-dihydro-2H-benzopyran-6-ole) substituted in the 2-position with a 4,8,12, -trimethyltridecyl radical. The plastoquinones, tocopherolquinones, ubiquinones, bovichinones, K vitamins and menaquinones (2-methyl-1,4-naphthoquinones) belong to the same group of bioquinones, ie to the polyprenylated 1,4-benzo or naphthoquinones. Particularly suitable are α-, β-, γ- and d-tocopherols which follow the general formula (I) (R = hydrogen or methyl), the ε-tocopherols of the general formula (II) which still have the original unsaturated prenyl side chain have, as well as the α-tocopherol quinones and hydroquinones of the general formula (III), in which the pyran ring system is open.
Neben den Tocopherolen kommen auch deren Derivate, insbesondere Ester mit Carbonsäuren, wie beispielsweise Tocopherolacetat oder -palmitat als Zusatzstoffe in Frage. Die Einsatzverhältnisse der Komponenten (a) und (b) kann 90 : 10 bis 10 : 90, vorzugsweise 75 : 25 bis 25 : 75 und insbesondere 60 : 40 bis 40 : 60 betragen. Die Gesamtkonzentration der Mischungen bei oraler Aufnahme sollte im Bereich von 0,001 bis 10, vorzugsweise 0,01 bis 1 und insbesondere 0,1 bis 0,5 g/kg Körpergewicht liegen. In Zubereitungen, die für die topische Applikation gedacht sind, liegt der Gehalt der Mischungen bei 0,01 bis 5, vorzugsweise bei 0,1 bis 3 und insbesondere bei 0,5 bis 1 Gew.-% - bezogen auf die Mittel.In addition to the tocopherols, there are also their derivatives, in particular esters with carboxylic acids, such as for example, tocopherol acetate or palmitate as additives. The operating conditions of the Components (a) and (b) can be 90:10 to 10:90, preferably 75:25 to 25:75 and in particular 60: 40 to 40: 60. The total concentration of the mixtures after oral intake should be in the Range from 0.001 to 10, preferably 0.01 to 1 and in particular 0.1 to 0.5 g / kg body weight lie. The content of the mixtures lies in preparations intended for topical application at 0.01 to 5, preferably at 0.1 to 3 and in particular at 0.5 to 1 wt .-% - based on the Medium.
Die Mittel zur topischen Anwendung stellen in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung Sonnenschutzmittel dar, welche als Lotionen, Öle oder Cremes vorliegen können. Diese können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe milde Tenside, Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Perlglanz wachse, Stabilisatoren, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Kationpolymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Antischuppenmittel, Filmbildner, Konservierungsmittel, Hydrotrope, Solubilisatoren, UV-Lichtschutzfilter, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Parfümöle, Farbstoffe und dergleichen ent halten.In a preferred embodiment of the invention, the agents for topical application Are sunscreens which can be present as lotions, oils or creams. These can also as further auxiliaries and additives, mild surfactants, oil bodies, emulsifiers, superfatting agents, pearlescent waxes, stabilizers, consistency enhancers, thickeners, cation polymers, silicone compounds, biogenic agents, antidandruff agents, film formers, preservatives, hydrotropes, solubilizers, UV light protection filters, insect repellents, self-tanners, perfume oils, dyes and the like hold.
Typische Beispiele für geeignete milde, d. h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpoly glycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere. Vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen.Typical examples of suitable mild, i.e. H. Surfactants that are particularly compatible with the skin are fatty alcohol poly glycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, Fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, fatty acid glutamates, ether carboxylic acids, alkyl oligoglucosides, Fatty acid glucamides, alkylamido betaines and / or protein fatty acid condensates, the latter. Preferably based on wheat proteins.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22- Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimer diol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-C10-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare C6-C22-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B. Finsolv® TN), Dialkylether, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Sili conöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht.Guerbet alcohols based on fatty alcohols having 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C 6 -C 22 fatty acids with linear C 6 -C 22 fatty alcohols, esters of branched C 6 -C 13 carboxylic acids are, for example, oil bodies with linear C 6 -C 22 fatty alcohols, esters of linear C 6 -C 22 fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols (such as propylene glycol, dimer diol or trimer triol) and / or Guerbet alcohols, triglycerides based on C 6 -C 10 fatty acids, liquid mono- / di- / triglyceride mixtures based on C 6 -C 18 fatty acids, esters of C 6 -C 22 fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids, especially benzoic acid, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes, linear C 6 -C 22 fatty alcohol carbonates, Guerbet carbonates, esters of benzoic acid with linear and / or branched n C 6 -C 22 alcohols (e.g. B. Finsolv® TN), dialkyl ethers, ring opening products of epoxidized fatty acid esters with polyols, silicone oils and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden
Gruppen in Frage:
Examples of suitable emulsifiers are nonionic surfactants from at least one of the following groups:
- (1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;(1) Addition products of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide with linear Fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms, on fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and on alkylphenols with 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group;
- (2) C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;(2) C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol;
- (3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;(3) glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of saturated and unsaturated Fatty acids with 6 to 22 carbon atoms and their ethylene oxide addition products;
- (4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy lierte Analoga;(4) Alkyl mono- and oligoglycosides with 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxy analogs;
- (5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;(5) adducts of 15 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil;
- (6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglycerinpoly- 12-hydroxystearat oder Polyglycerindimerat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbin dungen aus mehreren dieser Substanzklassen;(6) polyol and especially polyglycerol esters, such as. B. polyglycerol polyricinoleate, polyglycerol poly 12-hydroxystearate or polyglycerol dimerate. Mixtures of Verbin are also suitable doses from several of these classes of substances;
- (7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;(7) adducts of 2 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil;
- (8) Partialester auf Basis linearer, Verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose); (8) Partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C 6/22 fatty acids, ricinoleic acid as well as 12-hydroxystearic acid and glycerin, polyglycerol, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol), alkyl glucosides (e.g. Methyl glucoside, butyl glucoside, lauryl glucoside) and polyglucosides (e.g. cellulose);
- (9) Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;(9) mono-, di- and trialkyl phosphates and mono-, di- and / or tri-PEG-alkyl phosphates;
- (10) Wollwachsalkohole;(10) wool wax alcohols;
- (11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;(11) polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers or corresponding derivatives;
- (12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin sowie(12) Mixed esters of pentaerythritol, fatty acids, citric acid and fatty alcohol according to DE-PS 11 65 574 and / or mixed esters of fatty acids with 6 to 22 carbon atoms, methyl glucose and Polyols, preferably glycerin as well
- (13) Polyalkylenglycole.(13) Polyalkylene glycols.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.The adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters as well as sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. These are homologous mixtures, the middle of which Degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out. C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.
C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosac chariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.C 8/18 alkyl mono- and oligoglycosides, their preparation and their use are known from the prior art. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms. Regarding the glycoside residue, both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to about 8 are suitable. The degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino propyl-N N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminoprnpyldimethylammonium glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acyl gruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampho lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkyl aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl gruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylamino propyl-N N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxyl hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. The fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred. Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants. Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8/18 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts . Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkyl aminopropionic acid and alkyl amino acetic acid each with about 8 up to 18 carbon atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are the N-cocoalkylaminopropionate, the cocoacylaminoethylaminopropionate and the C 12/18 acyl sarcosine. In addition to the ampholytic emulsifiers, quaternary emulsifiers are also suitable, those of the esterquat type, preferably methyl-quaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.
Als Oberfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.Substances such as lanolin and lecithin as well as polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and Fatty acid alkanolamides are used, the latter at the same time as foam stabilizers to serve.
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycol distearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stea rinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe min destens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stea rinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.Pearlescent waxes, for example, are: alkylene glycol esters, especially ethylene glycol distearate; Fatty acid alkanolamides, especially coconut fatty acid diethanolamide; Partial glycerides, especially stea rinic acid monoglyceride; Esters of polyvalent, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids Fatty alcohols with 6 to 22 carbon atoms, especially long-chain esters of tartaric acid; Fatty substances like for example fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which in total min have at least 24 carbon atoms, especially lauron and distearyl ether; Fatty acids such as stea rinsic acid, hydroxystearic acid or behenic acid, ring opening products of olefin epoxides with 12 to 22 carbon atoms with fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms and / or polyols with 2 to 15 carbon atoms and 2 to 10 hydroxyl groups and mixtures thereof.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethyl cellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacryl amide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäure glyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.The main consistency agents are fatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 Carbon atoms and also partial glycerides into consideration. A combination of these is preferred Substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or Polyglycerol poly-12-hydroxystearates. Suitable thickeners are, for example, polysaccha ride, especially xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, as well as higher molecular weight polyethylene glycol mono and diesters of Fatty acids, polyacrylates (e.g. Carbopole® from Goodrich or Synthalene® from Sigma), polyacrylic amides, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, surfactants such as ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethylolpropane, Fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes like table salt and ammonium chloride.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhält lich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyl-imidazol-Polymere, wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly glycolen und Aminen, quatemierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyl aminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dime thyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z. B. beschrieben in der FR-A 2252840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3- propan, kationischer Guar-Gum, wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol.Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as. Legs quaternized hydroxyethyl cellulose obtained from Amerchol under the name Polymer JR 400® Lich, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized Vinyl pyrrolidone / vinyl imidazole polymers, such as. B. Luviquat® (BASF), condensation products from Poly glycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxy propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers, such as. B. amidomethicones, copolymers of adipic acid and dimethyl aminohydroxypropyldiethylenetriamine (Cartaretine® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with Dime thyldiallylammonium chloride (Merquat® 550 / Chemviron), polyaminopolyamides, such as. B. described in FR-A 2252840 and its crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as for example quaternized chitosan, optionally microcrystalline, condensation products from dihaloalkylene, such as. B. dibromobutane with bisdialkylamines, such as. B. bis-dimethylamino-1,3- propane, cationic guar gum, such as B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from the company Celanese quaternized ammonium salt polymers such as. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 from Miranol.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vor liegen können. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs, Montanwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zink stearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherol acetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Desoxyribonucleinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phy tantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzen extrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikro kristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinyl-pyrrolidon-Vinylacetat-Copoly merisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen.Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones as well as amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine, glycoside and / or alkyl modified silicone compounds that are both liquid and resinous at room temperature can lie. Typical examples of fats are glycerides. a. Beeswax, Carnauba wax, candelilla wax, montan wax, paraffin wax or micro waxes if necessary in Combination with hydrophilic waxes, e.g. B. cetylstearyl alcohol or partial glycerides in question. As Stabilizers can metal salts of fatty acids, such as. B. magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used. Examples of biogenic active ingredients are tocopherol and tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, deoxyribonucleic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phy tantriol, panthenol, AHA acids, amino acids, ceramides, pseudoceramides, essential oils, plants to understand extracts and vitamin complexes. Climbazol, octopirox and zinc pyrethione can be used. Common film formers are, for example, chitosan, micro crystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone-vinyl acetate copoly merisates, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or their salts and similar compounds. Montmorillonites, as swelling agents for aqueous phases, Clay minerals, pemules and alkyl-modified carbopol types (Goodrich) are used.
Unter UV-Lichtschutzfiltern sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultra
violette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form langerwelliger Strahlung, z. B.
Wärme wieder abzugeben. UVB-Filter können olloslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substan
zen sind z. B. zu nennen:
UV light protection filters are organic substances that are able to absorb ultra violet rays and absorb the energy in the form of long-wave radiation, e.g. B. to release heat again. UVB filters can be unsoluble or water-soluble. As oil-soluble substances are z. B. To name:
- - 3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z. B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher;- 3-Benzylidene camphor and its derivatives, e.g. B. 3- (4-methylbenzylidene) camphor;
- - 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4- (Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester; - 4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid 2-ethylhexyl ester, 4- 2-octyl (dimethylamino) benzoate and amyl 4- (dimethylamino) benzoate;
- - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäureiso pentylester, 2-Cyano-3-phenyl-zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene);- Esters of cinnamic acid, preferably 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate, iso-4-methoxycinnamate pentyl ester, 2-cyano-3-phenyl-cinnamic acid 2-ethylhexyl ester (octocrylene);
- - Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylben zylester, Salicylsäurehomomenthylester;- Esters of salicylic acid, preferably salicylic acid 2-ethylhexyl ester, salicylic acid 4-isopropylbene methyl ester, salicylic acid homomethyl ester;
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydrnxy4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-meth oxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;- Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-meth oxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;- Esters of benzalmalonic acid, preferably di-2-ethylhexyl 4-methoxybenzmalonate;
- - Triazinderivate, wie z. B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin und Octyltriazon.- Triazine derivatives, such as. B. 2,4,6-Trianilino- (p-carbo-2'ethyl-1'-hexyloxy) -1,3,5-triazine and octyltriazone.
- - Propan-1,3-dione, wie z. B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1,3-dion;Propane-1,3-diones, such as e.g. B. 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'methoxyphenyl) propane-1,3-dione;
Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:
Possible water-soluble substances are:
- - 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;- 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its alkali, alkaline earth, ammonium, alkylammonium, Alkanolammonium and glucammonium salts;
- - Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy4-methoxybenzophenon-5-sul fonsäure und ihre Salze- Sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy4-methoxybenzophenone-5-sul fonic acid and its salts
- - Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsul fonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.- Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor, such as. B. 4- (2-Oxo-3-bornylidenemethyl) benzenesul fonic acid and 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidene) sulfonic acid and their salts.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispiels weise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion oder 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)- propan-1,3-dion. Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Pigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk), Bariumsulfat und Zinkstearat. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen - Gestalt abweichende Form besitzen. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Superoxid- Dismutase und Ascorbinsäure (Vitamin C). Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P. Finkel in SÖFW-Journal 122, 543 (1996) zu entnehmen.Derivatives of benzoylmethane, such as, for example, are particularly suitable as typical UV-A filters wise 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione or 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) - propane-1,3-dione. The UV-A and UV-B filters can of course also be used in mixtures become. In addition to the soluble substances mentioned, insoluble pigments are also used for this purpose, namely finely dispersed metal oxides or salts, such as titanium dioxide, zinc oxide, Iron oxide, aluminum oxide, cerium oxide, zirconium oxide, silicates (talc), barium sulfate and zinc stearate. The Particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm. They can have a spherical shape have, however, such particles can be used that have an ellipsoid or in otherwise have a shape deviating from the spherical shape. In addition to the two The aforementioned groups of primary light stabilizers can also be secondary light stabilizers of the type of the antioxidants that interrupt the photochemical reaction chain, which is triggered when UV radiation penetrates the skin. Typical examples are superoxide Dismutase and ascorbic acid (vitamin C). Further suitable UV light protection filters are in the overview by P. Finkel in SÖFW-Journal 122, 543 (1996).
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol,
Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vor
zugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
Hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol or polyols can also be used to improve the flow behavior. Polyols that come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups. Typical examples are
- - Glycerin;- glycerin;
- - Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1000 Dalton;Alkylene glycols, such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, Hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1000 daltons;
- - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;- Technical oligoglycerol mixtures with a degree of self-condensation of 1.5 to 10 such as technical diglycerol mixtures with a diglycerol content of 40 to 50% by weight;
- - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;Methyl compounds, such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, Pentaerythritol and dipentaerythritol;
- - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispiels weise Methyl- und Butylglucosid;- Lower alkyl glucosides, especially those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as wise methyl and butyl glucoside;
- - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms, such as sorbitol or mannitol,
- - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;- Sugar with 5 to 12 carbon atoms, such as glucose or sucrose;
- - Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin.- aminosugars, such as glucamine.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para bene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-touluamid, 1,2- Pentandiol oder Insect repellent 3535 in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton.Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, para benzene, pentanediol or sorbic acid. As insect repellents there are N, N-diethyl-m-touluamid, 1,2- Pentanediol or Insect repellent 3535 in question, dihydroxyacetone is suitable as a self-tanner.
Als Parfümöle seien genannt die Extrakte von Blüten (Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Friüchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Frucht schalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, lris, Calmus), Hölzern (Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemon gras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Moschus, Zibet und Castoreum. Als synthetische bzw. halbsynthetische Par fümöle kommen Ambroxan, Eugenol, Isoeugenol, Citronellal, Hydroxycitronellal, Geraniol, Citronellol, Geranylacetat, Citral, Ionon und Methylionon in Betracht.Perfume oils include extracts from flowers (lavender, roses, jasmine, neroli), stems and Leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit peel (bergamot, lemon, oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus, lris, Calmus), woods (sandal, guaiac, cedar, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemon grass, sage, thyme), needles and twigs (spruce, fir, pine, mountain pine), resins and balsams (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrh, Olibanum, Opoponax). Furthermore animal raw materials come in Question, such as musk, civet and castoreum. As a synthetic or semi-synthetic par Ambroxan, Eugenol, Isoeugenol, Citronellal, Hydroxycitronellal, Geraniol, Citronellol, Geranyl acetate, citral, ionone and methyl ionone.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen ver wendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoff kommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.As dyes, the substances suitable and approved for cosmetic purposes can be used be used, such as the dye in the publication "Cosmetic Colorants" Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106 are put together. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1 % By weight, based on the mixture as a whole.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode. The total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight on the middle - amount. The agents can be produced by customary cold or hot processes respectively; the phase inversion temperature method is preferably used.
Zur Untersuchung, ob Chitosane die Freisetzung von lipophilen Tocopherolen in der Hornschicht der Haut beschleunigt wurde in einer in-vitro-Studie jeweils eine Verumcreme mit 0,1 Gew.-% Chitosan (Hydagen® CMF) und 1 Gew.-% Tocopherol (Cophenol® F1300) bzw. Tocopherolacetat (Cophernl® 1250) gegen jeweils eine Placebocreme mit Tocopherol bzw. Tocopherolacetat, jedoch ohne Chitosan getestet. Die Untersuchung wurde am Isolierten Perfundierten Rindereutermodell durchgeführt [vgl. Kietzmann et al. in J. Pharm. Pharmacolog. 47, 22 (1993)].To investigate whether chitosans release lipophilic tocopherols in the horny layer of the In an in-vitro study, a verum cream with 0.1% by weight chitosan was accelerated to the skin (Hydagen® CMF) and 1% by weight tocopherol (Cophenol® F1300) or tocopherol acetate (Cophernl® 1250) against a placebo cream with tocopherol or tocopherol acetate, but without chitosan tested. The investigation was carried out on the isolated perfused cattle udder model [cf. Kietzmann et al. in J. Pharm. Pharmacolog. 47, 22 (1993)].
Zur Bestimmung der Freisetzung der Tocopherole wurde die "adhesive tape stripping"-Methode ge wählt, die bei der Exposition eine Unterscheidung zwischen dem oberen Teil (stratum disjunctum) und dem unteren Teil (stratum compactum) der Hornschicht erlaubt. Vereinfacht dargestellt, wurden die Testcremes auf die Haut aufgebracht (ca. 4 g/100 cm2) und 10 Teststreifen befestigt. Nach einer Ex positionszeit von 3 h wurden die Klebestreifen abgelöst, getrocknet und die abgelöste Menge des stratum corneums (ca. 0,05 mg/cm2) extrahiert. Die Menge an Vitamin E in diesen Extrakten wurde per Flüssigchromatographie bestimmt und in µg/cm2 stratum corneum berechnet. Jeder Klebestreifen spiegelt den Tocopherol- bzw. Tocopherolacetatgehalt in einer anderen Tiefe des stratum corneums wieder; dabei steht der Streifen 1 für die oberste und der Streifen 10 für die tiefste Schicht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.To determine the release of the tocopherols, the "adhesive tape stripping" method was selected, which allows a differentiation between the upper part (stratum disjunctum) and the lower part (stratum compactum) of the horny layer during exposure. In simple terms, the test creams were applied to the skin (approx. 4 g / 100 cm 2 ) and 10 test strips were attached. After an exposure time of 3 h, the adhesive strips were detached, dried and the detached amount of the stratum corneum (approx. 0.05 mg / cm 2 ) was extracted. The amount of vitamin E in these extracts was determined by liquid chromatography and calculated in µg / cm 2 stratum corneum. Each adhesive strip reflects the tocopherol or tocopherol acetate content in a different depth of the stratum corneum; the strip 1 stands for the top layer and the strip 10 for the deepest layer. The results are summarized in Table 1.
Im Fall der Freisetzung von Tocopherol (Beispiel 1, Vergleichsbeispiel V1) stellt man fest, daß die durchschnittliche Menge Tocopherol, die von der Placebocreme freigesetzt worden war, mit 1,16 µg/cm2 stratum corneum (= 61%) deutlich niedriger als die Verumformulierung (1,88 µg/cm2 stratum corneum = 100%) lag. Obschon die Kinetik der Tocopherolfreisetzung in beiden Formulierungen weit gehend die gleiche war, wurden doch im stratum disjunctum (Streifen 2 bis 5) die 10-fachen Mengen Tocopherol gefunden.In the case of the release of tocopherol (Example 1, Comparative Example V1), it is found that the average amount of tocopherol released from the placebo cream, at 1.16 µg / cm 2 stratum corneum (= 61%), is significantly lower than that Reformulation (1.88 µg / cm 2 stratum corneum = 100%) was. Although the kinetics of tocopherol release were largely the same in both formulations, 10-fold amounts of tocopherol were found in the stratum disjunctum (strips 2 to 5).
Im Fall der Freisetzung von Tocopherolacetat (Beispiel 2, Vergleichsbeispiel V2) wurde zwischen der durchschnittlichen Menge an freigesetztem Tocopherolacetat aus der Placebo- und der Verumcreme ein noch deutlicher Unterschied gefunden, nämlich 0,45 (21%) zu 2,16 (100%) µg/cm2 stratum corneum. Placebo- und Verumformulierung zeigen über die Tiefe des stratum corneums einen negativen Gradienten der Tocopherolacetatfreisetzung; im Fall der Verumcreme lag der Tocopherolacetatgehalt jedoch durchschnittlich doppelt so hoch wie beim Placebo. In the case of the release of tocopherol acetate (example 2, comparative example V2), a still clear difference was found between the average amount of tocopherol acetate released from the placebo cream and the verum cream, namely 0.45 (21%) to 2.16 (100%) µg / cm 2 stratum corneum. Placebo and verum formulations show a negative gradient of tocopherol acetate release over the depth of the stratum corneum; in the case of the verum cream, however, the tocopherol acetate content was on average twice as high as that of the placebo.
Claims (7)
- (a) Chitosane und/oder Chitosanderivate und
- (b) Tocopherole
- (a) chitosans and / or chitosan derivatives and
- (b) tocopherols
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
EP1025835A2 (en) * | 1999-02-01 | 2000-08-09 | Coty B.V. | Cosmetic composition for protecting the scalp from free radicals |
DE19926156A1 (en) * | 1999-06-09 | 2000-12-14 | Beiersdorf Ag | Hair cosmetic preparations, in particular those for improving the combability of the hair, based on ubiquinones |
-
1998
- 1998-10-24 DE DE19849228A patent/DE19849228A1/en not_active Withdrawn
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