DE1959768A1 - Composite material - Google Patents
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Description
195976a195976a
OZ 6g 171 (1619) Troisdorf, den 26. Nov. 1969OZ 6g 171 (1619) Troisdorf, November 26, 1969
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, Bez. KölnDYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, District Cologne
VerbundmaterialComposite material
Gegenstände der Erfindung sind ein Verbundmaterial auf der Basis von Glas und das Verfahren zur Herstellung dieses Materials. i The invention relates to a composite material based on glass and the method for producing this material. i
Zum Verkleben von Glas werden beispielsweise Silikonkautschucke, Polyphenylenoxide, Epoxidharze, weichmacherhaltige Polyvinylbutyralfolien, Naturstoffe, wie Schellack, Siegellack u.ä„, oder auch Wasserglas verwendet.For example, silicone rubbers, polyphenylene oxides, epoxy resins, plasticized polyvinyl butyral films, Natural substances such as shellac, sealing wax, etc., or water glass are used.
An einen guten Kleber bsw. Klebefolie für Glas werden die folgenden Forderungen gestellt:To a good glue bsw. Adhesive film for glass will be the following Demands made:
1. Gute Transparenz der Verklebung,1. Good transparency of the bond,
2. hohe elastische Bindekraft bei hohen Temperaturen,2.high elastic binding force at high temperatures,
3. Verwendbarkeit für verschiedene Glassorten, ■·3. Can be used for different types of glass, ■ ·
4. Verv/endung ohne besondere Vorbehandlung der Glasoberflächen und4. Use without special pretreatment of the glass surfaces and
5. einfache Handhabung.5. Ease of use.
Diese Forderungen werden jedoch von den vorgenannten Klebern für Glas nur in ungenügendem Maße erfüllt.However, these requirements are only insufficiently met by the aforementioned adhesives for glass.
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Es wurde nun gefunden, daß man zu Verklebungen kommen kann, die die vorgenannten Forderungen erfüllen, wenn man ein Verbundmaterial auf der Basis von Glas so aufbaut, daß man zwischen zwei Schichten aus Glas oder Glas und einem anderen Material einen siliciumhaltigen Polyester der allgemeinen FormelIt has now been found that it is possible to produce bonds which meet the aforementioned requirements if a composite material is used based on glass so that you get one between two layers of glass or glass and another material silicon-containing polyester of the general formula
- O - R - O -Si-- O - R - O -Si-
worin X und Y die Endgruppen des Polyesters sind, R für den Rest eines zweiwertigen, ein- oder mehrkernigen Phenols steht, wobei die 2 OH-Gruppen des zweiwertigen Phenols nicht in Orthostellung zueinander stehen dürfen und bei den mehrkernigen Phenolen die Kerne ohne Zwischenglieder miteinander verbunden sind,und η der Kondensationsgrad ist, als Zwischenschicht verwendet. Die Endgruppe X der allgemeinen Formel kann die folgende Bedeutung besitzen: -RH, Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylrest sowie Wasserstoff. Die Endgruppe Y steht für Halogenatom, -RH, Alkoxy-, Cycloalkoxy- und Arylrest sowie für die Hydroxylgruppe.where X and Y are the end groups of the polyester, R for the remainder of a dihydric, mono- or polynuclear phenol, the 2 OH groups of the dihydric phenol not in the ortho position are allowed to stand to each other and in the case of polynuclear phenols the nuclei are connected to one another without intermediate links, and η der Degree of condensation is used as an intermediate layer. The end group X of the general formula can have the following meanings: -RH, alkyl, cycloalkyl and aryl radicals and hydrogen. The end group Y stands for halogen atom, -RH, alkoxy-, cycloalkoxy- and aryl radical as well as for the hydroxyl group.
Gegenstand der Erfindung ist weiter das Verfahren zur Herstellung eines solchen Verbundmaterials, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man zwischen die zwei Schichten aus Glas oder Glas und einem anderen Material den siliciumhaligen Polyestern der vorgenannten Formel bringt, und dann die Schichten bei einer Temperatur von 100 - 3000C, vorzugsweise 120 - 25O0C, unter Druck verpreßt. Das Verpreßen der Schichten erfolgt vorzugsweiseThe invention further relates to the process for producing such a composite material, the process being characterized in that the silicon-containing polyesters of the above formula are placed between the two layers of glass or glass and another material, and then the layers at a temperature of , 300 0 C, preferably 120 - - pressed 25O 0 C under pressure 100th The layers are preferably pressed
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rait einem Druck von 0,5 - 10 atü, wobei besonders der Bereich 1 5 atü bevorzugt wird. Als siliciurahaltiger Polyester der vorgenannten Formel hat sich besonders das Poly-(4,4'-dihydroxybiphenylen)-diphenylsilan als geeignet erwiesen.rait a pressure of 0.5 - 10 atmospheres, especially the range 1 5 atü is preferred. As a silicon-containing polyester of the aforementioned The formula is particularly poly (4,4'-dihydroxybiphenylene) diphenylsilane proved suitable.
Die Herstellung der siliciumhaltigen Polyester aus Diphenyldichlorsilan und zweiwertigen Phenolen ist bekannt. Sie wird beispielsweise beschrieben von W.R. Dunnavant u.a. in J.Polym.Sci. A 1, £.(.1967) Seite 707 ff und in den folgenden Patentschriften; BeIg.P. 703.827, USP 3.346.515 und 3.423.361 und DAP 62919.The manufacture of silicon-containing polyesters from diphenyldichlorosilane and dihydric phenols are known. It is described, for example, by W.R. Dunnavant et al in J. Polym. Sci. A 1, £. (. 1967) page 707 ff and in the following patents; BeIg.P. 703.827, USP 3.346.515 and 3.423.361 and DAP 62919.
Als zweites Ausgangsprodukt zur Herstellung der siliciumhaltigen Polyester eignen sich, gegebenenfalls alkylensubstituierte, ein- oder mehrkernige, zweiwertige Phenole mit Hydroxylgruppen, die nicht in Orthosteilung oder benachbart zueinander stehen dürfen, die sowohl kondensiert als auch nichtkondensiert sein können. Zweiwertige Phenole, deren OH-Gruppen in Orthostellung stehen oder benachbart sind, scheiden wegen ihrer Neigung zur Bildung von cyclischen Kieselsäureestern aus. Sie werden in der allgemeinen Formel mit R bezeichnet, wobei R der Rest eines zweiwertigen Phenols sein soll, d.h. ohne Wasserstoffatome der phenolischen OH-Gruppen.As a second starting product for the production of the silicon-containing Polyesters are suitable, optionally alkylene-substituted, mono- or polynuclear, dihydric phenols with hydroxyl groups, the may not be in ortho division or adjacent to one another, which may be both condensed and non-condensed. Divalent phenols, the OH groups of which are in the ortho position or are adjacent, separate because of their tendency to form from cyclic silicic acid esters. They are denoted by R in the general formula, where R should be the radical of a dihydric phenol, i.e. without hydrogen atoms of the phenolic OH groups.
Geeignete zweiwertige Phenole sind beispielsweise die einkernigen, wie Hydrochinon und Resorcin.Suitable dihydric phenols are, for example, the mononuclear, like hydroquinone and resorcinol.
Mehrkernige, zweiwertige Phenole, deren Kerne nicht kondensiert sind, können beispielsweise durch folgende allgemeine FormelPolynuclear, dihydric phenols, the cores of which are not condensed, can be given, for example, by the following general formula
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dargestellt werden, wobei die OH-Gruppen nicht in 2,2' bzw. 6,6' sein dürfen, ansonsten aber jede beliebige Anordnung sein kann.are represented, whereby the OH groups are not in 2.2 'or 6.6' may be, but otherwise can be any arrangement.
Grundtypen sind das Dihydroxydiphenyl, wovon das 2,4'-, 3,3'-, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 4,4'-Dihydroxy-2-inethyldiphenyl, 4,4'-Mhydroxy-2,2»-dimethyldiphenyl, 4,41-Dihydroxy-3,3'-dimethyldiphenyl, 4,4'-Dihydroxy-3,3',5,5'-tetramethyldiphenyl u.a. abgeleitet sind.Basic types are dihydroxydiphenyl, of which 2,4'-, 3,3'-, 4,4'-dihydroxydiphenyl, 4,4'-dihydroxy-2-ynethyldiphenyl, 4,4'-Mhydroxy-2,2'-dimethyldiphenyl , 4,4 1 -dihydroxy-3,3'-dimethyldiphenyl, 4,4'-dihydroxy-3,3 ', 5,5'-tetramethyldiphenyl, inter alia, are derived.
Die geeigneten mehrkernigen, kondensierten, zweiwertigen Phenole sind u.a. die Dihydroxynaphthaline bzw. -anthracene etc. ab, wie das 1 :,3-, 1:4-, 1:5-, 1:6-, 1:7-, 2:6- und 2:7-Dihydroxynaphthalin. The suitable polynuclear, condensed, dihydric phenols are inter alia the dihydroxynaphthalenes or anthracenes, etc., such as 1:, 3-, 1: 4-, 1: 5-, 1: 6-, 1: 7-, 2: 6- and 2: 7-dihydroxynaphthalene .
Neben Alkylgruppen können die Phenylgruppen der vorgenannten zweiwertigen Phenole auch Alkoxy-, Carboxy- und Phenoxygruppen als Substituenten tragen. Selbstverständlich können auch Gemische der vorgenannten Phenole zur Umsetzung erfindungsgemäß eingesetzt werden.In addition to alkyl groups, the phenyl groups can be of the aforementioned dihydric phenols also include alkoxy, carboxy and phenoxy groups wear as substituents. Mixtures of the aforementioned phenols can of course also be used according to the invention for the reaction will.
Die zweiwertigen Phenole können für sich allein oder als GemischeThe dihydric phenols can be used alone or as mixtures
eingesetzt werden.can be used.
Der Kondensationsgrad η der siliciumhaltigen Polyester sollte für die Zwecke des Verklebens, Verleimens bzw. Verkittens von Gläsern im Bereich von 100 bis 800, vorzugsweise 180 bis 500,The degree of condensation η of the silicon-containing polyester should for the purpose of gluing, gluing or cementing glasses in the range from 100 to 800, preferably 180 to 500,
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liegen.lie.
Das außerordentlich gute Haftvermögen der Zwischenschicht an der Glasoberfläche dürfte auf der chemischen Verwandtschaft des Materials der Zwischenschicht zu den Silikaten der Gläser beruhen.The extremely good adhesion of the intermediate layer to the glass surface is probably due to the chemical relationship of the material the intermediate layer to the silicates of the glasses are based.
Unter anderen Materialien im Sinne der vorliegenden Erfindung werden nichtmetallische Materialien im wesentlichen in Plattenoder Folienform verstanden. Die mit Glas zu verbindenden Materialien können aus gehärteten Phenolharzen sowie gehärteten, ungesättigten Polyesterharzen, gesättigten Polyesterharzen sowie artverwandten Materialien bestehen.Among other materials within the meaning of the present invention non-metallic materials are understood to be essentially in the form of plates or foils. The materials to be bonded with glass can be made from hardened phenolic resins as well as hardened, unsaturated ones Polyester resins, saturated polyester resins and related materials exist.
Die siliciumhaltigen Polyester werden vorzugsweise als Preßplatten von beispielsweise 0,02 - 2 mm Dicke oder als Folien für die Verklebung von Glas angewendet. Dünne Polymerplatten können als Folien aus einer Polymerlösung durch Entfernung des Lösungsmittels hergestellt werden, dickere Polymerplatten werden vorteilhafter durch Verpressen hergestellt, um die Schwierigkeit der Lösungsmittelentfernung zu umgehen, denn für eine blasenfreie Verklebung muß das Lösungsmittel vollständig entfernt sein. Als Lösungsmittel für diese Polyester kommen in Frage: Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äther, wie Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan,aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol u.a..The silicon-containing polyesters are preferably used as press plates for example 0.02 - 2 mm thick or as foils for bonding applied by glass. Thin polymer sheets can be used as films from a polymer solution by removing the solvent Thicker polymer sheets are more advantageously made by compression in order to reduce the difficulty of solvent removal to work around, because for a bubble-free bond, the solvent must be completely removed. Possible solvents for these polyesters are: chlorinated hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, Ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, etc.
Die Platten oder Folien des polymeren Klebers werden auf die Glasplatte aufgetragen, mit einer zweiten Schicht aus Glas oder einemThe plates or sheets of polymeric adhesive are attached to the glass plate applied, with a second layer of glass or one
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anderen Stoff bedeckt und bei Temperaturen von 100 - 300 C unter Druck verpreßt. Die anzuwendende Temperatur richtet sich nach dem Erweichungspunkt des Polyesters. Für das Polymere der allgemeinen Formel, in der R der Rest des 4,4I-Dihydroxybiphenyls ist, werden Temperaturen von ca. 220 C angewendet. Bei Verwendung des Poly-(4,4l-dihydroxybiphenylen)-diphenylsilans, das eine Glastemperatur von ca. 132 G besitzt» können den mehrschichtigen Verbundkonstruktionen Temperaturbelastungen von 1000C ohne weiteres zugemutet werden, was bei vielen obengenannten Klebern nicht der Fall ist. Dieser polymere Kleber ist praktisch farblos, voll transparent und in hohem Maße elastisch, wenn er Molekulargewichte von über 30 000 aufweist.covered with another material and pressed under pressure at temperatures of 100 - 300 ° C. The temperature to be used depends on the softening point of the polyester. For the polymer of the general formula in which R is the remainder of the 4,4 I- dihydroxybiphenyl, temperatures of about 220 ° C. are used. When using the poly (4,4 l -dihydroxybiphenylen) -diphenylsilans having a glass transition temperature of about 132 G "can be expected of the multilayer composite constructions temperature loads of 100 0 C easily, which is not the case with many abovementioned adhesives. This polymeric adhesive is practically colorless, fully transparent and highly elastic when it has molecular weights in excess of 30,000.
Das erfindungsgemäße und erfindungsgemäß hergestellte Verbundmaterial eignet sich als Verbundsicherheitsscheibe zur Anwendung in Kraftfahrzeugen, Fernsehgeräten u.a. Einsatzzwecken. Die Verklebungen von Glas und änderen Materialien können für dekorative Zwecke verwendet werden.The composite material according to the invention and produced according to the invention is suitable as a composite safety pane for use in motor vehicles, televisions, etc. the Bonding of glass and other materials can be used for decorative purposes.
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Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele illustriert:The invention is illustrated by the following examples:
Beisel 1 - 3:Beisel 1 - 3:
2 Plättchen aus normalem Fensterglas mit einer Dicke von 2,5 mm und Abmessungen von 150 χ 20 mm wurden mit den untenstehenden Polyorganokieselsäureestern an den Enden auf einer Fläche von ca. 4 cm bei einem Druck von ca. 1 kp/cm und unten angegebenen Temperaturen verklebt. Die gemessenen Scherfestigkeiten der verklebten Glasplatten sind folgender Tabelle zu entnehmen.2 plates made of normal window glass with a thickness of 2.5 mm and dimensions of 150 χ 20 mm were made with the polyorganosilicic acid esters below on the ends on an area of approx. 4 cm at a pressure of approx. 1 kp / cm and the temperatures given below. The measured shear strengths of the bonded Glass plates are shown in the following table.
HO-R-OH des Poly- Verkleb.-Temp. Scherfestigkeit organokieselsäureesters ( C) (kp/cm^)HO-R-OH of the poly bonding temp. Shear strength organosilicic acid ester (C) (kp / cm ^)
Hydrochinon . 120 7,4Hydroquinone. 120 7.4
Resorcin 100 8Resorcinol 100 8
4,4f-Dihydroxydiphenyl 220 9,34.4 f -dihydroxydiphenyl 220 9.3
Beispiel 4; . Example 4; .
2 Glasplatten aus normalem Fensterglas von 100 χ 100 mm und 2,5 mm Dicke wurden bei 22O0C und einem Druck von ca. 1 kp/cm mit Poly-(4,4'-dihydroxybiphenylen)-diphenylsilan zu einer Verbundglasscheibe verklebt, und anschließend mit einem spitzen, 350 g schweren Hammer bearbeitet. An der Aufschlagstelle bildete sich ein Riß nach Form eines sehr flachen Kreiskegels (Kreisfläche an der Polymerschicht, Spitze an der Glasoberfläche) nur in der obersten Glasplatte, ohne daß Glasstücke von der Verbundplatte absplittern. Erst nach recht kräftigem Zuschlagen konnte die Verbundscheibe zertrümmert werden.2 glass plates of normal window glass of 100 χ 100 mm and 2.5 mm thickness were bonded at 22O 0 C and a pressure of about 1 kp / cm with poly (4,4'-dihydroxybiphenyls) -diphenylsilan to a laminated glass pane, and then worked with a pointed hammer weighing 350 g. At the point of impact, a crack in the shape of a very flat circular cone (circular area on the polymer layer, tip on the glass surface) formed only in the top glass plate without pieces of glass splintering off the composite plate. The composite pane could only be smashed after being hit quite hard.
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