DE19817296A1 - Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten, welche wasserfeste Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen darstellen - Google Patents
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten, welche wasserfeste Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen darstellenInfo
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Abstract
Verwendung lichtschutzwirksamer Wirkstoffkombinationen aus DOLLAR A (a) einer oder mehreren wasserlöslicher UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und DOLLAR A (b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit
einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten. Die vorliegende Erfindung
betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen, insbesondere haut
pflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen. In einer besonders
bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung wasserfeste Lichtschutz
zubereitungen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist
allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der
sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden,
verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-
Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke
Verbrennungen der Haut.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um
308 nm angesehen.
Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es
sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der
Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols
handelt.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die
photochemischen Reaktionsprodukte in den Haut- und Zellmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi
kalische Verbindungen, z. B. Hydroxyradikale, Hydroperoxyradikale sowie Superoxidionen.
Auch undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können
aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber
auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls,
kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere.
Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegen
den Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus.
Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des
Sauerstoffmoleküls.
Um diesen Reaktionen vorzubeugen, können den kosmetischen bzw. dermatologischen
Formulierungen zusätzlich Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
UV-Absorber bzw. UV-Reflektoren sind die meisten anorganischen Pigmente, die
bekannterweise in der Kosmetik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden.
Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans,
Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen.
Lichtschutzzubereitungen werden besonders häufig an Badestränden bzw. in Freibädern
benötigt und angewandt. Wünschenswert ist dann, daß die Lichtschutzformulierung weit
gehend wasserfest ist, daß sie also nicht oder nur in geringem Maße von der Haut
abgewaschen wird.
Höhere Lichtschutzfaktoren, also etwa solche die oberhalb von LF 15 angesiedelt sind,
lassen sich im allgemeinen nur durch hohe Mengen an UV-Filtersubstanzen erreichen. Soll
ein Sonnenschutzprodukt auch nach dem Baden noch einen hohen Lichtschutzfaktor
aufweisen, muß insbesondere die UV-Filtersubstanz auf der Haut erhalten bleiben.
Es ist an sich schon lästig, wenn nach dem Baden das Sonnenschutzprodukt erneut auf
getragen werden muß. Beim Baden selbst kann die Verwendung einer abwaschbaren
Lichtschutzformulierung unter Umständen sogar leichtsinnig und schädlich für die Haut
sein, da Wasser das Licht im UVA- und UVB-Bereich schlecht absorbiert, infolgedessen
keinen nennenswerten UV-Schutz darstellt, nicht einmal für untergetauchte Hautbereiche.
Wasserlösliche UV-Filtersubstanzen sind Elektrolyte, welche insbesondere O/W-Emul
sionen destabilisieren. Um dieser Destabilisierung entgegenzuwirken, werden po
lyethoxylierte Emulgatoren eingesetzt. Diese haben aber oft dermatologische Nachteile,
denn zwar ist die Verwendung der üblichen kosmetischen Emulgatoren unbedenklich. Den
noch können Emulgatoren, wie letztlich jede chemische Substanz, im Einzelfalle allergische
oder auf Überempfindlichkeit des Anwenders beruhende Reaktionen hervorrufen.
Obwohl es durchaus vorteilhafte kosmetische bzw. dermatologische Zubereitungen zum
Schutze der Haut vor den schädlichen Folgen der Einwirkung von UV-Licht gibt, ist ein oft
beobachteter Nachteil, daß die Zubereitungen nicht oder nicht hinreichend wasserfest sind.
Für wasserfeste Lichtschutzformulierungen verwendet der Stand der Technik üblicherweise
nichtwasserlösliche UV-Filtersubstanzen, wasserabweisende Rohstoffe (z. B. Siliconöle in
hohen Konzentrationen) und/oder Filmbildner, insbesondere hochmolekulare Verbindungen
(z. B. PVP/Hexadecen-Copolymere). Dabei werden Barrieren zwischen den auf der Haut
aufliegenden UV-Filtersubstanzen und dem Wasser aufgebaut.
Nachteilig dabei ist, daß die Diffusion der Filtersubstanzen ins Wasser zwar verzögert, aber
nicht vollständig verhindert werden kann. Deshalb können derartige Produkte bei längerem
Baden beachtlich an Schutzwirkung verlieren.
Nachteilig dabei ist, daß die Diffusion der Filtersubstanzen ins Wasser zwar verzögert, aber
nicht vollständig verhindert werden kann. Deshalb können derartige Produkte bei längerem
Baden beachtlich an Schutzwirkung verlieren. Aber selbst durch normale
Schweißentwicklung bzw. Abwischen dieses Schweißes und der darin gelösten bzw.
angelösten Lichtschutzsubstanzen kann erhebliche Verminderung des Lichtschutzes
eintreten.
Von verschiedenen Autoren wurden UV-Filtersubstanzen vorgestellt, welche das Struk
turmotiv
aufweisen.
Hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers sind sowohl symmetrische Substitution
wie auch unsymmetrische Substitution denkbar. In diesem Sinne symmetrisch substituierte
s-Triazine weisen drei gleiche Substituenten auf und werden beispielsweise vertreten durch
den 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), analog
der INCI-Nomenklatur auch: Octyltriazon, welcher durch folgende Struktur wiedergegeben
wird:
Hinsichtlich der C3-Achse unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate weisen demzufolge
unterschiedliche Substituenten auf, wodurch die C3-Symmetrie zerstört wird. Im Sinne der
hiermit vorliegenden Erfindung wird als "symmetrisch" bzw. "unsymmetrisch" stets
symmetrisch bzw. unsymmetrisch hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers
verstanden, es sei denn, etwas Anderes wäre ausdrücklich erwähnt.
So werden in der EP-A- 570 838 unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate beschrieben,
deren chemische Struktur durch die generische Formel
wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4- Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4- Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
Solche s-Triazinderivate, die sich im Gegensatze zum 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltri
imino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) durch verbesserte Löslichkeit in vielen Öl
komponenten auszeichnen, können gemäß der Lehre der Schriften EP-A-821 937, EP-A-821 938,
EP-A-821 939, EP-A-821 940 und EP-A-821 941 mit verschiedenen anderen
Lichtschutzfiltern in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen kombiniert
werden, wodurch bestimmten technischen Sachverhalten Rechnung getragen werden soll.
Als fakultative Bestandteile der Rezepturen, die in den vorstehend genannten Schriften
aufgeführt werden, werden auch sulfonierte UV-Filtersubstanzen erwähnt.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, all diesen Übelständen Abhilfe zu
schaffen. Weiterhin war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Lichtschutzzuberei
tungen zur Verfügung zu stellen, die sich durch eine hohe Lichtschutzwirkung und gute
kosmetische und dermatologische Akzeptanz auszeichnen.
Erstaunlicherweise werden alle diese Aufgaben gelöst durch die Verwendung lichtschutz
wirksamer Wirkstoffkombinationen aus
- a) einer oder mehreren wasserlöslicher UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
- b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen
bzw. die Verwendung lichtschutzwirksamer Wirkstoffkombinationen aus
- (a) einer oder mehreren wasserlöslicher UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
- (b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten zur Herstellung oder Erhöhung der Wasserfestigkeit von Lichtschutzzubereitungen, welche in Form von O/W-Emulsionen vorliegen.
In einer vorteilhaften Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung
lichtschutzwirksamer Wirkstoffkombinationen aus
- a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
- b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,
die dadurch gekennzeichnet sind, daß das oder die unsymmetrisch substituierten s-Triazin
derivate gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen, deren chemische Struktur durch
die generische Formel
wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt, zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen.
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt, zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die
Verwendung lichtschutzwirksamer Wrkstoffkombinationen aus
- a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
- b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,
dadurch gekennzeichnet, daß als unsymmetrisch substituiertes s-Triazinderivat das
Dioctylbutylamidotriazon gewählt wird, dessen chemische Struktur durch die Formel
wird, zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen.
Vorteilhafte wasserlösliche UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind
insbesondere solche, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen
bzw. Sulfonatgruppen tragen. Bevorzugt sind insbesondere:
Die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das Natrium-, Kali um- oder ihr Triethanolammonium-Salz
Die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das Natrium-, Kali um- oder ihr Triethanolammonium-Salz
Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophe
non-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium-
oder Triethanolammonium-Satz:
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)-
benzolsulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium-
oder Triethanolammonium-Salz:
Die 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)benzolsulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise
das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz:
Das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bomylidenmethyl-)Benzol und dessen Salze (die entsprechenden
10-Sulfato-verbindungen, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Tri
ethanolammonium-Salz), auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bomylidenmethyl-10-Sulfonsäure
bezeichnet:
Obwohl erfindungsgemäß verwendete wasserlösliche UV-Filtersubstanzen, welche an
ihrem Molekülgerüst eine Sulfonsäuregruppe bzw. Sulfonatgruppe tragen, äußerst
vorteilhaft sind, sind solche UV-Filtersubstanzen, welche an ihrem Molekülgerüst zwei oder
noch mehr Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen, oft bevorzugt.
Medizinische topische Zusammensetzungen enthalten in der Regel ein oder mehrere Me
dikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Un
terscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwendung und entsprechenden
Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland venrviesen
(z. B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfin
dung Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen enthaltend Wirkstoffkom
binationen aus
- a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
- b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,
- c) eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen A, gewählt aus der Gruppe der
Glucosederivate, welche sich durch die Strukturformel
auszeichnen, wobei R4 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei R5 entweder ein Wasserstoffatom oder einen ver zweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und wobei R6 entweder ein Wasserstoffatom oder einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie - d) gewünschtenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen B, gewählt aus
der Gruppe der Substanzen der allgemeinen Strukturformel
wobei R7, R8 und R9 voneinander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, verzweigte bzw. unverzweigte, gesättigte bzw. ungesättigte Feifsäurereste mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, bei welchen bis zu drei aliphatische Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen substituiert sein können und n eine Zahl von 2 bis 8 darstellt.
In einer weiteren, ganz besonders bevorzugten, Ausführungsform betrifft die vorliegende
Erfindung Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen, enthaltend Wirkstoff
kombinationen aus
- a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
- b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,
- c) eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen A, gewählt aus der Gruppe der
Glucosederivate, welche sich durch die Strukturformel
auszeichnen, wobei R4 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei R5 entweder ein Wasserstoffatom oder einen ver zweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und wobei R6 entweder ein Wasserstoffatom oder einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, und welche - d) gewünschtenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen B, gewählt aus
der Gruppe der Substanzen der allgemeinen Strukturformel
wobei R7, R8 und R9 voneinander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, verzweigte bzw. unverzweigte, gesättigte bzw. ungesättigte Fettsäurereste mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, bei welchen bis zu drei aliphatische Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen substituiert sein können und n eine Zahl von 2 bis 8 darstellt, und welche - e) im wesentlichen frei von polyethoxylierten Emulgatoren sind.
Vorteilhaft wird R4 gewählt aus der Gruppe der unverzweigten Alkylreste, wobei der My
ristylrest, der Palmitylrest, der Stearylrest und der Eicosylrest bevorzugt werden.
R5 kann vorteilhaft ein Wasserstoffatom darstellen, wird aber bevorzugt aus der Gruppe
Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropyl- gewählt.
R6 kann vorteilhaft ein Wasserstoffatom darstellen, kann aber ebenfalls vorteilhaft aus der
Gruppe Myristoyl-, Palmitoyl-, Stearoyl- und Eicosoyl- gewählt werden.
Besonders vorteilhaft wird oder werden die grenzflächenaktiven Substanzen A aus der
Gruppe Methylglucosemonostearat (Formel wie nachstehend)
Methylglucosedistearat (Formel wie nachstehend)
und beliebigen Gemischen daraus, beispielsweise ungefähr äquimolaren Mischungen dar
aus gewählt, welche auch als Methylglucosesesquistearat bezeichnet werden. Solches
Methylglucosesesquistearat ist im Handel beispielsweise unter der Warenbezeichnung
Tego® Care PS von der Gesellschaft Th. Goldschmidt KG erhältlich.
Ebenfalls besonders vorteilhaft wird oder werden die grenzflächenaktiven Substanzen B
gewählt aus der Gruppe der Verbindungen, bei welcher n den Wert 3 annimmt und R3, R4
und R5 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, ver
zweigte bzw. unverzweigte, gesättigte bzw. ungesättigte Fettsäurereste mit 14 bis 20 Koh
lenstoffatomen, insbesondere die nachfolgend aufgeführten Strukturen:
Als erfindungsgemäß bevorzugte Emulgatorkombination hat sich ein ungefähr äquimoleku
lares Gemisch aus den Verbindungen A2 und B1, wobei in B1 die Reste R7 und R9 vorzugs
weise beide einen Stearatrest bezeichnen, herausgestellt. Solche Emulgatorkombinationen
sind als "Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat" (PGMS) unter der Warenbezeichnung
Tego Care® 450 von der Gesellschaft Th. Goldschmidt KG erhältlich.
Erfindungsgemäße Zubereitungen bzw. die geschilderten erfindungsgemäßen Verwen
dungen helfen den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik in überraschender
Weise ab. Erfindungsgemäß sind höhere Lichtschutzfaktoren erreichbar als der Stand der
Technik dies hätte annehmen lassen.
Ferner ließ der Stand der Technik nicht erahnen, daß erfindungsgemäß wasserfeste Zu
bereitungen erhältlich sind, welche erheblich höhere Wasserfestigkeit erzielen können als
Zubereitungen des Standes der Technik, wodurch auch beispielsweise nach dem Baden
noch hohe Lichtschutzfaktoren erreichbar sind.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen geschieht nach den üblichen, dem
Fachmanne geläufigen Regeln.
Die Gesamtmenge an der oder den wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen in den fertigen
kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von
0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure (sofern es diese Substanz ist,
welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt
werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen
Zubereitungen wird, vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-%
gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (sofern es diese
Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung
eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%,
bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure (sofern es diese
Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung
eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%,
bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure (sofern es
diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden
Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%,
bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl)-10-Sulfonsäure (sofern es
diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden
Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%,
bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinder
ivaten, insbesondere von Dioctylbutylamidotriazon, in den fertigen kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%,
bevorzugt 0,5-8,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteilhaft
außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser
schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans
(TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B.
MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle so
wie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente
auf der Basis von TiO2.
Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin
gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d. h., daß sie
oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin
bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydropho
ben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen
schicht nach einer Rektion gemäß
n TiO2 + m (RO)3 Si-R' → n TiO2 (oberfl.)
erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Parame
ter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742
dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T
von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma
Degussa erhältlich.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulierun
gen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder dermatolo
gischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut
und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zu
bereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausrei
chender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die
in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich min
destens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder
mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikropigment, enthal
ten.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können kos
metische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet
werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des
Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel,
anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere
übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole,
Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder
Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß
können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwen
dungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren
(z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocanin
säure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren
Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren
Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B.
Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin,
Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Pro
pyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester)
sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und
deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sul
foximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone,
Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B.
pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phy
tinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Hu
minsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Deriva
te, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure),
Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und
Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und
Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin A-palmitat) sowie Konife
rylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure,
Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajak
harzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Deri
vate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und
dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid,
Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether,
Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zu
bereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%,
insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vor
teilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die
Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich
von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
- - Mineralöle, Mineralwachse
- - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
- - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylen glykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- - Alkylbenzoate;
- - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane so wie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im
Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus ge
sättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren
einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, ver
zweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus
der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesät
tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-
Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopro
pylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat,
n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-
Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Eru
cyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische sol
cher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und
unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Grup
pe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der
Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter,
verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, ins
besondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft
gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle,
z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl,
Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sin
ne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein,
Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzuset
zen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodeca
nol, lsotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Ca
prinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostearat,
Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und lsotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-
Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der
vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen
aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird,
außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasen
komponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu ver
wendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der
vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydime
thylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononano
at, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteil
haft
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmono ethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobu tylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vor teilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxy propylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevor zugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombina tion.
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmono ethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobu tylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vor teilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxy propylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevor zugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombina tion.
Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft
anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z. B. in Mengen von 0,1 Gew.-% bis
30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-%
bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllösli
che UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UVA-Filter
und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substanzen
enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Fil
tersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbeson
dere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kos
metische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich
der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die weiteren UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche
UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzy lidencampher;
- - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhe xyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxy zimtsäureisopentylester;
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hy droxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)- ester.
Die Liste der genannten weiteren UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemä
ßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitie
rend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UVA-
Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten
sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylme
thans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und
um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyi)propan-1,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zube
reitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können
die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UVA-
und/oder UVB-Filtern zu kombinieren.
Gew.-% | |
Methylglucosesesquistearat | 5,00 |
Capryl-/Caprinsäure-Triglyceride | 10,00 |
C12-15-Alkylbenzoate | 5,00 |
Dicaprylylether | 5,00 |
Silikonöl | 1,00 |
Dioctylbutylamidotriazon | 6,00 |
Xanthangummi | 0,40 |
Glycerin | 3,00 |
Farbstoffe, Konservierungsmittel | q. s. |
Wasser | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat | 4,00 |
Sorbitanmonstearat | 2,00 |
Capryl-/Caprinsäure-Triglyceride | 5,00 |
C12-15-Alkylbenzoate | 5,00 |
Dicaprylylether | 5,00 |
Silikonöl | 1,00 |
Dioctylbutylamidotriazon | 4,00 |
t-Butylphenyl-methoxyphenylpropandion | 2,00 |
Octyltriazon | 2,00 |
4-Methylbenzylidencampher | 3,00 |
Natrium-2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat | 2,00 |
Natronlauge | 0,30 |
Xanthangummi | 0,20 |
Carbomer | 0,20 |
Glycerin | 5,00 |
Butylenglykol | 5,00 |
Glycin | 1,00 |
Farbstoffe, Konservierungsmittel | q. s. |
Wasser | ad 100,00 |
Beispiel 3 | |
Gew.-% | |
Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat | 3,00 |
Sorbitanmonstearat | 1,00 |
Capryl-/Caprinsäure-Triglyceride | 5,00 |
2-Octyldodecanol | 5,00 |
Dioctylbutylamidotriazon | 4,00 |
TiO2 | 2,00 |
Natronlauge | 0,30 |
Carbomer | 0,30 |
Glycerin | 10,00 |
Farbstoffe, Konservierungsmittel | q. s. |
Wasser | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Methylglucosesesquistearat | 3,00 |
Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat | 3,00 |
C12-15-Alkylbenzoate | 8,00 |
Dicaprylylether | 5,00 |
Silikonöl | 1,00 |
Dioctylbutylamidotriazon | 6,00 |
Urocaninsäure | 1,00 |
Natronlauge | 0,20 |
Xanthangummi | 0,10 |
Carbomer | 0,20 |
Butylenglykol | 5,00 |
Glycin | 1,00 |
Farbstoffe, Konservierungsmittel | q. s. |
Wasser | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat | 5,00 |
Capryl-/Caprinsäure-Triglyceride | 3,00 |
2-Octyldodecanol | 3,00 |
Dicaprylylether | 3,00 |
Silikonöl | 1,00 |
Dioctylbutylamidotriazon | 4,00 |
t-Butylphenyl-methoxyphenylpropandion | 1,50 |
TiO2 | 2,00 |
Natrium-2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat | 2,00 |
Natronlauge | 0,70 |
Carbomer | 0,40 |
Glycerin | 3,00 |
Glycin | 1,00 |
Farbstoffe, Konservierungsmittel | q. s. |
Wasser | ad 100,00 |
Claims (8)
1. Verwendung lichtschutzwirksamer Wirkstoffkombinationen aus
- a) einer oder mehreren wasserlöslicher UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
- b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten zur Herstellung wasserfester Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen.
2. Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen enthaltend Wrkstoffkom
binationen aus
- a) einer oder mehreren wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere solcher, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
- b) einem oder mehreren unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivaten,
- c) eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen A, gewählt aus der Gruppe der
Glucosederivate, welche sich durch die Strukturformel
auszeichnen, wobei R4 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei R5 entweder ein Wasserstoffatom oder einen ver zweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und wobei R6 entweder ein Wasserstoffatom oder einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie - d) gewünschtenfalls eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen B, gewählt aus
der Gruppe der Substanzen der allgemeinen Strukturformel
wobei R7, R8 und R9 voneinander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, verzweigte bzw. unverzweigte, gesättigte bzw. ungesättigte Fettsäurereste mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, bei welchen bis zu drei aliphatische Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen substituiert sein können und n eine Zahl von 2 bis 8 darstellt.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das oder die unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivate gewählt
werden aus der Gruppe der Substanzen, deren chemische Struktur durch die generische
Formel
wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1- C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß als unsymmetrisch substituiertes Triazinderivat das Dioctyl
butylamidotriazon gewählt wird.
5. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die die Gesamtmenge an einem oder mehreren unsymmetrisch sub
stituierten s-Triazinderivaten, insbesondere von Dioctylbutylamidotriazon, in den fertigen
kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%,
bevorzugt 0,5-8,0 Gew.-% gewählt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zubereitungen.
6. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die grenzflächenaktiven Substanzen A aus der Gruppe
Methylglucosemonostearat (Formel wie nachstehend)
Methylglucosedistearat (Formel wie nachstehend)
und beliebigen Gemischen daraus, beispielsweise ungefähr äquimolaren Mischungen dar aus (Methylglucosesesquistearat) gewählt werden.
Methylglucosedistearat (Formel wie nachstehend)
und beliebigen Gemischen daraus, beispielsweise ungefähr äquimolaren Mischungen dar aus (Methylglucosesesquistearat) gewählt werden.
7. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die grenzflächenaktiven Substanzen B gewählt aus der Gruppe der
Verbindungen, bei welcher n den Wert 3 annimmt und R3, R4 und R5 unabhängig vonein
ander gewählt werden aus der Gruppe, welche umfaßt: H, verzweigte bzw. unverzweigte,
gesättigte bzw. ungesättigte Fettsäurereste mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere
die nachfolgend aufgeführten Strukturen:
8. Verwendung nach Anspruch 1 oder Lichtschutzzubereitungen nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die grenzflächenaktiven Substanzen A und B das ungefähr äquimole
kulares Gemisch darstellen, welches als Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat bezeichnet
wird.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19817296A DE19817296A1 (de) | 1998-04-18 | 1998-04-18 | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten, welche wasserfeste Lichtschutzzubereitungen in Form von O/W-Emulsionen darstellen |
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