DE19650043A1 - Preparation of uretdione group containing polyaddition product used to give storage stable polyurethane rubber powders - Google Patents

Preparation of uretdione group containing polyaddition product used to give storage stable polyurethane rubber powders

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DE19650043A1 DE1996150043 DE19650043A DE19650043A1 DE 19650043 A1 DE19650043 A1 DE 19650043A1 DE 1996150043 DE1996150043 DE 1996150043 DE 19650043 A DE19650043 A DE 19650043A DE 19650043 A1 DE19650043 A1 DE 19650043A1
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Abstract

The preparation of uretdione group containing polyaddition products comprises reacting the uretdione of hexamethylene diisocyanates (HDI-U), 2-methyl-pentamethylene diisocyanates (PMDI-U) and/or 2,2,4(2,4,4)-trimethyl-hexamethylene diisocyanates (TMDI-U), of NCO content 16-23% and monomer content below 1%, and amino alcohols of formula R<1>-N(H)-R-OH (I), used at 0.5 equivalents amino alcohols per equivalent of uretdione adduct, in an isocyanate inert solvent. The solvent is separated off after the end of the addition of the amino alcohol. In (I), R = 2-12C (cyclo)alkylene with 1-3 methyl substituted 2-12C (cyclo)alkylene; and R<1> = H or 1-6C alkyl.

Description

Die Erfindung betrifft neue Polyadditionsverbindungen aus Aminoalkoholen und Isocyanurat- und Uretdiongruppen enthaltenden Polyisocyanate auf Basis aliphatischer Diisocyanate sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.The invention relates to new polyaddition compounds from amino alcohols and Polyisocyanates based on aliphatic and containing isocyanurate and uretdione groups Diisocyanates and a process for their preparation.

In der DE-PS 30 30 572 werden uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte beschrieben, die zur Herstellung von blockierungsmittelfreien PUR-Pulvern inzwischen wirtschaftliche Bedeutung erlangt haben. Bei diesen in der DE-PS 30 30 572 beanspruchten Verbindungen handelt es sich um Polyadditionsverbindungen aus einem isocyanuratgruppenfreien uretdiongruppenhaltigen Isophorondiisocyanat und Diolen, wobei das so erhaltene Additionsprodukt gegebenenfalls ganz oder teilweise mit Monoalkoholen bzw. Monoaminen umgesetzt wird.DE-PS 30 30 572 describes polyaddition products containing uretdione groups described that meanwhile for the production of PU powder free of blocking agents have gained economic importance. In these in DE-PS 30 30 572 claimed compounds are polyaddition compounds from a isophorone diisocyanate and diols containing uretdione groups free of isocyanurate groups, wherein the addition product thus obtained may be wholly or partly with Monoalcohols or monoamines is implemented.

Entsprechende Polyadditionsprodukte auf Basis eines NCO-Gruppen enthaltenden Uretdions des Hexamethylendiisocyanats (als HDI-Uretdion abgekürzt), des 2.2.4(2.4.4.)-Trimethylhexamethylendiisocyanats (als TMDI-Uretdion abgekürzt) bzw. des 2-Methylpentamethylendiisocyanats (als DI 51-Uretdion abgekürzt) sind, wie in der EP 0 478 990 (S. 2, Z. 38-40) beschrieben, nicht möglich, da sie zu ca. 35% die entsprechenden Isocyanurate enthalten.Corresponding polyaddition products based on an NCO group-containing Uretdione of hexamethylene diisocyanate (abbreviated as HDI uretdione), des 2.2.4 (2.4.4.) - Trimethylhexamethylene diisocyanate (abbreviated as TMDI uretdione) or of 2-methylpentamethylene diisocyanate (abbreviated as DI 51 uretdione) are as in the EP 0 478 990 (p. 2, lines 38-40), not possible, since they account for approximately 35% of the contain corresponding isocyanurates.

Solche Produkte würden eine willkommene Bereicherung der bereits vorhandenen PUR-Pulverhärter darstellen, da mit ihnen auf einfache Weise eine Maßschneiderung hinsichtlich der Flexibilität bei PUR-Pulvern ermöglicht würde.Such products would be a welcome addition to existing ones Represent PUR powder hardeners, because with them they can easily be made to measure would be made possible with regard to the flexibility of PUR powders.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war somit, ein Verfahren zur Herstellung von als PUR-Pulverhärter geeigneten Polyadditionsverbindungen auf Basis aliphatischer Polyisocyanat-Uretdione aufzuzeigen.The object of the present invention was therefore to provide a process for the production of PUR powder hardener suitable polyaddition compounds based on aliphatic To show polyisocyanate uretdiones.

Diese Aufgabe wurde gelöst durch das Verfahren gemäß den Patentansprüchen. This object was achieved by the method according to the patent claims.  

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von isocyanurat-uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten aus dem Uretdion des Hexamethylendiisocyanats (HDI-Uretdion) und/oder aus dem Uretdion des 2- Methylpentamethylendiisocyanats (DI 51-Uretdion) und/oder aus dem Uretdion des 2.2.4(2.4.4)-Trimethylhexamethylendiisocyanats (TMDI-Uretdion), mit einem NCO- Gehalt von 16-23% und einem Monomerengehalt von weniger als 1%, und Aminoalkoholen, wobei das HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uret­ dion mit Aminoalkoholen der folgenden Zusammensetzung:
The present invention thus relates to a process for the preparation of polyaddition products containing isocyanurate uretdione groups from the uretdione of hexamethylene diisocyanate (HDI uretdione) and / or from the uretdione of 2-methylpentamethylene diisocyanate (DI 51 uretdione) and / or from the uretdione of 2.2. 4 (2.4.4) trimethylhexamethylene diisocyanate (TMDI uretdione), with an NCO content of 16-23% and a monomer content of less than 1%, and amino alcohols, the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uret dione with amino alcohols of the following composition:

R': H, C1-6-Alkyl,
R: Alkylen- oder Cycloalkylen-Rest mit 2-12 C-Atomen, mit 1-3 CH3-Gruppen substituierter Alkylen- oder Cycloalkylen-Rest mit 2-12 C-Atomen, bei Raumtemperatur in einem gegenüber Isocyanaten inerten Lösemittel so umgesetzt wird, daß pro NCO-Äquivalent 0,5 mol Aminoalkohol zur Reaktion kommen, und das Lösemittel nach beendeter Zugabe des Aminoalkohols umgehend und unter schonenden Bedingungen, d. h., daß die OH-Gruppe des Aminoalkohols nicht mit freien NCO-Grup­ pen reagieren kann, entfernt, wobei das HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uretdion vor der Umsetzung mit dem Aminoalkohol gegebenenfalls mit einem Monoalkohol bzw. Monoamin im NCO : OH/NH2-Verhältnis von 1 : 0,1-0,3 umgesetzt sein kann.R ': H, C 1-6 alkyl,
R: alkylene or cycloalkylene radical having 2-12 C atoms, alkylene or cycloalkylene radical having 2-12 C atoms substituted with 1-3 CH 3 groups, is reacted at room temperature in a solvent which is inert to isocyanates that 0.5 mol of amino alcohol is reacted per NCO equivalent, and the solvent is removed immediately and under mild conditions after the addition of the amino alcohol has ended, ie that the OH group of the amino alcohol cannot react with free NCO groups, wherein the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione before the reaction with the amino alcohol, optionally with a monoalcohol or monoamine in an NCO: OH / NH 2 ratio of 1: 0.1-0.3 can be implemented.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Uretdione - HDI-Uretdion und DI 51-Uretdion und TMDI-Uretdion - werden entsprechend der Lehre der DE-OS 16 70 720 hergestellt; sie enthalten wenigen als 1% Monomer (HDI; DI 51 TMDI) und 16,0-23% NCO, wobei nach dem Erhitzen auf 180°C (1 h) der NCO-Gehalt 30-36% beträgt. Während das DI 51-Uretdion und TMDI-Uretdion selbst hergestellt wurden, handelt es sich beim HDI-Uretdion um ein auf dem Markt erhältliches Produkt. The uretdiones - HDI uretdione and DI used in the process according to the invention 51-Uretdione and TMDI-Uretdione - are according to the teaching of DE-OS 16 70 720 produced; they contain less than 1% monomer (HDI; DI 51 TMDI) and  16.0-23% NCO, after heating to 180 ° C (1 h) the NCO content 30-36% is. While the DI 51 uretdione and TMDI uretdione were made in-house, the HDI uretdione is a product available on the market.  

Die Umsetzung des HDI-Uretdions und/oder DI 51-Uretdions und/oder TMDI- Uretdions mit den Aminoalkoholen erfolgt in Lösung bei Raumtemperatur. Zu dem gelösten Uretdion wird der Aminoalkohol bei Raumtemperatur ggf. unter Kühlung im angegebenen Mengenverhältnis (1 NCO : 0-5 mol Aminoalkohol) portionsweise so zugegeben, daß die Temperatur der Reaktionsmischung 30°C nicht übersteigt. Nach der Aminoalkoholzugabe ist die Reaktion beendet, und es muß sofort für eine schnelle und schonende Entfernung des Lösemittels, in der Regel ist es Aceton, gesorgt werden. Die schnelle, schonende Entfernung des Lösemittels ist eine wesentliche Voraussetzung für das erfindungsgemäße Verfahren, denn nur so ist gewährleistet, daß nur die Aminogruppe des Aminoalkohols reagiert und die OH-Gruppe weitgehend intakt bleibt. Würde die OH-Gruppe des Aminoalkohols mit den noch vorhandenen freien NCO- Gruppen des HDI-Uretdions und/oder DI 51-Uretdions und/oder TMDI-Uretdions reagieren, käme es bereits in der Lösung zur Vernetzung. Die Entfernung des Lösemittels - im allgemeinen handelt es sich, wie bereits erwähnt, um Aceton - erfolgt durch Abdestillieren z. B. in Abdampfschnecken, Filmtruder oder auch Sprühtrockner.The implementation of the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI Uretdions with the amino alcohols take place in solution at room temperature. To that dissolved uretdione, the amino alcohol is cooled at room temperature if necessary in the specified ratio (1 NCO: 0-5 mol amino alcohol) in portions added that the temperature of the reaction mixture does not exceed 30 ° C. After The amino alcohol addition has stopped the reaction and it must immediately for a quick and gentle removal of the solvent, usually it is acetone. The quick, gentle removal of the solvent is an essential requirement for the method according to the invention, because this is the only way to ensure that only the Amino group of the amino alcohol reacts and the OH group remains largely intact. Would the OH group of the amino alcohol contain the free NCO Groups of the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione react, the networking solution would already exist. The removal of the Solvent - in general, as already mentioned, it is acetone by distilling z. B. in evaporation screws, film trudder or spray dryer.

Soll das HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uretdion vor der Umsetzung mit dem Aminoalkohol mit einem Monoalkohol bzw. Monoamin im angegebenen Verhältnis von NCO : OH/NH2 = 1 : 0,1-0,3 umgesetzt werden, erfolgt diese Umsetzung für die Monoalkohole lösemittelfrei bei ca. 60°C, wobei das Uretdion des HDI und/oder DI 51 und/oder TMDI mit dem Monoalkohol so lange bei 60°C erhitzt wird, bis pro eingesetztes OH-Äquivalent ein NCO-Äquivalent umgesetzt ist. Bei dieser Umsetzung ist es sehr wichtig, katalysatorfrei zu arbeiten.If the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione is to be reacted with the amino alcohol with a monoalcohol or monoamine in the stated ratio of NCO: OH / NH 2 = 1: 0.1-0.3 are implemented, this reaction for the monoalcohols takes place solvent-free at about 60 ° C., the uretdione of the HDI and / or DI 51 and / or TMDI being heated with the monoalcohol at 60 ° C. until one OH equivalent is used NCO equivalent is implemented. In this implementation, it is very important to work without a catalyst.

Die entsprechende Reaktion mit dem Monoamin erfolgt in Lösung bei Raumtemperatur, wobei zu dem gelösten HDI- bzw. DI 51-Uretdion bzw. TMDI-Uret­ dion das Monoamin so zudosiert wird, daß die Temperatur nicht über 40°C steigt.The corresponding reaction with the monoamine takes place in solution Room temperature, with the dissolved HDI or DI 51 uretdione or TMDI uret dion the monoamine is metered in so that the temperature does not rise above 40 ° C.

Für die partielle Umsetzung der freien NCO-Gruppen des HDI-Uretdions und/oder DI 51-Uretdions und/oder TMDI-Uretdions kommen grundsätzlich alle aliphatischen und (cyclo)aliphatischen Monoalkohole sowie Monoamine in Frage; bevorzugt eingesetzt werden n-Butanol, 2-Ethylhexanol, Butylamin, Hexylamin, 2-Ethylhexylamin, Dibutylamin und Dihexylamin.For the partial implementation of the free NCO groups of the HDI uretdione and / or DI 51 uretdions and / or TMDI uretdions are basically all aliphatic and (Cyclo) aliphatic monoalcohols and monoamines in question; preferably used n-butanol, 2-ethylhexanol, butylamine, hexylamine, 2-ethylhexylamine,  Dibutylamine and dihexylamine.

Als einzusetzende Aminoalkohole sind für das erfindungsgemäße Verfahren im Prinzip alle niedermolekularen Verbindungen geeignet, die eine primäre oder sekundäre Aminogruppe sowie eine primäre oder sekundäre OH-Gruppe enthalten, wie z. B. Ethanolamin, Monoisopropanolamin, Methylethanolamin, n-Propylethanolamin, Butylethanolamin, 3-Aminopropanol, 2-Aminobutanol-1,2-(Phenylamino)-ethanol, 5- Amino-4.4-dimethyl-2-pentanol, 3-Aminomethyl-3.5.5-trimethyl-cyclohexanol (Iso­ phoronamino-alkohol; IPAA).In principle, amino alcohols to be used for the process according to the invention suitable for all low molecular weight compounds that are primary or secondary Contain amino group and a primary or secondary OH group, such as. B. Ethanolamine, monoisopropanolamine, methylethanolamine, n-propylethanolamine, Butylethanolamine, 3-aminopropanol, 2-aminobutanol-1,2- (phenylamino) ethanol, 5- Amino-4,4-dimethyl-2-pentanol, 3-aminomethyl-3.5.5-trimethyl-cyclohexanol (Iso phoronamino alcohol; IPAA).

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die hergestellten Polyadditionsprodukte aus einem Hexamethylendiisocyanat-Uretdion und/oder 2- Methylpentamethylendiisocyanat-Uretdion und/oder 2.2.4(2.4.4)-Trimethylhexa­ methylendiisocyanat-Uretdion und Aminoalkoholen sowie ggf. Monoalkoholen bzw. Monoaminen.Another object of the present invention are the manufactured Polyaddition products from a hexamethylene diisocyanate uretdione and / or 2- Methylpentamethylene diisocyanate uretdione and / or 2.2.4 (2.4.4) trimethylhexa methylene diisocyanate uretdione and amino alcohols and possibly mono alcohols or Monoamines.

Bei den erfindungsgemäßen Polyadditionsprodukten, nämlich Addukten mit endständigen freien NCO-Gruppen sowie endständigen freien OH-Gruppen, wobei pro OH-Gruppe eine NCO-Gruppe vorliegt handelt es sich um Verbindungen des Molekulargewichtsbereichs 650 bis 900. Es versteht sich von selbst, daß es sich um errechnete Molgewichte handelt (Summe der Molgewichte aus Uretdion plus Aminoalkohol), da eine Molgewichtsbestimmung grundsätzlich nicht möglich ist, da beim Lösen der erfindungsgemäßen Verbindungen eine Weiterreaktion der freien NCO- Gruppen mit den freien OH-Gruppen und somit eine Erhöhung des Molgewichts stattfindet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen Schmelzpunkte von 80°C bis 170°C auf, wobei ein exakter Schmelzbereich aus gleichen Gründen wie bei der Molgewichtsbestimmung nicht angegeben werden kann. Der latente NCO-Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindungen beträgt 5-12%, vorzugsweise 6-11%. Hier handelt es sich um praktisch ermittelte Werte und nicht wie bei den Molgewichten nur um errechnete Daten.In the polyaddition products according to the invention, namely adducts with terminal free NCO groups and terminal free OH groups, with pro OH group an NCO group is present are compounds of Molecular weight range 650 to 900. It goes without saying that it is calculated molecular weights (sum of the molecular weights from uretdione plus Amino alcohol), since it is not possible to determine the molecular weight when the compounds according to the invention are dissolved, a further reaction of the free NCO Groups with the free OH groups and thus an increase in the molecular weight takes place. The compounds according to the invention have melting points from 80 ° C. to 170 ° C, with an exact melting range for the same reasons as in the Molecular weight determination can not be specified. The latent NCO content of the Compounds according to the invention is 5-12%, preferably 6-11%. Here these are practically determined values and not just as with the molecular weights about calculated data.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich in hervorragender Weise zur Herstellung lagerstabiler, ohne Freisetzung von Blockierungsmitteln hitzehärtbarer PUR-Pulver. Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellten Beschichtungen weisen hervorragende Korrosionsschutzeigenschaften und ausgezeichnete Thermostabilität auf.The compounds according to the invention are outstandingly suitable for  Production of storage-stable, thermosetting without the release of blocking agents PUR powder. The prepared with the compounds of the invention Coatings have excellent corrosion protection properties and excellent thermal stability.

Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.The invention is explained in more detail by the following examples.

A. Herstellung der NCO-KomponenteA. Preparation of the NCO component

Für die Umsetzung mit den Aminoalkoholen wurden folgende Uretdione eingesetzt:
The following uretdiones were used for the reaction with the amino alcohols:

  • 1. Hexamethylendiisocyanat-Uretdion mit einem NCO-Gehalt von 21,9% und einem Hexamethylendiisocyanatgehalt < 1%. Es ist im Handel erhältlich.1. Hexamethylene diisocyanate uretdione with an NCO content of 21.9% and one Hexamethylene diisocyanate content <1%. It is commercially available.
  • 2. Das 2-Methylpentamethylendiisocyanat-Uretdion wurde gemäß der Lehre der DE- OS 16 70 720 in zwei Stufen hergestellt, wobei in der 1 Stufe 2- Methylpentamethylendiisocyanat mit 1% P(C4H9)3 bei Raumtemperatur innerhalb von ca. 12 h zu 40% umgesetzt wurde, um in einem zweiten Schritt das nicht umgesetzte 2-Methylpentamethylendiisocyanat (plus Katalysator) durch eine Kurzwegdestillation bei 100°C/0,1 mbar vom Reaktionsprodukt zu entfernen. Der freie NCO-Gehalt des Reaktionsprodukts betrug 21,7%; der Monomergehalt lag bei < 1%.2. The 2-methylpentamethylene diisocyanate uretdione was prepared in two stages according to the teaching of DE-OS 16 70 720, in the first stage 2- methylpentamethylene diisocyanate with 1% P (C 4 H 9 ) 3 at room temperature within about 12 h was converted to 40% in order to remove the unreacted 2-methylpentamethylene diisocyanate (plus catalyst) from the reaction product by a short path distillation at 100 ° C./0.1 mbar in a second step. The free NCO content of the reaction product was 21.7%; the monomer content was <1%.
  • 3. In Analogie zu A. 2 wurde TMDI-Uretdion mit einem freien NCO-Gehalt von 16,7% und einem Monomergehalt < 1% hergestellt.3. In analogy to A. 2, TMDI uretdione with a free NCO content of 16.7% and a monomer content <1%.
B. Herstellung der erfindungsgemäßen VerbindungenB. Preparation of the Compounds According to the Invention Allgemeines HerstellungsverfahrenGeneral manufacturing process

  • 1. Zu dem in Aceton gelösten Uretdion (A.1. bis A.3) wurde bei Raumtemperatur ggf. zuerst das Monoamin so zugegeben, daß die Temperatur nicht über 40°C stieg.1. The uretdione (A.1. To A.3) dissolved in acetone was optionally first add the monoamine so that the temperature did not rise above 40 ° C.

Anschließend wurde der Aminoalkohol so zugegeben, daß die Temperatur 30°C nicht überstieg. Nach Beendigung der Aminoalkoholzugabe wurde sofort das Aceton unter Vakuum abdestilliert und zur Entfernung des Restacetons im Vakuumtrockenschrank bei 60°C 4 h getrocknet.
The amino alcohol was then added so that the temperature did not exceed 30 ° C. After the amino alcohol addition had ended, the acetone was immediately distilled off under vacuum and dried in a vacuum drying cabinet at 60 ° C. for 4 hours to remove the residual acetone.

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten aus dem Uretdion des Hexamethylendiisocyanats (HDI-Uretdion) und/oder aus dem Uretdion des 2-Methylpentamethylendiisocyanats (DI 51-Uretdion) und/oder aus dem Uretdion des 2.2.4(2 4. 4)-Trimethylhexamethylendiisocyanats (TMDI- Uretdion), mit einem NCO-Gehalt von 16-23% und einem Monomerengehalt von weniger als 1%, und Aminoalkoholen,
wobei das HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uretdion mit Aminoalkoholen der folgenden Zusammensetzung:
R': H, C1-6-Alkyl;
R: Alkylen- oder Cycloalkylen-Rest mit 2-12 C-Atomen, mit 1-3 CH3- Gruppen substituierter Alkylen- oder Cycloalkylen-Rest mit 2-12 C- Atomen,
bei Raumtemperatur in einem gegenüber Isocyanaten inerten Lösemittel so umgesetzt wird, daß pro NCO-Äquivalent 0,5 mol Aminoalkohol zur Reaktion kommen, und das Lösemittel nach beendeter Zugabe des Aminoalkohols umgehend und unter schonenden Bedingungen, d. h., daß die OH-Gruppe des Aminoalkohols nicht mit freien NCO-Gruppen reagieren kann, entfernt wird.1. Process for the preparation of polyaddition products containing uretdione groups from the uretdione of hexamethylene diisocyanate (HDI uretdione) and / or from the uretdione of 2-methylpentamethylene diisocyanate (DI 51 uretdione) and / or from the uretdione of 2.2.4 (2 4. 4) Trimethylhexamethylene diisocyanate (TMDI uretdione), with an NCO content of 16-23% and a monomer content of less than 1%, and amino alcohols,
wherein the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione with amino alcohols of the following composition:
R ': H, C 1-6 alkyl;
R: alkylene or cycloalkylene radical with 2-12 C atoms, alkylene or cycloalkylene radical with 2-12 C atoms substituted with 1-3 CH 3 groups,
is reacted at room temperature in a solvent which is inert to isocyanates in such a way that 0.5 mol of amino alcohol reacts per NCO equivalent, and the solvent, after the addition of the amino alcohol has ended, immediately and under mild conditions, ie that the OH group of the amino alcohol is not can react with free NCO groups is removed. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uretdion vor der Umsetzung mit dem Aminoalkohol mit einem Monoalkohol und/oder Monoamin im NCO : OH/NH -Verhältnis von 1 : 0,1-0,3 umgesetzt wird. 2. The method according to claim 1, characterized, that the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione before Reaction with the amino alcohol with a mono alcohol and / or mono amine NCO: OH / NH ratio of 1: 0.1-0.3 is implemented.   3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uretdion vor der Umsetzung mit dem Aminoalkohol mit 0,3 mol n-Butanol pro NCO-Äquivalent Uretdion umgesetzt wird.3. The method according to claim 2, characterized, that the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione before Reaction with the amino alcohol with 0.3 mol of n-butanol per NCO equivalent Uretdione is implemented. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uretdion vor der Umsetzung mit dem Aminoalkohol mit 0,3 mol Dibutylamin pro NCO-Äquivalent Uretdion umgesetzt wird.4. The method according to claim 2, characterized, that the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione before Reaction with the amino alcohol with 0.3 mol dibutylamine per NCO equivalent Uretdione is implemented. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminoalkohol Ethanolamin, 3-Amino-methyl-3.5.5-trimethyl-cyclohexanol und/oder Monoisopropanolamin eingesetzt wird.5. The method according to claims 1 to 4, characterized, that as amino alcohol ethanolamine, 3-amino-methyl-3.5.5-trimethyl-cyclohexanol and / or monoisopropanolamine is used. 6. Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte, erhältlich durch Umsetzung von HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uretdion, mit einem NCO-Gehalt von 16-23% und einem Monomerengehalt von weniger als 1%, mit Aminoalkoholen, wobei das HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uretdion mit Aminoalkoholen der folgenden Zusammensetzung:
R': H, C1--Alkyl;
R: Alkylen- oder Cycloalkylen-Rest mit 2-12 C-Atomen, mit 1-3 CH3- Gruppen substituierter Alkylen- oder Cycloalkylen-Rest mit 2-12 C-Atomen,
bei Raumtemperatur in einem gegenüber Isocyanaten inerten Lösemittel so umgesetzt wird, daß pro NCO-Äquivalent 0,5 mol Aminoalkohol zur Reaktion kommen, und das Lösemittel nach beendeter Zugabe des Aminoalkohols umgehend und unter schonenden Bedingungen, d. h., daß die OH-Gruppe des Aminoalkohols nicht mit freien NCO-Gruppen reagieren kann, entfernt wird.6. Polyaddition products containing uretdione groups, obtainable by reacting HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione, with an NCO content of 16-23% and a monomer content of less than 1%, with amino alcohols, the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione with amino alcohols of the following composition:
R ': H, C 1- alkyl;
R: alkylene or cycloalkylene radical with 2-12 C atoms, alkylene or cycloalkylene radical with 2-12 C atoms substituted with 1-3 CH 3 groups,
is reacted at room temperature in a solvent which is inert to isocyanates in such a way that 0.5 mol of amino alcohol reacts per NCO equivalent, and the solvent, after the addition of the amino alcohol has ended, immediately and under mild conditions, ie that the OH group of the amino alcohol is not can react with free NCO groups is removed. 7. Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das HDI-Uretdion und/oder DI 51-Uretdion und/oder TMDI-Uretdion vor der Umsetzung mit dem Aminoalkohol mit einem Monoalkohol und/oder Monoamin im NCO : OH/NH-Verhältnis von 1 : 0,1-0,3 umgesetzt wird.7. polyaddition products containing uretdione groups according to claim 6, characterized, that the HDI uretdione and / or DI 51 uretdione and / or TMDI uretdione before Reaction with the amino alcohol with a mono alcohol and / or mono amine NCO: OH / NH ratio of 1: 0.1-0.3 is implemented. 8. Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte nach den Ansprüchen 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminoalkohol Ethanolamin 3-Amino-methyl-3.5.5-trimethyl-cyclohexanol und/oder Monoisopropanolamin eingesetzt wird.8. polyaddition products containing uretdione groups according to claims 6 and 7, characterized, that as amino alcohol ethanolamine 3-amino-methyl-3.5.5-trimethyl-cyclohexanol and / or monoisopropanolamine is used. 9. Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte nach den Ansprüchen 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen latenten NCO-Gehalt von 6-12% aufweisen.9. polyaddition products containing uretdione groups according to claims 6 to 8, characterized, that they have a latent NCO content of 6-12%. 10. Verwendung der uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukte der Ansprüche 6 bis 9 zur Herstellung von lagerstabilen PUR-Pulvern.10. Use of the polyaddition products containing uretdione groups of the claims 6 to 9 for the production of storage-stable PUR powders.
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