DE19540948A1 - Insecticidal agents - Google Patents
Insecticidal agentsInfo
- Publication number
- DE19540948A1 DE19540948A1 DE19540948A DE19540948A DE19540948A1 DE 19540948 A1 DE19540948 A1 DE 19540948A1 DE 19540948 A DE19540948 A DE 19540948A DE 19540948 A DE19540948 A DE 19540948A DE 19540948 A1 DE19540948 A1 DE 19540948A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- spp
- insects
- urea
- antagonists
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel enthaltend Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten, Harnstoff oder seine Derivate sowie oberflächenaktive Stoffe.The present invention relates to insecticidal compositions containing agonists or Antagonists of the nicotinergic acetylcholine receptors of insects, urea or its derivatives and surfactants.
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten sind bekannt, z. B. aus den folgenden Publikationen:Agonists or antagonists of the nicotinic acetylcholine receptors of insects are known, e.g. B. from the following publications:
Europäische Offenlegungsschriften Nr. 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389; deutsche Offenlegungsschriften Nr. 36 39 877, 37 12 307; japanische Offenlegungsschriften Nr. 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; US-Patentschriften Nr. 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404; PCT-Anmeldungen Nr. WO 91/17 659, 91/4965; französische Anmeldung Nr. 2 611 114; brasilianische Anmeldung Nr. 88 03 621.European laid-open documents No. 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455,000, 135,956, 471,372, 302,389; German Offenlegungsschriften No. 36 39 877, 37 12 307; Japanese Patent Laid-Open No. 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; U.S. Patent Nos. 5,034,524, 4,948,798, 4,918,086, 5,039,686, 5,034,404; PCT applications No. WO 91/17 659, 91/4965; french Application No. 2,611,114; Brazilian application No. 88 03 621.
Auf die in diesen Publikationen beschriebenen Methoden, Verfahren, Formeln und Definitionen sowie auf die darin beschriebenen einzelnen Präparationen und Ver bindungen wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen.The methods, procedures, formulas and methods described in these publications Definitions and the individual preparations and ver Binding is hereby expressly referred to.
Mischungen von Insektiziden mit Ammoniumsalzen sind bekannt aus EP-A 664 081. Die Verträglichkeit sowie die Wirkung dieser Mischungen befriedigt nicht in jedem Fall.Mixtures of insecticides with ammonium salts are known from EP-A 664 081. The compatibility and the effect of these mixtures does not satisfy in every case.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind:The present invention relates to:
- 1. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Mischung aus Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten, Harnstoff oder seinen Derivaten sowie oberflächenaktiven Stoffen und gegebenenfalls weiteren Füllstoffen.1. Insecticidal agent, characterized by a content of a mixture of Agonists or antagonists of the nicotinic acetylcholine receptors of Insects, urea or its derivatives, as well as surfactants and optionally other fillers.
- 2. Verwendung von Mischungen aus Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren bei Insekten, Harnstoff oder seinen Derivaten sowie oberflächenaktiven Stoffen und gegebenenfalls weiteren Füllstoffen zur Bekämpfung von Insekten.2. Use of mixtures of agonists or antagonists Nicotinergic acetylcholine receptors in insects, urea or its Derivatives as well as surface-active substances and possibly other Insect control fillers.
- 3. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren bei Insekten, Harnstoff oder seinen Derivaten sowie oberflächenaktiven Stoffen und gegebenenfalls weiteren Füllstoffen auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.3. A method of controlling insects, characterized in that Agonists or antagonists of the nicotinergic acetylcholine receptors Insects, urea or its derivatives, as well as surfactants and optionally further fillers on insects and / or their Living space.
- 4. Verfahren zur Herstellung von insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeich net, daß man Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylchdlinrezeptoren von Insekten mit Harnstoff oder seinen Derivaten, Streck- und/oder Verdünnungsmitteln und oberflächenaktiven Stoffen vermischt.4. Process for the production of insecticidal agents, characterized net that one is agonists or antagonists of the nicotinergic Acetylchdlin receptors of insects with urea or its derivatives, Extenders and / or thinners and surfactants mixed.
Wirkung und Pflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Mischungen sind hervorragend.Effect and plant tolerance of the mixtures according to the invention are outstanding.
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten werden z. T. unter dem Begriff Nitromethylene und damit verwandte Verbindungen zusammengefaßt.Agonists or antagonists of the nicotinic acetylcholine receptors of insects z. T. under the term nitromethylene and related compounds summarized.
Diese Verbindungen lassen sich bevorzugt durch die allgemeine Formel (I) wiedergebenThese compounds can preferably be represented by the general formula (I)
in welcher
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl,
Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl,
Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z
verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle des
H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,in which
R represents hydrogen, optionally substituted radicals from the group acyl, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl;
A represents a monofunctional group from the series hydrogen, acyl, alkyl, aryl or represents a bifunctional group which is linked to the radical Z;
E represents an electron withdrawing group;
X stands for the radicals -CH = or = N-, where the radical -CH = can be linked to the radical Z instead of the H atom;
Z for a monofunctional group from the series alkyl, -OR, -SR,
steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist.stands for or a bifunctional group that is associated with the Radical A or the radical X is linked.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher die Reste folgende Bedeutung haben:Compounds of the formula I in which the radicals are particularly preferred have the following meaning:
R steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl.R represents hydrogen and also optionally substituted radicals from the Series acyl, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkyl sulfonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl, die ihrerseits substituiert sein können.Formyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl and alkyl may be mentioned as acyl radicals sulfonyl, arylsulfonyl, (alkyl -) - (aryl -) - phosphoryl, which in turn is substituted could be.
Als Alkyl seien genannt C1-10-Alkyl, insbesondere C1-4-Alkyl, im einzelnen Methyl, Ethyl, i-Propyl, sec.- oder t.-Butyl, die ihrerseits substituiert sein können.Examples of alkyl which may be mentioned are C 1-10 -alkyl, in particular C 1-4 -alkyl, in particular methyl, ethyl, i-propyl, sec.- or t.-butyl, which in turn may be substituted.
Als Aryl seien genannt Phenyl, Naphthyl, insbesondere Phenyl.Phenyl, naphthyl, in particular phenyl, may be mentioned as aryl.
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenethyl.Phenylmethyl and phenethyl may be mentioned as aralkyl.
Als Heteroaryl seien genannt Heteroaryl mit bis zu 10 Ringatomen und N, O, S insbesondere N als Heteroatomen. Im einzelnen seien genannt Thio phenyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl. Heteroaryl with up to 10 ring atoms and N, O, S especially N as heteroatoms. In particular, Thio phenyl, furyl, thiazolyl, imidazolyl, pyridyl, benzthiazolyl.
Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl mit bis zu 6 Ringatomen und N, O, S, insbesondere N als Heteroatomen.Heteroarylmethyl, heteroarylethyl may be mentioned as heteroarylalkyl up to 6 ring atoms and N, O, S, especially N as heteroatoms.
Als Substituenten seien beispielhaft und vorzugsweise aufgeführt:Examples of preferred substituents are:
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl; Alkoxy mit vor zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propyloxy und n-, i- und t-Butyloxy; Alkylthio mit vor zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl thio, Ethylthio, n- und i-Propylthio und n-, i- und t-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vor zugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Tri fluormethyl; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlen stoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n- und i-Propylamino und Methyl-n-butylamino; Carboxyl; Carbalkoxy mit vor zugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbo methoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO₃H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoff atomen, wie Phenylsulfonyl sowie Heteroarylamino und Heteroarylalkyl amino wie Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethylamino.Alkyl having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methyl, ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl; Alkoxy with before preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methoxy, Ethoxy, n- and i-propyloxy and n-, i- and t-butyloxy; Alkylthio with before preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, such as methyl thio, ethylthio, n- and i-propylthio and n-, i- and t-butylthio; Haloalkyl with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms and preferably 1 to 5, in particular 1 to 3 halogen atoms, the Halogen atoms are the same or different and as halogen atoms preferably fluorine, chlorine or bromine, especially fluorine, such as tri fluoromethyl; Hydroxy; Halogen, preferably fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially fluorine, chlorine and bromine; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl and dialkylamino with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, coals Substance atoms per alkyl group, such as methylamino, methyl-ethyl-amino, n- and i-propylamino and methyl-n-butylamino; Carboxyl; Carbalkoxy with before preferably 2 to 4, in particular 2 or 3, carbon atoms, such as carbo methoxy and carboethoxy; Sulfo (-SO₃H); Preferably alkylsulfonyl 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, such as methylsulfonyl and Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl with preferably 6 or 10 aryl carbon atoms, such as phenylsulfonyl and heteroarylamino and heteroarylalkyl amino such as chloropyridylamino and chloropyridylmethylamino.
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls sub stituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, die bevorzugt die bei R angegebenen Bedeutungen haben. A steht ferner für eine bifunktionelle Gruppe. Genannt sei gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbe sondere 1-2 C-Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezähl ten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.A particularly preferably represents hydrogen and optionally sub substituted radicals from the series acyl, alkyl, aryl, which preferably those at R have the meanings given. A also stands for a bifunctional Group. Optionally substituted alkylene with 1-4, in particular special 1-2 carbon atoms, the substituents listed above ten substituents are mentioned and wherein the alkylene groups through Heteroatoms from the series N, O, S can be interrupted.
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der hetero cyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Hetero atome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugs weise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i- Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.A and Z together with the atoms to which they are attached can form one form saturated or unsaturated heterocyclic ring. The straight Cyclic ring can be 1 or 2 identical or different hetero contain atoms and / or hetero groups. As heteroatoms are preferred wise oxygen, sulfur or nitrogen and as hetero groups N-alkyl, where alkyl of the N-alkyl group is preferably 1 to 4, in particular 1 or contains 2 carbon atoms. Alkyl, methyl, ethyl, n- and i- Propyl and n-, i- and t-butyl called. The heterocyclic ring contains 5 up to 7, preferably 5 or 6 ring members.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Hexahydro- 1,3,5-triazin, Morpholin genannt, die gegebenenfalls bevorzugt durch Methyl substituiert sein können.Examples of the heterocyclic ring are pyrrolidine, piperidine, Piperazine, hexamethyleneimine, hexahydro-1,3,5-triazine, called morpholine, which may optionally be substituted by methyl.
E steht für einen elektronentziehenden Rest, wobei insbesondere NO₂, CN, Halogenalkylcarbonyl wie 1,5-Halogen-C1-4-carbonyl, insbesondere COCF₃ genannt seien.E stands for an electron-withdrawing radical, in particular NO₂, CN, haloalkylcarbonyl such as 1,5-halo-C 1-4 -carbonyl, in particular COCF₃.
X steht für -CH= oder -N=.X stands for -CH = or -N =.
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR, -SR, -NRR, wobei R und die Substituenten bevorzugt die oben angegebene Bedeutung haben.Z stands for optionally substituted radicals alkyl, -OR, -SR, -NRR, where R and the substituents preferably have the meaning given above.
Z kann außer dem oben genannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an welches es gebunden ist und dem RestIn addition to the ring mentioned above, Z can also join the atom which it is bound and the rest
an der Stelle von X einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Hetero atome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei die Alkyl oder N-Alkyl-Gruppe vorzugs weise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.X is a saturated or unsaturated heterocyclic Form a ring. The heterocyclic ring can be another 1 or 2 identical or contain different heteroatoms and / or hetero groups. As a straight atoms are preferably oxygen, sulfur or nitrogen and as Hetero groups N-alkyl, the alkyl or N-alkyl group being preferred contains 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms. As alkyl may be mentioned methyl, ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl. Of the heterocyclic ring contains 5 to 7, preferably 5 or 6 ring members.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt. Examples of the heterocyclic ring are pyrrolidine, piperidine, Piperazine, hexamethyleneimine, morpholine and N-methylpiperazine called.
Als ganz besonders bevorzugt erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen seien Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) genannt:Compounds which can be used according to the invention are very particularly preferred Compounds of the general formulas (II) and (III) called:
in welchen
n für 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der oben aufgeführten Substituenten, insbesondere für Halogen,
ganz besonders für Chlor, steht,
A, Z, X und E die oben angegebenen Bedeutungen haben.in which
n represents 1 or 2,
Subst. Stands for one of the substituents listed above, in particular for halogen, very particularly for chlorine,
A, Z, X and E have the meanings given above.
Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt:The following connections are specifically mentioned:
Als Harnstoffderivate seien genannt:The following may be mentioned as urea derivatives:
Harnstoff-Formaldehydkondensate, Crotonylidenharnstoff.Urea-formaldehyde condensates, crotonylidene urea.
Besonders bevorzugt wird Harnstoff verwendet.Urea is particularly preferably used.
Als oberflächenaktive Mittel seien genannt:The following may be mentioned as surface-active agents:
Fettalkoholethoxylate, Fettaminethoxylate, Silikontenside.Fatty alcohol ethoxylates, fatty amine ethoxylates, silicone surfactants.
Besonders bevorzugt wird verwendet:The following are particularly preferably used:
Isotridecyl alkohol-6-glykolether (Renex) 36, Tri(dimethyl siloxan)-polyglykolether (Silwet L 77, Tegopren 5840).Isotridecyl alcohol 6-glycol ether (Renex) 36, tri (dimethyl siloxane) polyglycol ether (Silwet L 77, Tegopren 5840).
Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Material schutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The mixtures according to the invention are suitable for controlling animal Pests, preferably arthropods and nematodes, especially insects and arachnids, which are used in agriculture, in forestry, in supplies and materials protection as well as in the hygiene sector. They are sensitive to normal and resistant species and effective against all or individual stages of development. The pests mentioned above include:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porecellio scaber. From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porecellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera z. B. Auricular Forficula.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.From the order of the Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pedculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.From the order of the Anoplura z. B. Pedculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Crvptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.From the order of Homoptera z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Crvptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus pp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus pp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tanaus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tanaus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.From the order of the Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, iiactrodectus mactans.From the order of the Arachnida z. B. Scorpio maurus, iiactrodectus mactans.
Bevorzugt seien genannt kauend beißende Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera oder Lepidoptera.Chewing biting insects, e.g. B. from the regulations Coleoptera or Lepidoptera.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können in ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt wer den, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granula te, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkap selungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulie rungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV- Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The mixtures according to the invention can be in their respective physical and / or chemical properties are converted into customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules te, aerosols, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, fine capsule Selections in polymeric substances and in coating compositions for seeds, also in formulations with burning sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc., as well as ULV Cold and warm fog formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dime thylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch disperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Ver mix the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents Pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if necessary using surface-active agents, ie emulsifiers and / or Dispersing agents and / or foaming agents. In case of use of water as an extender can e.g. B. also organic solvents Auxiliary solvents can be used. As liquid solvents come in essential in question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorine benzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as Cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or Glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dime thylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous Extenders or carriers are those liquids which mean normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. B. Aerosol Propellant gas, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and Carbon dioxide; as solid carriers come into question: B. natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, how high disperse silica, aluminum oxide and silicates; as solid carriers for Granules are possible: B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as an emulsifier and / or foam-generating agents are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene Fatty alcohol ether, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, Aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispersants are: e.g. B. lignin sulfite and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic Phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalalo cyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, Cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können noch weitere Wirkstoffe, wie Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akarizide, Nematizide, Fungizide, wachstums regulierende Stoffe oder Herbizide enthalten. Zu den Insektiziden zählen beispiels weise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwas serstoffe, Phenylharnstoffe u. a.The mixtures according to the invention can also contain other active ingredients, such as Insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth contain regulating substances or herbicides. Insecticides include, for example wise phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated coal water ser substances, phenylureas u. a.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können ferner in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs formen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.The mixtures according to the invention can also be used in their commercially available Formulations as well as in the application prepared from these formulations forms in a mixture with synergists. Synergists are connections by which the effect of the active ingredients is increased without the added Synergist itself must be active.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten Agonisten und Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten in Konzentrationen von 0,1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 25 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-%.The mixtures according to the invention contain agonists and antagonists of Nicotinergic acetylcholine receptors from insects in concentrations from 0.1 to 50% by weight, preferably from 0.1 to 25% by weight, very particularly preferably from 0.1 up to 10% by weight.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten Harnstoff oder seine Derivate in Konzentrationen von 99 bis 45 Gew.-%, bevorzugt von 95 bis 35 Gew.-%.The mixtures according to the invention contain urea or its derivatives in Concentrations from 99 to 45% by weight, preferably from 95 to 35% by weight.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten oberflächenaktive Stoffe in Konzen trationen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,2 bis 5 Gew.-%.The mixtures according to the invention contain surface-active substances in concentrations trations from 0.1 to 10 wt .-%, preferably from 0.2 to 5 wt .-%.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentra tion der Agonsiten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten in den Anwendungsformen kann von 0,0001 bis 1 Gew.-% Wirkstoff vorzugsweise zwischen 0,0016 und 0,1 Gew.-% liegen.The active substance content of those prepared from the commercially available formulations Application forms can vary widely. The active ingredient concentration tion of the agonsites or antagonists of the nicotinergic acetylcholine receptors of Insects in the use forms can be from 0.0001 to 1 wt .-% active ingredient preferably between 0.0016 and 0.1% by weight.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise durch Spritzen, Vernebeln, Stäuben, Sprühen, Gießen.The application takes place in a customary manner adapted to the application forms Way by spraying, atomizing, dusting, spraying, pouring.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.When used against hygiene and storage pests, the stand out Active substances through an excellent residual effect on wood and clay as well due to good stability to alkali on limed substrates.
In den folgenden Beispielen wird als Vertreter eines Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten die Verbindung mit dem common name Imidacloprid (1-(2-Chlor-5-pyridinyl-methyl)-2-nitroiminoimidazoli din) eingesetzt.The following examples will represent an agonist or antagonist of the nicotinergic acetylcholine receptors of insects common name imidacloprid (1- (2-chloro-5-pyridinyl-methyl) -2-nitroiminoimidazoli din) used.
Claims (4)
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19540948A DE19540948A1 (en) | 1995-11-03 | 1995-11-03 | Insecticidal agents |
| PCT/EP1996/004574 WO1997016971A1 (en) | 1995-11-03 | 1996-10-22 | Insecticides |
| AU72969/96A AU7296996A (en) | 1995-11-03 | 1996-10-22 | Insecticides |
| ZA969209A ZA969209B (en) | 1995-11-03 | 1996-11-01 | Insecticidal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19540948A DE19540948A1 (en) | 1995-11-03 | 1995-11-03 | Insecticidal agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19540948A1 true DE19540948A1 (en) | 1997-05-07 |
Family
ID=7776506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19540948A Withdrawn DE19540948A1 (en) | 1995-11-03 | 1995-11-03 | Insecticidal agents |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU7296996A (en) |
| DE (1) | DE19540948A1 (en) |
| WO (1) | WO1997016971A1 (en) |
| ZA (1) | ZA969209B (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999022595A1 (en) * | 1997-10-31 | 1999-05-14 | University Of Florida | Control of tephritidae fruit flies |
| WO1999041987A1 (en) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous agents for combating parasitic insects and acarina in human beings |
| WO1999041986A1 (en) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous formulations of parasiticides for skin application |
| EP1149532A1 (en) * | 2000-04-26 | 2001-10-31 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method for controlling flies |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005245264B2 (en) * | 2004-05-13 | 2011-02-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for improving plant growth |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5718605A (en) * | 1980-07-07 | 1982-01-30 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Stable insecticidal composition |
| DE4412833A1 (en) * | 1994-04-14 | 1995-10-19 | Bayer Ag | Insecticidal fertilizer mixtures |
-
1995
- 1995-11-03 DE DE19540948A patent/DE19540948A1/en not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-10-22 WO PCT/EP1996/004574 patent/WO1997016971A1/en active Application Filing
- 1996-10-22 AU AU72969/96A patent/AU7296996A/en not_active Abandoned
- 1996-11-01 ZA ZA969209A patent/ZA969209B/en unknown
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999022595A1 (en) * | 1997-10-31 | 1999-05-14 | University Of Florida | Control of tephritidae fruit flies |
| WO1999041987A1 (en) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous agents for combating parasitic insects and acarina in human beings |
| WO1999041986A1 (en) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous formulations of parasiticides for skin application |
| AU739980B2 (en) * | 1998-02-23 | 2001-10-25 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Water-containing compositions for controlling parasitic insects and mites on humans |
| US6369054B1 (en) | 1998-02-23 | 2002-04-09 | Bayer Ag | Aqueous agents for combating parasitic insects and acarina in human beings |
| KR100543476B1 (en) * | 1998-02-23 | 2006-01-20 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | Aqueous formulations of parasiticides for skin application |
| CZ302080B6 (en) * | 1998-02-23 | 2010-09-29 | Bayer Animal Health Gmbh | Water-containing preparations for dermal control of parasitic insects on animals and method for preparation thereof |
| EP1149532A1 (en) * | 2000-04-26 | 2001-10-31 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method for controlling flies |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7296996A (en) | 1997-05-29 |
| ZA969209B (en) | 1997-06-18 |
| WO1997016971A1 (en) | 1997-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0772397B1 (en) | Compositions for controlling plant pests comprising insecticide and fungicide | |
| DE19519007A1 (en) | Insecticidal agents | |
| DE4412834A1 (en) | Insecticidal mixtures | |
| EP0755370B1 (en) | Insecticide fertiliser mixtures | |
| EP0835245B1 (en) | Substituted n-methylenethioureas as pesticides | |
| EP0316845B1 (en) | 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitropyrimidine derivatives | |
| DE69217864T2 (en) | Guanidine derivatives as insecticides | |
| DE3724920A1 (en) | SUBSTITUTED 1-ARYL-5- (HET) ARYLMETHYLAMINO-PYRAZOLE | |
| DE4005114A1 (en) | 1-Cyclohexyl:amino-carbonyl or -thiocarbonyl-pyrazoline cpds. | |
| EP0316843B1 (en) | 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitropyrimidine derivatives | |
| DE19540948A1 (en) | Insecticidal agents | |
| KR100227886B1 (en) | Guanidine derivatives | |
| DE4426942A1 (en) | Insecticidal agents | |
| EP0642303B1 (en) | Substituted 2-arylpyrroles | |
| DE3712072A1 (en) | 1-ARALKYLPYRAZOLE | |
| EP0419963B1 (en) | 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitropyrimidine derivatives | |
| DE2836328A1 (en) | N- (O-AETHYL-S-N-PROPYL- (DI) THIOPHOSPHORYLOXY) -NAPHTHALIMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A PEST CONTROL | |
| EP0344500A1 (en) | 3-Substituted 1-nitro-2-imino-1,3-diazacycloalkanes | |
| DE3545059A1 (en) | Pesticides comprising carboximides | |
| DE3545060A1 (en) | Pesticides comprising flubenzimine | |
| EP0168704A1 (en) | Thionophosphoric-acid esters of pyrimidinyl | |
| EP0347684A1 (en) | 2-(Halogen)alkylthio-1,3-oxazole derivates | |
| MXPA97010368A (en) | N-methylentiouras substituted as pesticide agents | |
| DE3716299A1 (en) | Thionophosphoric ester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |