DE19803053C1 - Production of fatty acid lower alkyl ester useful for hydrogenation to primary alcohol - Google Patents
Production of fatty acid lower alkyl ester useful for hydrogenation to primary alcoholInfo
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Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von mittelkettigen Fettsäureniedrigalkyl estern mit einem verminderten Gehalt an unerwünschten Nebenprodukten, bei dem man die rohen Ester vor und nach der Destillation einer speziellen Wäsche unterwirft.The invention relates to a process for the preparation of medium-chain fatty acid lower alkyl esters with a reduced content of unwanted by-products, in which the raw Subjects ester to special washing before and after distillation.
Bei der Hochdruckumesterung von Fetten und Ölen mit niederen Alkoholen, insbesondere Methanol, fallen in der Regel rohe Alkylester an, die etwa 1 Gew.-% vorzugsweise als Monoglycerid gebundenes Glycerin und zwischen 1 und 1,5 Gew.-% freies Glycerin enthalten. Zur Absenkung des Gehaltes an freiem Glycerin werden die Ester einer Raffination unterworfen, bei dem ein Teil des Glycerins in Ver weilzeitbehältern als schwerere Phase abgetrennt wird; dabei ist es möglich, die Trennung durch Be regnen der Ester mit Wasser zu erleichtern. Die raffinierten Ester weisen danach noch Gehalte an frei em Glycerin im Bereich von 0,2 bis 1 Gew.-% auf.In the high pressure transesterification of fats and oils with lower alcohols, especially methanol, As a rule, crude alkyl esters are obtained which contain about 1% by weight, preferably bound as monoglyceride Glycerin and contain between 1 and 1.5 wt .-% free glycerin. To lower the salary Free glycerin, the esters are refined, in which a part of the glycerin in Ver because time containers are separated as a heavier phase; it is possible to separate by Be to facilitate raining the ester with water. The refined esters then still contain free em glycerin in the range of 0.2 to 1 wt .-%.
In der anschließenden Destillationsstufe werden im Falle von Kokos- oder Palmkernfettsäuremethyl estern üblicherweise die Vorlaufalkylester des Kettenlängenbereiches C6-C10 abgetrennt und dann die C12-C18-Hauptlaufester über Kopf destilliert. Da die in der Destillation eingesetzten raffinierten Ester außer dem freien und dem gebundenen Glycerin noch etwa 0,4 Gew.-% freie Fettsäuren sowie die Gesamtmenge des Umesterungskatalysators enthalten, können bei den hohen Destillationstempera turen komplexe chemische Umsetzungen stattfinden, durch die im Hauptlaufester wiederum sowohl freies Glycerin als auch gebundenes Glycerin (d. h. Monoglyceride) gebildet werden können. Daher werden die Hauptlaufester gewöhnlich in einem Koaleszenzabscheider gereinigt; die abermals raffinier ten Ester weisen noch 0,08 bis 0,1 Gew.-% freies Glycerin, 0,5 bis 0,6 Gew.-% Monoglyceride sowie 0,2 bis 0,3 Gew.-% freie Fettsäuren auf. In the subsequent distillation stage, in the case of coconut or palm kernel fatty acid methyl esters, the preliminary alkyl esters of the chain length range C 6 -C 10 are usually separated off and the C 12 -C 18 main esters are then distilled overhead. Since the refined esters used in the distillation contain, in addition to the free and the bound glycerol, about 0.4% by weight of free fatty acids and the total amount of the transesterification catalyst, complex chemical reactions can take place at the high distillation temperatures, which in turn leads to both in the main ester free glycerin as well as bound glycerin (ie monoglycerides) can be formed. Therefore, the main barrel esters are usually cleaned in a coalescence separator; the again refined esters still contain 0.08 to 0.1% by weight of free glycerol, 0.5 to 0.6% by weight of monoglycerides and 0.2 to 0.3% by weight of free fatty acids.
Sowohl die Vorlauf- als auch die Hauptlaufalkylester werden zum ganz überwiegenden Teil durch Hochdruckhydrierung in die entsprechenden primären Alkohole überführt. Bei diesem Prozeß ist seit langem bekannt, daß ein höherer Gehalt an freiem und gebundenem Glycerin im Methylester von Nachteil ist, da die Hydrierung von Monoglyceriden zur Bildung unerwünschter Alkandiole führt und diese stark exotherme Nebenreaktion zur Schädigung des Katalysators und damit zur Verkürzung sei ner Lebensdauer führen kann. In ähnlicher Weise ist auch die Anwesenheit von freien Fettsäuren für den Katalysator schädlich.Both the lead and the main run alkyl esters are largely through High pressure hydrogenation converted into the corresponding primary alcohols. In this process has been It has long been known that a higher content of free and bound glycerol in the methyl ester of The disadvantage is that the hydrogenation of monoglycerides leads to the formation of undesired alkanediols and this strongly exothermic side reaction is to damage the catalyst and thus to shorten it life span. The presence of free fatty acids is similar for the catalyst harmful.
Die Aufgabe der Erfindung hat daher darin bestanden, ein Verfahren zu entwickeln, mit dessen Hilfe man mittelkettige Fettsäureniedrigalkylester mit einem möglichst geringen Gehalt an freiem und gebun denem Glycerin sowie an freien Fettsäuren herstellen kann. Vorzugsweise sollte der Gehalt an freiem Glycerin in den Alkylestern unter 0,05 Gew.-% liegen.The object of the invention was therefore to develop a method by means of which medium-chain fatty acid lower alkyl esters with the lowest possible free and burned content can produce glycerin and free fatty acids. Preferably the content of free Glycerol in the alkyl esters are below 0.05% by weight.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von C12-C18-Fettsäureniedrigalkylestern
durch katalytische Umesterung von Fetten und Ölen mit niederen Alkoholen, bei dem man
The invention relates to a process for the preparation of C 12 -C 18 fatty acid lower alkyl esters by catalytic transesterification of fats and oils with lower alcohols, in which
- a) die resultierenden rohen C6-C22-Fettsäureniedrigalkylester unter starker Scherung in einem Rohr leitungssystem umwälzt und den Kreislaufstrom mit 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Menge Al kylester - Wasser vermischt,a) the resulting crude C 6 -C 22 -fatty acid lower alkyl esters are circulated in a pipeline system under strong shear and the circulating stream is mixed with 1 to 10% by weight, based on the amount of alkyl ester, of water,
- b) einen Teil des Alkylester/Wasser-Gemisches ausschleust und die organische von der wäßrigen Phase trennt,b) a part of the alkyl ester / water mixture is discharged and the organic from the aqueous Phase separates
- c) den raffinierten C6-C22-Fettsäureniedrigalkylester einer fraktionierten Destillation unterwirft,c) subjecting the refined C 6 -C 22 fatty acid lower alkyl ester to a fractional distillation,
- d) die dabei erhaltene C12-C18-Fettsäureniedrigalkylesterfraktion abermals in einem zweiten Rohrlei tungssystem umwälzt und mit 1 bis 10 Gew.-% Wasser vermischt, und schließlichd) the C 12 -C 18 fatty acid lower alkyl ester fraction obtained is circulated again in a second pipe system and mixed with 1 to 10% by weight of water, and finally
- e) wieder einen Teil des Alkylester/Wassergemisches ausschleust und die organische von der wäßri gen Phase trennt.e) a part of the alkyl ester / water mixture is removed and the organic from the water phase.
Überraschenderweise werden C12-C18-Fettsäureniedrigalkylester erhalten, die einen Gehalt an freiem Glycerin von weniger als 0,03 Gew.-%, von gebundenem Glycerin von weniger als 0,2 Gew.-% und an freien Fettsäuren von weniger als 0,2 Gew.-% aufweisen und sich damit in ausgezeichneter Weise zur Herstellung von entsprechenden primären Alkoholen eignen. Surprisingly, C 12 -C 18 fatty acid lower alkyl esters are obtained which contain less than 0.03% by weight of free glycerol, less than 0.2% by weight of bound glycerol and less than 0 of free fatty acids. Have 2 wt .-% and are therefore excellently suitable for the production of corresponding primary alcohols.
Zur Herstellung der C12-C18-Fettsäureniedrigalkylester kommen grundsätzlich alle synthetischen und natürlichen Triglyceride in Frage. Vorzugsweise werden pflanzliche Öle oder tierische Fette eingesetzt, als da beispielsweise sind: Kokosöl, Palmöl, Palmkernöl, Olivenöl, Olivenkernöl, Sonnenblumenöl alter oder neuer Züchtung, Rapsöl alter oder neuer Züchtung, Sesamöl, Erdnußöl, Leinöl, Baumwollsaatöl, Teesaatöl, Distelöl, Korianderöl, Fischöl, Rindertalg oder Schweineschmalz. Wegen des hohen C12/18- Anteils ist der Einsatz von Kokos- und Palmkernöl oder deren Gemische bevorzugt. Zur Umesterung kommen niedere Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Frage, wie beispielsweise Ethanol, n-Pro panol, Isopropylalkohol oder Butanol und seine Isomeren; vorzugsweise wird die Umesterung mit Me thanol durchgeführt. Dieser Verfahrensschritt kann in an sich bekannter Weise erfolgen, d. h. die Tri glyceride werden in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren, wie z. B. Zinkseifen, vorzugsweise in Gleichstromkolonnen bei Temperaturen von 200 bis 240°C und unter Druck (bis zu 90 bar) mit Alkohol im mehrfach molaren Überschuß umgesetzt. Nach der Abtrennung des überschüssigen Einsatzalko hols werden Alkylester/Glycerin-Gemische erhalten, welche in einem Separator in die leichtere orga nische Wertphase und die schwerere Glycerinphase getrennt werden. An diese Phasentrennung kann sich eine weitere destillative Aufreinigung anschließen. Einzelheiten hierzu sind beispielsweise der Druckschrift "Fettalkohole: Rohstoffe, Verfahren, Verwendung", Hrsg. Henkel KGaA, 1982, S. 56/ 57 zu entnehmen.In principle, all synthetic and natural triglycerides can be used to prepare the C 12 -C 18 fatty acid lower alkyl esters. Vegetable oils or animal fats are preferably used, for example: coconut oil, palm oil, palm kernel oil, olive oil, olive kernel oil, sunflower oil of old or new cultivation, rapeseed oil of old or new cultivation, sesame oil, peanut oil, linseed oil, cottonseed oil, tea seed oil, safflower oil, coriander oil, Fish oil, beef tallow or lard. Because of the high C 12/18 content, the use of coconut and palm kernel oil or their mixtures is preferred. For the transesterification, lower alcohols with 1 to 4 carbon atoms are possible, such as ethanol, n-propanol, isopropyl alcohol or butanol and its isomers; the transesterification is preferably carried out with methanol. This process step can be carried out in a manner known per se, ie the tri glycerides are in the presence of suitable catalysts, such as. B. zinc soaps, preferably in DC columns at temperatures of 200 to 240 ° C and under pressure (up to 90 bar) with alcohol in a multiple molar excess. After removal of the excess alcohol, alkyl ester / glycerol mixtures are obtained, which are separated in a separator into the lighter organic value phase and the heavier glycerol phase. A further purification by distillation can follow this phase separation. Details on this can be found, for example, in the publication "fatty alcohols: raw materials, processes, use", ed. Henkel KGaA, 1982, pp. 56/57.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens schließt sich an die Phasentrennung eine Wäsche der Ester an, bei der der Gehalt an freiem und gebundenem Glycerin erniedrigt wird. Hierzu werden die ro hen Alkylester mit Hilfe einer mit hohen Scherkräften arbeitenden Umwälzpumpe in einem Rohrlei tungssystem im Kreis gefördert, wobei die Umwälzmenge vorzugsweise dem 5 bis 10fachen des Ein satzstromes entspricht. In diesen Kreislaufstrom wird Wasser in einer Menge von 1 bis 10, vorzugswei se 2 bis 5 Gew.-% - bezogen auf den Alkylestereinsatzstrom - zudosiert und durch die Umwälzpumpe mehrfach intensiv mit den Alkylestern vermischt. Die Alkylester/Wasser-Gemische werden teilweise, d. h. im Maße des Zustroms frischen Esters, mittels eines Druckregelventils aus dem Kreislauf aus geschleust und beispielsweise in einen Absetzbehälter geleitet, in der die Trennung zwischen organi scher Wertphase und Wasser stattfindet. Alternativ können für die Trennung auch Koaleszenzabschei der, Separatoren, Zentrifugen und dergleichen eingesetzt werden. Die Reinigung kann weiter ver bessert werden, indem man die Wäsche mit verdünnten Basen, beispielsweise 1 bis 10 Gew.-%igen wäßrigen Alkalihydroxid- oder Alkalicarbonatlösungen, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-%iger KOH-Lösung, durchführt. Die auf diese Weise raffinierten Alkylester enthalten nur noch 0,01 bis 0,04 Gew.-% freies Glycerin, 0,2 Gew.-% freie Fettsäure und - nahezu unverändert - etwa 1 Gew.-% Monoglyceride. Au ßerdem werden etwa 40 Gew.-% der im Ester als Katalysator enthaltenen Zinkseifen in Form von Zink hydroxid ausgewaschen.In the sense of the method according to the invention, the phase separation is followed by washing Ester on, in which the content of free and bound glycerol is reduced. For this the ro hen alkyl ester with the help of a high-shear circulation pump in a Rohrlei tion system promoted in a circle, the amount of circulation preferably 5 to 10 times the one set current corresponds. In this circuit stream water is in an amount of 1 to 10, preferably two se 2 to 5 wt .-% - based on the alkyl ester feed stream - metered in and by the circulation pump mixed intensively several times with the alkyl esters. The alkyl ester / water mixtures are partially d. H. in proportion to the inflow of fresh ester from the circuit by means of a pressure control valve smuggled and passed, for example, into a settling tank in which the separation between organi value phase and water takes place. Alternatively, coalescence separation can also be used for the separation the, separators, centrifuges and the like are used. The cleaning can continue ver can be improved by washing the laundry with dilute bases, for example 1 to 10% by weight aqueous alkali hydroxide or alkali carbonate solutions, preferably 1 to 3% by weight KOH solution, carries out. The alkyl esters refined in this way only contain 0.01 to 0.04% by weight of free Glycerin, 0.2 wt .-% free fatty acid and - almost unchanged - about 1 wt .-% monoglycerides. Au In addition, about 40% by weight of the zinc soaps contained in the ester as a catalyst are in the form of zinc Washed out hydroxide.
Die in der ersten Wäsche vorgereinigten Alkylester können nun in der nachfolgenden Destillation frak tioniert werden, wobei man die Bedingungen üblicherweise so wählt, daß ein C6-C10-Vorlauf, ein C12- C18-Hauptlauf und gegebenenfalls ein C20-C22-Nachlauf anfällt. Die Fraktionierung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise erfolgen, wobei man in der Regel gepackte Kolonnen einsetzt und bei Tem peraturen im Bereich von 150 bis 250 sowie unter vermindertem Druck arbeitet. Es werden C12-C18- Hauptlaufalkylester erhalten, die einen Gehalt an freiem Glycerin von weniger als 0,3 Gew.-%, an ge bundenem Glycerin von weniger als 0,2 Gew.-% und an freien Fettsäuren von weniger als 0,2 Gew.-% aufweisen.The alkyl esters pre-cleaned in the first wash can now be fractionated in the subsequent distillation, the conditions usually being chosen such that a C 6 -C 10 preliminary run, a C 12 -C 18 main run and optionally a C 20 -C 22 -Running occurs. The fractionation can also be carried out in a manner known per se, generally using packed columns and operating at temperatures in the range from 150 to 250 and under reduced pressure. Main C 12 -C 18 alkyl esters are obtained which contain less than 0.3% by weight of free glycerol, less than 0.2% by weight of bound glycerol and less than 0 in free fatty acids , 2% by weight.
Die Aufgabe der zweiten Wäsche, die analog der ersten durchgeführt wird, besteht darin den Gehalt an freiem Glycerin weiter zu erniedrigen. Es werden dabei Niedrigalkylester erhalten, die einen Glycerin gehalt von weniger als 0,03 Gew.-% aufweisen.The task of the second wash, which is carried out analogously to the first, is the content of to further lower free glycerin. Lower alkyl esters are obtained which contain a glycerol have a content of less than 0.03% by weight.
2,3 t (3000 Mol) Kokosöl wurden in Gegenwart von 2,4 kg (0,1 Gew.-%) Zinkstearat mit 2,1 t (65.000 Mol) Methanol bei 220°C und einem Druck von 70 bar umgeestert und das nicht umgesetzte Methanol abdestilliert. Es wurde eine Mischung bestehend aus 2,1 t (9000 Mol) C8-C18-Kokosfettsäureme thylester und 290 kg (3000 Mol) Glycerin erhalten. Die Methylester/Glycerin-Mischung wurde in einen Separator überführt und dort 2 Stunden belassen, ehe die schwerere Glycerinphase abgelassen wurde. Der resultierende rohe Methylester besaß einen Gehalt an freiem Glycerin von 1,3 Gew.-% und an Monoglyceriden von 0,9 Gew.-%.2.3 t (3000 mol) of coconut oil were transesterified in the presence of 2.4 kg (0.1% by weight) of zinc stearate with 2.1 t (65,000 mol) of methanol at 220 ° C. and a pressure of 70 bar and that unreacted methanol distilled off. A mixture consisting of 2.1 t (9000 mol) of C 8 -C 18 coconut fatty acid methyl ester and 290 kg (3000 mol) of glycerol was obtained. The methyl ester / glycerol mixture was transferred to a separator and left there for 2 hours before the heavier glycerol phase was discharged. The resulting crude methyl ester had a free glycerol content of 1.3% by weight and a monoglyceride content of 0.9% by weight.
Der rohe C6-C18-Kokosmethylester wurde unter starker Scherung mit Hilfe einer Umwälzpumpe mit einer Geschwindigkeit von 200 kg/h in ein Rohrleitungssystem mit einem Volumen von etwa 500 l ge pumpt. Gleichzeitig wurde eine 1 Gew.-%ige KOH-Lösung mit einer Geschwindigkeit von 8 kg/h in den Kreislauf eingepumpt und mit dem Alkylester intensiv vermischt. Nachdem sich ein Gleichgewicht auf gebaut hatte, wurde das Methylester/Wasser-Gemisch mit einer Geschwindigkeit, die dem Zulauf an Frischester entsprach, aus dem Kreislauf ausgeschleust und in einen Absetzbehälter geleitet, in dem die organische Wertphase von der wäßrigen Phase getrennt wurde. Der resultierende raffinierte Me thylester enthielt noch 0,04 Gew.-% freies Glycerin, 0,9 Gew.-% Monoglyceride sowie 0,2 Gew.-% freie Fettsäuren. Gegenüber dem Ausgangsester war die Menge an Zinkstearat um 50% verringert.The raw C 6 -C 18 coconut methyl ester was pumped under strong shear with the aid of a circulation pump at a speed of 200 kg / h into a pipeline system with a volume of about 500 l. At the same time, a 1% by weight KOH solution was pumped into the circuit at a rate of 8 kg / h and mixed intensively with the alkyl ester. After an equilibrium had been built up, the methyl ester / water mixture was discharged from the circuit at a rate which corresponded to the feed of fresh esters and passed into a settling tank in which the organic value phase was separated from the aqueous phase. The resulting refined methyl ester also contained 0.04% by weight of free glycerol, 0.9% by weight of monoglycerides and 0.2% by weight of free fatty acids. The amount of zinc stearate was reduced by 50% compared to the starting ester.
Der raffinierte C8-C18-Kokosmethylester wurde in eine Destillationsvorrichtung überführt und mit Hilfe einer gepackten Kolonne bei 150 bis 250°C und einem verminderten Druck von 20 mbar in einen C6- C10-Vorlauf und einen C12-C18-Hauptlauf fraktioniert. Die resultierende C12-C18-Fraktion wies noch einen Gehalt an freiem Glycerin von 0,3 Gew.-%, sowie an Monoglyceriden und freien Fettsäuren von jeweils 0,2 Gew.-% auf.The refined C 8 -C 18 coconut methyl ester was transferred to a distillation apparatus and, with the aid of a packed column at 150 to 250 ° C. and a reduced pressure of 20 mbar, into a C 6 -C 10 feed and a C 12 -C 18 - Main run fractionated. The resulting C 12 -C 18 fraction still had a free glycerol content of 0.3% by weight and monoglycerides and free fatty acids each of 0.2% by weight.
Die C12-C18-Kokosmethylester-Fraktion wurde wie oben beschrieben einer weiteren Kreislaufwäsche mit Wasser unterworfen. Der schließlich resultierende raffinierte Ester wies noch einen Gehalt an freiem Glycerin von 0,03 Gew.-%, sowie an Monoglyceriden und freien Fettsäuren von jeweils 0,2 Gew.-% auf.The C 12 -C 18 coconut methyl ester fraction was subjected to a further cycle wash with water as described above. The resulting refined ester still had a free glycerol content of 0.03% by weight and monoglycerides and free fatty acids each of 0.2% by weight.
Claims (4)
- a) die resultierenden rohen C6-C22-Fettsäureniedrigalkylester unter starker Scherung in einem Rohrleitungssystem umwälzt und den Kreislaufstrom mit 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Menge Alkylester - Wasser vermischt,
- b) einen Teil des Alkylester/Wasser-Gemisches ausschleust und die organische von der wäßri gen Phase trennt,
- c) den raffinierten C6-C22-Fettsäureniedrigalkylester einer fraktionierten Destillation unterwirft,
- d) die dabei erhaltene C12-C18-Fettsäureniedrigalkylesterfraktion abermals in einem zweiten Rohrleitungssystem umwälzt und mit 1 bis 10 Gew.-% Wasser vermischt, und schließlich
- e) wieder einen Teil des Alkylester/Wassergemisches ausschleust und die organische von der wäßrigen Phase trennt.
- a) the resulting crude C 6 -C 22 -fatty acid lower alkyl esters are circulated in a pipeline system under strong shear and the circulation stream is mixed with 1 to 10% by weight, based on the amount of alkyl ester, of water,
- b) removing part of the alkyl ester / water mixture and separating the organic phase from the aqueous phase,
- c) subjecting the refined C 6 -C 22 fatty acid lower alkyl ester to a fractional distillation,
- d) the C 12 -C 18 fatty acid lower alkyl ester fraction obtained is circulated again in a second pipeline system and mixed with 1 to 10% by weight of water, and finally
- e) again a part of the alkyl ester / water mixture is discharged and the organic phase is separated from the aqueous phase.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7468450B2 (en) | 2004-09-15 | 2008-12-23 | Siegfried Peter | Process for the transesterification of fats and oils of biological origin by means of alcoholysis using special carbonic acid salts |
| CN105602739A (en) * | 2015-12-31 | 2016-05-25 | 天津斯瑞吉高新科技研究院有限公司 | Method for carrying out optimum partial hydrogenation on vegetable oil containing polyunsaturated olefin acid esters |
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1998
- 1998-01-28 DE DE1998103053 patent/DE19803053C1/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| NICHTS ERMITTELT * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7468450B2 (en) | 2004-09-15 | 2008-12-23 | Siegfried Peter | Process for the transesterification of fats and oils of biological origin by means of alcoholysis using special carbonic acid salts |
| CN105602739A (en) * | 2015-12-31 | 2016-05-25 | 天津斯瑞吉高新科技研究院有限公司 | Method for carrying out optimum partial hydrogenation on vegetable oil containing polyunsaturated olefin acid esters |
| CN105602739B (en) * | 2015-12-31 | 2018-10-23 | 天津斯瑞吉高新科技研究院有限公司 | Most suitable partially hydrogenated method is carried out to containing how unsaturated olefin(e) acid esters vegetable oil |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8100 | Publication of patent without earlier publication of application | ||
| D1 | Grant (no unexamined application published) patent law 81 | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH, 40589 DUESSELDORF, DE |
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| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG, 40589 DUESSELDOR |
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| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH, 40589 DUESSELDORF, DE |
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| R071 | Expiry of right |