DE19817296A1 - Cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives, which are waterproof sunscreens in the form of O / W emulsions - Google Patents

Cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives, which are waterproof sunscreens in the form of O / W emulsions

Info

Publication number
DE19817296A1
DE19817296A1 DE19817296A DE19817296A DE19817296A1 DE 19817296 A1 DE19817296 A1 DE 19817296A1 DE 19817296 A DE19817296 A DE 19817296A DE 19817296 A DE19817296 A DE 19817296A DE 19817296 A1 DE19817296 A1 DE 19817296A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
unbranched
branched
radical
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19817296A
Other languages
German (de)
Inventor
Heinrich Gers-Barlag
Anja Mueller
Birgit Hargens
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Priority to DE19817296A priority Critical patent/DE19817296A1/en
Priority to EP99922098A priority patent/EP1073411A1/en
Priority to PCT/EP1999/002575 priority patent/WO1999053894A1/en
Priority to JP2000544302A priority patent/JP2002512178A/en
Publication of DE19817296A1 publication Critical patent/DE19817296A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Verwendung lichtschutzwirksamer Wirkstoffkombinationen aus DOLLAR A (a) einer oder mehreren wasserlöslicher UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und DOLLAR A (b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen.Use of photoprotective active substance combinations of DOLLAR A (a) one or more water-soluble UV filter substances, in particular those which carry one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups on their molecular skeleton and DOLLAR A (b) one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives for the preparation of water-resistant photoprotective preparations in the form of O / W emulsions.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten. Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen, insbesondere haut­ pflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung wasserfeste Lichtschutz­ zubereitungen.The present invention relates to cosmetic and dermatological preparations with a content of unsymmetrically substituted triazine derivatives. The present invention relates to cosmetic and dermatological sunscreen preparations, in particular skin nourishing cosmetic and dermatological sunscreen preparations. In a special preferred embodiment, the present invention relates to waterproof sunscreen preparations.

Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB- Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen der Haut.The damaging effect of the ultraviolet part of solar radiation on the skin is well known. While rays with a wavelength smaller than 290 nm (the so-called UVC range), are absorbed by the ozone layer in the earth's atmosphere, cause rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UVB Area, an erythema, a simple sunburn, or even more or less severe Burns of the skin.

Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angesehen.As a maximum of the erythema efficiency of sunlight, the narrower area becomes 308 nm viewed.

Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt. To protect against UVB radiation, numerous compounds are known in which it mostly derivatives of 3-Benzylidencamphers, 4-aminobenzoic acid, the Cinnamic acid, salicylic acid, benzophenone and 2-phenylbenzimidazole is.  

Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Haut- und Zellmetabolismus eingreifen.The UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the Photochemical reaction products in the skin and cell metabolism intervene.

Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi­ kalische Verbindungen, z. B. Hydroxyradikale, Hydroperoxyradikale sowie Superoxidionen. Auch undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls, kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegen­ den Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.Predominantly, such photochemical reaction products are radi kalische connections, z. B. hydroxy radicals, hydroperoxy radicals and superoxide ions. Undefined radical photoproducts, which arise in the skin itself, can also due to their high reactivity uncontrolled follow-up reactions to the day. But also singlet oxygen, a non-radical excited state of the oxygen molecule, can occur with UV irradiation, as well as short-lived epoxides and many others. Singlet oxygen, for example, is distinguished from that normally present the triplet oxygen (radical ground state) by increased reactivity. However, there are also excited, reactive (radical) triplet states of the Oxygen molecule.

Um diesen Reaktionen vorzubeugen, können den kosmetischen bzw. dermatologischen Formulierungen zusätzlich Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.To prevent these reactions, the cosmetic or dermatological In addition, antioxidants and / or radical scavengers may be incorporated in formulations.

UV-Absorber bzw. UV-Reflektoren sind die meisten anorganischen Pigmente, die bekannterweise in der Kosmetik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen.UV absorbers or UV reflectors are the most inorganic pigments that known to be used in cosmetics for the protection of the skin from UV rays. These are oxides of titanium, zinc, iron, zirconium, silicon, manganese, Aluminum, cerium and mixtures thereof, as well as modifications.

Lichtschutzzubereitungen werden besonders häufig an Badestränden bzw. in Freibädern benötigt und angewandt. Wünschenswert ist dann, daß die Lichtschutzformulierung weit­ gehend wasserfest ist, daß sie also nicht oder nur in geringem Maße von der Haut abgewaschen wird.Sunscreen preparations are particularly common in bathing beaches or in outdoor pools needed and applied. It is then desirable that the sunscreen formulation far waterproof is that they are not or only slightly from the skin is washed off.

Höhere Lichtschutzfaktoren, also etwa solche die oberhalb von LF 15 angesiedelt sind, lassen sich im allgemeinen nur durch hohe Mengen an UV-Filtersubstanzen erreichen. Soll ein Sonnenschutzprodukt auch nach dem Baden noch einen hohen Lichtschutzfaktor aufweisen, muß insbesondere die UV-Filtersubstanz auf der Haut erhalten bleiben.Higher sun protection factors, such as those that are located above LF 15, can generally be achieved only by high amounts of UV filter substances. Should  a sunscreen product even after bathing still a high sun protection factor In particular, the UV filter substance must be retained on the skin.

Es ist an sich schon lästig, wenn nach dem Baden das Sonnenschutzprodukt erneut auf­ getragen werden muß. Beim Baden selbst kann die Verwendung einer abwaschbaren Lichtschutzformulierung unter Umständen sogar leichtsinnig und schädlich für die Haut sein, da Wasser das Licht im UVA- und UVB-Bereich schlecht absorbiert, infolgedessen keinen nennenswerten UV-Schutz darstellt, nicht einmal für untergetauchte Hautbereiche.It is annoying in itself, if after bathing the sunscreen product again must be worn. When bathing itself, the use of a washable Sunscreen formulation may even be reckless and harmful to the skin because water absorbs the light in the UVA and UVB range poorly, as a result does not provide significant UV protection, even for submerged skin areas.

Wasserlösliche UV-Filtersubstanzen sind Elektrolyte, welche insbesondere O/W-Emul­ sionen destabilisieren. Um dieser Destabilisierung entgegenzuwirken, werden po­ lyethoxylierte Emulgatoren eingesetzt. Diese haben aber oft dermatologische Nachteile, denn zwar ist die Verwendung der üblichen kosmetischen Emulgatoren unbedenklich. Den­ noch können Emulgatoren, wie letztlich jede chemische Substanz, im Einzelfalle allergische oder auf Überempfindlichkeit des Anwenders beruhende Reaktionen hervorrufen.Water-soluble UV filter substances are electrolytes, which in particular O / W Emul Destabilize. To counteract this destabilization, po used lyethoxylierte emulsifiers. However, these often have dermatological disadvantages, because although the use of the usual cosmetic emulsifiers harmless. the still emulsifiers, as in the last case any chemical substance, can be allergic in a particular case or cause reactions due to hypersensitivity of the user.

Obwohl es durchaus vorteilhafte kosmetische bzw. dermatologische Zubereitungen zum Schutze der Haut vor den schädlichen Folgen der Einwirkung von UV-Licht gibt, ist ein oft beobachteter Nachteil, daß die Zubereitungen nicht oder nicht hinreichend wasserfest sind.Although there are quite advantageous cosmetic or dermatological preparations for Protecting the skin from the harmful effects of exposure to UV light is one often observed disadvantage that the preparations are not or not sufficiently waterproof.

Für wasserfeste Lichtschutzformulierungen verwendet der Stand der Technik üblicherweise nichtwasserlösliche UV-Filtersubstanzen, wasserabweisende Rohstoffe (z. B. Siliconöle in hohen Konzentrationen) und/oder Filmbildner, insbesondere hochmolekulare Verbindungen (z. B. PVP/Hexadecen-Copolymere). Dabei werden Barrieren zwischen den auf der Haut aufliegenden UV-Filtersubstanzen und dem Wasser aufgebaut.For waterproof sunscreen formulations, the prior art usually uses non-water-soluble UV filter substances, water-repellent raw materials (eg silicone oils in high concentrations) and / or film formers, especially high molecular weight compounds (eg PVP / hexadecene copolymers). There are barriers between those on the skin built up resting UV filter substances and the water.

Nachteilig dabei ist, daß die Diffusion der Filtersubstanzen ins Wasser zwar verzögert, aber nicht vollständig verhindert werden kann. Deshalb können derartige Produkte bei längerem Baden beachtlich an Schutzwirkung verlieren.The disadvantage here is that although the diffusion of the filter substances into the water delays, but can not be completely prevented. Therefore, such products can last for a long time Bathing considerably lose protection.

Nachteilig dabei ist, daß die Diffusion der Filtersubstanzen ins Wasser zwar verzögert, aber nicht vollständig verhindert werden kann. Deshalb können derartige Produkte bei längerem Baden beachtlich an Schutzwirkung verlieren. Aber selbst durch normale Schweißentwicklung bzw. Abwischen dieses Schweißes und der darin gelösten bzw. angelösten Lichtschutzsubstanzen kann erhebliche Verminderung des Lichtschutzes eintreten. The disadvantage here is that although the diffusion of the filter substances into the water delays, but can not be completely prevented. Therefore, such products can last for a long time Bathing considerably lose protection. But even by normal Welding or wiping this sweat and the dissolved or Solved sunscreen substances can significantly reduce the sunscreen enter.  

Von verschiedenen Autoren wurden UV-Filtersubstanzen vorgestellt, welche das Struk­ turmotiv
Various authors have introduced UV filter substances which make the structure tower-like

aufweisen.respectively.

Hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers sind sowohl symmetrische Substitution wie auch unsymmetrische Substitution denkbar. In diesem Sinne symmetrisch substituierte s-Triazine weisen drei gleiche Substituenten auf und werden beispielsweise vertreten durch den 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), analog der INCI-Nomenklatur auch: Octyltriazon, welcher durch folgende Struktur wiedergegeben wird:
With respect to the C 3 axis of the Triazingrundkörpers both symmetrical substitution as well as asymmetric substitution are conceivable. In this sense symmetrically substituted s-triazines have three identical substituents and are represented, for example, by the 4,4 ', (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester), analogous to INCI nomenclature also: octyltriazone, which is represented by the following structure:

Hinsichtlich der C3-Achse unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate weisen demzufolge unterschiedliche Substituenten auf, wodurch die C3-Symmetrie zerstört wird. Im Sinne der hiermit vorliegenden Erfindung wird als "symmetrisch" bzw. "unsymmetrisch" stets symmetrisch bzw. unsymmetrisch hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers verstanden, es sei denn, etwas Anderes wäre ausdrücklich erwähnt.With regard to the C 3 axis asymmetrically substituted s-triazine derivatives thus have different substituents, whereby the C 3 symmetry is destroyed. For the purposes of the present invention, "symmetrical" or "asymmetrical" is always understood to mean symmetrical or asymmetrical with respect to the C 3 axis of the triazine base body, unless something else is expressly mentioned.

So werden in der EP-A- 570 838 unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate beschrieben, deren chemische Struktur durch die generische Formel
Thus, EP-A-570 838 describes unsymmetrically substituted s-triazine derivatives whose chemical structure is represented by the generic formula

wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4- Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
is reproduced, wherein
R is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
X represents an oxygen atom or an NH group,
R 1 is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of formula

bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-­ C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
R 2 is a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, when X represents the NH group, and
a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula

bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-­ C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
when X represents an oxygen atom.

Solche s-Triazinderivate, die sich im Gegensatze zum 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltri­ imino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) durch verbesserte Löslichkeit in vielen Öl­ komponenten auszeichnen, können gemäß der Lehre der Schriften EP-A-821 937, EP-A-821 938, EP-A-821 939, EP-A-821 940 und EP-A-821 941 mit verschiedenen anderen Lichtschutzfiltern in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen kombiniert werden, wodurch bestimmten technischen Sachverhalten Rechnung getragen werden soll. Als fakultative Bestandteile der Rezepturen, die in den vorstehend genannten Schriften aufgeführt werden, werden auch sulfonierte UV-Filtersubstanzen erwähnt.Such s-triazine derivatives, which in contrast to the 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltri imino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) by improved solubility in many oils components according to the teaching of EP-A-821 937, EP-A-821 938, EP-A-821 939, EP-A-821 940 and EP-A-821 941 with various others Sunscreen filters in cosmetic or dermatological preparations combined which should take account of certain technical issues. As optional ingredients of the formulas used in the above-mentioned writings are listed, also sulfonated UV filter substances are mentioned.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, all diesen Übelständen Abhilfe zu schaffen. Weiterhin war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Lichtschutzzuberei­ tungen zur Verfügung zu stellen, die sich durch eine hohe Lichtschutzwirkung und gute kosmetische und dermatologische Akzeptanz auszeichnen.An object of the present invention was therefore to remedy all these evils create. Furthermore, an object of the present invention, Lichtschutzzuberei available, which is characterized by a high light protection effect and good distinguish cosmetic and dermatological acceptance.

Erstaunlicherweise werden alle diese Aufgaben gelöst durch die Verwendung lichtschutz­ wirksamer Wirkstoffkombinationen aus
Surprisingly, all of these tasks are solved by the use of sunscreen active drug combinations

  • a) einer oder mehreren wasserlöslicher UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen unda) one or more water-soluble UV filter substances, in particular those which on its molecular skeleton one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups wear and
  • b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionenb) one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives for the preparation of water-resistant sunscreens in the form of O / W emulsions

bzw. die Verwendung lichtschutzwirksamer Wirkstoffkombinationen aus
or the use of photoprotective active ingredient combinations

  • (a) einer oder mehreren wasserlöslicher UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und(A) one or more water-soluble UV filter substances, in particular those, the on its molecular skeleton one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups wear and
  • (b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten zur Herstellung oder Erhöhung der Wasserfestigkeit von Lichtschutzzubereitungen, welche in Form von O/W-Emulsionen vorliegen.(b) one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives for producing or increasing the water resistance of sunscreen preparations which in the form of O / W emulsions.

In einer vorteilhaften Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung lichtschutzwirksamer Wirkstoffkombinationen aus
In an advantageous embodiment, the present invention relates to the use of photoprotective active ingredient combinations

  • a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen unda) one or more water-soluble UV filter substances, in particular those which on its molecular skeleton one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups wear and
  • b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,b) one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives,

die dadurch gekennzeichnet sind, daß das oder die unsymmetrisch substituierten s-Triazin­ derivate gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen, deren chemische Struktur durch die generische Formel
which are characterized in that the one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives are selected from the group of substances whose chemical structure by the generic formula

wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
is reproduced, wherein
R is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
X represents an oxygen atom or an NH group,
R 1 is a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of formula

bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-­ C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
R 2 is a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, when X represents the NH group, and
a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula

bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-­ C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt, zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen.means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
when X represents an oxygen atom, for the preparation of water-resistant sunscreen preparations in the form of O / W emulsions.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung lichtschutzwirksamer Wrkstoffkombinationen aus
In a particularly preferred embodiment, the present invention relates to the use of light-protective active substance combinations

  • a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen unda) one or more water-soluble UV filter substances, in particular those which on its molecular skeleton one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups wear and
  • b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,b) one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives,

dadurch gekennzeichnet, daß als unsymmetrisch substituiertes s-Triazinderivat das Dioctylbutylamidotriazon gewählt wird, dessen chemische Struktur durch die Formel
characterized in that the unsymmetrically substituted s-triazine derivative Dioctylbutylamidotriazon is selected, the chemical structure of the formula

wird, zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen.for the preparation of water-resistant sunscreen preparations in the form of O / W emulsions.

Vorteilhafte wasserlösliche UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind insbesondere solche, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen. Bevorzugt sind insbesondere:
Die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das Natrium-, Kali­ um- oder ihr Triethanolammonium-Salz
Advantageous water-soluble UV filter substances for the purposes of the present invention are, in particular, those which carry one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups on their molecular skeleton. In particular, preferred are:
The 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its salts, for example the sodium, potassium or their triethanolammonium salt

Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophe­ non-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Satz:
Sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophe non-5-sulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium set:

Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)- benzolsulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz:
Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt:

Die 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)benzolsulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz:
The 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt:

Das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bomylidenmethyl-)Benzol und dessen Salze (die entsprechenden 10-Sulfato-verbindungen, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Tri­ ethanolammonium-Salz), auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bomylidenmethyl-10-Sulfonsäure bezeichnet:
The 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts (the corresponding 10-sulfato compounds, for example the corresponding sodium, potassium or tri ethanolammonium salt), also as Benzene-1,4-di (2-oxo-3-bomylidenemethyl-10-sulfonic acid denotes:

Obwohl erfindungsgemäß verwendete wasserlösliche UV-Filtersubstanzen, welche an ihrem Molekülgerüst eine Sulfonsäuregruppe bzw. Sulfonatgruppe tragen, äußerst vorteilhaft sind, sind solche UV-Filtersubstanzen, welche an ihrem Molekülgerüst zwei oder noch mehr Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen, oft bevorzugt.Although used according to the invention water-soluble UV filter substances, which their molecular skeleton carry a sulfonic acid group or sulfonate, extremely  are advantageous, such UV filter substances, which at its molecular skeleton two or even more sulfonic acid groups or sulfonate groups, often preferred.

Medizinische topische Zusammensetzungen enthalten in der Regel ein oder mehrere Me­ dikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Un­ terscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland venrviesen (z. B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).Medical topical compositions typically contain one or more Me medicines in effective concentration. For the sake of simplicity, the clean Un distinction between cosmetic and medical use and Products to the statutory provisions of the Federal Republic of Germany (eg Cosmetics Regulation, Food and Medicines Act).

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfin­ dung Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen enthaltend Wirkstoffkom­ binationen aus
In a further particularly preferred embodiment, the present inven tion relates to sunscreen preparations in the form of O / W emulsions containing Wirkstoffkom combinations of

  • a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen unda) one or more water-soluble UV filter substances, in particular those which on its molecular skeleton one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups wear and
  • b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,b) one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives,
  • c) eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen A, gewählt aus der Gruppe der Glucosederivate, welche sich durch die Strukturformel
    auszeichnen, wobei R4 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei R5 entweder ein Wasserstoffatom oder einen ver­ zweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und wobei R6 entweder ein Wasserstoffatom oder einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie    c) one or more surfactants A, selected from the group of glucose derivatives, which are represented by the structural formula
    in which R 4 represents a branched or unbranched alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms, wherein R 5 represents either a hydrogen atom or a branched or unbranched alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms and R 6 represents either a hydrogen atom or a branched or unbranched acyl radical 1 to 24 carbon atoms, as well as
  • d) gewünschtenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen B, gewählt aus der Gruppe der Substanzen der allgemeinen Strukturformel
    wobei R7, R8 und R9 voneinander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, verzweigte bzw. unverzweigte, gesättigte bzw. ungesättigte Feifsäurereste mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, bei welchen bis zu drei aliphatische Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen substituiert sein können und n eine Zahl von 2 bis 8 darstellt.    d) if desired, one or more surface-active substances B selected from the group of substances of the general structural formula
    wherein R 7 , R 8 and R 9 are selected from the group consisting of: H, branched or unbranched, saturated or unsaturated Feifsäurereste having 8 to 24 carbon atoms, in which up to three aliphatic hydrogen atoms may be substituted by hydroxy groups and n represents a number from 2 to 8.

In einer weiteren, ganz besonders bevorzugten, Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen, enthaltend Wirkstoff­ kombinationen ausIn a further, particularly preferred, embodiment, the present invention relates to The invention relates to sunscreen preparations in the form of O / W emulsions containing active ingredient combinations

  • a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen unda) one or more water-soluble UV filter substances, in particular those which on its molecular skeleton one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups wear and
  • b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,b) one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives,
  • c) eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen A, gewählt aus der Gruppe der Glucosederivate, welche sich durch die Strukturformel
    auszeichnen, wobei R4 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei R5 entweder ein Wasserstoffatom oder einen ver­ zweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und wobei R6 entweder ein Wasserstoffatom oder einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, und welche    c) one or more surfactants A, selected from the group of glucose derivatives, which are represented by the structural formula
    in which R 4 represents a branched or unbranched alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms, wherein R 5 represents either a hydrogen atom or a branched or unbranched alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms and R 6 represents either a hydrogen atom or a branched or unbranched acyl radical 1 to 24 carbon atoms, and which
  • d) gewünschtenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen B, gewählt aus der Gruppe der Substanzen der allgemeinen Strukturformel
    wobei R7, R8 und R9 voneinander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, verzweigte bzw. unverzweigte, gesättigte bzw. ungesättigte Fettsäurereste mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, bei welchen bis zu drei aliphatische Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen substituiert sein können und n eine Zahl von 2 bis 8 darstellt, und welche    d) if desired, one or more surface-active substances B selected from the group of substances of the general structural formula
    wherein R 7 , R 8 and R 9 are selected from the group consisting of: H, branched or unbranched, saturated or unsaturated fatty acid residues having 8 to 24 carbon atoms, in which up to three aliphatic hydrogen atoms may be substituted by hydroxy groups and n represents a number from 2 to 8, and which
  • e) im wesentlichen frei von polyethoxylierten Emulgatoren sind.e) are substantially free of polyethoxylated emulsifiers.

Vorteilhaft wird R4 gewählt aus der Gruppe der unverzweigten Alkylreste, wobei der My­ ristylrest, der Palmitylrest, der Stearylrest und der Eicosylrest bevorzugt werden.Advantageously, R 4 is selected from the group of unbranched alkyl radicals, with the My ristylrest, the Palmitylrest, the Stearylrest and the Eicosylrest are preferred.

R5 kann vorteilhaft ein Wasserstoffatom darstellen, wird aber bevorzugt aus der Gruppe Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropyl- gewählt.R 5 may advantageously represent a hydrogen atom, but is preferably selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl and isopropyl.

R6 kann vorteilhaft ein Wasserstoffatom darstellen, kann aber ebenfalls vorteilhaft aus der Gruppe Myristoyl-, Palmitoyl-, Stearoyl- und Eicosoyl- gewählt werden.R 6 may advantageously represent a hydrogen atom, but may also be advantageously selected from the group myristoyl, palmitoyl, stearoyl and eicosoyl.

Besonders vorteilhaft wird oder werden die grenzflächenaktiven Substanzen A aus der Gruppe Methylglucosemonostearat (Formel wie nachstehend)
Particularly advantageous is or will the surfactants A from the group of methyl glucose monostearate (formula as below)

Methylglucosedistearat (Formel wie nachstehend)
Methyl glucose distearate (formula as below)

und beliebigen Gemischen daraus, beispielsweise ungefähr äquimolaren Mischungen dar­ aus gewählt, welche auch als Methylglucosesesquistearat bezeichnet werden. Solches Methylglucosesesquistearat ist im Handel beispielsweise unter der Warenbezeichnung Tego® Care PS von der Gesellschaft Th. Goldschmidt KG erhältlich.and any mixtures thereof, for example, approximately equimolar mixtures selected from, which are also referred to as methyl glucose sesquistearate. Such Methyl glucose sesquistearate is commercially available, for example, under the trade name Tego® Care PS available from the company Th. Goldschmidt KG.

Ebenfalls besonders vorteilhaft wird oder werden die grenzflächenaktiven Substanzen B gewählt aus der Gruppe der Verbindungen, bei welcher n den Wert 3 annimmt und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, ver­ zweigte bzw. unverzweigte, gesättigte bzw. ungesättigte Fettsäurereste mit 14 bis 20 Koh­ lenstoffatomen, insbesondere die nachfolgend aufgeführten Strukturen:
Also particularly advantageous or are the surfactants B selected from the group of compounds in which n assumes the value 3 and R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group comprising: H, ver branched or unbranched, saturated or unsaturated fatty acid residues having 14 to 20 carbon atoms, in particular the structures listed below:

Als erfindungsgemäß bevorzugte Emulgatorkombination hat sich ein ungefähr äquimoleku­ lares Gemisch aus den Verbindungen A2 und B1, wobei in B1 die Reste R7 und R9 vorzugs­ weise beide einen Stearatrest bezeichnen, herausgestellt. Solche Emulgatorkombinationen sind als "Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat" (PGMS) unter der Warenbezeichnung Tego Care® 450 von der Gesellschaft Th. Goldschmidt KG erhältlich.As inventively preferred emulsifier combination has an approximately equimolecular mixture of the compounds A2 and B1, wherein in B1 the radicals R 7 and R 9 preferential, both denote a stearate, pointed out. Such emulsifier combinations are available as "Polyglyceryl (3) methyl glucose distearate" (PGMS) under the trade designation Tego Care® 450 from Th. Goldschmidt KG.

Erfindungsgemäße Zubereitungen bzw. die geschilderten erfindungsgemäßen Verwen­ dungen helfen den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik in überraschender Weise ab. Erfindungsgemäß sind höhere Lichtschutzfaktoren erreichbar als der Stand der Technik dies hätte annehmen lassen.Inventive preparations or the described use according to the invention Applications help the described disadvantages of the prior art in a surprising  Way off. According to the invention, higher sun protection factors can be achieved than the state of Technique this would have let assume.

Ferner ließ der Stand der Technik nicht erahnen, daß erfindungsgemäß wasserfeste Zu­ bereitungen erhältlich sind, welche erheblich höhere Wasserfestigkeit erzielen können als Zubereitungen des Standes der Technik, wodurch auch beispielsweise nach dem Baden noch hohe Lichtschutzfaktoren erreichbar sind.Furthermore, the prior art did not give any indication that water-resistant Zu available, which can achieve significantly higher water resistance than Preparations of the prior art, which also for example after bathing still high sun protection factors are achievable.

Die Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen geschieht nach den üblichen, dem Fachmanne geläufigen Regeln.The preparation of preparations according to the invention is carried out according to the usual, the Professional common rules.

Die Gesamtmenge an der oder den wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of the water-soluble or UV-filter substances in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the field of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-% selected, based on the total weight the preparations.

Die Gesamtmenge an 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure (sofern es diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird, vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid (if it is this substance, which is used as sulfonated UV filter substance in the context of the present invention should be) or their salts in the finished cosmetic or dermatological Preparations is, advantageously from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-% chosen, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (sofern es diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid (if this Substance is, which as a sulfonated UV filter substance in the context of the present invention to be used) or their salts in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure (sofern es diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. The total amount of 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid (if this Substance is, which as a sulfonated UV filter substance in the context of the present invention to be used) or their salts in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations.  

Die Gesamtmenge an 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure (sofern es diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid (if it is this substance is, which as a sulfonated UV filter substance in the sense of the present To be used in the invention) or salts thereof in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl)-10-Sulfonsäure (sofern es diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of benzene-1,4-di (2-oxo-3-bomylidenemethyl) -10-sulfonic acid (if it this substance is, which as a sulfonated UV filter substance in the sense of the present To be used in the invention) or salts thereof in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinder­ ivaten, insbesondere von Dioctylbutylamidotriazon, in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-8,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of one or more unsymmetrically substituted s-triazines ivaten, in particular of dioctylbutylamidotriazone, in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-15.0 wt .-%, preferably 0.5-8.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations.

Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteilhaft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle so­ wie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.Cosmetic and dermatological preparations according to the invention advantageously also contain inorganic pigments based on metal oxides and / or other sparingly soluble or insoluble metal compounds, in particular the oxides of titanium (TiO 2 ), zinc (ZnO), iron (eg Fe 2 O 3 ), Zirconium (ZrO 2 ), silicon (SiO 2 ), manganese (eg MnO), aluminum (Al 2 O 3 ), cerium (eg Ce 2 O 3 ), mixed oxides of the corresponding metals as well as mixtures from such oxides. Particular preference is given to pigments based on TiO 2 .

Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin­ gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d. h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydropho­ ben Schicht versehen werden.It is particularly advantageous in the context of the present invention, although not zwin when the inorganic pigments are in hydrophobic form, d. h. that she are superficially treated water-repellent. This surface treatment can be in it exist that the pigments according to known methods with a thin hydropho ben layer be provided.

Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen­ schicht nach einer Rektion gemäß
One such method is, for example, that the hydrophobic surface layer according to a reaction according to

n TiO2 + m (RO)3 Si-R' → n TiO2 (oberfl.)
n TiO 2 + m (RO) 3 Si-R '→ n TiO 2 (surface)

erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Parame­ ter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.is produced. n and m are stoichiometric parameters to be used at will ter, R and R 'are the desired organic radicals. For example, in analogy to DE-OS 33 14 742 illustrated hydrophobized pigments are advantageous.

Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma Degussa erhältlich.Advantageous TiO 2 pigments are available, for example, under the trade names MT 100 T from TAYCA, furthermore M 160 from Kemira and T 805 from Degussa.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulierun­ gen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder dermatolo­ gischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.The cosmetic and / or dermatological sunscreen formulation according to the invention Conditions may be as usual and cosmetic and / or dermatological sunscreen, and also for the treatment, care and cleansing of the skin and / or the hair and serve as a make-up product in decorative cosmetics.

Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zu­ bereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausrei­ chender Menge aufgebracht.For use, the cosmetic and dermatological according to the invention Preparations in the usual way for cosmetics on the skin and / or hair in ausrei Applied quantity.

Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich min­ destens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikropigment, enthal­ ten.Particularly preferred are those cosmetic and dermatological preparations which in the form of a sunscreen. Advantageously, these additional min at least one further UVA filter and / or at least one further UVB filter and / or at least one inorganic pigment, preferably an inorganic micropigment, enthal th.

Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können kos­ metische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate. The cosmetic and dermatological preparations according to the invention can kos Contain metic excipients, such as those commonly used in such preparations be, for. As preservatives, bactericides, perfumes, substances to prevent the Foaming, dyes, pigments having a coloring effect, thickening agents, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or others usual constituents of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, Polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or Silicone derivatives.  

Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwen­ dungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.An additional content of antioxidants is generally preferred. According to the invention As favorable antioxidants all can be used for cosmetic and / or dermatological applications suitable or common antioxidants are used.

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocanin­ säure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Pro­ pyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sul­ foximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phy­ tinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Hu­ minsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Deriva­ te, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin A-palmitat) sowie Konife­ rylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajak­ harzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Deri­ vate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.Advantageously, the antioxidants are selected from the group consisting of amino acids (eg, glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg, urocaninic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D Carnosine, L-carnosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg α-carotene, β-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and derivatives thereof (eg B. dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, γ-linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and derivatives thereof (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) and Sul foximine compounds (eg, buthionine sulfoximines, homocysteinesulfoximine, buthionins ulfone, penta, hexa, heptathionine sulfoximine) in very low tolerated dosages (eg. Pmol to μmol / kg), furthermore (metal) chelators (eg α-hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), α-hydroxy acids (eg citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, Bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (eg γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and its derivatives, ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, vitamins C and Derivatives (eg, ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg, vitamin E acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate), and coniferyl benzoate of benzoin, rutinic acid, and derivatives thereof , α-glycosylrutin, ferulic acid, furfurylidenglucitol, carnosine, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, nordihydroguaiacobaric acid, nordihydroguaiaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uric acid and its derivatives, mannose and its derivatives, zinc and its derivatives (eg ZnO, ZnSO 4 ) Selenium and its derivatives (z. B. selenium methionine), stilbenes and their derivatives (eg stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the inventively suitable derivatives (salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of these drugs.

Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zu­ bereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. The amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the Zu is preferably from 0.001 to 30% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20% by weight, in particular 1-10% by weight, based on the total weight of the preparation.  

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vor­ teilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin E and / or its derivatives represent the antioxidant (s) is present Partly, their respective concentrations from the range of 0.001-10 wt .-%, based on the total weight of the formulation to choose.

Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin A, or vitamin A derivatives, or carotenes or their derivatives, the one or more Antioxidants represent advantageous, their respective concentrations from the field from 0.001-10% by weight, based on the total weight of the formulation.

Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
The lipid phase can advantageously be selected from the following substance group:

  • - Mineralöle, Mineralwachse- mineral oils, mineral waxes
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;- Oils, such as triglycerides of capric or caprylic, but preferably castor oil;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylen­ glykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;- Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably Esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. B. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • - Alkylbenzoate;- alkyl benzoate;
  • - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane so­ wie Mischformen daraus.- Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes so like hybrids of it.

Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus ge­ sättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, ver­ zweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesät­ tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopro­ pylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2- Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Eru­ cyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische sol­ cher Ester, z. B. Jojobaöl. The oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions in Meaning of the present invention is advantageously selected from the group of esters from ge saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, ver branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsatd saturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 C Atoms. Such ester oils can then be advantageously selected from the group Isopro pylmyristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2- Ethyl hexyl laurate, 2-hexyl decyl stearate, 2-octyl dodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, Eru cyloleate, erucyl erucate and synthetic, semi-synthetic and natural mixtures sol cher ester, z. B. jojoba oil.  

Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Grup­ pe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, ins­ besondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.Furthermore, the oil phase can be advantageously selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ethers, the Grup the saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and the Fatty acid triglycerides, namely the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 8 to 24, ins special 12-18 carbon atoms. The fatty acid triglycerides can be advantageous, for example be selected from the group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, z. Olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, Palm kernel oil and the like more.

Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sin­ ne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzuset­ zen.Any mixtures of such oil and wax components are advantageous in Sin ne of the present invention to use. It may also be advantageous if Waxes, for example Cetylpalmitat, einzuet as the sole lipid component of the oil phase Zen.

Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodeca­ nol, lsotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Ca­ prinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.The oil phase is advantageously selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12-15 -alkyl benzoate, caprylic-calcium triglyceride, dicaprylyl ether.

Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und lsotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15- Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostearate, mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and isotridecyl isononanoate and mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate, 2-ethylhexyl isostearate and isotridecyl isononanoate.

Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.Of the hydrocarbons, paraffin oil, squalane and squalene are advantageous in terms of to use present invention.

Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasen­ komponenten zu verwenden.Advantageously, the oil phase may further contain cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred that in addition to the silicone oil or the silicone oils an additional content of other oil phases components to use.

Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu ver­ wendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydime­ thylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).Advantageously, cyclomethicone (Octamethylcyclotetrasiloxan) ver than according to the invention ver used silicone oil. But other silicone oils are beneficial in terms of  to use the present invention, for example Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydime thylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).

Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononano­ at, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.Also particularly advantageous are mixtures of cyclomethicone and isotridecyl isononano at of cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate.

Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteil­ haft
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmono­ ethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobu­ tylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vor­ teilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxy­ propylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevor­ zugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombina­ tion.The aqueous phase of the preparations according to the invention may optionally contain advantageous
Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products , furthermore lower C number alcohols, e.g. For example, ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol, and in particular one or more thickeners, which or which can be selected before geous from the group of silica, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, eg. As hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxy propylmethylcellulose, particularly advantageous from the group of polyacrylates, before given to a polyacrylate from the group of so-called carbopols, such as carbopols types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combina tion.

Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z. B. in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The cosmetic or dermatological sunscreen preparations contain advantageous inorganic pigments, in particular micropigments, for. B. in amounts of 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably in amounts of 0.5 wt .-% to 10 wt .-%, but in particular 1 wt .-% to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparations.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllösli­ che UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.It is advantageous according to the invention, in addition to the combinations according to the invention öllösli UVA filters and / or UVB filters in the lipid phase and / or water-soluble UVA filters and / or to use UVB filters in the aqueous phase.

Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Fil­ tersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbeson­ dere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kos­ metische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.Advantageously, the sunscreen formulations according to the invention may contain further substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of fil tersubstanzen z. B. 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, in particular dere 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparations, kos  to provide metabolic preparations that cover the skin in front of the entire area protect the ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreen.

Die weiteren UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
The other UVB filters may be oil-soluble or water-soluble. Advantageous oil-soluble UVB filter substances are z. B .:

  • - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzy­ lidencampher;3-benzylidene camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzyl lidencampher;
  • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhe­ xyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhe xyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxy­ zimtsäureisopentylester;Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxy zimtsäureisopentylester;
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hy­ droxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;- Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-Hy hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)- ester.Esters of benzalmalonic acid, preferably 4-methoxybenzalmalonic acid di (2-ethylhexyl) ester.

Die Liste der genannten weiteren UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemä­ ßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitie­ rend sein.The list of said other UVB filters, which in combination with the inventive Of course, the use of active ingredient combinations should not be limited be his.

Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UVA- Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylme­ thans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyi)propan-1,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zube­ reitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.It may also be advantageous to use the combinations according to the invention with further UVA To combine filters that have traditionally included in cosmetic preparations are. These substances are preferably derivatives of dibenzoylme thans, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyi) propane-1,3-dione. Also these combinations or Zube preparations containing these combinations are the subject of the invention. It can the quantities used for the UVB combination are used.

Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren.Furthermore, it is advantageous to combine the active substance combinations according to the invention with further UVA and / or UVB filters.

Beispiel 1example 1

Gew.-%Wt .-% Methylglucosesesquistearatmethyl glucose 5,005.00 Capryl-/Caprinsäure-TriglycerideCaprylic / capric acid triglycerides 10,0010.00 C12-15-AlkylbenzoateC 12-15 alkyl benzoates 5,005.00 Dicaprylyletherdicaprylyl 5,005.00 Silikonölsilicone oil 1,001.00 DioctylbutylamidotriazonDioctylbutzlamidotriazone 6,006.00 Xanthangummixanthan gum 0,400.40 Glyceringlycerin 3,003.00 Farbstoffe, KonservierungsmittelDyes, preservatives q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 2Example 2

Gew.-%Wt .-% Polyglyceryl(3)-MethylglucosedistearatPolyglyceryl (3) methylglucose 4,004.00 SorbitanmonstearatSorbitanmonstearat 2,002.00 Capryl-/Caprinsäure-TriglycerideCaprylic / capric acid triglycerides 5,005.00 C12-15-AlkylbenzoateC 12-15 alkyl benzoates 5,005.00 Dicaprylyletherdicaprylyl 5,005.00 Silikonölsilicone oil 1,001.00 DioctylbutylamidotriazonDioctylbutzlamidotriazone 4,004.00 t-Butylphenyl-methoxyphenylpropandiont-butylphenyl methoxyphenylpropandion 2,002.00 Octyltriazonoctyl 2,002.00 4-Methylbenzylidencampher4-methylbenzylidenecamphor 3,003.00 Natrium-2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonatSodium 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate 2,002.00 Natronlaugecaustic soda 0,300.30 Xanthangummixanthan gum 0,200.20 CarbomerCarbomer 0,200.20 Glyceringlycerin 5,005.00 Butylenglykolbutylene 5,005.00 Glycinglycine 1,001.00 Farbstoffe, KonservierungsmittelDyes, preservatives q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 3Example 3 Gew.-%Wt .-% Polyglyceryl(3)-MethylglucosedistearatPolyglyceryl (3) methylglucose 3,003.00 SorbitanmonstearatSorbitanmonstearat 1,001.00 Capryl-/Caprinsäure-TriglycerideCaprylic / capric acid triglycerides 5,005.00 2-Octyldodecanol2-octyldodecanol 5,005.00 DioctylbutylamidotriazonDioctylbutzlamidotriazone 4,004.00 TiO2 TiO 2 2,002.00 Natronlaugecaustic soda 0,300.30 CarbomerCarbomer 0,300.30 Glyceringlycerin 10,0010.00 Farbstoffe, KonservierungsmittelDyes, preservatives q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 4Example 4

Gew.-%Wt .-% Methylglucosesesquistearatmethyl glucose 3,003.00 Polyglyceryl(3)-MethylglucosedistearatPolyglyceryl (3) methylglucose 3,003.00 C12-15-AlkylbenzoateC 12-15 alkyl benzoates 8,008.00 Dicaprylyletherdicaprylyl 5,005.00 Silikonölsilicone oil 1,001.00 DioctylbutylamidotriazonDioctylbutzlamidotriazone 6,006.00 Urocaninsäureurocanic 1,001.00 Natronlaugecaustic soda 0,200.20 Xanthangummixanthan gum 0,100.10 CarbomerCarbomer 0,200.20 Butylenglykolbutylene 5,005.00 Glycinglycine 1,001.00 Farbstoffe, KonservierungsmittelDyes, preservatives q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 5Example 5

Gew.-%Wt .-% Polyglyceryl(3)-MethylglucosedistearatPolyglyceryl (3) methylglucose 5,005.00 Capryl-/Caprinsäure-TriglycerideCaprylic / capric acid triglycerides 3,003.00 2-Octyldodecanol2-octyldodecanol 3,003.00 Dicaprylyletherdicaprylyl 3,003.00 Silikonölsilicone oil 1,001.00 DioctylbutylamidotriazonDioctylbutzlamidotriazone 4,004.00 t-Butylphenyl-methoxyphenylpropandiont-butylphenyl methoxyphenylpropandion 1,501.50 TiO2 TiO 2 2,002.00 Natrium-2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonatSodium 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate 2,002.00 Natronlaugecaustic soda 0,700.70 CarbomerCarbomer 0,400.40 Glyceringlycerin 3,003.00 Glycinglycine 1,001.00 Farbstoffe, KonservierungsmittelDyes, preservatives q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Claims (8)

1. Verwendung lichtschutzwirksamer Wirkstoffkombinationen aus
  • a) einer oder mehreren wasserlöslicher UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
  • b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen.
1. Use of photoprotective active ingredient combinations
  • a) one or more water-soluble UV filter substances, in particular those which carry one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups on their molecular skeleton and
  • b) one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives for the preparation of water-resistant sunscreen preparations in the form of O / W emulsions.
2. Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen enthaltend Wrkstoffkom­ binationen aus
  • a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
  • b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,
  • c) eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen A, gewählt aus der Gruppe der Glucosederivate, welche sich durch die Strukturformel
    auszeichnen, wobei R4 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei R5 entweder ein Wasserstoffatom oder einen ver­ zweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und wobei R6 entweder ein Wasserstoffatom oder einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie
  • d) gewünschtenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen B, gewählt aus der Gruppe der Substanzen der allgemeinen Strukturformel
    wobei R7, R8 und R9 voneinander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, verzweigte bzw. unverzweigte, gesättigte bzw. ungesättigte Fettsäurereste mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, bei welchen bis zu drei aliphatische Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen substituiert sein können und n eine Zahl von 2 bis 8 darstellt.
2. Sunscreen preparations in the form of O / W emulsions containing Wrkstoffkom combinations of
  • a) one or more water-soluble UV filter substances, in particular those which carry one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups on their molecular skeleton and
  • b) one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives,
  • c) one or more surfactants A, selected from the group of glucose derivatives, which are represented by the structural formula
    in which R 4 represents a branched or unbranched alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms, wherein R 5 represents either a hydrogen atom or a branched or unbranched alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms and R 6 represents either a hydrogen atom or a branched or unbranched acyl radical 1 to 24 carbon atoms, as well as
  • d) if desired, one or more surface-active substances B selected from the group of substances of the general structural formula
    wherein R 7 , R 8 and R 9 are selected from the group consisting of: H, branched or unbranched, saturated or unsaturated fatty acid residues having 8 to 24 carbon atoms, in which up to three aliphatic hydrogen atoms may be substituted by hydroxy groups and n represents a number from 2 to 8.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivate gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen, deren chemische Struktur durch die generische Formel
wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-­ C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-­ C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.3. Use according to claim 1 or sunscreen preparations according to claim 2, characterized in that the one or more unsymmetrically substituted s-triazine derivatives are selected from the group of substances whose chemical structure by the generic formula
is reproduced, wherein
R is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
X represents an oxygen atom or an NH group,
R 1 is a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of formula
means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
R 2 is a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, when X represents the NH group, and
a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula
means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
when X represents an oxygen atom. 4. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als unsymmetrisch substituiertes Triazinderivat das Dioctyl­ butylamidotriazon gewählt wird. 4. Use according to claim 1 or sunscreen preparations according to claim 2, characterized characterized in that the unsymmetrically substituted triazine derivative dioctyl butylamidotriazone is selected.   5. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die die Gesamtmenge an einem oder mehreren unsymmetrisch sub­ stituierten s-Triazinderivaten, insbesondere von Dioctylbutylamidotriazon, in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-8,0 Gew.-% gewählt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.5. Use according to claim 1 or sunscreen preparations according to claim 2, characterized characterized in that the total amount of one or more asymmetrically sub substituted s-Triazinderivaten, in particular of Dioctylbutylamidotriazon, in the finished cosmetic or dermatological preparations in the range of 0.1-15.0% by weight, preferably 0.5-8.0 wt .-%, based on the total weight of Preparations. 6. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die grenzflächenaktiven Substanzen A aus der Gruppe Methylglucosemonostearat (Formel wie nachstehend)
Methylglucosedistearat (Formel wie nachstehend)
und beliebigen Gemischen daraus, beispielsweise ungefähr äquimolaren Mischungen dar­ aus (Methylglucosesesquistearat) gewählt werden.6. Use according to claim 1 or sunscreen preparations according to claim 2, characterized in that the surface-active substances A from the group Methylglucosemonostearat (formula as below)
Methyl glucose distearate (formula as below)
and any mixtures thereof, for example, approximately equimolar mixtures of (methyl glucose sesquistearate). 7. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die grenzflächenaktiven Substanzen B gewählt aus der Gruppe der Verbindungen, bei welcher n den Wert 3 annimmt und R3, R4 und R5 unabhängig vonein­ ander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, verzweigte bzw. unverzweigte, gesättigte bzw. ungesättigte Fettsäurereste mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere die nachfolgend aufgeführten Strukturen:
7. Use according to claim 1 or sunscreen preparations according to claim 2, characterized in that the surface-active substances B selected from the group of compounds in which n assumes the value 3 and R 3 , R 4 and R 5 are selected independently vonein other from the A group comprising: H, branched or unbranched, saturated or unsaturated fatty acid residues having 14 to 20 carbon atoms, in particular the structures listed below:
8. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die grenzflächenaktiven Substanzen A und B das ungefähr äquimole­ kulares Gemisch darstellen, welches als Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat bezeichnet wird.8. Use according to claim 1 or sunscreen preparations according to claim 2, characterized characterized in that the surface-active substances A and B are approximately equimole represent a polyglyceryl (3) -methylglucose distearate becomes.
DE19817296A 1998-04-18 1998-04-18 Cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives, which are waterproof sunscreens in the form of O / W emulsions Withdrawn DE19817296A1 (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19817296A DE19817296A1 (en) 1998-04-18 1998-04-18 Cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives, which are waterproof sunscreens in the form of O / W emulsions
EP99922098A EP1073411A1 (en) 1998-04-18 1999-04-16 Cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives, representing water-resistant sunscreen preparations in the form of oil/water emulsions
PCT/EP1999/002575 WO1999053894A1 (en) 1998-04-18 1999-04-16 Cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives, representing water-resistant sunscreen preparations in the form of oil/water emulsions
JP2000544302A JP2002512178A (en) 1998-04-18 1999-04-16 Cosmetic or dermatological preparation comprising an asymmetrically substituted triazine derivative, representing a water-resistant sunscreen preparation in the form of an oil / water emulsion

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19817296A DE19817296A1 (en) 1998-04-18 1998-04-18 Cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives, which are waterproof sunscreens in the form of O / W emulsions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19817296A1 true DE19817296A1 (en) 2000-01-20

Family

ID=7864997

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19817296A Withdrawn DE19817296A1 (en) 1998-04-18 1998-04-18 Cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives, which are waterproof sunscreens in the form of O / W emulsions

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP1073411A1 (en)
JP (1) JP2002512178A (en)
DE (1) DE19817296A1 (en)
WO (1) WO1999053894A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1857096A2 (en) 2006-05-15 2007-11-21 Beiersdorf AG Sprayable sun protection agent

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10148825B4 (en) * 2001-10-04 2004-10-07 Beiersdorf Ag O / W emulsions with non-polar active ingredients, their cosmetic and / or dermatological preparations and their use
DE10214052A1 (en) * 2002-03-28 2003-10-09 Beiersdorf Ag Waterproof cosmetic and dermatological light protection formulations containing acetylated stearic acid esters
GB0507407D0 (en) * 2005-04-13 2005-05-18 Shaikh Jim Self-heating fluid connector
DE102007028025A1 (en) * 2007-06-14 2008-12-18 Beiersdorf Ag Cosmetic or dermatological preparations containing molecular oxygen, surface-active glucose derivatives and, advantageously, one or more UV light-absorbing substances

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5236698A (en) * 1991-04-04 1993-08-17 L'oreal S-triazine derivatives carrying benzalmalonate substituents, and cosmetic uv screening compositions
US5252323A (en) * 1991-04-04 1993-10-12 L'oreal s-Triazine compounds substituted by benzylidenecamphor substituents and cosmetic compositions containing the s-triazine compounds
DE19631219A1 (en) * 1996-08-02 1998-02-12 Beiersdorf Ag Waterproof sunscreen preparations containing inorganic micropigments and water-soluble UV filter substances
DE19631222A1 (en) * 1996-08-02 1998-02-12 Beiersdorf Ag Stable sunscreen preparations containing surface-active glucose derivatives and water-soluble UV filter substances
DE19631221A1 (en) * 1996-08-02 1998-02-12 Beiersdorf Ag Foam-form sunscreen preparations containing water-soluble sunscreen filter substances and surface-active substances
DE19631218A1 (en) * 1996-08-02 1998-02-12 Beiersdorf Ag Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing triazine derivatives and glucose surfactant derivatives

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4405510A1 (en) * 1994-02-22 1995-08-24 Henkel Kgaa Emulsions
IT1283295B1 (en) * 1996-03-22 1998-04-16 3V Sigma Spa SOLAR FILTERS
DE19643515A1 (en) * 1996-10-22 1998-04-23 Basf Ag Cosmetics containing a combination of UV absorbers
DE19726785B4 (en) * 1997-06-24 2006-03-23 Beiersdorf Ag Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing s-triazine derivatives and alkyl glucosides and their use
IT1293508B1 (en) * 1997-07-30 1999-03-01 3V Sigma Spa ASSOCIATION OF SOLAR FILTERS AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
DE59811624D1 (en) * 1997-08-13 2004-08-05 Beiersdorf Ag Use of X-ray amorphous oxides to enhance the sun protection factor and / or the UV-A protection performance of cosmetic or dermatological light protection agents

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5236698A (en) * 1991-04-04 1993-08-17 L'oreal S-triazine derivatives carrying benzalmalonate substituents, and cosmetic uv screening compositions
US5252323A (en) * 1991-04-04 1993-10-12 L'oreal s-Triazine compounds substituted by benzylidenecamphor substituents and cosmetic compositions containing the s-triazine compounds
DE19631219A1 (en) * 1996-08-02 1998-02-12 Beiersdorf Ag Waterproof sunscreen preparations containing inorganic micropigments and water-soluble UV filter substances
DE19631222A1 (en) * 1996-08-02 1998-02-12 Beiersdorf Ag Stable sunscreen preparations containing surface-active glucose derivatives and water-soluble UV filter substances
DE19631221A1 (en) * 1996-08-02 1998-02-12 Beiersdorf Ag Foam-form sunscreen preparations containing water-soluble sunscreen filter substances and surface-active substances
DE19631218A1 (en) * 1996-08-02 1998-02-12 Beiersdorf Ag Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing triazine derivatives and glucose surfactant derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1857096A2 (en) 2006-05-15 2007-11-21 Beiersdorf AG Sprayable sun protection agent

Also Published As

Publication number Publication date
EP1073411A1 (en) 2001-02-07
WO1999053894A1 (en) 1999-10-28
JP2002512178A (en) 2002-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0821946B1 (en) Stable sunscreening compositions containing surface-active glucose derivatives and water-soluble UV-filters
DE19723732B4 (en) Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing triazine derivatives and monocacyl esters of isosorbide and their use
EP0950397B1 (en) Use of asymmetrically substituted triazine derivatives for solubilising or for enhancing the solubilizing of symmetrically substituted triazine derivatives
DE19817292A1 (en) Stable cosmetic or dermatological preparations in the form of W / O emulsions containing unsymmetrically substituted triazine derivatives
EP0821944B1 (en) Waterproof sunscreening compositions containing an inorganic micropigment and water-soluble UV-filters
EP0826360B1 (en) Use of dibenzoyl methane derivatives to attain or improve the solubility of triazine derivatives in oils
DE19715842B4 (en) Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing triazine derivatives and surfactants and their use
DE19817296A1 (en) Cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives, which are waterproof sunscreens in the form of O / W emulsions
DE19817295A1 (en) Use of compounds that inhibit water-induced removal of endogenous or artificially applied cis- or trans-urocanic acid from human skin in cosmetic or dermatological compositions
EP0824913A2 (en) Use of camphor derivatives to achieve or improve the solubility of triazine derivatives in oils
EP0803244B1 (en) Use of mono- and diesters of branched alkanecarboxylic acids and diglycerine or triglycerine for the solubilsation of triazine derivatives in cosmetic and dermatological photoprotective compositions
DE19651055B4 (en) Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing triazine derivatives and dimethyl isosorbide and their use
EP0882445B1 (en) Cosmetic and dermatologic photoprotective formulation containing triazine derivates and mono-di-and/or trialkylesters of phosphonic acid
DE19710854C2 (en) Use of benzophenones and their derivatives against the UV-induced decomposition of dibenzoylmethane and its derivatives
DE19632913A1 (en) Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing triazine derivatives and glycerol mono- or dicarboxylic monoesters
EP0850639A2 (en) Waterproof sunscreening compositions containing surface active glucose derivatives and water-soluble UV-filters
DE19631217C2 (en) Use of sorbitan monoesters as solvents or solubilizers or solubilizers for triazines
DE19651056B4 (en) Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing triazine derivatives and glycerol esters of wool wax acids and their use
EP1076552B1 (en) Cosmetic and dermatological light-protective formulations containing triazine derivatives and one or several esters of unbranched-chain carboxylic acids and branched-chain alcohols
EP1077673B1 (en) Cosmetic and dermatological light-protective formulations containing triazine derivatives and one or several esters of branched-chain carboxylic acids and branched-chain alcohols
DE19705573C2 (en) Use of 2,2-dimethyl-1,3-propanediol heptanoic acid
DE19719930B4 (en) Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing triazine derivatives and myristyl propionate and their use
DE19631218A1 (en) Cosmetic and dermatological sunscreen formulations containing triazine derivatives and glucose surfactant derivatives
DE19651058A1 (en) Stabilised light-protection composition, e.g. for cosmetic use
EP0845259A2 (en) Stable sunscreening compositions containing surface active glucose derivatives and water soluble UV-filters

Legal Events

Date Code Title Description
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
8141 Disposal/no request for examination