DE19820032A1

DE19820032A1 - Egg products with greatly reduced cholesterol and process for their production

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Publication number: DE19820032A1
Application number: DE19820032A
Authority: DE
Inventors: Kay Schwarzkopf
Original assignee: AEV ALTMARK EIVEREDLUNG GmbH
Current assignee: AEV ALTMARK EIVEREDLUNG GmbH
Priority date: 1998-05-05
Filing date: 1998-05-05
Publication date: 1999-11-11
Also published as: EP1077617A1; WO1999056565A1

Abstract

The invention relates to a method for removing cholesterol from liquid and dried egg yolk, which makes it possible to obtain liquid egg yolk, liquid whole egg, dried egg yolk or dried whole egg with a significantly reduced cholesterol content. Starting with the liquid or dried egg yolk, the lipid constituents and cholesterol are separated from the solid by extraction using an organic solvent. The cholesterol is separated from the lipid phase by a selective adsorbent on a saponine basis which is bound to an inorganic carrier. By combining the lipid fraction freed of cholesterol and extracting agent with the proteins freed of extracting agent and then homogenizing same with addition of water and/or dried egg white and/or liquid egg white, liquid egg yolk or liquid whole egg is obtained which is largely free of cholesterol and can be spray-dried.

Description

Die Erfindung betrifft Eiprodukte, insbesondere Trockeneigelb, Flüssigeigelb, Trockenvollei und Flüssigvollei mit stark reduziertem Cholesteringehalt sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.The invention relates to egg products, in particular dry egg yolk, Liquid egg yolk, dry whole egg and liquid whole egg with strong reduced cholesterol and a method for their Manufacturing.

Durch unausgewogene Ernährung und durch Enzymdefekte, können im menschlichen Serum pathologisch erhöhte Cholesterinspiegel auftreten. Diese werden unter anderem für die Entstehung von Arteriosklerose mitverantwortlich gemacht. Der diätischen Aufnahme von fett- und cholesterinreduzierter Nahrung kommt durch das wachsende Durchschnittsalter der Bevölkerung eine besondere Bedeutung zu. Die Cholesterinaufnahme sollte auf Dauer unter 250 mg/Tag liegen. Bei dem Verzehr cholesterinreicher Kost wie z. B. Eiern, Butter, Schmalz, Sahne sowie Lebensmitteln, wie z. B. Backwaren, in denen cholesterinhaltige Zutaten wie z. B. Butter, Eier Verwendung finden, wird dieser Wert leicht überschritten. Due to an unbalanced diet and enzyme defects pathologically elevated cholesterol levels in human serum occur. These are among other things for the emergence of Arteriosclerosis shared responsibility. The dietary Intake of reduced fat and cholesterol food comes due to the growing average age of the population special meaning too. Cholesterol intake should be on Duration are less than 250 mg / day. When eating high cholesterol diet such as B. eggs, butter, lard, cream as well as foods such as B. baked goods in which cholesterol-containing ingredients such as B. Butter, eggs use find, this value is slightly exceeded.

Es besteht daher ein Bedarf an Aufbereitungsverfahren, um Eier und Eiprodukte sowie Trockenvollei und Trockeneigelb von Cholesterin weitestgehend zu befreien, ohne daß die Zusammensetzung der übrigen Bestandteile wie Fettsäuren und ihre Ester, Phospholipide, Aromen, Farbstoffe, Vitamine, Lecitin u. a. verändert und somit ihre Genuß- und Verarbeitungseigenschaften wie z. B. das Emulgierverhalten von Eiern beeinträchtigt werden. Von Cholesterin weitestgehend befreite Eiprodukte könnten in einem weiten Bereich der Nahrungsmittelherstellung verwendet werden, so z. B. zur Zubereitung von Eierlikören, Eiscreme, Nudelwaren, sonstige Back- und Konditorwaren sowie Mayonnaise u. a. oder sie werden als diätisches Lebensmittel vermarktet.There is therefore a need for processing methods to make eggs and egg products as well as dry whole egg and dry egg yolk from Get rid of cholesterol as much as possible without the Composition of other ingredients such as fatty acids and their esters, phospholipids, flavors, colors, vitamins, Lecitin et al. a. changed and thus their enjoyment and Processing properties such. B. the emulsification behavior of Eggs are affected. Most of cholesterol exempted egg products could be used in a wide range of Food production are used, e.g. B. for Preparation of egg liqueurs, ice cream, pasta, other Baked goods, confectionery, mayonnaise and the like. a. or they will marketed as a dietary food.

Es werden bereits eine Reihe von Verfahren beschrieben, die den Cholesteringehalt in Lebensmitteln - insbesondere Eiern und Eiprodukten - verringern. Einen Überblick gibt C. Haberstroh, C. E. Morris, Ed., Advances in Applied Biotechnology Series, Vol. 12: Fat and Cholesterol Reduced Foods. Technologies and Strategies 1991, Gulf Publishing Company, Housten.A number of methods have already been described the cholesterol content in food - especially eggs and egg products - decrease. C. gives an overview Haberstroh, C.E. Morris, Ed., Advances in Applied Biotechnology Series, Vol. 12: Fat and Cholesterol Reduced Foods. Technologies and Strategies 1991, Gulf Publishing Company, Housten.

In einer Reihe von Publikationen wird auf Verfahrensschritte zurückgegriffen, in denen chemische Transformationen der Einhaltsstoffe, insbesondere Umesterungen der Triglyceride, vorgenommen werden [z. B. WO 9727274, WO 9727275]. Die beschriebenen Verfahren bestehen im wesentlichen aus folgenden Stufen: a) Extraktion der Lipidbestandteile, b) Abtrennung der Lipidbestandteile von den Feststoffen, c) alkalische Hydrolyse der Fettester des Extraktes, d) Neutralisation des Hydrolysates, e) Abtrennung der abgeschiedenen Fettsäuren und der Steroide, f) Veresterung, g) destillative Abtrennung der erhaltenen Ester insbesondere des veresterten Cholesterins, h) Veresterung oder Umesterung der Fettsäuren zu Triglyceriden, i) Vereinigung mit den Feststoffen aus b). Der Phospholipidanteil geht allerdings in diesen Produkten verloren. A number of publications focus on procedural steps resorted to in which chemical transformations of the Ingredients, especially transesterifications of the triglycerides, be made [e.g. B. WO 9727274, WO 9727275]. The The methods described essentially consist of the following Stages: a) extraction of the lipid components, b) separation of the Lipid components from solids, c) alkaline hydrolysis the fatty ester of the extract, d) neutralization of the Hydrolysates, e) separation of the separated fatty acids and the steroids, f) esterification, g) separation by distillation of the esters obtained, in particular esterified cholesterol, h) Esterification or transesterification of the fatty acids to triglycerides, i) union with the solids from b). Of the However, phospholipid content works in these products lost.

Eine weitere Möglichkeit zur Extraktion des Cholesterins sowie aller Lipidbestandteile kann durch Behandlung mit einem organischen Lösungsmittel erreicht werden. Nach der Abtrennung der festen Bestandteile von den in Lösung gegangenen Triglyceriden, Phospholipiden und des Cholesterins, werden diese Bestandteile einer alkalischen Hydrolyse unterzogen. Die freien Fettsäuren werden nach Neutralisation als Feststoff zusammen mit dem Cholesterin abgetrennt und zumeist mit Methanol verestert. Die Methylester werden destillativ getrennt und mit Glycerin umgeestert [WO 9727275]. Die erhaltenen Triglyceride können mit den Feststoffen aus dem ersten Schritt vereinigt werden.Another way to extract cholesterol as well all lipid components can be treated with a organic solvents can be achieved. After the separation of the solid components from those in solution Triglycerides, phospholipids and cholesterol subject these components to alkaline hydrolysis. The Free fatty acids become solid after neutralization separated with the cholesterol and mostly with Methanol esterified. The methyl esters are distilled separated and transesterified with glycerin [WO 9727275]. The Triglycerides obtained can with the solids from the first step be united.

Beide Methoden haben die Nachteile, daß sie erstens aus vielen Prozeßschritten bestehen, zweitens die Inhaltsstoffe chemisch modifiziert werden, drittens Phospholipide im Produkt verloren gehen und sich damit die Verarbeitungseigenschaften des so erhaltenen Produktes sowie sein Geschmack sich von unbehandeltem Eigelb deutlich unterscheiden.Both methods have the disadvantages that they are first of all Process steps exist, secondly, the ingredients are chemical thirdly, phospholipids are lost in the product go and thus the processing properties of the so received product as well as its taste clearly distinguish between untreated egg yolks.

Weitere Methoden nutzen die Bildung von Cyclodextrin- Cholesterin-Komplexen aus, die dann vom Nahrungsmittel abgetrennt werden [z. B. WO 91/16824; Tabata Takeo, Kato Yasuhiko, Kyushu Kogyo Daigaku Kenkyu Hokoku, Kogaku, 1997, 69, 53-7; WO 9111114].Other methods use the formation of cyclodextrin Cholesterol complexes that are then removed from the food be separated [e.g. B. WO 91/16824; Tabata Takeo, Kato Yasuhiko, Kyushu Kogyo Daigaku Kenkyu Hokoku, Kogaku, 1997, 69, 53-7; WO 9111114].

Desweiteren ist ein Verfahren beschrieben, einen Fettextrakt, der Cholesterin enthält, an einer immobilisierten Cyclodextrinphase chromatographisch zu trennen (Yen, Gow-Chin; Tsai, Li-Ju; Chi, Suey-Ping; Zhongguo Nongye Huaxue Huizhi 1997, 35 (2), 161-172). Diese Variante ist aufgrund der aufwendigen Chromatographie unter dem Einsatz verschiedener Lösungsmittel nicht im technischen Maßstab anwendbar. Zudem haben die Verfahren, die Cyclodextrine verwenden, den Nachteil, daß eine vollständige Abtrennung der Cyclodextrine vom Produkt nicht gelingt und Cyclodextrine als Nahrungsmittelinhaltsstoffe in einigen Ländern nicht zugelassen sind. Die vollständige Entfernung der Cyclodextrine gelingt auch nicht bei einem Verfahren, welches von CSIRO als SIDOAK®-Verfahren bis zur technischen Reife hin entwickelt wurde und zu Cholesterinreduzierungen von 80 bis 90% führt [D. Oakenfull, Handbook of lipids in human nutritation, A Note on Proposed Technologies for Extracting Cholesterol from Food, CRC-Press 1996, Appendix VI, 221-4].Furthermore, a method is described, a fat extract, containing cholesterol on an immobilized Separate the cyclodextrin phase chromatographically (Yen, Gow-Chin; Tsai, Li-Ju; Chi, Suey-Ping; Zhongguo Nongye Huaxue Huizhi 1997, 35 (2), 161-172). This variant is due to the elaborate chromatography using various Solvents cannot be used on an industrial scale. In addition the processes using cyclodextrins have the Disadvantage that a complete separation of the cyclodextrins the product fails and cyclodextrins as Food ingredients are not in some countries allowed are. Complete removal of the cyclodextrins also does not succeed in a process that is known by CSIRO as SIDOAK® process developed to technical maturity and leads to cholesterol reductions of 80 to 90% [D. Oakenfull, Handbook of lipids in human nutritation, A Note on Proposed Technologies for Extracting Cholesterol from Food, CRC-Press 1996, Appendix VI, 221-4].

Es wurden auch Methoden vorgeschlagen, Lebensmittel darunter auch Eier und Eiprodukte mit Saponinen zu versetzten, die mit Cholesterin aber auch mit anderen steroiden Inhaltsstoffen unlösliche Komplexe bilden [z. B. US 5370890; WO 91/05836; WO 9412044 ]. Die verwendeten Saponine werden z. B. aus pflanzlichen Materialien gewonnen und stellen Stoffgemische verschiedener Saponine dar, von denen nur ein Teil spezifisch mit Cholesterin einen unlöslichen Komplex bildet. Ein wesentlicher Nachteil dieser Verfahren besteht darin, daß große Mengen an Wasser dem Lebensmittel zugesetzt werden müssen, um eine gute Durchmischung in einer flüssigen Phase zu gewährleisten. Die Komplexe müssen dann unter der Verwendung von Filterhilfsstoffen, die den Suspensionen zugesetzt werden, innig vermischt werden. Anschließend erfolgt die Abtrennung der Feststoffe durch Zentrifugation oder Filtration. Die Zahl der notwendigen Aufbereitungsschritte zur Abtrennung der Komplexe stellt einen weiteren Nachteil dieses Verfahrens dar. Zudem bleibt das Verfahren auf Rohstoffe wie Butter, Butteröle und andere beschränkt, da nur solche Rohstoffe verwendet werden können, die keine Feststoffe enthalten, da diese ebenfalls im Filterkuchen zurückbleiben würden. Die wasserlöslichen Komponenten der eingesetzten Lebensmittel gehen ebenfalls verloren.Methods have also been suggested, including foods also to add eggs and egg products with saponins, which with Cholesterol but also with other steroid ingredients form insoluble complexes [e.g. B. US 5370890; WO 91/05836; WO 9412044 ]. The saponins used are e.g. B. from derived from vegetable materials and represent mixtures of substances different saponins, only a part of which is specific forms an insoluble complex with cholesterol. A The main disadvantage of this method is that large amounts of water are added to the food in order to mix well in a liquid phase guarantee. The complexes must then be used of filter aids added to the suspensions, be intimately mixed. The separation then takes place the solids by centrifugation or filtration. The number the preparation steps necessary to separate the Complexes are another disadvantage of this method. In addition, the process remains on raw materials such as butter, butter oils and others limited because only such raw materials are used can be that do not contain solids, as this would also remain in the filter cake. The water-soluble components of the food used are also lost.

In einer Vielzahl von Veröffentlichungen werden weitere Adsorptionsmittel für eine Festbettadsorption vorgeschlagen, um Cholesterin aus Wasser, organischen Lösungsmitteln oder überkritischen Gasen zu adsorbieren [z. B. DE 38 18 591, EP 0318326, JP 0900174]. Die vorgeschlagenen Adsorbentien können zumeist nur einmal verwendet werden und haben sich als zu unspezifisch oder nur bedingt wieder regenerierbar herausgestellt. Adsorptionsmittel für Cholesterin, die ohne Lösungsmittel eingesetzt werden, sind ebenfalls beschrieben [US 5063070]. Formselektive porösere Feststoffe, die aus einem funktionalisierten organischen Polymer bestehen, sind ebenfalls beschrieben [M. J. Whitcombe in J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7105-11]. Die Immobilisierung von Digitonin auf synthetisch modifizierten Trägern und modifizierten Polymeren ist beschrieben [T. I. Denisova, N. S. Prilipko, Khim. Zh. 1995, 61, 15-8; I. V. Berezin u. a., Vorpr. Med. Khim. 1980, 26(6), 843-6] und führt zu Adsorbentien für Cholesterin, die für wäßrige Medien, wie bspw. Blutplasma, geeignet zu sein scheinen.In a variety of publications there will be more Adsorbent proposed for a fixed bed adsorption, to cholesterol from water, organic solvents or to adsorb supercritical gases [e.g. B. DE 38 18 591, EP 0318326, JP 0900174]. The proposed adsorbents can mostly used only once and have proven to be too non-specific or only partially regenerable exposed. Adsorbent for cholesterol without Solvents used are also described [US 5063070]. Shape-selective porous solids that consist of a Functionalized organic polymer exist also described [M. J. Whitcombe in J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7105-11]. Immobilization of digitonin on synthetically modified carriers and modified polymers is described [T. I. Denisova, N. S. Prilipko, Khim. Zh. 1995, 61, 15-8; I. V. Berezin u. a., auditor Med. Khim. 1980, 26 (6), 843-6] and leads to adsorbents for cholesterol, which to be suitable for aqueous media, such as, for example, blood plasma seem to be.

Die Verdrängung von Eilipiden durch den Zusatz von cholesterinfreien Ölen und Fetten von zumeist pflanzlicher Herkunft, ergibt ebenfalls cholesterinreduzierte Produkte, die sich aber in ihrer Zusammensetzung, Verarbeitbarkeit, Geschmack und Farbe von unbehandelten Eiprodukten unterscheiden und somit als Eiersatzstoffe deklariert werden müssen [z. B. DE 195 11 944]. Es sind auch Verfahren beschrieben, in denen Flüssigeigelb und Trockeneigelb mit Ethanol extraktiv von Cholesterin aber auch von den Triglyceriden und den Phospholipiden befreit werden [US 3563765; J. S. Sim, Egg Uses Process. Technol., 1994, 128-38; J. D. David, Dissertation Univ. Wisconsin Madison USA, 1991; DE 27 51 392]. Die festen Extraktionsrückstände können erst unter dem Zusatz von Emulgatoren und Pflanzenölen zu einem Eiersatzstoff verarbeitet werden, der nur eingeschränkt verzehrbar ist und sich von unbehandelten Eiprodukten durch Geschmack, Farbe und Verarbeitungseigenschaften unterscheidet. Eine nahezu vollständige Entfernung des Cholesterins (z. B. über 90%) aus den extrahierten festen Eirückständen und den sonstigen anfallenden Eifraktionen gelingt in diesen Veröffentlichungen nicht. Daher ist eine Zusammenführung von Eifraktionen nach ihrer Behandlung zu Eiprodukten mit einer Cholesterinreduzierung von über 90% in diesen Arbeiten nicht beschrieben und auch nicht möglich. The displacement of egg lipids by the addition of cholesterol-free oils and fats, mostly vegetable Origin, also results in cholesterol-reduced products that but in their composition, processability, Taste and color of untreated egg products distinguish and thus be declared as egg substitutes have to [z. B. DE 195 11 944]. Methods are also described in which liquid egg yolk and dry egg yolk are extractive with ethanol of cholesterol but also of triglycerides and Phospholipids are freed [US 3563765; J.S. Sim, Egg Uses Process. Technol., 1994, 128-38; J.D. David, dissertation Univ. Wisconsin Madison USA, 1991; DE 27 51 392]. The firm Extraction residues can only be added with the Emulsifiers and vegetable oils to an egg substitute processed, which is only edible to a limited extent and different from untreated egg products by taste, color and Processing properties differs. An almost complete removal of cholesterol (e.g. over 90%) the extracted solid egg residues and others resulting egg fractions succeed in these publications Not. Therefore, a combination of egg fractions is after their treatment to egg products with a Cholesterol reduction of over 90% did not occur in this work described and also not possible.

Lösungsmittelgemische, die z. B. aus einem Kohlenwasserstoff, Alkoholen und Wasser bestehen, wurden ebenfalls vorgeschlagen, um Cholesterin aus tierischen Fetten [DE 41 39 398], Trockeneigelb [A. Paraskevopoul, V. Kiosseoglou, S. Pegiadou, J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 3717-22] und Flüssigeigelb [J.E. Larsen, G. W. Froning, Poultry Science, 1981, 60, 161-7; B. Tokarska, M. T. Clandinin, Can. Inst. Food Sci. Technol. J. 1985, 18, (3), 256-8] zu beseitigen. Beim Einsatz dieser Lösungsmittelgemische für Extraktionen zeigte sich, daß weder die erhaltenen Eifraktionen noch eine ihrer Mischungen Emulgiereigenschaften besaßen, die mit unbehandelten Eiern vergleichbar waren.Solvent mixtures, the z. B. from a hydrocarbon, Alcohols and water are also suggested cholesterol from animal fats [DE 41 39 398], Dry Egg Yolk [A. Paraskevopoul, V. Kiosseoglou, S. Pegiadou, J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 3717-22] and liquid egg yolk [J.E. Larsen, G. W. Froning, Poultry Science, 1981, 60, 161-7; B. Tokarska, M.T. Clandinin, Can. Inst. Food Sci. Technol. J. 1985, 18, (3), 256-8]. When using this Solvent mixtures for extractions showed that neither the egg fractions obtained are still one of their mixtures Possessed emulsifying properties with untreated eggs were comparable.

Eine weitere Methode nutzt die Löslichkeit von Fettstoffen und Cholesterin in überkritischen Gasen aus, indem Trockeneiprodukte, wie Trockenvollei und Trockeneigelb, die z. B. durch Sprühtrocknung erhalten wurden, in einem Druckbehälter mit einem Gas oder Gasgemisch extrahiert werden, welches bei der Extraktionstemperatur über seinem kritischen Punkt liegt. Zu diesem Verfahren sind eine Reihe von Varianten vorgeschlagen worden, die sich in wesentlichen in der Art des verwendeten Gases, der Drücke und der Prozeßführung unterscheiden [z. B. G. W. Froning, Egg Uses Process. Technol. 1994, 106-14]. Die am häufigsten angewendete Methode besteht in der extraktiven Entfernung der Triglyceride, der Phospholipide und des Cholesterins sowie seiner Ester mit überkritischem CO₂. Als Produkt werden im wesentlichen Proteine erhalten, die erst durch die Zuführung von zumeist pflanzlichen und cholesterinfreien Fettstoffen, sowie Emulgatoren zu einem Eiersatzstoff führen. In nur wenigen Beispielen wird nach einer Entfernung der Lipid-Cholesterin- Bestandteile eine Trennung dieser durch adsorptive Prozesse vorgenommen und die vom Cholesterin weitestgehend befreiten Lipide dem extrahierten Teil des eingesetzten Nahrungsmittels zurückgeführt, wie z. B. bei der Herstellung von Sahne mit reduziertem Cholesteringehalt [DE 44 04 524]. Another method takes advantage of the solubility of fatty substances and cholesterol in supercritical gases by adding dry egg products, such as dry whole egg and dry egg yolk, which e.g. B. were obtained by spray drying, extracted in a pressure vessel with a gas or gas mixture which is above its critical point at the extraction temperature. A number of variants have been proposed for this process, which differ essentially in the type of gas used, the pressures and the process control [e.g. BGW Froning, Egg Uses Process. Technol. 1994, 106-14]. The most common method is the extractive removal of triglycerides, phospholipids, cholesterol and its esters with supercritical CO ₂ . Proteins are essentially obtained as the product, which lead to an egg substitute only through the addition of mostly vegetable and cholesterol-free fatty substances and emulsifiers. In only a few examples, after removal of the lipid-cholesterol constituents, they are separated by adsorptive processes and the lipids largely freed from the cholesterol are returned to the extracted part of the food used, such as, B. in the production of cream with reduced cholesterol [DE 44 04 524].

Da die Löslichkeit der Lipide in überkritischem CO₂ besser ist, als die von Cholesterin, muß der eingesetzte Trockeneirohstoff vollständig entfettet werden, um eine ausreichende Entfernung des Cholesterins zu ermöglichen. Dieses Verfahren bleibt zudem auf den Einsatz von wenig Wasser enthaltenden Trockeneiprodukten beschränkt.Since the solubility of the lipids in supercritical CO _{2 is} better than that of cholesterol, the dry raw material used must be completely degreased in order to enable sufficient removal of the cholesterol. This process also remains limited to the use of dry egg products containing little water.

Um die Löslichkeit des Cholesterins in überkritischem CO₂ zu verbessern, ist vorgeschlagen worden, dem CO₂ Lösungsvermittler in Form von organischen Lösungsmitteln zuzusetzen (z. B. G. Zeidler, G. Pasin, A. King, Egg Uses Process. Technol. 1994, 115-27].In order to improve the solubility of cholesterol in supercritical CO ₂ , it has been proposed to add solubilizers to the CO ₂ in the form of organic solvents (e.g. BG Zeidler, G. Pasin, A. King, Egg Uses Process. Technol. 1994, 115- 27].

Auch die Verwendung von überkritischem Propan und Butan ist vorgeschlagen worden [DE 42 36 474].The use of supercritical propane and butane is also have been proposed [DE 42 36 474].

Weiterhin wird die Extraktion mit überkritischem CO₂ mit anschließender Adsorption an ein geeignetes Trägermaterial für analytische Zwecke beschrieben [E. Boselli, M.F. Caboni, G. Lercker, Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 1997, 205, 356-359].Furthermore, the extraction with supercritical CO ₂ with subsequent adsorption on a suitable carrier material for analytical purposes is described [E. Boselli, MF Caboni, G. Lercker, Z. Lebensm. Lower Forsch. A 1997, 205, 356-359].

Die Verwendung von CO₂ im unterkritischen Zustand als Extraktionsmittel wird ebenfalls beschrieben [US 5024846].The use of CO ₂ in the subcritical state as an extractant is also described [US 5024846].

Bei Verfahren, die überkritisches CO₂ zur Extraktion verwenden, wird aber entweder der Cholesteringehalt in nur unbefriedigender Weise reduziert, oder es werden Eiersatzprodukte erhalten, die sich in der Zusammensetzung der verbleibenden Komponenten von unbehandelten Eiern und Eiprodukten wesentlich unterscheiden, so daß diese entweder nicht verzehrfähig und/oder verarbeitungsfähig sind und nicht als Eiprodukte sondern als Eiersatzstoffe deklariert werden müssen.In processes that use supercritical CO ₂ for extraction, however, either the cholesterol content is reduced in an unsatisfactory manner, or egg replacement products are obtained which differ significantly in the composition of the remaining components from untreated eggs and egg products, so that these are either not consumable and / or are processable and do not have to be declared as egg products but as egg substitutes.

Die direkte destillative Entfernung von Cholesterol aus tierischen Fetten ist vorgeschlagen worden [EP 442184], führt aber zur starken thermischen Belastung der eingesetzten Rohstoffe. The direct distillative removal of cholesterol animal fats have been proposed [EP 442184] but to the strong thermal load of the used Raw materials.

Die beschriebenen Verfahren weisen generell als Nachteil auf, daß durch unspezifische Trennmethoden und Verfahrensschritte eine selektive Abtrennung von Cholesterin nicht möglich ist oder daß die Verfahren aus dem Labormaßstab nicht in einen technischen Prozeß umgesetzt werden können.The methods described generally have the disadvantage that that through unspecific separation methods and process steps a selective separation of cholesterol is not possible or that the procedures from the laboratory scale are not in one technical process can be implemented.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Entfernung von Cholesterin aus Eigelb zur Verfügung zu stellen, das die Nachteile der bekannten Verfahren vermeidet. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, cholesterinreduzierte Eiprodukte zur Verfügung zu stellen, die die Nachteile der bekannten cholesterinreduzierten Eiprodukte nicht aufweisen.The object of the invention is to provide a method for removing To provide cholesterol from egg yolk that the Avoids disadvantages of the known methods. Another The object of the invention is to reduce cholesterol egg products to provide the disadvantages of the known do not have cholesterol-reduced egg products.

Diese Aufgaben werden durch den Gegenstand der Patentansprüche gelöst.These tasks are the subject of the claims solved.

Erfindungsgemäß wird damit ein Verfahren zur Herstellung von Eiprodukten mit reduziertem Cholesteringehalt zur Verfügung gestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es folgende Stufen umfaßt:
According to the invention, a method for the production of egg products with a reduced cholesterol content is thus provided, which is characterized in that it comprises the following stages:

(a) Extraction of egg raw materials, especially dry egg yolk and liquid egg yolk with an organic solvent, which is liquid at 20 ° C and 1013 hPa and with water is either miscible in any ratio or at least Can dissolve 30% by weight of water,
(b) removing the cholesterol from the extract by adsorptive chromatography on a suitable Adsorbent and then removing the Solvent of the extract,
(c) Combining the components separated off in step (a) with the product obtained in stage (b) and water under Homogenization to a liquid egg product.

Erfindungsgemäß werden ebenfalls die so erhaltenen cholesterinreduzierten Eiprodukte zur Verfügung gestellt. According to the invention, the so obtained are also cholesterol-reduced egg products.

Einzelne Stufen des erfindungsgemäßen Verfahrens mögen bereits in bekannten Verfahren zur Herstellung von cholesterinreduzierten Lebensmitteln eingesetzt worden sein, jedoch nicht in der erfindungsgemäß aufgefundenen Kombination und Abfolge. Überraschenderweise wurde erfindungsgemäß gefunden, daß man bei einem Verfahren, bei dem zunächst Eirohstoffe in einem organischen Lösungsmittel extrahiert werden, dieses Extrakt dann durch adsorptive Chromatographie an einem geeigneten Adsorptionsmittel selektiv von Cholesterin befreit wird und das von Cholesterin befreite Extrakt wieder mit den im ersten Schritt abgetrennten Produkten vereinigt wird, ein verfahrenstechnisch ausgesprochen vorteilhaftes Verfahren zur Verfügung gestellt wird, das die erfindungsgemäße Aufgabe löst und ein vorteilhaftes cholesterinreduziertes Eiprodukt zur Verfügung stellt, das die Nachteile der Eiprodukte, die nach den bekannten Verfahren des Standes der Technik hergestellt werden, nicht aufweist.Individual stages of the method according to the invention may already be in known processes for the production of cholesterol-reduced foods have been used, but not in the combination found according to the invention and sequence. Surprisingly, the invention found that in a process in which initially Egg raw materials extracted in an organic solvent this extract then by adsorptive chromatography on a suitable adsorbent selectively from cholesterol and the cholesterol-free extract combined with the products separated in the first step is a very advantageous process technology Procedure is provided that the solves the problem of the invention and an advantageous provides cholesterol-reduced egg product that the Disadvantages of the egg products, which according to the known methods of State of the art are not produced.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Adsorptionsmittel nach der Adsorption des Cholesterins mit einem Eluenten regeneriert. Dies hat den Vorteil, daß dasselbe Adsorptionsmittel mehrfach eingesetzt werden kann. Weiterhin wird bei der Regeneration des Adsorptionsmittels überraschenderweise Cholesterin in einer Qualität gewonnen, die es zu einem wertvollen Grundstoff für viele Anwendungen, beispielsweise in der Kosmetikindustrie, macht.In a preferred embodiment, the Adsorbent after cholesterol adsorption regenerated an eluent. This has the advantage of being the same Adsorbent can be used several times. Farther is in the regeneration of the adsorbent surprisingly, cholesterol is obtained in a quality which makes it a valuable raw material for many applications, for example in the cosmetics industry.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist es möglich, im Schritt (c) flüssiges und/oder trockenes Eiweiß bei der Homogenisierung zuzusetzen, wodurch ein Flüssigvollei mit stark reduziertem Cholesteringehalt entsteht.In another embodiment of the invention it is possible, in step (c) liquid and / or dry protein add to the homogenization, creating a liquid whole egg with a greatly reduced cholesterol content.

Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber bekannten Verfahren ist es, daß das hergestellte flüssige Eiprodukt in einer Qualität und Konsistenz vorliegt, die es erlaubt, dieses Eiprodukt unmittelbar einer Sprühtrocknung zu den entsprechenden Trockeneiprodukten zu unterwerfen, und in einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung auch ein Verfahren, bei dem ein solcher Sprühtrocknungsschritt durchgeführt wird.Another advantage of the method according to the invention compared to known methods, it is that the manufactured liquid egg product is of a quality and consistency, which allows this egg product to be instantly one Spray drying to the corresponding dry egg products subject, and in another embodiment relates the invention also a method in which such Spray drying step is carried out.

Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß es die Verarbeitung verschiedener Rohstoffe in Form von flüssigem Eigelb sowie von trockenem Eigelb z. B. in Form von sprühgetrocknetem Eigelb zu naturnahen Eiprodukten mit stark reduziertem Cholesteringehalt ermöglicht unter Beibehaltung der Zusammensetzung der übrigen Bestandteile, insbesondere der Fettsäuren und ihrer Ester, Aromastoffe, Vitaminen, Lecitin und Phospholipiden.The process is characterized in that it Processing of various raw materials in the form of liquid Egg yolk and dry egg yolk z. B. in the form of spray-dried egg yolk to natural egg products with strong allows reduced cholesterol while maintaining the composition of the other constituents, in particular the Fatty acids and their esters, flavors, vitamins, lecithin and phospholipids.

Überraschenderweise wurde jetzt festgestellt, daß es möglich ist, mit dem erfindungsgemäßen Verfahren den Cholesteringehalt dieser Eiprodukte über 90% zu senken, ohne daß deren Geschmack, Geruch, Farbe und Verarbeitungseigenschaften sich von den unbehandelten Eiprodukten wesentlich unterscheiden.Surprisingly, it has now been found that it is possible is, the cholesterol content with the inventive method to lower these egg products over 90% without their Taste, smell, color and processing properties themselves differ significantly from the untreated egg products.

Es zeigte sich, daß sich durch die erfindungsgemäße Verknüpfung der im folgenden beschriebenen Verfahrensschritte zum einen ein flexibler Einsatz der Rohstoffe in Form von flüssigem Eigelb und/oder getrocknetem Eigelb, z. B. in Form von sprühgetrocknetem Eigelb, erfolgen kann und zum anderen, daß aus dem Verarbeitungsprozeß an verschiedenen Stellen die Eiprodukte in flüssiger oder getrockneter Form erhalten werden können. Überraschenderweise erlaubt das erfindungsgemäße Verfahren unter Zuführung von Flüssig- und/oder Trockeneiweiß z. B. in Form von sprühgetrocknetem Eiweiß, die Produktion von flüssigem und/oder sprühgetrocknetem Vollei mit stark reduziertem Cholesteringehalt. Das für einen kontinuierlichen Betrieb beschriebene Verfahren erlaubt sowohl die flexible Herstellung von Trockeneigelb und Trockenvollei als auch Flüssigeigelb und Flüssigvollei mit stark reduziertem Cholesteringehalt in einer Produktionsanlage. Das für einen kontinuierlichen Betrieb beschriebene Verfahren kann nach Verfahrensabschnitten unterteilt werden. Diese Verfahrensabschnitte können auch für einen diskontinuierlichen Betrieb ausgelegt werden. Die Erfindung umfaßt daher das nachstehend ausführlich beschriebene kontinuierliche Verfahren, aber auch ein entsprechendes diskontinuierliches Verfahren.It was found that the inventive Linking the process steps described below on the one hand a flexible use of raw materials in the form of liquid egg yolk and / or dried egg yolk, e.g. B. in the form of spray-dried egg yolk, and secondly, that from the processing process in different places Egg products can be obtained in liquid or dried form can. Surprisingly, the invention allows Process with the addition of liquid and / or dry protein e.g. B. in the form of spray-dried protein, the production of liquid and / or spray-dried whole egg with strong reduced cholesterol. That for a continuous Operation described method allows both the flexible Production of dry egg yolk and dry whole egg as well Liquid egg yolk and liquid whole egg with greatly reduced Cholesterol content in a production plant. That for one Continuous operation method can be described Process sections are divided. This Process sections can also be used for a batch Operation. The invention therefore includes that Continuous described in detail below Process, but also a corresponding discontinuous Method.

Bei ausreichender Dimensionierung der Anlagenteile erlaubt das vorgeschlagene Verfahren die Herstellung einer variablen Produktionsmenge bei gleichbleibender Produktqualität. Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß die eingesetzten Lösungsmittel im Kreis geführt werden können, ohne daß es zu einer Akkumulation von inerten Bestandteilen, wie z. B. Wasser, im Kreisprozeß kommt. Überraschenderweise zeigte sich, daß bei diesem Verfahren auch Cholesterin in einer Menge und Reinheit gewonnen werden kann, die als Ausgangsprodukt für die Synthese von Steroidhormonen, Vitaminen und Flüssigkristallen von wirtschaftlichem Interesse ist.With sufficient dimensioning of the system parts, this allows proposed method of producing a variable Production quantity with constant product quality. The The process is characterized in that the used Solvents can be circulated without it an accumulation of inert components, such as. B. water, comes in the cycle. Surprisingly, it was found that This procedure also uses cholesterol in an amount and purity can be obtained as a starting product for the synthesis of steroid hormones, vitamins and liquid crystals from is of economic interest.

Fig. 1 stellt schematisch die einzelnen Verfahrensschritte des erfindungsgemäßen Verfahrens dar. Fig. 1 shows schematically the individual process steps of the method according to the invention.

Fig. 2 gibt ein qualitatives Phasendiagramm wieder, für den Fall, daß sich bei der Extraktion in der ersten Extraktionsstufe ein dreiphasiges System (fest, flüssig, flüssig) ergibt. In dem Phasendiagramm der Fig. 2 haben die einzelnen Bezeichnungen folgende Bedeutung:
1 = 100% Eilipidbestandteile
2 = 100% organisches Lösungsmittel
3 = 100% Wasser
A = Bereich außerhalb der Mischungslücke
B = Bereich innerhalb der Mischungslücke
Mischungsverhältnisse längs der Konode (→) führen zu einer Extraktionsmittelphase (⚫), die leichter als die Lipidphase (*) ist.
C = Bereich innerhalb der Mischungslücke,
Mischungsverhältnisse längs der Konode (→) führen zu einer Extraktionsmittelphase (⚫), die schwerer als die Lipidphase (*) ist.
⚫-* = Konode. FIG. 2 shows a qualitative phase diagram, in the event that a three-phase system (solid, liquid, liquid) results from the extraction in the first extraction stage. In the phase diagram of FIG. 2, the individual designations have the following meaning:
1 = 100% egg lipid components
2 = 100% organic solvent
3 = 100% water
A = area outside the mixture gap
B = area within the mixture gap
Mixing ratios along the conode (→) lead to an extractant phase (⚫) that is lighter than the lipid phase (*).
C = area within the mixture gap,
Mixing ratios along the conode (→) lead to an extractant phase (⚫) that is heavier than the lipid phase (*).
⚫- * = conode.

Fig. 3 stellt schematisch eine großtechnische Anlage zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens dar. Fig. 3 shows schematically a large-scale plant for performing the method according to the invention.

Im folgenden werden die in Fig. 1 aufgeführten Verfahrensabschnitte näher erläutert.The process sections listed in FIG. 1 are explained in more detail below.

1st stage of the procedure

Die eingesetzten Rohstoffe werden in einer mehrstufigen, mehrphasigen Fest/Flüssig-Extraktionskaskade durch ein Lösungsmittel, das nachstehend näher beschrieben wird, von Wasser, Lipiden und Cholesterin befreit. Dieser Schritt schließt eine gleichzeitig ablaufende Proteinfällung ein. Die festen Bestandteile, die überwiegend aus Proteinen bestehen, werden nach der letzten Extraktionsstufe durch Zentrifugation vom Extraktionsmittel abgetrennt.The raw materials used are in a multi-stage, multi-phase solid / liquid extraction cascade through one Solvent, which is described in more detail below, from Free of water, lipids and cholesterol. This step includes simultaneous protein precipitation. The solid components, which consist mainly of proteins, after the last extraction stage by centrifugation separated from the extractant.

2. Chromatography

Das Extraktionsmittel, welches die Lipid/Cholesterin-Fraktion enthält, wird durch adsorptive Chromatographie an einem geeigneten Trägermaterial vom Cholesterin befreit. Die dafür notwendige chromatographische Säule wird vorteilhafterweise nach Kapazitätserschöpfung regeneriert. Durch die Regeneration mit einem Eluenten kann das Cholesterin aus der Chromatographiesäule freigesetzt werden. Anschließend wird das Cholesterin aufkonzentriert und in einem separaten Anlagenteil abgeschieden. Die Elutionsmittel werden durch Rektifikation aufbereitet und dem Prozeß wieder zugeführt. The extractant, which is the lipid / cholesterol fraction contains, is by adsorptive chromatography on a suitable carrier material freed of cholesterol. The one for that necessary chromatographic column is advantageously regenerated after exhaustion. Through regeneration With an eluent, the cholesterol can be removed from the Chromatography column are released. Then that will Concentrated cholesterol and in a separate part of the plant deposited. The eluents are removed by rectification processed and returned to the process.

3. Homogenization

Die Eindampfung der vom Cholesterin befreiten Lipidbestandteile und ihre Vereinigung mit der im ersten Schritt abgetrennten und ebenfalls vom Cholesterin befreiten Proteinfraktion führt unter Zuführung von Wasser und der anschließenden Homogenisierung zu einem flüssigen Eigelb mit stark reduziertem Cholesteringehalt. Durch die zusätzliche Zuführung von flüssigem und/oder trockenem Eiweiß kann nach anschließender Homogenisierung ebenfalls Flüssigvollei mit stark reduziertem Cholesteringehalt erhalten werden.Evaporation of those freed from cholesterol Lipid components and their association with that in the first Step separated and also freed of cholesterol Protein fraction leads with the addition of water and the subsequent homogenization to a liquid egg yolk with greatly reduced cholesterol. By the additional The addition of liquid and / or dry protein can be delayed subsequent homogenization also with liquid whole egg greatly reduced cholesterol can be obtained.

4. Spray drying

Die homogenisierten Flüssigprodukte können durch eine sich anschließende Sprühtrocknung und Agglomerierung in Trockeneigelb bzw. Trockenvollei übergeführt werden. Der Restfeuchtegehalt des in dem Verfahren hergestellten Trockeneigelbs bzw. Trockenvolleis liegt zwischen 2 und 6%.The homogenized liquid products can by a subsequent spray drying and agglomeration in Dry egg yolk or dry whole egg are transferred. Of the Residual moisture content of that produced in the process Dry egg yolks or dry whole ice cream is between 2 and 6%.

Das im ersten Verfahrensabschnitt eingesetzte Extraktionsmittel besteht aus einem organischen Lösungsmittel, welches bei 20°C und 1013 hPa flüssig und mit Wasser entweder in jedem Verhältnis mischbar ist oder mindestens 30 Gew.-% an Wasser zu lösen vermag. Es besitzt die Eigenschaft, Cholesterin in einem Temperaturbereich von 5°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels unter Normaldruck bedingt zu lösen. Das Lösungsmittel ist bevorzugt physiologisch unbedenklich. Geeignete Lösungsmittel sind ein- und zweiwertige Alkohole mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 8, insbesondere von 2 bis 4, sowie ihre Mischungen. Besonders geeignete Alkohole sind Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1,3- Propandiol und 1,2-Propandiol als Stereoisomerengemisch sowie alle Regio- und Stereoisomeren des Butandiols (Butylenglycole) und deren Mischungen. Besonders bevorzugt ist Ethanol, das ein besonders günstiges Lösungsverhalten für das vorgeschlagene erfindungsgemäße Verfahren aufweist. Überraschenderweise zeichnet sich dieses Lösungsverhalten dadurch aus, daß es auf der einen Seite bei geringer Fettlöslichkeit eine gute Löslichkeit für Cholesterin besitzt, und auf der anderen Seite bei der Aufnahme von Wasser aus dem Eigelb zu einer Entwässerung von Proteinen und deren Fällung führt, die die Eigenschaften der Proteine nicht beeinträchtigt. Hervorzuheben ist hierbei erstens, daß sich das gefällte Protein unter dem Zusatz von Wasser wieder verflüssigen läßt, zweitens daß es seine Emulgatoreigenschaften nicht verliert und drittens daß es seine organoleptischen Eigenschaften behält. Die nahezu reversible Dehydratisierung und anschließende Rehydratisierung der Proteinbestandteile ist durch die oben spezifizierten Lösungsmittel - insbesondere Ethanol - möglich und ermöglicht daher vor allem auch die Verarbeitung von Flüssigeiprodukten, ohne daß deren Zusammensetzung an Inhaltsstoffen, Farbe und Verarbeitungseigenschaften sowie organoleptischen Eigenschaften sich von den unbehandelten Flüssigeiprodukten wesentlich unterscheiden. Bilden die Lösungsmittel Azeotrope mit Wasser, so kann der Wassergehalt des eingesetzten Lösungsmittels auch durch seinen azeotropen Punkt gekennzeichnet sein, wobei dieser durch den Druck bestimmt wird, bei dem das Lösungsmittel destilliert wurde. Im folgenden werden diese Lösungsmittel vereinfacht als Extraktionsmittel bezeichnet. Bevorzugt liegt der Wassergehalt des eingesetzten Extraktionsmittels zwischen 0 und 30 Gew.-%, insbesondere zwischen 1 und 5 Gew.-%.The one used in the first stage of the procedure Extractant consists of an organic solvent, which is liquid at 20 ° C and 1013 hPa and either with water is miscible in any ratio or at least 30% by weight Can dissolve water. It has the property Cholesterol in a temperature range from 5 ° C to Boiling point of the solvent under normal pressure conditionally to solve. The solvent is preferably physiological harmless. Suitable solvents are one and dihydric alcohols with a carbon number of 1 to 8, especially from 2 to 4, as well as their mixtures. Especially suitable alcohols are ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1,3- Propanediol and 1,2-propanediol as a mixture of stereoisomers as well all regio and stereoisomers of butanediol (butylene glycols) and their mixtures. Ethanol, which is a particularly preferred particularly favorable solution behavior for the proposed has the inventive method. Surprisingly This solution behavior is characterized in that it a good one with low fat solubility Possesses solubility for cholesterol, and on the other hand when absorbing water from the egg yolk to a Dehydration of proteins and their precipitation, which leads to the Properties of the proteins are not affected. To be highlighted is firstly that the precipitated protein is under the Liquids can be liquefied again, secondly, that it does not lose its emulsifier properties and thirdly that it retains its organoleptic properties. The almost reversible dehydration and subsequent rehydration the protein constituents are those specified above Solvents - especially ethanol - possible and enabled therefore above all the processing of liquid egg products, without their composition of ingredients, color and Processing properties as well as organoleptic Properties differ from the untreated liquid egg products make a significant difference. The solvents form azeotropes with water, so the water content of the used Solvent also due to its azeotropic point be characterized, this being determined by the pressure is at which the solvent was distilled. in the following these solvents are simplified as Extractant called. The water content is preferably of the extractant used between 0 and 30% by weight, in particular between 1 and 5% by weight.

Trockeneigelb wird im ersten Verfahrensschritt in einer mehrstufigen Fest/Flüssig-Extraktionsstufe behandelt. Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in kontinuierlicher Form, insbesondere durch eine Gegenstrom- und/oder Querstromextraktion durchgeführt. Die Gegenstromextraktion führt bei höheren Investitionskosten durch zusätzliche Extraktionsstufen zu geringeren Betriebskosten, während die Querstromextraktion bei geringeren Investitionskosten durch weniger benötigte Extraktionsstufen zu höheren Betriebskosten durch erhöhten Extraktionsmitteleinsatz führt. Die Zahl der realen Extraktionsstufen ergibt sich erstens aus der Zahl der benötigten theoretischen Böden und der Bodensteinzahl der realen Extraktionsstufe, zweitens dem Verhältnis von Gewicht des eingesetzten Trockeneigelbs oder Flüssigeigelb zum Volumen des eingesetzten Lösungsmittels, drittens dem Volumen des Mischers und der Größe des Feedstromes, deren Verhältnis die mittlere Verweilzeit im Mischer mitbestimmt. Wird z. B. Trockeneigelb in einer Querstromextraktion mit einem Verhältnis von Gewicht des eingesetzten Trockeneigelbs zum Volumen des Extraktionsmittels in Form von Ethanol von 1 : 4 bei 45°C eingesetzt und beträgt die mittlere Verweilzeit im Mischer 30 min. so sind im allgemeinen 7 theoretische Trennstufen ausreichend, um eine nahezu vollständige Extraktion des Cholesterins aus den Feststoffen zu erreichen.Dry egg yolk is processed in one step multi-stage solid / liquid extraction stage treated. The The inventive method is preferably in continuous form, especially through a countercurrent and / or cross-flow extraction carried out. The Countercurrent extraction leads to higher investment costs to be reduced by additional extraction stages Operating costs, while cross-flow extraction at lower Investment costs due to fewer extraction stages to higher operating costs through increased Use of extractant leads. The number of real ones Extraction levels result firstly from the number of required theoretical soils and the number of soil stones real extraction level, second the ratio of weight of the dry egg yolk or liquid egg yolk used to the volume of the solvent used, third the volume of the Mixer and the size of the feed stream, the ratio of which co-determined average residence time in the mixer. Is z. B. Dry egg yolk in a cross flow extraction with one Ratio of weight of dry egg yolk used to Volume of the extractant in the form of ethanol of 1: 4 at 45 ° C used and is the average residence time in Mixer 30 min. so there are generally 7 theoretical ones Separation stages sufficient to make an almost complete To achieve cholesterol extraction from the solids.

Das Verhältnis von Volumen des eingesetzten Extraktionsmittels zum Gewicht des eingesetzten Trockeneigelbs beträgt 0,5/1 bis 20/1, insbesondere 0,8/1 bis 8/1. Beim Einsatz von flüssigem Eigelb beträgt das Verhältnis von Volumen des eingesetzten Extraktionsmittels zum Gewicht des eingesetzten Flüssigeigelbs 0,5/1 bis 20/1, insbesondere 1,0/1 bis 10/1. Überraschenderweise zeigte sich eine besonders effektive Extraktion, wenn bei dem Einsatz von Flüssigeigelb ein Verhältnis von Volumen des Extraktionsmittels zum Gewicht des Flüssigeigelbs von 1/1 nicht unterschritten wird.The ratio of the volume of the extractant used to the weight of the dry egg yolk used is 0.5 / 1 to 20/1, especially 0.8 / 1 to 8/1. When using liquid Egg yolk is the ratio of the volume of the used Extractant to the weight of the liquid egg yolk used 0.5 / 1 to 20/1, in particular 1.0 / 1 to 10/1. Surprisingly, it was particularly effective Extraction when using liquid egg yolk Ratio of volume of the extractant to the weight of the Liquid egg yolk is not less than 1/1.

Bei dem Einsatz insbesondere von Flüssigeigelb oder der Verwendung eines Extraktionsmittels mit erhöhtem Wassergehalt, kann sich bei der Extraktion in der ersten Extraktionsstufe ein dreiphasiges System (fest, flüssig, flüssig) ergeben, dessen qualitatives Phasendiagramm für die flüssigen Komponenten (Dreikomponenten-Zweiphasendiagramm) in Fig. 2 dargestellt ist. Es besteht aus einer Lipidphase, welche organisches Lösungsmittel und wenig Wasser enthält, einer Extraktionsmittelphase, die überwiegend aus Wasser und organischem Lösungsmittel besteht und wenig Lipide enthält. Der Feststoff besteht überwiegend aus Proteinen mit hohem Wassergehalt. In diesem Fall werden dem Scheider drei getrennte Phasen entnommen. Es hat sich als besonders vorteilhaft herausgestellt, wenn die eingesetzten Mengenverhältnisse von Eigelb zu Extraktionsmittel so gewählt werden, daß die sich abscheidende Lipidphase die spezifisch leichtere und die Extraktionsmittelphase die spezifisch schwerere Phase ist (Fig. 2, Teil C der Konode). Somit kann die Lipidphase leicht durch Zentrifugation von der Extraktionsmittelphase und dem Feststoff abgetrennt werden. Dies ist z. B. bei einem Verhältnis von Gewicht des eingesetzten Flüssigeigelbs zum Volumen des eingesetzten Extraktionsmittels in Form von 90%igem Ethanol bei 30°C von 1 : 1 der Fall, während bei einem Verhältnis von 1 : 3,5 die Lipidphase spezifisch schwerer ist als die Extraktionsmittelphase und somit nur schlecht durch Zentrifugation vom Feststoff abgetrennt werden kann.When using liquid egg yolk in particular or using an extractant with an increased water content, the extraction in the first extraction stage can result in a three-phase system (solid, liquid, liquid) whose qualitative phase diagram for the liquid components (three-component, two-phase diagram) in Fig . 2 is shown. It consists of a lipid phase, which contains organic solvent and little water, an extractant phase, which mainly consists of water and organic solvent and contains little lipids. The solid mainly consists of proteins with a high water content. In this case, three separate phases are removed from the separator. It has proven to be particularly advantageous if the proportions of egg yolk to extractant used are chosen such that the lipid phase which separates out is the specifically lighter phase and the extractant phase is the specifically heavier phase ( FIG. 2, part C of the cone). Thus, the lipid phase can be easily separated from the extractant phase and the solid by centrifugation. This is e.g. B. at a ratio of the weight of the liquid egg yolk used to the volume of the extractant used in the form of 90% ethanol at 30 ° C of 1: 1, while the lipid phase is specifically heavier than that at a ratio of 1: 3.5 Extractant phase and thus difficult to separate from the solid by centrifugation.

Die wäßrige Extraktionsmittelphase wird eingedampft und der Rückstand der Feststoffphase zugeschlagen. Damit gelangt der Rückstand in die sich anschließende Extraktionsstufe. Die Lipidphase wird entnommen mit weiteren Extraktfraktionen vereinigt und dem nächsten Verfahrensschritt zugeführt.The aqueous extractant phase is evaporated and the Solid phase residue added. With that the Residue in the subsequent extraction stage. The Lipid phase is removed with further extract fractions combined and fed to the next process step.

Eine Extraktionsstufe kann aus einer Mischer/Scheider-Einheit bestehen, die entweder im Fest/Flüssig-Gegenstrom oder im Fest/Flüssig-Querstrom angeordnet ist. Zur vollständigen Abtrennung des Feststoffes nach der letzten Extraktionsstufe wird eine geeignete Trennmethode angewandt, die aus einer Filtration, Zentrifugation, Cross-Flow-Filtration oder Sedimentation bestehen kann. Alternativ können die einzelnen Extraktionsstufen z. B. in Form eines Hildebrandextraktors oder eines Bonottoextraktors oder eines Kennedyextraktors zusammengefaßt werden, denen sich eine weitere geeignete Trennmethode anschließt, um den Feststoff vom Extraktionsmittel abzutrennen, wie z. B. einer Filtration, Zentrifugation oder Cross-Flow-Filtration oder Sedimentation.An extraction stage can consist of a mixer / separator unit exist, either in the solid / liquid countercurrent or in Solid / liquid cross flow is arranged. For complete Separation of the solid after the last extraction stage a suitable separation method is used, which consists of a Filtration, centrifugation, cross-flow filtration or Sedimentation can exist. Alternatively, the individual Extraction levels e.g. B. in the form of a Hildebrand extractor or a bonotto extractor or a kennedy extractor can be summarized, which is another suitable Separation method connects to the solid from Separate extractants, such as. B. a filtration, Centrifugation or cross-flow filtration or sedimentation.

Die bei allen obig beschriebenen Extraktionsverfahren einzuhaltende Temperatur liegt zwischen 5°C und dem Siedepunkt des eingesetzten Lösungsmittels bei Normaldruck, insbesondere im Temperaturbereich von 30°C bis 60°C. Die Kontaktzeit zwischen Feststoff und Solvent in einer Trennstufe einer Mischer/Scheider-Gegen- oder Gleichstromkaskade beträgt zwischen einer und 60 Minuten, wobei Kontaktzeiten von 5 Minuten bis 20 Minuten zu vorteilhaften Raumzeitausbeuten führen. Bei der Verwendung eines Hildebrandextraktors oder eines Bonottoextraktors oder eines Kennedyextraktors bezieht sich diese Kontaktzeit auf die Länge eines theoretischen Bodens (HETP).The extraction processes described in all of the above The temperature to be observed is between 5 ° C and the boiling point of the solvent used at normal pressure, in particular in the temperature range from 30 ° C to 60 ° C. The contact time between solid and solvent in a separation stage one Mixer / Scheider countercurrent or cocurrent cascade between one and 60 minutes, with contact times of 5 Minutes to 20 minutes for advantageous space-time yields to lead. When using a Hildebrand extractor or a Bonotto extractor or a Kennedy extractor this contact time to the length of a theoretical Soil (HETP).

2nd step

Das Extraktionsmittel wird durch eine adsorptive Chromatographie vom Cholesterin befreit. Das dafür notwendige Adsorbent kann aus einem porösen anorganischen Trägermaterial bestehen, welches seinerseits durch die Adsorption von geeigneten Molekülen funktionalisiert wird. Als vorteilhaft hat sich besonders die Verwendung eines anorganischen Trägers auf der Basis von SiO₂ gezeigt, insbesondere bei der Verwendung von natürlich vorkommenden Sedimenten mit der allgemeinen Formel SiO₂.nH₂O wobei 0,1<n<0,45 beträgt und das Sediment einen amorphen Opalanteil von 70-90% enthält. Alternativ kann auch ein durch Calcination modifiziertes Sediment mit einem erhöhten Cristobalitanteil verwendet werden, besonders geeignet sind Trägermaterialien mit Partikelgrößen zwischen 9 und 50 µm. Zur Funktionalisierung des anorganischen Trägers eignen sich Saponine, die mit Steroidalkoholen, mit einer Hydroxygruppe in 3β-Position, in den oben näher spezifizierten Lösungsmitteln schlecht lösliche Komplexe bilden. Insbesondere die Verwendung von Digitonin mit der Summenformel C₅₆H₉₂0₂₉ hat sich als vorteilhaft erwiesen. Im Gegensatz zu bestehenden Verfahren [z. B. WO 91 05836] wird durch die vorangeschaltete Funktionalisierung eines anorganischen Trägermaterials mit speziellen Saponinen ein in organischen Lösungsmittel unlösliches Adsorptionsmaterial gewonnen, welches für eine mehrfache selektive Adsorption/Desorption im technischen Maßstab unter den obig angegebenen Lösungsmitteln und Lösungsmittelverhältnissen geeignet ist und eine exzellente Selektivität aufweist. Auch die Verwendung anderer Adsorptionsmittel [z. B. I.V. Berezin, M. Yu, I. Andrianova u. a. Vorpr. Med. Khim. 1980, 26 (6), 843-6; M.J. Whitecombe, u. a., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (27), 7105-11] ist erfindungsgemäß möglich, wenn auch nicht bevorzugt. Bei der Verwendung anderer Adsorptionsmittel kann allerdings die Verwendung anderer Elutionsmittel als die nachstehend beschriebenen zur Regenerierung der Adsorptionssäule erforderlich sein.The extractant is freed from cholesterol by adsorptive chromatography. The adsorbent required for this can consist of a porous inorganic carrier material, which in turn is functionalized by the adsorption of suitable molecules. The use of an inorganic carrier based on SiO ₂ has proven to be particularly advantageous, especially when using naturally occurring sediments with the general formula SiO ₂ .nH ₂ O where 0.1 <n <0.45 and the sediment contains an amorphous opal content of 70-90%. Alternatively, a sediment modified by calcination with an increased cristobalite content can also be used; carrier materials with particle sizes between 9 and 50 μm are particularly suitable. For the functionalization of the inorganic carrier, saponins are suitable which form poorly soluble complexes with steroid alcohols, with a hydroxyl group in the 3β position, in the solvents specified in more detail above. In particular, the use of digitonin with the empirical formula C ₅₆ H ₉₂ 0 ₂₉ has proven to be advantageous. In contrast to existing methods [e.g. B. WO 91 05836] is obtained by the preceding functionalization of an inorganic support material with special saponins, an organic solvent-insoluble adsorption material which is suitable for multiple selective adsorption / desorption on an industrial scale under the solvents and solvent ratios given above and has excellent selectivity . The use of other adsorbents [e.g. BIV Berezin, M. Yu, I. Andrianova et al. Med. Khim. 1980, 26 (6), 843-6; MJ Whitecombe, et al., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (27), 7105-11] is possible according to the invention, although not preferred. However, when using other adsorbents, it may be necessary to use other eluents than those described below to regenerate the adsorption column.

Die chromatographische Säule kann nach Kapazitätserschöpfung regeneriert werden. Dies geschieht durch die Verwendung eines organischen Lösungsmittels, bevorzugt eines geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffes oder eines geradkettigen und/oder verzweigten Kohlenwasserstoffgemisches mit der allgemeinen Formel C_nH_2n+2, wobei 4<n<12 ist. Besonders bevorzugt liegt ein Lösungsmittelgemisch aus dem vorstehenden Alkan und einem aromatischen Lösungsmittel, insbesondere Toluol, vor. Durch das Lösungsmittel, im folgenden Elutionsmittel genannt, wird Cholesterin aus der Chromatographiesäule freigesetzt. Bei der Verwendung von Propan und Butan als Elutionsmittel wird die Elution unter solchem- Druck durchgeführt, daß diese in kondensierter Form vorliegen. Anschließend wird das Cholesterin aufkonzentriert und in einem separaten Anlagenteil durch Kristallisation abgeschieden. Das Elutionsmittel wird durch Rektifikation aufbereitet und dem Prozeß wieder zugeführt. Das so erhaltene Cholesterin weist überraschenderweise einen derartigen Reinheitsgrad auf, daß es ohne größere weitere Reinigungsschritte für verschiedene Anwendungen, z. B. im Kosmetikbereich, eingesetzt werden kann.The chromatographic column can be regenerated after capacity is exhausted. This is done by using an organic solvent, preferably a straight-chain or branched hydrocarbon or a straight-chain and / or branched hydrocarbon mixture with the general formula C _n H _{2n + 2} , where 4 <n <12. A solvent mixture of the above alkane and an aromatic solvent, in particular toluene, is particularly preferably present. The solvent, hereinafter called the eluent, releases cholesterol from the chromatography column. When propane and butane are used as the eluent, the elution is carried out under such pressure that they are in condensed form. The cholesterol is then concentrated and separated off by crystallization in a separate plant section. The eluent is processed by rectification and returned to the process. The cholesterol thus obtained surprisingly has such a degree of purity that it can be used for various applications, e.g. B. can be used in the cosmetics sector.

Die vom Cholesterin befreite Extraktionslösung wird durch Rektifikation vom Extraktionsmittel befreit. Dabei wird der Extrakt einer kontinuierlich betriebenen Rektifizierkolonne zugeführt und das Lösungsmittel bis auf einen Restgehalt von vorzugsweise 0.1 bis 10% entfernt. Um zu einer thermisch schonenden Behandlung zu gelangen, sollte die Rektifikation unter vermindertem Druck oder/und durch strippen mit einem Inertgas, insbesondere von Sauerstoff befreitem Stickstoff, erfolgen. Besonders vorteilhaft sind verminderte Drücke, die zu einem Siedepunkt am Kopf der Kolonne zwischen 20° und 70°C führen. Im allgemeinen wird daher solchen Lösungsmitteln der Vorzug gegeben, die einen niedrigen Siedepunkt besitzen wie insbesondere Ethanol.The extraction solution freed from cholesterol is passed through Rectification freed from the extractant. The Extract from a continuously operated rectification column supplied and the solvent to a residual content of preferably 0.1 to 10% removed. To become a thermal gentle treatment, rectification should under reduced pressure and / or by stripping with a Inert gas, in particular nitrogen freed from oxygen, respectively. Reduced pressures are particularly advantageous to a boiling point at the top of the column between 20 ° and 70 ° C to lead. In general, such solvents Preference given that have a low boiling point such as especially ethanol.

Die Auslegung der Rektifikation kann auf zwei Arten erfolgen:
The rectification can be interpreted in two ways:

1. The water contained in the extract, which comes from the raw materials used especially when using liquid egg yolk, passes through the column head with the extractant. In this case, a second rectification column, fed by the distillate from the first rectification, separates the extractant and water.
If the boiling point of the extractant is below that of water, the distillate, which may also consist of an azeotrope, is removed from the lifting section of the column and / or the top of the column and fed to the last extraction stage of the countercurrent extraction. A stream consisting predominantly of water is withdrawn from the stripping section and / or the sump and can be fed to a homogenizer. If the boiling point of the extractant is above that of water, a stream is withdrawn from the stripping section of the second rectification column and / or the bottom, which is fed to the last stage of the countercurrent extraction as the extractant. In this case, the distillate can be removed from the second rectification, the lifting section of the column and / or the top of the column, and the homogenization described below.
2. In the event that the boiling point of the extractant is lower than that of water, alternatively one can Separation take place in a single column if that Buoyancy part and / or the column head the extractant with a low water content and the stripping section or swamp a way to withdraw a two-phase Mixture consisting of water and the lipid components, enables. This process control offers when using Raw materials with low water content, as is the case with Dry egg yolk is the case, benefits from simpler Litigation and lower investment.

3rd step

Der nunmehr vom Extraktionsmittel befreite Extrakt wird mit den festen Bestandteilen, die nach der Extraktionskaskade erhalten wurden, vereinigt. Diese Mischung wird unter Zuführung von Frischwasser oder/und unter Zuführung von Wasser, welches aus der Rektifikation wie oben beschrieben gewonnen wird, in einem Homogenisator zu flüssigem vom Cholesterin befreiten Flüssigeigelb vereinigt. Die erforderliche Wassermenge liegt zwischen 20 und 80 Gew.-% der eingesetzten Trockenmasse des eingesetzten Eirohstoffes, insbesondere zwischen 40 und 65 Gew.-%. Optional kann dem Homogenisator Flüssigeiweiß zugesetzt werden, um Flüssigvollei nach der Homogenisierung zu erhalten. Alternativ kann die Zuführung von Trockeneiweiß und Wasser erfolgen, wobei der zusätzlich erforderliche Wasseranteil zwischen 70 und 98 Gew.-% der eingesetzten Gesamtmenge entspricht, insbesondere zwischen 85 und 95 Gew.-%. Die Homogenisierung erfolgt in einem Temperaturbereich von 5°C bis 50°C, insbesondere jedoch in einem Temperaturbereich von 10°C bis 40°C. Eine Verarbeitungstemperatur, die unterhalb der Verflüssigungstemperatur der eingesetzten Lipidbestandteile liegt, sollte vermieden werden.The extract now freed from the extractant is also the solid components after the extraction cascade were obtained. This mixture is under Fresh water supply and / or supply of Water resulting from rectification as described above is obtained in a homogenizer from the liquid Cholesterol-free liquid egg yolk combined. The required amount of water is between 20 and 80 wt .-% of dry mass of the egg raw material used, in particular between 40 and 65% by weight. Optionally, the Homogenizer liquid egg whites are added to liquid whole egg after homogenization. Alternatively, the Dry protein and water are added, with the additionally required water content between 70 and 98% by weight corresponds to the total amount used, in particular between 85 and 95% by weight. The homogenization takes place in a temperature range of 5 ° C to 50 ° C, but especially in a temperature range from 10 ° C to 40 ° C. A Processing temperature that is below the Liquefaction temperature of the lipid components used should be avoided.

4. Process step

Die so erhaltenen und vom Cholesterin weitestgehend befreiten Produkte in Form von Flüssigeigelb und Flüssigvollei können zu Fertigprodukten wie z. B. Nudeln, Mayonnaise, Backwaren Stangenei u. a. weiterverarbeitet werden oder in einer Sprühtrocknungsanlage zu Trockeneigelb und Trockenvollei verarbeitet werden. Der Restfeuchtegehalt des in dem Verfahren hergestellten Trockeneigelbes liegt zwischen 2% und 6%.The so obtained and largely freed of cholesterol Products in the form of liquid egg yolk and liquid whole egg can too Finished products such as B. pasta, mayonnaise, baked goods Bar egg u. a. to be processed further or in a Spray drying system for dry egg yolk and dry whole egg are processed. The residual moisture content of the in the process Dry egg yolk produced is between 2% and 6%.

In entsprechend ausgelegten Sprühtrocknungsanlagen können die von Cholesterin befreiten Flüssigprodukte gleichzeitig agglomeriert und/oder aromatisiert werden.In appropriately designed spray drying systems, the liquid products freed from cholesterol at the same time be agglomerated and / or flavored.

Das gesamte beschriebene erfindungsgemäße Verfahren führt zu einem Produkt, bei dem der Gehalt des freien Cholesterins gegenüber dem der eingesetzten Rohstoffe erheblich reduziert ist, bevorzugt um 90% oder mehr, besonders bevorzugt um 94% oder mehr reduziert ist.The entire described inventive method leads to a product in which the level of free cholesterol significantly reduced compared to the raw materials used is, preferably by 90% or more, particularly preferably by 94% or more is reduced.

Zur großtechnischen Durchführung des Verfahrens kann eine Vorrichtung aus im wesentlichen handelsüblichen Bestandteilen verwendet werden. Eine solche Vorrichtung ist in Fig. 3 schematisch dargestellt. Anhand der Fig. 3 werden im folgenden mehrere Verfahrensweisen zur großtechnischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens näher erläutert.A device consisting of essentially commercially available components can be used to carry out the process on an industrial scale. Such a device is shown schematically in FIG. 3. With reference to FIG. 3, a plurality in the following procedures for the large scale implementation of the method according to the invention are explained in detail.

In einer ersten Ausführungsform soll flüssiges Eigelb I von Cholesterin befreit werden. Als Produkt soll cholesterinreduziertes Trockeneigelb XVI erhalten werden.In a first embodiment, liquid egg yolk I of Cholesterol can be released. As a product cholesterol-reduced dry egg yolk XVI can be obtained.

Das Verhältnis von Gewicht des kontinuierlich zugeführten Flüssigeigelbs I zu dem Volumen des kontinuierlich geförderten Extraktionsmittels III-e soll 1 : 4 betragen. Der Siedepunkt des Extraktionsmittels liegt unterhalb von dem von Wasser. Die Ventile 13, 14 und 15 in Fig. 3 sind als geschlossen zu betrachten.The ratio of the weight of the continuously supplied liquid egg yolk I to the volume of the continuously extracted extractant III-e should be 1: 4. The boiling point of the extractant is below that of water. The valves 13 , 14 and 15 in Fig. 3 are to be regarded as closed.

Flüssigeigelb I wird in einem temperierbaren Mischer 1 auf eine Temperatur erwärmt, die wenig oberhalb der Schmelztemperatur der Eifettbestandteile liegt, z. B. auf etwa 30°C. Das vorgewärmte Eigelb II wird in den ersten Mischer in Form eines Rührkessels 2-a der Mischer-Scheider- Gegenstromkaskade 2a-f, 3a-e gefördert. In diesem Mischer 2-a wird desweiteren die Extraktionsmittelphase III-a des zweiten Scheiders 3-b über das offene Ventil 12 zugeführt. Dem Mischer 2-a wird ein kontinuierlicher Strom VI-a entnommen und dem ersten Scheider in Form einer Zentrifuge 3-a zugeführt. Dem ersten Scheider 3-a der Mischer-Scheider-Gegenstromkaskade werden zwei Phasen entnommen: Erstens die Extraktionsmittelphase V-a, zweitens die Feststoffe IV-a. Die Feststoffphase IV-a wird dem zweiten Mischer 2-b der Mischer- Scheider-Gegenstromkaskade zugeführt. Desweiteren wird dem Mischer 2-b die Extraktionsmittelphase III-b des dritten Scheiders 3-c zugeführt. Die Rückführungen innerhalb der nachfolgenden Mischer-Scheider-Kaskade erfolgt sinngemäß nach dem Gegenstromprinzip. Die Extraktionsmittelphase V-a wird in dem Verdampfer 23a aufkonzentriert und über das Dreiwegeventil 18 der Adsorptionssäule 4 zugeführt, welche mit einem entsprechenden Adsorptionsmittel für Cholesterin gefüllt ist. Der verdampfte Lösungsmittelanteil V-d gelangt zur Rektifikationskolonne 6. Die Adsorptionssäule 4 wird mit einer weiteren Adsorptionssäule 5 als Wechselvorlage betrieben. Der durch Adsorption vom Cholesterin befreite Extrakt VII wird der Rektifikationskolonne 6 zugeführt. Dem Sumpf der Kolonne werden die Lipidbestandteile VIII entnommen. Dem Kopf der Kolonne wird ein Wasser-Extraktionsmittelgemisch IX entnommen und über das Dreiwegeventil 21 der zweiten Rektifikationskolonne 7 zugeführt. Dem Kopf der zweiten Kolonne 7 wird Extraktionsmittel mit geringem Wassergehalt X entnommen und dem letzten Mischer 2-f der Mischer-Scheider- Gegenstromkaskade zugeführt. Extraktionsmittelverluste werden durch Zuspeisung von Extraktionsmittel XI aus dem Extraktionsmittelvorratsbehälter 8 in den letzten Mischer 2-f kompensiert. Dem Sumpf der zweiten Rektifikationskolonne 7 wird Wasser XIII entnommen.Liquid egg yolk I is heated in a temperature-controlled mixer 1 to a temperature which is slightly above the melting temperature of the egg fat components, e.g. B. to about 30 ° C. The preheated egg yolk II is in the first mixer in the form of a stirred tank 2 -a of the mixer Scheider- countercurrent cascade 2 a-f, a-e promoted. 3 The extractant phase is in this mixer 2 -a further III-a-b of the second separator 3 is supplied via the open valve 12th A continuous stream VI-a is taken from the mixer 2 -a and fed to the first separator in the form of a centrifuge 3 -a. Two phases are taken from the first separator 3 -a of the mixer-separator countercurrent cascade: firstly the extractant phase Va, secondly the solids IV-a. The solid phase IV-a is fed to the second mixer 2 -b of the mixer-separator countercurrent cascade. Furthermore, the extractant phase III-b of the third separator 3 -c is fed to the mixer 2 -b. The returns within the subsequent mixer-separator cascade are carried out analogously according to the counterflow principle. The extractant phase Va is concentrated in the evaporator 23 a and fed via the three-way valve 18 to the adsorption column 4 , which is filled with an appropriate adsorbent for cholesterol. The evaporated solvent fraction Vd reaches the rectification column 6 . The adsorption column 4 is operated with a further adsorption column 5 as a change template. The extract VII, which is freed from cholesterol by adsorption, is fed to the rectification column 6 . Lipid components VIII are removed from the bottom of the column. A water / extractant mixture IX is removed from the top of the column and fed to the second rectification column 7 via the three-way valve 21 . Extractant with a low water content X is removed from the top of the second column 7 and fed to the last mixer 2 -f of the mixer-separator countercurrent cascade. Loss of extractant is compensated for by feeding extractant XI from the extractant reservoir 8 into the last mixer 2 -f. Water XIII is removed from the bottom of the second rectification column 7 .

Nach dem letzten Mischer 2-f trennt eine kontinuierlich betriebene Zentrifuge 9 die proteinhaltigen und vom Cholesterin befreiten Feststoffe XII von der Extraktionsmittelphase III-e. Die Extraktionsmittelphase III-e wird dem vorletzten Mischer 2-e zugeführt. Die Rückführungen innerhalb der Mischer-Scheider-Kaskade erfolgt sinngemäß nach dem Gegenstromprinzip.After the last mixer 2- f, a continuously operated centrifuge 9 separates the protein-containing and cholesterol-free solids XII from the extractant phase III-e. The extractant phase III-e is fed to the penultimate mixer 2 -e. The returns within the mixer-separator cascade are carried out analogously according to the counterflow principle.

Die vom Cholesterin befreiten Lipide VIII, die Proteine XII, Wasser XIII und ein über das Dosierventil 22 einstellbarer Frischwasseranteil XIV werden in dem Homogenisator 10 vereinigt. Das erhaltene Flüssigeigelb XV gelangt über das variabel einstellbare Dreiwegeventil 20 in die Sprühtrocknungsanlage 11 zur Herstellung von Trockeneigelb XVI.The lipids VIII freed from cholesterol, the proteins XII, water XIII and a fresh water portion XIV which can be adjusted via the metering valve 22 are combined in the homogenizer 10 . The liquid egg yolk XV obtained passes via the variably adjustable three-way valve 20 into the spray drying system 11 for the production of dry egg yolk XVI.

Parallel zu diesen eben ausgeführten Prozeßschritten wird die zweite Adsorptionssäule 5 regeneriert. Dazu wird aus dem Vorratsbehälter 14 das Elutionsmittel XVII durch das Dreiwegeventil 19 über die Adsorptionssäule 5 geführt. Das mit Cholesterin beladene Elutionsmittel XVIII gelangt zu der Rektifikationskolonne 12. Dem Kopf der Kolonne wird ein heterogenes Azeotrop IXX, welches Wasser enthält, entnommen und mit dem Scheider 13 getrennt. Das abgetrennte Elutionsmittel IX wird in den Vorratsbehälter 14 zurückgeführt. Das Wasser wird aus dem Prozeß ausgeschleust. Dem Sumpf der Rektifikationskolonne 12 wird der cholesterinangereicherte Strom XXI entnommen und dem Kristallisator 15 zugeführt. Dies geschieht solange, bis die Regenerierung der Adsorptionssäule 5 abgeschlossen ist. Anschließend wird die cholesterinreiche Phase mit dem Lösungsmittel XX versetzt und das Cholesterin durch kontinuierliche Umlaufkühlung 17 zur Kristallisation gebracht. Durch Filtration wird kristallines Cholesterin XXIII erhalten. Die Mutterlauge XXII wird der Rektifikationskolonne 12 zugeführt. Dem Kopf der Kolonne wird das regenerierte Lösungsmittel XX entnommen und dem Vorratsbehälter 16 zurückgeführt. Der Destillationsrückstand XXI kann erneut dem Kristallisator 15 zugeführt werden, um weitere Kristallfraktionen zu erhalten. Nach beendeter Kristallisation kann mit der Regeneration der Säule 4 sinngemäß begonnen werden. The second adsorption column 5 is regenerated in parallel with these process steps that have just been carried out. For this purpose, the eluent XVII is passed from the storage container 14 through the three-way valve 19 via the adsorption column 5 . The eluent XVIII loaded with cholesterol reaches the rectification column 12 . A heterogeneous azeotrope IXX, which contains water, is removed from the top of the column and separated using a separator 13 . The separated eluent IX is returned to the storage container 14 . The water is removed from the process. The cholesterol-enriched stream XXI is taken from the bottom of the rectification column 12 and fed to the crystallizer 15 . This continues until the regeneration of the adsorption column 5 is complete. Then the cholesterol-rich phase is mixed with the solvent XX and the cholesterol is brought to crystallization by continuous circulation cooling 17 . Filtration gives crystalline cholesterol XXIII. The mother liquor XXII is fed to the rectification column 12 . The regenerated solvent XX is removed from the top of the column and returned to the storage container 16 . The distillation residue XXI can be fed again to the crystallizer 15 in order to obtain further crystal fractions. After crystallization has ended, the regeneration of column 4 can begin accordingly.

In einer zweiten Ausführungsform soll flüssiges Eigelb I von Cholesterin befreit werden. Als Produkt soll cholesterinfreies Trockeneigelb XVI erhalten werden.In a second embodiment, liquid egg yolk I of Cholesterol can be released. The product is said to be cholesterol free Dry egg yolk XVI can be obtained.

Das Verhältnis von Gewicht des kontinuierlich zugeführten Flüssigeigelbs I zu dem Volumen des kontinuierlich geförderten Extraktionsmittels III-e soll 1 : 1 betragen. Der Siedepunkt des Extraktionsmittels liegt unterhalb von dem von Wasser. Die Ventile 12 und 15 in Fig. 3 sind als geschlossen zu betrachten.The ratio of the weight of the continuously supplied liquid egg yolk I to the volume of the continuously extracted extractant III-e should be 1: 1. The boiling point of the extractant is below that of water. The valves 12 and 15 in Fig. 3 are to be regarded as closed.

Flüssigeigelb I wird in den temperierbaren Mischer 1 auf eine Temperatur erwärmt, die wenig oberhalb der Schmelztemperatur der Eifettbestandteile liegt. Das vorgewärmte Eigelb II wird in dem ersten Mischer 2-a in Form eines Rührkessels der Mischer-Scheider-Quer- und Gegenstromkaskade 2a-f, 3a-e gepumpt. In diesem Mischer 2-a wird desweiteren ein Teil des aus dem Kopf der Rektifikationskolonne 7 über das Einstellventil 14 entnommene Extraktionsmittel mit geringem Wassergehalt III-f zugeführt. Das Verhältnis von Gewicht des kontinuierlich zugeführten Flüssigeigelbs I zu dem Volumen des zugeführten Extraktionsmittels III-f beträgt 1 : 1. Dem Mischer 2-a wird der kontinuierliche Strom VI-a entnommen und dem ersten Scheider in Form einer Zentrifuge 3-a zugeführt. Dem ersten Scheider 3-a der Mischer-Scheider-Quer- Gegenstromkaskade werden drei Phasen entnommen: erstens die obere Lipidphase V-a, zweitens die Extraktionsmittelphase (V-b), drittens die Feststoffphase IV-a. Die Feststoffphase IV-a wird dem zweiten Mischer 2-b der verbleibenden Mischer- Scheider-Gegenstromkaskade zugeführt. Dem Mischer 2-b wird desweiteren die Extraktionsmittelphase III-b aus dem dritten Scheider 3-c zugeführt. Die Rückführungen innerhalb der nachfolgenden Mischer-Scheider-Kaskade erfolgt sinngemäß nach dem Gegenstromprinzip. Die obere Lipidphase V-a und III-a werden vereinigt und im Verdampfer 23a aufkonzentriert. Der verdampfte Lösungsmittelanteil V-d gelangt zur Rektifikationskolonne 6. Die wäßrig alkoholische Extraktionsmittelphase V-b wird in dem Verdampfer 23 eingedampft. Der Rückstand V-c wird dem zweiten Mischer 2-b zugeführt. Das Destillat V-e gelangt entsprechend seinem hohen Wassergehalt als Seitenstrom in die erste Rektifikationskolonne (6). Die vereinigten Phasen V-a und III-a werden über das Dreiwegeventil 18 der Adsorptionssäule 4 zugeführt, welche mit einem entsprechenden Adsorptionsmittel für Cholesterin gefüllt ist. Die Adsorptionssäule 4 wird mit einer weiteren Adsorptionssäule (5) als Wechselvorlage betrieben. Der durch Adsorption vom Cholesterin befreite Extrakt VII wird der Rektifikationskolonne 6 zugeführt. Dem Sumpf der Kolonne werden die Lipidbestandteile VIII entnommen. Dem Kopf der Kolonne wird ein Wasser-Extraktionsmittelgemisch IX entnommen und der zweiten Rektifikationskolonne 7 zugeführt. Dem Kopf der zweiten Kolonne 7 wird Extraktionsmittel mit geringem Wassergehalt X entnommen. Ein Teil dieser Phase, vermindert um den Volumenstrom III-f, wird dem letzten Mischer 2f der Mischer-Scheider-Quer- Gegenstromkaskade zugeführt. Extraktionsmittelverluste werden durch Zuspeisung von Extraktionsmittel XI aus dem Extraktionsmittelvorratsbehälter 8 in den letzten Mischer 2f kompensiert, damit sich obig spezifiziertes Verhältnis von [I] : [III-e] = 1 : 1 ergibt. Dem Sumpf der zweiten Rektifikationskolonne 7 wird Wasser XIII entnommen.Liquid egg yolk I is heated in the temperature-controlled mixer 1 to a temperature which is slightly above the melting temperature of the egg fat components. The preheated egg yolk II is in the first mixer, the mixer-settler transverse and countercurrent cascade 2 a-f 2 -a in the form of a stirred tank, 3 a-e pumped. In this mixer 2- a part of the extraction medium with a low water content III-f removed from the top of the rectification column 7 via the adjusting valve 14 is also fed. The ratio of the weight of the continuously fed liquid egg yolk I to the volume of the extracted extractant III-f is 1: 1. The continuous stream VI-a is removed from the mixer 2 -a and fed to the first separator in the form of a centrifuge 3 -a. Three phases are taken from the first separator 3 -a of the mixer-separator cross-countercurrent cascade: firstly the upper lipid phase Va, secondly the extractant phase (Vb), thirdly the solid phase IV-a. The solid phase IV-a is fed to the second mixer 2 -b of the remaining mixer-separator countercurrent cascade. The extractant phase -b the mixer 2 further III-b from the third separator 3 -c supplied. The returns within the subsequent mixer-separator cascade are carried out analogously according to the counterflow principle. The upper lipid phases Va and III-a are combined and concentrated in the evaporator 23 a. The evaporated solvent fraction Vd reaches the rectification column 6 . The aqueous alcoholic extractant phase Vb is evaporated in the evaporator 23 . The residue Vc is fed to the second mixer 2 -b. According to its high water content, the distillate Ve reaches the first rectification column ( 6 ) as a side stream. The combined phases Va and III-a are fed via the three-way valve 18 to the adsorption column 4 , which is filled with an appropriate adsorbent for cholesterol. The adsorption column 4 is operated with a further adsorption column ( 5 ) as a change template. The extract VII, which is freed from cholesterol by adsorption, is fed to the rectification column 6 . Lipid components VIII are removed from the bottom of the column. A water / extractant mixture IX is removed from the top of the column and fed to the second rectification column 7 . Extractant with a low water content X is removed from the top of the second column 7 . Part of this phase, minus the volume flow III-f, is fed to the last mixer 2 f of the mixer-separator cross-countercurrent cascade. Loss of extractant is compensated for by feeding extractant XI from the extractant reservoir 8 into the last mixer 2 f, so that the above specified ratio of [I]: [III-e] = 1: 1 results. Water XIII is removed from the bottom of the second rectification column 7 .

Nach dem letzten Mischer 2f trennt die kontinuierlich betriebene Zentrifuge 9 die proteinhaltigen und vom Cholesterin befreiten Feststoffe XII von der Extraktionsmittelphase III-e. Die Extraktionsmittelphase III-e wird dem vorletzten Mischer 2e zugeführt. Die Rückführungen innerhalb der Mischer-Scheider-Kaskade erfolgen bis einschließlich zum Mischer 2b sinngemäß nach dem Gegenstromprinzip.After the last mixer 2 f, the continuously operated centrifuge 9 separates the protein-containing and cholesterol-free solids XII from the extractant phase III-e. The extractant phase III-e is fed to the penultimate mixer 2 e. The returns within the mixer-separator cascade are carried out up to and including mixer 2 b according to the countercurrent principle.

Parallel zu diesen eben ausgeführten Prozeßschritten wird die zweite Adsorptionssäule 5 regeneriert. Dazu wird aus dem Vorratsbehälter 14 das Elutionsmittel XVII durch das Dreiwegeventil 19 über die Adsorptionssäule 5 geführt. Das mit Cholesterin beladene Elutionsmittel XVIII gelangt zu der Rektifikationskolonne 12. Dem Kopf der Kolonne wird ein heterogenes Azeotrop IXX welches Wasser enthält entnommen und mit dem Scheider 13 getrennt. Das abgetrennte Elutionsmittel IX wird in den Vorratsbehälter 14 zurückgeführt. Das Wasser wird aus dem Prozeß ausgeschleust. Dem Sumpf der Rektifikationskolonne 12 wird der cholesterinangereicherte Strom XXI entnommen und dem Kristallisator 15 zugeführt. Dies geschieht solange, bis die Regenerierung der Adsorptionssäule 5 abgeschlossen ist. Anschließend wird die cholesterinreiche Phase mit dem Lösungsmittel XX versetzt und das Cholesterin durch kontinuierliche Umlaufkühlung 17 zur Kristallisation gebracht. Durch Filtration wird kristallines Cholesterin XXIII erhalten. Die Mutterlauge XXII wird der Rektifikationskolonne 12 zugeführt. Dem Kopf der Kolonne wird das regenerierte Lösungsmittel XX entnommen und dem Vorratsbehälter 16 zurückgeführt. Der Destillationsrückstand XXI kann erneut dem Kristallisator 15 zugeführt werden, um weitere Kristallfraktionen zu erhalten. Nach beendeter Kristallisation kann mit der Regeneration der Säule 4 sinngemäß begonnen werden.The second adsorption column 5 is regenerated in parallel with these process steps that have just been carried out. For this purpose, the eluent XVII is passed from the storage container 14 through the three-way valve 19 via the adsorption column 5 . The eluent XVIII loaded with cholesterol reaches the rectification column 12 . A heterogeneous azeotrope IXX which contains water is removed from the top of the column and separated using a separator 13 . The separated eluent IX is returned to the storage container 14 . The water is removed from the process. The cholesterol-enriched stream XXI is taken from the bottom of the rectification column 12 and fed to the crystallizer 15 . This continues until the regeneration of the adsorption column 5 is complete. Then the cholesterol-rich phase is mixed with the solvent XX and the cholesterol is brought to crystallization by continuous circulation cooling 17 . Filtration gives crystalline cholesterol XXIII. The mother liquor XXII is fed to the rectification column 12 . The regenerated solvent XX is removed from the top of the column and returned to the storage container 16 . The distillation residue XXI can be fed again to the crystallizer 15 in order to obtain further crystal fractions. After crystallization has ended, the regeneration of column 4 can begin accordingly.

In einer dritten Ausführungsform soll Trockeneigelb I von Cholesterin befreit werden. Als Produkt soll cholesterinfreies Trockeneigelb XVI erhalten werden.In a third embodiment, dry egg yolk I of Cholesterol can be released. The product is said to be cholesterol free Dry egg yolk XVI can be obtained.

Das Verhältnis von Gewicht des kontinuierlich zugeführten Trockeneigelbs I zu dem Volumen des kontinuierlich geförderten Extraktionsmittels III-e soll 1 : 3 betragen. Der Siedepunkt des Extraktionsmittels liegt unterhalb von dem von Wasser. Die Ventile 13, 14 und 15 in Fig. 3 sind als geschlossen zu betrachten.The ratio of the weight of the continuously supplied dry egg yolk I to the volume of the continuously extracted extractant III-e should be 1: 3. The boiling point of the extractant is below that of water. The valves 13 , 14 and 15 in Fig. 3 are to be regarded as closed.

Förderfähiges Trockeneigelb II wird aus dem Vorratsbehälter 1 kontinuierlich in den ersten Mischer 2-a in Form eines Rührkessels der Mischer-Scheider-Gegenstromkaskade 2a-f, 3a-e gefördert. In diesem Mischer 2-a wird desweiteren die Extraktionsmittelphase III-a des zweiten Scheiders 3-b zugeführt. Dem Mischer 2-a wird der kontinuierliche Strom VI-a entnommen und dem ersten Scheider in Form einer Zentrifuge 3-a zugeführt. Dem ersten Scheider 3-a der Mischer-Scheider- Gegenstromkaskade werden zwei Phasen entnommen: erstens die Extraktionsmittelphase V-a, zweitens die Feststoffe IV-a. Die Feststoffphase IV-a wird dem zweiten Mischer 2-b der Mischer- Scheider-Gegenstromkaskade zugeführt. Desweiteren wird dem Mischer 2-b die Extraktionsmittelphase III-b des dritten Scheiders 3c zugeführt. Die Rückführungen innerhalb der nachfolgenden Mischer-Scheider-Kaskade erfolgt sinngemäß nach dem Gegenstromprinzip. Die Extraktionsmittelphase V-a wird in dem Verdampfer 23a aufkonzentriert und über das Dreiwegeventil 18 der Adsorptionssäule 4 zugeführt, welche mit einem entsprechenden Adsorptionsmittel für Cholesterin gefüllt ist. Der verdampfte Lösungsmittelanteil V-d gelangt zur Rektifikationskolonne 6. Die Adsorptionssäule 4 wird mit einer weiteren Adsorptionssäule 5 als Wechselvorlage betrieben. Der durch Adsorption vom Cholesterin befreite Extrakt VII wird der Rektifikationskolonne 6 zugeführt. Dem Sumpf der Kolonne werden die Lipidbestandteile VIII entnommen. Dem Kopf der Kolonne 6 wird Extraktionsmittel mit geringem Wassergehalt IX entnommen und unter Umgehung der Rektifikationskolonne 7 über das Dreiwegeventil 21 dem letzten Mischer 2f der Mischer- Scheider-Gegenstromkaskade zugeführt. Extraktionsmittel verluste werden durch Zuspeisung von Extraktionsmittel XI aus dem Extraktionsmittelvorratsbehälter 8 in den letzten Mischer 2f kompensiert.Eligible dried egg yolk II, the mixer-separator countercurrent cascade 2 a-f from the reservoir continuously into the first mixer 1 -a 2 in the form of a stirred tank, sponsored 3 a-e. The extractant phase III-a of the second separator 3- b is also fed into this mixer 2 -a. The continuous stream VI-a is taken from the mixer 2 -a and fed to the first separator in the form of a centrifuge 3 -a. Two phases are taken from the first separator 3 -a of the mixer-separator countercurrent cascade: firstly the extractant phase Va, secondly the solids IV-a. The solid phase IV-a is fed to the second mixer 2 -b of the mixer-separator countercurrent cascade. Furthermore, the extractant phase III-b of the third separator 3 c is fed to the mixer 2 -b. The returns within the subsequent mixer-separator cascade are carried out analogously according to the counterflow principle. The extractant phase Va is concentrated in the evaporator 23 a and fed via the three-way valve 18 to the adsorption column 4 , which is filled with a corresponding adsorbent for cholesterol. The evaporated solvent fraction Vd reaches the rectification column 6 . The adsorption column 4 is operated with a further adsorption column 5 as a change template. The extract VII, which is freed from cholesterol by adsorption, is fed to the rectification column 6 . Lipid components VIII are removed from the bottom of the column. Extractant with a low water content IX is removed from the top of the column 6 and, bypassing the rectification column 7, fed to the last mixer 2 f of the mixer-separator countercurrent cascade via the three-way valve 21 . Extractant losses are compensated for by feeding extractant XI from the extractant reservoir 8 into the last mixer 2 f.

Nach dem letzten Mischer 2f trennt die kontinuierlich betriebene Zentrifuge 9 die proteinhaltigen und vom Cholesterin befreiten Feststoffe XII von der Extraktionsmittelphase III-e. Die Extraktionsmittelphase III-e wird dem vorletzten Mischer 2e zugeführt. Die Rückführungen innerhalb der Mischer-Scheider-Kaskade erfolgt sinngemäß nach dem Gegenstromprinzip.After the last mixer 2 f, the continuously operated centrifuge 9 separates the protein-containing and cholesterol-free solids XII from the extractant phase III-e. The extractant phase III-e is fed to the penultimate mixer 2 e. The returns within the mixer-separator cascade are carried out analogously according to the counterflow principle.

Die vom Cholesterin befreiten Lipide VIII, die Proteine XII, und ein über das Dosierventil 22 einstellbarer Frischwasseranteil XIV werden in dem Homogenisator 10 vereinigt. Das erhaltene Flüssigeigelb XV gelangt über das variabel einstellbare Dreiwegeventil 20 in die Sprühtrocknungsanlage 11 zur Herstellung von Trockeneigelb XVI.The lipids VIII freed from cholesterol, the proteins XII, and a fresh water portion XIV which can be adjusted via the metering valve 22 are combined in the homogenizer 10 . The liquid egg yolk XV obtained passes via the variably adjustable three-way valve 20 into the spray drying system 11 for the production of dry egg yolk XVI.

Parallel zu diesen eben ausgeführten Prozeßschritten wird die zweite Adsorptionssäule 5 regeneriert. Dazu wird aus dem Vorratsbehälter 14 das Elutionsmittel XVII durch das Dreiwegeventil 19 über die Adsorptionssäule 5 geführt. Das mit Cholesterin beladene Elutionsmittel XVIII gelangt zu der Rektifikationskolonne 12. Dem Kopf der Kolonne wird das Elutionsmittel IX entnommen und in den Vorratsbehälter 14 zurückgeführt. Dem Sumpf der Rektifikationskolonne 12 wird der cholesterinangereicherte Strom XXI entnommen und dem Kristallisator 15 zugeführt. Dies geschieht solange, bis die Regenerierung der Adsorptionssäule 5 abgeschlossen ist. Anschließend wird die cholesterinreiche Phase mit dem Lösungsmittel XX versetzt und das Cholesterin durch kontinuierliche Umlaufkühlung 17 zur Kristallisation gebracht. Durch Filtration wird kristallines Cholesterin XXIII erhalten. Die Mutterlauge XXII wird der Rektifikationskolonne 12 zugeführt. Dem Kopf der Kolonne wird das regenerierte Lösungsmittel XX entnommen und dem Vorratsbehälter 16 zurückgeführt. Der Destillationsrückstand XXI kann erneut dem Kristallisator 15 zugeführt werden, um weitere Kristallfraktionen zu erhalten. Nach beendeter Kristallisation kann mit der Regeneration der Säule 4 sinngemäß begonnen werden. The second adsorption column 5 is regenerated in parallel with these process steps that have just been carried out. For this purpose, the eluent XVII is passed from the storage container 14 through the three-way valve 19 via the adsorption column 5 . The eluent XVIII loaded with cholesterol reaches the rectification column 12 . The eluent IX is removed from the top of the column and returned to the storage container 14 . The cholesterol-enriched stream XXI is taken from the bottom of the rectification column 12 and fed to the crystallizer 15 . This continues until the regeneration of the adsorption column 5 is complete. Then the cholesterol-rich phase is mixed with the solvent XX and the cholesterol is brought to crystallization by continuous circulation cooling 17 . Filtration gives crystalline cholesterol XXIII. The mother liquor XXII is fed to the rectification column 12 . The regenerated solvent XX is removed from the top of the column and returned to the storage container 16 . The distillation residue XXI can be fed again to the crystallizer 15 in order to obtain further crystal fractions. After crystallization has ended, the regeneration of column 4 can begin accordingly.

In einer vierten Ausführungsform soll flüssiges Eigelb I von Cholesterin befreit werden. Als Produkt soll cholesterinfreies Flüssigeigelb XV erhalten werden.In a fourth embodiment, liquid egg yolk I of Cholesterol can be released. The product is said to be cholesterol free Liquid egg yolk XV can be obtained.

Das Verhältnis von Gewicht des kontinuierlich zugeführten Flüssigeigelbs I zu dem Volumen des kontinuierlich geförderten Extraktionsmittels III-e soll 1 : 4 betragen. Der Siedepunkt des Extraktionsmittels liegt unterhalb von dem von Wasser. Die Ventile 13 und 14 in Fig. 3 sind als geschlossen zu betrachten.The ratio of the weight of the continuously supplied liquid egg yolk I to the volume of the continuously extracted extractant III-e should be 1: 4. The boiling point of the extractant is below that of water. The valves 13 and 14 in Fig. 3 are to be regarded as closed.

Der Verfahrensablauf entspricht dem der ersten Ausführungsform, jedoch wird das flüssige Produkt XV über das Ventil 20 entnommen.The process sequence corresponds to that of the first embodiment, but the liquid product XV is removed via the valve 20 .

In einer fünften Ausführungsform soll flüssiges Eigelb I von Cholesterin befreit und als Produkt cholesterinfreies Flüssigvollei XV erhalten werden.In a fifth embodiment, liquid egg yolk I of Cholesterol free and cholesterol free as a product Liquid whole egg XV can be obtained.

Der Verfahrensablauf entspricht dem der ersten Ausführungsform, jedoch wird dem Homogenisator über das regelbare Ventil 15 Flüssigeiweiß zugeführt. Das flüssige Produkt XV wird über das Ventil 20 entnommen.The process sequence corresponds to that of the first embodiment, but liquid protein is fed to the homogenizer via the controllable valve 15 . The liquid product XV is removed via the valve 20 .

In einer sechsten Ausführungsform soll flüssiges Eigelb I von Cholesterin befreit und als Produkt cholesterinfreies Trockenvollei XV erhalten werden.In a sixth embodiment, liquid egg yolk I of Cholesterol free and cholesterol free as a product Dried whole egg XV can be obtained.

Der Verfahrensablauf entspricht dem der ersten Ausführungsform, jedoch wird dem Homogenisator 10 über das regelbare Ventil 15 Flüssigeiweiß zugeführt. Das flüssige Produkt XV wird zur der Sprühtrocknungsanlage 11 geführt. Das Trockenprodukt XVI wird der Sprühtrocknungsanlage entnommen.The process sequence corresponds to that of the first embodiment, but liquid protein is fed to the homogenizer 10 via the controllable valve 15 . The liquid product XV is fed to the spray drying system 11 . The dry product XVI is taken from the spray drying system.

In einer siebten Ausführungsform soll Trockeneigelb I von Cholesterin befreit und als Produkt cholesterinfreies Trockenvollei XVI erhalten werden.In a seventh embodiment, dry egg yolk I of Cholesterol free and cholesterol free as a product Dried whole egg XVI can be obtained.

Das Verhältnis von Gewicht des kontinuierlich zugeführten Trockeneigelbs I zu dem Volumen des kontinuierlich geförderten Extraktionsmittels III-e soll 1 : 3 betragen. Der Siedepunkt des Extraktionsmittels liegt unterhalb von dem von Wasser. Der Verfahrensablauf entspricht dem der dritten Ausführungsform, jedoch wird dem Homogenisator 10 über das regelbare Ventil 15 Flüssigeiweiß zugeführt. Das flüssige Produkt XV wird zur Sprühtrocknungsanlage 11 geführt. Das Trockenprodukt XVI wird der Sprühtrocknungsanlage entnommen.The ratio of the weight of the continuously supplied dry egg yolk I to the volume of the continuously extracted extractant III-e should be 1: 3. The boiling point of the extractant is below that of water. The procedure corresponds to that of the third embodiment, but liquid protein is fed to the homogenizer 10 via the controllable valve 15 . The liquid product XV is fed to the spray drying system 11 . The dry product XVI is taken from the spray drying system.

Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the present invention explain further, but without restricting them.

example 1

In einem temperierten Dreihalsplanflanschreaktionsgefäß, ausgestattet mit KPG-Rührer, Thermometer, Bodenventil und Tropftrichter, folgend als Mischer bezeichnet, wurde bei 40°C 100 g Trockeneigelb mit 150 ml 90%igem Ethanol versetzt und bei 500 U/min gerührt.In a tempered three-neck flange reaction vessel, equipped with KPG stirrer, thermometer, bottom valve and Dropping funnel, hereinafter referred to as a mixer, was at 40 ° C 100 g dry egg yolk mixed with 150 ml 90% ethanol and stirred at 500 rpm.

Anschließend wurde der Ansatz bei 12000 U/min 5 min zentrifugiert und in feste und flüssige Bestandteile (zweiphasig) getrennt. Es wurden drei Phasen in folgender Reihenfolge erhalten:
Die unterste Feststoffphase bestand aus Proteinen I-a. Die zweite Phase bestand aus einer wäßrig-alkoholischen Phase II-a, die wenig Fett enthielt. Die oberste Phase III-a bestand aus Eilipiden, welche wenig Ethanol enthielten. Die flüssigen Phasen II + III-a wurden in einem Scheidetrichter bei Raumtemperatur getrennt. Die obere überwiegend die Lipidbestandteile enthaltende Phase III-a (17,3 g) wurde abgetrennt. Die untere Phase II-a wurde am Rotationsverdampfer bei vermindertem Druck von 90 mbar und 50°C Badtemperatur eingedampft, und es wurde ein Rückstand IV (22,1 g) und ein Destillat V gewonnen. Der Rückstand wurde mit den Feststoffen I-a (210 g Feuchtgewicht), die aus der Zentrifugation erhalten wurden, im Mischer vereinigt.The mixture was then centrifuged at 12,000 rpm for 5 minutes and separated into solid and liquid components (two-phase). Three phases were obtained in the following order:
The lowest solid phase consisted of proteins Ia. The second phase consisted of an aqueous-alcoholic phase II-a, which contained little fat. The top phase III-a consisted of egg lipids, which contained little ethanol. The liquid phases II + III-a were separated in a separating funnel at room temperature. The upper phase III-a (17.3 g) predominantly containing the lipid components was separated off. The lower phase II-a was evaporated on a rotary evaporator under reduced pressure of 90 mbar and 50 ° C. bath temperature, and a residue IV (22.1 g) and a distillate V were obtained. The residue was combined with the solids Ia (210 g wet weight) obtained from the centrifugation in the mixer.

Dem Mischer wurden 400 ml Ethanol (90%) zugesetzt und 15 min bei 40°C und 500 U/min gerührt. Danach wurde die Mischung bei 40°C und 12000 U/min 5 min zentrifugiert. Es wurden zwei Phasen erhalten. Erstens die untere proteinhaltige Feststoffphase I-b, zweitens die Fett enthaltende ethanolische Phase III-b. Die Phasen wurden getrennt. Der Feststoff I-b wurde in den Mischer zurückgeführt und erneut mit 400 ml Ethanol (90%) versetzt und 15 min bei 40°C gerührt. Von den Extrakten wurden Proben genommen und der Lipidgehalt bestimmt (Tabelle 1). Von den Feststoffphasen wurden Proben entnommen und der Cholesteringehalt bestimmt. Das Eigelbprotein war nach sechs Extraktionen zu über 96% entfettet. Die Extrakte aus insgesamt 6 Extraktionen III-a bis III-f, die wie oben beschrieben erhalten wurden, wurden vereinigt. Der verbleibende feuchte Feststoff I-f wurde bei 80 mbar und 40°C von Lösungsmittelresten befreit. Es wurden 54,5 g eines weißen Feststoffes erhalten. Von einer analytische Probe wurde der Restwassergehalt zu 35% entsprechend 19,1 g Wasser in I-f bestimmt. 400 ml of ethanol (90%) were added to the mixer and 15 min stirred at 40 ° C and 500 rpm. The mixture was then added to Centrifuged at 40 ° C and 12000 rpm for 5 min. There were two Get phases. First, the lower protein one Solid phase I-b, second, the fat-containing ethanolic Phase III-b. The phases were separated. The solid I-b was returned to the mixer and again with 400 ml Ethanol (90%) was added and the mixture was stirred at 40 ° C. for 15 min. Of the Extracts were sampled and the lipid content determined (Table 1). Samples were taken from the solid phases and the cholesterol content is determined. The egg yolk protein was after six extractions degreased to over 96%. The extracts from a total of 6 extractions III-a to III-f, as above described were combined. Of the remaining moist solid I-f was at 80 mbar and 40 ° C freed from solvent residues. There were 54.5 g of a white Get solid. From an analytical sample, the 35% residual water content corresponding to 19.1 g of water in I-f certainly.

Die vereinigten Extrakte wurden über eine temperierbare druckbeständige Chromatographiesäule gegeben. Die Länge der Säule betrug 1 m. Die Säule war mit 500 g Kieselgur gefüllt, welches zuvor mit 35 g Digitonin belegt worden war. Dazu wurde Digitonin in einer entsprechenden Menge Ethanol (99%) bei 50°C gelöst, mit der entsprechenden Menge an aktiviertem Kieselgur versetzt und am Rotationsverdampfer bis zur Trockene eingeengt. Das so erhaltene Adsorptionsmaterial wurde in die temperierte Chromatographiesäule gefüllt und konditioniert, bis am Säulenausgang kein Digitonin mehr nachgewiesen werden konnte.The combined extracts were heated to a temperature pressure-resistant chromatography column. The length of the Column was 1 m. The column was filled with 500 g of diatomaceous earth, which had previously been treated with 35 g of digitonin. This was done Digitonin in an appropriate amount of ethanol (99%) at 50 ° C dissolved, with the appropriate amount of activated diatomaceous earth added and to dryness on the rotary evaporator constricted. The adsorption material thus obtained was in the temperature-controlled chromatography column filled and conditioned, until no more digitonin can be detected at the column exit could.

Die vereinigten Extrakte III-a bis III-f wurden am Rotationsverdampfer bei 50°C eingeengt. Es stellte sich eine Trübung ein. Durch die Zugabe von wenig Ethanol wurde die Mischungslücke wieder aufgehoben. Die erhaltene Lösung wurde mit einer Dosierpumpe über die temperierte Adsorptionssäule geleitet und mit Ethanol nachgespült bis keine Lipide mehr eluiert wurden. Das Eluat wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 56,2 g Lipidfraktion erhalten.The combined extracts III-a to III-f were on Rotary evaporator concentrated at 50 ° C. One came up Cloudiness. By adding a little ethanol, the Mixing gap eliminated again. The solution obtained was with a dosing pump over the temperature-controlled adsorption column passed and rinsed with ethanol until no more lipids were eluted. The eluate was on the rotary evaporator from Free solvent. There were 56.2 g lipid fraction receive.

Tabelle 1 Table 1

Lipidgehalt der Extrakte Lipid content of the extracts

Tabelle 2 Table 2

Cholesteringehalt der Proteinfraktionen Cholesterol content of the protein fractions

Der Cholesteringehalt der Proteine und der Lipidfraktion aller Proben wurde gaschromatographisch bestimmt [E. Schulte, Lebensmittelchem. Gerichtl. Chem. 1988, 42, 1-3].The cholesterol content of the proteins and the lipid fraction of all Samples were determined by gas chromatography [E. Schulte, Food chem. Judicial Chem. 1988, 42, 1-3].

Der Cholesteringehalt des gewonnenen Proteins betrug 1,1 mg/g Protein (feucht). Für 54,5 g isoliertes Protein (feucht) ergab sich demnach insgesamt 59,95 mg an Cholesterin.The cholesterol content of the protein obtained was 1.1 mg / g Protein (moist). For 54.5 g isolated protein (moist) this resulted in a total of 59.95 mg of cholesterol.

Der Cholesteringehalt der Lipidfraktion betrug nach der Chromatographie 1,49 mg/g. Für 56,2 g isolierte Lipide ergab sich ein verbleibender Gehalt von 83,7 mg an Cholesterin.The cholesterol content of the lipid fraction was after Chromatography 1.49 mg / g. For 56.2 g isolated lipids resulted a remaining cholesterol content of 83.7 mg.

Der Cholesteringehalt des eingesetzten Trockeneigelb betrug 27,2 mg/g Trockeneigelb. Für die eingesetzten 100 g also insgesamt 2,72 g an Cholesterin.The cholesterol content of the dry egg yolk used was 27.2 mg / g dry egg yolk. So for the 100 g used a total of 2.72 g of cholesterol.

Die gesamte entfernte Cholesterinmenge entspricht einer Reduzierung von 94,7%. The total amount of cholesterol removed is one 94.7% reduction.

Example 2

In einem temperierten Dreihalsplanflanschreaktionsgefäß, ausgestattet mit KPG-Rührer, Thermometer, Bodenventil und Tropftrichter, folgend als Mischer bezeichnet, wurden bei 40°C fünf Eidotter von frisch aufgeschlagenen Eiern von insgesamt 160 g mit 160 ml 90%igem Ethanol versetzt und bei 500 U/min gerührt. Nach 5, 10, 20, und 40 Minuten wurden der Mischung Proben von 9 g entnommen und in einer temperierbaren Zentrifuge bei 40°C und 12 000 U/min 5 min aufgetrennt. Bei allen Proben wurden drei Phasen in folgender Reihenfolge erhalten:
Die unterste Feststoffphase bestand aus Proteinen I-a. Die zweite Phase bestand aus einer wäßrig alkoholischen Phase II-a, die wenig Fett enthielt. Die oberste Phase III-a bestand aus Eilipiden, welche wenig Ethanol enthielten. Die Flüssigphasen wurden entnommen und in einer Trübungsbestimmungsapparatur unter Rühren langsam auf geheizt. Bis zu einer Temperatur von 60°C blieb bei allen Proben die Mischungslücke bestehen. Alle Proben wurden dem Mischer zurückgeführt.In a tempered three-neck flat flange reaction vessel equipped with a KPG stirrer, thermometer, bottom valve and dropping funnel, hereinafter referred to as a mixer, five egg yolks of freshly broken eggs totaling 160 g were mixed with 160 ml of 90% ethanol at 40 ° C. and mixed at 500 U / min stirred. After 5, 10, 20 and 40 minutes, samples of 9 g were taken from the mixture and separated in a temperature-controlled centrifuge at 40 ° C. and 12,000 rpm for 5 minutes. For all samples, three phases were obtained in the following order:
The lowest solid phase consisted of proteins Ia. The second phase consisted of an aqueous alcoholic phase II-a, which contained little fat. The top phase III-a consisted of egg lipids, which contained little ethanol. The liquid phases were removed and slowly heated up in a turbidity determination apparatus with stirring. The mixing gap remained in all samples up to a temperature of 60 ° C. All samples were returned to the mixer.

Der komplette Ansatz wurde nach 60 min Rührzeit ebenfalls bei 12000 U/min 5 min zentrifugiert und in feste und flüssige Bestandteile (zweiphasig) getrennt. Die flüssigen Phasen II-a + III-a wurden in einem Scheidetrichter bei Raumtemperatur getrennt. Die obere überwiegend die Lipidbestandteile enthaltende Phase (20,9 g) wurde abgetrennt III-a. Die untere Phase II-a (112,3 g) wurde am Rotationsverdampfer bei vermindertem Druck von 90 mbar und 50°C Badtemperatur eingedampft. Es wurde ein Rückstand IV und ein Destillat V gewonnen. Der Rückstand wurde mit den Feststoffen (107,6 g Feuchtgewicht), die aus der Zentrifugation erhalten wurden, im Mischer vereinigt.The complete batch was also added after a stirring time of 60 min Centrifuged at 12000 rpm for 5 min and into solid and liquid Components (two-phase) separated. The liquid phases II-a + III-a were in a separatory funnel at room temperature Cut. The upper one predominantly contains the lipid components containing phase (20.9 g) was separated III-a. The lower one Phase II-a (112.3 g) was on a rotary evaporator reduced pressure of 90 mbar and 50 ° C bath temperature evaporated. A residue IV and a distillate V won. The residue was treated with the solids (107.6 g Wet weight) obtained from centrifugation in Mixer combined.

Dem Mischer wurden 200 ml Ethanol (90%) zugesetzt und es wurde 15 min bei 40°C und 500 U/min gerührt. Danach wurde die Mischung bei 40°C und 12 000 U/min 5 min zentrifugiert. Es wurden zwei Phasen erhalten. Erstens die untere proteinhaltige Feststoffphase I-b, zweitens die Fett enthaltende ethanolische Phase III-b. Die Phasen wurden getrennt. Der Feststoff I-b wurde in den Mischer zurückgeführt und erneut mit 200 ml Ethanol (90%) versetzt und 15 min bei 40°C gerührt. Von den Extrakten wurden Proben genommen und der Lipidgehalt bestimmt (Tabelle 3). Das Eigelb war nach sieben Extraktionen zu über 97% entfettet. Die Extrakte aus insgesamt 7 Extraktionen III-a bis III-g, die wie oben beschrieben erhalten wurden, wurden vereinigt. Der verbleibende feuchte Feststoff I-g (71,7 g) wurde bei 80 mbar und 40°C von Lösungsmittelresten befreit. Es wurden 42,6 g eines weißen Feststoffes erhalten. Von einer analytische Probe wurde der Restwassergehalt zu 38% entsprechend 18,4 g Wasser in I-g bestimmt. Die vereinigten Extrakte wurden am Rotationsverdampfer eingeengt und mit so viel Ethanol versetzt, bis die Trübung verschwand. Der aufkonzentrierte Extrakt wurde über eine temperierbare druckbeständige Chromatographiesäule, die bereits in Beispiel 1 benutzt und danach mit Heptan/Toluol regeneriert worden war, gegeben.200 ml of ethanol (90%) was added to the mixer and it was Stirred for 15 min at 40 ° C and 500 rpm. After that the Mixture centrifuged at 40 ° C and 12,000 rpm for 5 min. It two phases were obtained. First, the lower protein one Solid phase I-b, second, the fat-containing ethanolic Phase III-b. The phases were separated. The solid I-b was returned to the mixer and again with 200 ml Ethanol (90%) was added and the mixture was stirred at 40 ° C. for 15 min. Of the Extracts were sampled and the lipid content determined (Table 3). The egg yolk was over 97% after seven extractions degreased. The extracts from a total of 7 extractions III-a to III-g obtained as described above united. The remaining moist solid I-g (71.7 g) was freed from solvent residues at 80 mbar and 40 ° C. It 42.6 g of a white solid were obtained. From one analytical sample, the residual water content was 38% corresponding to 18.4 g of water in I-g. The United Extracts were concentrated on a rotary evaporator and so a lot of ethanol was added until the turbidity disappeared. Of the Concentrated extract was tempered pressure-resistant chromatography column, which was already used in Example 1 used and then regenerated with heptane / toluene, given.

Die vereinigten Extrakte III-a bis III-g wurden am Rotationsverdampfer bei 50°C soweit eingeengt, bis sich eine leichte Trübung einstellte. Durch die Zugabe von wenig Ethanol wurde die Mischungslücke wieder aufgehoben. Die erhaltene Lösung wurde mit einer Dosierpumpe über die temperierte Adsorptionssäule geleitet und mit Ethanol nachgespült bis keine Lipide mehr eluiert wurden. Das Eluat wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 47,9 g Lipidfraktion erhalten. The combined extracts III-a to III-g were on Rotary evaporator at 50 ° C concentrated until one set a slight cloudiness. By adding a little ethanol the miscibility gap was closed again. The received Solution was tempered with a dosing pump Adsorption column passed and rinsed with ethanol until no more lipids were eluted. The eluate was on Rotary evaporator freed from solvent. There were 47.9 g Obtained lipid fraction.

Tabelle 3 Table 3

Lipidgehalt der Extrakte Lipid content of the extracts

Der Cholesteringehalt der Proteine und der Lipidfraktion wurde gaschromatographisch bestimmt.The cholesterol content of the proteins and the lipid fraction was determined by gas chromatography.

Der Cholesteringehalt des gewonnenen Proteins betrug 0,98 mg/g Protein. Für 42,6 g isoliertes Protein ergaben sich insgesamt 41,75 mg an Cholesterin.The cholesterol content of the protein obtained was 0.98 mg / g Protein. 42.6 g of isolated protein resulted a total of 41.75 mg of cholesterol.

Der Cholesteringehalt der Lipidfraktion betrug 1,92 mg/g. Für 47,9 g isolierte Lipidfraktion ergaben sich insgesamt 91,97 mg an Cholesterin.The cholesterol content of the lipid fraction was 1.92 mg / g. A total of 47.9 g of isolated lipid fraction resulted 91.97 mg of cholesterol.

Der Cholesteringehalt des eingesetzten Eigelb betrug 14,93 mg/g. Für die eingesetzten 160 g also insgesamt 2,39 g an Cholesterin.The cholesterol content of the egg yolk used was 14.93 mg / g. For the 160 g used, a total of 2.39 g Cholesterol.

Die entfernte Cholesterinmenge entspricht einer Reduzierung von 94,4%.The amount of cholesterol removed corresponds to a reduction of 94.4%.

Example 3

Die aus Beispiel 1 durch Regeneration der Adsorptionssäule erhaltene Lösung von Cholesterin in Heptan/Toluol wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, mit wäßrigem Ethanol versetzt und durch Abkühlen zur Kristallisation gebracht. In der ersten Kristallfraktion wurden 1,42 g Cholesterin (Smp. 146-147°C) erhalten. Die Mutterlauge wurde nochmals eingeengt und es wurde eine zweite Kristallfraktion von 0,32 g (Smp. 144-145) erhalten. Durch Umkristallisation der ersten Fraktion wurden 1,01 g Cholesterin (Smp. 148°C) erhalten.The one from Example 1 by regeneration of the adsorption column solution of cholesterol in heptane / toluene obtained on The rotary evaporator was concentrated, and aqueous ethanol was added and crystallized by cooling. In the first 1.42 g of cholesterol (mp 146-147 ° C.) receive. The mother liquor was concentrated again and it a second crystal fraction of 0.32 g (mp 144-145) receive. By recrystallizing the first fraction Obtained 1.01 g cholesterol (mp 148 ° C).

Example 4

a) Preparation of liquid egg yolk from the fractions obtained in Example 1 (equivalent amount to two fresh egg yolks):
10.1 g of protein with 35% water content and 12.5 g of lipids were mixed with 14.5 ml of water and dispersed.
b) Preparation of liquid whole egg from the fractions obtained in Example 2 (equivalent amount to two fresh whole eggs):
10.6 g protein with 38% water content and 12.5 g lipids were mixed with 14.0 ml water and 59.2 egg whites and dispersed.
c) Production of chocolate cookies:
Ingredients: 150 g butter, 37.1 g liquid egg yolk cholesterol-free as described under a), 96.3 g liquid whole egg cholesterol-free as described under b), 2 tsp sweetener solution, 50 g cocoa powder, 0.2 g salt, 140 g grated almonds, 1 / 2 tsp lemon zest, 200 g flour.
The butter was stirred until foamy. Liquid egg yolk cholesterol-free and liquid whole egg cholesterol-free were mixed with the sweetener until a creamy consistency was obtained. Cocoa powder, salt and almonds were mixed in. The flour was added in small portions while stirring. After the lemon peels had been added, the mixture was kneaded into a smooth dough, rolled out and cut out. Baked in a preheated oven at 180 ° C for 15 minutes. In processing, the cholesterol-reduced egg products showed no difference to fresh egg products.
d) For testing purposes, the cookies were made with two fresh eggs and two fresh egg yolks, but otherwise the same recipe manufactured.

Die so hergestellten Schokoladenplätzchen wurden von 10 Testpersonen verzehrt. Dazu bekamen die Personen in drei Durchgängen, aber beliebiger Reihenfolge jeweils ein Plätzchen nach c) und d) hergestellt, zwei nur nach c) und zwei nur nach d) hergestellte Plätzchen. Die Testpersonen hatten die Aufgabe, die Probe zu benennen, bei der sie einen geschmacklichen Unterschied zu erkennen glauben. Das Ergebnis zeigte keine Signifikanz. Vier Personen erkannten in keinem der drei Vergleiche einen Unterschied, jeweils zwei in den Paarungen c,c und d,d und c,d.The chocolate cookies so produced were from 10 Test subjects consumed. In addition, the people got in three Passages, but in any order one place manufactured according to c) and d), two only according to c) and two only after d) cookies made. The test subjects had that Task to name the sample in which it is one believe to recognize the difference in taste. The result showed no significance. Four people recognized in none of the three comparisons a difference, two in each Pairings c, c and d, d and c, d.

Claims

1. A process for the production of egg products with a reduced cholesterol content, characterized in that it comprises the following stages:

(a) extraction of egg raw materials, in particular dry egg yolk and liquid egg yolk, with an organic solvent which is liquid at 20 ° C. and 1013 hPa and is either miscible with water in any ratio or can dissolve at least 30% by weight of water,
(b) removing the cholesterol from the extract by adsorptive chromatography on a suitable adsorbent and then removing the solvent of the extract,
(c) Combining the constituents separated off in step (a) with the product obtained in step (b) and water with homogenization to form a liquid egg product.

2. The method according to claim 1, wherein it is in the Egg products around liquid egg yolk, dry egg yolk, liquid whole egg and Dry whole egg.

3. The method according to claim 1 or 2, wherein the Adsorbent after the adsorption of cholesterol in Step (b) with an eluent releasing cholesterol is regenerated.

4. The method according to any one of claims 1 to 3, in which in Step (c) furthermore liquid and / or dry protein added to a liquid egg product with homogenization becomes.

5. The method according to any one of claims 1 to 4, in which the liquid egg product obtained in step (c) further to a Dry egg product is spray dried.

6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized characterized in that as a suitable solvent for extraction at least one monohydric or dihydric alcohol with one Carbon number from 1 to 8, in particular from 2 to 4, is used.

7. The method according to claim 6, characterized in that it the extractant is ethanol.

8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized characterized in that dry egg yolk is used and that the Ratio of the volume of the extractant used to the weight of the dry egg yolk used 0.5 / 1 to 20/1 is in particular 0.8 / 1 to 8/1.

9. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized characterized in that liquid egg yolk is used and that the Ratio of volume of extractant used to Weight of the liquid egg yolk used 0.5 / 1 to 20/1 is in particular 1.0 / 1 to 10/1.

10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized characterized in that the water content of the used Extractant is between 0 and 30% by weight, in particular between 1 and 5% by weight.

11. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized characterized in that the extractant by rectification is recovered under such pressure that leads to a Boiling point at the top of the column between 20 ° and 80 ° C.

12. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized characterized in that the extraction in several stages in one Cross-flow extraction and / or counter-current extraction carried out becomes.

13. The method according to claim 12, characterized in that the extraction in several stages by chaining one Cross-flow extraction and a counter-current extraction like this is carried out that one or more Cross-flow extraction levels of one or more Countercurrent extraction stages are upstream.

14. The method according to any one of claims 1 to 13, characterized characterized in that the extraction by individual mixer Scheider extraction stages and / or in the form of a Hildebrand extractor, a bonotto extractor or one Kennedy extractor is built.

15. The method according to any one of claims 1 to 14, characterized characterized in that at a given working temperature within a countercurrent extraction a ratio of Weight of the egg raw material used to the weight of the Extracting agent used is chosen so that in Three-component two-phase diagram of egg lipids, water and organic solvent, so outside the miscibility gap is above the critical phase temperature.

16. The method according to any one of claims 1 to 15, characterized characterized in that at a given working temperature within a cross flow extraction a ratio of Weight of the egg raw material used to the weight of the Extracting agent used is chosen so that in Three-component two-phase diagram of egg lipids, water and organic solvent within the miscibility gap is below the critical phase temperature and which is the lipid phase is the lightest in terms of specificity.

17. The method according to any one of claims 1 to 16, characterized characterized in that the extractant, which the Contains lipid / cholesterol fraction by adsorptive Chromatography on a solid adsorbent from Cholesterol is released.

18. The method according to any one of claims 1 to 17, characterized in that the adsorbent consists of an inorganic carrier material based on SiO ₂ .

19. The method according to claim 18, characterized in that the inorganic carrier material based on SiO _{2 is} a naturally occurring sediment of the general formula SiO ₂ .nH ₂ O with 0.1 <n <0.45 and the sediment is an amorphous opal fraction from 70 to 90% and can contain a cristobalite portion formed by calcination and is functionalized by covering with saponins.

20. The method according to claim 19, characterized in that the saponins are those with Steroidal alcohols that have a hydroxy group in the 3β position own, in the extractant form complex compounds.

21. The method according to claim 20, characterized in that the saponin is digitonin with the empirical formula C ₅₆ H ₉₂ O ₂₉ .

22. The method according to any one of claims 3 to 21, characterized in that the eluent for the adsorbent contains a straight-chain and / or branched hydrocarbon of the general formula C _n H _{2n + 2} , where 4 <n <12.

23. The method according to claim 22, characterized in that the eluent additionally at least one aromatic Contains component.

24. The method according to any one of claims 1 to 23, characterized characterized in that the extractant and Eluent prepared by rectification and the process be fed again.

25. The method according to any one of claims 1 to 24, characterized characterized in that of cholesterol and organic Solvents remove solid components of the extraction with water and cholesterol and Solvent-free extract and possibly other Egg products, especially liquid protein and / or dry protein, united and in a temperature range between 5 ° C and 50 ° C, in particular between 10 ° C and 40 ° C, homogenized become.

26. Cholesterol-reduced egg product available after a Method according to one of claims 1 to 25.

27. Egg product according to claim 26, characterized in that it is dry egg yolk, dry whole egg, liquid egg yolk or Liquid whole egg with a reduction of over 90% Cholesterol level.

28. Egg product according to claim 27, characterized in that the cholesterol content is reduced by over 94%.

29. Use of an egg product according to one of claims 26 up to 28 for processing in food processing plants.

30. Device for the production of cholesterol-reduced egg products with a mixer-separator countercurrent cascade ( 2 a- 2 f, 3 a- 3 e), at least two adsorption columns ( 4 ) and ( 5 ) and a homogenizer ( 10 ).