DE19711244A1 - Light protection agent combination forming stable emulsion, especially oil-in-water emulsion - Google Patents

Light protection agent combination forming stable emulsion, especially oil-in-water emulsion

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Abstract

Light protection agent comprises a combination of (a) ultraviolet (UV) filter substance(s) (I) containing sulphonic acid or sulphonate group(s) and (b) partial glyceride(s) of succinic acid of formula (II); in which R, R', R", R"' = H or 1-26 C alkanoyl. Also claimed is the use of surfactant(s) of type (II) to stabilise or increase the stability of emulsions, especially oil-in-water (O/W) emulsions, in the presence of electrolytes, especially (I), particularly when the ion strength in the aqueous phase(s) in which the electrolyte is dissolved is \- 0.05 mole/l.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutz­ zubereitungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen.The present invention relates to cosmetic and dermatological sunscreens preparations, in particular skin care cosmetic and dermatological Sunscreen preparations.

Die schädigende Wirkung des ultraviolette n Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdat­ mosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Son­ nenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.The damaging effect of the ultraviolet n part of solar radiation on the Skin is well known. While rays with a wavelength smaller as 290 nm is (the so-called UVC range), from the ozone layer in the earth be absorbed in the atmosphere, causing rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UVB range, an erythema, a simple son nenbrand or even more or less severe burns.

Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Be­ reich um 308 nm angegeben.As a maximum of the erythema efficiency of sunlight, the closer Be rich indicated by 308 nm.

Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminoben­ zoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.To protect against UVB radiation, numerous compounds are known in which are mostly derivatives of 3-Benzylidencamphers, the 4-aminobenzene zoic acid, cinnamic acid, salicylic acid, benzophenone and also the 2-phenylbenzimidazole is.

Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, daß UVA-Strah­ lung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewe­ bes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.Also for the range between about 320 nm and about 400 nm, the so-called UVA range, it is important to have filter substances available as well whose rays can cause damage. Thus, it has been proven that UVA radiation damage to the elastic and collagen fibers of the connective tissue What leads the skin to prematurely age, and that it is the cause of many  Phototoxic and photoallergic reactions can be seen. The injurious Influence of UVB radiation can be enhanced by UVA radiation.

Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingrei­ fen.The UV radiation can also lead to photochemical reactions, wherein then engulf the photochemical reaction products in the skin metabolism fen.

Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulett­ sauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Re­ aktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplett­ zustände des Sauerstoffmoleküls.Predominantly, such photochemical reaction products are radical compounds, eg. B. hydroxyl radicals. Also undefined radical Photoproducts, which are produced in the skin itself, can due to their high Reactivity uncontrolled subsequent reactions to the day. But also singlet Oxygen, a non-radical excited state of the oxygen molecule can occur in UV irradiation, as are short-lived epoxides and many others. Singlet oxygen, for example, is distinguished from the normal one present triplet oxygen (radical ground state) by increased Re Activity off. However, there are also excited, reactive (radical) triplet States of the oxygen molecule.

Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.Furthermore, UV radiation counts as ionizing radiation. So there is a risk that ionic species are also formed on UV exposure, which then in turn oxidative in the biochemical processes are able to intervene.

Der kosmetische Schutz vor UV-Strahlung durch Lichtschutzzubereitungen ist gut etabliert. Dennoch bestand der Nachteil des Standes der Technik, daß in der Re­ gel entweder nur vergleichsweise niedrige Lichtschutzfaktoren erreicht werden konnten, oder daß die Lichtschutzfilter nicht die genügende UV-Stabilität aufwie­ sen oder nicht genügende physiologische Verträglichkeit aufwiesen oder nicht ge­ nügend hohe Löslichkeit oder Dispergierbarkeit in kosmetischen oder dermatologi­ schen Zubereitungen aufwiesen oder auch sonstige Inkompatibilitäten mit kosme­ tischen oder dermatologischen Zubereitungen oder mehrere Nachteile zugleich.The cosmetic protection against UV radiation by sunscreens is good established. Nevertheless, the disadvantage of the prior art that in the Re either only comparatively low sun protection factors can be achieved could, or that the sunscreen filters aufwie not enough UV stability sen or not have sufficient physiological compatibility or not ge sufficiently high solubility or dispersibility in cosmetic or dermatological or other incompatibilities with kosme tables or dermatological preparations or several disadvantages at the same time.

Häufige Erscheinungsformen kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen sind feindisperse Mehrphasensysteme, in welchen eine oder mehrere Fett- bzw. Ölphasen neben einer bzw. mehreren Wasserphasen vorliegen. Von diesen Sy­ stemen sind wiederum die eigentlichen Emulsionen die am weitesten verbreiteten. Common manifestations of cosmetic or dermatological preparations are finely dispersed multiphase systems in which one or more fatty or Oil phases are present next to one or more water phases. From these Sy In turn, the actual emulsions are the most widely used.  

In einfachen Emulsionen liegen in der einen Phase feindisperse, von einer Emul­ gatorhülle umschlossene Tröpfchen der zweiten Phase (Wassertröpfchen in W/O- oder Lipidvesikel in O/W-Emulsionen) vor. Die Tröpfchendurchmesser der ge­ wöhnlichen Emulsionen liegen im Bereich von ca. 1 µm bis ca. 50 µm. Feinere "Ma­ kroemulsionen", deren Tröpfchendurchmesser im Bereich von ca. 10-1 µm bis ca. 1 µm liegen, sind, wiederum ohne färbende Zusätze, bläulichweißgefärbt und un­ durchsichtig.In simple emulsions are in one phase finely dispersed, surrounded by a Emul gatorhülle droplets of the second phase (water droplets in W / O or lipid vesicles in O / W emulsions) before. The droplet diameters of the usual emulsions are in the range of about 1 .mu.m to about 50 .mu.m. Finer "Ma kroemulsionen" whose droplet diameters are in the range of about 10 -1 microns to about 1 micron are, again without coloring additives, bluish white colored and un transparent.

Der Tröpfchendurchmesser von transparenten bzw. transluzenten Mikroemulsio­ nen dagegen liegt im Bereich von etwa 10-2 µm bis etwa 10-1 µm. Solche Mikro­ emulsionen sind meist niedrigviskos. Die Viskosität vieler Mikroemulsionen vorn O/W-Typ ist vergleichbar mit der des Wassers.The droplet diameter of transparent or translucent Mikroemulsio NEN, however, is in the range of about 10 -2 microns to about 10 -1 microns. Such micro-emulsions are usually low viscosity. The viscosity of many O / W type microemulsions is comparable to that of water.

Es ist oft wünschenswert, bestimmte Elektrolyte einzusetzen, um deren sonstige physikalische, chemische bzw. physiologische Eigenschaften nutzen zu können.It is often desirable to use certain electrolytes for their other to be able to use physical, chemical or physiological properties.

Üblicherweise werden die Konzentrationen aller Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen in solchen Einheiten wie Gewichts-%, Mol-% und dergleichen angegeben. Aufgrund ihrer mehr oder minder stark ausgepräg­ ten Dissoziation in Kationen und Anionen, oftmals in mehreren Dissoziationsstu­ fen, erscheint es zweckmäßiger für die Schilderung der vorliegenden Erfindung und ihres technischen Hintergrundes, von der Ionenstärke eines gegebenen Elek­ trolytes in seiner Lösung auszugehen.Usually, the concentrations of all components of a cosmetic or dermatological preparations in such units as weight%, mol% and the like. Because of their more or less pronounced dissociation into cations and anions, often in several dissociation patterns It appears more appropriate for the description of the present invention and their technical background, on the ionic strength of a given electrode to go out in his solution trolytes.

Die Ionenstärke I einer Elektrolytlösung ist definiert als
The ionic strength I of an electrolyte solution is defined as

wobei ci die Konzentrationen der einzelnen Ionensorten (in mol/l) und zi deren La­ dungszahlen darstellen. Die physikalische Einheit der Ionenstärke ist die einer Konzentration (mol/l).where c i represent the concentrations of the individual ion types (in mol / l) and z i their charge numbers. The physical unit of ionic strength is that of a concentration (mol / l).

Eine 1-%ige (= 0,17-molare) Kochsalzlösung hat beispielsweise eine Ionenstärke I=0,17. For example, a 1% (= 0.17 molar) saline solution has an ionic strength I = 0.17.  

Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, Lösungswege zu kosmetischen oder dermatologischen Emulsionen, insbesondere O/W-Emulsio­ nen, aufzudecken, welche gegenüber erhöhten Elektrolytkonzentrationen - bzw. erhöhten Ionenstärken - stabil sind.A further object of the present invention was thus to provide solutions cosmetic or dermatological emulsions, especially O / W emulsions NEN, uncover which, compared to increased electrolyte concentrations - or increased ionic strengths - are stable.

Wasserlösliche UV-Filtersubstanzen sind Elektrolyte, welche insbesondere O/W-Emulsionen destabilisieren. Um dieser Destabilisierung entgegenzuwirken, werden polyethoxylierte Emulgatoren eingesetzt. Diese haben aber oft dermatologische Nachteile, denn zwar ist die Verwendung der üblichen kosmetischen Emulgatoren unbedenklich. Dennoch können Emulgatoren, wie letztlich jede chemische Sub­ stanz, im Einzelfalle allergische oder auf Überempfindlichkeit des Anwenders be­ ruhende Reaktionen hervorrufen.Water-soluble UV filter substances are electrolytes, which in particular Destabilize O / W emulsions. To counteract this destabilization will be used polyethoxylated emulsifiers. But these often have dermatological Disadvantages, because although the use of the usual cosmetic emulsifiers harmless. Nevertheless, emulsifiers can, like any chemical sub in individual cases allergic or hypersensitivity of the user be cause dormant reactions.

Obwohl es durchaus vorteilhafte kosmetische bzw. dermatologische Zubereitun­ gen zum Schutze der Haut vor den schädlichen Folgen der Einwirkung von UV-Licht gibt, ist ein oft beobachteter Nachteil, daß die Zubereitungen nicht oder nicht hinreichend wasserfest sind.Although it is quite advantageous cosmetic or dermatological preparations protect the skin from the harmful effects of exposure to UV light is an often observed disadvantage that the preparations do not or not are sufficiently waterproof.

Lichtschutzzubereitungen werden besonders häufig an Badestränden bzw. in Frei­ bädern benötigt und angewandt. Wünschenswert ist dann, daß die Lichtschutzfor­ mulierung weitgehend wasserfest ist, daß sie also nicht oder nur in geringem Maße von der Haut abgewaschen wird.Sunscreen preparations are particularly common in bathing beaches or in free Baths needed and applied. It is desirable then that the Lichtschutzfor is largely waterproof, so that they are not or only in small Dimensions of the skin is washed off.

Höhere Lichtschutzfaktoren, also etwa solche die oberhalb von LF 15 angesiedelt sind, lassen sich im allgemeinen nur durch hohe Mengen an UV-Filtersubstanzen erreichen. Soll ein Sonnenschutzprodukt auch nach dem Baden noch einen hohen Lichtschutzfaktor aufweisen, muß insbesondere die UV-Filtersubstanz auf der Haut erhalten bleiben.Higher sun protection factors, such as those above LF 15 settled are, can generally be only by high amounts of UV filter substances to reach. Should a sunscreen product even after bathing a high Have sun protection factor, in particular the UV filter substance on the Maintain skin.

Es ist an sich schon lästig, wenn nach dem Baden das Sonnenschutzprodukt er­ neut aufgetragen werden muß. Beim Baden selbst kann die Verwendung einer ab­ waschbaren Lichtschutzformulierung unter Umständen sogar leichtsinnig und schädlich für die Haut sein, da Wasser das Licht im UVA- und UVB-Bereich schlecht absorbiert, infolgedessen keinen nennenswerten UV-Schutz darstellt, nicht einmal für untergetauchte Hautbereiche. It is annoying in itself, if after bathing the sunscreen product he must be applied again. When bathing itself, the use of an ab washable sunscreen formulation may even be reckless and be harmful to the skin, since water is the light in the UVA and UVB range poorly absorbed, as a result does not represent significant UV protection, not even for submerged skin areas.  

Für wasserfeste Lichtschutzformulierungen verwendet der Stand der Technik übli­ cherweise nichtwasserlösliche UV-Filtersubstanzen, wasserabweisende Rohstoffe (z. B. Siliconöle in hohen Konzentrationen) und/oder Filmbildner, insbesondere hochmolekulare Verbindungen (z. B. PVP/Hexadecen-Copolymere). Dabei werden Barrieren zwischen den auf der Haut aufliegenden UV-Filtersubstanzen und dem Wasser aufgebaut.For waterproof sunscreen formulations, the prior art commonly uses cherweise non-water-soluble UV filter substances, water-repellent raw materials (For example, silicone oils in high concentrations) and / or film formers, in particular high molecular weight compounds (eg PVP / hexadecene copolymers). It will be Barriers between the superposed on the skin UV filter substances and the Built up water.

Nachteilig dabei ist, daß die Diffusion der Filtersubstanzen ins Wasser zwar ver­ zögen, aber nicht vollständig verhindert werden kann. Deshalb können derartige Produkte bei längerem Baden beachtlich an Schutzwirkung verlieren.The disadvantage here is that although the diffusion of the filter substances into the water ver but can not be completely prevented. Therefore, such If you bathe for a long time, you will lose a lot of protective effect.

Wenigstens einigen, wenn nicht allen diesen Nachteilen abzuhelfen, war also Auf­ gabe der vorliegenden Erfindung.At least some, if not to remedy all these disadvantages, was so on Giving the present invention.

Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß licht­ schutzwirksame Wirkstoffkornbinationen aus
It was, however, surprising and not foreseeable for the skilled person that licht Schutzwirksame Wirkstoffkornbinationsen from

  • (a) einer oder mehreren UV-Filtersubstanzen, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und(A) one or more UV filter substances which at its molecular skeleton a or more sulfonic acid groups or sulfonate groups, and
  • (b) einer oder mehreren Substanzen gewählt aus der Gruppe der Partialglyce­ ride der Bernsteinsäure mit folgender Strukturformel
    wobei folgende Reste R, R', R'', R'', unabhängig voneinander bedeuten können H, verzweigtes oder unverzweigtes C1-26-Alkanoyl, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
    (B) one or more substances selected from the group of Partialglyce ride of succinic acid having the following structural formula
    wherein the following radicals R, R ', R ", R", independently of one another may denote H, branched or unbranched C 1-26 -alkanoyl, remedy the disadvantages of the prior art.

Vorteilhaft können die Reste R, R', R'', R'', unabhängig voneinander H, verzweigtes oder unverzweigtes C14-20-Alkanoyl bedeuten, wobei R und R'', besonders vorteil­ haft gewählt werden aus der Gruppe verzweigtes oder unverzweigtes C14-20-Alka­ noyl. Advantageously, the radicals R, R ', R ", R", independently of one another can denote H, branched or unbranched C 14-20 -alkanoyl, where R and R ", are particularly advantageously selected from the group consisting of branched or unbranched C 14-20 -Alka noyl.

Das bevorzugte Partialglycerid der Bernsteinsäure trägt die CTFA-Bezeichnung Isostearyldiglycerylsuccinat und ist beispielsweise erhältlich unter der Produktbe­ zeichnung Imwitor® 780 K der Hüls AG. Bei diesem Produkt repräsentieren R und R'', den Isostearoylrest und R, und R', werden durch H und Isostearoyl repräsen­ tiert. Es handelt sich um unvollständig mit Isostearinsäure veresterte Produkte und als solche um Gemische aus
The preferred partial glyceride of succinic acid bears the CTFA name Isostearyldiglycerylsuccinat and is for example available under the product name Imwitor® 780 K Huls AG. In this product, R and R '', the isostearoyl radical and R, and R 'represent H and isostearoyl. It is incompletely esterified with isostearic acid products and as such to mixtures of

wobei "isoSt" den Isostearoylrest repräsentiert.where "isoSt" represents the isostearoyl radical.

Derlei Substanzen sind an sich bekannte W/O-Emulgatoren.Such substances are known per se W / O emulsifiers.

Es sind aber ganz allgemein erfindungsgemäß vorteilhaft solche Wirkstoffkombi­ nationen, dadurch gekennzeichnet, daß die Partialglyceride der Bernsteinsäure gewählt werden aus beliebigen Gemischen der Produkte
However, it is very generally according to the invention advantageous such Wirkstoffkombi nations, characterized in that the partial glycerides of succinic acid are selected from any mixtures of the products

wobei "isoSt" den Isostearoylrest repräsentiert.where "isoSt" represents the isostearoyl radical.

Die Gesamtmenge an einem oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten Parti­ alglyceriden der Bernsteinsäure in den fertigen kosmetischen oder dermatologi­ schen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, be­ vorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tungen.The total amount of one or more Parti used in the invention Alglycerides of succinic acid in the finished cosmetic or dermatologi preparations is advantageously from the range of 0.1-25.0 wt .-%, be preferably 0.5-15.0% by weight, based on the total weight of the preparation obligations.

Vorteilhafte sulfonierte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind insbesondere:Advantageous sulfonated UV filter substances in the context of the present invention are in particular:

Die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das Na­ trium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz
The 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its salts, for example, the sodium, potassium or triethanolammonium their salt

Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxy­ benzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz:
Sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt:

Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-oxo-3-bomyliden­ methyl)benzolsulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Na­ trium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz:
Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidene methyl) benzenesulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt:

Die 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und ihre Salze, bei­ spielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz:
The 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt:

Das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bomylidenmethyl-)Benzol und dessen Salze (die ent­ sprechenden 10-Sulfato-verbindungen, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornyli­ denmethyl-10-Sulfonsäure bezeichnet:
The 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenmethyl) benzene and its salts (the ent speaking 10-sulfato compounds, for example, the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt), also as Benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylmethylenedi-10-sulfonic acid denotes:

Die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure:
The phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid:

und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Trietha­ nolammonium-Salz, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'- tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz:
and their salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt, in particular the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt:

Solche Zubereitungen helfen den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik in überraschender Weise ab. Erfindungsgemäß sind höhere Lichtschutz­ faktoren erreichbar als der Stand der Technik dies hätte annehmen lassen.Such preparations help the described disadvantages of the prior art Technology in a surprising way. According to the invention, higher light protection Factors achievable as the state of the art could have assumed.

Ferner ließ der Stand der Technik nicht erahnen, daß erfindungsgemäß wasser­ feste Zubereitungen erhältlich sind, welche erheblich höhere Wasserfestigkeit er­ zielen können als Zubereitungen des Standes der Technik, wodurch auch bei­ spielsweise nach dem Baden noch hohe Lichtschutzfaktoren erreichbar sind.Furthermore, the prior art did not suggest that water according to the invention solid preparations are available, which he significantly higher water resistance can serve as preparations of the prior art, which also in For example, after bathing even high sun protection factors are achievable.

Ganz besonders erstaunlich war, daß unter Verwendung der erfindungsgemäß vorteilhaften Partialglyceride von Bernsteinsäure besonders stabile W/O-Emulsio­ nen mit einem hohen Gehalt an Elektrolyten, insbesondere einem hohen Gehalt an sulfonierten UV-Filtersubstanzen erreichbar sind. Insbesondere dann, wenn die Ionenstärke der wäßrigen Phasen, in der der oder die Elektrolyte gelöst vorliegen, größer oder gleich 0,05 mol/l beträgt, sind bei Befolgen der erfindungsgemäßen Lehre stabile W/O-Emulsionen erhältlich.It was particularly surprising that using the invention advantageous partial glycerides of succinic acid particularly stable w / o Emulsio NEN with a high content of electrolytes, especially a high content can be reached on sulfonated UV filter substances. Especially if the Ionic strength of the aqueous phases in which the electrolyte (s) are dissolved,  is greater than or equal to 0.05 mol / l, are in following the inventive Teach stable W / O emulsions available.

Als besonders vorteilhafte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird da­ her die Verwendung einer oder mehrerer grenzflächenaktiver Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Partialglyceride der Bernsteinsäure mit folgender Strukturfor­ mel
As a particularly advantageous embodiment of the present invention is therefore the use of one or more surface-active substances selected from the group of partial glycerides of succinic acid with the following Strukturfor mel

wobei folgende Reste R, R', R'', R'', unabhängig voneinander bedeuten können H, verzweigtes oder unverzweigtes C1-26-Alkanoyl, zum Erzielen oder Erhöhen der Stabilität von Emulsionen gegenüber der Gegenwart von Elektrolyten, insbesonde­ re zum Erzielen oder Erhöhen der Stabilität von W/O-Emulsionen gegenüber der Gegenwart von Elektrolyten, insbesondere von sulfonierten UV-Filtersubstanzen.wherein the following radicals R, R ', R ", R", independently of one another may denote H, branched or unbranched C 1-26 -alkanoyl, for achieving or increasing the stability of emulsions to the presence of electrolytes, in particular to achieve or increasing the stability of W / O emulsions to the presence of electrolytes, in particular sulfonated UV filter substances.

Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3, Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der ent­ sprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders be­ vorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.Cosmetic and dermatological preparations according to the invention contain inorganic pigments based on metal oxides and / or other sparingly soluble or insoluble metal compounds, in particular the oxides of titanium (TiO 2 ), zinc (ZnO), iron (eg Fe 2 O 3 , zirconium (ZrO 2 ), silicon (SiO 2 ), manganese (for example MnO), aluminum (Al 2 O 3 ), cerium (for example Ce 2 O 3 ), mixed oxides of the ent speaking metals and mixtures of such oxides Particularly preferred are pigments based on TiO 2 .

Die anorganischen Pigmente liegen erfindungsgemäß in hydrophober Form vor, d. h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächen­ behandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Ver­ fahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.According to the invention, the inorganic pigments are in hydrophobic form, d. h. that they are superficially treated water repellent. These surfaces Treatment may consist in that the pigments according to known Ver be provided with a thin hydrophobic layer.

Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Ober­ flächenschicht nach einer Reaktion gemäß
One such method is, for example, that the hydrophobic surface layer according to a reaction according to

n TiO2 + m(RO)3Si-R, → n TiO2 (oberfl.)
n TiO 2 + m (RO) 3 Si-R, → n TiO 2 (surface)

erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Parameter, R und R', die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Ana­ logie zu DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.is produced. n and m are stoichiometric Parameter, R and R ', the desired organic radicals. For example, in Ana The hydrophobicized pigments illustrated in DE-OS 33 14 742 are advantageous.

Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen T 805 von der Firma Degussa oder MT 100 T von der Firma Tayca oder M 160 von der Frima Kemira erhältlich.Advantageous TiO 2 pigments are available, for example, under the trade names T 805 from Degussa or MT 100 T from Tayca or M 160 from Kemira.

Als gewünschtenfalls zusätzlich vorhandene wasserdispergierbare (also hydro­ phile) anorganische Mikropigmente können beispielsweise solche Produkte ge­ wählt werden, welche unter der Handelsbezeichnung Tioveil® AQ von der Firma Tioxide erhältlich sind.If desired, additionally present water-dispersible (ie hydro phile) inorganic micropigments, for example, such products ge chosen under the trade name Tioveil® AQ from the company Tioxide are available.

Die Gesamtmenge an anorganischen Pigmenten, insbesondere hydrophoben an­ organischen Mikropigmenten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-30 Gew.-%, bevorzugt 0,1-10,0, insbesondere 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen.The total amount of inorganic pigments, in particular hydrophobic organic micropigments in the finished cosmetic or dermatological Preparations are advantageously from the range of 0.1-30 wt .-%, preferably 0.1-10.0, in particular 0.5-6.0 wt .-% selected, based on the Gesamtge weight of the preparations.

In den erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, haben ferner auch die schwererlöslichen Komponenten eine bessere Löslichkeit als in den Zubereitungen des Standes der Technik, auch dann, wenn mehrere sol­ cher Komponenten vorliegen.In the cosmetic or dermatological preparations according to the invention, furthermore, the less soluble components also have better solubility than in the preparations of the prior art, even if several sol components are present.

Erfindungsgemäß kann ferner die Agglomeration anorganischer Pigmentpartikel (welche natürlich dispergiert, und nicht gelöst, vorliegen) mit den Folgen "Wei­ ßeln" Ausölen, Brechen der Emulsion verhindert werden, auch dann, wenn zu­ sätzlich ein oder mehrere schwererlösliche Komponenten vorliegen.According to the invention may further agglomeration of inorganic pigment particles (which are naturally dispersed and not dissolved) with the consequences "Wei "Oiling, breaking the emulsion can be prevented, even if too additionally one or more sparingly soluble components are present.

Weiterhin sind erfindungsgemäß Lichtschutzzubereitungen erhältlich, welche hö­ here Stabilität, insbesondere Stabilität gegen Zersetzung unter dem Einfluß von Licht, ganz besonders UV-Licht, aufweisen, als der Stand der Technik hätte erwar­ ten lassen. Insbesondere die Stabilität von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoyl­ methan wird drastisch erhöht.Furthermore, it is possible according to the invention to obtain sunscreen preparations which have a high content of here stability, in particular stability against decomposition under the influence of Light, especially UV light, have, as the prior art would have expected  let it go. In particular, the stability of 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoyl methane is increased dramatically.

Weiterhin sind erfindungsgemäß besonders gut hautverträgliche Zubereitungen erhältlich, wobei wertvolle Inhaltsstoffe besonders gut auf der Haut verteilt werden können.Furthermore, according to the invention are particularly good skin-friendly preparations available, with valuable ingredients are particularly well distributed on the skin can.

Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren.Furthermore, it is advantageous to combine the active substance combinations according to the invention with others UVA and / or UVB filters.

Ferner kann gegebenenfalls von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Wirkstoff­ kombinationen mit weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren, beispiels­ weise bestimmten Salicylsäurederivaten wie
Furthermore, may optionally be advantageous to combine the active compound combinations according to the invention with other UVA and / or UVB filters, example, certain salicylic acid derivatives such as

Die Gesamtmenge an einem oder mehreren Salicylsäurederivaten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Be­ reich von 0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-8,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Wenn Ethylhexylsalicylat gewählt wird, ist es von Vorteil, dessen Gesamtmenge aus dem Bereich von 0,1-5,0 Gew.-%, be­ vorzugt 0,5-5,0 Gew.-% zu wählen. Wenn Homomenthylsalicylat gewählt wird, ist es von Vorteil, dessen Gesamtmenge aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-5,0 Gew.-% zu wählen.The total amount of one or more salicylic acid derivatives in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageous from the Be rich from 0.1 to 15.0 wt .-%, preferably 0.5-8.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations. If ethylhexyl salicylate is chosen, then it is advantageous, the total amount from the range of 0.1-5.0 wt .-%, be preferably 0.5-5.0 wt .-% to choose. If homomenthylsalicylate is chosen, then  it is advantageous that its total amount is in the range 0.1-10.0% by weight, preferably 0.5-5.0 wt .-% to choose.

Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxy­ phenyl)propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthal­ ten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination ver­ wendeten Mengen eingesetzt werden.It may also be advantageous to use the combinations according to the invention To combine UVA filters, which have traditionally been used in cosmetic preparations are included. These substances are preferably derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxy phenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione. These combinations or formulations containing these combinations th, are the subject of the invention. It can ver. For the UVB combination ver used quantities.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen weitere UVA-Filter und/oder UVB-Filter einzusetzen, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.It is advantageous according to the invention, in addition to the combinations according to the invention use more UVA filters and / or UVB filters, the total amount of Filter substances z. 0.1% to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of Preparations for providing cosmetic preparations containing Protect skin from the entire area of ultraviolet radiation. You can also serve as a sunscreen.

Vorteilhafte öllösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
Advantageous oil-soluble UVB filter substances are z. B .:

  • - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;3-benzylidene camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidenecamphor;
  • - Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat und dessen DerivateEthylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate and its derivatives
  • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure (2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4- Methoxyzimtsäureisopentylester;Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- methoxycinnamate;
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzo­ phenon;Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzo phenone;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2- ethylhexyl)ester;Esters of benzalmalonic acid, preferably 4-methoxybenzalmalonic acid (2 ethylhexyl ester);
  • - 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin.2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1,3,5-triazine.

Die Liste der genannten UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemä­ ßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.The list of said UVB filters, which in combination with the inventive It should be understood that active ingredient combinations can be used not limiting.

Die Gesamtmenge an der oder den sulfonierten UV-Filtersubstanzen in den ferti­ gen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of or sulfonated UV filter substances in the ferti gen cosmetic or dermatological preparations is advantageous from the Range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-% selected, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure (sofern es diese Sub­ stanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Er­ findung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird, vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen.The total amount of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid (if it is this Sub punch, which as a sulfonated UV filter substance in the context of the present Er to be used) or salts thereof in the finished cosmetic or dermatological preparations, advantageously from the field of 0.1-10.0% by weight, preferably 0.5-6.0% by weight, based on the total amount weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (sofern es diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorlie­ genden Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kos­ metischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Ge­ samtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid (if it is this substance which is used as a sulfonated UV filter substance in the sense of the present invention to be used invention) or their salts in the finished kos Metabolic or dermatological preparations will be advantageous in the field from 0.1 to 10.0% by weight, preferably 0.5 to 6.0% by weight, based on the Ge total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure (sofern es diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorlie­ genden Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den fertigen kos­ metischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Ge­ samtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid (if it this substance is, which as sulfonated UV filter substance in the sense of the present to be used invention) or their salts in the finished kos Metabolic or dermatological preparations will be advantageous in the field from 0.1 to 10.0% by weight, preferably 0.5 to 6.0% by weight, based on the Ge total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)benzolsulfonsäure (sofern es diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den ferti­ gen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid (if it is this substance, which is used as a sulfonated UV filter substance in the sense to be used in the present invention) or their salts in the ferti gen cosmetic or dermatological preparations is advantageous from the  Range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-% selected, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-Sulfonsäure (sofern es diese Substanz ist, welche als sulfonierte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden soll) bzw. deren Salzen in den ferti­ gen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of benzene-1,4-di (2-oxo-3-bomylidenemethyl-10-sulfonic acid (if it is this substance, which is used as a sulfonated UV filter substance in the sense to be used in the present invention) or their salts in the ferti gen cosmetic or dermatological preparations is advantageous from the Range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-% selected, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris- (2-ethylhexylester) (als an sich fakultativ einzusetzender zusätzlicher UV-Filter­ substanz) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The total amount of 4,4 ', 4' '- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris- (2-ethylhexyl ester) (as an optional additional UV filter to be used per se substance) in the finished cosmetic or dermatological preparations advantageously from the range of 0.1-10.0% by weight, preferably 0.5-6.0% by weight chosen, based on the total weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (als an sich fakul­ tativ einzusetzender zusätzlicher UV-Filtersubstanz) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen.The total amount of 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (as per se fac tatively used additional UV filter substance) in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the field of 0.1-10.0% by weight, preferably 0.5-6.0% by weight, based on the total amount weight of the preparations.

Die Gesamtmenge an 4-Methylbenzylidencampher (als an sich fakultativ einzuset­ zender zusätzlicher UV-Filtersubstanz) in den fertigen kosmetischen oder derma­ tologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zu­ bereitungen.The total amount of 4-Methylbenzylidencampher (as per se optional zender additional UV filter substance) in the finished cosmetic or derma tological preparations is advantageously from the range of 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5-6.0 wt .-%, based on the total weight of the Zu preparations.

Die Gesamtmenge an 2-Ethylhexyl-p-methoxy-cinnamat (als an sich fakultativ ein­ zusetzender zusätzlicher UV-Filtersubstanz) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-7,5 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. The total amount of 2-ethylhexyl-p-methoxy-cinnamate (as optional per se Adding additional UV filter substance) in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-15.0 % By weight, preferably 0.5-7.5% by weight, based on the total weight the preparations.  

Die Gesamtmenge an Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (als an sich fakulta­ tiv einzusetzender zusätzlicher UV-Filtersubstanz) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-10,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtge­ wicht der Zubereitungen.The total amount of ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate (as per se fakulta tively used additional UV filter substance) in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the field of 0.1-15.0% by weight, preferably 0.5-10.0% by weight, based on the total amount weight of the preparations.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzfor­ mulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der deko­ rativen Kosmetik dienen.The cosmetic and / or dermatological sunscreen according to the invention Mullions can be composed as usual and the cosmetic and / or dermatological photoprotection, further for the treatment, care and the cleaning of the skin and / or the hair and as a make-up product in the deco serve cosmetic cosmetics.

Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologi­ schen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.For use, the cosmetic and dermatologi invention preparations in the manner customary for cosmetics on the skin and / or applied the hair in sufficient quantity.

Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitun­ gen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter enthalten.Particularly preferred are such cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen. Can be advantageous this additionally at least one further UVA filter and / or at least one additional UVB filter included.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen kön­ nen kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zuberei­ tungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farb­ stoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuch­ tende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übli­ che Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Al­ kohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lo­ sungsmittel, weitere Emulgatoren oder Silikonderivate.The cosmetic and dermatological preparations according to the invention can be contain cosmetic excipients, such as those commonly used in such Zuberei be used, for. As preservatives, bactericides, perfumes, color substances, pigments that have a coloring effect, thickener, anfeuch tende and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other übli components of a cosmetic or dermatological formulation such as Al alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic lo agent, further emulsifiers or silicone derivatives.

Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfin­ dungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden. An additional content of antioxidants is generally preferred. OF INVENTION According to the invention, as favorable antioxidants all for cosmetic and / or dermatological applications suitable or common antioxidants be used.  

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Ami­ nosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imida­ zole (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Car­ nosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α- Carotin, β-Carotin, ψ-Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren De­ rivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocystein­ sulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr gerin­ gen verträglichen Dosierungen (z. B. µmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäu­ ren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gal­ lenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocophe­ role und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmi­ tat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α- Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Camosin, Butylhydroxytoluol, Bu­ tylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihy­ droxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Se­ lenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nu­ kleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.Advantageously, the antioxidants are selected from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocaninic acid) and derivatives thereof, peptides such as D, L-carnosine, D-car nosin, L-carnosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg α-carotene, β-carotene, ψ-lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and their derivatives (eg dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, Amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, γ-linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and derivatives thereof (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and Salts) as well as sulfoximine compounds (eg buthionine sulfoximines, homocysteine sulfoximine, buth ioninsulfone, penta-, hexa-, heptathionine sulfoximine) in very low tolerated gene dosages (eg. Μmol to μmol / kg), furthermore (metal) chelators (for example α-hydroxyfatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), α-hydroxy acids (for example citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid , Gal lenextrakte, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (eg, γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and its derivatives, ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, vitamin C and derivatives (eg, ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherol and derivatives (eg, vitamin E acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmi tat), and coniferyl benzoate of benzoin resin, rutinic acid, and the like Derivatives, α-glycosylrutin, ferulic acid, furfurylideneglucitol, camosine, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, nordihydroguaiacetic acid, nordihydroguiaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uric acid and its derivatives, mannose and its derivatives, zinc and its derivatives (eg ZnO, ZnS O 4 ) selenium and its derivatives (e.g. B. Se lenmethionin), stilbenes and their derivatives (eg stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the present invention suitable derivatives (salts, esters, ethers, sugars, Nu kleotide, nucleosides, peptides and lipids) of these drugs.

Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevor­ zugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt­ gewicht der Zubereitung. The amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations are preferably from 0.001 to 30% by weight, especially before zugt 0.05-20 wt .-%, in particular 1-10 wt .-%, based on the total weight of the preparation.  

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin E and / or its derivatives are the antioxidant or antioxidants, is advantageous, their respective concentrations in the range of 0.001-10 Wt .-%, based on the total weight of the formulation to choose.

Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin A, or vitamin A derivatives, or carotenes or their derivatives the or which are antioxidants, is advantageous, their respective concentrations from the range of 0.001-10 wt .-%, based on the total weight of Formulation, to choose.

Die Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unver­ zweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstea­ rat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisonona­ noat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldode­ cylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.The oil phase of the preparations according to the invention is advantageously selected the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 3 to 30 C Atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unver branched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of Esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 C Atoms. Such ester oils can then be advantageously selected from the group Isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate rat, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononone noate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldode cylpalmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate and synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters, e.g. B. jojoba oil.

Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweig­ ten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dial­ kylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unver­ zweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancar­ bonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palm­ kernöl und dergleichen mehr. Furthermore, the oil phase can be advantageously selected from the group of branched th and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dial kylether, the group of saturated or unsaturated, branched or unreacted branched alcohols, as well as the fatty acid triglycerides, namely the triglycerol esters saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecar Bonsäuren a chain length of 8 to 24, in particular 12-18 C-atoms. The For example, fatty acid triglycerides can be advantageously selected from Group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, e.g. Olive oil, Sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and the like more.  

Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteil­ haft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen.Any mixtures of such oil and wax components are advantageous to use for the purposes of the present invention.

Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyl­ dodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15Alkyl­ benzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.The oil phase is advantageously selected from the group 2-ethylhexyl isostearate, octyl dodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12-15 alkyl benzoate, caprylic capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.

Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexyl­ isostearat, Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisono­ nanoat.Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostearate, mixtures of C 12-15 alkyl benzoate and Isotridecylisononanoat and mixtures of C 12-15 alkyl benzoate, 2-Ethylhexylisostearat and Isotridecylisono nanoat.

Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.Of the hydrocarbons, paraffin oil, squalane and squalene are beneficial in the Use of the present invention.

Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Sili­ konölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Ge­ halt an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.Advantageously, the oil phase may further contain cyclic or linear silicates have or consist entirely of such oils, although is preferred, except the silicone oil or silicone oils, an additional Ge just to use other oil phase components.

Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwenden des Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcy­ clotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).Cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane) is advantageous according to the invention used to use the silicone oil. But other silicone oils are beneficial for the purposes of the present invention, for example Hexamethylcy clotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).

Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecyl­ isononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.Also particularly advantageous are mixtures of cyclomethicone and isotridecyl isononanoate, from cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate.

Vorteilhaft beträgt der Gehalt an der Ölphase zwischen 1 und 50 Gew.-%, bezo­ gen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, bevorzugt 2,5-30 Gew.-%, ins­ besondere bevorzugt 5-15 Gew.-%.Advantageously, the content of the oil phase is between 1 and 50 wt .-%, bezo gen on the total weight of the preparations, preferably 2.5-30 wt .-%, ins particular preferably 5-15% by weight.

Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vor­ zugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylen­ glykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2- Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Silicium­ dioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenann­ ten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.The aqueous phase of the preparations according to the invention optionally contains advantageous alcohols, diols or polyols low C number, and their ethers, before preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene  glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products, furthermore low C-number alcohols, e.g. Ethanol, isopropanol, 1,2- Propanediol, glycerol and in particular one or more thickening agents, which or which can be advantageously selected from the group silicon dioxide, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, for. Hyaluronic acid, Xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageous from the Group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of so-called Carbopols, for example Carbopols of the types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. The following examples are intended to illustrate the present invention, without to restrict them. All quantities, proportions and percentages are, as far as not otherwise stated, on the weight and the total amount or on the Total weight of the preparations based.  

Beispiel 1example 1

Gew.-%Wt .-% IsostearyldiglycerylsuccinatIsostearyldiglycerylsuccinat 5,005.00 Glyceringlycerin 3,003.00 Silicasilica 0,500.50 Octyldodecanoloctyldodecanol 7,007.00 Phenylbenzimidazolsulfonsäurephenylbenzimidazolesulfonic 3,003.00 Dicaprylyletherdicaprylyl 8,008.00 Parfum, KonservierungsmittelPerfume, preservative q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 2Example 2

Gew.-%Wt .-% IsostearyldiglycerylsuccinatIsostearyldiglycerylsuccinat 5,005.00 Glyceringlycerin 3,503.50 Paraffinwachsparaffin wax 3,003.00 Aluminiumstearataluminum stearate 0,200.20 Phenylbenzimidazolsulfonsäurephenylbenzimidazolesulfonic 5,005.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 7,007.00 C12-15-AlkylbenzoatC 12-15 alkyl benzoate 6,006.00 Caprylic/Capric TriglycerideCaprylic / Capric Triglycerides 5,005.00 NaOHNaOH q. s.q. s. Parfum, KonservierungsmittelPerfume, preservative q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 3Example 3

Gew.-%Wt .-% IsostearyldiglycerylsuccinatIsostearyldiglycerylsuccinat 5,005.00 Softisan GelSoftisan gel 3,503.50 Butylenglycolbutylene 5,005.00 Ceresinceresin 3,003.00 C12-15-AlkylbenzoatC 12-15 alkyl benzoate 6,006.00 CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 6,006.00 Magnesiumstearatmagnesium stearate 0,200.20 Phenylbenzimidazolsulfonsäurephenylbenzimidazolesulfonic 4,004.00 Parfum, KonservierungsmittelPerfume, preservative q. s.q. s. Wasserwater ad 100ad 100

Beispiel 4Example 4

Gew.-%Wt .-% IsostearyldiglycerylsuccinatIsostearyldiglycerylsuccinat 5,005.00 Glyceringlycerin 3,003.00 Silicasilica 0,500.50 Octyldodecanoloctyldodecanol 7,007.00 Octyltriazonoctyl 2,002.00 OctylmethoxycinannamatOctylmethoxycinannamat 5,005.00 Butylmethoxydibenzoylmethanbutylmethoxydibenzoylmethane 1,501.50 Phenylbenzimidazolsulfonsäurephenylbenzimidazolesulfonic 3,003.00 Dicaprylyletherdicaprylyl 8,008.00 MgSO4 MgSO4 0,700.70 Parfum, KonservierungsmittelPerfume, preservative q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 5Example 5

Gew.-%Wt .-% IsostearyldiglycerylsuccinatIsostearyldiglycerylsuccinat 5,005.00 Glyceringlycerin 3,503.50 Paraffinwachsparaffin wax 3,003.00 Aluminiumstearataluminum stearate 0,200.20 Octyltriazonoctyl 2,002.00 Butylmethoxydibenzoylmethanbutylmethoxydibenzoylmethane 3,003.00 Octocrylenoctocrylene 10,0010.00 Phenylbenzimidazolsulfonsäurephenylbenzimidazolesulfonic 5,005.00 Octyldodecanoloctyldodecanol 7,007.00 C12-15-AlkylbenzoatC 12-15 alkyl benzoate 6,006.00 Caprylic/Capric TriglycerideCaprylic / Capric Triglycerides 5,005.00 NaOHNaOH q. s.q. s. Glycinglycine 1,501.50 ZnSO4 ZnSO 4 1,001.00 Na2H2EDTANa 2 H 2 EDTA 0,800.80 Parfum, KonservierungsmittelPerfume, preservative q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Beispiel 6Example 6

Gew.-%Wt .-% IsostearyldiglycerylsuccinatIsostearyldiglycerylsuccinat 5,005.00 Softisan GelSoftisan gel 3,503.50 Butylenglycolbutylene 5,005.00 Ceresinceresin 3,003.00 C12-15-AlkylbenzoatC 12-15 alkyl benzoate 6,006.00 CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 6,006.00 Magnesiumstearatmagnesium stearate 0,200.20 Octyltriazonoctyl 1,001.00 Octocrylenoctocrylene 7,007.00 Phenylbenzimidazolsulfonsäurephenylbenzimidazolesulfonic 4,004.00 TiO2 TiO 2 5,005.00 ZnOZnO 4,004.00 Parfum, KonservierungsmittelPerfume, preservative q. s.q. s. Wasserwater ad 100,00ad 100.00

Claims (8)

1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus
  • (a) einer oder mehreren UV-Filtersubstanzen, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen und
  • (b) einer oder mehreren Substanzen gewählt aus der Gruppe der Partialglyce­ ride der Bernsteinsäure mit folgender Strukturformel
wobei folgende Reste R, R', R'', R'', unabhängig voneinander bedeuten können H, verzweigtes oder unverzweigtes C1-26-Alkanoyl.
1. Sunscreen effective drug combinations
  • (A) one or more UV filter substances which carry on its molecular skeleton one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups, and
  • (B) one or more substances selected from the group of Partialglyce ride of succinic acid having the following structural formula
where the following radicals R, R ', R ", R", independently of one another may denote H, branched or unbranched C 1-26 -alkanoyl.
2. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Par­ tialglycerid der Bernsteinsäure die Reste R, R', R'', R'', unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, verzweigtes oder unverzweigtes C14-20-Alka­ noyl, wobei R und R'', besonders vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe ver­ zweigtes oder unverzweigtes C14-20-Alkanoyl.2. active compound combinations according to claim 1, characterized in that in tialglycerid the succinic the radicals R, R ', R'',R'', are independently selected from the group H, branched or unbranched C 14-20 -Alka noyl where R and R ", are particularly advantageously selected from the group ver branched or unbranched C 14-20 alkanoyl. 3. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Partialglyceride der Bernsteinsäure gewählt werden aus beliebigen Gemischen der Produkte
wobei "isoSt" den Isostearoylrest repräsentiert.
3. active compound combinations according to claim 1, characterized in that the partial glycerides of succinic acid are selected from any mixtures of the products
where "isoSt" represents the isostearoyl radical.
4. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an einem oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten Partialgly­ ceriden der Bernsteinsäure in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.4. active compound combinations according to claim 1, characterized in that the Total amount of one or more Partialgly used in the invention ceriden of succinic acid in the finished cosmetic or dermatological Preparations in the range of 0.1-25.0 wt .-%, preferably 0.5-15.0 % By weight, based on the total weight of the preparations. 5. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die sul­ fonierten UV-Filtersubstanzen gewählt werden aus der Gruppe der 2-Phenylbenz­ imidazol-5-sulfonsäure und deren Salzen, beispielsweise das Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, der Sulfonsäure-Derivate von Benzopheno­ nen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolam­ monium-Salz, der Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2- Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und deren Salzen, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz, der 2-Methyl-5- (2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und deren Salzen, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz, des 1,4- di(2-oxo-10-Sulfo-3-bomylidenmethyl)Benzol und dessen Salzen (die entsprec­ henden 10-Sulfatoverbindungen, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Ka­ lium- oder Triethanolammonium-Salz, der Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'- 5,5'-tetrasulfonsäure und deren Salzen, beispielsweise das entsprechende Na­ trium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz, insbesondere das Phenylen-1,4- bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz.5. active compound combinations according to claim 1, characterized in that the sul selected UV filter substances are selected from the group of 2-phenylbenz imidazole-5-sulfonic acid and its salts, for example the sodium, potassium or their triethanolammonium salt, the sulfonic acid derivatives of benzopheno NEN, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and their Salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolam monium salt, the sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2- Oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt, the 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt, the 1,4- di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts (corresponding to 10-sulfato compounds, for example the corresponding sodium, Ka lium or triethanolammonium salt containing phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'- 5,5'-tetrasulfonic acid and its salts, for example the corresponding Na  trium-, potassium or triethanolammonium salt, especially the phenylene-1,4- bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt. 6. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an sulfonierten UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zu­ bereitungen.6. active substance combinations according to claim 1, characterized in that the Total amount of sulfonated UV filter substances in the finished cosmetic or dermatological preparations in the range 0.1-10.0% by weight, preferably 0.5-6.0 wt .-% is selected, based on the total weight of the Zu preparations. 7. Verwendung einer oder mehrerer grenzflächenaktiver Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Partialglyceride der Bernsteinsäure mit folgender Strukturformel
wobei folgende Reste R, R', R'', R''' unabhängig voneinander bedeuten können H, verzweigtes oder unverzweigtes C1-26-Alkanoyl, zum Erzielen oder Erhöhen der Stabilität von Emulsionen gegenüber der Gegenwart von Elektrolyten, insbesonde­ re zum Erzielen oder Erhöhen der Stabilität von O/W-Emulsionen gegenüber der Gegenwart von Elektrolyten, insbesondere von sulfonierten UV-Filtersubstanzen.
7. Use of one or more surface-active substances selected from the group of partial glycerides of succinic acid having the following structural formula
wherein the following radicals R, R ', R ", R'" independently of one another can be H, branched or unbranched C 1-26 -alkanoyl, to achieve or increase the stability of emulsions to the presence of electrolytes, in particular to achieve or increasing the stability of O / W emulsions to the presence of electrolytes, particularly sulfonated UV filter substances.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Ionenstärke der wäßrigen Phase oder Phasen, in der der oder die Elektrolyte gelöst vorliegen, größer oder gleich 0,05 mol/l beträgt.8. Use according to claim 7, characterized in that the ionic strength the aqueous phase or phases in which the electrolyte (s) are dissolved, is greater than or equal to 0.05 mol / l.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19950059A1 (en) * 1999-10-16 2001-04-19 Beiersdorf Ag Cosmetic and dermatological sunscreen formulations in the nature of O / W macroemulsions or O / W microemulsions containing poly-sulfonated sunscreens
DE10063344A1 (en) * 2000-12-19 2002-06-20 Beiersdorf Ag Photoprotective cosmetic or dermatological emulsion comprises 2,2'-(1,4-phenylene)bis(benzimidazole-3,5-disulfonic acid) and a partially neutralized saturated fatty acid mono- and/or diglyceride citrate ester
EP1284129A1 (en) * 2001-08-17 2003-02-19 Beiersdorf AG Cosmetic and dermatological sunscreen compositions comprising water-soluble UV filters and iminodisuccinic acid and/or salts thereof

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19520237A1 (en) * 1995-06-02 1996-12-05 Beiersdorf Ag Cosmetic or dermatological preparations containing oligomers or polymers of alpha-hydroxycarboxylic acids

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19520237A1 (en) * 1995-06-02 1996-12-05 Beiersdorf Ag Cosmetic or dermatological preparations containing oligomers or polymers of alpha-hydroxycarboxylic acids

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Dr. Fiedler H.P.: Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete. 3.Aufl., Aulendorf, Editio Cantor 1989, S.645 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19950059A1 (en) * 1999-10-16 2001-04-19 Beiersdorf Ag Cosmetic and dermatological sunscreen formulations in the nature of O / W macroemulsions or O / W microemulsions containing poly-sulfonated sunscreens
DE10063344A1 (en) * 2000-12-19 2002-06-20 Beiersdorf Ag Photoprotective cosmetic or dermatological emulsion comprises 2,2'-(1,4-phenylene)bis(benzimidazole-3,5-disulfonic acid) and a partially neutralized saturated fatty acid mono- and/or diglyceride citrate ester
EP1284129A1 (en) * 2001-08-17 2003-02-19 Beiersdorf AG Cosmetic and dermatological sunscreen compositions comprising water-soluble UV filters and iminodisuccinic acid and/or salts thereof

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