DE19825202A1 - Tris and polyazo and their mixtures - Google Patents

Tris and polyazo and their mixtures

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DE19825202A1
DE19825202A1 DE1998125202 DE19825202A DE19825202A1 DE 19825202 A1 DE19825202 A1 DE 19825202A1 DE 1998125202 DE1998125202 DE 1998125202 DE 19825202 A DE19825202 A DE 19825202A DE 19825202 A1 DE19825202 A1 DE 19825202A1
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Manfred Patsch
Gerhard Scholz
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Abstract

The invention relates to azo dyes having general formula (I), wherein one of radicals X<1> and X<2> represents hydroxy and the other represents amino or C1-C4-alkylamino optionally substituted by hydroxy, cyano, carboxyl, hydroxysulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or acetoxy; n equals 0 or 1; m equals 1 or 2; k equals 0 or additionally 1, 2, 3 or 4 when X<3> stands for NH2; D<1>, D<2>, D<3> and D<4> independently represent hydrogen or hydroxysulfonyl; Z<1> represents a direct bond or a binding link of formula SO2NH-A, -SO2Nalk-A, -SO3-A-, NH-A-, Nalk-A-, -SO2-A-, SONH-A-, or CO-A, wherein A represents phenylene which may be substituted by hydroxysulfonyl or carboxyl, or naphthylene which may be substituted by hydroxysulfonyl or carboxyl, whereby A is bonded to the azo bridge; Alk represents C1-C8-alkyl which may be interrupted by 1 to 3 non-adjacent oxygen atoms, 1 sulfur atom or 1 sulfonyl group and may be substituted by hydroxy, C1-C4-alkanoyloxy, benzoyloxy, halogen, cyano, carboxy, hydroxysulfonyl, carbamoyl, phenyl or hydroxysulfonylphenyl or C5-C8-cycloalkyl; K represents the radical of an optionally substituted derivative of a benzol, naphthalene, pyrazole, pyridine, pyrimidine, indole or N-arylacetoacetamide series; X<3> represents hydrogen or amino and Y represents a radical -CH2CH2OH, -CH2CH2-ND<5>D<6>, -CH=CH2 or -CH2CH2Q, wherein Q represents a group that may be separated under alkaline reaction conditions. The invention further relates to the mixtures of said dyes, to a method for their production and to their use for dying natural or synthetic substrates.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I The present invention relates to azo dyes of the general formula I

in der in the
einer der Reste X 1 und X 2 Hydroxy und der andere Amino oder gegebenenfalls mit Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiertes C 1 -C 4 -Alkylamino one of X 1 and X 2 is hydroxy and the other is amino or optionally substituted by hydroxyl, cyano, carboxyl, hydroxysulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or acetoxy C 1 -C 4 alkylamino
n 0 oder 1 n is 0 or 1
m 1 oder 2 m is 1 or 2
k 0 oder, wenn X 3 NH 2 bedeutet, zusätzlich eine Zahl 1, 2, 3 oder 4 k is 0 or when X 2 denotes NH 3, plus a number 1, 2, 3 or 4
D 1 , D 2 , D 3 und D 4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Hydroxy sulfonyl D 1, D 2, D 3 and D 4 are independently hydrogen or hydroxy sulfonyl
Z 1 eine direkte Bindung oder ein Brückenglied der Formel -SO 2 NH-A-, -SO 2 NAlk-A-, -SO 3 -A-, -NH-A-, -NAlk-A-, -SO 2 -A-, SONH-A-, CONH-A- oder -CO-A-, worin Z 1 is a direct bond or a bridge member of the formula -SO 2 NH-A, -SO 2 NAlk-A-, -A- -SO 3, -NH-A-, -NAlk-A, -SO 2 -A -, SONH-A-, CONH-A or -CO-A, wherein
A für Phenylen, das mit Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substi tuiert sein kann, oder Naphthylen, das mit Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, wobei A mit der Azo brücke verknüpft ist, A represents phenylene which may be substi tuiert with hydroxysulfonyl or carboxyl, or naphthylene which may be substituted with hydroxysulfonyl or carboxyl, wherein A is linked to the azo bridge,
Alk C 1 -C 8 -Alkyl, das durch 1 bis 3 nichtbenachbarte Sauerstoff atome, 1 Schwefelatom oder 1 Sulfonylgruppe unterbrochen sein kann und durch Hydroxy, C 1 -C 4 -Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Halo gen, Cyano, Carboxy, Hydroxysulfonyl, Carbamoyl, Phenyl oder Hydroxysulfonylphenyl substituiert sein kann, oder C 5 -C 8 -Cycloalkyl Alk is C 1 -C 8 -alkyl which atoms by 1 to 3 nonadjacent oxygen, 1 sulfur atom or sulfonyl group may be interrupted 1 and gene 4 alkanoyloxy, benzoyloxy, halo substituted by hydroxy, C 1 -C, cyano, carboxyl, hydroxysulfonyl, carbamoyl , phenyl or hydroxysulfonylphenyl may be substituted, or C 5 -C 8 cycloalkyl
K den Rest eines gegebenenfalls substituierten Derivates der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Indol- oder N-Arylacetoacetamidreihe K is the radical of an optionally substituted derivative of benzene, naphthalene, pyrazole, pyridine, pyrimidine, indole or N-arylacetoacetamide
X 3 Wasserstoff oder Amino und X 3 is hydrogen or amino and
Y einen Rest -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 -ND 5 D 6 , -CH=CH 2 oder -CH 2 CH 2 Q, worin Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht, Y is a radical -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 -ND 5 D 6, -CH = CH 2 or -CH 2 CH 2 Q wherein Q is a detachable under alkaline reaction conditions,
D 5 und D 6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Rest der Formel Z 2 -H, worin Z 2 für C 1 -C 8 -Alkylen steht, das durch 1 bis 3 nicht benachbarte Sauerstoffatome, Imino- und gegebenen falls mit Hydroxy oder Methoxy substituierte C 1 -C 4 -Alkylimino gruppen oder einen Rest D 5 and D 6 are each independently hydrogen or a radical of the formula Z 2 -H, wherein Z 2 is C 1 -C 8 -alkylene, which by 1 to 3 non-adjacent oxygen atoms, imino and given optionally substituted by hydroxy or methoxy C 1 -C 4 -alkylimino groups or a radical

unterbrochen sein kann und das mit Hydroxy, Carboxy, C 1 -C 4 -Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Phenyl, Carboxyphenyl oder Amino substituiert sein kann, Phenylen, Carboxyphenylen, sowie may be interrupted and the by hydroxy, carboxy, C 1 -C 4 alkanoyloxy, benzoyloxy, halogen, cyano, carbamoyl, phenyl, carboxyphenyl or amino may be substituted, phenylene, carboxy-phenylene, and
D 5 außerdem ein Rest der Formel D 5 also a radical of the formula

worin D 7 Wasserstoff oder gegebenenfalls mit Hydroxy oder Methoxy substituiertes C 1 -C 4 -Alkyl bedeutet oder D 6 und D 7 ge meinsam für C 1 -C 4 -Alkylen stehen und wherein D 7 is hydrogen or optionally substituted by hydroxy or methoxy, C 1 -C 4 alkyl or D 6 and D 7 ge jointly for C 1 -C 4 alkylene and
Z 3 ein Rest der Formel Z 3 is a radical of the formula

worin x 1, 2, 3, 4 oder 5 und y = 1 oder wenn x = 1 auch y = 0 bedeuten wherein x is 1, 2, 3, 4 or 5 and y = 1 or when x = 1 and y = 0 mean
oder D 5 und D 6 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoff atom für einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest stehen, der gegebenenfalls Stickstoff oder Sauerstoff als weiteres Heteroatom aufweist, und substituiert sein kann, or D 5 and D 6 together with the linking nitrogen atom represent a 5- or 6-membered heterocyclic radical, optionally having nitrogen or oxygen as a further heteroatom and may be substituted,
bedeuten. mean.

Ferner betrifft sie ihre Mischungen, ein Verfahren zu ihrer Her stellung sowie ihre Verwendung zum Färben von natürlichen oder synthetischen Substraten. It further relates to their mixtures, to a process for Her position and to their use for dyeing natural or synthetic substrates.

Die EP-A-0 247 618 lehrt Trisazofarbstoffe auf Basis von 1-Amino-8-hydroxynaphthalindisulfonsäuren, auf die nacheinander Sulfanilamid und tetraazotiertes 4,4'-Diaminobenzolsulfanilid gekuppelt werden und das Produkt auf eine heterocyclische Kupplungskomponente gekuppelt wird. EP-A-0247618 teaches trisazo dyes sulfanilamide and tetraazotiertes 4,4'-Diaminobenzolsulfanilid be coupled and the product is coupled to a heterocyclic coupling component on the basis of 1-amino-8-hydroxynaphthalindisulfonsäuren on successively. Diese Farbstoffe zeichnen sich vor allem als Papierfarbstoffe aus. These dyes are characterized mainly as paper dyes.

An Lederfarbstoffe werden in der Regel andere Anforderungen ge stellt. other requirements are ge sets of leather dyes generally. So ist es oftmals unerwünscht, daß der Farbstoff tief in das Material eindringt. Thus, it is often undesirable that the dye penetrates deeply into the material. Vorteilhaft sind Oberflächenfärber bei dennoch hoher Substantivität des Farbstoffs. Surface dyers are beneficial in still high substantivity of the dye. Ferner sind Echt heiten wie Naß- und Schweißechtheiten wichtige Kriterien. Furthermore, Real are units such as wet and perspiration important criteria.

Daher war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Azofarb stoffe bereitzustellen, die sich durch vorteilhafte anwendungs technische Eigenschaften auszeichnen. Therefore, it was an object of the present invention to provide novel azo materials, which are characterized by advantageous application- properties.

Demgemäß wurden die obengenannten Verbindungen gefunden, ihre Mischungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben von natürlichen oder synthetischen Sub straten. Accordingly, the above compounds have been found straten mixtures thereof, a process for their preparation and their use for dyeing natural or synthetic Sub.

Die Farbstoffe der Formel I sind jeweils in Form der freien Säure angegeben. The dyes of formula I are indicated in the free acid form. Selbstverständlich ist auch die Verwendung ihrer Salze von der vorliegenden Erfindung mit umfaßt. Of course, the use of their salts of the present invention is covered with.

Hierbei geeignete Kationen leiten sich von Metall- oder Ammonium ionen ab. Suitable cations are derived ions from metal or ammonium. Metallionen sind insbesondere die Lithium-, Natrium- oder Kaliumionen. Metal ions are especially lithium, sodium or potassium ions. Unter Ammoniumionen im erfindungsgemäßen Sinne sind unsubstituierte oder substituierte Ammoniumkationen zu ver stehen. Ammonium ions for purposes of the invention unsubstituted or substituted ammonium cations are at ver. Substituierte Ammoniumkationen sind z. Substituted ammonium cations are for. B. Monoalkyl-, Dialkyl-, Trialkyl-, Tetraalkyl- oder Benzyltrialkylammoniumka tionen oder solche Kationen, die sich von stickstoffhaltigen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclen ableiten, wie Pyrrolidinium-, Piperidinium-, Morpholinium-, Piperazinium- oder N-Alkylpiperaziniumkationen oder deren N-monoalkyl- oder N,N-di alkylsubstituierte Produkte. tions or as monoalkyl, dialkyl, trialkyl, tetraalkyl or Benzyltrialkylammoniumka those cations derived from nitrogenous five- or six-membered saturated heterocycles, such as pyrrolidinium, piperidinium, morpholinium, piperazinium or N-Alkylpiperaziniumkationen or their N-monoalkyl or N, N-di alkyl-substituted products. Unter Alkyl ist dabei im allgemeinen geradkettiges oder verzweigtes C 1 -C 20 -Alkyl zu verstehen, das durch 1 oder 2 Hydroxygruppen substituiert und/oder durch 1 bis 4 Sauerstoffatomen in Etherfunktion unterbrochen sein kann. Alkyl is generally straight-chain or branched C 1 -C 20 -alkyl which may be substituted by 1 or 2 hydroxy groups and / or interrupted by 1 to 4 oxygen atoms in ether function.

Generell können alle, sowohl die obengenannten wie auch in den nachfolgenden Formeln auftretenden Alkyl- und Alkylengruppen sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. In general, all, both the above as occurring in the formulas below, alkyl and alkylene groups be straight-chain or branched.

Substituierte Alkylreste weisen, sofern nicht anders angegeben, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Substituenten, insbesondere 1 oder 2 Substituenten in beliebiger Position auf. Substituted alkyl radicals have, unless otherwise stated, preferably 1, 2 or 3 substituents, especially 1 or 2 substituents in any position on.

Wenn in den obengenannten Formeln Alkylreste auftreten, die durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind, so sind solche Alkylreste bevorzugt, die durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind. If alkyl appearing in the abovementioned formulas, which are interrupted by oxygen atoms in ether function, so such alkyl radicals are preferred, which are interrupted by 1 or 2 oxygen atoms in ether function.

Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Phenylreste auf treten, so weisen sie in der Regel 1 bis 3 Substituenten auf. If occur in the abovementioned formulas substituted phenyl radicals, they have from 1 to 3 substituents generally.

Wenn die Phenylengruppe substituiert ist, weist sie in der Regel 1 oder 2, bevorzugt einen Hydroxysulfonylrest auf. When the phenylene group is substituted, it has usually 1 or 2, preferably a Hydroxysulfonylrest on.

Reste X 1 , X 2 , Alk, D 5 , D 6 und D 7 sind z. X 1, X 2, Alk, D 5, D 6 and D 7 are, for. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl oder tert.-Butyl. Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl.

Reste X 1 und X 2 sind weiterhin z. X 1 and X 2 may also be for. B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl, 2- oder 3-Cyanopropyl, 2- oder 4-Cyanobutyl, Carboxymethyl, 2-Carboxyethyl, 2- oder 3-Carboxypropyl, 2- oder 4-Carboxybutyl, Hydroxysulfonylmethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- oder 3-Hydroxysulfonylpropyl, 2- oder 4-Hydroxysulfonylbutyl, Methoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxy carbonylpropyl, 2- oder 4-Methoxycarbonylbutyl, Acetoxymethyl, Acetoxyethyl, 2- oder 3-Acetoxypropyl oder 2- oder 4-Acetoxy butyl. Hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 2- or 3-hydroxypropyl, 2- or 4-hydroxybutyl, cyanomethyl, 2-cyanoethyl, 2- or 3-cyanopropyl, 2- or 4-cyanobutyl, carboxymethyl, 2-carboxyethyl, 2- or 3-carboxypropyl, 2- or 4-carboxybutyl, hydroxysulfonylmethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- or 3-Hydroxysulfonylpropyl, 2- or 4-Hydroxysulfonylbutyl, methoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, 2- or 3-methoxy carbonylpropyl, 2- or 4-methoxycarbonylbutyl , acetoxymethyl, acetoxyethyl, 2- or 3-acetoxypropyl or 2- or 4-acetoxy butyl.

Reste A sind bevorzugt 1,2-, 1,3- und 1,4-Phenylen, 2-Hydroxy sulfonyl-1,3-phenylen, 2-Hydroxysulfonyl-1,4-phenylen oder 2,5-Dihydroxysulfonyl-1,4-phenylen. Radicals A are preferably 1,2-, 1,3- and 1,4-phenylene, 2-hydroxy sulfonyl-1,3-phenylene, 2-hydroxysulfonyl-1,4-phenylene or 2,5-1,4-Dihydroxysulfonyl phenylene.

Halogen steht für Fluor, Chlor oder Brom. Halogen is fluorine, chlorine or bromine.

Reste Alk, D 5 und D 6 sind weiterhin z. Radicals Alk, D 5 and D 6 may also be for. B. Pentyl, Isopentyl, Neo pentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, 1-Ethyl pentyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl (Die obige Bezeichnung Iso- octyl ist eine Trivialbezeichnung und stammt von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmann's Encyclo pedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 1, Seiten 290 bis 293, sowie Vol. A 10, Seiten 284 und 285), 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Prop oxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 4,8-Dioxa decyl, 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2- oder 3-Methylthiopropyl, 2- oder 3-Ethyl thiopropyl, 2- oder 4-Methylthiobutyl, 2- oder 4-Ethylthiobutyl, Chlormethyl, 2-Chlore B. pentyl, isopentyl, neo-pentyl, tert-pentyl, hexyl, 2-methylpentyl, heptyl, 1-ethyl pentyl, octyl, 2-ethylhexyl, isooctyl (The above designation isooctyl is a common name, and is derived from the oxo process after the alcohols obtained -.. cf. Ullmann's Encyclo pedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol A 1, pages 290-293, and Vol A 10, pages 284 and 285), 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-propoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 2-butoxyethyl, 2- or 3-methoxypropyl, 2- or 3-ethoxypropyl, 2- or 3-Prop oxypropyl, 2- or 3-butoxypropyl, 2- or 4-methoxybutyl, 2- or 4-ethoxybutyl , 2- or 4-propoxybutyl, 3,6-dioxaheptyl, 3,6-dioxaoctyl, 4,8-dioxanonyl, 3,7-dioxaoctyl, 3,7-dioxanonyl, 4,7-dioxaoctyl, 4,7-dioxanonyl, 2- or 4-butoxybutyl, 4,8-dioxa decyl, 3,6,9-trioxadecyl, 3,6,9-trioxaundecyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 2- or 3-methylthiopropyl, 2- or 3- ethyl thiopropyl, 2- or 4-methylthiobutyl, 2- or 4-ethylthiobutyl, chloromethyl, 2-Chlore thyl, 2- oder 3-Chlorpropyl, Benzyl, 1- oder 2-Phenylethyl, 3-Benzyloxypropyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl, 2- oder 3-Cyano propyl, Carbamoylmethyl, 2-Carbamoylethyl, 2- oder 3-Carbamoyl propyl, 2-Acetyloxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-Iso butyryloxyethyl, 2- oder 3-Isobutyryloxypropyl, Carboxylmethyl, 2-Carboxylethyl, 2- oder 3-Carboxylpropyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl. methyl, 2- or 3-chloropropyl, benzyl, 1- or 2-phenylethyl, 3-benzyloxypropyl, 2-hydroxyethyl, 2- or 3-hydroxypropyl, cyanomethyl, 2-cyanoethyl, 2- or 3-cyano propyl, carbamoylmethyl, 2 -Carbamoylethyl, 2- or 3-carbamoyl-propyl, 2-acetyloxyethyl, 2- or 3-acetyloxypropyl, 2-iso butyryloxyethyl, 2- or 3-Isobutyryloxypropyl, carboxymethyl, 2-carboxyethyl, 2- or 3-Carboxylpropyl, cyclopentyl, cyclo hexyl, cycloheptyl or cyclooctyl.

Reste Alk sind weiterhin z. Alk may also be for. B. 2-Methylsulfonylethyl, 2-Ethylsul fonylethyl, 2- oder 3-Methylsulfonylpropyl, 2- oder 3-Ethylsulfo nylpropyl, 2- oder 4-Methylsulfonylbutyl, 2- oder 4-Ethylsulfo- nylbutyl, 2-, 3- oder 4-Hydroxysulfonylbenzyl, 2-(2-,3- oder 4-Hydroxysulfonylphenyl)ethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- oder 3-Hydroxysulfonylpropyl. B. 2-methylsulfonylethyl, 2-Ethylsul fonylethyl, 2- or 3-methylsulphonylpropyl, 2- or 3-Ethylsulfo nylpropyl, 2- or 4-Methylsulfonylbutyl, 2- or 4-Ethylsulfo- nylbutyl, 2-, 3- or 4- hydroxysulfonylbenzyl, 2- (2-, 3- or 4-hydroxysulfonylphenyl) ethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- or 3-Hydroxysulfonylpropyl.

Reste D 5 und D 6 sind weiterhin z. Radicals D 5 and D 6 may also be for. B. 4-Hydroxy-2-methyl-3-azabutyl, 4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-3-azabutyl, 5-Hydroxy- 2-methyl-3-azapentyl, 5-Hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3- azapentyl, 8-Hydroxy-2-methyl-3-aza-6-oxaoctyl, 11-Hydroxy-2-methyl-3-aza-6,9-dioxaundecyl, 8-Hydroxy-3- (5-hydroxy-3-oxapentyl)-2-methyl-3-aza-6-oxaoctyl oder 11-Hydroxy-3-(8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl)-2-methyl-3-aza-6,9-dioxa undecyl, N,N-Dimethylaminoethyl, N,N-Diethylaminoethyl, N,N-Di propylaminoethyl, N,N-Dibutylaminoethyl, 3-(N,N-Dimethyl amino)-propyl, 3-(N,N-Diethylamino)-propyl, 3-(N,N-Dipropyl amino)-propyl, 3-(N,N-Dibutylamino)-propyl, Aminoethyl, 2- oder 3-Aminopropyl, 2- oder 4-Aminobutyl, 2-, 3- oder 4-Carboxyphenyl methyl oder 2-(2-, 3- oder 4-Carboxyphenyl)ethyl. B. 4-Hydroxy-2-methyl-3-azabutyl, 4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-3-azabutyl, 5-hydroxy-2-methyl-3-azapentyl, 5-hydroxy-3- (2 hydroxyethyl) -2-methyl-3- azapentyl, 8-hydroxy-2-methyl-3-aza-6-oxaoctyl, 11-hydroxy-2-methyl-3-aza-6,9-dioxaundecyl, 8-hydroxy- 3- (5-hydroxy-3-oxapentyl) -2-methyl-3-aza-6-oxaoctyl or 11-hydroxy-3- (8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl) -2-methyl-3-aza- 6,9-dioxa undecyl, N, N-dimethylaminoethyl, N, N-diethylaminoethyl, N, N-di propylaminoethyl, N, N-dibutylaminoethyl, 3- (N, N-dimethyl amino) propyl, 3- (N, N-diethylamino) propyl, 3- (N, N-dipropyl amino) propyl, 3- (N, N-dibutylamino) propyl, aminoethyl, 2- or 3-aminopropyl, 2- or 4-aminobutyl, 2- , 3- or 4-carboxyphenyl or methyl 2- (2-, 3- or 4-carboxyphenyl) ethyl.

Wenn die Reste D 5 und D 6 zusammen mit dem sie verbindenden Stick stoffatom für einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest stehen, der gegebenenfalls Stickstoff oder Sauerstoff als weite res Heteroatom aufweist, so können gesättigte Reste wie Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, das am Stickstoff mit Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-, iso- und sec.-Butyl, 2-Hydroxyethyl oder 2- oder 3-Hydroxypropyl substi tuiert sein kann, in Betracht kommen. If the radicals D 5 and D 6 together with the linking stick atom represent a 5- or 6-membered heterocyclic radical which optionally contains nitrogen or oxygen as wide res hetero atom, may be saturated groups such as pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, piperazinyl that on the nitrogen by methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-, iso- and sec-butyl, 2-hydroxyethyl or 2- or 3-hydroxypropyl may be substi tuiert, come into consideration. Ferner können ungesättigte Reste wie Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isooxazolyl oder Imidazolyl, das in 2- und/oder 4-Stellung durch Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl substituiert sein kann oder N-3-(C 1 -C 4 )-Alkyli midazolyl, das in 2- und/oder 4-Stellung noch mit Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl substituiert sein kann, in Betracht kommen. Further, unsaturated radicals, such as pyrrolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or imidazolyl which may be substituted in the 2- and / or 4-position by methyl, ethyl, propyl or butyl, or N-3- (C 1 -C 4) -Alkyli midazolyl, which may be substituted by methyl, ethyl, propyl or butyl in the 2- and / or 4-position yet, can be considered.

Rest D 7 sind weiterhin z. Radical D 7 may also be for. B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl, Methoxymethyl, 2-Meth oxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl oder 2- oder 4-Methoxybutyl. Hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 2- or 3-hydroxypropyl, 2- or 4-hydroxybutyl, methoxymethyl, 2-meth oxyethyl, 2- or 3-methoxypropyl or 2- or 4-methoxybutyl.

Der Rest Q steht für Hydroxy oder eine unter alkalischen Reak tionsbedingungen abspaltbare Gruppe. The radical Q is hydroxy or a tion conditions under alkaline reac cleavable group. Solche Gruppen sind z. Such groups are, for. B. Chlor, Brom, C 1 -C 4 -Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, OSO 3 H, SSO 3 H, OP(O)(OH) 2 , C 1 -C 4 -Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, C 1 -C 4 -Alk anoyloxy, C 1 -C 4 -Dialkylamino, Cyanamino oder ein Rest der Formel As chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, OSO 3 H, SSO 3 H, OP (O) (OH) 2, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, C 1 -C 4 -alk anoyloxy, C 1 -C 4 dialkylamino, cyanoamino or a radical of the formula

wobei W 1 , W 2 und W 3 unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von C 1 -C 4 -Alkyl oder Benzyl und AnU jeweils die Bedeutung eines Äquivalents eines Anions besitzen. wherein W 1, W 2 and W 3 independently of one another each have the meaning of C 1 -C 4 -alkyl or benzyl and AnU each case one equivalent of an anion. Als Anionen können dabei z. can here, for as anions. B. Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Mono-, Di- oder Trichloracetat, Methylsulfonat, Phenylsulfonat oder 2- oder 4-Methylphenylsulfo nat in Betracht kommen. As fluoride, chloride, bromide, iodide, mono-, di- or trichloroacetate, methylsulfonate, benzenesulfonate or 2- or 4-Methylphenylsulfo nat be considered.

K sind Reste von gegebenenfalls substituierten Derivaten HKX 3 der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Indol- oder N-Arylacetoacetamidreihe. K are radicals of optionally substituted derivatives HKX 3 of the benzene, naphthalene, pyrazole, pyridine, pyrimidine, indole or N-arylacetoacetamide series.

Solche Kupplungskomponenten HKX 3 sind bevorzugt Verbindungen der Naphthalin-, Anilin-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, 2,6-Diaminopyri din-, Pyridon-, Hydroxypyrimidin-, Indol-, N-Arylacetoacet amidreihe und entsprechen beispielsweise den Verbindungen der Formeln II am Such coupling components HKX 3 preferred are compounds of naphthalene, aniline, pyrazolone, aminopyrazole, 2,6-din Diaminopyri, pyridone, hydroxypyrimidine, indole, N-Arylacetoacet amide series and, for example, correspond to the compounds of the formulas II to

worin wherein
q 0, 1, 2 oder 3, q is 0, 1, 2 or 3,
p 0, 1 oder 2, p is 0, 1 or 2,
R 1 Wasserstoff oder C 1 -C 4 -Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann, R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl which may be substituted by hydroxyl, cyano, carboxyl, hydroxysulfonyl, sulfato, methoxycarbonyl, ethoxy carbonyl, or acetoxy,
R 2 Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann, Benzyl oder Phenyl, das durch C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, Chlor oder Hydroxysulfonyl substituiert sein kann, R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl which may be substituted by hydroxyl, cyano, carboxyl, hydroxysulfonyl, sulfato, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or acetoxy, benzyl or phenyl substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 - C 4 -alkoxy, chlorine or hydroxysulfonyl may be substituted,
R 3 Wasserstoff oder C 1 -C 4 -Alkyl, das durch Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl which may be substituted by hydroxysulfonyl or carboxyl,
R 4 C 1 -C 6 -Alkylureido, Phenylureido, das durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, C 1 -C 6 -Alkanoylamino, das durch Hydroxysulfonyl oder Chlor substituiert sein kann, Cyclohexylcarbonylamino, Benzoylamino, das durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, oder Hydroxy, R 4 is C 1 -C 6 alkylureido, phenylureido, which may be substituted by chlorine, methyl, methoxy, nitro, hydroxysulfonyl or carboxyl, C 1 -C 6 alkanoylamino, which may be substituted by hydroxysulfonyl or chlorine, cyclohexylcarbonylamino, benzoylamino, which may be substituted by chlorine, methyl, methoxy, nitro, hydroxysulfonyl or carboxyl, or hydroxyl,
R 5 Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, insbesondere C 1 -C 4 -Alkyl, das jeweils durch Phenyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, Hydroxy, Phenoxy oder C 1 -C 4 -Alkanoyloxy substituiert sein kann, C 5 -C 7 -Cycloalkyl, Hydroxysulfonylphenyl, C 1 -C 4 -Alkanoyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-(C 1 -C 4 )-alkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl oder Cyclohexyl carbamoyl, R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, especially C 1 -C 4 -alkyl which may be substituted by phenyl, C 1 -C 4 alkoxy, hydroxy, phenoxy or C 1 -C 4 alkanoyloxy, C 5 -C 7 -cycloalkyl, hydroxysulfonylphenyl, C1 -C4 -alkanoyl, carbamoyl, mono- or di- (C 1 -C 4) alkylcarbamoyl, phenylcarbamoyl or cyclohexyl carbamoyl,
R 6 Hydroxy, C 1 -C 4 -Alkoxy, Chlor, Brom, Hydroxysulfonyl, C 1 -C 4 -Alkanoylamino, Amino, Ureido, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino R 6 is hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, chlorine, bromine, hydroxysulfonyl, C 1 -C 4 alkanoylamino, amino, ureido, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, dimethylaminosulphonylamino, methylamino, ethylamino, dimethylamino or diethylamino
R 7 Wasserstoff, Hydroxy, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, Hydroxysulfo nyl, Chlor oder Brom, R 7 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, Hydroxysulfo nyl, chlorine or bromine,
T den Rest eines Benzol- oder Naphthalinrings, T the radical of a benzene or naphthalene ring,
T 1 C 1 -C 4 -Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl, das ein- bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Nitro, Hydroxy sulfonyl, Carboxyl, Acetyl, Acetylamino, Methylsulfonyl, Sulfamoyl oder Carbamoyl substituiert ist, T 1 is C 1 -C 4 alkyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl, which is mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy, nitro, hydroxy, sulfonyl, carboxyl, acetyl, acetylamino, methylsulfonyl, sulfamoyl or carbamoyl up,
R 8 Methyl, Carboxyl, C 1 -C 4 -Alkoxycarbonyl oder Phenyl, R 8 is methyl, carboxyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or phenyl,
R 9 Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, Acetyl, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, C 1 -C 4 -Alkoxycarbonyl, Hydroxy, Carbamoyl, Mono- oder Di-(C 1 -C 4 )-alkylcarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl, R 9 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, acetyl, cyano, carboxyl, hydroxysulfonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, hydroxy, carbamoyl, mono- or di- (C 1 -C 4) alkylcarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethyl,
R 10 Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Acetylamino, C 1 -C 4 -Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-(C 1 -C 4 )-alkylcarbamoyl, Fluor, Chlor, Nitro, Sulfamoyl, Mono- oder Di-(C 1 -C 4 )-alkylsulfamoyl, C 1 -C 4 -Alkyl sulfonyl, Phenylsulfonyl oder Phenoxy, R 10 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, cyano, carboxyl, hydroxysulfonyl, acetylamino, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono- or di- (C 1 -C 4) alkylcarbamoyl, fluorine, chlorine, nitro, sulfamoyl, mono- or di- (C 1 -C 4) alkylsulfamoyl, C 1 -C 4 alkyl sulfonyl, phenylsulfonyl or phenoxy,
R 11 Wasserstoff oder C 1 -C 4 -Alkyl, das durch C 1 -C 4 -Alkoxy oder Cyano substituiert sein kann, R 11 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl which may be substituted by C 1 -C 4 -alkoxy or cyano,
R 12 Wasserstoff, Methyl, Hydroxysulfonylmethyl, Hydroxysulfonyl, Cyano oder Carbamoyl, R 12 is hydrogen, methyl, hydroxysulfonylmethyl, hydroxysulfonyl, cyano or carbamoyl,
R 13 Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, das durch Phenyl, Hydroxysulfonyl phenyl, Hydroxy, Amino, C 1 -C 4 -Alkoxyl, Carboxyl, Hydroxy sulfonyl, Acetylamino, Benzoylamino oder Cyano substituiert sein kann, Cyclohexyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Benzoylamino, Acetylamino, Methyl, Methoxy, Cyano oder Chlor substituiert ist, oder Amino, das durch Phenyl, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkanoyl oder Benzoyl substi tuiert ist, R 13 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl which may be substituted by phenyl, phenyl hydroxysulfonyl, hydroxy, amino, C 1 -C 4 alkoxyl, carboxyl, hydroxy, sulfonyl, acetylamino, benzoylamino or cyano, cyclohexyl, phenyl which is optionally substituted by carboxyl, hydroxysulfonyl, benzoylamino, acetylamino, methyl, methoxy, cyano or chlorine, or amino, the 4 alkanoyl or benzoyl substi tuiert by phenyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C
R 14 Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, Phenyl, Hydroxyl, Cyano, Acetyl, Benzoyl, Carboxyl, Methoxycarbonyl, Carbamoyl oder Hydroxy sulfonylmethyl und R 14 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, phenyl, hydroxyl, cyano, acetyl, benzoyl, carboxyl, methoxycarbonyl, carbamoyl or hydroxy sulfonylmethyl and
R 15 Wasserstoff, Chlor, Brom, Acetylamino, Amino, Nitro, Hydroxysulfonyl, Sulfamoyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxyl, C 1 -C 4 -Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -Alkanoyl, Benzoyl, Carbamoyl, Cyano oder Hydroxysulfonylmethyl bedeuten. R 15 is hydrogen, chlorine, bromine, acetylamino, amino, nitro, hydroxysulfonyl, sulfamoyl, methylsulfonyl, phenylsulfonyl, carboxyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkanoyl, benzoyl, carbamoyl, cyano or hydroxysulfonylmethyl.

Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 7 , T 1 , R 9 , R 10 , R 11 , R 13 , R 14 sind z. R 1, R 2, R 3, R 5, R 7, T 1, R 9, R 10, R 11, R 13, R 14 are, for. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl. Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl.

Reste R 5 können weiterhin Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert.- Pentyl, Hexyl oder 2-Methylpentyl sein. R 5 may be further pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl or 2-methylpentyl.

Die Reste R 1 , R 2 , R 5 und R 13 sind Hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl wie Hydroxy methyl, 1-Hydroxyeth-1-yl, 2-Hydroxyeth-1-yl, 1-Hydroxy prop-1-yl, 2-Hydroxyprop-1-yl, 3-Hydroxyprop-1-yl, 1-Hydroxy prop-2-yl, 2-Hydroxyprop-2-yl, 1-Hydroxbut-1-yl, 2-Hydroxy but-1-yl, 3-Hydroxybut-1-yl, 4-Hydroxybut-1-yl, 1-Hydroxy but-2-yl, 2-Hydroxybut-2-yl, 1-Hydroxybut-3-yl, 2-Hydroxy but-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl prop-3-yl, 3-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl und 2-Hydroxymethyl prop-2-yl. The radicals R 1, R 2, R 5 and R 13 are hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl such as hydroxy methyl, 1-hydroxyeth-1-yl, 2-hydroxyeth-1-yl, 1-hydroxy prop-1- yl, 2-hydroxyprop-1-yl, 3-hydroxyprop-1-yl, 1-hydroxy prop-2-yl, 2-hydroxyprop-2-yl, 1-Hydroxbut-1-yl, 2-hydroxy-1-but yl, 3-hydroxybut-1-yl, 4-hydroxybut-1-yl, 1-hydroxy-but-2-yl, 2-hydroxybut-2-yl, 1-hydroxybut-3-yl, 2-hydroxy-3-but yl, 1-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-hydroxy-2-methyl prop-3-yl, 3-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl and 2-hydroxymethyl prop-2- yl.

Die Reste R 1 , R 2 , R 11 und R 13 sind weiterhin z. The radicals R 1, R 2, R 11 and R 13 may also be for. B. Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl oder Cyanobutyl. B. cyanomethyl, cyanoethyl, cyanopropyl or cyanobutyl.

Die Reste R 1 , R 2 , R 3 und R 13 sind beispielsweise Carboxylmethyl, Carboxylethyl, 2- oder 3-Carboxylpropyl oder 2- oder 4-Carboxyl butyl. The radicals R 1, R 2, R 3 and R 13 are, for example, carboxymethyl, carboxyethyl, 2- or 3-Carboxylpropyl or 2- or 4-carboxy butyl.

Die Reste R 1 , R 2 und R 3 stehen ferner für beispielsweise Hydroxy sulfonylmethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- oder 3-Hydroxysulfo nylpropyl oder 2- oder 4-Hydroxysulfonylbutyl. The radicals R 1, R 2 and R 3 are further for example, hydroxy sulfonylmethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- or 3-Hydroxysulfo nylpropyl or 2- or 4-Hydroxysulfonylbutyl.

R 1 und R 2 stehen weiterhin für z. R 1 and R 2 are still available for z. B. 2-Sulfatoethyl, 2- oder 3-Sulfatopropyl, 2- oder 4-Sulfatobutyl, Methoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonylpropyl, 2- oder 4-Methoxycarbonylbutyl, Ethoxycarbonylmethyl, 2-Ethoxycarbonyl ethyl, 2- oder 3-Ethoxycarbonylpropyl, 2- oder 4-Ethoxycarbonyl butyl, Acetoxymethyl, 2-Acetoxyethyl, 2- oder 3-Acetoxypropyl oder 2- oder 4-Acetoxybutyl. B. 2-sulfatoethyl, 3-sulfatopropyl or 2-, 2- or 4-sulfatobutyl, methoxycarbonylmethyl, 2-methoxycarbonylethyl, 2- or 3-methoxycarbonylpropyl, 2- or 4-methoxycarbonylbutyl, ethoxycarbonylmethyl, 2-ethoxycarbonyl ethyl, 2- or 3-ethoxycarbonylpropyl, 2- or 4-ethoxycarbonyl butyl, acetoxymethyl, 2-acetoxyethyl, 2- or 3-acetoxypropyl, or 2- or 4-acetoxybutyl.

Die Reste R 2 können weiterhin z. The radicals R 2 may also be for. B. 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propylphenyl, 2-, 3- oder 4-Isopropylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl, 2-, 3- oder 4-Isobutylphenyl, 2-, 3- oder 4-sec-Butylphenyl, 2-, 3- oder 4-tert-Butylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Propoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Iso propoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Butoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Iso butoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-sec-Butoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-tert- Butoxyphenyl oder 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl sein. B. 2-, 3- or 4-methylphenyl, 2-, 3- or 4-ethylphenyl, 2-, 3- or 4-propylphenyl, 2-, 3- or 4-isopropylphenyl, 2-, 3- or 4- butylphenyl, 2-, 3- or 4-isobutylphenyl, 2-, 3- or 4-sec-butylphenyl, 2-, 3- or 4-tert-butylphenyl, 2-, 3- or 4-methoxyphenyl, 2-, 3 - or 4-ethoxyphenyl, 2-, 3- or 4-propoxyphenyl, 2-, 3- or 4-iso propoxyphenyl, 2-, 3- or 4-butoxyphenyl, 2-, 3- or 4-Iso butoxyphenyl, 2- , 3- or 4-sec-butoxyphenyl, 2-, 3- or 4-tert-butoxyphenyl or 2-, 3- or 4-chlorophenyl.

Die Reste R 2 , R 5 und T 1 sind weiterhin z. The radicals R 2, R 5 and T 1 are also for. B. 2-, 3- oder 4-Hydroxy sulfonylphenyl. B. 2-, 3- or 4-hydroxy sulfonylphenyl.

Der Rest R4 ist z. The radical R4 is such. B. Methylureido, Ethylureido, Propylureido, Butylureido, Pentylureido, Hexylureido, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Isopropylcarbonylamino, Valeryl amino, Isobutylcarbonylamino, sec-Butylcarbonylamino, tert-Butyl carbonylamino oder Pentylcarbonylamino. B. methylureido, ethylureido, propylureido, butylureido, Pentylureido, Hexylureido, formylamino, acetylamino, propionylamino, butyrylamino, Isopropylcarbonylamino, valeryl amino, Isobutylcarbonylamino, sec-butylcarbonylamino, tert-butyl carbonylamino or pentylcarbonylamino.

Die Reste R 5 und R 13 können z. The radicals R 5 and R 13 can, for. B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl ethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenyl but-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl und 1-(Phenylmethyl)-prop- 1-yl, vorzugsweise Benzyl und 2-Phenylethyl sein. Benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenyl ethyl, 1-phenylprop-1-yl, 2-phenylprop-1-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut-1-yl, 2-phenylbut-1 yl, 3-phenylbut-1-yl, 4-phenyl but-1-yl, 1-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2 yl, 4-phenylbut-2-yl, 1- (phenylmethyl) eth-1-yl, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl) eth-1-yl and 1- (phenylmethyl) -prop-1- be yl, preferably benzyl and 2-phenylethyl.

Die Reste R 5 , R 11 und R 13 stehen weiter für beispielsweise Meth oxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2-(1-Methoxyethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(1-Methoxypropoxy)ethyl, 2-(2-Metlzylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Di methylethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Propoxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)- propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)- propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-But oxy)-propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methylpropoxy) propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(1-Methylethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpro poxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Et The radicals R 5, R 11 and R 13 are further for example, meth oxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, (1-methylethoxy) methyl, n-butoxymethyl, (1-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, (1 , 1-dimethylethoxy) methyl, 2- (methoxy) ethyl, 2- (ethoxy) ethyl, 2- (n-propoxy) ethyl, 2- (1-methoxyethoxy) ethyl, 2- (n-butoxy) ethyl, 2- (1-methoxypropoxy) ethyl, 2- (2-Metlzylpropoxy) ethyl, 2- (1,1-di methylethoxy) ethyl, 2- (methoxy) propyl, 2- (ethoxy) propyl, 2- (n-propoxy) propyl , 2- (1-methylethoxy) propyl, 2- (n-butoxy) - propyl, 2- (1-methylpropoxy) propyl, 2- (2-methylpropoxy) propyl, 2- (1,1-dimethylethoxy) propyl, 3 - (methoxy) propyl, 3- (ethoxy) - propyl, 3- (n-propoxy) propyl, 3- (1-methylethoxy) propyl, 3- (n-but oxy) propyl, 3- (1-methylpropoxy) propyl, 3- (2-methylpropoxy) propyl, 3- (1,1-dimethylethoxy) propyl, 2- (methoxy) butyl, 2- (ethoxy) butyl, 2- (n-propoxy) butyl, 2- (1- methylethoxy) butyl, 2- (n-butoxy) butyl, 2- (1-methylpropoxy) butyl, 2- (2-Methylpro poxy) butyl, 2- (1,1-dimethylethoxy) butyl, 3- (methoxy) butyl, 3- (Et hoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)butyl, 3-(1-Methylpropoxy)butyl, 3-(2-Methyl propoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Propoxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(n-Butoxy)butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methyl propoxy)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butyl. hoxy) butyl, 3- (n-propoxy) butyl, 3- (1-methylethoxy) butyl, 3- (n-butoxy) butyl, 3- (1-methylpropoxy) butyl, 3- (2-methyl propoxy) butyl, 3- (1,1-dimethylethoxy) butyl, 4- (methoxy) butyl, 4- (ethoxy) butyl, 4- (n-propoxy) butyl, 4- (1-methylethoxy) butyl, 4- (n-butoxy) butyl, 4- (1-methylpropoxy) butyl, 4- (2-methyl propoxy) butyl or 4- (1,1-dimethylethoxy) butyl.

Reste R 5 sind ferner z. R 5 furthermore z. B. Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 2- oder 3-Phenoxypropyl, 2- oder 4-Phenoxybutyl, Formyloxymethyl, 2-(Formyloxy)ethyl, 2- oder 3-(Formyloxy)propyl, 2- oder 4-(Formyloxy)butyl, Methylcarbonyloaymethyl, 2-(Methylcarbonyl oxy)ethyl, 2- oder 3-(Methylcarbonyloxy)propyl, 2- oder 4-(Methylcarbonyloxy)butyl, Ethylcarbonyloxymethyl, 2-(Ethyl carbonyloxy)ethyl, 2- oder 3-(Ethylcarbonyloxy)propyl, 2- oder 4-(Ethylcarbonyloxy)butyl, Propylcarbonyloxymethyl, 2-(Propyl carbonyloxy)ethyl, 2- oder 3-(Propylcarbonyloxy)propyl, 2- oder 4-(Propylcarbonyloxy)butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cyclo heptyl. Phenoxymethyl, 2-phenoxyethyl, 2- or 3-phenoxypropyl, 2- or 4-phenoxybutyl, formyloxymethyl, 2- (formyloxy) ethyl, 2- or 3- (formyloxy) propyl, 2- or 4- (formyloxy) butyl , Methylcarbonyloaymethyl, 2- (methylcarbonyl oxy) ethyl, 2- or 3- (methylcarbonyloxy) propyl, 2- or 4- (methylcarbonyloxy) butyl, ethyl carbonyl oxymethy, 2- (ethyl carbonyloxy) ethyl, 2- or 3- (ethylcarbonyloxy) propyl , 2- or 4- (ethylcarbonyloxy) butyl, Propylcarbonyloxymethyl, 2- (propyl carbonyloxy) ethyl, 2- or 3- (propylcarbonyloxy) propyl, 2- or 4- (propylcarbonyloxy) butyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cyclo heptyl.

Die Reste R 5 und R 15 sowie die unten beschriebenen Reste G 4 sind z. The radicals R 5 and R 15 and the radicals G 4 described below are z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl oder Isobutyryl. Formyl, acetyl, propionyl, butyryl or isobutyryl.

Die Reste R 5 , R 9 und R 10 sind beispielsweise Mono- oder Dimethyl carbamoyl, Mono- oder Diethylcarbamoyl, Mono- oder Dipropyl carbamoyl oder Mono- oder Dibutylcarbamoyl. The radicals R 5, R 9 and R 10 are, for example, mono- or dimethyl carbamoyl, mono- or diethylcarbamoyl, mono- or dipropyl carbamoyl or mono- or dibutylcarbamoyl.

Reste R 6 , R 7 , R 9 und R 10 können z. R 6, R 7, R 9 and R 10 may z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Iso propoxy, Butoxy, sec-Butoxy, Isobutoxy oder tert-Butoxy sein. Methoxy, ethoxy, propoxy, iso propoxy, butoxy, sec-butoxy, isobutoxy or tert-butoxy be.

Die Reste R 6 und R 13 sind beispielsweise Formylamino, Methyl carbonylamino, Ethylcarbonylamino, Propylcarbonylamino oder Iso propylcarbonylamino. The radicals R 6 and R 13 are, for example formylamino, methyl carbonylamino, ethylcarbonylamino, propylcarbonylamino or iso propylcarbonylamino.

Reste T 1 sind weiterhin z. Radicals T 1 may also be for. B. 2-, 3- oder 4-Fluorphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Bromphenyl, 2-, 3- oder 4-Meth oxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Nitrophenyl, 2-, 3- oder 4-Carboxyl phenyl, 2-, 3- oder 4-Acetylphenyl, 2-, 3- oder 4-Acetylamino phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylsulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Sulfa moylphenyl oder 2-, 3- oder 4-Carbamoylphenyl. B. 2-, 3- or 4-fluorophenyl, 2-, 3- or 4-chlorophenyl, 2-, 3- or 4-bromophenyl, 2-, 3- or 4-meth oxyphenyl, 2-, 3- or 4 -nitrophenyl, 2-, 3- or 4-carboxyl phenyl, 2-, 3- or 4-acetylphenyl, 2-, 3- or 4-acetylamino phenyl, 2-, 3- or 4-methylsulfonylphenyl, 2-, 3- or 4-sulfa moylphenyl or 2-, 3- or 4-carbamoylphenyl.

Die Reste R 8 , R 9 , R 10 und R 15 sind ferner z. The radicals R 8, R 9, R 10 and R 15 are also, for. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxy carbonyl, Isobutoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl oder tert-Butoxy carbonyl. Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxy-carbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl or tert-butoxy carbonyl.

Die Reste R 10 sind weiterhin beispielsweise Mono- oder Dimethyl sulfamoyl, Mono- oder Diethylsulfamoyl, Mono- oder Dipropylsulf amoyl, Mono- oder Dibutylsulfamoyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Propylsulfonyl oder Butylsulfonyl. The radicals R 10 are furthermore, for example mono- or dimethyl sulfamoyl, mono- or diethylsulfamoyl, mono- or Dipropylsulf amoyl, mono- or dibutylsulfamoyl, methylsulfonyl, ethyl sulfonyl, propylsulfonyl or butylsulfonyl.

Als Reste R 13 kommen ferner in Betracht z. As radicals R 13 also come into consideration z. B. Hydroxysulfonyl phenylmethyl, 2-Hydroxysulfonylphenylethyl, 2- oder 3-Hydroxy sulfonylphenylpropyl, 2- oder 4-Hydroxysulfonylphenylbutyl, Aminomethyl, 2-Aminoethyl, 2- oder 3-Aminopropyl, 2- oder 4-Aminobutyl, Hydroxysulfonylmethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- oder 3-Hydroxysulfonylpropyl, 2- oder 4-Hydroxysulfonylbutyl, Acetylaminomethyl, 2-Acetylaminoethyl, 2- oder 3-Acetylamino propyl, 2- oder 4-Acetylaminobutyl, Benzoylaminomethyl, 2-Benzoylaminoethyl, 2- oder 3-Benzoylaminopropyl, 2- oder 4-Benzoylaminobutyl, 2-, 3- oder 4-Carboxylphenyl, 2-, 3- oder 4-Hydroxysulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Benzoylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Acetylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Cyanophenyl, 2-, 3- oder 4-Chlor phenyl, Phenylamino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Iso propylamino, Butylamino, Isobutylamino, sec-Butylamino, tert- Butylamino oder Benzoylamino. B. hydroxysulfonyl phenylmethyl, 2-Hydroxysulfonylphenylethyl, 2- or 3-hydroxy sulfonylphenylpropyl, 2- or 4-Hydroxysulfonylphenylbutyl, aminomethyl, 2-aminoethyl, 2- or 3-aminopropyl, 2- or 4-aminobutyl, hydroxysulfonylmethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- or 3-Hydroxysulfonylpropyl, 2- or 4-Hydroxysulfonylbutyl, acetylaminomethyl, 2-acetylaminoethyl, 2- or 3-acetylamino propyl, 2- or 4-Acetylaminobutyl, benzoylaminomethyl, 2-benzoylaminoethyl, 2- or 3-benzoylaminopropyl, 2- or 4-benzoylaminobutyl, 2-, 3- or 4-carboxylphenyl, 2-, 3- or 4-hydroxysulfonylphenyl, 2-, 3- or 4-benzoylaminophenyl, 2-, 3- or 4-acetylaminophenyl, 2-, 3- or 4-methylphenyl, 2-, 3- or 4-methoxyphenyl, 2-, 3- or 4-cyanophenyl, 2-, 3- or 4-chloro phenyl, phenylamino, methylamino, ethylamino, propylamino, iso propylamino, butylamino, isobutylamino , sec-butylamino, tert-butylamino or benzoylamino.

Im folgenden werden beispielhaft Kupplungskomponenten HKX 3 auf geführt. The following coupling components HKX be performed on three exemplary. Im einzelnen sind beispielsweise als Kupplungskomponen ten der Naphthalinreihe Naphtholsulfonsäuren wie In detail, for example, as Kupplungskomponen th of naphthalene as naphtholsulfonic
1-Naphthol-3-sulfonsäure, 1-Naphthol-4-sulfonsäure, 1-naphthol-3-sulfonic acid, 1-naphthol-4-sulfonic acid,
1-Naphthol-5-sulfonsäure, 1-Naphthol-8-sulfonsäure, 1-naphthol-5-sulfonic acid, 1-naphthol-8-sulfonic acid,
1-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-Naphthol-3,8-disulfonsäure, 1-naphthol-3,6-disulfonic acid, 1-naphthol-3,8-disulfonic acid,
2-Naphthol-5-sulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, 2-naphthol-5-sulfonic acid, 2-naphthol-6-sulfonic acid,
2-Naphthol-7-sulfonsäure, 2-Naphthol-8-sulfonsäure, 2-naphthol-7-sulfonic acid, 2-naphthol-8-sulfonic acid,
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure, 2-naphthol-3,6-disulfonic acid, 2-naphthol-6,8-disulfonic acid,
2-Naphthol-3,6,8-trisulfonsäure, 1,8-Dihydroxy naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2,6-Dihydroxynaphthalin-8-sulfon säure oder 2,8-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure zu nennen. to name 2-naphthol-3,6,8-trisulfonic acid, 1,8-dihydroxy naphthalene-3,6-disulfonic acid, 2,6-dihydroxynaphthalene-8-sulfonic acid or 2,8-dihydroxynaphthalene-6-sulfonic acid.

Weiterhin sind beispielsweise N-Phenyl-1-naphthylamin, N-Ethyl-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, 1-Naphthol, 2-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin oder 2-Hydroxy naphthalin-3-carbonsäure zu nennen. Further examples are N-phenyl-1-naphthylamine, N-ethyl-1-naphthylamine, N-phenyl-2-naphthylamine, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7 to name -Dihydroxynaphthalin, 2,7-dihydroxynaphthalene, or 2-hydroxy naphthalene-3-carboxylic acid.

Naphthalinsulfonsäuren sind beispielsweise 2-Hydroxysulfonyl methylaminonaphthalin-5-sulfonsäure oder 2-Hydroxysulfonylmethyl aminonaphthalin-6-sulfonsäure. Naphthalene sulfonic acids are for example 2-hydroxysulfonyl methylaminonaphthalene-5-sulfonic acid or 2-hydroxysulfonylmethyl aminonaphthalene-6-sulfonic acid.

Als Aminonaphtholsulfonsäuren sind z. As aminonaphtholsulphonic acids z. B. 1-Acetylamino-8-hydroxy naphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphtha lin-3,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphtha lin-4,6-disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6- disulfonsäure, 1-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Methyl amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Hydroxysulfonylmethyl amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Hydroxysulfonylmethyl amino-7-hydroxysulfonylmethyl-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Hydroxysulfonylmethylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfon säure, 2-Hydroxysulfonylmethylamino-7-hydroxysulfonyl methyl-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-(3'- oder 4'-Hydroxysulfonylphenylamino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure oder 2-Acetyl amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure zu nennen. B. 1-acetylamino-8-hydroxy naphthalene-3,6-disulfonic acid, 1-benzoylamino-8-hydroxynaphtha lin-3,6-disulfonic acid, 1-acetylamino-8-hydroxynaphtha lin-4,6-disulfonic acid, 1-benzoylamino -8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid, 1-acetylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 2-methylamino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-methyl amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2- hydroxysulfonylmethyl amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-amino-7-hydroxysulfonylmethyl hydroxysulfonylmethyl-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-Hydroxysulfonylmethylamino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 2-Hydroxysulfonylmethylamino-7-hydroxysulfonyl methyl-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 2- (3 'or 4'-Hydroxysulfonylphenylamino) -8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-acetylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid or 2-acetyl amino- to name 8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid.

Weiterhin sind Aminonaphthaline wie 1-Naphthylamin, 1-Naphthyl amin-6-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-7-sulfonsäure, 1-Naphthyl amin-8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthyl amin-5,7-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure, 1-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaph thalin-4-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulfon säure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxy naphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfon säure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure, 3-Amino-7-hydroxy sulfonylmethyl-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-7-hydroxysulfonylmethyl-8-hyrdroxynaphthalin-6-sulfonsäure zu nennen. Furthermore, aminonaphthalenes such as 1-naphthylamine, 1-naphthyl amine-6-sulfonic acid, 1-naphthylamine-7-sulfonic acid, 1-naphthyl-amine-8-sulfonic acid, 2-naphthylamine-3,6-disulfonic acid, 2-naphthyl amine 5 , 7-disulfonic acid, 2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid, 1-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaph Thalin-4-sulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-2, 4-disulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid, 2-amino-5-hydroxy naphthalene-7-sulfonic acid, 2-amino- 8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid, 3-amino-7-hydroxy-8-hydroxynaphthalene-sulfonylmethyl 3,6-disulfonic acid to give 2-amino-7-hydroxysulfonylmethyl-8-hyrdroxynaphthalin-6-sulfonic acid.

Als Benzol-Kupplungskomponenten sind beispielsweise Resorcin, 2- und 4-Methylresorcin, 3-Hydroxyphenyliminodiessigsäure, 2,4-Di hydroxybenzoesäure zu nennen. Benzene coupling components are for example resorcinol, 2- and 4-methyl, 3-hydroxyphenyliminodiacetic acid, to name 2,4-di hydroxy benzoic acid.

Als Pyrazolon-Kupplungskomponenten sind beispielsweise 3-Methyl-, 3-Carboxy- oder 3-(C 1 -C 4 -Alkoxycarbonyl)pyrazol-5-one zu nennen, die in 1-Stellung Wasserstoff, gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, Phenoxy, Phenylsulfonyl, Methylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Acetylamino, Nitro, Hydroxyl, Carboxyl, Carbamoyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl oder durch Hydroxysulfonyl substituiertes 1- oder 2-Naphthyl tragen können. As a pyrazolone coupling component, for example, 3-methyl, 3-carboxy or 3- (C 1 -C 4 alkoxycarbonyl) pyrazol-5-ones may be mentioned that, in the 1-position is hydrogen, optionally substituted by methyl, ethyl, fluorine can carry chlorine, bromine, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, cyano, phenoxy, phenylsulfonyl, methylsulfonyl, hydroxysulfonyl, acetylamino, nitro, hydroxyl, carboxyl, carbamoyl or sulfamoyl substituted phenyl or substituted by hydroxysulfonyl 1- or 2-naphthyl. Beispielsweise sind 1-Phenyl-, 1-(2'-Chlorphenyl)-, 1-(2'-Methoxyplzenyl)-, 1-(2'-Methylphenyl)-, 1-(1',5'-Dichlorphenyl)-, 1-(2',6'-Dichlorphenyl)-, 1-(2'-Methyl- 6'-chlorphenyl)-, 1-(2'-Methoxy-S'-methylphenyl)-, 1-(2'-Methoxy- 5'-hydroxysulfonylphenyl)-, 1-(2',5'-Dichlor-4'-hydroxysulfonyl phenyl)-, 1-(2',5'-Dihydroxysulfonylphenyl)-, 1-(2'-Carboxy phenyl)-, 1-(3'-Hydroxysulfonylphenyl)-, 1-(4'-Hydroxysulfonyl phenyl)- oder 1-(3'-Sulfamoylphenyl)-3-carboxylpyrazol-5-on, 1-(3'- oder 4'-Hydroxysulfonylphenyl)-, 1-(2'-Chlor-4'- oder -5'-hydroxysulfonylphenyl)-, 1-(2'-Methyl-4'-hydroxysulfonyl phenyl)-, 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-, 1-(4',8'-Dihydroxysulfo nyl-1-naphthyl)-, 1-(4'-Sulfamoylphenyl)-3-, 1-(6'-Hydroxysulfo nyl-1-naphthyl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-Phenylpyrazol-5-on- 3-carbonsäureethylester, Pyrazol-5-on-3-carbonsäureethylester oder Pyrazol-5-on-3-carbonsäure zu nennen. For example, 1-phenyl-, 1- (2'-chlorophenyl) -, 1- (2'-Methoxyplzenyl) -, 1- (2'-methylphenyl) -, 1- (1 ', 5'-dichlorophenyl) -, 1- (2 ', 6'-dichlorophenyl) -, 1- (2'-methyl-6'-chlorophenyl) -, 1- (2'-methoxy-S'-methylphenyl) -, 1- (2'-methoxy - 5'-hydroxysulfonylphenyl) -, 1- (2 ', 5'-dichloro-4'-hydroxysulfonyl phenyl) -, 1- (2', 5'-dihydroxysulfonylphenyl) -, 1- (2'-carboxy phenyl) - , 1- (3-hydroxysulfonylphenyl) -, 1- (4'-hydroxysulfonyl phenyl) - or 1- (3'-sulfamoylphenyl) -3-carboxylpyrazol-5-one, 1- (3'- or 4'-hydroxysulfonylphenyl ) -, 1- (2'-chloro-4'- or -5'-hydroxysulfonylphenyl) -, 1- (2'-methyl-4'-hydroxysulfonyl phenyl) -, 1- (2 ', 5'-dichlorophenyl) -, 1- (4 ', 8'-Dihydroxysulfo nyl-1-naphthyl) -, 1- (4'-sulfamoylphenyl) -3, 1- (6'-Hydroxysulfo nyl-1-naphthyl) -3-methylpyrazole to name 5-one, 1-phenylpyrazole-5-one-3-carboxylate pyrazol-5-one-3-carboxylate or pyrazol-5-on-3-carboxylic acid.

Andere aus der Pyrazolreihe stammende Kupplungskomponenten sind beispielsweise 1-Methyl-, 1-Ethyl-, 1-Propyl-, 1-Butyl-, 1-Cyclo hexyl-, 1-Benzyl- oder 1-Phenyl-5-aminopyrazol, 1-(4'-Chlor phenyl)-, 1-(4'-Methylphenyl)-5-aminopyrazol oder 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol. Other derived from pyrazole coupling components are, for example, 1-methyl, 1-ethyl, 1-propyl, 1-butyl, 1-cyclo hexyl, 1-benzyl or 1-phenyl-5-aminopyrazole, 1- ( 4'-chloro phenyl) -, 1- (4'-methylphenyl) -5-aminopyrazole and 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole.

N-Arylacetoacetamide sind vor allem Acetessiganilid oder dessen im Phenylkern durch Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Hydroxylsulfonyl, Carboxyl, Carbamoyl oder Sulfamoyl ein- oder mehrfach substituierte Derivate. N-Arylacetoacetamides are particularly acetoacetanilide or its in the phenyl nucleus by chlorine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, acetylamino, Hydroxylsulfonyl, carboxyl, carbamoyl or sulfamoyl mono- or poly-substituted derivatives.

Vom Pyridin abgeleitete Kupplungskomponenten sind beispielsweise die in der DE-A-22 60 827 beschriebenen Derivate. are for example described in the DE-A-22 60 827 derivatives of the pyridine derivative coupling components.

Als Pyrimidinkupplungskomponenten sind z. Suitable pyrimidine z. B. die in der DE-A-22 02 820, DE-A-23 08 663 oder DE-A-31 19 349 aufgeführten Verbindungen geeignet. B. suitable are the compounds listed in DE-A-22 02 820, DE-A-23 08 663 or DE-A-31 19 349th Weiterhin sind Barbitursäure und deren N-Substitutionsprodukte zu nennen. Barbituric acid and its N-substitution products are mentioned. Als N-Substituenten kommen dabei insbesondere C 1 -C 4 -Alkyl oder Phenyl in Betracht. As N-substituent, in particular, are C 1 -C 4 alkyl or phenyl considered.

Als Indolkupplungskomponenten sind beispielsweise 2-Methyl indol, 2-Phenylindol, 2-Phenylindol-5-sulfonsäure, 1-Methyl-2-phenylindol, 1-(2'-Hydroxyethyl)-, 1-(2'-Carboxy ethyl)-, 1-(2'-Carbamoylethyl)-2-methylindol oder -2-phenylindol zu nennen. Indole coupling components, for example, 2-methyl indole, 2-phenylindole, 2-phenylindole-5-sulfonic acid, 1-methyl-2-phenylindole, 1- (2'-Hydroxyethyl) are -, 1- (2'-carboxy ethyl) -, 1- (2'-carbamoylethyl) -2-methylindole or call -2-phenylindole.

Als Pyridonkupplungskomponenten sind beispielsweise 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-carbonaoylpyrid-6-on, 1-(2'-Hydroxy ethyl)2-hydroxy-4-methyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 1-Phenyl-2-hydroxy-4-methyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-cyanopyrid-6-on, 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-hydroxysulfonylmethylpyrid-6-on, 1-Methyl-2-hydroxy-4-methyl-5-cyanopyrid-6-on, 1-Methyl-2-hydroxy-5-acetylpyrid-6-on, 1,4-Dimethyl-2-hydr oxy-5-cyanopyrid-6-on, 1,4-Dimethyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 2,6-Dihydroxy-4-ethyl-5-cyanopyridin, 2-Hydroxy-4-ethyl-5-carba moylpyrid-6-on, 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-hydroxysulfonyl methylpyrid-6-on, 1-Methyl-2-hydroxy-4-methyl-5-methylsulfonylpy rid-6-on oder 1-Carboxymethyl-2-hydroxy-4-ethyl-5-phenylsulfonyl pyrid-6-on zu nennen. As Pyridonkupplungskomponenten are for example 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-carbonaoylpyrid-6-one, 1- (2'-hydroxy ethyl) 2-hydroxy-4-methyl-5-carbamoylpyrid-6-one, 1 -phenyl-2-hydroxy-4-methyl-5-carbamoylpyrid-6-one, 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-cyanopyrid-6-one, 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl -5-hydroxysulfonylmethylpyrid-6-one, 1-methyl-2-hydroxy-4-methyl-5-cyanopyrid-6-one, 1-methyl-2-hydroxy-5-acetylpyrid-6-one, 1,4-dimethyl -2-hydr oxy-5-cyanopyrid-6-one, 1,4-dimethyl-5-carbamoylpyrid-6-one, 2,6-dihydroxy-4-ethyl-5-cyanopyridine, 2-hydroxy-4-ethyl- 5-carba moylpyrid-6-one, 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-hydroxysulfonyl methylpyrid-6-one, 1-methyl-2-hydroxy-4-methyl-5-methylsulfonylpy rid-6-one or to name 1-carboxymethyl-2-hydroxy-4-ethyl-5-phenylsulfonyl pyrid-6-one.

Aminogruppentragende Kupplungskomponenten HK-NH 2 sind aufgrund ihrer Aminogruppe zur Oligomerisierung befähigt. Amino group-coupling components HK-NH 2 are capable of oligomerization due to its amino group. Insbesondere sind zur Oligomerisierung aminogruppentragende Kupplungskomponen ten der Benzolreihe wie o-, m- und p-Phenylendiamin, 3-Amino phenol, 4-Methyl-3-aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 4-Ethyl-3-aminophenol, 2,4-Diaminotoluol, 2,4-Diaminobenzolsul fonsäure, o- oder m-Toluidin, o- oder m-Anisidin, Kresidin, 2,5-Dimethylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, m-Aminoacetanilid, 3-Amino-4-methoxyacetanilid, 3-Amino-4-methylacetanilid, m-Amino phenylharnstoff, N-Methylanilin, N-Methyl-m-toluidin, N-Ethyl anilin, N-Ethyl-m-toluidin, N-(2-Hydroxyethyl)anilin oder N-(2-Hydroxyethyl)-m-toluidin geeignet. In particular, for the oligomerization amino group-Kupplungskomponen th of the benzene series such as o-, m- and p-phenylenediamine, 3-amino-phenol, 4-methyl-3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 4-ethyl-3-aminophenol, 2 , 4-diaminotoluene, 2,4-sulfonic acid Diaminobenzolsul, o- or m-toluidine, o- or m-anisidine, cresidine, 2,5-dimethylaniline, 2,5-dimethoxyaniline, m-aminoacetanilide, 3-amino-4- aniline or methoxyacetanilide, 3-amino-4-methylacetanilide, m-amino phenyl urea, N-methylaniline, N-methyl-m-toluidine, N-ethyl aniline, N-ethyl-m-toluidine, N- (2-hydroxyethyl) N - (2-hydroxyethyl) -m-toluidine suitable.

Zur Herstellung der Farbstoffe kann man eine Diazokomponente der allgemeinen Formel III For the preparation of the dyes can be a diazo component of the general formula III

in der D 1 , D 2 , Y und n die obengenannte Bedeutung haben, diazo tieren und auf eine Kupplungskomponente der Formel IV in which D 1, D 2, Y and n have the abovementioned meaning, diazo animals and to a coupling component of the formula IV

in der X 1 , X 2 und m die obengenannte Bedeutung haben, sauer kup peln (Kupplungsschritt A). have in the X 1, X 2 and m have the abovementioned meaning, sour kup PelN (coupling step A). In einem zweiten Kupplungsschritt (Kupplung B) wird eine Diazokomponente der Formel V In a second coupling step (coupling B) a diazo component of the formula V

in der D 3 , D 4 und Z 1 die obengenannte Bedeutung haben, tetraazo tiert und auf das Reaktionsprodukt der Kupplung A gekuppelt. in which D 3, D 4 and Z 1 have the abovementioned meaning, tetraazo advantage and coupled to the coupling reaction product of the A. Das auf diese Weise erhaltene Produkt der allgemeinen Formel VI The product of general formula VI obtained in this manner

wird nun auf eine Kupplungskomponente HKX 3 gekuppelt (Kupplungs schritt C). is then coupled to a coupling component HKX 3 (coupling step c). Die Reihenfolge der Kupplungsschritte ist je nach gewünschter Zielverbindung zu variieren. The order of the coupling steps is to vary depending on the desired target compound. Wenn X 1 Amino oder gege benenfalls substituiertes Alkylamino bedeutet, so wird man den obigen Syntheseweg wählen, während, wenn X 1 Hydroxy bedeutet, der Kupplungsschritt B vor dem Kupplungsschritt A ausgeführt wird. If appropriate, X-substituted alkylamino means amino or 1 gege, one will choose the above synthetic route, whereas when X 1 is hydroxy, the coupling step B is performed before the coupling step A.

Solche Synthesen und die dafür zu wählenden Synthesebedingungen sind dem Fachmann allgemein bekannt. Such syntheses and to be selected for this synthesis conditions are the skill of the art.

Gängige Diazokomponenten III sind z. Common diazo components are, for III. B. 2-Sulfatoethylsulfonylani lin, 2-Sulfatoethylsulfonyl-4-sulfoanilin, 4-Sulfatoethylsulfo nyl-2-sulfoanilin, 3-Sulfatoethylsulfonylanilin, 3-Sulfato ethyl-4,6-disulfoanilin, 4-Sulfatoethylsulfonyl-2-sulfoanilin, 4-Hydroxyethylsulfonylanilin und 4-Sulfatoethylsulfonyl-2-meth oxyanilin. B. 2-Sulfatoethylsulfonylani lin, 2-sulfatoethylsulfonyl-4-sulphoaniline, 4-Sulfatoethylsulfo nyl-2-sulfoaniline, 3-sulfatoethylsulfonylaniline, 3-sulfato-ethyl-4,6-disulfoaniline, 4-sulfatoethylsulfonyl-2-sulfoaniline, 4-Hydroxyethylsulfonylanilin and 4-sulfatoethylsulfonyl-2-meth oxyaniline.

Als Kupplungskomponenten IV seien im einzelnen z. As coupling components IV are in single z. B. 1-Amino-5- hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphtha lin-4-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disvulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxy naphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-8- hydroxynaphthalin-6-sulfon säure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure, 1-Hydroxysulfonyl methylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Methyl amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-hydroxy naphthalin-6-sulfonsäure, 2-Hydroxysulfonylmethylamino-8-hydroxy naphthalin-6-sulfonsäure genannt. B. 1-Amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphtha lin-4-sulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-4 , 6-disvulfonsäure, 2-amino-5-hydroxy naphthalene-7-sulfonic acid, 2-amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 2-amino-5 -hydroxynaphthalin-1,7-disulfonic acid, 1-hydroxysulfonyl methylamino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 2-methyl amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-methylamino-8-hydroxy naphthalene-6-sulfonic acid, 2-Hydroxysulfonylmethylamino-8-hydroxy called naphthalene-6-sulfonic acid.

Aromatische Diamine V, die sich als Ausgangsstoffe für VI eignen, sind beispielsweise 3,3'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodi phenylsulfon, 2,2'-Diaminodiphenylsulfon, 2,2'-Diaminodiphenyl sulfon-4,5-disulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, 4,4'-Diamino diphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure und N-(4-Aminophenyl)-4-aminobenzolsulfonamid oder Benzoldiamine, die zunächst eine Aminogruppe geschützt oder in Form einer Nitro gruppe tragen. Aromatic diamines V, which are useful as starting materials for VI, for example, 3,3'-diaminodiphenylsulfone, 4,4'-diamino phenyl sulfone, 2,2'-diaminodiphenyl sulfone, 2,2'-diaminodiphenyl sulfone-4,5-disulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, 4,4'-diamino diphenylamine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid and N- (4-aminophenyl) -4-aminobenzenesulfonamide or Benzoldiamine, the first protected amino group or in the form of a nitro group carry.

Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in der X 3 für Amino steht, werden bevorzugt. Dyes of the formula I, in which X 3 represents amino are preferred.

Führt man den Kupplungsschritt C mit Verbindungen der allgemeinen Formel VI aus, in der Y einen Vinylrest oder einen Rest -CH 2 CH 2 Q bedeutet (Y 1 ), mit der ungefähr äquimolaren Menge einer Kupplungs komponente HK-NH 2 bei einem pH-Wert von 5 bis 14, bevorzugt 6-12 aus, so erhält man Farbstoffe mit besonders vorteilhaften Eigen schaften. Carrying out the coupling step C with compounds of the general formula VI in which Y is a vinyl radical or a radical -CH 2 CH 2 Q is (Y 1), with approximately equimolar amount of a coupling component HK-NH 2 at a pH-value 5-14, preferably from 6-12, dyes are obtained having particularly advantageous intrinsic properties. Unter diesen Reaktionsbedingungen reagieren vermutlich die freien Aminogruppen mit den sich bildenden Vinylsulfonen zu den ebenfalls bevorzugten Farbstoffen mit mehreren Wiederholungs einheiten. Under these reaction conditions probably the free amino groups react with the forming vinylsulfones to the preferred dyes also having a plurality of repeat units. Je nach gewünschter Endgruppe kann der Rest -SO 2 -(CH 2 ) n -CH=CH 2 anschließend gegebenenfalls mit Aminen der For mel VII Depending on the desired end group of the radical -SO 2 can be - (CH 2) n -CH = CH 2 is then optionally reacted with amines of mel For VII

oder mit Diaminen der Formel VIII or with diamines of the formula VIII

umgesetzt werden. be implemented. Man erhält in der Regel Farbstoffmischungen, die sich durch ihre gute Oberflächenfärbung auszeichnen. It usually gets dye mixtures, which are characterized by their good surface staining.

Als Amine VII sind beispielhaft Methylamin, Ethylamin, n-Propyl amin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, sec-Butylamin, 1,2-Dimethylpropylamin, Mono-2-ethylrlexylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin, Diisobutylamin, Di-sec-butylamin, N-Methylbutylamin, N-Ethyl butylamin, 2-Methoxyethylamin, Di-2-methoxyethylamin, 3-Methoxy propylamin, 3-Ethoxypropylamin, Cyclohexylamin, N-Monomethyl cyclohexylamin, N-Ethylcyclohexylamin, Benzylamin, 2-Phenylethyl amin, 2-Diethylaminoethylamin, Dimethylaminopropylamin, Diethyl aminopropylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Monoisopropanolamin, Diisopropanolamin, Methylethanolamin, 2,2'-Aminoethoxyethanol, 3-Aminopropanol, 2-Aminobutanol-1, N-Methylpiperazin, N-Methyl piperazinpropylamin, Di(carboxymethyl)amin, N-Methylaninoessig säure, 4-Aminobenzoesäure, 2-Methylimidazol und Imidazol zu erwähnen. The amines VII by way of example, methylamine, ethylamine, n-propyl amine, isopropylamine, butylamine, isobutylamine, sec-butylamine, 1,2-dimethylpropylamine, mono-2-ethylrlexylamin, dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diisobutylamine, di-sec-butylamine, N-methylbutylamine, N-ethyl-butylamine, 2-methoxyethylamine, di-2-methoxyethylamine, 3-methoxy-propylamine, 3-ethoxypropylamine, cyclohexylamine, N-mono-methyl cyclohexylamine, N-ethylcyclohexylamine, benzylamine, 2 -phenyl-ethyl amine, 2-diethylaminoethylamine, dimethylaminopropylamine, diethyl aminopropyl amine, ethanolamine, diethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, methylethanolamine, 2,2'-aminoethoxyethanol, 3-aminopropanol, 2-aminobutanol-1, N-methylpiperazine, N-methyl piperazinpropylamin, Di (carboxymethyl) amine, N-Methylaninoessig acid, 4-aminobenzoic acid, to mention 2-methylimidazole and imidazole.

Als Diamine VIII seien beispielhaft Ethylendiamin, 1,2-Propylen diamin, 1,3-Diaminopropan, 3-Amino-1-methylaminopropan, Neo pentandiamin, Hexamethylendiamin, 4,9-Dioxadodecan-1,12-diamin, Diethylentriamin, 3(2-Aminoethyl)aminopropylamin, Dipropylen triamin, N,N'-Bis(3-aminopropyl)ethylendiamin, Aminoethylethanol amin, n-Propylethanolamin, Butylethanolamin und Piperazin ge nannt. Suitable diamines VIII may be mentioned are ethylene diamine, 1,2-propylene diamine, 1,3-diaminopropane, 3-amino-1-methylaminopropane, Neo pentanediamine, hexamethylenediamine, 4,9-dioxadodecane-1,12-diamine, diethylenetriamine, 3 (2 aminoethyl) aminopropylamine, dipropylene triamine, N, N'-bis ge (3-aminopropyl) ethylenediamine, Aminoethylethanol amine, n-propylethanolamine, butylethanolamine and piperazine Nannt.

Die Umsetzung der Trisazofarbstoffe, die eine Vinylsulfon-End gruppe tragen, mit den Diaminen VIII führt zu den bevorzugten Verdopplungsprodukten der allgemeinen Formel IX The reaction of the trisazo dyes which carry a vinyl sulfone end group, with the diamines VIII leads to the doubling of preferred products of the general formula IX

in der n, D 1 , D 2 , D 3 , D 4 , D 6 , D 7 , Z 1 , Z 2 und K die obengenannte Bedeutung haben. n, D 1, D 2, D 3, D 4, D 6, D 7, Z 1, Z 2 and K have the abovementioned meaning.

Es ist ebenso möglich, bereits das Kupplungsprodukt aus Diazo komponente III und Kupplungskomponente IV zu verdoppeln. It is also possible, already the coupling product from diazo component III and double coupling component IV. Jedoch wird in der Regel aus Gründen der Löslichkeit der Verdoppelung im letzten Syntheseschritt der Vorzug gegeben. However, usually for reasons of solubility of doubling in the last step of the synthesis is given preference.

Entsprechend können auch die Farbstoffoligomeren verdoppelt wer den, so daß eine durch Oligomerisierung erhaltene Mischung die anschließend mit Diaminen VIII behandelt wurde, auch Verdoppe lungsprodukte enthalten kann. Accordingly, the Farbstoffoligomeren can doubled who can so that a mixture obtained by oligomerization was then treated with diamines VIII, also Verdoppe coupling products contain the. Diese Farbstoffe, die durch Umset zung des Reaktionsprodukts der ungefähr äquimolaren Kupplung von VI mit HK-NH 2 bei pH 6 bis 14 und anschließender Reaktion mit Diamin VIII erhalten werden, sind ebenfalls bevorzugt. These dyes can be obtained from 6 to 14 and subsequent reaction with diamine VIII by the Zung imple of the reaction product of approximately equimolar coupling of VI with HK-NH 2 at pH are also preferred.

Ganz generell werden Farbstoffe der allgemeinen Formel I bevor zugt, in denen Y für einen Rest -CH 2 CH 2 -ND 5 D 6 steht. Quite generally, the dyes of the general formula I are before Trains t in which Y represents a radical -CH 2 CH 2 -ND 5 D 6 stands. Besonders werden Azofarbstoffe bevorzugt, in denen D 5 und D 6 unabhängig von einander für Wasserstoff oder einen Rest Z 2 -H stehen und Z 2 Phenylen bedeutet, oder D 5 und D 6 gemeinsam Piperazinyl, N-Methyl piperazinyl oder Imidazolyl bedeuten. Azo dyes particularly preferred, in which D is hydrogen or a radical Z are 5 and D 6 are independently from each other 2 -H and Z 2 is phenylene, or D 5 and D 6 together are piperazinyl, N-methyl piperazinyl or imidazolyl.

Ferner werden Azofarbstoffe bevorzugt, in denen D 1 Wasserstoff bedeutet. Further, azo dyes are preferred in which D 1 is hydrogen.

Ebenfalls bevorzugt werden Farbstoffe der Formel I, in der Y CH 2 CH 2 -OH bedeutet. Also preferred are dyes of the formula I in which Y is CH 2 CH 2 -OH.

Weiterhin werden Azofarbstoffe bevorzugt, in denen Z 1 ein Brücken glied der Formel -SO 2 NH-A- oder -NH-A- bedeutet. Further, azo dyes are preferred in which Z 1 is a bridge member of the formula -SO 2 NH-A or -NH-A group.

Ebenfalls bevorzugt sind Azofarbstoffe der allgemeinen Formel X Also preferred are azo dyes of the general formula X

in der n, k, D 1 , D 2 , D 3 , D 4 , Z 1 , K, Y und X 3 die obengenannte Bedeutung haben. in which n, k, D 1, D 2, D 3, D 4, Z 1, K, Y and X 3 have the abovementioned meaning.

Ferner werden Azofarbstoffe der Formel I und X bevorzugt, in denen k für die Zahl 0 steht. Further, azo dyes of the formula I, and X are preferred, in which k stands for the number 0th Sie haben selber gute anwendungs technische Eigenschaften und sind, wenn X 3 Amino und Y Vinyl oder einen Rest -CH 2 CH 2 Q bedeutet, außerdem Zwischenprodukte für die bevorzugten oligomeren Farbstoffe mit k für 1, 2, 3 und 4. They themselves have good application properties and, when X 3 is amino and Y is vinyl or a radical -CH 2 CH 2 Q, as well as intermediates for the preferred oligomeric dyes with k is 1, 2, 3 and 4. FIG.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich in vorteilhafter Weise zum Färben von natürlichen oder synthetischen Substraten, beispielsweise von Baumwolle, Wolle, Polyamid und insbesondere Leder. The dyes of the invention are advantageously for dyeing natural or synthetic substrates, such as cotton, wool, polyamide and leather in particular. Ferner sind sie als Papierfarbstoffe für Massefärbung und Aufzeichnungsflüssigkeiten wie Tinten, insbesondere für den Ink jet, geeignet. Further, they are useful as dyes for paper pulp coloration and recording liquids such as inks, especially for ink jet.

Man erhält auf Leder Färbungen in grünen, schwarzen sowie blauen bis marineblauen Farbtönen mit guten Naß- und Schweißechtheiten. Obtained on leather dyes in green, black and blue to navy blue shades with good wet and perspiration.

Sie eignen sich insbesondere zur Färbung von Lederoberflächen, da sie außerdem eine hohe Substantivität besitzen. They are particularly suitable for dyeing leather surfaces, also because they have a high substantivity.

Die neuen Farbstoffe können sowohl alleine wie auch in Mischung miteinander oder auch in Mischung mit anderen Farbstoffen zur An wendung gelangen. The new dyes can get with other dyes for application on both alone and in combination with each other or as a mixture.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. The following examples illustrate the invention.

Herstellung der Kupplungskomponenten Preparation of the coupling components Beispiel A example A

16,0 g 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure wurden bei pH 7,0-7,5 in 100 ml Wasser gelöst und mit 10 gew.-%iger Salz säure auf pH 1,0 gestellt. 16.0 g of 1-hydroxy-8-aminonaphthalene-3,6-disulphonic acid were dissolved at pH 7.0-7.5 in 100 ml of water and 10 wt .-% hydrochloric acid salt to pH 1.0 provided. Zu dieser Suspension gab man eine Dia zoniumlösung, die aus 14,1 g p-Sulfatoethylsulfonylanilin und 3,5 g Natriumnitrit hergestellt wurde. To this suspension was added a slide zoniumlösung consisting of 14.1 g of p-sulfatoethylsulfonylaniline and 3.5 g of sodium nitrite was prepared. Nach 6 Stunden bei 10-15°C war kein Diazoniumsalz mehr nachweisbar. After 6 hours at 10-15 ° C, no more diazonium salt was detectable. Man gab 10 g N-Me thylpiperazin zu und stellte den pH-Wert mit 10 gew.-%iger Na tronlauge auf 10,5. Was added to 10 g of N-Me thylpiperazin and the pH value with 10 wt .-% Na hydroxide solution to 10.5. Nach 10 Stunden Rühren bei 25-30°C wurde der pH-Wert mit konz. After 10 hours stirring at 25-30 ° C, the pH was neutralized with conc. Salzsäure auf 1,0 gestellt und abgesaugt. found hydrochloric acid to 1.0 and suctioned off. Nach Trocknen isolierte man 21 g einer roten Kupplungskomponente der Formel After drying, 21 g of a red isolated coupling component of the formula

Analog Beispiel A können mit den in Tabelle 1 beschriebenen Amine in äquivalenter Menge anstelle von N-Methylpiperazin Kupplungs komponenten erhalten werden. Analogously to Example A instead of N-methylpiperazine coupling components can be obtained with the amines described in Table 1 in an equivalent amount.

Tabelle 1 Table 1

Beispiel B example B

Man arbeitete wie in Beispiel A, Setzte aber anstelle von N-Me thylpiperazin 2,2 g Piperazin zu. It was worked as in Example A, but using in place of N-Me thylpiperazin 2.2 g of piperazine. Nach beendeter Reaktion wurde das Produkt durch Zugabe von iso-Propanol ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. After completion of the reaction, the product was precipitated by addition of isopropanol, filtered off with suction and dried. Man isolierte 37 g einer Kupplungskomponente der Formel Were isolated 37 g of a coupling component of the formula

λ max (in Wasser): 552 nm und 318 nm λ max (in water): 552 nm and 318 nm

Durch das Massenspektrum (ESI) wurde mit einem Molpeak bei 1112 obige Struktur bestätigt. By the mass spectrum (ESI) was confirmed with a molecular peak at 1112 above structure.

Beispiel 1 example 1

79,8 g 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure wurden in 300 ml Wasser bei pH 7,0-7,5 gelöst und mit 150 g 10 gew.-%iger Salzsäure angesäuert. 79.8 g of 1-hydroxy-8-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid were dissolved in 300 ml of water at pH 7.0-7.5 and admixed with 150 g 10 .-% hydrochloric acid. Zu dieser Suspension gab man bei 0-5°C eine Diazoniumlösung, die man aus 50,3 g p-Hydroxyethylsulfonyl anilin und 17,3 g Natriumnitrit hergestellt hatte. To this suspension was added a diazonium solution, which one of aniline, 50.3 g of p-hydroxyethylsulfonyl and 17.3 g of sodium nitrite was prepared at 0-5 ° C. Nach Zugabe der Diazoniumlösung wurde der pH-Wert mit festem Natriumbi carbonat auf 1,0 gestellt und die Reaktionslösung 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. After addition of the diazonium solution the pH with solid Natriumbi carbonate was set to 1.0, and the reaction solution stirred for 6 hours at room temperature. Nach dieser Zeit war kein Diazoniumion mehr nachweisbar. After this time, no more diazonium was detectable. Man gab eine Lösung zu, die durch Tetrazotie- rung von 65,8 g 4,4'-Diaminodiphenylsulfamid und 34,6 g Natrium nitrit hergestellt wurde, kühlte auf 10-12°C ab und stellte durch Zugabe von Natronlauge (10 gew.-%ig) den pH-Wert auf 10,5. a solution was added to the nitrite was prepared by Tetrazotie- tion of 65.8 g of 4,4'-diaminodiphenylsulfamide and 34.6 g sodium, cooled to 10-12 ° C and placed by the addition of sodium hydroxide solution (10 wt. -% ig) to pH to 10.5. Nach 2 Stunden gab man 27,0 g Metaphenylendiamin zu und hielt den pH-Wert durch Zugabe weiterer Natronlauge 10 gew.-%ig bei 10,5. After 2 hours, was added to 27.0 g of metaphenylene diamine, and maintaining the pH value by addition of further sodium hydroxide solution 10 wt .-% pure at 10.5. Dann wurde durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure der pH-Wert auf 1,0 gesenkt und der Niederschlag abgesaugt. Then the pH was lowered to 1.0 by addition of concentrated hydrochloric acid and the precipitate is filtered off with suction. Nach dem Trocknen erhielt man 273 g eines schwarzen Farbstoffs der Formel After drying, 273 g of a black dye of the formula was obtained

λ max (in Wasser): 608 nm, 472 nm, 399 nm λ max (in water): 608 nm, 472 nm, 399 nm

Im Massenspektrum (ESI) erkennt man einen Peak mit der Molmasse 924, was obiger Struktur entspricht. In the mass spectrum (ESI) shows a peak with the molecular weight of 924, corresponding to the above structure.

Beispiel 2 example 2

24,5 g der in Beispiel A beschriebenen Verbindung wurden in 300 ml Wasser suspendiert und mit einer Tetrazoniumlösung aus 11,2 g 4,4'-Diaminodiphenylamin-3-sulfonsäure versetzt. 24.5 g of the compound described in Example A was suspended in 300 ml of water and treated with a Tetrazoniumlösung of 11.2 g of 4,4'-diaminodiphenylamine-3-sulfonic acid. Den pH-Wert er höhte man durch Zugabe von 10 gew.-%iger Natronlauge auf 9,5-10,0 und hielt diesen pH-Wert bei 25°C über einen Zeitraum von 3 Stunden. The pH it is creased by the addition of 10 wt .-% sodium hydroxide to 9.5-10.0, and held this pH at 25 ° C over a period of 3 hours. Dann gab man 4,3 g Metaphenylendiamin zu und rührte wei tere 6 Stunden bei 25°C. Then they gave to 4.3 g metaphenylene and did wei tere 6 hours at 25 ° C. Durch Zugabe von konz. By adding concentrated. Salzsäure wurde der pH-Wert auf 1,0 gesenkt und der ausgefallene Farbstoffe abge saugt und getrocknet. Hydrochloric acid the pH was lowered to 1.0 and the precipitated dyes abge aspirated and dried. Man erhielt 25,7 g eines Farbstoffes der Formel 25.7 g of a dye of the formula was obtained

l max (in Wasser): 610 nm, 488 nm, 322 nm l max (in water): 610 nm, 488 nm, 322 nm

Beispiele 3-8 Examples 3-8

Man arbeitete wie in Beispiel 2, setzte aber anstelle der in Bei spiel 2 beschriebenen Verbindung die in den Beispielen A-1-A-6 beschriebenen Verbindungen ein. It was worked as in Example 2, but using instead of the described in connection with games 2 the compounds described in Examples A-1 A-6.

Beispiel 9 example 9

Man arbeitete wie in Beispiel 2, setzte aber das Produkt aus Bei spiel B ein und gleichzeitig die doppelte Menge an tetrazotierter 4,4'-Diaminodiphenylamin-3-sulfonsäxare. The procedure was as in Example 2, but using the product of In game B, and at the same time double the amount of tetrazotized 4,4'-diaminodiphenylamine-3-sulfonsäxare. Man isolierte 34 g des Farbstoffes der Formel Were isolated 34 g of the dye of the formula

Beispiel 10 example 10

28 g m-Sulfatoethylsulfonylanilin wurden in 50 ml Wasser gelöst und mit konz. 28 g m-sulfatoethylsulfonylaniline were dissolved in 50 ml of water and acidified with conc. Salzsäure auf pH 0,2 gestellt. found hydrochloric acid to pH 0.2. Bei 0-5°C gab man 6,9 g Natriumnitrit zu. At 0-5 ° C was added to 6.9 g of sodium nitrite. Nach 2 Stunden wurden Reste von Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört. After 2 hours, the remains of nitrite was destroyed with sulfamic acid. Diese Lösung gab man zu einer Lösung von 32 g 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure in 60 ml Wasser von pH 1,0 und rührte 6 Stunden bei 10-12°C. This solution was added to a solution of 32 g of 1-hydroxy-8-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid in 60 ml of water at pH 1.0 and stirred for 6 hours at 10-12 ° C. Dann gab man 20 g N-Methylpiperazin zu, erhöhte den pH-Wert auf 10,5 durch Zugabe von 10 gew.-%iger Natronlauge und rührte weitere 3 Stunden bei 25-30°C. Then was added 20 g of N-methylpiperazine to, increased the pH to 10.5 by addition of 10 wt .-% sodium hydroxide solution and stirred for a further 3 hours at 25-30 ° C. Durch Zugabe von Salzsäure wurde der pH- Wert auf 1,0 gestellt, dann der Niederschlag abgesaugt und ge trocknet. the pH of the precipitate was found by adding hydrochloric acid to 1.0, then aspirated and dried ge. Man isolierte 50 g der Verbindung der Formel Were isolated 50 g of the compound of formula

λ max (in Wasser): 534 nm, 310 nm λ max (in water): 534 nm, 310 nm

Man arbeitete nun weiter wie in Beispiel 2 beschrieben und iso liert nach Trocknung 23 g eines Farbstoffes der Formel If one now on working as described in Example 2 and iso lines after drying 23 g of a dye of the formula

λ max (in Wasser): 598 nm, 482 nm, 310 nm λ max (in water): 598 nm, 482 nm, 310 nm

Beispiel 11 example 11

Zu einer Suspension von 79,8 g 1-Hydroxy-8-amino naphthalin-3,6-disulfonsäure in 300 ml Wasser bei pH 1,0 gab man eine Diazoniumlösung, die aus 70,3 g p-Sulfatoethylsulfonylanilin in 1000 ml Wasser und 17,3 g Natriumnitrit hergestellt wurde. To a suspension of 79.8 g of 1-hydroxy-8-amino naphthalene-3,6-disulfonic acid in 300 ml of water at pH 1.0 were added a diazonium solution consisting of 70.3 g of p-sulfatoethylsulfonylaniline in 1000 ml of water and 17.3 g of sodium nitrite was prepared. Man rührte 6 Stunden bei 5-10°C und pH 0,9-1,0. The mixture was stirred for 6 hours at 5-10 ° C and pH 0.9-1.0. Danach gab man eine Lösung zu, die durch Tetrazotirung von 65,8 g 4,4'-Diamino diphenylsulfamid und 34,5 g Natriumnitrit hergestellt wurde. Thereafter, a solution was added to prepared by Tetrazotirung of 65.8 g of 4,4'-diamino diphenylsulfamid and 34.5 g of sodium nitrite. Der pH-Wert wurde durch Zugabe von Natriumacetat auf 5,0 gestellt und weitere 6 Stunden bei 25°C gerührt. The pH was made by adding sodium acetate to 5.0 and an additional 6 hours at 25 ° C stirring. Dann gab man 27 g Metapheny lendiamin zu, erhöhte den pH-Wert auf 7,0 und rührt weitere 4 Stunden bei 25°C. Was then added to 27 g Metapheny diamine, increased the pH to 7.0 and stirred for another 4 hours at 25 ° C. Anschließend wurde die homogene Lösung sprüh getrocknet (Eingangstemperatur 170°C). Subsequently, the homogeneous solution is spray dried (inlet temperature 170 ° C). Man isolierte 232 g eines schwarzen Pulvers, das 56,9% Salze, 4,8% Wasser und 38,3% eines Farbstoffes der Formel Was isolated 232 g of a black powder, 56.9% salt, 4.8% water and 38.3% of a dye of the formula

enthielt und Leder in tiefschwarzen Tönen anfärbte. contained and to stain leather in deep black shades.
λ max (in Wasser): 606 nm, 458 nm, 398 nm, 312 nm λ max (in water): 606 nm, 458 nm, 398 nm, 312 nm

Beispiel 12 example 12

Man arbeitete wie in Beispiel 11 beschrieben. The procedure was as described in Example. 11 Nach der Zugabe von Metaphenylendiamin erhöhte man den pH-Wert mit 10 gew.-%iger Natronlauge auf 10,5-11,0 und rührte 5 Stunden bei 25-30°C. After the addition of metaphenylene diamine was increased the pH to 10 wt .-% sodium hydroxide solution to 10.5-11.0 and the mixture was stirred for 5 hours at 25-30 ° C. Dann wurde der pH-Wert auf 7,5 gesenkt und der ausgefallene Farb stoff abgesaugt. Then the pH was lowered to 7.5 and the precipitated color aspirated material. Man isolierte nach Trocknen 208 g eines schwar zen Pulvers das 16,3% Salze und 1,4% Wasser enthielt und Leder in tiefschwarzen Tönen anfärbte. after drying, 208 g of an isolated schwar zen powder containing 16.3% salt and 1.4% of water and to stain leather in deep black shades. Der farbige Anteil ist eine Mischung, in welcher durch Massenspektrometrie (ESI) die Mol massen 1921, 2828 und 4563 nachgewiesen werden konnten. could be the colored portion is a mixture in which by mass spectrometry (ESI) the molar mass 1921 2828 4563 detected.
λ max (in Wasser): 596 nm, 454 nm, 400 nm, 310 nm λ max (in water): 596 nm, 454 nm, 400 nm, 310 nm

Beispiel 13 example 13

Man arbeitete wie in Beispiel 11 beschrieben. The procedure was as described in Example. 11 Nach beendeter Reaktion mit Metaphenylendiamin gab man 42,5 g Imidazol zu und erhöhte den pH-Wert auf 10,0. After the reaction with metaphenylene were added to 42.5 g of imidazole and increased the pH to 10.0. Nach 8 Stunden bei 25-30°C wurde der pH-Wert auf 6,5-7,0 gestellt und die Suspension sprüh getrocknet (Eingangstemperatur 150°C). After 8 hours at 25-30 ° C, the pH was adjusted to 6.5-7.0 and the suspension is spray dried (inlet temperature 150 ° C). Man isolierte 562 g eines schwarzen Pulvers, das 59,2% Salze,, 2, 2% Wasser und 38,6% Farbstoff enthielt. Was isolated 562 g of a black powder, which contained 59.2% salts ,, 2, 2% water and 38.6% dye. Im Massenspektrogramm (ESI-Methode) wurden Molpeaks bei 974, 1881, 1920, 2536 und 2787 nachgewiesen. In the mass spectrogram (ESI method) Molar Peak were at 974, 1881, 1920, 2536 and 2787 demonstrated.
λ max (in Wasser): 614 nm, 468 nm, 320 nm λ max (in water): 614 nm, 468 nm, 320 nm

Beispiel 14 example 14

Man arbeitete wie in Beispiel 11. Nach beendeter Reaktion mit Metaphenylendiamin gab man 78,8 g N-Methylpiperazin zu, erhöhte den pH-Wert mit 10 gew.-%iger Natronlauge auf 11,0 und rührt 3 Stunden bei 25-30°C. It was worked as in Example 11. After completion of the reaction with metaphenylene diamine were added 78.8 g of N-methylpiperazine to, increased the pH value with 10 wt .-% sodium hydroxide solution to 11.0 and stirred for 3 hours at 25-30 ° C , Der pH-Wert wurde dann auf 7,5 gesenkt und die Suspension sprühgetrocknet. The pH was then lowered to 7.5 and spray dried the suspension. Man isolierte 650 g eines schwar zen Pulvers, das 46,1% Salze, 5,4% Wasser und 48,5% Farbstoff enthielt und das Leder in tiefschwarzen Tönen anfärbte. Was isolated 650 g of a schwar zen powder 46.1% salts, 5.4% water and 48.5% of dyestuff contained and to stain the leather in deep black shades.
λ max (in Wasser): 614 nm, 466 nm, 320 nm λ max (in water): 614 nm, 466 nm, 320 nm

Beispiel 15 example 15

Man arbeitete wie in Beispiel 11. Nach beendeter Reaktion mit Me taphenylendiamin gab man 11,3 g Piperazin zu und erhöhte den pH- Wert mit 10 gew.-%iger Natronlauge auf 10,0. The procedure was as in Example 11. After the reaction with Me taphenylendiamin were added 11.3 g of piperazine and increased the pH to 10 wt .-% sodium hydroxide to 10.0. Nach 8 Stunden bei 25-30°C wurde mit Salzsäure auf pH 3-4 gestellt und der Nie derschlag abgesaugt. After 8 hours at 25-30 ° C was added with hydrochloric acid to pH 3-4 and the Never Derschlag aspirated. Nach Trocknen isolierte man 246 g eines schwarzen Pulvers, das Leder in tiefschwarzen Tönen anfärbte. After drying, isolated 246 g of a black powder to stain the leather in deep black shades.
λ max (in Wasser): 614 nm, 468 nm, 320 nm λ max (in water): 614 nm, 468 nm, 320 nm

Beispiel 16 example 16

Man arbeitete wie in Beispiel 11, ersetzte aber Metaphenylendia min durch 51 g N-Phenyl-3-carboxypyrazolon. It was worked as in Example 11, but replacing Metaphenylendia min by 51 g of N-phenyl-3-carboxypyrazolon. Durch Sprühtrocknung isolierte man 600 g eines dunkelgrünen Pulvers, das 51,3% Salze, 4,2% Wasser und 44, 5% Farbstoff der Formel, Was isolated by spray drying 600 g of a dark green powder, 51.3% salt, 4.2% water, and 44, 5% dye of the formula,

λ max (in Wasser): 604 nm, 478 nm, 310 nm λ max (in water): 604 nm, 478 nm, 310 nm
der Leder in dunkelgrünen Tönen anfärbt. leather stains in dark green tones.

Beispiel 17-20 example 17-20

Man ersetzte Metaphenylendiamin im Beispiel 11 durch folgende' Kupplungskomponenten: Was replaced metaphenylene in Example 11 by the following 'coupling components:

Beispiel 21 example 21

100 g eines in üblicher Weise gegerbten Leders mit einer Falz stärke von 2,2 mm wurden in 50 g Wasser bei einer Temperatur von 40°C mit 2 g Natriumacetat und 0,5 g Natriumbicarbonat durch 180-minütiges Walken und anschließend nach Zugabe von 100 g Was ser bei einer Temperatur von 30°C über Nacht in einem Walkfaß neutralisiert. 100 g of a tanned leather in a conventional manner with a seam thickness of 2.2 mm were suspended in 50 g of water at a temperature of 40 ° C with 2 g of sodium acetate and 0.5 g of sodium bicarbonate by 180-minute walking and then after addition of 100 What g ser neutralized at a temperature of 30 ° C overnight in a Walkfaß. Das Leder wurde dann durch 10-minütiges Walken in 200 g Wasser gewaschen. The leather was then washed by 10 minutes walking in 200 g of water. Anschließend wurde die Nachgerbung in 30 g Wasser bei einer Temperatur von 30°C mit 13 g handelsüblicher synthetischer Gerbmittel durchgeführt. Subsequently, the retanning was carried out in 30 g of water at a temperature of 30 ° C with 13 g of commercially available synthetic tanning agent. Das Leder wurde 65 Minuten in der Nachgerbflüssigkeit gewalkt. The leather was drummed for 65 minutes in the retanning. Die Färbung wurde dann so vorgenommen, daß 2 g Farbstoff aus Beispiel 23 zugegeben wurden und 120 Minuten bei 25°C gewalkt wurde. The staining was then carried out such that 2 g of dye were added in Example 23 and was drummed at 25 ° C for 120 minutes. Anschließend wurden 150 g Wasser zugegeben und weitere 10 Minuten gewalkt. Then, 150 g of water were added and drummed for a further 10 minutes. Nach Zugabe von 1 g konz. After addition of 1 g conc. Ameisensäure wurde 30 Minuten gewalkt und die Flotte abgelassen. Formic acid was drummed for 30 minutes and the liquor was discharged. Das Leder wurde gewaschen, indem man bei einer Temperatur von 40°C mit 200 g Wasser versetzte und 10 Minuten walkte. The leather was washed by staggered at a temperature of 40 ° C with 200 g of water and drummed for 10 minutes. Danach wurde die Flotte erneut abgelassen. The liquor was drained again. Die Fettung wurde in 100 g Wasser bei einer Temperatur von 55°C durch Zugabe von 5 g eines handelsüblichen Fett-Lickers durch 40 = minütiges Walken durchgeführt. The oiling was carried out in 100 g of water at a temperature of 55 ° C by adding 5 g of a commercially available fat-lickers by 40 = min walking. Nach dem Ansäuern mit 1 g Ameisensäure walkte man weitere 40 Minuten. After acidification with 1 g of formic acid was drummed for a further 40 minutes. Danach wurde das Leder kalt ge spült, ausgereckt, getrocknet, in Sägespäne eingelegt, gestollt und vakuumgetrocknet. The leather was then cold ge flushed out, dried, placed in sawdust, staked and vacuum dried. Man erhält eine tiefschwarze Färbung, die besonders intensiv auf der Haarseite des Leders ist. This gives a deep black color, which is particularly intense on the hair side of the leather.

Claims (12)

  1. 1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I 1. Azo dyes of the general formula I
    in der in the
    einer der Reste X 1 und X 2 Hydroxy und der andere Amino oder gegebenenfalls mit Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiertes C 1 -C 4 -Alkylamino one of X 1 and X 2 is hydroxy and the other is amino or optionally substituted by hydroxyl, cyano, carboxyl, hydroxysulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or acetoxy C 1 -C 4 alkylamino
    n 0 oder 1 n is 0 or 1
    m 1 oder 2 m is 1 or 2
    k 0 oder, wenn X 3 NH 2 bedeutet, zusätzlich eine Zahl 1, 2, 3 oder 4 k is 0 or when X 2 denotes NH 3, plus a number 1, 2, 3 or 4
    D 1 , D 2 , D 3 und D 4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl D 1, D 2, D 3 and D 4 are independently hydrogen or hydroxysulfonyl
    Z 1 eine direkte Bindung oder ein Brückenglied der Formel -SO 2 NH-A-, -SO 2 NAlk-A-, -SO 3 -A-, -NH-A-, -NAlk-A-, -SO 2 -A-, SONH-A-, CONH-A- oder -CO-A-, worin Z 1 is a direct bond or a bridge member of the formula -SO 2 NH-A, -SO 2 NAlk-A-, -A- -SO 3, -NH-A-, -NAlk-A, -SO 2 -A -, SONH-A-, CONH-A or -CO-A, wherein
    A Phenylen, das mit Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substi tuiert sein kann, oder Naphthylen, das mit Hydroxy sulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, wobei A mit der Azobrücke verknüpft ist, A is phenylene, which may be substi tuiert with hydroxysulfonyl or carboxyl, or naphthylene, which may be sulfonyl or carboxyl substituted by hydroxy, wherein A is linked to the azo bridge,
    Alk C 1 -C 8 -Alkyl, das durch 1 bis 3 nichtbenachbarte Sauer stoffatome, 1 Schwefelatom oder 1 Sulfonylgruppe unter brochen sein kann und durch Hydroxy, C 1 -C 4 -Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Halogen, Cyano, Carboxy, Hydroxysulfonyl, Carbamoyl, Phenyl oder Hydroxysulfonylphenyl substituiert sein kann, oder C 5 -C 8 -Cycloalkyl Alk is C 1 -C 8 -alkyl, which atoms are replaced by 1 to 3 non-adjacent Sauer, 1 sulfur atom or 1 sulfonyl group may be interrupted and substituted by hydroxyl, C 1 -C 4 alkanoyloxy, benzoyloxy, halogen, cyano, carboxyl, hydroxysulfonyl, carbamoyl , phenyl or hydroxysulfonylphenyl may be substituted, or C 5 -C 8 cycloalkyl
    K den Rest eines gegebenenfalls substituierten Derivates der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Indol- oder N-Arylacetoacetamidreihe K is the radical of an optionally substituted derivative of benzene, naphthalene, pyrazole, pyridine, pyrimidine, indole or N-arylacetoacetamide
    X 3 Wasserstoff oder Amino und X 3 is hydrogen or amino and
    Y einen Rest -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 -ND 5 D 6 , -CH=CH 2 oder -CH 2 CH 2 Q, worin Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht, Y is a radical -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 -ND 5 D 6, -CH = CH 2 or -CH 2 CH 2 Q wherein Q is a detachable under alkaline reaction conditions,
    D 5 und D 6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Rest der Formel Z 2 -H, worin Z 2 für C 1 -C 8 -Alkylen steht, das durch 1 bis 3 nicht benachbarte Sauerstoffatome, Imino- und gegebenenfalls mit Hydroxy oder Methoxy substituierte C 1 -C 4 -Alkyliminogruppen oder einen Rest D 5 and D 6 are each independently hydrogen or a radical of the formula Z 2 -H, wherein Z 2 stands for C 1 -C 8 alkylene which is substituted by 1 to 3 nonadjacent oxygen atoms, imino, and optionally substituted by hydroxy or methoxy, C 1 -C 4 -alkylimino groups or a radical
    unterbrochen sein kann und das mit Hydroxy, Carboxy, C 1 -C 4 -Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Phenyl, Carboxyphenyl oder Amino substituiert sein kann, Phenylen, Carboxyphenylen, sowie may be interrupted and the by hydroxy, carboxy, C 1 -C 4 alkanoyloxy, benzoyloxy, halogen, cyano, carbamoyl, phenyl, carboxyphenyl or amino may be substituted, phenylene, carboxy-phenylene, and
    D 5 außerdem ein Rest der Formel D 5 also a radical of the formula
    worin D 7 Wasserstoff oder gegebenenfalls mit Hydroxy oder Methoxy substituiertes C 1 -C 4 -Alkyl bedeutet oder D 6 und D 7 gemeinsam für C 1 -C 4 -Alkylen stehen, wherein D 7 is hydrogen or optionally hydroxy or methoxy-substituted C 1 -C 4 alkyl or D 6 and D 7 together represent C 1 -C 4 -alkylene,
    Z 3 ein Rest der Formel Z 3 is a radical of the formula
    worin x 1, 2, 3, 4 oder 5 und y = 1 oder wenn x = 1 auch y = 0 bedeuten wherein x is 1, 2, 3, 4 or 5 and y = 1 or when x = 1 and y = 0 mean
    oder D 5 und D 6 zusammen mit dem sie verbindenden Stick stoffatom für einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest stehen, der gegebenenfalls Stickstoff oder Sauer stoff als weiteres Heteroatom aufweist, und substituiert sein kann, or D 5 and D 6 together with the linking stick atom represent a 5- or 6-membered heterocyclic radical which optionally contains nitrogen or sour material as a further heteroatom and may be substituted,
    bedeuten. mean.
  2. 2. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, wobei D 1 Wasserstoff bedeutet. 2. An azo dye according to claim 1, wherein D 1 is hydrogen.
  3. 3. Azofarbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, wobei Z 1 ein Brücken glied der Formel -SO 2 NH-A-, oder -NH-A- bedeutet und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat. 3. An azo dye according to claim 1 or 2, wherein Z 1 is a bridge member of the formula -SO 2 NH-A-, or -NH-A group, and A has the meaning given in Claim. 1
  4. 4. Azofarbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 3 der allgemeinen Formel X 4. An azo dye according to claims 1 to 3 of the general formula X
    in der n, k, D 1 , D 2 , D 3 , D 4 , Z 1 , K, Y und X 3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. in which n, k, D 1, D 2, D 3, D 4, Z 1, K, Y and X 3 have the meaning given in Claim. 1
  5. 5. Azofarbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei k die Zahl 0 bedeutet. 5. Azo dyes as claimed in claims 1 to 4, wherein k is the number 0th
  6. 6. Azofarbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei Y einen Rest CH 2 CH 2 -ND 5 D 6 bedeutet. 6. An azo dye according to claims 1 to 5, wherein Y is a radical CH 2 CH 2 5 ND D 6th
  7. 7. Azofarbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei X 3 Amino bedeutet. 7. An azo dye according to claims 1 to 4, wherein X 3 is amino.
  8. 8. Azofarbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 6 der allgemeinen Formel IX 8. An azo dye according to claims 1 to 6 of the general formula IX
    in der n, D 1 , D 2 , D 3 , D 4 , D 6 , D 7 , Z 1 , Z 2 und K die in Anspruch 1 ge nannte Bedeutung haben. n, D 1, D 2, D 3, D 4, D 6, D 7, Z 1, Z 2 and K have the above meanings ge in claim 1.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 und 7, indem man ein Diazoniumsalz der allgemeinen Formel VI 9. A process for the preparation of azo dyestuffs according to claims 1 to 4 and 7 by adding a diazonium salt of the general formula VI
    in der in the
    An das Äquivalent eines Anions und An ⊖ is the equivalent of an anion and
    Y 1 einen Rest -CH=CH 2 oder -CH 2 CH 2 Q bedeutet und Y 1 is a radical -CH = CH 2 or -CH 2 CH 2 Q is and
    m, n, Q, D 1 , D 2 , D 3 , D 4 , Z 1 , X 1 und X 2 die in Anspruch 1 ge nannte Bedeutung haben, mit der ungefähr äquimolaren Menge einer Kupplungskomponente HK-NH 2 , m, n, Q, D 1, D 2, D 3, D 4, Z 1, X 1 and X 2 are as in claim 1 ge above meaning, with approximately equimolar amount of a coupling component HK-NH 2,
    worin K den Rest eines gegebenenfalls substituierten Derivats der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Indol- oder N-Arylacetoacetamidreihe bedeutet, wherein K is the radical of an optionally substituted derivative of benzene, naphthalene, pyrazole, pyridine, pyrimidine, indole or N-arylacetoacetamide series,
    bei einem pH-Wert von 5 bis 14 und anschließend gegebenen falls mit einem Amin der Formel VII oder VIII at a pH value of from 5 to 14, and then where appropriate with an amine of the formula VII or VIII
    in denen Z 2 , D 6 und D 7 die in Anspruch 2 genannte Bedeutung haben, umsetzt. in which Z 2, D 6 and D 7 are as defined in claim 2, are reacted.
  10. 10. verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man das erhaltene Reaktionsprodukt anschließend mit einem Diamin der Formel VIII 10. The method according to claim 9, characterized in that the reaction product obtained then with a diamine of formula VIII
    in der Z 2 , D 6 und D 7 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, umsetzt. Z 2, D 6 and D 7 are as defined in claim 1, is reacted.
  11. 11. Farbstoffmischungen erhältlich gemäß den Verfahren der An sprüche 9 und 10. 11. A dye mixture obtainable according to the methods of claims 9 and 10. FIG.
  12. 12. Verwendung der Farbstoffe und ihrer Mischungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 10 zum Färben von, natürlichen oder syntheti schen Substraten. 12. Use of the dyes and their mixtures according to claims 1 to 10 for dyeing natural or synthetic substrates rule.
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