DE19719604A1 - Hair dye, for human hair, that are easier to formulate and apply - Google Patents
Hair dye, for human hair, that are easier to formulate and applyInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft Färbemittel für stickstoffhaltige Fasern, insbesondere für Keratinfasern und menschliche Haare, die als direktziehende Farbstoffe bestimmte N-substituierte 2-Nitro-6-aminomethyl-phenole enthalten.The invention relates to colorants for nitrogen-containing fibers, in particular for Keratin fibers and human hair, which, as substantive dyes, have substituted certain N-substituted substances Contain 2-nitro-6-aminomethyl-phenols.
Für das Färben von Keratinfasern spielen neben den Oxidationsfarbstoffen, die für permanente Färbungen verwendet werden, besonders die direktziehenden Haarfarbstoffe eine wichtige Rolle, da sie ohne den Zusatz von Oxidationsmitteln zur Anwendung kommen und unter physiologisch tolerierbaren Bedingungen der Temperatur und der Einwirkungszeit auf dem Kopf zu brauchbaren Färbungen führen.For the dyeing of keratin fibers play in addition to the oxidation dyes, which are for permanent dyes are used, especially the direct hair dyes an important role as it is used without the addition of oxidizing agents come and under physiologically tolerable conditions of temperature and the Contact time on the head lead to usable colorations.
Als direktziehende Farbstoffe werden vorwiegend Verbindungen eingesetzt, die zur Gruppe der Nitrobenzolderivate gehören. Sie werden entweder allein oder in Kombination mit anderen direktziehenden Farbstoffen wie Anthrachinonfarbstoffen, Indophenolen, Triphenylmethanfarbstoffen, kationischen Azofarbstoffen oder mit Oxidationsfarbstoffen eingesetzt.Compounds are mainly used as substantive dyes, which for Group of nitrobenzene derivatives belong. They are either used alone or in combination with other substantive dyes such as anthraquinone dyes, indophenols, Triphenylmethane dyes, cationic azo dyes or with oxidation dyes used.
Üblicherweise enthalten Haarfärbemittel solche direktziehenden Haarfarbstoffe in einem kosmetischen Träger. Als kosmetische Träger für die direktziehenden Haarfarbstoffe und die zur Erzielung bestimmter Nuancen gegebenenfalls im Haarfärbemittel zusätzlich enthaltenen Oxidationsfarbstoffvorprodukte dienen Cremes, Emulsionen, Gele, Sham poos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.Hair dyes usually contain such substantive hair dyes in one cosmetic carrier. As a cosmetic carrier for the substantive hair dyes and those to achieve certain nuances in the hair dye, if necessary The oxidation dye precursors contained therein are used in creams, emulsions, gels and shams poos, foam aerosols, or other preparations suitable for application on the hair are suitable.
Gute Haarfärbemittel müssen die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben. Die damit erzeugten Färbungen müssen eine hohe Stabilität gegen Licht, Wärme, Schweiß, Haarwaschmittel und die bei der Dauerwellung des Haares verwendeten Chemikalien aufweisen. Sie sollen schließlich in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.Good hair dyes must have the desired color nuances in sufficient intensity form. They must have a good ability to be absorbed by human hair, without to stain the scalp too much. The colorations produced in this way must be high Stability against light, heat, sweat, shampoos and those with permanent waving chemicals used in the hair. You should end up in toxicological and be dermatologically harmless.
Direktziehende Farbstoffe sollen weiterhin eine gute Verträglichkeit mit anderen Farbstoffen, z. B. mit Oxidationsfarbstoffvorprodukten und mit den in Oxidations haarfärbemitteln üblichen Komponenten aufweisen, da man zur Nuancenabwandlung gerne direktziehende Farbstoffe und Oxidationsfarbstoffe kombiniert. Daher ist eine gute Stabilität gegen Reduktionsmittel und gegen Oxidationsmittel erforderlich.Direct dyes should continue to be compatible with others Dyes, e.g. B. with oxidation dye precursors and with the in oxidation Hair dye have the usual components, since you have to modify the nuances like to combine substantive dyes and oxidation dyes. Hence a good one Stability against reducing agents and against oxidizing agents required.
Unter den direktziehenden Nitrobenzolderivaten spielen die Nitroaniline und deren Derivate eine besondere Rolle, da einige dieser Farbstoffe intensive Färbungen von guter Lichtechtheit ausbilden. Nachteile der bekannten direktziehenden Nitroanilin-Farbstoffe sind jedoch einerseits die begrenzte Wasserlöslichkeit, die zu Problemen bei der Formulierung der Haarfärbemittel führt, andererseits die unbefriedigende Waschechtheit, d. h., daß die Haarfärbungen nach mehrmaligem Haarwaschen stark ausbluten. Weiterhin bereitet es Schwierigkeiten, bei Verwendung direktziehender Farbstoffe bestimmte modische Farbtöne, insbesondere rote Farbtöne, zu erzielen. Bisher werden dafür in der Regel 2-Nitro-p-phenylendiamin und dessen amino-substituierten Derivate verwendet. Die meisten dieser Verbindungen sind jedoch in Wasser nur unzureichend löslich oder dispergierbar. Dies führt häufig zu ungleichmäßigen Färbungen. Insbesondere bei Färbemitteln, die zur Erzielung bestimmter Nuancen hohe Konzentrationen an Farbstoffen enthalten, aber auch bei Zubereitungen mit nur wenig solubilisierenden Träger- Komponenten, besteht weiterhin die Gefahr, daß schwächere Färbungen als vorgesehen erhalten werden, weil die Farbstoffe auskristallisieren und im Färbebad verbleiben, anstatt auf die Haare aufzuziehen.The nitroanilines and theirs play among the direct nitrobenzene derivatives Derivatives play a special role, as some of these dyes have intense colorations of good Develop lightfastness. Disadvantages of the known substantive nitroaniline dyes However, on the one hand, the limited water solubility, which leads to problems in the Formulation of the hair dye, on the other hand the unsatisfactory wash fastness, d. This means that the hair colorations bleed out profusely after washing the hair several times. Farther it is difficult to determine certain dyes when using substantive dyes to achieve fashionable shades, especially red shades. So far, the Usually 2-nitro-p-phenylenediamine and its amino-substituted derivatives are used. Most of these compounds are, however, only insufficiently soluble in water or dispersible. This often leads to uneven coloring. Especially with Colorants that contain high concentrations of dyes to achieve certain nuances included, but also for preparations with only a little solubilizing carrier Components, there is still the risk of coloration weaker than intended can be obtained because the dyes crystallize and remain in the dyebath instead to wind up on the hair.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte N-substituierte 2-Nitro-6-aminomethylphenole sehr gute Färbeeigenschatten für stickstoffhaltige Textilfasern und insbesondere für Keratinfasern aufweisen.It has now been found that certain N-substituted 2-nitro-6-aminomethylphenols very good dyeing properties for nitrogenous textile fibers and especially for Have keratin fibers.
Gegenstand der Erfindung sind daher Färbemittel für stickstoffhaltige Fasern, enthaltend
Farbstoffe oder Farbstoffvorläufer in einem Träger, worin als direktziehende Farbstoffe
2-Nitro-6-aminomethyl-phenole der Formel I
The invention therefore relates to colorants for nitrogen-containing fibers, containing dyes or dye precursors in a carrier, in which 2-nitro-6-aminomethyl-phenols of the formula I as substantive dyes
in der R1 und R2 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Allylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen sind, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Oxazolin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholin-Ring bilden, enthalten sind.in which R 1 and R 2 are independently an alkyl group with 1-4 carbon atoms, an allyl group or a hydroxyalkyl group with 2-4 carbon atoms, or together with the nitrogen atom a pyrrolidine, oxazoline, piperidine, piperazine or form a morpholine ring.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel färben stickstoffhaltige Textilfasern in gelben bis orangefarbenen Nuancen und erzeugen auf Haaren tiefgelbe bis braune Farbtöne. Als stickstoffhaltige Fasern sind z. B. Synthesefasern aus Polyacrylnitril und Polyamid sowie Naturfasern aus Fibroin (Seide) und Keratin (Pelze, Wolle, Haare) zu verstehen. The colorants according to the invention dye nitrogen-containing textile fibers in yellow to orange nuances and produce deep yellow to brown shades on hair. as nitrogenous fibers are e.g. B. synthetic fibers made of polyacrylonitrile and polyamide as well To understand natural fibers made of fibroin (silk) and keratin (fur, wool, hair).
Die 2-Nitro-6-aminomethyl-phenole der Formel I sind literaturbekannte Stoffe, die nach gängigen Syntheseverfahren zugänglich sind. Hinweise auf eine Eignung dieser Stoffe zum Färben von Fasern oder Haaren sind der Literatur jedoch nicht zu entnehmen.The 2-nitro-6-aminomethyl-phenols of the formula I are substances known from the literature which, according to common synthesis methods are accessible. Indications of the suitability of these substances however, there is no reference to the literature for dyeing fibers or hair.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I besitzen im Vergleich zu bekannten Nitroanilin-Farbstoffen eine bessere Löslichkeit in wäßrig-alkalischen Medien. In dermatologischer und toxikologischer Hinsicht sind sie unschädlich und daher auch für eine Anwendung als Haarfärbemittel besonders gut geeignet.The dyes of the general formula I have compared to known nitroaniline dyes better solubility in aqueous alkaline media. In dermatological and from a toxicological point of view, they are harmless and therefore also suitable for use as Hair dye particularly well suited.
Die Farbstoffe der Formel I können sowohl selbst als auch in Form ihrer wasserlöslichen Salze eingesetzt werden. Salze werden in diesem Zusammenhang als wasserlöslich angesehen, wenn sie sich in einer zum Zwecke des Haarefärbens ausreichenden Konzentration in Wasser oder wäßrigen Zubereitungen lösen. Aufgrund der phenolischen Hydroxylgruppe und der basischen Aminogruppe können sie sowohl mit Basen als auch mit Säuren Salze bilden.The dyes of the formula I can either themselves or in the form of their water-soluble Salts are used. Salts are considered water soluble in this context considered when they are in sufficient condition for the purpose of hair coloring Dissolve concentration in water or aqueous preparations. Because of the phenolic They can be hydroxyl group and the basic amino group with bases as well form salts with acids.
Zur Erzielung natürlicher Haarfärbungen müssen die erfindungsgemäß zu verwendenden 2-Nitro-6-aminomethyl-phenole mit anderen bekannten Farbstoffen kombiniert eingesetzt werden. Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Färbemittel daher zusätzlich Oxidationsfarbstoffvorprodukte und/oder andere direktziehende Farbstoffe, z. B. vom Typ der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z. B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitroblau, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Pikraminsäure und Rodol 9 R bekannten Verbindungen.In order to achieve natural hair colorations, those to be used according to the invention must be used 2-Nitro-6-aminomethyl-phenols are used in combination with other known dyes will. The colorants according to the invention therefore preferably additionally contain Oxidation dye precursors and / or other substantive dyes, e.g. B. of the type the nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, anthraquinones or indophenols, such as z. B. under the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitro Blue, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Picramic Acid and Rodol 9 R known connections.
Darüber hinaus eignen sich die direktziehenden Farbstoffe gemäß Formel I wegen ihrer hohen Beständigkeit gegenüber Reduktionsmitteln und Oxidationsmitteln auch sehr gut zur Kombination mit Oxidationsfarbstoffvorprodukten, also zur Modifikation der Nuancen von Oxidationshaarfärbemitteln. Oxidationshaarfärbemittel enthalten als Farbstoffvorprodukte Entwicklerkomponenten, die durch oxidatitve Kupplung untereinander oder mit geeigneten Kupplerkomponenten die Oxidationsfarbstoffe ausbilden. Als Entwicklersubstanzen werden z. B. primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazine, 4-Amino pyrazolonderivate, Aminopyrimidine und deren Derivate eingesetzt.In addition, the substantive dyes according to formula I are suitable because of their high resistance to reducing agents and oxidizing agents also very good for combination with oxidation dye precursors, i.e. to modify the Nuances of oxidation hair dye. Oxidation hair dyes contain as Dye precursors, developer components produced by oxidative coupling the oxidation dyes with one another or with suitable coupler components form. As developer substances z. B. primary aromatic amines with a further, in para or ortho position, free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazines, 4-amino Pyrazolone derivatives, aminopyrimidines and their derivatives are used.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Te traaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2- (2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxy amido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Tri amino-4-hydroxypyrimidin.Special representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2,4,5,6-Te traaminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 1-phenyl-3-carboxy amido-4-amino-pyrazolon-5, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-tri amino-4-hydroxypyrimidine.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resor cinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3- aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2- Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin und 5-Methylresorcin.As a rule, m-phenylenediamine derivatives, naphthols, Resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols are used. as Coupler substances are particularly suitable α-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resor cinmonomethylether, m-phenylenediamine, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3- aminophenol, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2- Chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol and 5-methylresorcinol.
Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Colipa-Liste, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege und Waschmittel, Frankfurt, Bezug genommen. With regard to other common dye components, the Colipa list is expressly referred to, published by the body care and detergent industry association, Frankfurt, Referenced.
Für die Anwendung als Haarfärbemittel werden die direktziehenden Haarfarbstoffe und gegebenenfalls auch die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Als Träger kommen sowohl Pulver, die zur Anwendung in Wasser dispergiert werden, als auch Cremes, Emulsionen, Gele, tensidhaltige schäumende Lösungen (z. B. Shampoos), Schaumaerosole oder andere Zubereitungen in Frage, die für eine Anwendung auf dem Haar geeignet sind.The direct hair dyes and optionally also the oxidation dye precursors in a suitable one cosmetic carrier incorporated. Both powders, which are used as carriers Application dispersed in water, as well as creams, emulsions, gels, Foaming solutions containing surfactants (e.g. shampoos), foam aerosols or others Preparations in question that are suitable for use on the hair.
Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind vor allem Netz- und Emulgiermittel und Verdickungsmittel. Als Netz- und Emulgiermittel eignen sich vor allem anionische, zwitterionische, amphotere, nichtionische und kationische oberflächenaktive Stoffe.Usual constituents of such cosmetic preparations are above all wetting agents and Emulsifiers and thickeners. Suitable as wetting and emulsifying agents are above especially anionic, zwitterionic, amphoteric, nonionic and cationic surface-active substances.
Als Verdickungsmittel können entweder wasserlösliche verdickende Polymere, z. B. Pflanzengumme, Biopolymere, Cellulose- oder Stärkeether, Guarderivate oder synthetische Polymere wie z. B. Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Polyethylenoxide, Polyacrylsäuren, Polyacrylamide oder wasserlösliche Polyurethane verwendet werden, oder es werden emulgierte Fettstoffe, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Fettsäure partialglyceride, Fettsäurealkanolamide, Fettsäureester, Wachse, Silikone oder Paraffine zur Erzeugung einer für die Verteilung auf dem Haar geeigneten Viskosität eingesetzt.Either water-soluble thickening polymers, e.g. B. Vegetable gums, biopolymers, cellulose or starch ethers, guar derivatives or synthetic polymers such as B. polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyethylene oxides, Polyacrylic acids, polyacrylamides or water-soluble polyurethanes are used, or emulsified fatty substances, e.g. B. fatty alcohols, fatty acids, fatty acids partial glycerides, fatty acid alkanolamides, fatty acid esters, waxes, silicones or paraffins used to generate a viscosity suitable for distribution on the hair.
Darüber hinaus können solche Träger-Zubereitungen weitere Wirk-, Hilfs- und
Zusatzstoffe enthalten, insbesondere z. B.
In addition, such carrier preparations can contain other active ingredients, auxiliaries and additives, in particular z. B.
- - Seifen, z. B. Natrium-, Ammonium- oder Alkanolammoniumseifen von C12-C18- Fettsäuren zur Erzeugung wäßriger Gele,- soaps, e.g. B. Sodium, ammonium or alkanolammonium soaps of C 12 -C 18 fatty acids for the production of aqueous gels,
- - Lösungsmittel wie z. B. Ethanol, Propylenglycol oder Glycerin,- solvents such as B. ethanol, propylene glycol or glycerine,
- - haarkosmetische, pflegende oder festigende Zusätze wie z. B. kationische Polymere, Proteinderivate, Glucose, Maleinsäure, Lecithine, Panthenol oder Pantothenate, Vitamine, Pflanzenextrakte, Antischuppenwirkstoffe, Allantoin und Lichtschutzmittel, - Hair cosmetic, nourishing or setting additives such as B. cationic polymers, Protein derivatives, glucose, maleic acid, lecithins, panthenol or pantothenates, Vitamins, plant extracts, anti-dandruff ingredients, allantoin and light protection agents,
- - Elektrolyte, pH-Stellmittel und Puffersalze (z. B. Animoniumsalze),- electrolytes, pH adjusters and buffer salts (e.g. ammonium salts),
- - Komplexbildner und Antioxidantien zur Stabilisierung der Farbstoffvorprodukte (z. B. Na-Sulfit, Ascorbinsäure),- Complexing agents and antioxidants to stabilize the dye precursors (e.g. Na sulfite, ascorbic acid),
- - Duftstoff.- fragrance.
Zur Herstellung von Schaumaerosolen werden darüber hinaus Treibgas wie z. B. Propan, Butan, Dimethylether, Fluorkohlenwasserstoffe, Kohlendioxid oder Gemische davon eingesetzt.For the production of foam aerosols, propellants such as. B. propane, Butane, dimethyl ether, fluorocarbons, carbon dioxide or mixtures thereof used.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die direktziehenden Haarfarbstoffe der allgemeinen Formel I in einer Menge von 0,01-5,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,1-2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Haarfärbemittel, eingesetzt. Daneben können bekannte Oxidationshaarfärbemittelvorprodukte (Entwickler- und Kupplersubstanzen) in einer Menge von 0,001-5 Gew.-%, vorzugsweise von 1-3 Gew.-%, enthalten sein.The direct hair dyes are used in the hair dyes according to the invention of the general formula I in an amount of 0.01-5.0% by weight, preferably 0.1-2 % By weight, based on the total hair dye, used. In addition, well-known Oxidation hair dye precursors (developer and coupler substances) in one Amount of 0.001-5% by weight, preferably 1-3% by weight, may be included.
Wenn das erfindungsgemäße Haarfärbemittel Oxidationsfarbstoffvorprodukte enthält, empfiehlt sich außerdem die Zugabe einer kleinen Menge eines Reduktionsmittels, z. B. von 0,5-2,0 Gew.-% Natriumsulfit zur Stabilisierung der Oxidationsfarbstoff vorprodukte. In diesem Falle wird vor der Anwendung des Haarfärbemittels dieses mit einem Oxidationsmittel versetzt, um die oxidative Entwicklung der Oxidations farbstoffvorprodukte einzuleiten. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasser stoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxidsulfat in Frage.If the hair dye according to the invention contains oxidation dye precursors, it is also advisable to add a small amount of a reducing agent, e.g. B. from 0.5-2.0% by weight sodium sulfite to stabilize the oxidation dye preliminary products. In this case, before applying the hair dye, this is with an oxidizing agent added to the oxidative development of the oxidation initiate dye precursors. In particular, water is used as the oxidizing agent substance peroxide or its addition products with urea, melamine or sodium borate as well as mixtures of such hydrogen peroxide addition products Potassium peroxide sulfate in question.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Färbemittel kann, unabhängig von der Art der Zubereitung, im schwach sauren, im neutralen oder im alkalischen Milieu erfolgen. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Färbemittel in einem pH-Bereich von 6 bis 10. Die Anwendungstemperaturen können bei der Haarfärbung in einem Bereich von 15°C bis 40°C liegen.The use of the colorants according to the invention can, regardless of the type of Preparation in a weakly acidic, neutral or alkaline medium. The use of the colorants according to the invention in a pH range is preferred from 6 to 10. The application temperatures can be used in hair coloring in one Range from 15 ° C to 40 ° C.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Färbung der Haare, bei dem das erfindungsgemäße Färbemittel auf das Haar aufgebracht und nach einer Einwirkungszeit überschüssiges Färbemittel aus dem Haar ausgespült wird. Die Einwirkungszeit beträgt dabei ca. 15-40 Minuten, danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.Another subject of the invention is a method for coloring hair, in which the Colorants according to the invention applied to the hair and after an exposure time excess dye is rinsed from the hair. The exposure time is this takes about 15-40 minutes, after which the hair is cleaned with a mild shampoo washed and dried.
Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo, verwendet wird.There is no need to wash with a shampoo if a strong surfactant carrier, e.g. B. a coloring shampoo is used.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern: The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail:
Es wurden die folgenden 2-Nitro-6-aminomethyl-phenole nach Literaturangaben (Pol. J.
Chem. (1978), 52, 1556) hergestellt:
Nr. 1: 2-Nitro-6-dimethylaminomethyl-phenol
Nr. 2: 2-Nitro-6-diethylaminomethyl-phenol
Nr. 3: 2-Nitro-6-pyrrolidinomethyl-phenol
Nr. 4: 2-Nitro-6-piperidinomethyl-phenol
Nr. 5: 2-Nitro-6-morpholinomethyl-phenolThe following 2-nitro-6-aminomethyl-phenols were prepared according to the literature (Pol. J. Chem. (1978), 52, 1556):
No. 1: 2-nitro-6-dimethylaminomethyl-phenol
No. 2: 2-nitro-6-diethylaminomethyl-phenol
No. 3: 2-nitro-6-pyrrolidinomethyl-phenol
No. 4: 2-nitro-6-piperidinomethyl-phenol
No. 5: 2-nitro-6-morpholinomethyl-phenol
Die Färbeversuche wurden mit einem Mehrfaser-Begleitgewebe (Typ Multifiberfabric #1, Loeffler Textilien, D - 53947 Nettersheim), bestehend aus ca. 4 cm langen, knapp 2 cm breiten Textilstreifen aus Polyacrylnitril, Triacetat, Polyamid, Seide, Viskoseacetat und Wolle durchgeführt.The dyeing tests were carried out with a multifiber accompanying fabric (type Multifiberfabric # 1, Loeffler Textilien, D - 53947 Nettersheim), consisting of approx. 4 cm long, almost 2 cm wide textile strips made of polyacrylonitrile, triacetate, polyamide, silk, viscose acetate and Wool carried.
0,5 g des Farbstoffs, 8 g Natriumsulfat-decahydrat und 2 g Natriumcarbonat wurden in 100 ml Wasser gelöst. Das Mehrfaserbegleitgewebe wurde dem Färbebad zugegeben, dann wurde dieses innerhalb von 45 Minuten auf 98°C erhitzt. Nach einer Stunde bei 98°C wurde das Gewebe entnommen und zuerst mit kalten, dann mit heißem Wasser gespült.0.5 g of the dye, 8 g of sodium sulfate decahydrate and 2 g of sodium carbonate were in 100 ml of water dissolved. The multifibre support fabric was added to the dye bath, then this was heated to 98 ° C. within 45 minutes. After an hour at The tissue was removed at 98 ° C. and first with cold, then with hot water flushed.
Das gefärbte Mehrfasergewebe wurde dann 20 Minuten lang in einer Mischung aus 250 ml Wasser und 0,25 g Natrium-laurylsulfat gekocht. Anschließend wurde das Gewebe gespült und getrocknet. The dyed multifiber fabric was then soaked in a mixture of 250 for 20 minutes ml of water and 0.25 g of sodium lauryl sulfate boiled. Then the fabric rinsed and dried.
Die mit den Farbstoffen Nr. 3 und Nr. 4 erzielten Färbungen sind der Tabelle zu entneh men. Die besten Färbungsergebnisse zeigten sich auf N-haltigen Fasern (Polyacrylnitril, Polyamid, Seide, Wolle).The colorations achieved with dyes no. 3 and no. 4 are shown in the table men. The best dyeing results were seen on N-containing fibers (polyacrylonitrile, Polyamide, silk, wool).
Es wurden Haarfärbecremes der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Hair coloring creams of the following composition were made:
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der direktziehenden Farbstoffe wurde mit konzentrierter Ammoniak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.The ingredients were mixed together in sequence. After adding the Substantive dyes were adjusted to the pH value of the with concentrated ammonia solution Emulsion adjusted to 9.5, then water was added to 100 g.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet.The coloring cream was standardized to approx. 5 cm long strands, 90% grayed, but not specially pretreated human hair applied and there for 30 minutes Leave at 27 ° C. After completing the dyeing process, the hair was rinsed with a Washed out conventional shampoos and then dried.
Das Ergebnis der Färbeversuche ist der Tabelle zu entnehmen. The result of the dyeing tests can be found in the table.
Claims (4)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine Allylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen sind, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Oxazolin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholin-Ring bilden, enthalten sind.1. Colorants for nitrogen-containing fibers, containing dyes or dye precursors in a carrier, characterized in that 2-nitro-6-aminomethyl-phenol of the formula I as substantive dyes
in which R 1 and R 2 are independently an alkyl group with 1-4 C atoms, an allyl group or a hydroxyalkyl group with 2-4 C atoms, or together with the nitrogen atom a pyrrolidine, oxazoline, piperidine, piperazine or form a morpholine ring.
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| DE1997119604 DE19719604A1 (en) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | Hair dye, for human hair, that are easier to formulate and apply |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1997119604 DE19719604A1 (en) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | Hair dye, for human hair, that are easier to formulate and apply |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19719604A1 true DE19719604A1 (en) | 1998-07-16 |
Family
ID=7829091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1997119604 Withdrawn DE19719604A1 (en) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | Hair dye, for human hair, that are easier to formulate and apply |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19719604A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19940227A1 (en) * | 1999-08-25 | 2001-03-08 | Merckle Gmbh | Phospholipid gel |
-
1997
- 1997-05-09 DE DE1997119604 patent/DE19719604A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19940227A1 (en) * | 1999-08-25 | 2001-03-08 | Merckle Gmbh | Phospholipid gel |
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