DE19548317A1

DE19548317A1 - Preparation of aziridine(s) for use as paper production processing aids

Info

Publication number: DE19548317A1
Application number: DE1995148317
Authority: DE
Inventors: Ulrich Dr Steuerle; Theo Dr Proll; Wilfried Hueltenschmidt
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1995-12-22
Filing date: 1995-12-22
Publication date: 1997-06-26

Abstract

Preparation of aziridines involves reacting compounds of formula (I) X-C(R<1>)(R<2>)-C(R<3>)(R<4>)-NHR<5> (I),where R<1> - R<4> = H, 1-8C alkyl or aryl ; R<5> = R<1>, benzyl, 1-8C hydroxyalkyl or 1-8C aminoalkyl ; X = -OSO3H, -OSO2-R, halogen or -O-CO-R<6> ;R = alkyl or aryl; and R<6> = H or 1-8C alkyl, with aqueous alkali(ne earth) metal bases at 80 - 280 deg C and up to 100 bar. The reaction is carried out in at least two reactors located one after the other in a cascade, so that the conversion rate of (I) in each reactor is 20 - 90 % and the aziridines are removed from the reaction mixture downstream of each reactor.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aziridinen durch Umsetzung von Verbindungen der FormelThe invention relates to a method for producing Aziridines by reacting compounds of the formula

in der R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander H, C₁- bis C₈-Alkyl oder Aryl bedeuten und R⁵ zusätzlich noch für Benzyl, C₁- bis C₈-Hydroxyalkyl oder C₁- bis C₈-Aminoalkyl steht, und X = -OSO₃H, -OSO₂-R, Halogen, -O-CO-R⁶ ist, wobei R für Alkyl oder Aryl und R⁶ für H, C₁- bis C₈-Alkyl steht,
mit wäßrigen Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetallbasen bei Tem peraturen von 80 bis 280°C und Drücken bis zu 100 bar.in which R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ independently of one another are H, C₁- to C₈-alkyl or aryl and R⁵ is additionally benzyl, C₁- to C₈-hydroxyalkyl or C₁- to C₈-aminoalkyl, and X = - OSO₃H, -OSO₂-R, halogen, -O-CO-R⁶, where R is alkyl or aryl and R⁶ is H, C₁- to C₈-alkyl,
with aqueous alkali metal and / or alkaline earth metal bases at temperatures from 80 to 280 ° C and pressures up to 100 bar.

Aus der DE-A 13 02 658 ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylenimin durch Umsetzung von Monoethanolamin schwefelsäurehalbester mit Alkalilaugen in einem Strömungsrohr bei Temperaturen oberhalb von 120°C bekannt. Die Mischung wird da bei durch ein Strömungsrohr geführt, in dem der Druck nur so hoch ist, daß das Ethylenimin teilweise in der Gasphase vorliegt. Ein derartiges Verfahren wird außerdem in Chemie-Ing.-Technik, Bd. 37, 400 (1965) beschrieben.DE-A 13 02 658 describes a process for continuous Production of ethyleneimine by reacting monoethanolamine sulfuric acid semi-ester with alkali eyes in a flow tube known at temperatures above 120 ° C. The mixture will be there when passed through a flow tube in which the pressure is only so high is that the ethyleneimine is partially in the gas phase. On such a method is also used in chemical engineering, 37, 400 (1965).

Aziridine sind energiereiche Verbindungen, die bei Temperaturen oberhalb von 100°C leicht Folgereaktionen unter Ringöffnung einge hen, z. B. tritt eine Dimerisierung oder Oligomerisierung ein, so daß die Ausbeute an Ethylenimin verbesserungsbedürftig ist. Eine Möglichkeit, die Ausbeute an Monoethanolaminschwefelsäurehalb ester zu erhöhen, besteht darin, daß man die Ausgangsstoffe nur unvollständig umsetzt und sie nach Abtrennung des Ethylenimins in den Prozeß zurückführt. Eine solche Kreisfahrweise ist beispiels weise aus der JP-B-79/25016 bekannt. Bei einer Rückführung des nicht umgesetzten Edukte Natronlauge und Monoethanolaminschwefel säurehalbester in die Reaktion kann es bei hohen Rückführungsra ten jedoch zu einer Aufpegelung von Nebenprodukten kommen, die sich durch Reaktion mit Ethylenimin ungünstig auf die Ausbeute an Ethylenimin auswirken können. Weiterhin kommt es bei Überschrei ten der Löslichkeitsgrenze an Neutralsalzen zu einer Kristalli sation von Natriumsulfat, das aus dem Prozeß ausgeschleust werden muß.Aziridines are high-energy compounds that work at temperatures Subsequent reactions with ring opening slightly above 100 ° C hen, e.g. B. dimerization or oligomerization occurs, so that the yield of ethyleneimine is in need of improvement. A Possibility to halve the yield of monoethanolamine sulfuric acid To increase ester, is that you only the starting materials incompletely implemented and after separation of the ethyleneimine in leads the process back. Such a circular mode is an example known from JP-B-79/25016. If the unreacted starting materials sodium hydroxide solution and monoethanolamine sulfur acidic in the reaction, it can be at high recycling rates However, there is an increase in the number of by-products that adversely affects the yield by reaction with ethyleneimine Can affect ethyleneimine. Furthermore, it happens when the limit is exceeded the solubility limit on neutral salts to form a crystalline sation of sodium sulfate, which are removed from the process got to.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Ausbeute an Aziridinen bei dem eingangs beschriebenen Verfahren zu verbessern.The invention has for its object the yield To improve aziridines in the process described at the outset.

Die Aufgabe wir erfindungsgemäß gelöst mit einem Verfahren zur Herstellung von Aziridinen durch Umsetzung von Verbindungen der FormelThe object is achieved according to the invention with a method for Production of aziridines by reacting compounds of formula

in der R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander H, C₁- bis C₈-Alkyl oder Aryl bedeuten und R⁵ zusätzlich noch für Benzyl, C₁- bis C₈-Hydroxyalkyl oder C₁- bis C₈-Aminoalkyl steht, und X = -OSO₃H, -OSO₂-R, Halogen, -O-CO-R⁶ ist, wobei R für Alkyl oder Aryl und R⁶ für H, C₁- bis C₈-Alkyl steht,
mit wäßrigen Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetallbasen bei Tem peraturen von 80 bis 280°C und Drücken bis zu 100 bar, wenn man die Umsetzung in einer aus mindestens zwei hintereinanderge schalteten Reaktoren bestehenden Reaktorkaskade so durchführt, daß der Umsatz an Verbindungen der Formel I in jedem Reaktor der Kaskade 20 bis 90% beträgt und daß die Aziridine nach jedem Durchgang durch einen Reaktor der Kaskade aus dem Reaktionsge misch abgetrennt werden.in which R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ independently of one another are H, C₁- to C₈-alkyl or aryl and R⁵ is additionally benzyl, C₁- to C₈-hydroxyalkyl or C₁- to C₈-aminoalkyl, and X = - OSO₃H, -OSO₂-R, halogen, -O-CO-R⁶, where R is alkyl or aryl and R⁶ is H, C₁- to C₈-alkyl,
with aqueous alkali metal and / or alkaline earth metal bases at temperatures from 80 to 280 ° C and pressures up to 100 bar if the reaction is carried out in a reactor cascade consisting of at least two reactors connected in series so that the conversion of compounds of the formula I into each reactor in the cascade is 20 to 90% and that the aziridines are separated from the reaction mixture after each passage through a reactor in the cascade.

Als Ausgangsstoff zur Herstellung der Aziridine kommen Verbindungen der oben angegebenen Formel I in Betracht. Vorzugs weise werden solche Verbindungen der Formel I eingesetzt, in de nen die Substituenten folgende Bedeutung haben:Come as a starting material for the production of aziridines Compounds of formula I given above into consideration. Preferential such compounds of formula I are used in de the substituents have the following meaning:

R¹, R², R³, R⁴ = H
R⁵ = H, CH₃, C₂H₅, C₃H₇, C₄H₉, C₂H₄NH₂, C₂H₄OH
X = -OSO₃H, -Cl, -OCOCH₃,R¹, R², R³, R⁴ = H
R⁵ = H, CH₃, C₂H₅, C₃H₇, C₄H₉, C₂H₄NH₂, C₂H₄OH
X = -OSO₃H, -Cl, -OCOCH₃,

Von den Verbindungen der Formel I wird besonders bevorzugt Mono ethanolaminschwefelsäurehalbester eingesetzt.Of the compounds of the formula I, mono is particularly preferred ethanolamine-sulfuric acid half-ester used.

Durch Reaktion von Monoethanolaminschwefelsäurehalbester mit Natronlauge oder Kalilauge im Molverhältnis 1 : mindestens 2 er hält man Ethylenimin, Natriumsulfat und Wasser.By reaction of monoethanolamine sulfuric acid half-ester with Sodium hydroxide solution or potassium hydroxide solution in a molar ratio of 1: at least 2 units keep ethyleneimine, sodium sulfate and water.

Als Alkalimetall- oder Erdalkalimetallbasen kommen beispielsweise Natronlauge, Kalilauge, Kalziumhydroxid und Bariumhydroxid in Be tracht. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Natronlauge oder Kalilauge. Pro mol einer Verbindung der Formel I verwendet man beispielsweise 2 bis 5, vorzugsweise 2,1 bis 2,8 mol einer Alkalimetallbase oder Äquivalente in Val an Erdalkalimetallbasen.Examples include alkali metal or alkaline earth metal bases Sodium hydroxide solution, potassium hydroxide solution, calcium hydroxide and barium hydroxide in Be dress. The use of sodium hydroxide solution or is particularly preferred Potash lye. Per mol of a compound of formula I is used for example 2 to 5, preferably 2.1 to 2.8 mol of one Alkali metal base or equivalents in Val of alkaline earth metal bases.

Die Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit einer wäßrigen Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetallbase erfolgt bei Temperatu ren von 80 bis 280, vorzugsweise 160 bis 250°C und bei Drücken bis zu 100 bar. Die Umsetzung kann beispielsweise unter Atmosphären druck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden. Geeignete Reaktoren sind beispielsweise Rohrreaktoren und Autoklaven, die mit einer Rührvorrichtung ausgestattet sind. Die Umsetzung er folgt in wäßriger Lösung. Die Konzentration der Verbindungen der Formel I in der wäßrigen Lösung beträgt beispielsweise 5 bis 60, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-%. Die Konzentration an Basen in der wäßrigen Lösung ergibt sich aus den oben angegebenen Verhältnis sen der Verbindungen der Formel I zu Base.The reaction of the compounds of formula I with an aqueous Alkali metal and / or alkaline earth metal base takes place at Temperatu ren from 80 to 280, preferably 160 to 250 ° C and at pressures up to to 100 bar. The reaction can take place, for example, under atmospheres pressure or be carried out under increased pressure. Suitable Reactors are, for example, tubular reactors and autoclaves are equipped with a stirrer. The implementation he follows in aqueous solution. The concentration of the compounds of the Formula I in the aqueous solution is, for example, 5 to 60, preferably 10 to 30% by weight. The concentration of bases in the aqueous solution results from the ratio given above sen of the compounds of formula I to base.

Erfindungsgemäß erfolgt die Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit mindestens einer Base in wäßrigem Medium in einer aus mindestens zwei hintereinandergeschalteten Reaktoren be stehenden Reaktorkaskade, wobei der Umsatz an Verbindungen der Formel I in jedem Reaktor der Kaskade 20 bis 90, vorzugsweise 30 bis 60% beträgt. Der Umsatz der Verbindungen der Formel I hängt von den Reaktionsbedingungen, wie Temperatur und Verweilzeit ab. Die Reaktorkaskade enthält zwischen den einzelnen Reaktoren der Kaskade und am Ende der Kaskade jeweils eine Trennvorrichtung, in der das bei der Reaktion jeweils entstandene Aziridin aus dem Re aktionsgemisch abgetrennt wird. In dem Abscheider wird das je weils aus dem Reaktor kornende Reaktionsgemisch auf den Siede druck des Aziridins entspannt und das Aziridin abdestilliert. Um möglichst viel Aziridin dampfförmig aus der Trennvorrichtung auszuschleusen, muß sie beheizbar sein, damit die für die Ver dampfung des Aziridins erforderliche Wärme zugeführt werden kann. Die zum Ausschleusen des Aziridins benötigte Energie kann in Form von elektrischer Energie oder durch Beheizen der Trennvorrichtung mit Hilfe eines Erdgasbrenners oder mit Wasserdampf zugeführt werden. Die Aziridine werden in der Trennvorrichtung vorzugsweise dadurch aus dem Reaktionsgemisch entfernt, daß man überhitzten Wasserdampf in die Reaktionslösung einleitet. Nach dem Entfernen des Aziridins aus dem Reaktionsgemisch wird es in den nächsten Reaktor der Kaskade gefördert, z. B. mit Hilfe von Pumpen in den nächsten Reaktor gepumpt. Nach dem Entfernen des Aziridins kann es gegebenenfalls erforderlich sein, das Reaktionsgemisch mit Wasser zu verdünnen. Das Reaktionsgemisch wird dann einem 2. Re aktor zugeführt, in dem die Verbindungen der Formel I wiederum nur teilweise umgesetzt werden. Nach dem Verlassen des 2. Reak tors wird das bei der Reaktion gebildete Ethylenimin aus dem Re aktionsgemisch wie oben beschrieben ausgeschleust. Für eine tech nische Realisierung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind minde stens 2, vorzugsweise 3 bis 10 Reaktoren mit dazwischen liegenden Trennstufen ausreichend, um genügend hohe Umsätze und Selektivitäten zu erzielen.According to the invention, the compounds of Formula I with at least one base in an aqueous medium in a from at least two reactors connected in series standing reactor cascade, the turnover of compounds of the Formula I in each reactor of the cascade 20 to 90, preferably 30 is up to 60%. The turnover of the compounds of formula I depends on the reaction conditions, such as temperature and residence time. The reactor cascade contains between the individual reactors Cascade and a separator at the end of the cascade, in the aziridine from Re action mixture is separated. That will happen in the separator Weil from the reactor grain reaction mixture to the boil The pressure of the aziridine is released and the aziridine is distilled off. Around as much aziridine as vapor from the separator eject, it must be heated so that the Ver vaporization of the aziridine required heat can be supplied. The energy required to discharge the aziridine can be in the form of electrical energy or by heating the separator supplied with the help of a natural gas burner or with steam will. The aziridines are preferred in the separator removed from the reaction mixture by overheating Introduces water vapor into the reaction solution. After removal The aziridine from the reaction mixture will be there in the next Promoted reactor of the cascade, z. B. with the help of pumps in the pumped next reactor. After removing the aziridine can it may be necessary to use the reaction mixture Dilute water. The reaction mixture is then a 2nd Re Actuator supplied in which the compounds of formula I in turn only partially implemented. After leaving the 2nd reak tors is the ethyleneimine formed in the reaction from the Re action mixture discharged as described above. For a tech African implementation of the inventive method are at least 2, preferably 3 to 10 reactors with intermediate Separation levels sufficient to achieve sufficiently high sales and To achieve selectivities.

Die Reaktorkaskade kann entweder aus rohrförmigen Reaktoren be stehen oder aus Rührkesseln oder Autoklaven, die mit einer Rühr vorrichtung ausgestattet sind. Die Reaktorkaskade kann auch aus einer Kombination von Rohrreaktoren und Rührkesseln oder Autokla ven bestehen, die eine Rührvorrichtung aufweisen. Bei einer sol chen Kombination kann man die Umsetzung zunächst beispielsweise in zwei Rohrreaktoren und anschließend in einem Autoklaven durch führen, der mit einer Rührvorrichtung ausgestattet ist. Am Ende eines jeden Reaktors der Kaskade sind Trennvorrichtungen, in de nen das entstandene Aziridin aus dem Reaktionsgemisch aus geschleust wird. Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei Temperaturen von 160 bis 250°C und Drücken von 5 bis 30 bar durchgeführt. Bevorzugt eingesetzte Verbindung der Formel I ist Monoethanolaminschwefelsäurehalbester.The reactor cascade can be either tubular reactors stand or from stirred kettles or autoclaves with a stirrer device are equipped. The reactor cascade can also be made a combination of tubular reactors and stirred tanks or autoclave ven exist that have a stirring device. With a sol Chen combination, you can start with the implementation, for example in two tube reactors and then in an autoclave lead, which is equipped with a stirring device. At the end of each reactor in the cascade are separators in which the resulting aziridine from the reaction mixture is smuggled. The method according to the invention is preferred at temperatures from 160 to 250 ° C and pressures from 5 to 30 bar carried out. Preferred compound of formula I is Monoethanolamine sulfuric acid half ester.

Die Konzentration der bei der Umsetzung entstehenden Neutralsalze liegt unter den Reaktionsbedingungen immer unterhalb ihrer Sätti gungskonzentration in der wäßrigen Reaktionslösung. Da bei der Ausschleusung von Aziridin in der Trennvorrichtung auch Wasser aus dem System entfernt wird, gibt man vorzugsweise in jeder Trennstufe Wasser zum Reaktionsgemisch, damit die Neutralsalze in Lösung bleiben. Unter Neutralsalzen sollen hierbei die bei der Umsetzung entstehenden Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze verstanden werden, z. B. entstehen bei der Umsetzung von Monoetha nolaminschwefelsäurehalbester mit Natronlauge Ethylenimin und Na triumsulfat als Neutralsalz und bei der Umsetzung von β-Chlor ethylamin mit Natronlauge Ethylenimin und Natriumchlorid. Beson ders bevorzugt ist daher eine Arbeitsweise, bei der man die Aziridine in der Trennstufe aus dem Reaktionsgemisch, das einen Reaktor der Kaskade verläßt, durch Einleiten von Wasserdampf aus schleust und hierbei die Konzentration des Reaktionsgemisches an Neutralsalzen so einstellt, daß sie unter den Reaktions bedingungen in der Reaktionsmischung in Lösung bleiben. Der Vor teil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß gegenüber dem Stand der Stand der Technik höhere Ausbeuten an Aziridinen erzielbar sind. Von besonderer technischer Bedeutung ist die Her stellung von Ethylenimin aus Monoethanolaminschwefelsäurehalbe ster. Aus Ethylenimin wird beispielsweise durch Polymerisieren mit sauren Katalysatoren in bekannter Weise Polyethylenimin her gestellt, das z. B. als Prozeßhilfsmittel bei der Herstellung von Papier Anwendung findet.The concentration of the neutral salts formed during the implementation is always below its saturation under the reaction conditions concentration in the aqueous reaction solution. Since at the Discharge of aziridine in the separator, also water is removed from the system, preferably given in everyone Separation stage water to the reaction mixture so that the neutral salts in Solution remain. Under neutral salts, the at Implementation of resulting alkali metal or alkaline earth metal salts be understood, e.g. B. arise in the implementation of Monoetha nolamine-sulfuric acid half-ester with sodium hydroxide solution, ethylene imine and Na trium sulfate as neutral salt and in the implementation of β-chlorine ethylamine with sodium hydroxide solution, ethyleneimine and sodium chloride. Especially therefore preferred is a method of working in which the Aziridines in the separation stage from the reaction mixture, the one The reactor leaves the cascade by introducing water vapor and thereby the concentration of the reaction mixture Neutral salts so that they are under the reaction conditions in the reaction mixture remain in solution. The before part of the inventive method is that opposite the prior art higher yields of aziridines are achievable. The Her is of special technical importance provision of ethyleneimine from monoethanolamine-sulfuric acid half ster. For example, from ethyleneimine by polymerization with acidic catalysts in a known manner, polyethyleneimine asked the z. B. as a process aid in the manufacture of Paper is used.

Definitionen:
Selektivität: mol gebildetes Ethylenimin pro mol des umgesetzten Monoethanolaminschwefelsäurehalbesters × 100
Umsatz: mol des umgesetzten Monoethanolaminschwefelsäure halbester pro mol des eingesetzten Monoethanol aminschwefelsäurehalbesters × 100
Ausbeute: mol des gebildeten Ethylenimins pro mol des einge setzten Monoethanolaminschwefelsäurehalb esters × 100.Definitions:
Selectivity: moles of ethyleneimine formed per mole of the monoethanolamine sulfuric acid half ester reacted × 100
Turnover: mol of the converted monoethanolamine sulfuric acid half ester per mol of the monoethanol amine sulfuric acid half ester used × 100
Yield: mol of the ethyleneimine formed per mol of the monoethanolamine sulfuric acid half ester used × 100.

Comparative Example 1

Eine wäßrige Lösung von Monoethanolaminschwefelsäurehalbester und Natronlauge wurde mit Hilfe einer Pumpe durch eine 1 m lange Stahlkapillare mit einem Innendurchmesser von 2 mm gepumpt. Die Kapillare tauchte in thermostatisiertes Heizbad ein. Der Druck des Systems wurde durch Aufpressen von Stickstoff auf 15 bar ein gestellt. Die aus dem Reaktor kommende Reaktionslösung wurde in einem gekühlten Autoklaven aufgefangen. Die Zusammensetzung des Reaktionsprodukts wurde NMR-spektroskopisch quantitativ analy siert. Die Reaktionstemperatur betrug 190°C. Bei einem Gehalt von 1 mol/l Monoethanolaminschwefelsäurehalbester und 2,5 mol/l Na tronlauge in der Reaktionslösung erhielt man bei den in der Ta belle angegebenen unterschiedlichen Verweilzeiten die ebenfalls in der Tabelle angegebenen Umsätze, Selektivitäten und Ausbeuten.An aqueous solution of monoethanolamine sulfuric acid and Sodium hydroxide solution was pumped through a 1 m long Pumped steel capillary with an inner diameter of 2 mm. The Capillary immersed in a thermostatted heating bath. The pressure of the system was brought up to 15 bar by injecting nitrogen posed. The reaction solution coming from the reactor was in collected in a refrigerated autoclave. The composition of the The reaction product was quantitatively analyzed by NMR spectroscopy siert. The reaction temperature was 190 ° C. At a salary of 1 mol / l monoethanolamine sulfuric acid half ester and 2.5 mol / l Na Tronlauge in the reaction solution was obtained in the Ta belle also indicated the different residence times conversions, selectivities and yields given in the table.

Tabelle 1 Table 1

example 1

Man führt anschließend mehrere Versuche durch, in dem man das in Vergleichsbeispiel 1 genannte Reaktorsystem aus Stahlkapillare und Autoklaven zu einer Kaskade mit den in Tabelle 2 angegebenen Anzahl an Reaktoren zusammenschaltet. Die Anzahl an Reaktoren be deutet hier Anzahl an Stahlkapillaren. Ethylenimin wird jeweils in den zwischen den Reaktoren und in dem am Ende der Kaskade be findlichen Autoklaven unter vermindertem Druck ausgeschleust. An schließend wird soviel Wasser zugesetzt, daß die Konzentration an Monoethanolaminschwefelsäurehalbester vor Eintritt in den näch sten Reaktor 1 mol/l beträgt. Bei einer Gesamtverweilzeit von 15 sec/Reaktor, einer Reaktionstemperatur von 190°C und bei einer Dosierung von 2,5 mol/h an Natronlauge und 1 mol/h an Monoethano laminschwefelsäurehalbester erhält man bei Verwendung der in Ta belle 2 angegebenen Anzahl an Reaktoren die dort genannten Aus beuten.You then carry out several tests by doing this in Comparative example 1 called reactor system made of steel capillary and autoclaves to a cascade with those given in Table 2 Number of reactors interconnected. The number of reactors indicates number of steel capillaries. Ethyleneimine will in the between the reactors and in the one at the end of the cascade sensitive autoclaves discharged under reduced pressure. On finally enough water is added to the concentration Monoethanolamine sulfuric acid semi-ester before entering the next most reactor is 1 mol / l. With a total residence time of 15 sec / reactor, a reaction temperature of 190 ° C and at a Dosage of 2.5 mol / h of sodium hydroxide solution and 1 mol / h of monoethano laminosulfuric acid half-esters are obtained using the in Ta belle 2 specified number of reactors from there loot.

Tabelle 2 Table 2

Claims

1. Process for the preparation of aziridines by reacting compounds of the formula in which R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ independently of one another are H, C₁- to C₈-alkyl or aryl and R⁵ is additionally benzyl, C₁- to C₈-hydroxyalkyl or C₁- to C₈-aminoalkyl, and X = - OSO₃H, -OSO₂-R, halogen, -O-CO-R⁶, where R is alkyl or aryl and R⁶ is H, C₁- to C₈-alkyl,
with aqueous alkali metal and / or alkaline earth metal bases at temperatures of 80 to 280 ° C and pressures up to 100 bar, characterized in that the reaction consists of at least two reactors connected in series, the reactor cascade is carried out so that the conversion to Compounds of formula I in each reactor of the cascade is 20 to 90% and that the aziridines are separated from the reaction mixture after each passage through a reactor of the cascade.

2. The method according to claim 1, characterized in that the Sales of compounds of formula I in each reactor Cascade is 30 to 60.

3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the reactor cascade consists of tubular reactors.

4. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the reactor cascade consists of stirred tanks or autoclaves, which are equipped with a stirrer.

5. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the reactor cascade of tubular reactors and stirred tanks or Autoclaves are made with a stirrer are equipped.

6. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the reaction at temperatures of 160 to 250 ° C and pressures from 5 to 30 bar.

7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized records that as a compound of formula I monoethanolamine uses sulfuric acid half-ester.

8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized records that the concentration of compounds of formula I in the aqueous solution is 5 to 60% by weight.

9. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized records that the concentration of compounds of formula I in the aqueous solution is 10 to 30% by weight.

10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized records that the concentration of the ent neutral salts always under the reaction conditions below their saturation concentration in the aqueous Reaction solution is.

11. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized records that the aziridines from the reaction mixture, the leaves a reactor of the cascade, in a separation device by introducing water vapor.