DE19719605A1 - Oxidation hair dyes - Google Patents

Oxidation hair dyes

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DE19719605A1
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Abstract

Coupler components for oxidation dyes containing standard developer compounds, used to dye keratin fibres comprise 3-hydroxydiphenylamine derivatives of formula (I) or their salts, where R<1>-R<4> = H, 1-4C (hydroxy)alkyl, allyl, 1-4C (hydroxy)alkoxy or halogen, with the provision that at least one of R<1>-R<4> is not H. Oxidation hair dyes comprising oxidation dye precursors in a carrier, containing 0.01-10 mmoles (I) per 100 g dye, in addition to standard developer compounds and optional standard coupler components, are also claimed. R<1>-R<4> are H, methyl or methoxy. The carrier is a cream emulsion containing 1-25 wt.% emulsifiable fat component, or it is a gel containing 1-20 wt.% soap, both with respect to the hair dye.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Hydroxydiphenylamin-Derivaten als Kuppierkomponenten in Oxidationsfärbemitteln, die sich zur Färbung von Keratinfasern eignen.The invention relates to the use of 3-hydroxydiphenylamine derivatives as Coupling components in oxidation dyes that are used to color Keratin fibers are suitable.

Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, spielen die sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echt­ heitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Färbemittel enthalten Oxidations­ farbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponen­ ten. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.For the coloring of keratin fibers, especially human hair, they play so-called oxidation dyes because of their intense colors and good realness properties play a preferred role. Such colorants contain oxidation dye precursors, so-called developer components and coupler components th. The developer components form under the influence of oxidizing agents or of atmospheric oxygen with one another or under coupling with an or several coupler components make up the actual dyes.

Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraus­ setzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf die Faser besitzen, wobei insbesondere bei menschlichen Haaren keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen (Egalisiervermögen). Sie sollen be­ ständig sein gegen Licht, Wärme und den Einfluß chemischer Reduktionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie - falls als Haarfärbemittel zur Anwendung kommend - die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.Good oxidation dye precursors must first and foremost be the following Fulfill settlements: You must have the desired in the oxidative coupling Develop color nuances with sufficient intensity and authenticity. You must also have a good ability to be absorbed by the fiber, in particular with human hair no noticeable differences between stressed and may survive freshly regrown hair (leveling power). You should be be constantly against light, heat and the influence of chemical reducing agents, e.g. B. against permanent wave fluids. After all, they should - if used as a hair dye coming into use - do not stain the scalp too much, and above all they should be harmless from a toxicological and dermatological point of view.

Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie Aminopyrimidine und deren Derivate eingesetzt.Primary aromatic amines are usually used as developer components another, in the para or ortho position, free or substituted Hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and aminopyrimidines and their derivatives are used.

Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-pheny­ lendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihy­ droxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triaminohydroxypyrimidin und 1,3-N,N'- Bis(2'-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-diamino-propan-2-ol.Special representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-pheny lenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl) -ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) -ethanol, 1-phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolone-5, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihy droxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminohydroxypyrimidine and 1,3-N, N'- Bis (2'-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-aminophenyl) -diamino-propan-2-ol.

Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naph­ thole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole ver­ wendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl­ pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlor-resorcin, 4-Chlor-resorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Amino-4- hydroxypyndin, 2-Methylresorcin und 5-Methylresorcin. As a rule, m-phenylenediamine derivatives, naph thols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols ver turns. Particularly suitable coupler substances are 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, Resorcinol, resorcinol monomethylether, m-phenylenediamine, 1-phenyl-3-methyl pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chloro-resorcinol, 4-chloro-resorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-amino-4- hydroxypyndin, 2-methylresorcinol and 5-methylresorcinol.

Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Co­ lipa-Liste, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege und Waschmittel, Frankfurt, Bezug genommen.With regard to other customary dye components, reference is expressly made to the Co lipa list, published by the body care and detergent industry association, Frankfurt, referred to.

Allein mit einer Entwicklerkomponente oder einer speziellen Kuppler/Entwickler- Kombination gelingt es in der Regel nicht, eine auf dem Haar natürlich wirkende Farbnuance zu erhalten. In der Praxis werden daher üblicherweise Kombinationen verschiedener Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten eingesetzt. Es besteht daher ständig Bedarf an neuen, verbesserten Farbstoff-Komponenten.Alone with a developer component or a special coupler / developer As a rule, the combination does not succeed in creating one that looks natural on the hair To preserve color nuance. In practice, therefore, combinations are usually used various developer components and coupler components are used. It there is therefore a constant need for new, improved dye components.

Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Entwickler-Kompo­ nenten zu finden, die die an Oxidationsfarbstoffvorprodukte zu stellenden An­ forderungen in besonderem Maße erfüllen.It was therefore the object of the present invention to provide new developer components nents to find which the oxidation dye precursors to be presented to meet requirements to a particularly high degree.

3-Hydroxydiphenylamin ist als Oxidationsfarbstoffvorprodukt schon lange, z. B. aus DE 3 34 011 (1916), bekannt.3-Hydroxydiphenylamine has long been used as an oxidation dye precursor, e.g. B. from DE 3 34 011 (1916), known.

Es wurde nun gefunden, daß 3-Hydroxydiphenylamin-Derivate, die wenigstens einen weiteren Substituenten, z. B. eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder Chlor tragen, in ihren färberischen Eigenschaften, insbesondere im Farbaufzug, in der Wasch- und Lichtechtheit, deutlich besser sind.It has now been found that 3-hydroxydiphenylamine derivatives, at least another substituent, e.g. B. an alkyl group, an alkoxy group or Carrying chlorine, in its coloring properties, especially in the color absorption, in the wash and lightfastness, are significantly better.

Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von 3-Hydroxydiphenylamin-Derivaten der Formel I
The invention therefore relates to the use of 3-hydroxydiphenylamine derivatives of the formula I.

in der die Gruppen R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Allylgruppen, Alkoxy- oder Hydroxyalkyloxy-Gruppen mit 1-4 C-Atomen oder Halogenatome sind, mit der Maßgabe, daß wenigstens eine der Gruppen R1 bis R4 ungleich Wasserstoff ist, oder deren Salze als Kupplerkomponenten in Oxidationsfärbemitteln mit einem Gehalt an üblichen Entwicklerverbindungen zur Färbung von Keratinfasern.in which the groups R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl groups with 1-4 C atoms, allyl groups, alkoxy or hydroxyalkyloxy groups with 1-4 C atoms or halogen atoms, with the proviso that at least one of the groups R 1 to R 4 is not hydrogen, or their salts as coupler components in oxidation colorants with a content of customary developer compounds for coloring keratin fibers.

Die Verbindungen der Formel I sind teilweise literaturbekannt, die nicht literaturbekannten Derivate sind nach an sich bekannten Syntheseverfahren zugänglich. Die Synthese einer literaturunbekannten Verbindung der Formel I ist im Beispielteil beschrieben.Some of the compounds of the formula I are known from the literature, some of which are not Derivatives known from the literature are based on synthesis processes known per se accessible. The synthesis of a compound of formula I unknown from the literature is described in the example section.

Die neuen Kupplerkomponenten liefern mit einer Vielzahl von bekannten Entwicklerverbindungen ein breites Spektrum interessanter Oxidationsfarben im Bereich hellbrauner bis violetter Nuancen, die sich wegen des guten Farbaufzugs auf Keratinfasern und ihrer guten Echtheitseigenschaften besonders für die Haarfarbung eignen. The new coupler components deliver with a large number of known ones Developer compounds a wide range of interesting oxidation colors in the Range of light brown to purple nuances, which are due to the good color absorption on keratin fibers and their good fastness properties especially for those Suitable for hair coloring.

Bevorzugt sind - insbesondere wegen ihrer guten Zugänglichkeit - die Verbin­ dungen der Formel I, in denen die Gruppen R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl- oder Methoxygruppen oder Chlor sind.The compounds of the formula I in which the groups R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, methyl or methoxy groups or chlorine are preferred - in particular because of their good accessibility.

Weiterhin sind solche Verbindungen der Formel I bevorzugt, die einen weiteren Substituenten tragen, der ungleich Wasserstoff ist. Die Position der Gruppen R2, R3 und R4 an dem jeweiligen aromatischen Kern ist dabei ohne grundsätzlichen Einfluß auf die Färbeeigenschaften. Bevorzugt sollte aber R2 in der ortho- oder meta-Position zur Hydroxylgruppe stehen.Furthermore, those compounds of the formula I are preferred which have a further substituent other than hydrogen. The position of the groups R 2 , R 3 and R 4 on the respective aromatic nucleus has no fundamental influence on the coloring properties. However, R 2 should preferably be in the ortho or meta position to the hydroxyl group.

Unter Keratinfasern sind Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Obwohl die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel in erster Linie zum Färben von Keratinfasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auch auf anderen Gebieten, insbesondere in der Farbphotographie, nichts entgegen.Keratin fibers include fur, wool, feathers, and especially human Understand hair. Although the oxidation colorants according to the invention in are primarily suitable for dyeing keratin fibers, is in principle one Use also in other areas, especially in color photography, nothing against.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Oxidations­ haarfärbemittel, die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem Träger enthalten und 3-Hydroxydiphenylamin-Derivate der Formel I gemäß Anspruch 1 als Kuppler in einer Menge von 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels sowie übliche Entwicklerkomponenten und gegebenenfalls übliche Kupplerkomponenten enthalten.The present invention also relates to oxidation hair dyes containing oxidation dye precursors in a carrier and 3-hydroxydiphenylamine derivatives of the formula I according to claim 1 as couplers in an amount of 0.05 to 10 millimoles per 100 grams of the hair dye as well Customary developer components and, if appropriate, customary coupler components contain.

Bezüglich der weiteren Entwickler- und Kupplerkomponenten wird auf die zu Beginn der Beschreibung aufgeführten Substanzen verwiesen, die bevorzugte weitere Farbstoffkomponenten darstellen. Regarding the other developer and coupler components, see the The substances listed at the beginning of the description are referred to as the preferred represent further dye components.

Bevorzugte weitere Entwicklerkomponenten sind 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 1-(2-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, o- und p- Aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2,5-Diaminophenoxyethanol, 2-Hydroxy­ methyl-p-aminophenol und 2-Aminomethyl-p-aminophenol. 4-Amino-2-(2- hydroxyethoxy)-phenol und 1,3-N,N'-Bis(2'-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-amino­ phenyl)-diamino-1,3-propan-2-ol sind ebenfalls Entwickler-Komponenten, die be­ vorzugt mit den erfindungsgemäßen Entwickler-Komponenten kombiniert werden können.Preferred further developer components are 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 1- (2-hydroxyethyl) -2,5-diaminobenzene, p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, o- and p- Aminophenol, 3-methyl-4-aminophenol, 2,5-diaminophenoxyethanol, 2-hydroxy methyl-p-aminophenol and 2-aminomethyl-p-aminophenol. 4-amino-2- (2- hydroxyethoxy) phenol and 1,3-N, N'-bis (2'-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-amino phenyl) -diamino-1,3-propan-2-ol are also developer components that be are preferably combined with the developer components according to the invention can.

Ganz besonders bevorzugte weitere Entwicklerkomponenten sind 2,4,5,6-Tetrami­ nopyrimidin, 1-(2-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 3-Methyl-4-aminophenol, o- Aminophenol, 2-Aminomethyl- und 2-Hydroxymethyl-p-aminophenol.Very particularly preferred further developer components are 2,4,5,6-tetrami nopyrimidine, 1- (2-hydroxyethyl) -2,5-diaminobenzene, 3-methyl-4-aminophenol, o- Aminophenol, 2-aminomethyl- and 2-hydroxymethyl-p-aminophenol.

Bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, Resorcin, 2-Methyl-5-amino­ phenol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 3- Amino-6-methoxy-2-methylaminophenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2- Amino-3-hydroxy-pyridin, 4-Chlorresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6- Dimethyl-3-amino-phenol, 2,4-Dichlor-3-amino-phenol, 3,4-Methylendioxy­ phenol, 2-Methyl-resorcin, m-Aminophenol, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)- phenol, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy­ pyridin, 1-Methoxy-2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2,6-Bis(2- hydroxyethylamino)-toluol, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin.Preferred coupler components are 1-naphthol, resorcinol and 2-methyl-5-amino phenol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 3- Amino-6-methoxy-2-methylaminophenol, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2- Amino-3-hydroxypyridine, 4-chlororesorcinol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2,6- Dimethyl-3-aminophenol, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 3,4-methylenedioxy phenol, 2-methyl-resorcinol, m-aminophenol, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) - phenol, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy pyridine, 1-methoxy-2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) benzene, 2,6-bis (2- hydroxyethylamino) toluene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene.

Besonders bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, Resorcin, 1,3- Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 4-Chlor­ resorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Methyl-resorcin, 2-Methyl-5(2-hydroxy­ ethylamino)-phenol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin.Particularly preferred coupler components are 1-naphthol, resorcinol, 1,3- Bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 4-chloro resorcinol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2-methyl-resorcinol, 2-methyl-5 (2-hydroxy ethylamino) phenol, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine.

Diese weiteren Entwickler- und Kupplerkomponenten werden üblicherweise in freier Form eingesetzt. Bei Substanzen mit Aminogruppen kann es aber bevorzugt sein, sie in Salzform, insbesondere in Form der Hydrochloride und Sulfate, einzusetzen.These further developer and coupler components are usually used in used in free form. In the case of substances with amino groups, however, it can be preferred they are in salt form, especially in the form of hydrochlorides and sulfates, to use.

Die Gesamtheit der in einem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthaltenen Oxidationsfarbstoffvorprodukte macht üblicherweise 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise aber nur 0,1 bis 5 Gew.-%, des Haarfärbemittels aus. Dabei werden Entwickler- und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidations­ farbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwickler- und Kupplerkom­ ponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 3, insbesondere von 1 : 1 bis 1 : 2, enthalten sein können.The totality of those contained in a hair dye according to the invention Oxidation dye precursors usually make up 0.005 to 20% by weight, but preferably only 0.1 to 5% by weight of the hair dye. Be there Developer and coupler components generally in approximately molar amounts used to each other. Even if the molar use proves to be expedient has been shown to be a certain excess of individual oxidation dye precursors not disadvantageous, so that developer and coupler com components in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 3, in particular from 1: 1 to 1: 2, can be included.

Zur weiteren Modifizierung der Farbnuance können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Nitrophenole, der Nitrophenylendiamine, der Anthrachinone oder der Indophenole enthalten, wie z. B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitroblau, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Pikraminsäure und Rodol 9 R bekannten Verbindungen, in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Oxida­ tionshaarfärbemittel. 4-Amino-2-nitro-diphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro- 1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, Rodol 9 R und HC Red BN sind erfindungsgemäß besonders bevorzugte direktziehende Farbstoffe.To further modify the color shade, the inventive Hair dyes additionally customary substantive dyes, e.g. B. from the group the nitrophenols, the nitrophenylenediamines, the anthraquinones or the Contain indophenols, such as. B. those under the international names resp. Trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitro Blue, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, picric acid and Rodol 9 R known compounds, in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the total oxide tion hair dyes. 4-amino-2-nitro-diphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, Rodol 9 R and HC Red BN are according to the invention particularly preferred substantive dyes.

Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die gegebe­ nenfalls enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.It is not necessary that the oxidation dye precursors or the given Any substantive dyes contained in each case are uniform compounds represent. Rather, in the hair colorants according to the invention, conditional by the manufacturing process for the individual dyes, in subordinate Amounts of other components may also be included, if these do not Adversely affect the dyeing result or for other reasons, e.g. B. toxicological, must be excluded.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel werden die Oxidationsfarb­ stoffvorprodukte in einen geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.Oxidation dyes are used to produce the colorants according to the invention material precursors incorporated into a suitable water-containing carrier. To the Hair coloring purposes are such carriers, for. B. creams, emulsions, gels or also surfactant-containing foaming solutions, e.g. B. shampoos, foam aerosols or other preparations suitable for use on the hair.

Auch pulverförmige Träger sind geeignet für solche Zubereitungen, die vor der Anwendung in Wasser dispergiert werden.Powdered carriers are also suitable for those preparations that are before Application to be dispersed in water.

Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Träger sind z. B.:
Usual components of such cosmetic carriers are, for. B .:

  • - Netz- und Emulgiermittel vom Typ der anionischen, nichtionischen, zwitterionischen, ampholytischen oder kationischen oberflächenaktiven Stoffe,- Wetting and emulsifying agents of the anionic, nonionic, zwitterionic, ampholytic or cationic surfactants,
  • - Verdickungsmittel, z. B. vom Typ der wasserlöslichen Polymeren, zu denen natürliche Produkte wie Stärke, Pflanzengummen, Gelatine oder Biopolymere (z. B. Xanthan-Gum), halbsynthetische Produkte wie z. B. Celluloseether oder Guarderivate oder vollsynthetische Polymere . wie Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Polyethylenglycol, vernetzte Polyacrylsäuren oder deren Co­ polymerisate gehören,- thickeners, e.g. B. of the type of water-soluble polymers to which natural products such as starch, vegetable gums, gelatine or biopolymers (e.g. xanthan gum), semi-synthetic products such as B. cellulose ether or Guar derivatives or fully synthetic polymers. like polyvinylpyrrolidone, Polyvinyl alcohol, polyethylene glycol, crosslinked polyacrylic acids or their co polymers include,
  • - emulgierte Fettstoffe, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Fettsäureester wie z. B. Fettsäuremonoglyceride, Fettsäurealkanolamide, Paraffine oder Silikone,- emulsified fatty substances, e.g. B. fatty alcohols, fatty acids, fatty acid esters such. B. Fatty acid monoglycerides, fatty acid alkanolamides, paraffins or silicones,
  • - Seifen, z. B. Natrium-, Ammonium- oder Alkanolammoniumseifen von C12-C18- Fettsäuren zur Erzeugung wäßriger Gele,- soaps, e.g. B. Sodium, ammonium or alkanolammonium soaps of C 12 -C 18 fatty acids for the production of aqueous gels,
  • - Lösungsmittel wie z. B. Ethanol, Propylenglycol oder Glycerin,- solvents such as B. ethanol, propylene glycol or glycerine,
  • - haarkosmetische, pflegende oder festigende Zusätze wie z. B. kationische Polymere, Proteinderivate, Glucose, Maleinsäure, Lecithine, Panthenol oder Pantothenate, Vitamine, Pflanzenextrakte, Antischuppenwirkstoffe, Allantoin und Lichtschutzmittel,- Hair cosmetic, nourishing or setting additives such as B. cationic Polymers, protein derivatives, glucose, maleic acid, lecithins, panthenol or Pantothenates, vitamins, plant extracts, anti-dandruff ingredients, allantoin and light stabilizers,
  • - Elektrolyte, pH-Stellmittel und Puffersalze (z. B. Ammoniumsalze),- electrolytes, pH adjusters and buffer salts (e.g. ammonium salts),
  • - Komplexbildner und Antioxidantien zur Stabilisierung der Farbstoffvorprodukte (z. B. Na-Sulfit, Ascorbinsäure),- Complexing agents and antioxidants to stabilize the dye precursors (e.g. sodium sulfite, ascorbic acid),
  • - Duftstoff.- fragrance.

Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, z. B. können Emulgiermittel in Mengen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels enthalten sein.The ingredients of the cosmetic carrier are used to produce the Hair colorants according to the invention in amounts customary for these purposes used, e.g. B. can emulsifiers in amounts of 0.5 to 30 wt .-% and Thickener in amounts from 0.1 to 25% by weight of the total colorant be included.

Besonders geeignet als Träger ist z. B. eine Creme-Emulsion (Öl-in-Wasser-Emulsion) mit einem Gehalt von 1 bis 25 Gew.-% einer emulgierten Fettkomponente und 0,5 bis 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, kationischen, zwitterionischen, ampholytischen und nichtionischen Tenside oder ein Gel mit einem Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% einer Seife, bevorzugt Ammoniumoleat.Particularly suitable as a carrier is, for. B. a cream emulsion (Oil-in-water emulsion) with a content of 1 to 25% by weight of an emulsified Fat component and 0.5 to 30 wt .-% of an emulsifier from the group of anionic, cationic, zwitterionic, ampholytic and nonionic Surfactants or a gel with a content of 1 to 20% by weight of a soap are preferred Ammonium oleate.

Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Als Oxidationsmittel kommen Persulfate, Chlorite und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat in Frage. Weiterhin ist es möglich, die Oxidation mit Hilfe von Enzymen zu katalysieren. Dabei können die Enzyme zur Übertragung von Luftsauerstoff auf die Entwicklerkomponente oder zur Verstärkung der Wirkung geringer Mengen vorhandener Oxidationsmittel dienen. Ein Beispiel für ein enzymatisches Verfahren besteht darin, daß man die Wirkung geringer Mengen (z. B. 1% und weniger, bezogen auf das gesamte Mittel) Wasserstoffperoxid durch Peroxidasen verstärkt.The oxidative development of the color can in principle with atmospheric oxygen take place. However, preference is given to using a chemical oxidizing agent, especially if there is a lightening effect on human hair in addition to the coloring is desired. As oxidizing agents come persulfates, chlorites and in particular Hydrogen peroxide or its addition products with urea, melamine as well as sodium borate in question. It is also possible to carry out the oxidation with the aid of Catalyzing enzymes. The enzymes can be used to transfer Atmospheric oxygen on the developer component or to intensify the effect serve small amounts of oxidizing agents present. An example of a enzymatic method consists in getting the effect of small amounts (e.g. 1% and less, based on the total agent) hydrogen peroxide through Increased peroxidases.

Schließlich kann die oxidative Entwicklung auch durch einen Zusatz von Salzen zweiwertiger Metalle oder von Jodiden katalytisch gefördert werden.Finally, the oxidative development can also be caused by the addition of salts bivalent metals or iodides are catalytically promoted.

Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidationsfarbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevor­ zugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.Appropriately, the preparation of the oxidizing agent is carried out immediately the hair coloring with the preparation from the oxidation dye precursors mixed. The resulting ready-to-use hair dye preparation should be used before tend to have a pH in the range from 6 to 10. It is particularly preferred the use of hair dyes in a weakly alkaline environment. the Application temperatures can range between 15 and 40 ° C. After an exposure time of about 30 minutes, the hair dye will through Rinse away from hair to be colored. The rewash with one Shampoo is not required if a strong surfactant carrier, e.g. B. a coloring shampoo, was used.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern. The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail.

BeispieleExamples 1. Herstellungsbeispiele1. Production examples

Es wurden die folgenden Kupplerkomponenten nach Literaturangaben hergestellt:
K1: 3-Hydroxy-3'-chlor-diphenylamin nach FR 1 173 121 A1 (Chem. Abstr. 56: 479 d-f)
K2: 3-Hydroxy-4'-methoxy-diphenylamin nach FR 1 173 121 A1 (Chem. Abstr. 56: 479 d-f)
K3: 3-Hydroxy-5-methyl-diphenylamin nach J. pr. 33, 539
K4: 2-Methyl-3-hydroxy-diphenylaminThe following coupler components were prepared according to the literature:
K1: 3-hydroxy-3'-chlorodiphenylamine according to FR 1 173 121 A1 (Chem. Abstr. 56: 479 df)
K2: 3-hydroxy-4'-methoxy-diphenylamine according to FR 1 173 121 A1 (Chem. Abstr. 56: 479 df)
K3: 3-hydroxy-5-methyl-diphenylamine according to J. pr. 33,539
K4: 2-methyl-3-hydroxy-diphenylamine

HerstellungManufacturing

30 g Phosphorsäure (85%ig) wurden zu einer Mischung aus 50,5 g Anilin und 125 g Wasser zugetropft. Die Mischung wurde mit 62 g 2-Methylresorcin, 50 g Wasser und 24,5 g Anilin versetzt und 12 Stunden im Autoklaven (unter Druck) auf 160°C erhitzt.30 g of phosphoric acid (85%) were added to a mixture of 50.5 g of aniline and 125 g of water were added dropwise. The mixture was made with 62 g of 2-methylresorcinol, 50 g Water and 24.5 g aniline are added and the autoclave is kept for 12 hours (under pressure) heated to 160 ° C.

Nach Abkühlung und Entspannung wurde das Reaktionsgemisch alkalisch eingestellt und überschüssiges Anilin durch Wasserdampfdestillation entfernt. After cooling and releasing the pressure, the reaction mixture became alkaline adjusted and excess aniline removed by steam distillation.

Nach Neutralisation (mit Salzsäure) wurde das ausgefallene Produkt abfiltriert und zweimal aus Wasser umkristallisiert. Es wurden weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 136°C erhalten.After neutralization (with hydrochloric acid), the precipitated product was filtered off and recrystallized twice from water. There were white crystals with a Melting point of 136 ° C obtained.

2. Anwendungsbeispiele2. Examples of use

Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfärbe-Creme­ emulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Hair colorants according to the invention were prepared in the form of a hair color and cream emulsion of the following composition:

CremebasisCream base 50 Gew.-%50 wt% Entwicklerkomponente (E)Developer component (E) 7,5 mMol7.5 mmol Kupplerkomponente (K)Coupler component (K) 7,5 mMol7.5 mmol Na2SO3 (Inhibitor)Na 2 SO 3 (inhibitor) 1,0 Gew.-%1.0 wt% (NH4)2SO4 (NH 4 ) 2 SO 4 1,0 Gew.-%1.0 wt% konz. Ammoniak-Lösungconc. Ammonia solution ad pH = 10ad pH = 10 Wasserwater ad 100 Gew.-%ad 100% by weight

Die Cremebasis ist wie folgt zusammengesetzt:
The cream base is composed as follows:

TalgfettalkoholSebum alcohol 17,0 Gew.-%17.0% by weight Kokosfettalkohol C12-C18 Coconut fatty alcohol C 12 -C 18 4,0 Gew.-%4.0% by weight Texapon®N28 (1)Texapon®N28 (1) 40,0 Gew.-%40.0% by weight Dehyton®K (2)Dehyton®K (2) 25,0 Gew.-%25.0% by weight Eumulgin B2 (3)Eumulgin B2 (3) 1,5 Gew.-%1.5 wt% dest. Wasserleast. water 12,5 Gew.-%12.5% by weight

Es wurden die folgenden Handelsprodukte verwendet:
Texapon®N28: Natriumlaurylethersulfat, 28%ig
CTFA-Bezeichnung: Sodium Lareth Sulfate
Dehyton®K: Amidbetain-Tensid, 30%ig
CTFA-Bezeichnung: Cocoamidopropyl-Betaine
Eumulgin®B2: Cetyl-/Stearylalkohol + 20 Mol EO
CTFA-Bezeichnung: Ceteareth 20The following commercial products were used:
Texapon®N28: sodium lauryl ether sulfate, 28%
CTFA name: Sodium Lareth Sulfate
Dehyton®K: amide betaine surfactant, 30%
CTFA name: Cocoamidopropyl Betaine
Eumulgin®B2: cetyl / stearyl alcohol + 20 mol EO
CTFA name: Ceteareth 20

Als Entwicklerkomponente (E) wurden die folgenden Verbindungen eingesetzt:
E1: 3-Methyl-4-aminophenol
E2: 2-Aminomethyl-4-aminophenol
E3: 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol
E4: 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin
E5: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
E6: p-Aminophenol
E7: p-Toluylendiamin
E8: 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiaminThe following compounds were used as developer component (E):
E1: 3-methyl-4-aminophenol
E2: 2-aminomethyl-4-aminophenol
E3: 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol
E4: 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine
E5: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine
E6: p-aminophenol
E7: p-tolylenediamine
E8: 2-hydroxyethyl-p-phenylenediamine

Als Kupplerverbindungen wurden die erfindungsgemäßen 3-Hydroxy-diphenyl­ amin-Derivate K1 bis K4 eingesetzt.The 3-hydroxydiphenyl according to the invention were used as coupler compounds amine derivatives K1 to K4 are used.

Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzen­ trierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 10 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt. The ingredients were mixed together in sequence. After adding the Oxidation dye precursors and the inhibitor was initially concentrated trated ammonia solution, the pH of the emulsion was adjusted to 10, then was made up to 100 g with water.

Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoffperoxidlö­ sung als Oxidationslösung durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) versetzt und vermischt.The oxidative development of the color was measured with 3% hydrogen peroxide solution solution carried out as an oxidizing solution. For this purpose, 100 g of the emulsion were added 50 g hydrogen peroxide solution (3%) are added and mixed.

Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 32°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel gewaschen und an­ schließend getrocknet.The coloring cream was standardized to approx. 5 cm long strands, 90% gray, but not specially pretreated human hair is applied and leave there for 30 minutes at 32 ° C. After the dyeing process was finished the hair rinsed, washed with a standard shampoo and on finally dried.

Die Ergebnisse der Haarfärbeversuche sind in der folgenden Tabelle dargestellt:
The results of the hair coloring tests are shown in the following table:

Claims (4)

1. Verwendung von 3-Hydroxydiphenylamin-Derivaten der Formel I
in der die Gruppen R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Allylgruppen, Alkyloxy- oder Hydroxyalkyloxygruppen mit 1-4 C-Atomen oder Halogenatome sind, mit der Maßgabe, daß wenigstens eine der Gruppen R1 bis R4 ungleich Wasserstoff ist, oder deren Salze als Kupplerkomponenten in Oxidationsfärbemitteln mit einem Gehalt an üblichen Entwicklerverbindungen zur Färbung von Keratinfasern.1. Use of 3-hydroxydiphenylamine derivatives of the formula I.
in which the groups R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl groups with 1-4 carbon atoms, allyl groups, alkyloxy or hydroxyalkyloxy groups with 1-4 carbon atoms or halogen atoms, with the Provided that at least one of the groups R 1 to R 4 is not hydrogen, or their salts as coupler components in oxidation colorants with a content of customary developer compounds for coloring keratin fibers. 2. Verwendung nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl- oder Methoxy-Gruppen oder Chlor sind.2. Use according to claim l, characterized in that the groups R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, methyl or methoxy groups or chlorine. 3. Oxidationshaarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß 3-Hydroxydiphenylamin-Derivate der Formel I gemäß Anspruch 1 als Kuppler in einer Menge von 0,01 bis 10 Milli­ mol pro 100 g des Haarfärbemittels sowie übliche Entwicklerkomponenten und gegebenenfalls übliche Kupplerkomponenten enthalten sind.3. Oxidation hair dyes, containing oxidation dye precursors in one Carrier, characterized in that 3-hydroxydiphenylamine derivatives of Formula I according to claim 1 as a coupler in an amount of 0.01 to 10 milli mol per 100 g of the hair dye and customary developer components and optionally customary coupler components are included. 4. Haarfärbemittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Träger eine Cremeemulsion mit einem Gehalt von 1-25 Gew.-% einer emulgierten Fettkomponente oder ein Gel mit einem Gehalt von 1-20 Gew.-% einer Seife, jeweils bezogen auf das gesamte Haarfärbemittel, enthalten ist.4. Hair dye according to claim 3, characterized in that a carrier Cream emulsion with a content of 1-25% by weight of an emulsified Fat component or a gel with a content of 1-20% by weight of a soap, each based on the total hair dye, is included.
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