DE19727029A1 - One-component reactive system composition used as contact adhesive - Google Patents

One-component reactive system composition used as contact adhesive

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DE19727029A1
DE19727029A1 DE1997127029 DE19727029A DE19727029A1 DE 19727029 A1 DE19727029 A1 DE 19727029A1 DE 1997127029 DE1997127029 DE 1997127029 DE 19727029 A DE19727029 A DE 19727029A DE 19727029 A1 DE19727029 A1 DE 19727029A1
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Abstract

One-component reactive system composition comprises: (i) an alkoxysilane terminated polyurethane (PU), obtained by reacting OH-terminated triols and/or diols with diisocyanates in an equiv. ratio of NCO:OH of 2-1.5:1 to give prepolymers and reacting the free NCO groups of the prepolymers with alkoxysilanes of formula (I); (ii) a curing catalyst and conventional additives; and (iii) hydrophilic plasticiser and optionally reactive tackifier from resins, terpene oligomers, cumarone/indene resins, aliphatic petrochemical resins, modified phenol resins and adducts, obtained by reacting a monofunctional 4-20C alcohol(s) with a diisocyanate(s) to give a prepolymer and further reacting with X-(CH2)-Si(Rp)-(OR<1>)q (I); X = SH, NHR<2>, group (i) or -(NH-CH2-CH2)n-NHR<2>; R = 1-4C alkyl; R<1> = -(CH2-CH2-O)m-R<3> or 1-4C alkyl; R<2> = H or 1-10C hydrocarbon; R<3> = 1-10C alkyl; m = 1-10; n = 1-8; p = 1 or 2; and q = 3-p. Also claimed are the preparation of the composition as above, alkoxysilane adducts obtained by reacting a 4-20C alcohol(s) with a diisocyanate(s) to give a prepolymer and further reacting with (I) as above and their preparation.

Description

Die Erfindung betrifft eine einkomponentige Reaktivsystem-Zusammen setzung, umfassend alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshärtende Polyurethane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Ver wendung in Klebe-, Beschichtungs- und Dichtungsmassen. The invention relates to a one-component reactive system together translation, comprising alkoxysilane-terminated, moisture-curing polyurethanes, a process for their preparation and their application in Ver bonding, coating and sealing compounds.

Feuchtigkeitshärtende Einkomponenten-Polyurethansysteme mit freien NCO-Gruppen sind als Basis für Anstrichstoffe, Klebstoffe und Dichtungsmassen bekannt. Moisture-curing polyurethane systems having free NCO groups are known as a base for paints, adhesives and sealants. Es sind auch Systeme bekannt, bei denen ein Teil der NCO-Gruppen eines Polyurethan-Prepolymeren mit solchen Alkoxysilanen umgesetzt sind, bei denen eine Alkylgruppe an Sili zium eine gegenüber Isocyanat reaktive Gruppe (z. B. Mercapto, Amin) trägt (vgl. US-A-3 627 722). There are also known systems in which a portion of the NCO groups of the polyurethane prepolymers are reacted with such alkoxysilanes in which an alkyl group at Sili zium one isocyanate reactive group (eg. B. mercapto, amine) transmits (cf. US Pat. -A-3,627,722). Durch diese Maßnahme soll die Haftung auf verschiedenen anorganischen Oberflächen verbessert werden. By this measure the adhesion to various inorganic surfaces to be improved.

Die Aushärtung (Vernetzung) erfolgt jedoch stets unter Beteiligung nicht umgesetzter, freier NCO-Gruppen. However, the curing (crosslinking) always involving unconverted, free NCO groups.

Mit organofunktionellen Alkoxysilanen umgesetzte Polyurethane sind auch Bestandteil vieler Voranstriche (Primer) auf anorganischen Materialien. With organofunctional alkoxysilanes reacted polyurethanes are also part of many primers (primer) on inorganic materials. Auch hier bewirken die Si(OR) 3 -Gruppen eine Haftungs verbesserung zwischen anorganischem Grundmaterial und dem eigent lichen Anstrich. Again, the Si (OR) 3 groups cause an adhesion improvement between the inorganic base material and the coat of paint Eigent. Weiterhin ist in der DE-A-25 51 275 eine Automo bildichtungsmasse beschrieben, die ausschließlich über Alkoxysilan- Endgruppen aushärten. Furthermore, DE-A-25 51 275 describes a Automo bildichtungsmasse that cure solely via alkoxysilane end groups in the. Dabei werden ausgesprochen harte Massen mit beispielsweise einer Shore A-Härte von 63 erhalten. In this very hard masses with for example a Shore A hardness of 63 is obtained.

Einkomponenten-Polyurethansysteme, die im wesentlichen über Iso cyanat-Endgruppen aushärten, entwickeln durch das während der Ver netzung teilweise freigesetzte Kohlendioxid gelegentlich kleine Blasen in der ausgehärteten Masse. One-component polyurethane systems which cure substantially iso cyanate terminals, develop through the networking during Ver partially released carbon dioxide occasional small bubbles in the hardened mass. Eine Aushärtung über Si(OR) 3 - Gruppen ist dagegen prinzipiell blasenfrei. Curing via Si (OR) 3 - groups, however, is basically free of bubbles.

Polyurethansysteme mit Si(OR) 3 -Endgruppen bilden jedoch im ausge härteten Zustand meist harte und spröde Massen geringer Elasti zität. However, polyurethane systems with Si (OR) 3 groups form in the cured state usually hard and brittle materials Elasti low capacity. Daher sind sie in dieser Form als Basis von Dichtungsmassen nicht geeignet. Therefore, they are not suitable in this form as the basis of sealants. Denn hier werden für viele Anwendungsbereiche weichelastische Massen mit gutem Rückstellvermögen gefordert. For here pliable masses are required with good resilience for many applications. Der artige Systeme mit einem besseren Dehnvermögen als beispielsweise die in erwähnten DE-A-25 51 275 beschriebenen Polymersysteme wären daher erwünscht. The like systems with a better stretchability than, for example, the polymer systems described in said DE-A-25 51 275 would therefore be desirable.

Aus der EP-A-0 170 865 ist ein Verfahren zur Herstellung von unter Feuchtigkeitsausschluß lagerstabilen Beschichtungs-, Dichtungs- und Klebemassen bekannt, die gute mechanische Eigenschaften aufweisen. From EP-A-0170865 a method for preparing storage-stable under exclusion of moisture, coating, sealing and adhesive compositions is known, which have good mechanical properties. Nach diesem Verfahren werden NCO-terminierte Polyetherurethane mit Amino- oder Mercaptogruppen aufweisenden Alkoxysilanen mit min destens zwei Ethersauerstoffatomen in mindestens einem Alkoxyrest zu prepolymeren Silanen umgesetzt. According to this method NCO-terminated polyether urethanes with amino or mercapto groups with alkoxysilanes min are reacted least two ether oxygen atoms in at least one alkoxy group to prepolymeric silanes. Falls geringere Vernetzungsgrade der Endprodukte gewünscht werden, können nach diesem Verfahren das NCO/Silan-Verhältnis so eingestellt werden, daß das prepolymere Silan noch über freie NCO-Gruppen verfügt, die anschließend mit Kettenabbrechern, wie monofunktionellen Alkoholen, abreagiert werden. If lower levels of crosslinking of the final products are desired, the NCO / silane ratio can be adjusted according to this process is that the prepolymer silane still has free NCO groups are then reacted with chain terminators, such as monofunctional alcohols. Trotz der guten mechanischen Eigenschaften weisen diese Produkte eine langsame Aushärtungsgeschwindigkeit auf. Despite the good mechanical properties of these products have a slow cure.

Die EP-A-0 261 409 beschreibt alkoxyterminierte, feuchtigkeits härtende Polyurethane und diese enthaltende Klebe- und Dichtungs massen. EP-A-0261409 discloses alkoxy-, moisture-curing polyurethanes and compositions containing them adhesive and sealing. Die dort beschriebenen alkoxysilanterminierten Polyurethane sind dadurch erhältlich, daß man The alkoxysilane-terminated polyurethanes described therein are obtainable in that

  • a) OH-terminierte Triole und/oder lineare Diole mit Diisocyanaten zu NCO-terminierten Polyurethan-Prepolymeren mit einer mittleren NCO-Funktionalität von mindestens 2 umsetzt und einen Teil der NCO- Gruppen mit linearen oder verzweigten aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 18 C-Atomen oder Monoalkylpolyetheralkoholen zu einem Polyure than mit einer mittleren NCO-Funktionalität von mindestens 1 und weniger als 2 umsetzt, oder a) OH-terminated triols and / or linear diols are reacted with diisocyanates to form NCO-terminated polyurethane prepolymers having an average NCO functionality of at least 2 and a portion of the NCO groups with linear or branched aliphatic alcohols having 1 to 18 carbon atoms or monoalkyl polyether alcohols to a polyure than having an average NCO functionality of at least 1 and less than 2 is reacted, or
    • a') die OH-terminierten Triole oder linearen Diole mit einem Ge misch von Mono- und Diisocyanaten zu NCO-terminierten Polyurethan- Prepolymeren mit einer mittleren NCO-Funktionalität von mindestens 1 und weniger als 2 umsetzt und a ') the OH-terminated triols or linear diols with a Ge mixture of mono- and diisocyanates to form NCO-terminated polyurethane prepolymers having an average NCO functionality of at least 1, and reacting less than 2 and
  • b) im wesentlichen sämtliche freien NCO-Gruppen der erhaltenen Poly urethane mit Alkoxysilanen umsetzt. b) substantially all the free NCO groups of the obtained poly urethane is reacted with alkoxysilanes.

Bisher bekannte Kontaktkleber enthalten in der Regel ein Lösungsmittel. Previously known contact adhesives contain a solvent typically. Die Aushärtung eines Kontaktklebstoffes wird in verschiedener Weise durch das organische Lösungsmittel beeinflußt. The curing of a contact adhesive is affected in different ways by the organic solvent. Nach dem Auftragen auf beide zu verklebenden Substrate wird durch Verdunsten ein tackfreier Film erhalten. After application to both substrates to be bonded a tackfreier film is obtained by evaporation. Danach durchläuft das System eine kontaktklebrige Phase, die beim Zusammenpressen zu hohen Anfangsfestigkeiten führt. Then the system goes through a kontaktklebrige phase leading when compressed to high initial strengths. Dabei wirkt das Restlösungsmittel vorübergehend als Weichmacher, so daß eine gegenseitige Durchdrin gung der beiden Klebstoffdichten bzw. der thermoplastischen Basis polymere (z. B. Polychloropren, Polyurethan) möglich wird. Here, the residual solvent acts temporarily as a plasticizer, so that a mutual Durchdrin supply of the adhesive sealing or the thermoplastic base polymer (eg. As polychloroprene, polyurethane) is possible. Weiteres Abdunsten des Restlösemittels führt zum Ende der offenen Zeit, dh die Klebstoffschichten lassen sich nicht mehr verpressen, da die Quervernetzung bereits zu weit fortgeschritten ist. Further evaporation of residual solvent leads to the end of the open time, ie the adhesive layers can not be compressed, since the cross-linking is already too far advanced. Dies stellt das Ende des kontaktklebrigen Zustands dar. This represents the end of kontaktklebrigen state.

Durch diese direkte Abhängigkeit der kontaktklebrigen Eigenschaften von der Kombination Polymer/Lösungsmittel ist eine einfache Um stellung auf lösungsmittelfreie Systeme mit demselben Eigenschafts niveau nicht möglich. This direct dependence of kontaktklebrigen properties of the combination of polymer / solvent is a simple order position level to solvent-free systems with the same property impossible.

Es war daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein lösungs mittelfreies Reaktivsystem als Kontaktkleber zur Verfügung zu stellen. It was therefore an object of the present invention to provide a solution--free reactive system as a contact adhesive available. Gleichzeitig sollte die offene Zeit unabhängig von der Verarbeitungstemperatur verlängert werden, wobei gleichzeitig gute Anfangsfestigkeiten und verbesserte absolute Festigkeiten erzielt werden sollten. At the same time, the open time should be extended regardless of the processing temperature, with good initial strength and improved absolute strength should be achieved simultaneously. Darüber hinaus sollte die Feuchtigkeitsaufnahme des Systems verbessert werden, um die Reaktion auch bei tiefen Tempera turen zu verbessern. In addition, the moisture absorption of the system should be improved to temperatures improve the response even at low temperature.

Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch eine einkomponen tige Reaktivsystem-Zusammensetzung umfassend This object has been achieved by a einkomponen term reactive system composition comprising

  • - ein alkoxysilanterminiertes Polyurethan, erhältlich durch Umsetzung von OH-terminierten Triolen und/oder Diolen mit Diisocyanaten im Äquivalentverhältnis NCO : OH von 2 : 1 bis 1,5 : 1 zu NCO-terminierten Polyurethan-Prepolymeren und Umsetzung im wesentlichen sämtlicher freien NCO-Gruppen der erhaltenen Polyurethan-Prepolymere mit Alkoxysilanen der allgemeinen Formel I - an alkoxysilane polyurethane obtainable by reaction of OH-terminated triols and / or diols with diisocyanates in an equivalent ratio NCO: OH of 2: 1 to 1.5: 1 to form NCO-terminated polyurethane prepolymers and reaction of substantially all the free NCO groups the obtained polyurethane prepolymers with alkoxysilanes of the general formula I
    R = ein Alkylrest mit 1-4 C-Atomen oder -OR 1 und R = an alkyl radical having 1-4 C atoms or -OR 1, and
    R 1 = -(CH 2 -CH 2 -O) m -R 3 oder ein Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R 1 = - (CH 2 -CH 2 -O) m -R 3 or alkyl having 1-4 C atoms and
    R 2 = H oder ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer und/oder cycloaliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1-10 C-Atomen und R 2 = H or an optionally substituted aliphatic and / or cycloaliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1-10 carbon atoms and
    R 3 = ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest mit 1-10 C-Atomen und R 3 = an optionally substituted alkyl radical having 1-10 C atoms and
    n = 1-8, m = 1-30, p = 1 oder 2 und q = 3-p bedeuten können, n = 1-8, m = 1-30, p = = can represent 1 or 2 and q is 3-p,
  • - einen Aushärtungskatalysator sowie gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe, - a curing catalyst, and optionally conventional additives,
    dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung ferner hydrophile Weichmacher characterized in that the composition further comprises hydrophilic plasticizer
    sowie einen nicht-reaktiven oder reaktiven Tackifier enthält, welcher ausgewählt ist aus Harzen, Terpen-Oligomeren, Cumaron-/Inden-Harzen, aliphatischen, petrochemischen Harzen, modifizierten Phenolharzen und Addukten, die erhältlich sind durch Umsetzung von wenigsten einem 4 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden, geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten monofunktionellen Alkohol mit wenigstens einem Diisocyanat zu NCO-terminierten Urethan-Prepolymeren und anschließender Umsetzung von im wesentlichen allen freien NCO-Gruppen der erhaltenen Urethane mit den Alkoxysilanen der Formel I. and containing a non-reactive or reactive tackifier which is selected from resins, terpene oligomers, coumarone / indene resins, aliphatic, petrochemical resins, modified phenolic resins, and adducts, which are obtainable by reaction of at least a 4 to 20 carbon atoms , linear or branched, saturated or unsaturated monofunctional alcohol with at least one diisocyanate to NCO-terminated urethane prepolymer and subsequent reaction of substantially all the free NCO groups of the urethanes obtained with the alkoxysilanes of the formula I.

Derartige lösungsmittelfreie Reaktivsystem-Zusammensetzungen weisen eine offene Zeit von über 90 Minuten auf. Such solventless reactive system compositions have an open time of about 90 minutes. Ferner zeigen sie Anfangs festigkeiten, die mit denjenigen lösungsmittelhaltigen Systemen vergleichbar sind. They also show initial strengths that are comparable to those of solvent-based systems. Mit den erfindungsgemäßen Zusammen setzungen wurden durch die Nachvernetzung Endfestigkeiten von 6-8 N/mm 2 (Holz) mit gleichzeitig guter Wärme- und Feuchtigkeitsbe ständigkeit erzielt. With the inventive composition ratios final strength of 6-8 N / mm 2 (wood) were obtained simultaneously permanence with good heat and by the postcrosslinking Feuchtigkeitsbe.

Als Diisocyanate für die Herstellung des NCO-terminierten Poly urethan-Prepolymeren finden zweckmäßigerweise aliphatische, cyclo aliphatische und vorzugsweise aromatische Diisocyanate Verwendung. Suitable diisocyanates for the preparation of the NCO-terminated poly-urethane prepolymers find advantageously aliphatic, cyclo aliphatic, and preferably aromatic diisocyanates use. Im einzelnen seien beispielhaft genannt: aliphatische Diisocyanate, wie 1,4-Tetramethylendiisocyanat, Decan-1,10-diisocyanat, 2,2,4- Trimethylhexamethylendiisocyanat, Hexamethylen-diisocyanat-1,6, 2-Methylpentamethylen-diisocyanat-1,5, 2-Ethyl-butylen-diisocyanat- 1,4 oder Mischungen aus mindestens zwei der genannten aliphatischen Diisocyanate, cycloaliphatische Diisocyanate, wie Isophoron-diiso cyanat, 1,4-Cyclohexan-diisocyanat, 1-Methyl-2,4- und -2,6-cyclo hexan-diisocyanat sowie die entsprechenden Isomerengemische, 4,4'-, 2,4'- und 2,2'-Dicyclohexylmethan-diisocyanat sowie die entsprech enden Isomerengemische und vorzugsweise aromatische Diisocyanate, wie p-Phenylendiisocyanat, 4,4'-Diphenyldiisocyanat, 3,3'-Di methoxy-4,4'-diphenyldiisocyanat, Xylylendiisocyanat, 2,6- oder 2,4-Toluylen-diisocyanat, Gemische aus 2,4- und 2,6-Toluylen-di isocyanat, 4,4'-, 2,4- und 2,2'-Diphenylmethan-diisocyanat, Ge mische aus 2,4'- und 4,4'-diphenylmethan-diisocyanat, urethan modifizierte flüssige The following may be exemplified: aliphatic diisocyanates such as 1,4-tetramethylene diisocyanate, decane-1,10-diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, hexamethylene 1,6-diisocyanate, 2-methylpentamethylene diisocyanate-1,5, 2-ethyl-butylene-diisocyanate 1,4 or mixtures of at least two of said aliphatic diisocyanates, cycloaliphatic diisocyanates such as isophorone diiso cyanate 1,4-cyclohexane-diisocyanate, 1-methyl-2,4- and -2, 6-cyclo-hexane diisocyanate and the corresponding isomer mixtures, 4,4'-, 2,4'- and 2,2'-dicyclohexylmethane diisocyanate and the isomer mixtures entsprech ends and preferably aromatic diisocyanates such as p-phenylene diisocyanate, 4,4 ' -Diphenyldiisocyanat, 3,3'-di- methoxy-4,4'-diphenyl diisocyanate, xylylene diisocyanate, 2,6- or 2,4-tolylene diisocyanate, mixtures of 2,4- and 2,6-toluene di isocyanate, 4 , 4'-diisocyanate, 2,4- and 2,2'-diphenylmethane diisocyanate, Ge mix of 2,4'- and 4,4'-diphenylmethane-diisocyanate, urethane-modified liquid 4,4' und/oder 2,4'-Diphenylmethan-diiso cyanate, 4,4'-Diisocyanato-diphenylethan-1,2, Gemische aus 4,4'-, 2,4'- und 2,2'-Diisocyanato-diphenylethan-1,2, Gemische aus 4,4'-, 2,4'- und 2,2'-Diisocyanato-diphenylethan-1,2, vorteilhafterweise solche mit einem 4,4'-Diisocyanato-diphenylethan-1,2-Gehalt von mindestens 95 Gew.-% und 1,5-Naphthylen-diisocyanat. 4,4 'and / or 2,4'-diphenylmethane diiso cyanate, 4,4'-diisocyanato-diphenylethane-1,2, mixtures of 4,4'-, 2,4'- and 2,2'-diisocyanato -diphenylethan-1,2, mixtures of 4,4'-, 2,4'- and 2,2'-diisocyanato-diphenylethane-1,2, advantageously those with a 4,4'-diisocyanato-1,2-diphenylethane content of at least 95 wt .-%, and 1,5-naphthylene diisocyanate. Vorzugsweise verwendet werden Diphenylmethan-diisocyanat-Isomerengemische mit einem 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat-Gehalt von größer als 96 Gew.-% und insbesondere im wesentlichen reines 4,4'-Diphenyl methan-diisocyanat. Preferably used are diphenylmethane diisocyanate isomer mixtures with a 4,4'-diphenylmethane-diisocyanate content of greater than 96 wt .-% and especially substantially pure 4,4'-diphenyl methane diisocyanate. Besonders bevorzugt ist jedoch 4,4'-Diphenyl methan-diisocyanat (MDI). Particularly preferred, however, 4,4'-diphenyl methane diisocyanate (MDI).

Das Polyol oder Polyolgemisch ist ausgewählt aus Polyolen mit Poly ethersegmenten, die sich von bi- und trifunktionellen Startern durch Addition von Ethylen- und/oder Propylenoxid ableiten und eine mittleres Molekulargewicht von 300 bis 6000 besitzen, mindestens difunktionellen Polyesterolen, die ein mittleres Molekulargewicht von 300 bis 6000 besitzen, hydroxylgruppentragenden Polymerisa tionsprodukten des Tetrahydrofurans mit einem mittleren Molekular gewicht von 250 bis 2000, Estern der Kohlensäure mit mehrwertigen, 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen mit einem mitt leren Molekulargewicht von 300 bis 6000, oder Dimerdiolen (re duzierte Dimerfettsäuren). The polyol or polyol is selected from polyols ether segments with poly derived from bi- and trifunctional starters by addition of ethylene oxide and / or propylene oxide and have an average molecular weight of 300 to 6000, at least difunctional polyesterols, which has an average molecular weight of 300 have to 6000, hydroxyl-polymerisation tion products of tetrahydrofuran with an average molecular weight from 250 to 2000, esters of carbonic acid with polyhydric, 2 to 10 carbon atoms containing alcohols having a mitt sized molecular weight of 300 to 6000, or dimer diols (re-induced dimer fatty acids).

Polyole mit Polyethersegmenten können nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch anionische Polymerisation mit Alkalihy droxiden, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Alkalialkoholaten, wie Natriummethylat, Natrium- oder Kaliumethylat oder Kaliumiso propylat als Katalysatoren und unter Zusatz mindestens eines Startermoleküls das 2 bis 3, vorzugsweise 2 reaktive Wasserstoff atome gebunden enthält, oder durch kationische Polymerisation mit Lewis-Säuren, wie Antimonpentachlorid, Borfluorid-Etherat ua oder Bleicherde als Katalysatoren aus einem oder mehreren Alkylenoxiden mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen mit Alkylenrest hergestellt werden. Polyols having polyether segments can hydroxides by known methods, for example by anionic polymerization with Alkalihy such as sodium or potassium hydroxide or alkali metal alcoholates such as sodium methylate, sodium or potassium ethoxide or Kaliumiso propylate as catalysts and with addition of at least one initiator molecule containing from 2 to 3, preferably 2 reactive hydrogen atoms bound contains, or are prepared by cationic polymerization with Lewis acids such as antimony pentachloride, boron fluoride etherate, etc., or bleaching earth as catalysts from one or more alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms, with the alkylene radical.

Geeignete Alkylenoxide sind bevorzugt beispielsweise Tetrahydro furan, 1,3-Propylenoxid, 1,2- bzw. 2,3-Butylenoxid und insbesondere bevorzugt Ethylenoxid und 1,2-Propylenoxid. Suitable alkylene oxides are preferred, for example, tetrahydro furan, 1,3-propylene oxide, 1,2- or 2,3-butylene oxide, and particularly preferably ethylene oxide and 1,2-propylene oxide. Die Alkylenoxide können einzeln, alternierend nacheinander oder als Mischungen verwendet werden. The alkylene oxides may be used individually, alternately in succession or as mixtures. Als bifunktionelle Startermoleküle kommen beispielsweise in Betracht: Wasser, organische Dicarbonsäuren, wie Bernsteinsäure, Adipinsäure und/oder Glutarsäure, Alkanolamine, wie z. As bifunctional starter molecules are, for example: water, organic dicarboxylic acids such as succinic acid, adipic acid and / or glutaric acid, alkanolamines such. B. Ethanol amin, N-Alkyl-alkanolamine, N-Alkyl-dialkanolamine, wie z. Ethanolamine, N-alkylalkanolamines, N-alkyldialkanolamines such. B. N- Methyl- und N-Ethyldiethanolamin und vorzugsweise zweiwertige, gegebenenfalls Etherbrücken gebunden enthaltende Alkohole, wie z. B. N- methyl- and N-ethyldiethanolamine and preferably divalent, optionally containing ether bridges attached alcohols such. B. Ethandiol, Propandiol-1,2 und -1,3, Butandiol-1,4, Diethylenglykol, Pentandiol-1,5, Hexandiol-1,6, Dipropylenglykol, 2-Methylenpentan diol-1,5 und 2-Ethyl-butandiol-1,4. As ethanediol, propanediol-1,2 and -1,3, butanediol-1,4, diethylene glycol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, dipropylene glycol, 2-methyl pentane diol-1,5 and 2-ethyl- 1,4-butanediol. Ferner kommen Butylamin, Hydro chinon, 4,4'-Dihydroxyphenylmethan, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)propan und Anilin in Frage. Also suitable are butylamine, hydroquinone, 4,4'-dihydroxyphenylmethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and aniline in question. Als trifunktionelles Startermolekül kommt Glycerin oder Trimethylolpropan in Betracht. As trifunctional starter molecule of glycerol or trimethylolpropane can be considered. Die Startermoleküle können einzeln oder als Gemische eingesetzt werden. The initiator molecules can be used individually or as mixtures.

Vorzugsweise verwendet werden Polyetherole aus 1,2-Propylenoxid und Ethylenoxid, in denen mehr als 50%, vorzugsweise 60 bis 80% der OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind und bei denen zumindest ein Teil des Ethylenoxids als endständiger Block angeordnet ist. Preferably used are polyetherols from 1,2-propylene oxide and ethylene oxide in which more than 50%, preferably 60 to 80% of the OH groups are primary hydroxyl groups and in which at least a part of the ethylene oxide is arranged as a terminal block. Der artige Polyetherole können erhalten werden, indem man z. The type polyether polyols can be obtained by z. B. an das Startermolekül zunächst das 1,2-Propylenoxid und daran anschließend das Ethylenoxid polymerisiert oder zunächst das gesamte 1,2-Propy lenoxid im Gemisch mit einem Teil des Ethylenoxids copolymerisiert und den Rest des Ethylenoxids anschließend anpolymerisiert oder schrittweise zunächst einen Teil des Ethylenoxids, dann das gesamte 1,2-Propylenoxid und dann den Rest des Ethylenoxids an das Starter molekül anpolymerisiert. B. copolymerized to the initiator molecule, the 1,2-propylene oxide and subsequently polymerizing the ethylene oxide or first all the 1,2-propylene oxide in admixture with a part of the ethylene oxide and the remainder of the ethylene then polymerized or first some of the ethylene oxide then all the 1,2-propylene oxide and then the rest of the ethylene oxide onto the initiator molecule polymerized.

Insbesondere geeignet sind ferner die hydroxylgruppenhaltigen Poly merisationsprodukte des Tetrahydrofurans, vorzugsweise solche mit Molekulargewichten bis 2000. poly hydroxyl are particularly suitable further merisationsprodukte the tetrahydrofuran, preferably those having molecular weights up to 2000th

Die mindestens difunktionellen Polyesterole können beispielsweise aus Dicarbonsäuren mit 2 bis 12, vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoff atomen und mehrwertigen Alkoholen hergestellt werden. The at least difunctional polyester polyols may, for example, from dicarboxylic acids having 2 to 12, preferably 4 to 6 atoms of carbon and polyhydric alcohols. Als Dicarbon säuren kommen beispielsweise in Betracht: aliphatische Dicarbon säure, wie Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure und Sebacinsäure und aromatische Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, und Terephthalsäure. acids as dicarboxylic come into consideration, for example: aliphatic dicarboxylic acid such as succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, azelaic acid and sebacic acid and aromatic dicarboxylic acids such as phthalic acid, isophthalic acid, and terephthalic acid. Die Dicarbon säuren können einzeln oder als Gemische, z. may acids, the dicarboxylic individually or as mixtures, for example. B. in Form einer Bern stein-, Glutar- und Adipinsäuremischung, verwendet werden. B. be used in the form of a stone Bern, glutaric and adipic. Zur Herstellung der Polyesterole kann es gegebenenfalls vorteilhaft sein, anstelle der Dicarbonsäuren die entsprechenden Dicarbonsäure derivate, wie Dicarbonsäuremono- und/oder -diester mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoholrest, Dicarbonsäureanhydride oder Di carbonsäurechloride zu verwenden. To prepare the polyester polyols, it may be advantageous, instead of the dicarboxylic acids derivatives, the corresponding dicarboxylic acid such as dicarboxylic acid mono- to use and / or diesters having 1 to 4 carbon atoms in the alcohol radical, dicarboxylic acid anhydrides or dicarboxylic acid chlorides. Beispiele für mehrwertige Alkohole sind Alkandiole und Alkylenglykole mit 2 bis 10, vor zugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Ethandiol, Diethylen glykol, Butandiol-1,4, Pentandiol-1,5, Hexandiol-1,6, Decandiol- 1,10, 2,2-Dimethylpropandiol-1,3, Propandiol-1,3 und Dipropylen glykol. Examples of polyhydric alcohols include alkane diols and alkylene glycols having 2 to 10, preferably before glycol 2 to 6 carbon atoms, such as ethanediol, diethylene glycol, butanediol-1,4, pentanediol-1,5, hexanediol-1,6, Decandiol- 1.10, 2,2-dimethyl-1,3, 1,3-propanediol and dipropylene glycol. Je nach den gewünschten Eigenschaften können die mehr wertigen Alkohole allein oder gegebenenfalls in Mischungen unter einander oder im Gemisch mit untergeordneten Mengen drei- oder höherwertiger Alkohole, wie z. Depending on the desired properties, the polyhydric alcohols can three- with minor amounts of higher quality or alcohols, such as, alone or optionally in mixtures with one another or in a mixture. B. Glycerin oder Trimethylolpropan, verwendet werden. are as glycerol or trimethylolpropane can be used.

Geeignet sind ferner Ester der Kohlensäure mit den genannten Diolen, insbesondere solchen mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Butandiol-1,4 und/oder Hexandiol-1,6, Kondensationsprodukte von ω-Hydroxycarbonsäuren, beispielsweise ω-Hydroxycapronsäure und vorzugsweise Polymerisationsprodukte von Lactonen, beispielsweise gegebenenfalls substituierten ω-Caprolactonen. Also suitable are esters of carbonic acid with the diols mentioned, in particular those having 4 to 6 carbon atoms, such as 1,4-butanediol and / or 1,6-hexanediol, condensation products of ω-hydroxycarboxylic acids, eg ω-hydroxycaproic acid and preferably polymerization products of lactones, for example, optionally substituted ω-caprolactones.

Als Polyesterole vorzugsweise verwendet werden Ethandiol-polyadi pate, 1,4-Butandiol-polyadipate, Ethandiol-1,4-butandiol-polyadi pate, 1,6-Hexandiol-neopentylglykol-polyadipate, 1,6-Hexandiol- 1,4-butandiolpolyadipate und Polycaprolactone. Ethanediol polyadi polyesterols used preferably pate, 1,4-butanediol polyadipates, ethanediol-1,4-butanediol-polyadi pate, 1,6-hexanediol-neopentylglycol polyadipates, 1,6-hexanediol 1,4-butanediol polyadipates and polycaprolactones.

Als Polyole, welche erfindungsgemäß mit den Diisocyanaten umgesetzt werden können, eignen sich ferner mehrwertige Alkohole, die durch Hydrierung di- und/oder oligomerer Fettsäuren erhältlich sind. The polyols which can be implemented according to the invention with the diisocyanates, also suitable multivalent alcohols by hydrogenation di- and / or oligomeric fatty acids are available. In diesem Zusammenhang sind insbesondere Dimerdiole zu erwähnen, bei welchen es sich um hydrierte Dimerfettsäuren handelt (acyclische und cyclische Dicarbonsäuren mit durchschnittlich 36 Kohlenstoff atomen). In this context, dimer diols may be mentioned, in which it is hydrogenated dimer fatty acids is (acyclic and cyclic dicarboxylic acids having an average of 36 carbon atoms).

Erfindungsgemäß kann das Polyol oder Polyolgemisch aus mehreren Komponenten bestehen, vornehmlich aus bifunktionellen Verbindungen mit einem mittleren Molekulargewicht von 400 bis 3000, bevorzugt zwischen 800 und 2500 und/oder trifunktionellen Anteilen mit einem Molekulargewicht von 300 bis 6000, bevorzugt zwischen 400 und 4000. Das mittlere Molekulargewicht des Polytetrahydrofurans ist jedoch immer auf 250 bis 2500, vorzugsweise auf 400 bis 2000 beschränkt. According to the invention, the polyol or polyol mixture may consist of several components, primarily from difunctional compounds with an average molecular weight of 400 to 3000, preferably 800 to 2500 and / or trifunctional units having a molecular weight of 300 to 6000, preferably between 400 and 4000. The mean However, molecular weight of the polytetrahydrofuran is always limited to 250 to 2500, preferably 400 to 2000th Besonders bevorzugt sind Gemische aus Polytetrahydrofuran und Poly propylenglykol im Verhältnis 1 : 2 bis 2 : 1, vorzugsweise 1 : 1. Particularly preferred are mixtures of polytetrahydrofuran and poly propylene glycol are in a ratio of 1: 2 to 2: 1, preferably 1: 1.

Die Herstellung der NCO-terminierten Polyurethan-Prepolymeren er folgt nach für den Fachmann bekannten Verfahren durch Rühren der Reaktionskomponenten in einem beheizbaren Rührkessel bei einer Temperatur von zwischen 20 und 120°C, vorzugsweise 60 bis 100°C. The preparation of the NCO-terminated polyurethane prepolymers he follows by known skilled in the art procedures by stirring the reactants in a heatable stirred tank at a temperature of between 20 and 120 ° C, preferably 60 to 100 ° C. Bereits diese Reaktionsstufe kann unter einer trockenen Schutzgas atmosphäre (z. B. Stickstoff) durchgeführt werden. Already this reaction step can be carried out under a dry inert gas atmosphere (eg. Nitrogen). Dem Reaktions gemisch können ferner noch Trockenmittel, z. mixture the reaction can still desiccant, also, for. B. Benzoylchlorid zur Entfernung von Wasserspuren zugegeben werden. B. benzoyl chloride are added to remove traces of water. Für nähere Einzel heiten wird jedoch auf die EP-A-0 261 409 verwiesen. For more individual units but is made to EP-A-0261409.

Als Alkoxysilan der Formel I sind insbesondere die Trimethoxysilane und Triethoxysilane zu erwähnen. As alkoxysilane of the formula I in particular, trimethoxysilane and triethoxysilane are worth mentioning. Besonders bevorzugt sind jedoch Aminoethyltrimethoxysilan, Aminoethyltriethoxysilan, Aminopropyl trimethoxysilan oder Aminopropyltriethoxysilan. However, particular preference is given aminoethyltrimethoxysilane, aminoethyltriethoxysilane, aminopropyl trimethoxysilane or aminopropyltriethoxysilane.

Die Umsetzung der NCO-terminierten Polyurethan-Prepolymere mit den Alkoxysilanen erfolgt wiederum nach den im Stand der Technik be kannten Verfahren, jedoch zwingend unter Ausschluß von Feuchtig keit, also unter Schutzgasatmosphäre (z. B. Stickstoff). The reaction of the NCO-terminated polyurethane prepolymers with alkoxysilanes is carried out again according to the BE in the prior art known methods, however, necessarily to the exclusion of moisture-ness, so under a protective gas atmosphere (eg. Nitrogen). Die Um setzung erfolgt bei einer Temperatur zwischen 20 und 120°C, vorzugsweise 60 bis 100°C. The order reduction is performed at a temperature between 20 and 120 ° C, preferably 60 to 100 ° C.

Die Alkoxysilane der vorstehend wiedergegebenen allgemeinen Formel I sind handelsübliche Verbindungen. The alkoxysilanes of the above-reproduced formula I are commercially available compounds. Eine Darstellung dieser Ver bindungen sowie ihre Wirkungsweise findet sich in der Monografie "Silane Coupling Agents" von Plueddemann, Plenum Press, New York (1982). An illustration of this Ver bonds and their works can be found in the monograph "Silane Coupling Agents" Plueddemann, Plenum Press, New York (1982).

Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung der freien NCO-Gruppen der Poly urethane mit den Alkoxysilanen nach der vorstehenden allgemeinen Formel I in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. Preferably, the reaction of the free NCO groups of the poly urethane with the alkoxysilanes is carried out according to the above general formula I in the presence of catalysts, such as. B. aus der US-A-3 627 722 bekannt sind. Example from US-A-3627722 are known. Die Verwendung von Dibutylzinndilaurat als Katalysator ist bevorzugt. The use of dibutyltin dilaurate as a catalyst is preferred. Die erfindungsgemäße Reaktivsystem- Zusammensetzung enthält ferner wenigstens einen Tackifier, dh ein Klebrigmachen des Harz zur Erhöhung der Klebrigkeit der Zusammen setzung. The reactive system according to the invention composition further contains at least one tackifier, ie a tackify the resin to increase the tack of the composition setting. Dabei kann es sich um unreaktive oder reaktive Tackifier (Harze) handeln. It may be unreactive or reactive tackifiers (resins).

Die unreaktiven Tackifier sind ausgewählt aus aliphatischen oder aromatischen (petrochemischen) Kohlenwasserstoffharzen, Terpenharze (Oligomere), Cumaron-/Inden-Harzen oder modifizierten Phenolharzen. The non-reactive tackifiers are selected from aliphatic or aromatic (petrochemical) hydrocarbon resins, terpene resins (oligomers), coumarone / indene resins or modified phenolic resins. Für weitere Einzelheiten zu diesen Harzen wird auf G. Habenicht in "Kleben", Springer-Verlag, 2. Auflage 1990, Seite 100 ff. ver wiesen. For more details on these resins Springer-Verlag, 2nd edition 1990, G. I Do not "stick", page 100 et seq. Referred ver. Bei dem reaktiven Tackifier handelt es sich um Addukte, die erhalten werden durch Umsetzung von wenigstens einem 4 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden, geradkettigen oder verzweigten, ge sättigten oder ungesättigten monofunktionellen Alkohol mit wenigstens einem Diisocyanat zu NCO-terminierten Urethan-Pre polymeren und anschließender Umsetzung von im wesentlichen allen freien NCO-Gruppen der -erhaltenen Urethane mit den Alkoxysilanen der obigen Formel I unter einer trockenen Schutzgasatmosphäre. The reactive tackifier is adducts obtained containing, straight-chain or branched, polymeric ge saturated or unsaturated monofunctional alcohol with at least one diisocyanate to NCO-terminated urethane pre and subsequent reaction by reaction of at least one 4 to 20 carbon atoms of substantially all the free NCO groups of the urethanes -erhaltenen with the alkoxysilanes of the formula I above, under a dry inert gas atmosphere. Die Reaktionsbedingungen hierzu leiten sich von denen für die obigen Reaktionen erwähnten ohne weiteres ab. The reaction conditions for this purpose are derived from those for the above reactions mentioned readily from. Insbesondere der Zusatz der reaktiven Tackifier bewirkt eine signifikante Verlängerung der offenen Zeit bei gleichzeitig guten Anfangsfestigkeiten. In particular, the addition of reactive tackifiers causes a significant extension of the open time together with good initial strengths.

Als Diisocyanate für die Herstellung der Tackifier sind all die jenigen zu nennen, die bereits oben für die Herstellung des Poly urethan-Prepolymeren genannt wurden. Suitable diisocyanates for the preparation of the tackifiers all The ones should be mentioned that have already been mentioned above for the preparation of poly urethane prepolymers.

Der monofunktionelle Alkohol ist ausgewählt aus n-Butanol, Iso butanol, sek.-Butylalkohol, tert.-Butylalkohol, 1-Pentanol, 2- Pentanol, 3-Pentanol, 2-Methyl-1-butanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-2-butanol, 2,2-Dimethyl-1-propanol, 1-Hexanol, 2-Ethyl-1-butanol, 4-Methyl-1-pentanol, 4-Methyl-2- pentanol, 1-Heptanol, 2-Heptanol, 3-Heptanol, 4-Heptanol, 2,4- Dimethyl-3-pentanol, 1-Octanol, 2-Octanol, 2-Ethyl-1-hexanol, 1-Nonanol, 5-Nonanol, 3,5-Dimethyl-4-heptanol, 2,6-Dimethyl-4- heptanol, 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 1-Decanol, 2,7-Dimethyl- 2-octanol, 1-Undecanol oder 1-Dodecanol. The monofunctional alcohol is selected from n-butanol, iso-butanol, sec-butyl alcohol, tertiary butyl alcohol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 2-methyl-1-butanol, 3-methyl-1-butanol , 2-methyl-2-butanol, 3-methyl-2-butanol, 2,2-dimethyl-1-propanol, 1-hexanol, 2-ethyl-1-butanol, 4-methyl-1-pentanol, 4-methyl -2- pentanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, 4-heptanol, 2,4-dimethyl-3-pentanol, 1-octanol, 2-octanol, 2-ethyl-1-hexanol, 1-nonanol , 5-nonanol, 3,5-dimethyl-4-heptanol, 2,6-dimethyl-4-heptanol, 3,5,5-trimethyl-1-hexanol, 1-decanol, 2,7-dimethyl-2-octanol , 1-undecanol, or 1-dodecanol.

Besonders bevorzugt ist ein Addukt aus Ethylhexanol, Isophorondi isocyanat (IPDI) und Aminopropyltrimethoxysilan (AMMO). Particularly preferred is an adduct of ethylhexanol, Isophorondi diisocyanate (IPDI) and aminopropyltrimethoxysilane (AMMO).

Der Gewichtsanteil des alkoxysilanterminierten Polyurethans und des Tackifiers zusammen beträgt bis zu 90 Gew.-%, bezogen auf die Ge samtmenge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung. The proportion by weight of the alkoxysilane-terminated polyurethane and the tackifier together is up to 90 wt .-%, based on the total quantity of the inventive composition Ge. Vorzugsweise be trägt das Gewichtsverhältnis von alkoxysilanterminiertem Polyure than: Tackifier 2 : 1 bis 1 : 2. Preferably be carrying the weight ratio of alkoxysilanterminiertem polyure than: Tackifier 2: 1 to 1: 2.

Die Reaktivsystem-Zusammensetzung enthält ferner hydrophile Weich macher. The reactive system composition further contains hydrophilic plasticizers. Diese dienen zur Verbesserung der Feuchtigkeitsaufnahme und damit zur Verbesserung der Reaktivität bei niedrigen Temperaturen. These serve to improve moisture uptake and thus to improve reactivity at low temperatures. Als Weichmacher kommen insbesondere Ester, wie Abietinsäureester, Adipinsäureester, Azelainsäureester, Benzoesäureester, Buttersäure ester, Essigsäureester, Ester höherer Fettsäuren, epoxidierter Fett säureester, Glykolsäureester, Phosphorsäureester, Phthalsäureester von 1 bis 12 Kohlenstoffatomen enthaltenden verzweigten oder gerad kettigen Alkoholen, Propionsäureester, Sebacinsäureester, Sulfon säureester, Thiobuttersäureester, Trimellithsäureester, Citronen säureester sowie Ester auf Nitrocellulose- und Polyvinylacetat Basis in Frage. Suitable plasticizers are in particular esters such as abietic acid esters, adipic acid esters, azelaic acid esters, butyric acid esters, Essigsäureester, esters of higher fatty acids, epoxidized fatty säureester, Glykolsäureester, organophosphate, phthalic acid esters of 1 to 12 carbon atoms containing branched or straight-chain alcohols, propionic, sebacic, sulfone säureester, thiobutyric, trimellitic, citric säureester and esters based on nitrocellulose and polyvinyl base in question.

Besonders bevorzugt sind jedoch endgruppenverschlossene Poly ethylenglykole, wie Poly-ethylen- oder Polypropylen-glykol di-C 1 -C 4 -alkylether und insbesondere die Dimethyl- und Diethylether von Diethylenglykol und Dipropylenglykol. Particularly preferred, however, end-capped poly ethylene glycols, such as poly-ethylene or polypropylene glycol di-C 1 -C 4 -alkyl and particularly the dimethyl and diethyl ethers of diethylene glycol and dipropylene glycol. Insbesondere mit Di methyldiethylenglykol wird eine auch unter ungünstigeren Auf tragungsbedingungen (geringe Luftfeuchtigkeit, niedrige Temperatur) eine akzeptable Aushärtung erreicht. In particular, with di methyldiethylene a tragungsbedingungen even under less favorable on (low humidity, low temperature) is achieved an acceptable curing. Für weitere Einzelheiten zu Weichmachern wird jedoch auf Ullmanns Lexikon der Technischen Chemie, 4. Auflage (1983), Band 24, Seiten 359-372 verwiesen. however, for more details on plasticizers in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 4th Edition (1983), Volume 24, pages 359-372 refer.

Der Anteil des Weichmachers sowie gegebenenfalls der üblichen Zu satzstoffe macht den, unter Berücksichtigung des alkoxysilan terminierten Polyurethans, des Tackifiers und des Aushärtungs katalysators, zu 100 Gew.-% fehlenden Rest aus. The proportion of the plasticizer and optionally the customary to record materials makes the taking into account of the alkoxysilane terminated polyurethane, the tackifier and the curing catalyst to 100 wt .-% missing remainder.

Als Aushärtungskatalysatoren zur Feuchtigkeitshärtung der Alkoxy silangruppen sind zinnorganische Verbindungen, insbesondere Di butylzinndilaurat oder Dibutylzinnacetylacetonat bekannt. As curing catalysts for moisture curing of alkoxy silane groups are organotin compounds, in particular di butyl tin dilaurate or dibutyltin known. Diese können in Kombination mit Aminen eingesetzt werden. These can be used in combination with amines. Der Katalysator wird in Mengen von 0.01 bis 2.0 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung eingesetzt. The catalyst is used in amounts of 0.01 to 2.0 wt .-%, based on the total amount of the composition according to the invention.

Die erfindungsgemäßen feuchtigkeitshärtenden Zusammensetzungen können ferner übliche Zusatzstoffe wie Pigmente, Füllstoffe und UV-Stabilisatoren enthalten. The moisture-curing compositions of the invention may further contain conventional additives such as pigments, fillers and UV stabilizers. Als Füllstoffe geeignet sind gegenüber Isocyanaten inerte anorganische Verbindungen, z. Suitable fillers are isocyanate-inert inorganic compounds such. B. Kreide oder Kalk mehl, gefällte und/oder pyrogene Kieselsäure, Zeolithe, Bentonite, gemahlene Mineralstoffe sowie andere dem Fachmann geläufige anor ganische Füllstoffe. As chalk or lime flour, precipitated and / or pyrogenic silica, zeolites, bentonites, ground minerals as well as other known to those skilled anor ganic fillers. Weiterhin können auch organische Füllstoffe eingesetzt werden, insbesondere faserkurzschnitte und dergleichen. Furthermore, organic fillers can be used, particularly short-staple fibers and the like. Für manche Anwendungen sind Füllstoffe bevorzugt, die den Zuberei tungen Thixotropie verleihen, z. Fillers are preferred for some applications that give the thixotropy Safety Box obligations such. B. quellbare Kunststoffe wie PVC. B. swellable plastics such as PVC. Die Zusammensetzungen besitzen, damit die gut aus einer geeigneten Dosiervorrichtung (z. B. Tube) auspressbar sind, eine Viskosität von 30000 bis 80000, vorzugsweise von 40000 bis 60000 mPas. The compositions have in order for the well from a suitable dosing device (eg. B. Tube) are squeezable, a viscosity of 30,000 to 80,000 preferably from 40,000 to 60,000 mPas.

Besonders geeignet ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung für Klebe-, Dichtungs- und Beschichtungsmassen. Particularly suitable is the composition of the invention for bonding, sealing and coating compositions.

Die Erfindung wird durch nachfolgende Beispiele näher beschrieben, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein. The invention is further illustrated by the following examples, without being limited thereto.

Beispiele Examples 1. Herstellung eines alkoxysilanterminierten Polyurethan-Prepolymeren (PUSI) 1. Preparation of alkoxysilane-terminated polyurethane prepolymers (PUSI) Rezeptur recipe
A) 58 Gew.-Teile A) 58 parts by weight PolyTHF 250 (Polytetrahydrofuran mit MG=250) (= 0,5 Äquivalente) PolyTHF 250 (polytetrahydrofuran with MW = 250) (= 0.5 eq)
B) 500 Gew.-Teile B) 500 parts by weight PPG 2025 (Polypropylenglykol mit MG=2025) (= 0,5 Äquivalente) PPG 2025 (polypropylene glycol with MW = 2025) (= 0.5 eq)
C) 0,11 Gew.-Teile C) 0.11 parts by weight Benzoylchlorid benzoyl chloride
D) 187,5 Gew.-Teile D) 187.5 parts by weight 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (MDI) (= 1,5 Äquivalente) 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI) (= 1.5 equivalents)
E) 101,9 Gew.-Teile E) 101.9 parts by weight Diethylenglykoldimethylether (10,8 Gew.-%) Diethylene glycol dimethyl ether (10.8 wt .-%)
F) 89,5 Gew.-Teile F) 89.5 parts by weight Aminopropyltrimethoxysilan (AMMO) (= 0,5 Äquivalente) Aminopropyltrimethoxysilane (AMMO) (= 0.5 eq)
973 Gew.-Teile 973 parts by weight

Die Komponenten A)-C) werden in einem beheizbaren Rührkolben mit Rückflußkühler, N 2 -Zuleitung, Tropftrichter und Innentemperatur kontrolle vorgelegt und unter N 2 -Atmosphäre 10 Minuten verrührt. The components A) -C) are introduced into a heatable stirred flask equipped with reflux condenser, N 2 feed line, dropping funnel and internal temperature control and stirred under N 2 atmosphere for 10 minutes. Nach Zugabe von D) wird ca. 2,5 Stunden bei 85°C unter N 2 gerührt. After the addition of D) about 2.5 hours at 85 ° C under N2 is stirred. Der Reaktionsverlauf wird durch Bestimmung des NCO-Gehaltes über prüft. The reaction course is monitored by determining the NCO content was about. Bei 2,82-2,84% NCO wird die Komponente E) zugegeben und homogen verrührt. At 2.82 to 2.84% NCO component E) is added and stirred until homogeneous. Danach wird auf ca. 60°C abgekühlt und die Komponente F) langsam so zugegeben, daß eine Temperatur von 80°C nicht überschritten wird. It is then cooled to about 60 ° C and the component F) added so slowly that a temperature of 80 ° C is not exceeded. Es wird noch 20 Minuten weitergerührt und warm abgefüllt. Stirring is continued for another 20 minutes and bottled warm. Der NCO-Gehalt ist 0. The NCO content of 0.
Das Produkt hat eine Viskosität von 90000-100000 mPas. The product has a viscosity of 90000-100000 mPas.

2. Herstellung eines alkoxysilanhaltigen reaktiven Tackifiers 2. Preparation of alkoxysilane reactive tackifier Rezeptur recipe
A) 130,2 Gew.-Teile A) 130.2 parts by weight Ethylhexanol (= 1 Äquivalente) Ethylhexanol (= 1 equivalent)
B) 0,03 Gew.-Teile B) 0.03 parts by weight Benzoylchlorid benzoyl chloride
C) 222 Gew.-Teile C) 222 parts by weight Isophorondiisocyanat (= 2 Äquivalente) Isophorone diisocyanate (= 2 equivalents)
D) 53,2 Gew.-Teile D) 53.2 parts by weight Diethylenglykoldimethylether (9,1%) Diethylene glycol dimethyl ether (9.1%)
E) 179 Gew.-Teile E) 179 parts by weight Aminopropyltrimethoxysilan (AMMO) (= 1 Äquivalente) Aminopropyltrimethoxysilane (AMMO) (= 1 equivalent)
584,4 Gew.-Teile 584.4 parts by weight

Die Komponenten A) und B) werden wie oben beschrieben vorgelegt und unter N 2 -Atmosphäre 10 Minuten verrührt. The components A) and B) are presented as described above and stirred under N 2 atmosphere for 10 minutes. Nach Zugabe von C) wird ca. 2 Stunden bei 85°C unter N 2 gerührt. After the addition of C) for about 2 hours at 85 ° C under N2 is stirred. Der Reaktionsverlauf wird durch Bestimmung des NCO-Gehalts überprüft. The reaction course is checked by determining the NCO content. Bei 11,9-12,0% NCO wird die Komponente D) zugegeben und homogen verrührt. At 11.9 to 12.0% NCO component D) is added and stirred until homogeneous. Danach wird auf ca. 60°C abgekühlt und die Komponente E) langsam so zugegeben, daß eine Temperatur von 80°C nicht überschritten wird. It is then cooled to about 60 ° C, and component E) is added slowly that a temperature of 80 ° C is not exceeded. Es wird noch 20 Minuten weitergerührt und warm abgefüllt. Stirring is continued for another 20 minutes and bottled warm. Der NCO-Gehalt ist 0. The NCO content of 0.
Das Produkt hat eine Viskosität von 25000-35000 mPas. The product has a viscosity of 25000 to 35000 mPas.

3. Herstellung eines Kontaktklebstoffs 3. Preparation of pressure sensitive adhesive Rezeptur recipe
A) 1500 Gew.-Teile A) 1500 parts by weight reaktiver Tackifier reactive tackifiers
B) 1000 Gew.-Teile B) 1000 parts by weight Prepolymer prepolymer
C) 5 Gew.-Teile C) 5 parts by weight N-Aminoethyl-3-Aminopropyltrimethoxysilan (CO-Katalysator) N-aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilane (co-catalyst)
D) 50 Gew.-Teile D) 50 parts by weight Dibutyl-zinn-diacetylacetonat (Katalysator) Dibutyl tin diacetylacetonate (catalyst)

Die Komponenten werden unter N 2 -Atmosphäre bei Raumtemperatur homo gen verrührt. The components are stirred under N2 atmosphere at room temperature homo gen. Danach wird unter N 2 in Klebstofftuben abgefüllt. Thereafter, it is filled under N 2 in adhesive tubes.

Prüfmethoden Test Methods

Die Klebstoffe wurden aus der Tube appliziert und mit einem 100 µm-Rakel oder mit dem Pattex-Spachtel verstrichen. The adhesives were applied from a tube and spread by a 100 micron doctor knife or by Loctite-spatula. Zur Bestimmung der Zugscherfestigkeiten wurden Buchenholzplättchen auf einer Fläche von 5×2 cm überlappend verklebt. To determine the tensile shear strengths Buchholz platelets were bonded overlapping in an area of ​​5 x 2 cm.

Bestimmungen der Anfangsfestigkeit: Die beschichteten Holzplättchen wurden unterschiedlich lange offen liegengelassen (siehe Abbil dungen), dann in einer Presse mit einem Druck von 0,5 N/mm 2 30 Sekunden lang verpreßt. Provisions of the initial strength: The coated wood wafers were of different lengths are exposed left (see Abbil compounds), then pressed for 30 seconds in a press with a pressure of 0.5 N / mm 2. Nach weiteren 2 Minuten wurde die Zug scherfestigkeit an einer ZWICK-Zerreißmaschine bestimmt (Abzugs geschwindigkeit 100 mm/min). After a further 2 minutes, the train has shear strength of a Zwick tensile tester is determined (withdrawal speed 100 mm / min).

Bestimmung der Endfestigkeit: Die verklebten Holzplättchen werden nach 7 Tagen wie oben zerrissen. Determination of the final strength: The bonded wood chips are broken after 7 days as above.

Claims (14)

  1. 1. Einkomponentige Reaktivsystem-Zusammensetzung, umfassend 1. One-component reactive system composition comprising
    • - ein alkoxysilanterminiertes Polyurethan, erhältlich durch Umsetzung von OH-terminierten Triolen und/oder Diolen mit Diisocyanaten im Äquivalentverhältnis NCO : OH von 2 : 1 bis 1,5 : 1 zu NCO-terminierten Polyurethan-Prepolymeren und Umsetzung im wesentlichen sämtlicher freien NCO-Gruppen der erhaltenen Polyurethan-Prepolymere mit Alkoxysilanen der allgemeinen Formel I - an alkoxysilane polyurethane obtainable by reaction of OH-terminated triols and / or diols with diisocyanates in an equivalent ratio NCO: OH of 2: 1 to 1.5: 1 to form NCO-terminated polyurethane prepolymers and reaction of substantially all the free NCO groups the obtained polyurethane prepolymers with alkoxysilanes of the general formula I
      n' = 1 bis 5 n '= 1 to 5
      R = ein Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, -OR 1 und R = an alkyl radical having 1-4 C atoms, -OR 1, and
      R 1 = -(CH 2 -CH 2 -O) m -R 3 oder ein Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R 1 = - (CH 2 -CH 2 -O) m -R 3 or alkyl having 1-4 C atoms and
      R 2 = H oder ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer und/oder cycloaliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1-10 C-Atomen und R 2 = H or an optionally substituted aliphatic and / or cycloaliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1-10 carbon atoms and
      R 3 = ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest mit 1-10 C-Atomen und R 3 = an optionally substituted alkyl radical having 1-10 C atoms and
      n = 1-8, m = 1-30, p = 1 oder 2 und q = 3-p bedeuten können, n = 1-8, m = 1-30, p = = can represent 1 or 2 and q is 3-p,
    • - einen Aushärtungskatalysator sowie gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe, - a curing catalyst, and optionally conventional additives,
      dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung ferner hydrophile Weichmacher characterized in that the composition further comprises hydrophilic plasticizer
      sowie einen nicht-reaktiven oder reaktiven Tackifier enthält, welcher ausgewählt ist aus Harzen, Terpen-Oligomeren, Cumaron-/Inden-Harzen, aliphatischen, petrochemischen Harzen, modifizierten Phenolharzen und Addukten, die erhältlich sind durch Umsetzung von wenigsten einem 4 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden, geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten monofunktionellen Alkohol mit wenigstens einem Diisocyanat zu NCO-terminierten Urethan-Prepolymeren und anschließender Umsetzung von im wesentlichen allen freien NCO-Gruppen der erhaltenen- Urethane mit den Alkoxysilanen der Formel I. and containing a non-reactive or reactive tackifier which is selected from resins, terpene oligomers, coumarone / indene resins, aliphatic, petrochemical resins, modified phenolic resins, and adducts, which are obtainable by reaction of at least a 4 to 20 carbon atoms , linear or branched, saturated or unsaturated monofunctional alcohol with at least one diisocyanate to NCO-terminated urethane prepolymer and subsequent reaction of substantially all the free NCO groups of the urethanes erhaltenen- with the alkoxysilanes of the formula I.
  2. 2. Einkomponentensystem-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Triole und/oder Diole ausgewählt sind aus Polyolen mit Polyethersegmenten, Polymerisationsprodukten des Tetra hydrofurans, mindestens difunktionellen Polyesterolen oder deren Gemischen. 2. one-component composition according to claim 1, characterized in that the triols and / or diols are selected from polyols containing polyether, polymerization products of the tetra hydrofurans, at least difunctional polyesterols or mixtures thereof.
  3. 3. Einkomponentensystem-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Diisocyanat ausgewählt ist aus 1,4-Tetramethylendiisocyanat, Decan-1,10-diisocyanat, 2,2,4-Tri methylhexamethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat-1,6, 2- Methyl-pentamethylen-diisocyanat-1,5, 2-Ethylbutylen-diisocyanat- 1,4-, Isophoron-diisocyanat, 1,4-Cyclohexandiisocyanat, 1-Methyl- 2,4- und -2,6-cyclohexan-diisocyanat, 4,4'-2,4'- und 2,2'-Dicyclo hexylmethan-diisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, 4,4'-Diphenyldi isocyanat, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diphenyldiisocyanat, Xylylendiiso cyanat, 2,6-, 2,4-Toluylen-diisocyanat, 4,4'-, 2,4'- und 2,2- Diphenylmethan-diisocyanat, urethanmodifizierte flüssige 4,4'- und/oder 2,4'-Diphenylmethan-diisocyanate, 4,4'-, 2,4'- und 2,2'-Diisocyanato-diphenylethan-1,2 und 1,5-Naphthylendiisocyanat oder deren Gemische. 3. one-component composition according to claim 1 or 2, characterized in that the diisocyanate is selected from 1,4-tetramethylene diisocyanate, decane-1,10-diisocyanate, 2,2,4-tri methylhexamethylendiisocyanat, hexamethylene diisocyanate-1,6, 2 - methyl-pentamethylene-diisocyanate-1,5, 2-ethylbutylene-1,4 diisocyanate, isophorone diisocyanate, 1,4-cyclohexane diisocyanate, 1-methyl-2,4- and -2,6-diisocyanate, and, 4,4'-2,4'- and 2,2'-dicyclo hexylmethan-diisocyanate, p-phenylene diisocyanate, 4,4'-diphenyldi diisocyanate, 3,3'-dimethoxy-4,4'-diphenyl diisocyanate, Xylylendiiso cyanate, , 2,4-toluene diisocyanate, 2,6-, 4,4'-, 2,4'- and 2,2-diphenylmethane-diisocyanate, urethane-modified liquid 4,4'-and / or 2,4'-diphenylmethane diisocyanate, 4,4'-, 2,4'- and 2,2'-diisocyanato-1,2-diphenylethane and 1,5-naphthylene diisocyanate or mixtures thereof.
  4. 4. Reaktivsystem-Zusammensetzung nach einem oder mehreren der An sprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkoxysilan der Formel I Aminoethyltrimethoxysilan, Aminoethyltriethoxysilan, Aminopropyltrimethoxysilan oder Aminopropyltriethoxysilan ein gesetzt wird. 4. System reactive composition according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that I aminoethyltrimethoxysilane, aminoethyltriethoxysilane, aminopropyltrimethoxysilane or aminopropyltriethoxysilane, a set as the alkoxysilane of formula.
  5. 5. Reaktivsystem-Zusammensetzung nach einem oder mehreren der An sprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Weich macher Phthalsäureester von verzweigten oder unverzweigten 1 bis 12 Kohlenstoffatomen enthaltenden Alkoholen oder endgruppenver schlossene Alkylenglycole eingesetzt werden. 5. Reactive system composition according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that are used as plasticizers of phthalic esters, branched or unbranched 1 to 12 carbon atoms containing alcohols or alkylene glycols endgruppenver connected.
  6. 6. Reaktivsystem-Zusammensetzung nach einem oder mehreren der An sprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als monofunktioneller Alkohol n-Butanol, Isobutanol, sek.-Butylalkohol, tert.-Butyl alkohol, 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol, 2-Methyl-1-butanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-2-butanol, 2,2- Dimethyl-1-propanol, 1-Hexanol, 2-Ethyl-1-butanol, 4-Methyl-1- pentanol, 4-Methyl-2-pentanol, 1-Heptanol, 2-Heptanol, 3-Heptanol, 4-Heptanol, 2,4-Dimethyl-3-pentanol, 1-Octanol, 2-Octanol, 2- Ethyl-1-hexanol, 1-Nonanol, 5-Nonanol, 3,5-Dimethyl-4-heptanol, 2,6-Dimethyl-4-heptanol, 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 1-Decanol, 2,7-Dimethyl-2-octanol, 1-Undecanol oder 1-Dodecanol eingesetzt werden. 6. System reactive composition according to one or more of claims 1 to 5, characterized in that alcohol as a monofunctional alcohol is n-butanol, isobutanol, sec-butyl alcohol, tert-butyl, 1-pentanol, 2-pentanol, 3- pentanol, 2-methyl-1-butanol, 3-methyl-1-butanol, 2-methyl-2-butanol, 3-methyl-2-butanol, 2,2-dimethyl-1-propanol, 1-hexanol, 2- ethyl-1-butanol, 4-methyl-1-pentanol, 4-methyl-2-pentanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, 4-heptanol, 2,4-dimethyl-3-pentanol, 1- octanol, 2-octanol, 2-ethyl-1-hexanol, 1-nonanol, 5-nonanol, 3,5-dimethyl-4-heptanol, 2,6-dimethyl-4-heptanol, 3,5,5-trimethyl 1-hexanol, 1-decanol, 2,7-dimethyl-2-octanol, 1-undecanol, or 1-dodecanol, are used.
  7. 7. Reaktivsystem-Zusammensetzung nach einem oder mehreren der An sprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Aushärtungs katalysator zinnorganische Verbindungen enthalten. 7. System reactive composition according to one or more of claims 1 to 6, characterized in that they contain, as curing catalyst, organotin compounds.
  8. 8. Reaktivsystem-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von alkoxysilanterminiertem Polyurethan : Tackifier 2 : 1 bis 1 : 2 und der Anteil dieser beiden Komponenten zusammen bis zu 90 Gew.-% und der Anteil des Aus härtungskatalysators 0.01-2.0 Gew.-% beträgt und der Anteil des hydrophilen Weichmachers und gegebenenfalls der üblichen Zusatz stoffe den zu 100 Gew.-% fehlenden Rest ausmachen. 8. System reactive composition according to claim 1, characterized in that the weight ratio of polyurethane alkoxysilanterminiertem: Tackifier 2: 1 to 1: 2 and the proportion of these two components together up to 90 wt .-% and the proportion of the curing catalyst from 0.01- 2.0 wt .-% and the proportion of the hydrophilic plasticizer and optionally the conventional auxiliary materials make up the 100 wt .-% missing residue.
  9. 9. Verfahren zu Herstellung der einkomponentigen Reaktivsystem- Zusammensetzung, wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst OH-terminierte Triole und/oder Diole mit Diisocyanaten im Äquivalentverhältnis NCO : OH von 2 : 1 bis 1,5 : 1 zu NCO-terminierten Polyurethan-Prepoly meren umsetzt und anschließend sämtliche freie NCO-Gruppen der Polyurethan-Prepolymere mit Alkoxysilanen der allgemeinen Formel I 9. The method for producing the one-component reactive system composition as defined in one or more of claims 1 to 7, characterized in that first of OH-terminated triols and / or diols with diisocyanates in an equivalent ratio NCO: OH of 2: 1 to 1 , 5: 1 mers reacted to NCO-terminated polyurethane prepoly, and then all the free NCO groups of the polyurethane prepolymers with alkoxysilanes of the general formula I
    in der in the
    X, n', R, R 1 , R 2 , R 3 , n, m, p und q die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben, umsetzt, X, n ', R, R 1, R 2, R 3, n, m, p and q have the meanings defined in claim 1, is reacted,
    und unter einer trockenen Schutzgasatmosphäre in Gegenwart eines Aushärtungskatalysators, eines hydrophilen Weichmachers sowie gege benenfalls über Zusatzstoff mit einem nichtreaktiven oder reaktiven Tackifier, welcher ausgewählt ist aus Harzen, Terpen-Oligomeren, Cumaron-/Inden-Harzen, aliphatischen, petrochemischen Harzen, modi fizierten Phenolharzen und Verbindungen, die erhältlich sind durch Umsetzung von wenigstens einem 4 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten den, geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten monofunktionellen Alkohol mit wenigstens einem Diisocyanat zu NCO- terminierten Urethan-Prepolymeren und Umsetzung von im wesentlichen alle freien NCO-Gruppen der erhaltenen Urethane mit den Alkoxy silanen der Formel I bei Raumtemperatur homogen verrührt. and under a dry inert gas atmosphere in the presence of a curing catalyst, a hydrophilic plasticizer and where appropriate through additive with a non-reactive or reactive tackifier which is selected from resins, terpene oligomers, coumarone / indene resins, aliphatic, petrochemical resins, modi fied phenolic resins and compounds which are obtainable by reaction of at least one 4 to 20 carbon atoms include the linear or branched, saturated or unsaturated monofunctional alcohol with at least one diisocyanate to NCO-terminated urethane prepolymer and reaction of substantially all the free NCO groups of the obtained urethanes with the alkoxy silanes of the formula I at room temperature stirred until homogeneous.
  10. 10. Verwendung der Reaktivsystem-Zusammensetzung wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 definiert als Klebstoff, Beschich tungs- oder Dichtungsmasse, insbesondere als Kontaktklebstoff. 10. Use of the reactive system composition as defined in one or more of claims 1 to 8 as an adhesive, Beschich tungs- or sealant, particularly as a contact adhesive.
  11. 11. Alkoxysilanhaltiges Addukt erhältlich durch Umsetzung von wenigstens einem 4 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden, gerad kettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, mono funktionellen Alkohol mit wenigstens einem Diisocyanat zu NCO- terminierten Urethan-Prepolymeren und im wesentlichen alle freien NCO-Gruppen der erhaltenen Urethane mit den Alkoxysilanen der Formel I 11. Alkoxysilanhaltiges adduct by reaction of at least one 4 to 20 carbon atoms containing available, straight-chain or branched, saturated or unsaturated, monofunctional alcohol containing at least one diisocyanate to NCO-terminated urethane prepolymer, and substantially all the free NCO groups of the urethanes obtained with the alkoxysilanes of the formula I
    in der in the
    X, n', R, R 1 , R 2 , R 3 , n, m, p und q die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben, umsetzt. X, n ', R, R 1, R 2, R 3, n, m, p and q have the meanings defined in claim 1, is reacted.
  12. 12. Addukt nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Diiso cyanat ausgewählt ist aus 1,4-Tetramethylendiisocyanat, Decan-1,10- diisocyanat, 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat, Hexamethylendi isocyanat-1,6, 2-Methyl-pentamethylen-diisocyanat-1,5, 2-Ethyl butylen-diisocyanat-1,4-, Isophoron-diisocyanat, 1,4-Cyclohexan diisocyanat, 1-Methyl-2,4- und -2,6-cyclohexan-diisocyanat, 4,4'-, -2,4'- und 2,2'-Dicyclohexylmethan-diisocyanat, p-Phenylendi isocyanat, 4,4'-Diphenyldiisocyanat, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diphenyl diisocyanat, Xylylendiisocyanat, 2,6-, 2,4-Toluylen-diisocyanat, 4,4'-, 2,4'- und 2,2-Diphenylmethan-diisocyanat, urethanmodi fizierte flüssige 4,4'- und/oder 2,4'Diphenylmethan-diisocyanate, 4,4'-, 2,4'- und 2,2'-Diisocyanato-diphenylethan-1,2 und 1,5- Naphthylen-diisocyanat oder deren Gemische. 12. An adduct according to claim 11, characterized in that the diiso cyanate is selected from 1,4-tetramethylene diisocyanate, decane-1,10-diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate-1,6, 2-methyl- pentamethylene-diisocyanate-1,5, 2-ethyl-1,4-diisocyanate, isophorone-diisocyanate, 1,4-cyclohexane diisocyanate, 1-methyl-2,4- and -2,6-diisocyanate, 4 , 4'-, 2,2'-and -2,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, p-phenylenedi diisocyanate, 4,4'-diphenyl diisocyanate, 3,3'-dimethoxy-4,4'-diphenyl diisocyanate, xylylene diisocyanate, 2,6-, 2,4-toluene diisocyanate, 4,4'-, 2,4'- and 2,2-diphenylmethane diisocyanate, 4,4'-urethanmodi fied liquid and / or 2,4'Diphenylmethan- diisocyanate, 4,4'-, 2,4'- and 2,2'-diisocyanato-1,2-diphenylethane and 1,5-naphthylene-diisocyanate or mixtures thereof.
  13. 13. Addukt nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß als monofunktioneller Alkohol n-Butanol, Isobutanol, sek.-Butyl alkohol, tert.-Butylalkohol, 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol, 2-Methyl-1-butanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-2-butanol, 3- Methyl-2-butanol, 2,2-Dimethyl-1-propanol, 1-Hexanol, 2-Ethyl- 1-butanol, 4-Methyl-1-pentanol, 4-Methyl-2-pentanol, 1-Heptanol 2-Heptanol, 3-Heptanol, 4-Heptanol, 2,4-Dimethyl-3-pentanol, 1- Octanol, 2-Octanol, 2-Ethyl-1-hexanol, 1-Nonanol, 5-Nonanol, 3,5-Dimethyl-4-heptanol, 2,6-Dimethyl-4-heptanol, 3,5,5-Tri methyl-1-hexanol, 1-Decanol, 2,7-Dimethyl-2-octanol, 1-Undecanol oder 1-Dodecanol eingesetzt werden. 13. An adduct according to claim 11 or 12, characterized in that the monofunctional alcohol is n-butanol, isobutanol, sec-butyl alcohol, tertiary butyl alcohol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 2-methyl-1 -butanol, 3-methyl-1-butanol, 2-methyl-2-butanol, 3-methyl-2-butanol, 2,2-dimethyl-1-propanol, 1-hexanol, 2-ethyl-1-butanol, 4 methyl-1-pentanol, 4-methyl-2-pentanol, 1-heptanol 2-heptanol, 3-heptanol, 4-heptanol, 2,4-dimethyl-3-pentanol, 1-octanol, 2-octanol, 2- ethyl-1-hexanol, 1-nonanol, 5-nonanol, 3,5-dimethyl-4-heptanol, 2,6-dimethyl-4-heptanol, 3,5,5-trimethyl-1-hexanol, 1-decanol are used, 2,7-dimethyl-2-octanol, 1-undecanol, or 1-dodecanol.
  14. 14. Verfahren zur Herstellung des Addukts, wie in in einem oder mehreren der Ansprüche 11 bis 13 definiert, durch Umsetzung von wenigstens einem 4 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden, gerad kettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten mono funktionellen Alkohol mit wenigstens einem Diisocyanat zu NCO- terminierten Urethan-Prepolymeren und im wesentlichen alle freien NCO-Gruppen der erhaltenen Urethane unter einer trockenen Schutz gasatmosphäre mit den Alkoxysilanen der Formel I 14. A process for the preparation of the adduct as described in in one or more of claims 11 to 13 defined by reaction of at least one 4 to 20 carbon atoms, straight-chain or branched, saturated or unsaturated monofunctional alcohol with at least one diisocyanate to NCO terminated urethane prepolymer, and substantially all the free NCO groups of the urethanes obtained under a dry inert gas atmosphere with the alkoxysilanes of the formula I
    in der in the
    X, n', R, R 1 , R 2 , R 3 , n, m, p und q die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben, umsetzt. X, n ', R, R 1, R 2, R 3, n, m, p and q have the meanings defined in claim 1, is reacted.
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