DE19618056A1 - Process for the preparation of liquid pigment preparations - Google Patents

Process for the preparation of liquid pigment preparations

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DE19618056A1
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Dieter Dr Schnaitmann
Martin Boehmer
Manfred Dipl Ing Urban
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Clariant Produkte Deutschland GmbH
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Hoechst AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0022—Wet grinding of pigments

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein besonders umweltfreundliches und wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von flüssigen Pigmentpräparationen.The present invention relates to a particularly environmentally friendly and economical process for the production of liquid pigment preparations.

Pigmentpräparationen sind Dispersionen von Pigmenten in Trägermaterialien. Außer dem Pigment und dem Trägermaterial können noch Zusatzstoffe enthalten sein. Die Pigmente sind im Trägermaterial dispergiert und von diesem vollständig umhüllt. Die Trägermaterialien sind mit den vorgesehenen Anwendungsmedien identisch, ähnlich oder zumindest gut verträglich. Die Pigmente sind in den Pigmentpräparationen in höherer Konzentration enthalten als im späteren Anwendungsmedium.Pigment preparations are dispersions of pigments in carrier materials. In addition to the pigment and the carrier material, additives can also be used be included. The pigments are dispersed in and from the carrier material completely enveloped. The carrier materials are provided with the Application media identical, similar or at least well tolerated. The Pigments are contained in higher concentrations in the pigment preparations than in the later application medium.

Pigmentpräparationen dienen als Farbmittel zum Pigmentieren von hochmolekularen Materialien, wie Lacke, Druckfarben, Kunststoffe und Druckfarben für den Textildruck. Beim Einarbeiten von Pigmenten in Lacke, Druckfarben, Kunststoffe und Druckfarben für den Textildruck treten häufig Schwierigkeiten auf, da sich zahlreiche Pigmente im Anwendungsmedium nur unter hohem Aufwand in einen dispergierten Zustand mit befriedigenden anwendungstechnischen Eigenschaften bringen lassen. Wenn die Pigmentteilchen zu grobteilig sind und daher die optimale Farbstärke nicht erreicht wird, lassen sich keine brauchbaren Pigmentpräparationen herstellen. Während und nach einem Dispergiervorgang können Flockungserscheinungen auftreten, die zu Viskositätsänderungen des Anwendungsmediums, zu Farbtonänderungen und Verlusten an Farbstärke, Deckvermögen, Glanz, Homogenität und Brillanz bei den gefärbten Materialien führen. Diese Schwierigkeiten können durch den Einsatz geeigneter Pigmentpräparationen vermieden werden. Pigmentpräparationen lassen sich normalerweise mit geringem Dispergieraufwand und ohne ökologische Probleme in die Trägermaterialien einarbeiten und zeichnen sich in vielen Anwendungsmedien durch ihre hervorragenden coloristischen und rheologischen Eigenschaften sowie durch günstiges Flockungs- und Absetzverhalten aus.Pigment preparations serve as colorants for pigmenting high molecular materials such as paints, printing inks, plastics and Printing inks for textile printing. When pigments are incorporated into paints, Printing inks, plastics and printing inks for textile printing occur frequently Difficulties arise because there are numerous pigments in the application medium with great effort in a dispersed state with satisfactory application properties. If the Pigment particles are too coarse and therefore the optimal color strength is not no usable pigment preparations can be produced. Flocculation phenomena can occur during and after a dispersion process occur that lead to changes in viscosity of the application medium Color changes and loss of color strength, opacity, gloss, Uniformity and brilliance in the colored materials. This Difficulties can arise through the use of suitable pigment preparations be avoided. Pigment preparations can usually be done with  low dispersing effort and without ecological problems in the Incorporate carrier materials and stand out in many application media due to their excellent coloristic and rheological properties as well as favorable flocculation and settling behavior.

Für die Herstellung von Pigmentpräparationen werden normalerweise die feinteiligen Pigmente eingesetzt. Die Einarbeitung in die Trägermaterialien erfolgt hierbei durch Dispergierung in Rollmühlen, Schwingmühlen, Rührwerkskugelmühlen, Mischern, Walzenstühlen oder Knetern. Der verwendete Dispergierapparat ist abhängig von der Dispergierbarkeit des eingesetzten Pigments, dem Trägermaterial und dem Zusatzstoff. In einigen Fällen werden auch die grobkristallinen Rohpigmente eingesetzt. Dabei werden Feinverteilung und Dispergierung in einfacher Weise miteinander kombiniert und es entfällt die aufwendige Feinverteilung der grobkristallinen Rohpigmente in flockungsinstabilen Medien und der Finish.For the production of pigment preparations, the finely divided pigments used. Incorporation into the carrier materials takes place here by dispersion in roller mills, vibratory mills, Agitator ball mills, mixers, roller mills or kneaders. Of the The dispersing device used depends on the dispersibility of the used pigments, the carrier material and the additive. In some The coarsely crystalline raw pigments are also used in some cases. In doing so Fine distribution and dispersion combined in a simple manner and the elaborate fine distribution of the coarse crystalline raw pigments is eliminated flocculation-unstable media and the finish.

Die US-PS 5 318 627 (I) beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Dioxazinpigmentzubereitungen auf Basis von C. I. Violet 23 durch Perlmahlung von grobkristallinen Rohpigmenten und anschließendem Lösemittelfinish. Die US-PS 5 296 033 (II) beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen durch Perlmahlung von grobkristallinen Rohpigmenten und anschließendem Lösemittelfinish.U.S. Patent 5,318,627 (I) describes a process for the preparation of Dioxazine pigment preparations based on C.I. Violet 23 by pearl milling of coarse-crystalline raw pigments and subsequent solvent finish. US Pat. No. 5,296,033 (II) describes a process for the preparation of Phthalocyanine pigment preparations by pearl milling of coarse crystals Raw pigments and then solvent finish.

Die US-PS 5 296 034 (III) beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen der α-Phase durch Perlmahlung von grobkristallinen Rohpigmenten und anschließendem Lösemittelfinish. Nach den Verfahren I bis III werden Pigmentzubereitungen hergestellt, die im Gegensatz zu den Pigmentpräparationen keine Trägermaterialien enthalten. Sie können deshalb nur mit hohem Dispergieraufwand in Lacke, Druckfarben und Kunststoffe eingearbeitet werden. Die Perlmahlung erfolgt in flockungsinstabilen Medien, damit die Abtrennung der flüssigen Phase und die Aufarbeitung der Pigmentzubereitungssuspensionen ermöglicht wird. Wegen des ungünstigen Fließ- und Absetzverhaltens des Mahlguts können keine hohen Pigmentkonzentrationen eingesetzt werden. Daher liegt die Pigmentkonzentration bei der Perlmahlung in der Rührwerkskugelmühle unter 20%, und nur in einigen speziellen Fällen sind höhere Konzentrationen möglich. Bei hohen Pigmentkonzentrationen nimmt die Fließfähigkeit der Mahlgüter so weit ab, daß die Mahlwirkung deutlich eingeschränkt wird, so daß die erforderliche Feinteiligkeit nicht mehr erreicht wird. Daher liegt die Viskosität des Mahlguts bei der kontinuierlichen Mahlung im unteren Viskositätsbereich bei unter 0,1 Pas. An die Mahlung schließt sich ein Lösemittelfinish an.US Pat. No. 5,296,034 (III) describes a process for the preparation of Phthalocyanine pigment preparations of the α phase by bead milling of coarse crystalline raw pigments and then solvent finish. According to processes I to III, pigment preparations are produced which In contrast to the pigment preparations, they do not contain any carrier materials. she can therefore only be dispersed in paints, printing inks and Plastics are incorporated. The pearl grinding takes place in flocculation-unstable Media so that the separation of the liquid phase and the processing of the Pigment preparation suspensions is made possible. Because of the unfavorable  The flow and settling behavior of the regrind cannot be high Pigment concentrations are used. Hence the Pigment concentration in the case of bead milling in the stirred ball mill below 20%, and only in some special cases are higher concentrations possible. At high pigment concentrations, the flowability of the regrind decreases far from that the grinding effect is significantly restricted, so that the required fine particle size is no longer achieved. Hence the viscosity of the material to be ground during continuous grinding in the lower viscosity range less than 0.1 Pas. A solvent finish follows the grinding.

Die DE-A-30 16 052 (IV) beschreibt die Herstellung von wäßrigen Phthalocyanin-Pigmentdispersionen durch Naßmahlung von grobkristallinen Phthalocyanin-Rohpigmenten in Anwesenheit von Tensiden und Wasser auf einer Rührwerkskugelmühle mit Scheibenrührwerk. Als Mahlkörper werden Stahlkugeln vom Durchmesser 0,25 mm verwendet. Die Mühle ist zu 85 Vol-% mit Mahlkörpern gefüllt. Über die Umfangsgeschwindigkeit des Rührwerks und über den Energieeintrag werden keine Angaben gemacht.DE-A-30 16 052 (IV) describes the production of aqueous Phthalocyanine pigment dispersions by wet grinding of coarse crystals Phthalocyanine raw pigments in the presence of surfactants and water an agitator ball mill with disc agitator. As grinding media Steel balls with a diameter of 0.25 mm are used. The mill is 85 vol% filled with grinding media. About the peripheral speed of the agitator and No information is given about the energy input.

Die DE-A-34 46 177 (V) beschreibt die Herstellung von Phthalocyanin-Pigmentdispersionen durch Naßmahlung von grobkristallinen Phthalocyanin-Rohpigmenten in einem nichtwäßrigen, lösemittelhaltigen Bindemittelsystem auf einer Rollmühle oder Rührwerkskugelmühle mit Scheibenrührwerk. Bei der Mahlung auf der Rührwerkskugelmühle werden Stahlkugeln vom Durchmesser 0,25 bis 0,45 mm verwendet. Über die Umfangsgeschwindigkeit des Rührwerks und über den Energieeintrag werden keine Angaben gemacht.DE-A-34 46 177 (V) describes the production of Phthalocyanine pigment dispersions by wet grinding of coarse crystals Phthalocyanine raw pigments in a non-aqueous, solvent-based Binder system on a roller mill or agitator ball mill with Disc agitator. When grinding on the agitator ball mill Steel balls with a diameter of 0.25 to 0.45 mm are used. About the The peripheral speed of the agitator and the energy input no information given.

Die Verfahren IV und V sind nicht universell anwendbar, da sie jeweils nur für eine Pigmentklasse und nur für ein begrenztes Anwendungsgebiet geeignet sind. Bei dieser Ausführungsform der Rührwerkskugelmühlen sind keine hohen Energieeinträge möglich. Die Mahlung wird mit den spezifisch schweren Stahlkugeln durchgeführt. Dies führt in vielen Fällen zu untolerierbaren Abtrübungen des Farbtons durch die zwangsläufig als Mahlkörperabrieb anfallenden Eisenoxide. Wenn mit spezifisch leichteren nichtmetallischen Mahlkörpern gemahlen wird, ist die Mahlleistung niedrig, und es wird keine ausreichende Feinverteilung erzielt.The procedures IV and V are not universally applicable, since they are only for a pigment class and only suitable for a limited area of application are. In this embodiment, the agitator ball mills are not high Energy inputs possible. The grinding is done with the specifically heavy ones  Steel balls performed. In many cases, this leads to intolerable Cloudiness of the color tone due to the inevitable abrasion of the grinding media resulting iron oxides. If with specifically lighter non-metallic Grinding media is ground, the grinding performance is low and it will not sufficient fine distribution achieved.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein universell einsetzbares Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen auf Basis von Pigmenten unterschiedlicher Klassen und unterschiedlichen Trägermaterialien für verschiedene Anwendungsgebiete zu entwickeln.The invention was based on the object of a universally applicable method for the production of pigment preparations based on pigments different classes and different substrates for to develop different areas of application.

Es wurde gefunden, daß man die erfindungsgemäße Aufgabe überraschenderweise dadurch lösen kann, wenn man grobkristalline Rohpigmente oder schwer dispergierbare Präpigmente oder Pigmente mit dem gewünschten Trägermaterial, das Bestandteil eines flockungsstabilen, wäßrigen, wäßrig-organischen oder organischen Mediums ist, in diesem Medium auf einer Rührwerkskugelmühle mit hoher Energiedichte und kleinen, nichtmetallischen Mahlkörpern bis zum Erreichen eines bestimmten minimalen Feinverteilungsgrades der resultierenden Pigmentteilchen naßvermahlt.It has been found that the object of the invention Surprisingly, it can be solved by using coarse crystalline Raw pigments or difficult to disperse prepigments or pigments with the desired carrier material, which is part of a flocculation-stable, aqueous, aqueous-organic or organic medium, in this medium on a Agitator ball mill with high energy density and small, non-metallic Grinding media until reaching a certain minimum Degree of fine distribution of the resulting pigment particles wet-milled.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen, dadurch gekennzeichnet, daß man die in grobkristallinem Zustand vorliegenden Rohpigmente oder die in schwer dispergierbarer Form vorliegenden Präpigmente oder Pigmente in einer Konzentration von 20 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentpräparation, in einem flockungsstabilen flüssigen Medium auf einer Rührwerkskugelmühle, die mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von über 12 m/s betrieben wird, unter der Einwirkung von nichtmetallischen Mahlkörpern vom Durchmesser kleiner oder gleich 1,0 mm bis zum gewünschten Feinverteilungsgrad naßvermahlt und anschließend die Pigmentpräparation isoliert. The present invention relates to a method for producing Pigment preparations, characterized in that the in coarse crystalline Condition of the raw pigments present or those that are difficult to disperse present prepigments or pigments in a concentration of 20 to 60% by weight, preferably 30 to 50% by weight, based on the total weight the pigment preparation, in a flocculation-stable liquid medium on a Agitator ball mill with a peripheral agitator speed of is operated above 12 m / s under the influence of non-metallic Grinding bodies with a diameter of less than or equal to 1.0 mm to desired degree of fine distribution wet-milled and then the Pigment preparation isolated.  

Die dabei erhaltenen Pigmentpräparationen zeichnen sich aus durch hervorragende coloristische und rheologische Eigenschaften sowie gute Flockungsstabilität und gutes Absetzverhalten.The pigment preparations obtained are characterized by excellent coloristic and rheological properties as well as good ones Flocculation stability and good settling behavior.

Für die erfindungsgemäße Herstellung dieser Pigmentpräparationen ist eine hohe Mahlwirkung erforderlich, die durch den Einsatz spezieller Ausführungsformen der Rührwerkskugelmühlen erreicht wird. Für eine Mahlung der gesuchten Effizienz sind z. B. Rührwerkskugelmühlen geeignet, die zum diskontinuierlichen und kontinuierlichen Arbeitsablauf ausgelegt sind, mit zylinderförmigem oder hohlzylinderförmigem Mahlraum in horizontaler oder vertikaler Bauweise und die mit einer spezifischen Leistungsdichte von über 1,0 kW, insbesondere von über 2,5 kW, pro Liter Mahlraum betrieben werden können, wobei deren Rührwerksumfangsgeschwindigkeit über 12 m/s beträgt. Durch die bauliche Ausführung wird sichergestellt, daß die hohe Mahlenergie auf das Mahlgut übertragen wird. Dafür geeignete Mühlen sind z. B. in der DE-A-37 16 587 beschrieben. Ist die Mahlintensität der Mühle zu gering, so werden die guten, erfindungsgemäßen Eigenschaften, insbesondere die hohe Farbstärke und hervorragende Coloristik der Pigmentpräparationen nicht erreicht. Die pro Zeiteinheit vom Rührwerk abgegebene Energie wird als Zerkleinerungsarbeit und als Reibungsenergie in Form von Wärme auf das Mahlgut übertragen. Zur problemlosen Abführung dieser großen Wärmemenge muß durch konstruktive Vorkehrungen das Verhältnis von Mahlraum zu Mahlraumoberfläche (Kühlfläche) möglichst klein gehalten werden. Bei hohen Durchsätzen wird im Kreislauf gemahlen und die Wärme wird überwiegend über das Mahlgut nach außen abgeführt. Als Mahlkörper dienen nichtmetallische Kugeln beispielsweise aus Zirkonoxid, Zirkonmischoxid, Aluminiumoxid oder Quarz vom Durchmesser kleiner oder gleich 1,0 mm; zweckmäßig werden solche mit einem Durchmesser von 0,2 bis 0,9 mm, vorzugsweise 0,3 bis 0,5 mm, verwendet. Selbstverständlich können auch Mahlkörper aus Stahl eingesetzt werden, dies führt aber in den überwiegenden Fällen zu einer unerwünschten Abtrübung des Farbtons. For the production of these pigment preparations according to the invention there is a high level Grinding effect required due to the use of special embodiments the agitator ball mills is reached. For a grinding of the searched Efficiency is e.g. B. agitator ball mills suitable for discontinuous and continuous workflow are designed with cylindrical or hollow cylindrical grinding chamber in horizontal or vertical design and the with a specific power density of over 1.0 kW, especially over 2.5 kW, can be operated per liter grinding chamber, their Agitator peripheral speed is over 12 m / s. Due to the structural Execution ensures that the high grinding energy on the regrind is transmitted. Suitable mills are e.g. B. in DE-A-37 16 587 described. If the grinding intensity of the mill is too low, the good, properties according to the invention, in particular the high color strength and excellent coloristics of the pigment preparations not achieved. The pro Unit of time energy released by the agitator is called shredding and transferred to the regrind as friction energy in the form of heat. For problem-free dissipation of this large amount of heat must be by constructive Precautions the ratio of grinding chamber to grinding chamber surface (cooling surface) be kept as small as possible. At high throughputs is in the cycle ground and the heat is predominantly released to the outside through the regrind dissipated. Non-metallic balls are used as grinding media, for example Zirconium oxide, mixed zirconium oxide, aluminum oxide or quartz with a diameter less than or equal to 1.0 mm; those with a diameter are appropriate from 0.2 to 0.9 mm, preferably 0.3 to 0.5 mm. Of course, steel grinding media can also be used leads in the majority of cases to an undesirable clouding of the Hues.  

Beim Einsatz von kontinuierlichen Rührwerkskugelmühlen erfolgt die Abtrennung der Mahlkörper vom Mahlgut vorzugsweise durch Zentrifugalabscheidung, so daß die Trennvorrichtungen von den Mahlkörpern praktisch nicht berührt werden, wodurch man Verstopfungen derselben weitgehend verhindern kann. Die Rührwerkskugelmühlen werden hierbei mit hohem Mahlkörperfüllgrad (< 70 Vol-%) betrieben.When using continuous agitator ball mills, the Separation of the grinding media from the regrind preferably by Centrifugal separation, so that the separators from the grinding media practically not be touched, causing constipation of the same can largely prevent. The agitator ball mills are included high grinding media fill level (<70 vol%) operated.

Für die Naßmahlung werden zweckmäßigerweise die bei der Synthese oder bei der Reinigung grobkristallin anfallenden Rohpigmente, Mischungen dieser Rohpigmente, Pigmentzubereitungen dieser Rohpigmente, oberflächenbehandelte Rohpigmente oder grobkristalline Mischkristallrohpigmente eingesetzt. Für den physikalischen Zustand der Rohpigmente sind die Reinheit, die Kristallgröße, die Kristallgüte und eventuelle Mischkristallbildung entscheidend. Im allgemeinen müssen reine und hochkristalline Rohpigmente länger gemahlen werden als verunreinigte und im Kristallgitter gestörte Rohpigmente. Als Rohpigmente kommen z. B. Dioxazin-, Phthalocyanin-, Anthanthron-, Perylen- und Chinacridonrohpigmente in Betracht, insbesondere grobkristalline Chinacridonrohpigmente der β-Phase oder γ-Phase, grobkristalline Chinacridonmischkristallrohpigmente, grobkristalline Kupferphthalocyaninrohpigmente der α-Phase oder β-Phase, grobkristalline Dioxazinrohpigmente, grobkristalline Perylenrohpigmente und grobkristalline Anthanthronrohpigmente.For wet grinding, those in the synthesis or in are expediently the cleaning of coarse crystalline raw pigments, mixtures of these Raw pigments, pigment preparations of these raw pigments, surface-treated raw pigments or coarse crystals Mixed crystal raw pigments used. For the physical state of the Raw pigments are the purity, the crystal size, the crystal quality and any Mixed crystal formation is crucial. In general, pure and highly crystalline raw pigments are ground longer than contaminated and in Crystal lattice disturbed raw pigments. As raw pigments come e.g. B. dioxazine, Pigments of phthalocyanine, anthanthrone, perylene and quinacridone in Consider, in particular coarse crystalline quinacridone pigments of the β phase or γ phase, coarse crystalline quinacridone mixed crystal raw pigments, coarse crystalline Copper phthalocyanine pigments of the α-phase or β-phase, coarsely crystalline Dioxazine raw pigments, coarse crystalline perylene raw pigments and coarse crystalline Raw anthanthrone pigments.

Unter grobkristallinen Rohpigmenten werden solche Rohpigmente verstanden, die für den direkten Einsatz zum Pigmentieren von organischen Materialien nicht geeignet sind. In den meisten Fällen sind dies solche mit einer mittleren Teilchengröße D₅₀ von mehr als 1 µm.Coarse-crystalline raw pigments are understood to mean those raw pigments not for direct use in pigmenting organic materials are suitable. In most cases these are medium-sized ones Particle size D₅₀ of more than 1 µm.

Es können auch schwer dispergierbare Präpigmente oder schwer dispergierbare Pigmente oder auch Mischungen von grobkristallinen Rohpigmenten, Präpigmenten und Pigmenten eingesetzt werden, die unter herkömmlichen Mahlbedingungen auf Rührwerkskugelmühlen mit spezifisch leichten nichtmetallischen Mahlkörpern nicht vollständig dispergiert werden können, wie z. B. den in der EP-A 0408499, US-PS 2816 115 und US-PS 3 775 149 beschriebenen Rührwerkskugelmühlen. Selbstverständlich ist es auch möglich, leicht dispergierbare Pigmente, Präpigmente oder Rohpigmente nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in Pigmentpräparationen zu überführen.It can also be difficult to disperse prepigments or difficult to disperse Pigments or also mixtures of coarse-crystalline raw pigments, Prepigments and pigments are used under conventional ones  Grinding conditions on agitator ball mills with specific light non-metallic grinding media can not be fully dispersed, such as e.g. B. in EP-A 0408499, US-PS 2816 115 and US-PS 3,775,149 described agitator ball mills. Of course it is also possible easily dispersible pigments, prepigments or raw pigments after the to convert the method according to the invention into pigment preparations.

Das Dispergierverhalten eines Pigments ist sein Verhalten beim Dispergieren hinsichtlich der Änderung verschiedener Kriterien des Dispersionszustands (Teilchengröße, Farbstärke, Glanz) in Abhängigkeit von verschiedenen Einflußgrößen (Dispergiergerät, Dispergierverfahren, Dispergierzeit, Mahlgutzusammensetzung).The dispersing behavior of a pigment is its behavior when dispersing regarding the change of various criteria of the state of dispersion (Particle size, color strength, gloss) depending on different Influencing variables (dispersing device, dispersing process, dispersing time, Regrind composition).

Zur Beurteilung des Dispergierverhaltens von schwer dispergierbaren Pigmenten wird hauptsächlich die Farbstärke herangezogen. Sie nimmt mit steigender Güte des Dispersionszustands und mit zunehmender Teilchenfeinheit zu. Deshalb kann auch der mittlere Teilchendurchmesser (D₅₀) für die Beurteilung der Dispergierbarkeit herangezogen werden. Das Prüfmedium und die Dispergierbedingungen werden je nach Anwendungsbereich des Pigments vorher festgelegt. Als Maßzahl dient der zur Erzielung einer bestimmten mittleren Teilchengröße erforderliche Dispergieraufwand (Dispergierzeit). Die mittlere Teilchengröße ist abhängig von dem jeweils eingesetzten Pigment. Nur bei gleichen Dispergierbedingungen sind die erhaltenen Kennzahlen vergleichbar. Wenn der höchstzulässige Wert unter Standarddispergierbedingungen (tmax = 240 Min.) überschritten wird, ist dieses Pigment schwer dispergierbar und für den Einsatz zur Herstellung von Pigmentpräparationen auf einer herkömmlichen Rührwerkskugelmühle nicht geeignet.The color strength is mainly used to assess the dispersing behavior of pigments that are difficult to disperse. It increases with increasing quality of the dispersion state and with increasing particle fineness. Therefore, the average particle diameter (D₅₀) can also be used to assess the dispersibility. The test medium and the dispersion conditions are determined in advance depending on the application of the pigment. The dispersing effort (dispersing time) required to achieve a certain average particle size serves as a measure. The average particle size depends on the pigment used in each case. The key figures obtained can only be compared under the same dispersion conditions. If the maximum permissible value is exceeded under standard dispersion conditions (t max = 240 min.), This pigment is difficult to disperse and is not suitable for use in the manufacture of pigment preparations on a conventional stirred ball mill.

Als schwer dispergierbare Präpigmente gelten z. B. Dioxazin-, Phthalocyanin-, Anthanthron-, Perylen- und Chinacridonpräpigmente. Als schwer dispergierbare Pigmente gelten Azo-, Dioxazin-, Phthalocyanin-, Anthanthron-, Perylen-, Chinacridon-, Pyrrolopyrrol-, Isoindolinon- und Isoindolinpigmente.As difficult to disperse prepigments such. B. dioxazine, phthalocyanine, Anthanthrone, perylene and quinacridone prepigments. As difficult to disperse  Pigments apply to azo, dioxazine, phthalocyanine, anthanthrone, perylene, Quinacridone, pyrrolopyrrole, isoindolinone and isoindoline pigments.

Unter einem flockungsstabilen flüssigen Medium wird eine Flüssigkeit verstanden, die die Reagglomeration der dispergierten Pigmentteilchen in der Dispersion verhindert. Die Flockulationsbeständigkeit wird bestimmt durch den "Rub-out"-Test, bei dem der Farbstärkeunterschied oder die Farbtondifferenz der flockulierten und deflockulierten Probe durch farbmetrische Messung bestimmt wird. Ein flockungsstabiles Medium im Sinne der vorliegenden Erfindung bewirkt einen Farbstärkeunterschied von kleiner als 10%. Die Bestimmung der Farbstärke erfolgt dabei nach DIN 55 986. Das flockungsstabile flüssige Medium besteht aus einem Trägermaterial, welches mit den nachstehend definierten zu pigmentierenden Anwendungsmedien identisch ist oder mit diesen eine homogene Phase bildet, und gegebenenfalls aus Wasser, einem oder mehreren organischen Lösemitteln oder einer Mischung aus Wasser und besagten Lösemitteln. Als flockungsstabile flüssige Medien kommen beispielsweise in Betracht: Dispergiermittel, Harze wie Novolake, Alkydmelaminharze, Acrylmelaminharze oder Polyurethanharze, Weichmacher wie Diisodecylphthalat oder Dioctylphthalat, sowie Mischungen aus Wasser oder aus einem organischen Lösemittel oder aus einer Kombination von Wasser und einem organischen Lösemittel mit einem Dispergiermittel, Harz oder Weichmacher, sowie Lösungen von Kunststoffen, wie z. B. Polyolefinwachse, in einem organischen Lösemittel. Als organische Lösemittel im Sinne der vorliegenden Erfindung kommen insbesondere Glykole und Glykolether wie Ethylenglykol, Ethylenglykoldimethylether, Propylenglykol, Butylenglykol, Diethylenglykol oder Triethylenglykol in Betracht.A liquid becomes under a flocculation-stable liquid medium understood that the reagglomeration of the dispersed pigment particles in the Prevents dispersion. The flocculation resistance is determined by the "Rub-out" test, in which the color strength difference or the color tone difference the flocculated and deflocculated sample by colorimetric measurement is determined. A flocculation-stable medium in the sense of the present Invention causes a difference in color strength of less than 10%. The The color strength is determined in accordance with DIN 55 986. The flocculation-stable liquid medium consists of a carrier material, which with the The application media to be pigmented defined below is identical or forms a homogeneous phase with them, and optionally from water, one or more organic solvents or a mixture of water and said solvents. Coming as flocculent stable liquid media Examples include: dispersants, resins such as novolaks, Alkyd melamine resins, acrylic melamine resins or polyurethane resins, plasticizers such as diisodecyl phthalate or dioctyl phthalate, and mixtures of water or from an organic solvent or from a combination of water and an organic solvent with a dispersant, resin or Plasticizers, as well as solutions of plastics, such as. B. polyolefin waxes, in an organic solvent. As an organic solvent in the sense of present invention come in particular glycols and glycol ethers such as Ethylene glycol, ethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol, butylene glycol, Diethylene glycol or triethylene glycol into consideration.

Als Dispergiermittel sind insbesondere Fettamin-polyglykolether, Fettalkohol- polyglykolether, Fettsäure-polyglykolester, Fettsäuretauride, Fettsäure-N- methyltauride, Fettsäuresarkoside, Fettsäureisethionate, Alkylphenolpolyglykolether, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylphenylsulfonate, Alkylphenol-polyglykolethersulfate, Fettalkohol-polyglykolethersulfate und Fettamin-acetate von Interesse.In particular, fatty amine polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid taurides, fatty acid N- methyl taurides, fatty acid sarcosides, fatty acid isethionates, Alkylphenol polyglycol ethers, alkylnaphthalenesulfonates, alkylphenylsulfonates,  Alkylphenol polyglycol ether sulfates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates and Fettamin-acetate of interest.

In dem flockungsstabilen flüssigen Medium sind gegebenenfalls noch weitere Additive, beispielsweise Harnstoffe, Alkylorthophosphorsäureester und Konservierungsmittel enthalten.In the flocculation-stable liquid medium, there may also be others Additives, for example ureas, alkyl orthophosphoric esters and Preservatives included.

Wasser als solches, einwertige Alkohole, Ketone oder deren Mischungen mit Wasser sind keine flockungsstabilen flüssigen Medien im Sinne der vorliegenden Erfindung.Water as such, monohydric alcohols, ketones or mixtures thereof Water is not a flocculation-stable liquid medium in the sense of the present Invention.

Vorzugsweise wird die Mahlung im neutralen pH-Bereich durchgeführt. Die Pigmentkonzentration im Mahlgut ist abhängig von der Rheologie der Dispersion und vom vorgesehenen Einsatzgebiet der Pigmentpräparation und liegt in den vorstehend angegebenen Grenzen. Die Viskosität der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen beträgt 0,1 bis 35 Pas, vorzugsweise 0,8 bis 25 Pas, insbesondere 1 bis 10 Pas.The grinding is preferably carried out in the neutral pH range. The pigment concentration in the regrind depends on the rheology of the Dispersion and the intended area of application of pigment preparation and is within the limits given above. The viscosity of the Pigment preparations according to the invention is 0.1 to 35 Pas, preferably 0.8 to 25 Pas, especially 1 to 10 Pas.

Die Mahldauer ist abhängig von den Feinheitsanforderungen für das jeweilige Anwendungsgebiet wie z. B. das Lack-, Druck- oder Kunststoffgebiet. Deshalb liegt die Verweilzeit des Mahlguts in der Rührwerkskugelmühle je nach geforderter Feinheit im allgemeinen zwischen 5 und 60 Minuten. Sie beläuft sich normalerweise auf eine Dauer von 5 bis 45 Minuten, vorzugsweise 10 bis 30 Minuten.The grinding time depends on the fineness requirements for each Application area such as B. the paint, printing or plastic area. That's why the residence time of the ground material in the agitator ball mill depends on The required fineness is generally between 5 and 60 minutes. It amounts to normally for a period of 5 to 45 minutes, preferably 10 to 30 minutes.

Die Mahlung wird bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 100°C, zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 10 und 70°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C durchgeführt.Grinding is expedient at temperatures in the range from 0 to 100.degree at a temperature between 10 and 70 ° C, preferably at 20 to 60 ° C carried out.

Das Mahlgut kann noch weitere übliche Zusätze enthalten wie z. B. Entschäumer, Füllstoffe, Stellmittel, Konservierungsmittel, Trocknungsverzögerungsmittel und schaumreduzierende Mittel.The regrind can also contain other common additives such as. B. Defoamers, fillers, adjusting agents, preservatives,  Anti-drying agents and anti-foaming agents.

Unter Ausnutzung der auf diese Weise zur Verfügung stehenden Variationsmöglichkeiten, lassen sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Pigmentpräparationen für die verschiedensten Verwendungszwecke herstellen. Dies kann gesteuert werden über die Art des Rohpigments, des Präpigments oder Pigments, die Art des Trägermaterials und des Zusatzstoffes, sowie durch deren Konzentration und die Dauer und Temperatur der Naßmahlung. Die Pigmentpräparationen werden erhalten in Form von flüssigen Dispersionen, Teigen oder Pasten mit den vorstehend angegebenen Viskositäten. Die für das jeweilige Anwendungsgebiet optimalen Mahlbedingungen und Mahlgutzusammensetzungen müssen durch Versuche ermittelt werden.Taking advantage of the available in this way Possibilities of variation, can be according to the invention Process obtained pigment preparations for the most varied Manufacture uses. This can be controlled via the type of Crude pigment, the prepigment or pigment, the type of carrier material and of the additive, as well as by their concentration and the duration and Wet grinding temperature. The pigment preparations are obtained in Form of liquid dispersions, doughs or pastes with the above specified viscosities. The optimal ones for the respective application Grinding conditions and grist compositions have to be tested be determined.

Die Herstellung von Pigmentpräparationen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hat sich als besonders wirtschaftlich und umweltfreundlich erwiesen, weil bei der Naßmahlung keine Verschmutzung der Luft aufgrund von Staubentwicklung auftritt. Außerdem werden nur geringe Mengen an Chemikalien und Lösemitteln eingesetzt, welche anschließend weiterverarbeitet werden. Somit treten keine Entsorgungsprobleme auf. Beim Einsatz von grobkristallinen Rohpigmenten entfällt die herkömmliche aufwendige Feinverteilung und der Lösemittelfinish zur Überführung in die Pigmentform. Die durch den bislang nötigen Lösemittelfinish bedingten Lösemittelverluste werden vermieden, und aufwendige Apparaturen für den Lösemittelfinish und die Lösemittelregeneration werden nicht benötigt.The preparation of pigment preparations according to the invention Process has proven to be particularly economical and environmentally friendly, because in wet grinding there is no pollution of the air due to Dust development occurs. In addition, only small amounts of Chemicals and solvents are used, which are then processed further will. This means that there are no disposal problems. When using Coarse-crystalline raw pigments dispense with the conventional, complex one Fine distribution and the solvent finish for conversion into the pigment form. The due to the solvent finish required until now avoided, and expensive equipment for the solvent finish and Solvent regeneration is not required.

Wird in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium gemahlen, so können die feuchten grobkristallinen Rohpigmente eingesetzt werden. Dadurch entfällt die teure Trocknung der Rohpigmente. Weil für alle Einsatzgebiete der gleiche Feinverteilungsapparat eingesetzt wird, entfällt die unwirtschaftliche Vorhaltung verschiedenartiger Feinverteilungsapparate. If grinding in aqueous or aqueous-organic medium, the moist coarse-crystalline raw pigments are used. This eliminates the expensive drying of the raw pigments. Because the same for all areas of application If the fine distribution apparatus is used, the uneconomical provision is omitted various types of fine distribution apparatus.  

Es war überraschend und nicht vorhersehbar, daß durch Naßmahlung in einer Rührwerkskugelmühle mit hoher Leistungsdichte und kleinen nichtmetallischen Mahlkörpern die Feinverteilung und die Dispergierung von grobkristallinen Rohpigmenten in einer Stufe gelingt und daß dabei das gleiche coloristische Ergebnis erzielt wird wie unter herkömmlichen Mahlbedingungen beim Einsatz des aus dem gleichen grobkristallinen Rohpigment hergestellten Pigment. Außerdem war es überraschend, daß die Dispergierung von schwer dispergierbaren Pigmenten in hochviskosen Medien mit hohen Pigmentkonzentrationen gelingt, da die Wirksamkeit von Dispergiergeräten in überwiegendem Maße auf der Beweglichkeit der Mahlkörper beruht, die unter diesen Mahlbedingungen stark eingeschränkt ist, wodurch der Dispergiervorgang nach bisheriger Meinung negativ beeinflußt und die optimale Farbstärke nicht erreicht wird. Deshalb mußten bislang teure und aufwendige Zerkleinerungsapparate wie z. B. Kneter und Extruder für die oben beschriebene Feinverteilung und Dispergierung von grobkristallinen Rohpigmenten und schwer dispergierbaren Präpigmenten und schwer dispergierbaren Pigmenten eingesetzt werden.It was surprising and unpredictable that wet grinding in one Agitator ball mill with high power density and small non-metallic Grinding media the fine distribution and the dispersion of coarse crystalline Raw pigments succeed in one step and that the same coloristic The result is achieved in the same way as under conventional grinding conditions of the pigment produced from the same coarse-crystalline crude pigment. It was also surprising that the dispersion of heavy dispersible pigments in highly viscous media with high Pigment concentrations succeed because the effectiveness of dispersing devices in predominantly based on the mobility of the grinding media, which under these grinding conditions is severely limited, whereby the According to previous opinion, the dispersion process is adversely affected and the optimum Color strength is not reached. Therefore, previously had to be expensive and complex Crushers such. B. kneader and extruder for the above described fine distribution and dispersion of coarse crystals Raw pigments and difficult to disperse prepigments and difficult dispersible pigments are used.

Die nach der vorliegenden Erfindung erhältlichen Pigmentpräparationen zeichnen sich aus durch ihre hervorragenden coloristischen und rheologischen Eigenschaften, insbesondere durch hohe Flockungsstabilität, leichte Dispergierbarkeit, gutes Glanzverhalten und hohe Farbstärke.Draw the pigment preparations obtainable according to the present invention stand out for their outstanding coloristic and rheological Properties, especially due to high flocculation stability, light Dispersibility, good gloss behavior and high color strength.

Die erfindungsgemäß hergestellten Pigmentpräparationen lassen sich zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft, Druckfarben oder Tinten einsetzen.The pigment preparations produced according to the invention can be used for Pigmentation of high molecular organic materials natural or Use synthetic origin, printing inks or inks.

Hochmolekulare organische Materialien sind beispielsweise Celluloseether und -ester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat oder Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, z. B. Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Acrylharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamide, Polyurethane oder Polyester, Gummi, Casein, Latices, Silikon und Silikonharze, einzeln oder in Mischungen.High molecular weight organic materials are, for example, cellulose ethers and esters, such as ethyl cellulose, nitrocellulose, cellulose acetate or cellulose butyrate, natural resins or synthetic resins, such as polymerisation resins or Condensation resins, e.g. B. aminoplasts, especially urea and  Melamine formaldehyde resins, alkyd resins, acrylic resins, phenoplasts, polycarbonates, Polyolefins, such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene, Polyacrylonitrile, polyacrylic acid esters, polyamides, polyurethanes or polyesters, Rubber, casein, latices, silicone and silicone resins, individually or in mixtures.

Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen organischen Verbindungen als plastische Massen, Gießharze, Schmelzen, Pasten oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Lasuren, Schäumen, Tuschen, Tinten, Beizen, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen.It does not matter whether the high molecular weight organic Compounds as plastic masses, casting resins, melts, pastes or in In the form of spinning solutions, lacquers, glazes, foams, inks, inks, Stains, paints or printing inks are available.

Zur Beurteilung der Eigenschaften der nach der Erfindung erzeugten Pigmentpräparationen auf dem Lacksektor wurde aus der Vielzahl der bekannten Lacke ein langöliger, lösemittelhaltiger, aromatenfreier Alkydharzlack (AKH-Lack) ausgewählt.To assess the properties of those produced according to the invention Pigment preparations in the paint sector have been made from the multitude of known paints a long-oiled, solvent-containing, aromatic-free alkyd resin paint (AKH-Lack) selected.

Zur Beurteilung der Eigenschaften der nach der Erfindung erzeugten Pigmentpräparationen auf dem Gebiet der wäßrigen Dispersionsfarben, wurde eine Dispersionsfarbe auf Polyvinylacetatbasis (PVA-Dispersionsfarbe) ausgewählt.To assess the properties of those produced according to the invention Pigment preparations in the field of aqueous emulsion paints a dispersion paint based on polyvinyl acetate (PVA dispersion paint) selected.

Zur Beurteilung der Eigenschaften der nach der Erfindung erzeugten Pigmentpräparationen auf dem Textildruckgebiet wurde eine lösemittelfreie Textildruckfarbe auf Acrylatbasis (ACL-Textildruck) ausgewählt.To assess the properties of those produced according to the invention Pigment preparations in the textile printing area became a solvent-free Acrylic-based textile printing ink (ACL textile printing) selected.

Zur Beurteilung der Eigenschaften der nach der Erfindung erzeugten Pigmentpräparationen auf dem Kunststoffsektor wurde aus der Vielzahl der bekannten Kunststoffe Weichpolyvinylchlorid (PVC) ausgewählt.To assess the properties of those produced according to the invention Pigment preparations in the plastics sector were made from the multitude of known plastics soft polyvinyl chloride (PVC) selected.

Zur Beurteilung der Eigenschaften der nach der Erfindung erzeugten Pigmentpräparationen auf dem Drucksektor wurde aus der Vielzahl der bekannten Drucksysteme ein wäßrig-alkoholisches Flexodrucksystem auf Basis eines Acrylharzes (AWF-Flexodruck) ausgewählt.To assess the properties of those produced according to the invention Pigment preparations in the printing sector were made from a variety of known printing systems based on an aqueous-alcoholic flexographic printing system  an acrylic resin (AWF flexo printing).

Die Bestimmung der Farbstärke und des Farbtons erfolgte nach DIN 55 986.The color strength and hue were determined in accordance with DIN 55 986.

Die Bestimmung der Kristallphase der Rohpigmente, Präpigmente, Pigmente, Mischkristallpigmente und Pigmentzubereitungen erfolgte durch Röntgenspektroskopie.The determination of the crystal phase of the raw pigments, prepigments, pigments, Mixed crystal pigments and pigment preparations were carried out by X-ray spectroscopy.

Die Bestimmung der mittleren Teilchendurchmesser D₅₀ der grobkristallinen Rohpigmente erfolgte durch Laserlichtbeugung.The determination of the average particle diameter D₅₀ of the coarse crystalline Raw pigments were made by laser light diffraction.

Die Bestimmung der mittleren Teilchendurchmesser D₅₀ der Pigmente in den Pigmentpräparationen erfolgte durch graphische Auswertung von elektronenmikroskopischen Aufnahmen.The determination of the average particle diameter D₅₀ of the pigments in the Pigment preparations were carried out by graphic evaluation of electron micrographs.

Die Bestimmung der Viskosität der Pigmentpräparationen erfolgte mit einem Rotationsviskosimeter der Fa. Haake.The viscosity of the pigment preparations was determined using a Rotational viscometer from Haake.

Im vorangehenden Text und in den nachstehenden Beispielen beziehen sich Teile jeweils auf Gewichtsteile und Prozente jeweils auf Gewichtsprozente der so beschriebenen Substanzen.In the preceding text and in the examples below refer to Divide to parts by weight and percentages to percentages by weight of substances described in this way.

Beispiel 1example 1

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 26,3 Teilen Wasser, 10 Teilen Diethylenglykol, 19 Teilen Ethylenglykol, 4,5 Teilen Harnstoff, 0,2 Teilen Alkylorthophosphorsäureester, 9 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Siebenkernnovolaks auf Basis von Nonylphenol und 31 Teilen grobkristallinem Rohpigment (C. I. Pigment Violet 23, C. I. No. 51 319, D₅₀ = 8 µm) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 30 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension consisting of 26.3 Parts water, 10 parts diethylene glycol, 19 parts ethylene glycol, 4.5 parts Urea, 0.2 part alkyl orthophosphoric acid ester, 9 parts Surface active agent of an ethoxylated seven - core novolak based on Nonylphenol and 31 parts of coarse crystalline raw pigment (C.I. Pigment Violet 23, C. I. No. 51 319, D₅₀ = 8 µm) and with a  Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 30 minutes at 20-25 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im ACL-Textildruck auf Baumwolle farbstarke Drucke liefert. Es wird die gleiche Farbstärke erzielt, wie beim Einsatz des aus dem gleichen grobkristallinen Rohpigment (Pigment Violet 23) durch Feinverteilung und Finish nach der US-PS 4 253 839 hergestellten Pigments unter Standardmahlbedingungen auf einer herkömmlichen Rührwerkskugelmühle.A pigment preparation is obtained which is printed on cotton in ACL textile printing delivers strong color prints. The same color strength is achieved as in use of the same coarse-crystalline raw pigment (Pigment Violet 23) Fine distribution and finish according to the pigment produced according to US Pat. No. 4,253,839 under standard grinding conditions on a conventional one Agitator ball mill.

Vergleichsbeispiel 1aComparative Example 1a

Wird das oben eingesetzte Rohpigment mit den in der DE-A-34 46 177 Beispiel 2 beschriebenen Mahlbedingungen auf einer Perlmühle mit Scheibenrührwerk, Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm und mit der Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 10,2 m/s 30 Minuten lang gemahlen und danach abgesiebt, so erhält man eine Pigmentpräparation, die im ACL-Textildruck auf Baumwolle sehr farbschwache und deutlich trübere Drucke liefert als die erfindungsgemäß hergestellte Pigmentpräparation. Selbst wenn die Mahldauer um das vierfache ausgedehnt wird, liefert die danach erhaltene Pigmentpräparation immer noch deutlich farbschwächere und trübere Drucke als die erfindungsgemäß hergestellte Pigmentpräparation.If the raw pigment used above with the example in DE-A-34 46 177 2 grinding conditions described on a bead mill with disc agitator, Zirconium mixed oxide beads with a diameter of 0.3-0.4 mm and with the Agitator peripheral speed of 10.2 m / s milled for 30 minutes and then sieved, you get a pigment preparation, which in the ACL textile printing on cotton very color weak and clearly cloudy prints provides as the pigment preparation produced according to the invention. Even if the grinding time is extended four times, provides the one obtained afterwards Pigment preparation is still significantly weaker in color and cloudy than the pigment preparation produced according to the invention.

Beispiel 2Example 2

In eine Rührwerkskugelmühle Typ DCP-SF170 (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 55 Teilen Zirkonoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 5,26 Teilen Wasser, 2 Teilen Diethylenglykol, 3,8 Teilen Ethylenglykol, 0,9 Teilen Harnstoff, 0,04 Teilen Alkylorthophosphorsäureester, 1,8 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Siebenkernnovolaks auf Basis von Nonylphenol und 6,2 Teilen grobkristallinem Rohpigment (C. I. Pigment Violet 23, D₅₀ = 8 µm) eindosiert und mit einer Drehzahl von 780 U/Min und mit einer Leistung von 40 kW mit einem Durchsatz von 1000 Teilen pro Stunde 100 Minuten bei 40-55°C im Kreislauf gemahlen.In a stirred ball mill type DCP-SF170 (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 55 parts of zirconium oxide beads with a diameter of 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension consisting of 5.26 parts Water, 2 parts diethylene glycol, 3.8 parts ethylene glycol, 0.9 parts urea, 0.04 part alkyl orthophosphoric acid ester, 1.8 parts surfactant of an ethoxylated seven-core novolak based on nonylphenol and 6.2  Parts of coarse-crystalline raw pigment (C.I. Pigment Violet 23, D₅₀ = 8 µm) metered in and with a speed of 780 U / Min and with an output of 40 kW with a throughput of 1000 parts per hour for 100 minutes 40-55 ° C ground in the circuit.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im ACL-Textildruck auf Baumwolle farbstarke Drucke liefert.A pigment preparation is obtained which is printed on cotton in ACL textile printing delivers strong color prints.

Beispiel 3Example 3

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 18,3 Teilen Wasser, 13 Teilen Diethylenglykol, 13 Teilen Ethylenglykol, 4,5 Teilen Harnstoff, 0,45 Teilen Alkylorthophosphorsäureester, 7,2 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Siebenkernnovolaks auf Basis von Nonylphenol, 0,18 Teilen Konservierungsmittel und 33,3 Teilen grobkristallinem Rohpigment (C. I. Pigment Blue 15, C. I. No. 74 160, D₅₀ = 64 µm) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 30 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 18.3 parts water, 13 parts diethylene glycol, 13 parts ethylene glycol, 4.5 Parts urea, 0.45 parts alkyl orthophosphoric ester, 7.2 parts Surface active agent of an ethoxylated seven - core novolak based on Nonylphenol, 0.18 parts preservative and 33.3 parts coarse crystalline Raw pigment (C.I. Pigment Blue 15, C.I. No. 74 160, D₅₀ = 64 µm) is metered in and with a stirrer peripheral speed of 15.6 m / s and one specific power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 30 minutes ground at 20-25 ° C. Then the regrind is from the Sieved grinding media.

Man erhält eine Pigmentpräparation die im ACL-Textildruck auf Baumwolle farbstarke und sehr reine Drucke liefert. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 0,1 Pas.A pigment preparation is obtained using ACL textile printing on cotton delivers strong colors and very pure prints. The viscosity of the pigment preparation is 0.1 Pas.

Beispiel 3a (Vergleichsbeispiel)Example 3a (comparative example)

Wird die Mahlung in Beispiel 3 wiederholt mit der einzigen Abänderung, daß man an Stelle der Zirkonmischoxidmahlkörper 685 Teile Stahlmahlkörper vom Durchmesser 0,2-0,4 mm einsetzt, so erhält man eine Pigmentpräparation, die im ACL-Textildruck auf Baumwolle deutlich trübere Drucke liefert als die nach Beispiel 3 hergestellte Pigmentpräparation.If the grinding in Example 3 is repeated with the only modification that instead of the zirconium mixed oxide grinding media, 685 parts of steel grinding media from Diameter 0.2-0.4 mm, so you get a pigment preparation that in ACL textile printing on cotton, prints clearly cloudy than those after  Example 3 prepared pigment preparation.

Beispiel 4Example 4

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 20 Teilen Wasser, 17,1 Teilen Propylenglykol, 3,6 Teilen Harnstoff, Alkylorthophosphorsäureester, 6,75 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Siebenkernnovolaks auf Basis von Nonylphenol, 0,18 Teilen Konservierungsmittel und 42,3 Teilen grobkristallinem Rohpigment (C. I. Pigment Blue 15 : 3, C. I. No. 74 160, D₅₀ = 1,6 µm) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 7,5 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension consisting of 20 Parts water, 17.1 parts propylene glycol, 3.6 parts urea, Alkyl orthophosphoric acid ester, 6.75 parts surfactant one ethoxylated seven-core novolak based on nonylphenol, 0.18 parts Preservative and 42.3 parts of coarse crystalline raw pigment (C.I. pigment Blue 15: 3, C.I. No. 74 160, D₅₀ = 1.6 µm) and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 7.5 minutes at 20-25 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im ACL-Textildruck auf Baumwolle farbstarke und sehr reine Drucke liefert. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1,2 Pas.A pigment preparation is obtained which is printed on cotton in ACL textile printing delivers strong colors and very pure prints. The viscosity of the pigment preparation is 1.2 Pas.

Beispiel 4a (Vergleichsbeispiel)Example 4a (comparative example)

Wird die Mahlung in Beispiel 4 wiederholt mit der einzigen Abänderung, daß man an Stelle der Zirkonmischoxidmahlkörper 685 Teile Stahlmahlkörper vom Durchmesser 0,2-0,4 mm einsetzt, so erhält man eine Pigmentpräparation, die im ACL-Textildruck auf Baumwolle deutlich trübere Drucke liefert als die nach Beispiel 4 hergestellte Pigmentpräparation.If the grinding in Example 4 is repeated with the only modification that instead of the zirconium mixed oxide grinding media, 685 parts of steel grinding media from Diameter 0.2-0.4 mm, so you get a pigment preparation that in ACL textile printing on cotton, prints clearly cloudy than those after Example 4 prepared pigment preparation.

Beispiel 5Example 5

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 34,9 Teilen Wasser, 17,1 Teilen Ethylenglykol, 0,18 Teilen Konservierungsmittel, 10,8 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Siebenkernnovolaks auf Basis von Nonylphenol, 22,5 Teilen Pigment (C. I. Pigment Blue 15 : 1, C. I. No. 74 160) und 4,5 Teilen grobkristallinem Rohpigment (Pigment Violet 23, D₅₀ = 8 µm) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 30 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of  34.9 parts water, 17.1 parts ethylene glycol, 0.18 parts Preservative, 10.8 parts of an oxethylated surfactant Seven-core novolaks based on nonylphenol, 22.5 parts pigment (C.I. Pigment Blue 15: 1, C.I. No. 74 160) and 4.5 parts of coarse crystalline Raw pigment (Pigment Violet 23, D₅₀ = 8 µm) metered in and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 30 minutes at 20-25 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im ACL-Textildruck auf Baumwolle farbstarke Drucke liefert. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1,0 Pas.A pigment preparation is obtained which is printed on cotton in ACL textile printing delivers strong color prints. The viscosity of the pigment preparation is 1.0 Pas.

Beispiel 6Example 6

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 500 Teilen Zirkonoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,5 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 15 Teilen Wasser, 46 Teilen Ethylenglykol, 16,5 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Fettalkoholpolyglykolethers auf Basis von Oleylalkohol, 0,2 Teilen Konservierungsmittel, 2,3 Teilen N-(9-Ethyl-3-carbazol)-oleylamid und 20 Teilen grobkristallinem Rohpigment (Pigment Violet 23, D₅₀ = 8 µm) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 30 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 500 parts of zirconium oxide beads with a diameter of 0.3-0.5 mm is filled as grinding media, a suspension consisting of 15 parts Water, 46 parts ethylene glycol, 16.5 parts surfactant one ethoxylated fatty alcohol polyglycol ether based on oleyl alcohol, 0.2 parts Preservative, 2.3 parts of N- (9-ethyl-3-carbazole) oleylamide and 20 parts coarse-crystalline raw pigment (Pigment Violet 23, D₅₀ = 8 µm) and with a stirrer peripheral speed of 15.6 m / s and one specific power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 30 minutes ground at 20-25 ° C. Then the regrind is from the Sieved grinding media.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im lösemittelhaltigen AKH-Lack und in der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe farbstarke Ausfärbungen liefert.A pigment preparation is obtained which is in the solvent-based AKH lacquer and in the aqueous PVA emulsion paint provides strong colorations.

Beispiel 7Example 7

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 59,3 Teilen Wasser, 5,7 Teilen Propylenglykol, 5,7 Teilen Diethylenglykol, 0,2 Teilen Konservierungsmittel, 4,5 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Fettalkoholpolyglykolethers auf Basis von Oleylalkohol, 4,5 Teilen oberflächenaktivem Mittel auf Basis eines Alkylphenolnovolaks und einem Fettalkoholpolyglykolether, 0,5 Teilen Pigmentdispergator auf Basis des Kondensationsproduktes aus Naphthoylenbenzimidazoldicarbonsäure und n-Propylpiperazin und 19,5 Teilen grobkristallinem Rohpigment (C. I. Pigment Red 168, C. I. No. 59 300, D₅₀ = 11 µm) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 20 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH,  Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 59.3 parts water, 5.7 parts propylene glycol, 5.7 parts diethylene glycol, 0.2 Parts of preservative, 4.5 parts of surfactant one ethoxylated fatty alcohol polyglycol ether based on oleyl alcohol, 4.5 parts surfactant based on an alkylphenol novolak and a Fatty alcohol polyglycol ether, 0.5 part pigment dispersant based on the Condensation product from naphthoylenbenzimidazole dicarboxylic acid and n-propylpiperazine and 19.5 parts of coarse-crystalline crude pigment (C.I. pigment Red 168, C.I. No. 59 300, D₅₀ = 11 µm) and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 20 minutes Ground 20-25 ° C. Then the regrind is from the Sieved grinding media.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im lösemittelhaltigen AKH-Lack und in der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe farbstarke Ausfärbungen liefert.A pigment preparation is obtained which is in the solvent-based AKH lacquer and in the aqueous PVA emulsion paint provides strong colorations.

Beispiel 8Example 8

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 19,8 Teilen Wasser, 42 Teilen Ethylenglykol, 0,2 Teilen Konservierungsmittel, 2,0 Teilen N-(9-Ethyl-3-carbazol)-oleylamid, 16 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Fettalkoholpolyglykolethers auf Basis von Oleylalkohol und 20 Teilen Präpigment (Pigment Violet 23, hergestellt gemäß US-PS 4 253 839) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 30 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt. In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 19.8 parts water, 42 parts ethylene glycol, 0.2 parts preservative, 2.0 parts of N- (9-ethyl-3-carbazole) oleylamide, 16 parts of surfactant of an ethoxylated fatty alcohol polyglycol ether based on oleyl alcohol and 20 parts prepigment (Pigment Violet 23, made according to U.S. Patent 4,253,839) metered in and with an agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific power density of 3.1 kW per liter of grinding chamber 30 Milled at 20-25 ° C for minutes. Then the regrind dispersion sieved from the grinding media.  

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im lösemittelhaltigen AKH-Lack und in der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe farbstarke Ausfärbungen liefert. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 3,5 Pas.A pigment preparation is obtained which is in the solvent-based AKH lacquer and in the aqueous PVA emulsion paint provides strong colorations. The The viscosity of the pigment preparation is 3.5 Pas.

Beispiel 9Example 9

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 35,8 Teilen Wasser, 20 Teilen Propylenglykol, 0,2 Teilen Konservierungsmittel, 2,0 Teilen N-(9-Ethyl-3-carbazol)-oleylamid, 12 Teilen Bisphenolpolyglykolether und 30 Teilen Präpigment (Pigment Violet 23, hergestellt gemäß US-PS 5 318 627) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 13 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension consisting of 35.8 Parts water, 20 parts propylene glycol, 0.2 parts preservative, 2.0 Parts of N- (9-ethyl-3-carbazole) oleylamide, 12 parts of bisphenol polyglycol ether and 30 parts prepigment (Pigment Violet 23, made according to U.S. Patent 5,318,627) metered in and with an agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific power density of 3.1 kW per liter grinding chamber 13 Milled at 20-25 ° C for minutes. Then the regrind dispersion sieved from the grinding media.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die in der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe farbstarke Ausfärbungen liefert. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 25 Pas.A pigment preparation is obtained which is in the aqueous PVA emulsion paint provides strong colors. The viscosity of the pigment preparation is 25 Pas.

Beispiel 10Example 10

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 12,8 Teilen Wasser, 0,2 Teilen Konservierungsmittel, 20 Teilen des Sulfobernsteinsäurehalbesters eines oxethylierten Dreikernphenolnovolaks, 2,0 Teilen eines Alkylnaphthalinsulfonats und 50 Teilen Präpigment (Pigment Blue 15, mit 30% β-Anteil, hergestellt aus grobkristallinem Rohpigment (Pigment Blue 15 : 3) analog US-PS 4 253 839) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 13 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 12.8 parts water, 0.2 parts preservative, 20 parts of Sulfosuccinic acid half-ester of an ethoxylated trinuclear phenol novolak, 2.0 Parts of an alkyl naphthalene sulfonate and 50 parts of prepigment (Pigment Blue 15, with 30% β content, made from coarse-crystalline raw pigment (pigment Blue 15: 3) analogous to US Pat. No. 4,253,839) and metered in Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 13 minutes at 20-25 ° C  ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die in der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe farbstarke Ausfärbungen liefert.A pigment preparation is obtained which is in the aqueous PVA emulsion paint provides strong colors.

Beispiel 11Example 11

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 500 Teilen Zirkonoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,5 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 82 Teilen Diisodecylphthalat und 26 Teilen grobkristallinem Mischkristallrohpigment (bestehend aus 80% C. I. Pigment Red 122, C. I. No. 73 915 und 20% C. I. Pigment Violet 19, C. I. No. 73 900, D₅₀ = 2,5 µm) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 30 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 500 parts of zirconium oxide beads with a diameter of 0.3-0.5 mm is filled as grinding media, a suspension consisting of 82 parts Diisodecyl phthalate and 26 parts of coarse crystalline mixed crystal crude pigment (consisting of 80% C.I. Pigment Red 122, C.I. No. 73 915 and 20% C.I. Pigment Violet 19, C.I. No. 73 900, D₅₀ = 2.5 µm) and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 30 minutes at 20-25 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die in PVC farbstarke Ausfärbungen liefert. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 23,9 Pas.A pigment preparation is obtained which gives strong colorations in PVC. The viscosity of the pigment preparation is 23.9 Pas.

Beispiel 12Example 12

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 500 Teilen Zirkonoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,5 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 85 Teilen Diisodecylphthalat und 26 Teilen grobkristallinem Rohpigment (C. I. Pigment Brown 26, C. I. No 71129, D₅₀ = 9 µm) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 30 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt. In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 500 parts of zirconium oxide beads with a diameter of 0.3-0.5 mm is filled as grinding media, a suspension consisting of 85 parts Diisodecyl phthalate and 26 parts of coarse crystalline crude pigment (C.I. pigment Brown 26, C.I. No 71129, D₅₀ = 9 µm), and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 30 minutes at 20-25 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.  

Man erhält eine Pigmentpräparation, die in PVC farbstarke Ausfärbungen liefert. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 5,5 Pas.A pigment preparation is obtained which has strong colorations in PVC delivers. The viscosity of the pigment preparation is 5.5 Pas.

Beispiel 13Example 13

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 41,8 Teilen Wasser, 10 Teilen Propylenglykol, 0,2 Teilen Konservierungsmittel, 8 Teilen oberflächenaktivem Mittel auf Basis einer Mischung aus oxethyliertem Phenol- und Alkylphenolpolyglykolether, 40 Teilen schwer dispergierbarem Pigment (C. I. Pigment Yellow 13, C. I. No. 21 100), eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 13 Minuten lang bei 20°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 41.8 parts water, 10 parts propylene glycol, 0.2 parts preservative, 8 parts of surfactant based on a mixture of ethoxylated Phenol and alkylphenol polyglycol ether, 40 parts difficult to disperse Pigment (C.I. Pigment Yellow 13, C.I. No. 21 100), metered in and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 13 minutes at 20 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, deren mittlerer Teilchendurchmesser 0,065 µm beträgt. In der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe werden farbstarke Ausfärbungen erhalten. Sie kann auf Grund ihrer geringen Teilchengröße und hohen Farbstärke eingesetzt werden zum Pigmentieren von Zeichentuschen, Faserschreiber-, Fineliner- und Rollerballtinten.A pigment preparation is obtained whose average particle diameter is 0.065 µm is. In the aqueous PVA emulsion paint color strong Preservation of color. Due to its small particle size and high color strength are used for pigmenting drawing inks, Fiber pen, fineliner and rollerball inks.

Die Prüfung der Dispergierbarkeit der Pigmente in dem obigen System wird wie folgt durchgeführt:
In eine Rührwerkskugelmühle Typ PMI (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 1100 Teilen Quarzperlen vom Durchmesser 0,3 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 100 Teilen Wasser, 45 Teilen Propylenglykol, 0,9 Teilen Konservierungsmittel, 36 Teilen oberflächenaktivem Mittel auf Basis einer Mischung aus oxethyliertem Phenol- und Alkylphenolpolyglykolether, 180 Teilen Pigment (C. I. Pigment Yellow 13) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 10,2 m/s (2790 U/Min.) sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 0,69 kW pro Liter Mahlraum 240 Minuten lang bei 20°C gemahlen. Nach 30 und nach 90 Minuten Mahlzeit werden jeweils 44 Teile Wasser zugesetzt. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.The dispersibility test of the pigments in the above system is carried out as follows:
A suspension consisting of 100 parts of water, 45 parts of propylene glycol, 0.9 part of preservative, 36 is placed in a PMI stirred ball mill (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim), which is filled with 1100 parts of quartz beads with a diameter of 0.3 mm Parts of surface-active agent based on a mixture of ethoxylated phenol and alkylphenol polyglycol ether, 180 parts of pigment (CI Pigment Yellow 13) were metered in and at a peripheral agitator speed of 10.2 m / s (2790 rpm) and a specific power density of 0.69 kW ground per liter grinding chamber at 20 ° C for 240 minutes. After 30 and 90 minutes of meal, 44 parts of water are added. The grinding stock dispersion is then sieved off the grinding media.

Der Grenzwert der mittleren Teilchengröße D₅₀ ist abhängig von dem jeweils eingesetzten Pigment und beträgt für Pigment Yellow 13 0,089 µm. Liegt die mittlere Teilchengröße D₅₀ nach 240 Minuten Dispergierzeit über diesem Wert, so kann das Pigment auf einer herkömmlichen Rührwerkskugelmühle nicht für die Herstellung der obigen Pigmentpräparation eingesetzt werden.The limit of the average particle size D₅₀ depends on that pigment used and for Pigment Yellow 13 is 0.089 µm. Is that average particle size D₅₀ after a dispersion time of 240 minutes above this value, the pigment on a conventional stirred ball mill cannot be used for the preparation of the above pigment preparation can be used.

Beispiel 14Example 14

In eine Rührwerkskugelmühle Typ DCP-3 (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 37 Teilen Zirkonoxidperlen vom Durchmesser 0,4-0,6 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 41,8 Teilen Wasser, 10 Teilen Propylenglykol, 0,2 Teilen Konservierungsmittel, 8 Teilen oberflächenaktives Mittel auf Basis einer Mischung aus oxethyliertem Phenol- und Alkylphenolpolyglykolether, 40 Teilen Pigment (C. I. Pigment Yellow 13) eindosiert und 2 Passagen mit einer Drehzahl von 850 U/Min und mit einer Leistung von 36 kW mit einem Durchsatz von 60 Teilen pro Stunde bei 55-60°C gemahlen.In a stirred ball mill type DCP-3 (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 37 parts of zirconium oxide beads with a diameter of 0.4-0.6 mm is filled as grinding media, a suspension consisting of 41.8 parts Water, 10 parts propylene glycol, 0.2 parts preservative, 8 parts surface-active agent based on a mixture of ethoxylated phenol and alkylphenol polyglycol ether, 40 parts pigment (C.I. Pigment Yellow 13) dosed and 2 passages with a speed of 850 rpm and with a Power of 36 kW with a throughput of 60 parts per hour 55-60 ° C ground.

Man erhält eine Pigmentpräparation, deren mittlerer Teilchendurchmesser 0,071 µm beträgt. In der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe werden farbstarke Ausfärbungen erhalten. Sie kann auf Grund ihrer geringen Teilchengröße und hohen Farbstärke eingesetzt werden zum Pigmentieren von Zeichentuschen, Faserschreiber-, Fineliner- und Rollerballtinten.A pigment preparation whose average particle diameter is obtained Is 0.071 µm. In the aqueous PVA emulsion paint color strong Preservation of color. Due to its small particle size and high color strength are used for pigmenting drawing inks, Fiber pen, fineliner and rollerball inks.

Beispiel 15Example 15

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 38,3 Teilen Wasser, 10 Teilen Propylenglykol, 0,2 Teilen Konservierungsmittel, 6,5 Teilen oberflächenaktivem Mittel auf Basis von oxethyliertem Kondensationsprodukt aus Bisphenol und Talgfettalkohol und 45 Teilen schwer dispergierbarem Pigment (C. I. Pigment Red 122) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 25 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter  0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 38.3 parts water, 10 parts propylene glycol, 0.2 parts preservative, 6.5 parts of surfactant based on oxethylated Condensation product of bisphenol and tallow fatty alcohol and 45 parts heavy dispersible pigment (C.I. Pigment Red 122) dosed and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 25 minutes at 20-25 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die in der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe farbstarke Ausfärbungen liefert.A pigment preparation is obtained which is in the aqueous PVA emulsion paint provides strong colors.

Beispiel 16Example 16

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 31,0 Teilen Wasser, 8 Teilen Propylenglykol, 0,16 Teilen Konservierungsmittel, 4 Teilen oberflächenaktivem Mittel auf Basis einer Mischung aus oxethyliertem Phenol- und Alkylphenolpolyglykolether, 0,8 Teilen oberflächenaktivem Mittel des Kondensationsproduktes aus Dimethylnaphthalinsulfonsäure-Na-salz und Formaldehyd und 36 Teilen schwer dispergierbarem Pigment (C. I. Pigment Red 184, C. I. No. 12 487) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 22 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 31.0 parts water, 8 parts propylene glycol, 0.16 parts preservative, 4 parts of surfactant based on a mixture of ethoxylated Phenol and alkylphenol polyglycol ether, 0.8 parts surfactant the condensation product of dimethylnaphthalenesulfonic acid sodium salt and Formaldehyde and 36 parts of difficult to disperse pigment (C.I. Pigment Red 184, C.I. No. 12 487) metered in and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 22 minutes at 20-25 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im AWF-Flexodruck farbstarke Drucke und in der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe farbstarke Ausfärbungen liefert. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 0,8 Pas. A pigment preparation is obtained which prints with high color in AWF flexographic printing and provides strong colorations in the aqueous PVA emulsion paint. The The viscosity of the pigment preparation is 0.8 Pas.  

Beispiel 17Example 17

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 20,0 Teilen Wasser, 42 Teilen Diethylenglykol, 2,0 Teilen N-(9-Ethyl-3-carbazol)-oleylamid, 16 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Fettalkoholpolyglykolethers auf Basis von Oleylalkohol und 20 Teilen schwer dispergierbarem Pigment (Pigment Violet 23, hergestellt gemäß US-PS 4 253 839) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 10 Minuten lang bei 20-25°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 20.0 parts water, 42 parts diethylene glycol, 2.0 parts N- (9-ethyl-3-carbazole) oleylamide, 16 parts surfactant one ethoxylated fatty alcohol polyglycol ether based on oleyl alcohol and 20 Partly difficult to disperse pigment (Pigment Violet 23, manufactured in accordance with US-PS 4 253 839) metered in and at an agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific power density of 3.1 kW per liter Grind the grinding chamber at 20-25 ° C for 10 minutes. Then the Grist dispersion sieved from the grinding media.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im lösemittelhaltigen AKH-Lack und in der wäßrigen PVA-Dispersionsfarbe farbstarke Ausfärbungen liefert. Diese Pigmentpräparation kann auf einer herkömmlichen Rührwerkskugelmühle nicht hergestellt werden, da das Pigment schwer dispergierbar ist und die optimale Farbstärke nicht erreicht wird.A pigment preparation is obtained which is in the solvent-based AKH lacquer and in the aqueous PVA emulsion paint provides strong colorations. This Pigment preparation cannot on a conventional stirred ball mill be produced because the pigment is difficult to disperse and the optimal Color strength is not reached.

Beispiel 18Example 18

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 42,3 Teilen Wasser, 5,0 Teilen Harnstoff, 0,5 Teilen Alkylorthophosphorsäureester, 15 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Siebenkernnovolaks auf Basis von Nonylphenol, 0,2 Teilen Konservierungsmittel und 36,7 Teilen grobkristallinem Rohpigment (C. I. Pigment Blue 15, D₅₀ = 64 µm) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 30 Minuten lang bei 20-30°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 42.3 parts water, 5.0 parts urea, 0.5 parts Alkyl orthophosphoric acid ester, 15 parts surfactant one Ethylated seven-core novolak based on nonylphenol, 0.2 parts Preservative and 36.7 parts of coarse crystalline raw pigment (C.I. pigment Blue 15, D₅₀ = 64 µm) and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 30 minutes at 20-30 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media  sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im ACL-Textildruck auf Baumwolle farbstarke Drucke liefert.A pigment preparation is obtained which is printed on cotton in ACL textile printing delivers strong color prints.

Beispiel 19Example 19

In eine Rührwerkskugelmühle Typ PML (Hersteller: Draiswerke GmbH, Mannheim), die mit 336 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,3-0,4 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension bestehend aus 34,5 Teilen Wasser, 10,9 Teilen Diethylenglykol, 3,6 Teilen Harnstoff, 1,5 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines Alkylnaphthalinsulfonats, 3,6 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Fettaminpolyglykolethers auf Basis von Oleylalkohol, 5,1 Teilen oberflächenaktivem Mittel eines oxethylierten Siebenkernnovolaks auf Basis von Nonylphenol, 0,15 Teilen Konservierungsmittel und 25,5 Teilen schwer dispergierbarem Isoindolin- Pigment (C. I. Pigment Yellow 139) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 15,6 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 3,1 kW pro Liter Mahlraum 30 Minuten lang bei 20-30°C gemahlen. Anschließend wird die Mahlgutdispersion von den Mahlkörpern abgesiebt.In an agitator ball mill type PML (manufacturer: Draiswerke GmbH, Mannheim) with 336 parts of zirconium mixed oxide beads with a diameter 0.3-0.4 mm is filled as grinding media, a suspension is made up of 34.5 parts water, 10.9 parts diethylene glycol, 3.6 parts urea, 1.5 Parts of an alkyl naphthalenesulfonate surfactant, 3.6 parts surface active agent of an ethoxylated fatty amine polyglycol ether Base of oleyl alcohol, 5.1 parts of an oxethylated surfactant Seven-core novolaks based on nonylphenol, 0.15 parts Preservative and 25.5 parts of difficult to disperse isoindoline Pigment (C.I. Pigment Yellow 139) dosed and with a Agitator peripheral speed of 15.6 m / s and a specific Power density of 3.1 kW per liter grinding chamber for 30 minutes at 20-30 ° C ground. Then the mill base dispersion is removed from the grinding media sieved.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im ACL-Textildruck auf Baumwolle farbstarke Drucke liefert. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 2,9 Pas.A pigment preparation is obtained which is printed on cotton in ACL textile printing delivers strong color prints. The viscosity of the pigment preparation is 2.9 Pas.

Beispiel 20Example 20

In eine Rührwerkskugelmühle Typ LMZ 10 (Hersteller: Netzschwerke GmbH, Selb, Bayern), die mit 20,7 Teilen Zirkonmischoxidperlen vom Durchmesser 0,4-0,6 mm als Mahlkörper gefüllt ist, wird eine Suspension, bestehend aus 7,4 Teilen Wasser, 10 Teilen Ethylenglykol, 0,1 Teilen Konservierungsmittel, 8 Teilen des Sulfobernsteinsäurehalbesters eines oxethylierten Dreikernphenolnovolaks, 2 Teilen des Kondensationsproduktes aus Dimethylnaphthalinsulfonsäure-Na-salz und Formaldehyd und 22,5 Teilen schwer dispergierbarem Pigment (C. I. Pigment Blue 15 : 3) eindosiert und mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von 12,7 m/s sowie einer spezifischen Leistungsdichte von 1,2 kW pro Liter Mahlraum 60 Minuten lang bei 40-50°C im Kreislauf mit einem Durchsatz von 600 l/h gemahlen.In an agitator ball mill type LMZ 10 (manufacturer: Netzschwerke GmbH, Selb, Bavaria), with 20.7 parts of zirconium mixed oxide beads of diameter 0.4-0.6 mm as the grinding media is filled, a suspension consisting of 7.4 Parts water, 10 parts ethylene glycol, 0.1 parts preservative, 8 Parts of the sulfosuccinic acid half-ester of an oxethylated  Dreikernphenolnovolaks, 2 parts of the condensation product Dimethylnaphthalenesulfonic acid sodium salt and formaldehyde and 22.5 parts difficult to disperse pigment (C.I. Pigment Blue 15: 3) and metered in a peripheral agitator speed of 12.7 m / s and a specific Power density of 1.2 kW per liter grinding chamber for 60 minutes at 40-50 ° C ground in a circuit with a throughput of 600 l / h.

Man erhält eine Pigmentpräparation, die im AWF-Flexodruck farbstarke Drucke liefert.A pigment preparation is obtained which prints with high color in AWF flexographic printing delivers.

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen, dadurch gekennzeichnet, daß man die in grobkristallinem Zustand vorliegenden Rohpigmente oder die in schwer dispergierbarer Form vorliegenden Präpigmente oder Pigmente in einer Konzentration von 20 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentpräparation, in einem flockungsstabilen flüssigen Medium auf einer Rührwerkskugelmühle, die mit einer Rührwerksumfangsgeschwindigkeit von über 12 m/s betrieben wird, unter der Einwirkung von nichtmetallischen Mahlkörpern vom Durchmesser kleiner oder gleich 1,0 mm bis zum gewünschten Feinverteilungsgrad naßvermahlt und anschließend die Pigmentpräparation isoliert.1. A process for the preparation of pigment preparations, characterized in that the crude pigments present in the coarsely crystalline state or the prepigments or pigments present in a form which is difficult to disperse in a concentration of 20 to 60% by weight, based on the total weight of the pigment preparation, in one Flocculation-stable liquid medium on an agitator ball mill, which is operated at an agitator peripheral speed of over 12 m / s, under the action of non-metallic grinding media with a diameter of less than or equal to 1.0 mm, wet-ground to the desired degree of fine distribution and then isolating the pigment preparation. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Mahlkörper aus Zirkonoxid, Zirkonmischoxid, Aluminiumoxid oder Quarz einsetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that one Grinding bodies made of zirconium oxide, zirconium mixed oxide, aluminum oxide or quartz starts. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Mahlkörper vom Durchmesser 0,2 bis 0,9 mm, vorzugsweise 0,3 bis 0,5 mm, einsetzt.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that one Grinding media with a diameter of 0.2 to 0.9 mm, preferably 0.3 to 0.5 mm, starts. 4. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Rohpigment-, Präpigment- oder Pigmentkonzentration im Mahlgut 30 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentpräparation, beträgt.4. The method according to at least one of claims 1 to 3, characterized characterized in that the raw pigment, prepigment or Pigment concentration in the regrind 30 to 50 wt .-%, based on the Total weight of the pigment preparation. 5. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das flockungsstabile flüssige Medium aus einem Trägermaterial, welches mit dem zu pigmentierenden Anwendungsmedium identisch ist oder mit diesem eine homogene Phase bildet, und gegebenenfalls aus Wasser, einem organischen Lösemittel oder einer Mischung davon besteht.5. The method according to one or more of claims 1 to 4, characterized characterized in that the flocculation-stable liquid medium from a Carrier material, which with the application medium to be pigmented is identical or forms a homogeneous phase with it, and  optionally from water, an organic solvent or Mix of them. 6. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das flockungsstabile flüssige Medium ein Dispergiermittel, Harz, Weichmacher, eine Mischung aus Wasser und/oder einem organischen Lösemittel mit einem Dispergiermittel, Harz oder Weichmacher, oder eine Lösung eines Kunststoffes ist oder enthält.6. The method according to one or more of claims 1 to 5, characterized characterized in that the flocculent stable liquid medium Dispersant, resin, plasticizer, a mixture of water and / or an organic solvent with a dispersant, resin or Plasticizer, or a solution of a plastic is or contains. 7. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das flockungsstabile flüssige Medium eine Mischung aus Wasser mit einem Glykol, Glykolether, Phthalsäurealkylester, Harnstoff, Novolak, Alkylorthophoshorsäureester, oxalkylierten Fettalkoholpolyglykolether, Bisphenolpolyglykolether, Alkylnaphthalinsulfonat, oxalkylierten Phenol- oder Alkylphenolpolyglykolether oder N-(9-Ethyl-3-carbazol)-oleylamid oder mit einer Kombination davon ist.7. The method according to one or more of claims 1 to 6, characterized characterized in that the flocculation-stable liquid medium is a mixture from water with a glycol, glycol ether, alkyl phthalate, Urea, novolak, alkyl orthophosphoric esters, oxalkylated Fatty alcohol polyglycol ether, bisphenol polyglycol ether, Alkylnaphthalenesulfonate, oxalkylated phenol or Alkylphenol polyglycol ether or N- (9-ethyl-3-carbazole) oleylamide or with a combination of these. 8. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man grobkristalline Chinacridonrohpigmente der β-Phase oder δ-Phase, grobkristalline Chinacridonmischkristallrohpigmente, grobkristalline Kupferphthalocyaninrohpigmente der α-Phase oder β-Phase, grobkristalline Dioxazinrohpigmente, grobkristalline Perylenrohpigmente, grobkristalline Anthanthronrohpigmente; Dioxazinpräpigmente, Kupferphthalocyaninpräpigmente, Chinacridonpräpigmente; Azopigmente, Dioxazinpigmente, Kupferphthalocyaninpigmente, Chinacridonpigmente, Pyrrolopyrrolpigmente, Isoindolinonpigmente oder Isoindolinpigmente einsetzt. 8. The method according to one or more of claims 1 to 7, characterized characterized in that coarse crystalline quinacridone pigments of β phase or δ phase, coarsely crystalline quinacridone mixed crystal raw pigments, coarse crystalline copper phthalocyanine pigments of the α phase or β phase, coarse-crystalline raw dioxazine pigments, coarse-crystalline perylene raw pigments, coarse-crystalline raw anthanthrone pigments; Dioxazine prepigments, copper phthalocyanine prepigments, Quinacridone prepigments; Azo pigments, dioxazine pigments, copper phthalocyanine pigments, Quinacridone pigments, pyrrolopyrrole pigments, isoindolinone pigments or Isoindoline pigments used.   9. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen von Rohpigmenten, Präpigmenten oder Pigmenten einsetzt.9. The method according to one or more of claims 1 to 8, characterized characterized in that mixtures of raw pigments, prepigments or pigments. 10. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Mahldauer in der Rührwerkskugelmühle 5 bis 60 Minuten, vorzugsweise 10 bis 30 Minuten, beträgt.10. The method according to one or more of claims 1 to 9, characterized characterized in that the grinding time in the agitator ball mill 5 to 60 Minutes, preferably 10 to 30 minutes. 11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Rührwerkskugelmühle mit einer Leistungsdichte von über 1,0 kW, vorzugsweise von über 2,5 kW, pro Liter Mahlraum betrieben wird.11. The method according to at least one of claims 1 to 10, characterized characterized in that the agitator ball mill with a power density of more than 1.0 kW, preferably more than 2.5 kW, per liter of grinding chamber is operated.
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