DE19608117A1 - Betain-Geminitenside auf der Basis von Aminen - Google Patents

Betain-Geminitenside auf der Basis von Aminen

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Description

Die Erfindung betrifft amphotere Tenside mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen (Betain-Geminitenside), die so aufgebaut sind, daß jeweils komplette Tensideinheiten miteinander verknüpft werden.
Als amphiphile Substanzen sind eine große Vielfalt an anionischen, kationischen, nichtionischen und zwitterionischen Verbindungen bekannt. Die weitaus meisten dieser Substanzen bestehen aus einer hydrophilen Kopfgruppe und wenigstens einem hydrophoben Teil. Aus ökologischen Gründen z. B. bezüglich der Verringerung des Verpackungs- und Transportaufwandes sowie hinsichtlich einer sparsamen Rohstoffnutzung gibt es die Notwendigkeit, immer größere Wirkung pro Masse an eingesetzter Substanz zu erzielen. Da eine Optimierung durch Mischung von amphiphilen Substanzen nur begrenzt weiterführt, sind neue amphiphile Substanzen mit einem höheren Wirkungsgrad erforderlich. Es müssen daher insbesondere Stoffe mit niedrigeren kritischen Mizellbildungskonzentrationen und niedrigeren Grenzflächenspannungen gefunden werden, um die Ein­ satzmengen an Wirksubstanz deutlich reduzieren zu können. Zudem müssen sie leicht, am besten aus leicht zugänglichen Ausgangssubstanzen, erhältlich sein.
Erste Lösungsansätze in Richtung auf leistungsfähigere amphiphile Sub­ stanzen durch Verdoppelung eines Teils der Struktur (hydrophile Kopfgruppe, hydrophobe Gruppe) sind bereits bekannt. So können kationische grenzflächenaktive Verbindungen durch die Addition von langkettigen Al­ kylhalogeniden an permethylierte Alkylendiamine erhalten werden [R. Zana, M. Benrraou, R. Rueff, Langmuir, 7 (1991) 1072; R. Zana, Y. Talmon, Nature, 362 (1993) 228; E. Alami, G. Beinert, P. Marie, R. Zana, Langmuir, 9 (1993) 1465].
Offenbar ist eine Leistungssteigerung bei grenzflächenaktiven Verbindungen durch die geeignete Verknüpfung mehrerer Tensideinheiten (aus hydrophiler Kopfgruppe und hydrophober Kette) möglich [R. Zana, H. Levy, D. Papoutsi, G. Beinert, Langmuir, 11 (1995) 3694].
Da amphotere Verbindungen als besonders hautmild bekannt sind, bestand somit insbesondere die Aufgabe, amphotere grenzflächenaktive Verbindungen herzustellen, die wenigstens zwei hydrophile und wenigstens zwei hydrophobe Gruppen aufweisen, wobei die amphiphilen Verbindungen einen sehr hohen Wirkungsgrad, bezogen auf die Einsatzmenge, haben, und die darüber hinaus aus technisch leicht verfügbaren Rohstoffen ohne unerwünschte Nebenprodukte hergestellt werden können. In der Offenlegungsschrift DE 43 09 900 sind amphotere Tenside beschrieben, die zwei oder mehr hydrophile Gruppen enthalten können, doch führt die Art der Verknüpfung der dort beschriebenen Struktureinheiten nicht zu einer Leistungssteigerung im Vergleich zu monomeren amphoteren Tensiden.
Die Aufgabe der Leistungssteigerung wird erfindungsgemäß durch amphotere Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen gelöst, die so aufgebaut sind, daß jeweils komplette Tensideinheiten miteinander verknüpft sind. Gegenstand der Erfindung sind also Verbindungen gemäß der Formel (I):
Hierbei steht R¹ für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen oder acyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für einen Spacer mit 2 bis 200 Atomen, R³ für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R⁴ unabhängig von den anderen Substituenten für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen oder acyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R⁵ für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. n kann Werte von 1 bis 100 000 annehmen, bevorzugt von 1 bis 1000, besonders bevorzugt von 1 bis 100 und ganz besonders bevorzugt von 1 bis 10, wobei auch Gemische verschiedener Homologen auftreten können. Deshalb kann n im Mittel auch gebrochene Werte annehmen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) können in Gemischen mit Derivaten auftreten, die von der Formel (I) hinsichtlich des Alkylierungs- bzw. Protonierungsgrades sowie hinsichtlich des Carboxymethylierungsgrades abweichen, was z. B. herstellungsbedingt durch nicht vollständige Umsetzung der Fall sein kann.
Der Spacer R² ist Teil eines kommerziell erhältlichen Diamins oder eines linearen, verzweigten oder cyclischen Polyethylenimins oder Polyethylen­ amins (mit mittleren Molmassen von 100 bis 100 000). Bevorzugte Typen zeichnen sich jedoch durch eine mittlere Molmasse von unter 10 000 aus. Bevorzugte Spacereinheiten beinhalten -(CH₂)₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₅-, -(CH₂)₆-, -CH₂-CH-(CH₃)-(CH₂)₃ -, -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-, -(CH₂)₂-O-(CH₂)₃-, -(CH₄)₃-O-(CH₂)₃-, -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-, -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-(CH₂)₃-, -(CH₂)₂-O-(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-, -(CH₂)₂-NH-(CH₂)₃-, -(CH₂)₂-NH-(CH₂)₂. Der Spa­ cer kann O oder 1 bis 30 Sauerstoffatome, bevorzugt 1 bis 12 Sauer­ stoffatome und/oder 0 oder 1 bis 30 Stickstoffatome, bevorzugt 1 bis 12 Stick­ stoffatome, enthalten.
Es können auch Mischungen der oben genannten Verbindungen hergestellt und verwendet werden.
Die amphiphilen grenzflächenaktiven Verbindungen gemäß dieser Erfindung eignen sich insbesondere als Emulgatoren, Demulgatoren, Detergenzien, Dispergatoren und Hydrotropica in Industrie und Haushalt, beispielsweise auf den Gebieten Metallbearbeitung, Erzgewinnung, Oberflächenveredelung, Waschen und Reinigen von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere als manuelles Spülmittel, sowie Waschen und Reinigen von Haut und Haar, Kosmetik, Medizin, Agrochemikalien und Nahrungsmittelverarbeitung und -zubereitung. Hierbei können sie mit allen gängigen anionischen, nicht­ ionischen, kationischen und ampholytischen grenzflächenaktiven Substanzen kombiniert werden.
Ohne Formulierungen mit den erfindungsgemäßen Tensiden darauf einzuschränken, seien für Kombinationen als Beispiele für nichtionische grenzflächenaktive Substanzen Fettsäureglyceride, Fettsäurepolyglyceride, Fellsäureester, Alkoxylate höherer Alkohole, alkoxylierte Fettsäureglyceride, Polyoxyethylenoxypropylenglykolfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfett­ säureester, Polyoxyethylen-Rhizinusöl- oder gehärtete Rhizinusölderivate, Polyoxyethylenlanolinderivate, Polyoxyethylenfettsäureamide, Polyoxy­ ethylenalkylamine, Derivate von Alkanolaminen, Alkylaminoxide, Derivate von Eiweißhydrolysaten, Hydroxymischether, Alkylpolyglycoside und Alkyl­ glucamide (z. B. N-Methyl-alkylglucamide) sowie nichtionische Geminitenside, bzw. verbrückte nichtionische Tenside (wie in WO 95/19951 (Polyhydroxy­ aminverbindungen), WO 95/19953, WO 95/19954 und WO 95/19955 sowie WO 95/20026 beschrieben) genannt.
Als Beispiele für anionische grenzflächenaktive Substanzen, die für Kom­ binationen eingesetzt werden können, seien Seifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Alkylsulfonate, α-Olefinsulfonate, α-Sulfofettsäurederivate (einschließlich der in WO 93/25646 beschriebenen), Sulfonate höherer Fett­ säureester, höhere Alkoholsulfate (primär und sekundär), Alkoholethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Sulfate von alkoxylierten Carbonsäurealkanol­ amiden, Salze von Phosphatestern, Tauride, Isethionate, lineare Alkylbenzol sulfonate, verbrückte Alkylbenzolsulfonate (wie DOWFAX-Typen der Firma Dow), Alkylarylsulfonate, Sulfate der Polyoxyethylenfettsäureamide und Derivate von Acylaminosäuren, Alkylethercarbonsäuren, Alkyl- und Dialkylsulfosuccinate, Alkenylsulfosuccinate, Alkyl- oder Alkenylsarcosinate und sulfatierte Glycerinalkylether und Geminitenside, wie sie in der deutschen Patentanmeldung 19 505 368.0 beschrieben werden, genannt.
Als Beispiele für kationische gängige grenzflächenaktive Substanzen, die für Kombinationen eingesetzt werden können, seien Alkyltrimethylammonium­ salze, Dialkyldimethylammoniumsalze, Alkyldimethylbenzylammoniumsalze, Alkylpyridiniumsalze, quaternierte Fettsäureester von Alkanolaminen, Alkylisochinoliniumsalze, Benzethoniumchloride und kationische Acylaminosäurederivate genannt.
Als Beispiele für Ampholyte und Betaine, die für Kombinationen eingesetzt werden können, seien Carbobetaine, wie z. B. Kokosacylamido­ propyldimethylbetain, Acylamidopentandiethylbetain, Acylamidopropan- (oder -ethan-)dimethyl (oder- diethyl-)betain - alle mit C-Kettenlängen zwischen 10 und 18, Sulfobetaine, Imidazolinderivate, Sojaöllipide und Lecithin genannt. Die oben erwähnten Amin-N-oxide können auch in polymerer Form vorliegen, wobei ein Verhältnis Amin- zu Amin-N-oxid von 10 : 1 bis 1 : 1 000 000 vorliegen muß. Die mittlere Molmasse beträgt 500 bis 1 000 000, besonders bevorzugt jedoch 5000 bis 100 000.
Den erfindungsgemäßen grenzflächenaktiven Verbindungen können ebenfalls gängige Additive zugesetzt werden. Solche Additive werden speziell für eine Formulierung ausgewählt und umfassen üblicherweise anorganische Salze, wie Natriumchlorid und -sulfat oder auch wasserlösliche Calcium- und/oder Magnesiumsalze sowie Builder, Hydrotropica, UV-Absorber, Weichmacher, Chelatbildner, Viskositätsmodifizierer, Enzyme, Schmutzlösepolymere, Bleichmittel und Bleichaktivatoren, Antiredepositionsadditive, polymere Dispergatoren, optische Aufheller, Additive zur Schaumregulierung und Riechstoffe.
Die obengenannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Ohne die Herstellung darauf einzu­ schränken, soll hier die Umsetzung von Di-, Oligo- oder Polyaminen mit Aldehyden einer C-Kettenlänge von 6 bis 22 genannt werden. Hier bildet sich zuerst im einfachsten Falle ein Alkylendiimin, das dann im Folgeschritt mit Wasserstoff in Gegenwart eines Obergangsmetallkatalysators reduziert wird und im letzten Schritt mit Chloressigsäure oder ihrem Alkalisalz, insbesondere Natriumsalz, carboxymethyliert wird. Auf diese Weise kann man sicherstellen, daß die Tensideinheiten recht selektiv gebildet werden.
Die Carboxymethylierung wird bei einer Temperatur von 120 bis 160°C, bevorzugt bei einer Temperatur von 115 bis 145°C, durchgeführt. Die Reaktionszeit, die erforderlich ist um den Gehalt an Mono- und Dichloressigsäure auf < 10 ppm zu senken, beträgt abhängig von der Reaktionstemperatur 1 bis 10 Stunden. Bevorzugt ist die Durchführung der Reaktion in zwei Schritten.
Die resultierenden Produkte zeichnen sich im Vergleich zu ihren konventionellen Äquivalenten durch signifikant niedrigere kritische Mizellbildungskonzentrationen sowie Oberflächenspannungen der wäßrigen Lösungen der erfindungsgemäßen Tenside als auch der Grenzflächenspannungen zwischen der besagten wäßrigen Lösung und verschiedenen Ölen, wie Paraffinöl aber auch Thymianöl oder verschiedene Triglyceride, aus. Darüber hinaus zeigen die erfindungsgemäßen Tenside eine außerordentliche Mildheit und Hautfreundlichkeit.

Claims (12)

1. Amphiphile amphotere Verbindungen der Formel (I) in der R¹ für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen oder acyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R² für einen Spacer mit 2 bis 200 Atomen,
R³ für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen,
R⁴ für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen oder acyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R⁵ für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für eine Zahl von 1 bis 100 000 steht, und deren Mischungen.
2. Amphiphile amphotere Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß n in der Formel (I) einen Wert von 1 bis 1000 annimmt.
3. Amphiphile amphotere Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Spacer R² eine verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasser­ stoffkette enthält.
4. Amphiphile amphotere Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Spacer R² 1 bis 30 Sauerstoffatome enthält.
5. Amphiphile amphotere Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Spacer R² 1 bis 30 Stickstoffatome enthält.
6. Verfahren zur Herstellung der amphiphilen amphoteren Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Di-, Oligo- oder Polyamine mit Aldehyden mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen umgesetzt werden und das Umsetzungsprodukt mit Wasserstoff reduziert und mit Chloressigsäure oder ihrem Natriumsalz carboxymethyliert wird.
7. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Emulgatoren oder Demulgatoren.
8. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Hilfsmittel bei der Metallbearbeitung, Erzgewinnung oder Oberflächenveredelung.
9. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 für das Dispergieren von Agrochemikalien.
10. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 für das Waschen und Reinigen von Textilien.
11. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 für das Reinigen von harten Oberflächen, insbesondere als manuelles Spülmittel.
12. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 für das Reinigen und Waschen von Haut und Haar.
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