DE19632945A1 - Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen - Google Patents
Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen,
mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbin
dungen herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 341 489, EP 422 469,
EP 425 948, EP 431 291, EP 507 171, EP 534 266, EP 569 810, DE 40 29 753).
Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufrieden
stellend.
Es wurden nun neue substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der
allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Alkandiyl (Alkylen) oder Alkylimino (N-Alkyl) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl sub stituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl sub stituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und ein bis drei weitere Stickstoff sein können,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Alkandiyl (Alkylen) oder Alkylimino (N-Alkyl) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl sub stituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl sub stituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und ein bis drei weitere Stickstoff sein können,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Man erhält die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der
allgemeinen Formel (I), wenn man
- (a) Aminosulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit (Thio)Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (b) Sulfonyliso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
A, J und Q die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (c) Chlorsulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)MQCN (VII)in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat und
M für ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-Äquivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (d) Chlorsulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit (Thio)Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel (VIII) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (e) Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
A, J und Q die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (f) Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)
H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver dünnungsmittels umsetzt und die hierbei gebildeten Addukte der allge meinen Formel (X) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
in situ mit (Hetero)Arylverbindungen der allgemeinen Formel (XI) in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) oder (f) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der allge
meinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), C₁-C₄-Alkandiyl oder C₁-C₄-Alkylimino steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nachstehenden Formeln steht
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), C₁-C₄-Alkandiyl oder C₁-C₄-Alkylimino steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nachstehenden Formeln steht
worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C₂-C₁₀-Alkyliden amino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl-carbonylamino, für C₃-C₆- Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substitu iertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆- Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆- Alkenylthio, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkenylamino oder C₃-C₆- Alkinylamino, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenen falls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substitu iertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C₁-C₄-alkylthio, Phenyl amino oder Phenyl-C₁-C₄-alkylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen.
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C₂-C₁₀-Alkyliden amino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl-carbonylamino, für C₃-C₆- Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substitu iertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆- Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆- Alkenylthio, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkenylamino oder C₃-C₆- Alkinylamino, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenen falls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substitu iertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C₁-C₄-alkylthio, Phenyl amino oder Phenyl-C₁-C₄-alkylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-,
Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄-Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-
ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium, Tri-
(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-
alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher A, J,
Q und R die oben vorzugsweise angegebene Bedeutung haben.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Methylen (CH₂) oder Methylimino (NCH₃) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (Formel nachstehend)
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Methylen (CH₂) oder Methylimino (NCH₃) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (Formel nachstehend)
(welche ihrerseits durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl
substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere
Reste aus der Reihe Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluor
methyl, Trichlormethyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nachstehenden Formeln steht
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nachstehenden Formeln steht
worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Diethyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentyl amino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylrnethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl oxy, Butinyloxy, Propenylthio, Propadienylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinyl amino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclo propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclo butylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentyl methylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n, i, s oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenyl thio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für Cyclopropyl stehen.
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Diethyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentyl amino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylrnethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl oxy, Butinyloxy, Propenylthio, Propadienylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinyl amino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclo propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclo butylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentyl methylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n, i, s oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenyl thio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für Cyclopropyl stehen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent
sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw.
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch
zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Verwendet man beispielsweise 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-6-fluor-benzol
sulfonamid und 5-Ethoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-
triazol-3-thion als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungs
gemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 4-Chlor-2-(5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-
thienylsulfonyl-isothiocyanat und 5-Ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-
3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen
Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 3-(5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-pyridin-2-sulfo
chlorid, 5-Ethylthio-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und Kalium
cyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen
Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-6-trifluor
methyl-benzolsulfochlorid und 5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-carboxamid als Aus
gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d)
durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-(2-Chlor-6-(5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-
phenylsulfonyl)-O-methyl-urethan und 4-Methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-
1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfin
dungsgemäßen Verfahren (e) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 4,5-Diethoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und
Chlorsulfonylisocyanat sowie anschließend 5-Amino-4-(5,6-dihydro-[1,4,2]-
dioxazin-3-yl)-1-methyl-pyrazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf
beim erfindungsgemäßen Verfahren (f) durch das folgende Formelschema skizziert
werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminosulfonylverbindungen sind
durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben A und J vor
zugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für A und J angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich be
kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 645386, Herstellungsbeispiele).
Einzelne neue Verbindungen der Formel (II) sind jedoch auch Gegenstand dieser
Erfindung.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Carbonsäurederivate
sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben Q und R
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für Q und R angegeben wurde, Z steht vorzugs
weise für Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder Benzyloxy, insbe
sondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 459244, EP 341489, EP 422469,
EP 425948, EP 431291, EP 507171, EP 534266).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonyliso(thio)cyanate sind
durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben A, J und Q
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für A, J und Q angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 645386, Herstellungsbeispiele).
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (b), (c), (e) und (f) zur Herstellung der
Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Heterocyclen
sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) hat R vorzugs
weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 341 489, EP 422 469, EP
425 948, EP 431 291, EP 507 171, EP 534 266).
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (c) und (d) zur Herstellung der Ver
bindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chlorsulfonyl
verbindungen sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der Formel (VI)
haben A und J vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits
oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A und J angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 645386, Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Carbonsäureamide sind
durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In der Formel (VIII) haben Q und R
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für Q und R angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VIII) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 459 244).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonylamino(thio)carbonylver
bindungen sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In der Formel (IX)
haben A, J und Q vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die
bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A, J und Q ange
geben wurde; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy,
Phenoxy oder Benzyloxy, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IX) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (f) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Hetero)Arylverbindungen sind
durch die Formel (XI) allgemein definiert. In der Formel (XI) haben A und J vor
zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A und J angegeben
wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (XI) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 94/08979).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) zur Herstellung der
neuen Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von
Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch
alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol,
Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlor
benzol und o-Dichlorbenzol; Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethyl
ether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone wie
Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton; Ester wie
Essigssäuremethylester und -ethylester; Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propio
nitril; Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl
pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphos
phorsäuretriamid.
Als Reaktionshilfsmittel bzw. als Säureakzeptoren können bei den erfindungsge
mäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) alle üblicherweise für derartige Um
setzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in
Frage kommen Alkalimetallhydroxide wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid,
Erdalkalihydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie
Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium-tert-butylat, ferner basische
Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl
amin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclo
hexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-
Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-
z-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-
[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b),
(c), (d), (e) und (f) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise bei
Temperaturen zwischen 0°C und +100°C.
Die erfindungsgemaßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) werden im
allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter
erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f)
werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äqui
molaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils einge
setzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen
werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart
eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere
Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung
erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) jeweils nach
üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können ge
gebenenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise
nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dis
pergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie
z. B. Methylenchlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe
einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem
Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten
aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale
oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten
Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria,
Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia,
Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium,
Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea,
Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochona, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis,
Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf
diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur
Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-,
Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-
und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven
Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono
kotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-
Verfahren.
In gewissem Umfang zeigen Verbindungen der Formel (I) auch fungizide
Wirkung, beispielsweise gegen Pyricularia oryzae an Reis.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im
prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly
meren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum
erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen
wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische
und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und
Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo
hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl
sulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an
organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier
und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und
anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett
alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl
sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B.
Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver
wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho
lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren
Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbe
kämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen
möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide,
wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolin
säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4-D, 2,4-DB,
2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäure
ester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop
methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon;
Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham;
Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metola
chlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin,
Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox,
Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie
z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Metha
benzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim,
Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr,
Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil,
Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe,
wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulforon,
Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron
ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate,
wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb,
Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin,
Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin, Triazinone, wie z. B. Hexazinon,
Metamitron und Metribuzin, Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate,
Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Etho
fumesate, Fluorochloridone Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate,
Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auf
laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden
eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
Eine Mischung aus 2,6 g (10 mMol) 5-Ethoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-
dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2,4 g (10 mMol) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-
yl)-benzolsulfonamid, 1,6 g (10 mMol) 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU)
und 20 ml Acetonitril wird ca. 60 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt.
Dann wird mit etwa gleichen Volumenanteilen Methylenchlorid und Wasser auf
etwa das dreifache Volumen verdünnt und mit 1 N-Salzsäure schwach angesäuert
(pH 3). Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und
filtriert. Das Filtrat wird eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und
das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,1 g (51% der Theorie) 5-Ethoxy-4-methyl-2-(2-(5,6-dihydro-[1,4,2]-
dioxazin-3-yl)-phenylsulfonylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-tri-azol-3-on
vom Schmelzpunkt 173°C.
Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der er
findungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt
werden.
20,15 g (0,29 Mol) Hydroxylammoniumchlorid werden in 350 ml Methanol vorge
legt und eine Lösung von 32,5 g (0,58 Mol) Kaliumhydroxid-Pulver in 150 ml
Methanol wird tropfenweise dazu gegeben. Anschließend werden 32,0 g (0,145
Mol) 2-Methoxycarbonyl-thiophen-3-sulfonamid portionsweise zu dieser Lösung
gegeben. Die Reaktionsmischung wird dann ca. 15 Stunden bei ca. 40°C gerührt.
Dann werden 20 g (0,145 Mol) Kaliumcarbonat dazu gegeben und 89,9 g (0,48
Mol) 1,2-Dibrom-ethan zugetropft und die Reaktionsmischung wird weitere 15
Stunden bei ca. 60°C gerührt. Nach Einengen im Wasserstrahlvakuum wird der
Rückstand mit Wasser verrührt, mit Natriumdihydrogenphosphat neutralisiert und
mit Methylenchlorid geschüttelt. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat ge
trocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der
Rückstand mit Essigsäureethylester digeriert und das kristallin angefallene Produkt
durch Absaugen isoliert.
Man erhält 10,6 g (29,5% der Theorie) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-
thiophen-3-sulfonamid vom Schmelzpunkt 180°C.
62,9 g (0,90 Mol) Hydroxylammoniumchlorid werden unter Erwärmen in 600 ml
Methanol gelöst und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) wird eine Lösung von 101 g
(1,80 Mol) Kaliumhydroxid in 600 ml Methanol dazu gegeben. Anschließend
werden 106 g (0,45 Mol) 3-Brom-4-methyl-thiophen-2-carbonsäuremethylester
portionsweise eindosiert und die Reaktionsmischung wird dann 3 Stunden bei
40°C gerührt. Nach Zugabe von 381 g (2,03 Mol) 1,2-Dibrom-ethan und von
62,3 g (0,45 Mol) Kaliumcarbonat wird die Mischung ca. 90 Minuten unter Rück
fluß erhitzt. Es werden dann weitere 169,5 g (0,90 Mol) 1,2-Dibrom-ethan und
weitere 62,3 g (0,45 Mol) Kaliumcarbonat dazu gegeben und die Mischung wird
weitere 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur
wird abgesaugt, das Filtrat im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand
mit Methylenchlorid/Wasser geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt,
mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Nach Einengen des Filtrats im
Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand durch Säulenchromatographie (Kieselgel,
Essigsäureethylester/Cyclohexan: 1 : 15 bis 1 : 3) gereinigt.
Man erhält 32,8 g (28% der Theorie) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-
brom-4-methyl-thiophen vom Schmelzpunkt 67°C.
Eine Lösung von 786 mg (3,0 mMol) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-
brom-4-methyl-thiophen in 30 ml Tetrahydrofuran wird bei -100°C mit 1,44 ml n-
Butyllithium (2,5 M in Hexan) versetzt. Die Mischung wird 10 Minuten bei -70°C
gerührt; dann wird Schwefeldioxid eingeleitet. Man läßt auf Raumtemperatur (ca.
20°C) kommen, gibt 50 ml Hexan dazu und saugt ab. Das als festes Produkt
erhaltene 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-4-methyl-thiophen-3-sulfinsäur-e-
Lithiumsalz wird ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt.
Das gemäß Stufe 2 erhaltene 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-4-inethyl-thio
phen-3-sulfinsäure-Lithiumsalz wird in 30 ml Wasser/30 ml Methylenchlorid auf
genommen und bei ca. 10°C werden 0,82 g (60 mMol) N-Chlor-succinimid dazu
gegeben. Die Mischung wird ca. 15 Minuten gerührt; dann wird die organische
Phase abgetrennt und die wäßrige Phase dreimal mit Methylenchlorid nach
extrahiert; die vereinigten organischen Phasen werden mit 5%iger Natrium
hydrogensulfit-Lösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert.
Man erhält so eine praktisch wasserfreie Lösung von 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-
dioxazin-3-yl)-4-methyl-thiophen-3-sulfonsäurechlorid.
In die gemäß Stufe 3 erhaltene Lösung wird bei -40°C Ammoniak eingeleitet.
Dann läßt man auf Raumtemperatur (ca. 20°C) kommen, saugt ab und engt das
Filtrat im Wasserstrahlvakuum ein.
Man erhält 0,58 g (74% der Theorie) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-4-
methyl-thiophen-3-sulfonamid vom Schmelzpunkt 155°C.
Dieses Produkt ist noch nicht aus der Literatur bekannt und als neue Verbindung
auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
24,3 g (0,35 Mol) Hydroxylammoniumchlorid werden unter Erwärmen in 240 ml
Methanol gelöst und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) mit einer Lösung von 39,3 g
(0,70 Mol) Kaliumhydroxid in 240 ml Methanol versetzt. Anschließend werden
33,0 g (0, 175 Mol) 1-Methyl-3-chlor-pyrazol-4-carbonsäureethylester eingetragen
und die Reaktionsmischung wird etwa eine Stunde bei 40°C gerührt. Nach Zugabe
von 148 g (0,79 Mol) 1,2-Dibrom-ethan und von 24,2 g (0,175 Mol) Kalium
carbonat wird die Mischung etwa eine Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann werden
weitere 32,9 g (27,5 mMol) 1,2-Dibrom-ethan und weitere 6,05 g (44 mMol)
Kaliumcarbonat dazu gegeben und die Mischung wird weitere 30 Minuten unter
Rückfluß erhitzt. Dann läßt man abkühlen, saugt ab und engt das Filtrat im
Wasserstrahlvakuum ein. Der Rückstand wird mit Methylenchlorid/Wasser ge
schüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Magnesiumsulfat getrocknet und
filtriert. Das Filtrat wird eingeengt und der Rückstand aus Essigsäureethyl
ester/Cyclohexan (1 : 1) umkristallisiert.
Man erhält 17,8 g (50,5% der Theorie) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl-3-
chlor-1-methyl-pyrazol vom Schmelzpunkt 112°C.
Zu einer Lösung von 7,78 g (77 mMol) Diisopropylamin in 40 ml Diethylether
werden bei -70°C 32 ml n-Butyllithium (2,5 M in Hexan) tropfenweise gegeben.
Die so erhaltene Lösung wird dann bei -70°C zu einer Lösung von 10,1 g
(0,05 Mol) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-chlor-1-methyl-pyrazol in
100 ml Diethylether getropft. Die Mischung wird eine Stunde bei -70°C gerührt.
Dann leitet man Schwefeldioxid ein, läßt die Mischung auf Raumtemperatur (ca.
20°C) kommen und isoliert das Zwischenprodukt - 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-
dioxazin-3-yl)-3-chlor-1-methyl-pyrazol-sulfinsäure-Lithiumsalz - durch Absaugen.
Das Zwischenprodukt gemäß Stufe 2 wird in 80 ml Wasser/80 ml Methylen
chlorid aufgenommen und bei 0°C werden 12 g (90 mMol) N-Chlor-succinimid
portionsweise eindosiert. Die Mischung wird ca. 15 Minuten bei 0°C gerührt.
Dann werden die Phasen getrennt und die wäßrige Phase dreimal mit Methylen
chlorid nachextrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 5%iger
Natriumhydrogensulfitlösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und
filtriert. Man erhält so eine praktisch wasserfreie Lösung von 4-(5,6-Dihydro-
[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-chlor-1-methyl-pyrazol-5-sulfonsäurechlorid-
In die gemäß Stufe 3 erhaltene Lösung wird bei -40°C Ammoniak eingeleitet.
Dann läßt man auf Raumtemperatur (ca. 20°C) kommen, saugt ab und engt das
Filtrat im Wasserstrahlvakuum ein. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird
durch Säulenchromatographie (Kieselgel, Essigsäureethylester/Cyclohexan 1 : 1) ge
reinigt.
Man erhält 2,5 g (12% der Theorie) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-chlor-
1-methyl-pyrazol-5-sulfonamid vom Schmelzpunkt 158°C.
Dieses Produkt ist noch nicht aus der Literatur bekannt und als neue Verbindung
auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung. Das gleiche gilt auch für die
nachfolgend genannten Verbindungen.
Analog zu den Beispielen (II-1) bis (II-3) können beispielsweise auch die
folgenden Verbindungen der Formel (II) hergestellt werden:
4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1,3-dimethyl-pyrazol-5-sulfona-mid
(neue Verbindung vom Schmelzpunkt 145°C).
4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1-phenyl-pyrazol-5-sulfonamid
(neue Verbindung vom Schmelzpunkt 116°C).
4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1-(pyridin-2-yl)-pyrazol-5-sul-fonamid
(neue Verbindung vom Schmelzpunkt 141°C).
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die
Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon
zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand
menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbei
spiel 1, 3 und 4 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen,
wie z. B. Weizen, Soja und Baumwolle, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von
5-15 cm haben, so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächen
einheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt,
daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht
werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungs
beispiel 1, 4 und 11 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (9)
1. Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen
Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Imino (NH), Alkandiyl (Alkylen) oder Alkylimino (N-Alkyl) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff Schwefel oder Stick stoff ist und ein bis drei weitere Stickstoff sein können,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Imino (NH), Alkandiyl (Alkylen) oder Alkylimino (N-Alkyl) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff Schwefel oder Stick stoff ist und ein bis drei weitere Stickstoff sein können,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Imino (NH), C₁-C₄-Alkan diyl oder C₁-C₄-Alkylimino steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nach stehenden Formeln steht worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C₂-C₁₀- Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl-carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkenylthio, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkenylamino oder C₃-C₆-Alkinylamino, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substitu iertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄- alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyl thio, Phenyl-C₁-C₄-alkylthio, Phenylamino oder Phenyl- C₁-C₄-alkylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen stehen,
sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄- Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)- ammonium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzylam monium-Salze von Verbindungen der Formel (I).
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Imino (NH), C₁-C₄-Alkan diyl oder C₁-C₄-Alkylimino steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nach stehenden Formeln steht worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C₂-C₁₀- Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl-carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkenylthio, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkenylamino oder C₃-C₆-Alkinylamino, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substitu iertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄- alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyl thio, Phenyl-C₁-C₄-alkylthio, Phenylamino oder Phenyl- C₁-C₄-alkylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen stehen,
sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄- Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)- ammonium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzylam monium-Salze von Verbindungen der Formel (I).
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Methylen (CH₂) oder Methylimino (NCH₃) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (Formel nachstehend) (welche ihrerseits durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluor methyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluor methyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nach stehenden Formeln steht worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethyl amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl amino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Propa dienylthio Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenyl amino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropyl methylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethyl amino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Etoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für Cyclo propyl stehen.
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Methylen (CH₂) oder Methylimino (NCH₃) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (Formel nachstehend) (welche ihrerseits durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluor methyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluor methyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nach stehenden Formeln steht worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethyl amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl amino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Propa dienylthio Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenyl amino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropyl methylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethyl amino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Etoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für Cyclo propyl stehen.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
- (a) Aminosulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A und J die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit (Thio)Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (b) Sulfonyliso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
A, J und Q die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (c) Chlorsulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)MQCN (VII)in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat und
M für ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-Äquivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (d) Chlorsulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit (Thio)Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel (VIII) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (e) Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel
(IX)
in welcher
A, J und Q die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (f) Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)
H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die hierbei gebildeten Addukte der allgemeinen Formel (X) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
in situ mit (Hetero)Arylverbindungen der allgemeinen Formel (XI) in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) oder (f) er haltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel (I) oder einem ihrer Salze gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren
Salzen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen
wachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß
Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß
Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
vermischt.
9. Die Aminosulfonylverbindungen
- a) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-4-methyl-tiophen-3-sulfon amid (II-2),
- b) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-chlor-1-methyl-pyrazol-5-sul- fonamid (II-3)
- c) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1,3-dimethyl-pyrazol-5-sulfon amid (II-4)
- d) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1-phenyl-pyrazol-5-sulfonamid (II-5) und
- e) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1-(pyridin-2-yl)-pyrazol-5- sulfonamid (II-6).
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