DE19540091A1 - Use of fatty acid derivatives with substituted amino group as surfactants in compositions for cleaning fat-soiled non-textile - Google Patents

Use of fatty acid derivatives with substituted amino group as surfactants in compositions for cleaning fat-soiled non-textile

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Abstract

Fatty acid derivatives of formula (I) A-CO-R<1> are used as surfactants in compositions for cleaning non-textile materials soiled with fatty material. A = 8-24C aliphatic group with unbranched carbon chain containing one or more groups of formula (i) R<1> = N(R<2>)R<3>, OH or an alkali or ammonium salt, 1-4C alkoxy, or a residue of a mono-, di- or tri-glyceride, where both the last two residues may be of natural (un)saturated fatty acids or the same or different A groups; R<2> = 2-40C hydrophilic group; R<3> = H, 1-4C alkyl or R<2>.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Fettsäure­ derivaten der allgemeinen Formel IThe present invention relates to the use of fatty acid derivatives of the general formula I

A-CO-R¹ IA-CO-R¹ I

als Tenside für Reinigungsmittelsysteme zur Reinigung von fett­ verschmutztem nicht-textilem Material, wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
A einen aliphatischen C₈-C₂₄-Rest mit unverzweigter Kohlen­ stoffkette, welcher in der Kette eine oder mehrere Gruppie­ rungen der Formel II
as surfactants for cleaning agent systems for cleaning greasy soiled non-textile material, where the substituents have the following meaning:
A is an aliphatic C₈-C₂₄ radical with unbranched carbon chain, which in the chain one or more groupings of formula II

enthält;
R¹ einen Rest -N(R²)R³,einen Hydroxylrest sowie dessen Alkali- oder Ammoniumsalze, einen C₁-C₄-Alkoxyrest oder einen Rest eines Mono-, Di- oder Triglycerids, wobei die beiden letz­ teren Reste natürlicher gesättigter oder ungesättigter Fett­ säuren oder gleiche oder verschiedene Reste A sein können;
R² einen hydrophilen Rest mit 2-40 C-Atomen;
R³ Wasserstoff, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen der Reste R².
contains;
R¹ is a radical -N (R²) R³, a hydroxyl radical and its alkali metal or ammonium salts, a C₁-C₄ alkoxy radical or a radical of a mono-, di- or triglyceride, the latter two radicals of natural saturated or unsaturated fatty acids or may be the same or different radicals A;
R² is a hydrophilic radical with 2-40 C atoms;
R³ is hydrogen, a C₁-C₄ alkyl radical or one of the radicals R².

Außerdem betrifft die Erfindung die neuen Fettsäuren der Formel IaIn addition, the invention relates to the new fatty acids Formula Ia

A-COOR⁴ IaA-COOR⁴ Ia

in der R⁴ Wasserstoff oder ein Alkali- oder Ammoniumkation des entsprechenden Fettsäuresalzes ist und A die eingangs genannte Bedeutung hat und ihre Verwendung als Tenside. Gegenstand der Er­ findung sind ferner Tensidformulierungen, die die Verbindungen I bzw. Ia enthalten.in the R⁴ hydrogen or an alkali or ammonium cation of corresponding fatty acid salt and A is the one mentioned at the beginning And their use as surfactants. Subject of he  invention are also surfactant formulations which the compounds I or Ia included.

Aus der DE-A 27 34 596 sind Fettsäurederivate vom Typ I als waschaktive Substanzen für die Wäsche von Textilien bekannt.DE-A 27 34 596 describes fatty acid derivatives of type I as wash-active substances known for washing textiles.

Für die Reinigung von nicht-textilen Oberflächen müssen Tenside zusätzliche Eigenschaften wie gutes Fettablösevermögen aufweisen. Solche Reinigungsprozesse finden sich hauptsächlich in der Metallindustrie, in der Lebensmittelindustrie, im Gaststätten­ gewerbe und im Haushalt. So müssen beispielsweise Metallgegen­ stände häufig nach ihrer Verarbeitung von Zieh- und Walzfetten befreit werden. Auch in den anderen genannten Bereichen ist vor allem die Befreiung von Apparaturen und Behältern von Fetten unterschiedlicher Herkunft die primäre Aufgabe, da Fette die Benetzung von anderen Schmutzpartikeln verhindern.For the cleaning of non-textile surfaces you need surfactants have additional properties such as good fat loss ability. Such cleaning processes are mainly found in the Metal industry, in the food industry, in restaurants commercial and household. For example, metal counter often after their processing of drawing and rolling greases be freed. Is also in the other areas mentioned especially the removal of grease from equipment and containers of different origins the primary task, since fats are the Prevent wetting of other dirt particles.

Der Erfindung lag die Verwendung von Tensiden für wäßrige Reinigungsmittelsysteme zur Reinigung von nicht-textilem Material mit einem besseren Fettablösevermögen als Aufgabe zugrunde.The invention was the use of surfactants for aqueous Detergent systems for cleaning non-textile material with a better fat loss ability as a task.

Demgemäß wurde die Verwendung der eingangs definierten Amino­ hydroxyfettsäurederivate I für die Reinigung nicht-textiler fett­ verschmutzter Materialien, die Verbindungen Ia als neue Stoffe sowie I enthaltende Formulierungen gefunden.Accordingly, the use of the amino defined at the outset Hydroxy fatty acid derivatives I for cleaning non-textile grease polluted materials, the compounds Ia as new substances as well as formulations containing I found.

Die Verbindungen I sind in an sich bekannter Weise durch Epoxidierung von Fettsäureestern IIIThe compounds I are in a manner known per se Epoxidation of fatty acid esters III

und weitere Umsetzung der epoxidierten Produkte IV mit einem Amin Vand further implementation of the epoxidized products IV with a Amin V

unter Öffnung des Epoxidringes zugänglich. A′ steht hierbei für einen ungesättigten Rest, welcher dem gesättigten bzw. teilgesät­ tigten Rest A in I entspricht, und B bedeutet den Rest eines 1- bis 3-wertigen aliphatischen C₁-C₆-Alkohols. Handelt es sich um einen mehrwertigen Alkohol, so können dessen übrige Hydroxyl­ gruppen auch verestert sein, und zwar vorzugsweise mit Fett­ säuren.accessible by opening the epoxy ring. A 'stands for an unsaturated residue, which the saturated or partially sown corresponds to radical A in I, and B represents the radical one 1- to 3-valent aliphatic C₁-C₆ alcohol. Is it a polyhydric alcohol, the remaining hydroxyl  groups may also be esterified, preferably with fat acids.

Abhängig von dem gewählten Verhältnis III zu V reagieren haupt­ sächlich die Epoxidgruppen mit dem Amin V. Bei einem Aminüber­ schuß wird B durch den Rest -N(R²)R³ ersetzt.Depending on the selected ratio III to V react at all mainly the epoxy groups with the amine V. In the case of an amine transfer shot is replaced by the rest -N (R²) R³.

Aus den durch die Umsetzung gegebenenfalls erhaltenen Estern lassen sich beispielsweise nach bekannten Reaktionen wie alka­ lische Hydrolyse und gewünschtenfalls Ansäuern die neuen Fett­ säuren bzw. deren Alkalisalze herstellen.From the esters optionally obtained by the reaction can, for example, according to known reactions such as alka hydrolysis and, if desired, acidification of the new fat produce acids or their alkali salts.

Die ebenfalls neuen Ammoniumsalze sind vorzugsweise direkt aus den epoxidierten Fettsäuren durch Umsetzung mit V erhältlich. In diesem Fall erhält man die bevorzugten Ammoniumsalze mit ⊕NH₂R²R³ als Kation, in dem R² und R³ dieselben Bedeutungen haben wie in der Aminogruppe des Fettsäureesters. Durch nachträgliche Umset­ zung einer Fettsäure Ia′ mit einem Amin lassen sich beliebige Ammoniumsalze darstellen.The likewise new ammonium salts are preferably directly from the epoxidized fatty acids obtainable by reaction with V. In in this case the preferred ammonium salts with ⊕NH₂R²R³ are obtained as a cation in which R² and R³ have the same meanings as in the amino group of the fatty acid ester. Through subsequent implementation tion of a fatty acid Ia 'with an amine can be any Represent ammonium salts.

Als ungesättigte unverzweigte aliphatische Fettsäuren, von denen sich die Ester III ableiten, kommt die Ricinolsäure als unge­ sättigte Hydroxyfettsäure in Betracht, vorzugsweise jedoch:As unsaturated unbranched aliphatic fatty acids, of which the esters III are derived, the ricinoleic acid comes as unused saturated hydroxy fatty acid, but preferably:

  • - einfach ungesättigte C₉-C₂₅-Fettsäuren wie Petroselinsäure, Undecensäure, Δ⁹-Decylensäure, Δ⁹-Dodecylensäure, Vaccensäure, Palmitoleinsäure, Erucasäure sowie vor allem Ölsäure- monounsaturated C₉-C₂₅ fatty acids such as petroselinic acid, Undecenoic acid, Δ⁹-decylenic acid, Δ⁹-dodecylenic acid, Vaccenic acid, palmitoleic acid, erucic acid and above all Oleic acid
  • - zweifach ungesättigte C₉-C₂₅-Fettsäuren wie Stilingasäure bevorzugt Linolsäure- Di-unsaturated C₉-C₂₅ fatty acids such as stilingic acid preferably linoleic acid
  • - dreifach ungesättigte Fettsäuren wie Elaeostearin- und bevor­ zugt Linolensäure.- triple unsaturated fatty acids such as elaeostearin and before adds linolenic acid.

Ungesättigte C₁₈-Fettsäuren sind aufgrund ihrer guten Verfügbar­ keit besonders geeignet. Ferner sind die durch Isomerisierung der Doppelbindung erhältlichen Säuren geeignet.Unsaturated C₁₈ fatty acids are available because of their good particularly suitable. Furthermore, the isomerization of the Suitable double bond available acids.

Es lassen sich ebenso Fettsäure- oder Fettsäureestergemische, wie sie beispielsweise durch Umesterung oder Verseifung von natür­ lichen Fetten mit C₁-C₄-Alkoholen erhältlich sind, verwenden.Fatty acid or fatty acid ester mixtures such as for example by transesterification or saponification of natural Lichen fats are available with C₁-C₄ alcohols use.

Vorzugsweise geht man bei der Herstellung der Verbindungen I von natürlichen Fetten, also den Glycerinestern aus, die mindestens einen ungesättigten Rest A′ enthalten. Solche natürlichen Fette sind beispielsweise Olivenöl, Baumwollsaatöl, Leinöl, Talg, Fischöle, Tallöle, Rizinusöl, Kokosöl, Leindotteröl, Sonnen­ blumenöl, Erdnußöl, Palmöl, Euphorbiaöl sowie vor allem Sojaöl und Rüböl.The preparation of the compounds I is preferably carried out from natural fats, i.e. the glycerol esters, which at least contain an unsaturated radical A '. Such natural fats Examples are olive oil, cottonseed oil, linseed oil, tallow,  Fish oils, tall oils, castor oil, coconut oil, camelina oil, suns flower oil, peanut oil, palm oil, euphorbia oil and especially soybean oil and rape oil.

Die Epoxidierung nimmt man in an sich bekannter Weise durch Um­ setzung der Verbindung III mit Persäuren wie Perameisensäure und Peressigsäure vor. Einige epoxidierte Fettsäureester IV sind jedoch auch handelsüblich.The epoxidation is carried out in a manner known per se by order setting of compound III with peracids such as performic acid and Peracetic acid. Some epoxidized fatty acid esters are IV but also commercially available.

Bei den Aminen V handelt es sich um primäre oder sekundäre Amine mit mindestens einem hydrophilen aliphatischen C₂-C₄₀-Rest. Die Amine können verzweigt sein und mehrere Hydroxy- oder Amino­ gruppen tragen wie (Trishydroxymethylen)methylamin, haben jedoch bevorzugt mindestens einen unverzweigten ω-Hydroxyalkylrest oder einen ω-Aminoalkylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, wobei der Alkylrest durch nicht benachbarte Sauerstoffatome, -NH-Gruppen, N-C₁-C₄-Alkylgruppen oder N-C₁-C₄-Hydroxyalkylgruppen unterbrochen sein kann. Ferner sind die N-C₁-C₄-alkylsubstituierten Derivate geeignet, wenn sie noch mindestens eine reaktive Amino- oder Iminogruppe enthalten. Dabei kommen vorzugsweise in Betracht:The amines V are primary or secondary amines with at least one hydrophilic aliphatic C₂-C₄₀ radical. The Amines can be branched and several hydroxy or amino groups carry like (trishydroxymethylene) methylamine, but have preferably at least one unbranched ω-hydroxyalkyl radical or an ω-aminoalkyl radical having 2 to 6 carbon atoms, the alkyl radical due to non-neighboring oxygen atoms, -NH groups, Interrupted N-C₁-C₄-alkyl groups or N-C₁-C₄-hydroxyalkyl groups can be. Furthermore, the N-C₁-C₄-alkyl-substituted derivatives suitable if they still have at least one reactive amino or Imino group included. The following are preferred:

  • - Hydroxyalkylamine wie Mono- und Diethanolamin, Mono- und Diisopropanolamin, 2-(2-Aminoethoxy)ethanol, 2-[(2-Amino­ ethyl)amino]ethanol, 3-Aminopropanol und N-alkylsubstituierte Hydroxyalkylamine wie Methylethanolamin, n-Propylethanolamin, Butylethanolamin, 2-Aminobutanol-1 und besonders bevorzugt Aminopropyldiethanolamin.- Hydroxyalkylamines such as mono- and diethanolamine, mono- and Diisopropanolamine, 2- (2-aminoethoxy) ethanol, 2 - [(2-amino ethyl) amino] ethanol, 3-aminopropanol and N-alkyl substituted Hydroxyalkylamines such as methylethanolamine, n-propylethanolamine, Butylethanolamine, 2-aminobutanol-1 and particularly preferred Aminopropyl diethanolamine.
  • - Aminoalkylamine wie Ethylendiamin, Trimethylendiamin, 1,2-Propylendiamin, 3-Amino-1-methylaminopropan, Diethylen­ triamin, Dipropylentriamin, N,N′-Bis(3-aminopropyl)ethylen­ diamin, 3-(2-Aminoethoxy)-propylamin, 2-(2-Aminoethoxy)ethyl­ amin, 3-(3-Aminopropoxy)-propylamin und deren symmetrisch und unsymmetrisch N-substituierte Mono- und Dialkylderivate wie N,N-Dimethylaminopropylamin, Diethylaminoethylamin, Diethyl­ aminopropylamin, 1-Diethylamino-4-aminopentan, Neopentan­ diamin, Hexamethylendiamin 4,9-Dioxadodecan-1,12-diamin, 4,7,10-Trioxatridecan-1,13-diamin, 3-(2-Aminoethyl)aminopro­ pylamin.Aminoalkylamines such as ethylene diamine, trimethylene diamine, 1,2-propylenediamine, 3-amino-1-methylaminopropane, diethylene triamine, dipropylenetriamine, N, N'-bis (3-aminopropyl) ethylene diamine, 3- (2-aminoethoxy) propylamine, 2- (2-aminoethoxy) ethyl amine, 3- (3-aminopropoxy) propylamine and their symmetrical and asymmetrically N-substituted mono- and dialkyl derivatives such as N, N-dimethylaminopropylamine, diethylaminoethylamine, diethyl aminopropylamine, 1-diethylamino-4-aminopentane, neopentane diamine, hexamethylene diamine 4,9-dioxadodecane-1,12-diamine, 4,7,10-trioxatridecane-1,13-diamine, 3- (2-aminoethyl) aminopro pylamine.

Ebenfalls bevorzugte Amine, die zu Produkten mit günstigen Eigen­ schaften führen, sind Polyalkylenglykolamine der allgemeinen Formel VI,Also preferred amines, which lead to products with cheap properties lead, polyalkylene glycol amines are the general Formula VI,

R⁴-(O-CnH2n)y-(O-C₂H₄)x-(O-CnH2n)z-NH₂ VIR⁴- (OC n H 2n ) y - (O-C₂H₄) x - (OC n H 2n ) z-NH₂ VI

in der
n eine Zahl 2, 3 oder 4
x eine Zahl von 1 bis 10
y und z eine Zahl von 0 bis 10
R⁴ Wasserstoff oder einen C₁-C₄-Alkylrest bedeutet
mit insgesamt 3 bis 40, insbesondere 3 bis 20 C-Atomen. Diese be­ kannten Amine werden üblicherweise durch Alkoxylierung von ali­ phatischen C₁-C₄-Alkoholen oder Ethylenglycol und anschließender Aminierung erhalten. Dabei kann die Alkoxylierung sowohl mit Ethylen, Propylen- und/oder Butylenoxid und auch ihren Mischungen erfolgen.
in the
n is a number 2, 3 or 4
x is a number from 1 to 10
y and z are a number from 0 to 10
R⁴ is hydrogen or a C₁-C₄ alkyl radical
with a total of 3 to 40, especially 3 to 20 carbon atoms. These known amines are usually obtained by alkoxylation of aliphatic C₁-C₄ alcohols or ethylene glycol and subsequent amination. The alkoxylation can take place both with ethylene, propylene and / or butylene oxide and also with their mixtures.

Geeignete Amine sind beispielsweise Methylglykolamin und Methyl­ tetraglykolamin.Suitable amines are, for example, methylglycolamine and methyl tetraglycolamine.

Die Umsetzung der epoxidierten Fettsäureester, -säuren oder deren Salze mit den Aminen erfolgt in der Regel bei 30 bis 170°C, vor­ zugsweise in Gegenwart eines alkalischen Katalysators wie Alkali­ hydroxide, -carbonate oder -alkoholate beispielsweise Natrium­ methylat. Die Reaktion ist beendet, wenn keine Epoxidgruppen mehr nachweisbar sind. Bei 100°C ist die Reaktion nach etwa 2 bis 4 Stunden beendet.The implementation of the epoxidized fatty acid esters, acids or their Salts with the amines are usually carried out at 30 to 170 ° C preferably in the presence of an alkaline catalyst such as alkali hydroxides, carbonates or alcoholates, for example sodium methylate. The reaction is complete when there are no more epoxy groups are detectable. At 100 ° C the reaction is after about 2 to 4 Hours ended.

Man kann die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vor­ nehmen, was jedoch meistens nicht erforderlich ist, so daß man vorzugsweise ohne Lösungsmittel arbeitet.The reaction can be carried out in the presence of a solvent take what is usually not necessary, so that one preferably works without solvents.

Das Amin wird im allgemeinen in stöchiometrischer bis 10-molarer Menge, vorzugsweise stöchiometrischer bis 2,5-molarer Menge pro Epoxideinheit eingesetzt. Werden epoxidierte Fettsäuren umge­ setzt, so empfiehlt sich die Umsetzung mit mindestens 2 Äquiva­ lenten Amin, da ein Teil des Amins unter Bildung des Ammonium­ salzes abreagiert.The amine is generally in stoichiometric to 10 molar Amount, preferably stoichiometric to 2.5 molar amount per Epoxy unit used. Are epoxidized fatty acids reversed implementation, it is recommended to implement with at least 2 equiva lenten amine, since part of the amine forms the ammonium salt reacted.

Durch Umsetzung der Fettsäureester mit den Aminen erhält man bei stöchiometrischer Umsetzung vor allem Fettsäureester als Reaktionsprodukte, während man bei Umsetzung mit 1,4 bis 10 Äquivalenten des Amins überwiegend die Fettsäureamide erhält. Ein größerer Aminüberschuß ist möglich, erfordert jedoch unter Umständen anschließend die Abtrennung des nicht umgesetzten Amins. Sowohl die Ester als auch die Amide haben als nicht­ ionische Tenside ein hervorragendes Fettlösevermögen, bei etwas besserer Wasserlöslichkeit der Fettsäureamide. Ferner weisen die Säuren und Salze sehr gutes Fettlösevermögen auf bei sehr guter Wasserlöslichkeit, so daß sie gut als anionische Tenside geeignet sind.By reacting the fatty acid esters with the amines with stoichiometric implementation, especially fatty acid esters Reaction products, while reacting with 1.4 to 10 Equivalents of the amine predominantly receives the fatty acid amides. A larger excess of amine is possible, but requires below Under certain circumstances, the separation of the unconverted Amines. Both the esters and the amides have as not  Ionic surfactants have excellent fat dissolving power, with something better water solubility of fatty acid amides. Furthermore, the Acids and salts have very good fat dissolving power with very good ones Solubility in water, so that they are well suited as anionic surfactants are.

Bei der Umsetzung der epoxidierten Verbindung IV mit den Aminen V erhält man in aller Regel Isomerengemische, da sich die Oxiran­ ringe an beiden C-O-Bindungen öffnen können.When the epoxidized compound IV is reacted with the amines V isomeric mixtures are generally obtained since the oxirane rings on both C-O bonds can open.

Geht man von natürlichen Fetten aus, so erhält man ein Reaktions­ gemisch, welches neben den Verbindungen I noch Glycerin und even­ tuell die Amide gesättigter Fettsäuren enthalten kann. Diese Stoffe brauchen für die erfindungsgemäße Verwendung jedoch nicht abgetrennt zu werden, da sie nicht stören.If you start from natural fats, you get a reaction mixture which, in addition to the compounds I, glycerol and even tuell can contain the amides of saturated fatty acids. This However, substances do not need for the use according to the invention to be cut off as they don't interfere.

Die Aminohydroxyfettsäurederivate I zeigen in anwendungs­ technischen Tests gute fettlösende Eigenschaften, wie sie für Tenside in wäßrigen Reinigungssystemen von nicht-textilen Ober­ flächen notwendig sind. Die Tenside I zeigen darüberhinaus ein gutes Schaumdämpfungsverhalten. Bei den eingangs geschilderten Reinigungsprozessen handelt es sich um überwiegend maschinell durchgeführte Verfahren, in denen die Verwendung von schaum­ dämpfenden Tensiden wichtig ist. Da bei maschineller Reinigung eine starke Wasserumwälzung stattfindet, wird andernfalls viel Schaum erzeugt, wodurch die mechanische Reinigungskraft geschwächt wird. Aufgrund dieses überaus guten Schaumdämpfungs­ verhaltens eignen sich die Tenside I auch zur Verwendung in Mitteln, wie Klarspülern für die Geschirrspülmaschine, bei denen das Fettablösevermögen eine eher geringe Bedeutung hat.The aminohydroxy fatty acid derivatives I show in application technical tests good fat-dissolving properties as they are for Surfactants in aqueous cleaning systems for non-textile surfaces areas are necessary. The surfactants I also show good foam absorption behavior. In the case of the above Cleaning processes are predominantly mechanical performed procedures in which the use of foam damping surfactants is important. As with machine cleaning otherwise there will be a lot of water circulation Foam creates, which increases the mechanical cleaning power is weakened. Because of this extremely good foam damping Behaviorally, the surfactants I are also suitable for use in Agents, such as rinse aids for the dishwasher, in which the ability to remove fat is of little importance.

Neben der Reinigung von Geschirr sind die Tenside auch für die Reinigung aller im Haushalt und Gewerbe auftretender nicht-texti­ ler Oberflächen wie Metall, lackiertes Holz, Kunststoff oder ke­ ramische Erzeugnisse beispielsweise Porzellan, Fliesen, Kacheln geeignet. Dabei können die Mittel beispielsweise manuell mit einem feuchten Tuch oder Schwamm wie auch durch Sprühreinigung angewendet werden.In addition to cleaning dishes, the surfactants are also for Cleaning of all non-texti occurring in the household and business surfaces such as metal, lacquered wood, plastic or ke Ramische products such as porcelain, tiles, tiles suitable. The funds can be used manually, for example a damp cloth or sponge as well as by spray cleaning be applied.

Üblicherweise werden die Mittel in Form wäßriger Konzentrate in den Handel gebracht und lassen sich verdünnt oder unverdünnt an­ wenden. Gängige Reiniger für nicht-textile Oberflächen sind beispielsweise Autoscheibenreiniger, Autoshampoos, Backofen­ reiniger, Fenster-/Kunstlederreiniger, Kunststoffreiniger, Sani­ tärreiniger, Scheuermittel und Wannenreiniger. The agents are usually in the form of aqueous concentrates brought to the market and can be diluted or undiluted turn. Common cleaners for non-textile surfaces are for example car window cleaner, car shampoo, oven cleaner, window / synthetic leather cleaner, plastic cleaner, Sani door cleaners, abrasives and tub cleaners.  

Die erfindungsgemäßen Fettsäurederivate I eignen sich somit be­ sonders gut für wäßrige Reinigungssysteme von fettverschmutzten nicht-textilen Oberflächen, da sie neben dem guten Fettablösever­ mögen auch gute Schaumdämpfung haben. Dabei werden für die erfindungsgemäße Verwendung besonders die nichtionischen Tenside insbesondere aus der Gruppe der Fettsäureamide bevorzugt. Darüber hinaus sind sie einfach zugänglich und gut biologisch abbaubar.The fatty acid derivatives I according to the invention are therefore suitable especially good for aqueous cleaning systems for greasy soils non-textile surfaces, because in addition to the good fat loss properties may also have good foam absorption. Thereby for the Use according to the invention in particular the nonionic surfactants especially preferred from the group of fatty acid amides. About that they are also easily accessible and readily biodegradable.

Die Reinigungsmittelsysteme auf wäßriger Grundlage für die Reini­ gung nicht-textiler Materialien enthalten erfindungsgemäß Ten­ side I, ihre Mischungen sowie gegebenenfalls Builder, Lösemittel oder Lösungsvermittler und sonstige für derartige Mittel übliche Zusatzstoffe in den für die Mittel üblichen Mengen. Dabei ist es möglich, die Tenside I in Kombination mit anionischen oder nicht­ ionischen Tensiden wie z. B. in der DE-A 27 34 597 erwähnt, zu verwenden.The water-based cleaning agent systems for cleaners Non-textile materials contain ten according to the invention side I, their mixtures and optionally builders, solvents or solubilizers and other usual for such means Additives in the amounts customary for the agents. It is possible the surfactants I in combination with anionic or not ionic surfactants such as B. mentioned in DE-A 27 34 597, too use.

Gut geeignete Klarspüler für Geschirrspülmaschinen enthalten z. B. 10 bis 40, vorzugsweise 15 bis 30 Gew.-% I
5 bis 30 Gew.-% eines Lösungsvermittlers wie Alkohol oder Cumol­ sulfonat und
1 bis 20 Gew.-% sonstiger üblicher Zusätze wie Säuren beispiels­ weise Citronensäure oder Dicarbonsäuren.
Well-suited rinse aids for dishwashers contain e.g. B. 10 to 40, preferably 15 to 30 wt .-% I
5 to 30 wt .-% of a solubilizer such as alcohol or cumene sulfonate and
1 to 20 wt .-% of other usual additives such as acids, for example citric acid or dicarboxylic acids.

Ein Handgeschirrspülmittel besteht beispielsweise aus
5 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% I
5 bis 30 Gew.-% eines Lösungsvermittlers wie Cumolsulfonat oder Alkohol und
0,5 bis 5 Gew.-% Hautschutzmitteln, Duftstoffen und Farbstoffen.
A hand dishwashing detergent consists of, for example
5 to 50, preferably 5 to 30 wt .-% I
5 to 30 wt .-% of a solubilizer such as cumene sulfonate or alcohol and
0.5 to 5% by weight of skin protection agents, fragrances and dyes.

Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung eines Tauchentfettungs­ mittels für Metallgegenstände besteht beispielsweise aus
1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% I und
10 bis 70 Gew.-% alkalische Builder.
A composition according to the invention of a dip degreasing agent for metal objects consists, for example, of
1 to 10, preferably 1 to 5 wt .-% I and
10 to 70 wt% alkaline builders.

BeispieleExamples A. Herstellung der Fettsäurederivate I (Beispiele 1 bis 5)A. Preparation of the fatty acid derivatives I (Examples 1 to 5)

Eine Mischung aus n mol eines Amins V und 29 g einer 30%igen methanolischen Natriummethanolatlösung wurde unter Rühren bei 80°C mit 1 mol eines epoxidierten Fettsäureesters versetzt. Anschließend wurde 4 Stunden bei 90-95°C gerührt. Die Reaktions­ produkte wurden als viskose Flüssigkeiten erhalten. A mixture of n mol of an amine V and 29 g of a 30% methanolic sodium methoxide solution was under stirring 80 ° C with 1 mol of an epoxidized fatty acid ester. The mixture was then stirred at 90-95 ° C for 4 hours. The reaction products were obtained as viscous liquids.  

B Anwendungstechnische Eigenschaften der Aminohydroxyfettsäure­ derivateB Application properties of aminohydroxy fatty acid derivatives

Als anwendungstechnische Eigenschaften der Aminohydroxyfettsäure­ derivate I wurde das Fettablösevermögen, der Trübungspunkt, das Schaumvermögen, die Oberflächenspannung und die Schaumdämpfung in der Geschirrspülmaschine von wäßrigen Zubereitungen untersucht.As application properties of aminohydroxy fatty acid derivate I became the ability to remove fat, the cloud point, the Foaming power, surface tension and foam damping in examined the dishwasher of aqueous preparations.

Zur Bestimmung des Fettlösevermögens wurden mit Motoröl bzw. Oli­ venöl benetzte Festkörperplättchen horizontal in die zu unter­ suchende Tensidlösung (c = 1 g/l) getaucht. Gemessen wurde die Zeit bis zum Ablösen des ersten Öltropfens vom jeweiligen Plättchen. Je kürzer diese Zeit, desto besser ist das Fettablöse­ vermögen.To determine the ability to dissolve fat, motor oil or oil veneer-coated solid platelets horizontally into the bottom seeking surfactant solution (c = 1 g / l) immersed. The was measured Time until the first oil drop detaches from the respective one Tile. The shorter this time, the better the fat loss capital.

Die Meßergebnisse des Fettlösevermögens der Substanzen der Bei­ spiele 1 bis 5 sind den Tabellen 1 und 2 zu entnehmen.The measurement results of the fat-dissolving ability of the substances of the case games 1 to 5 are shown in tables 1 and 2.

Der Trübungspunkt wurde nach DIN 53917 bestimmt. Dabei wurde die Temperatur ermittelt, oberhalb derer sich die Lösung trübt und somit als Mischung zweier flüssiger Phasen vorliegt. Je niedriger die Trübungstemperatur, desto geringer ist das Schaumvermögen.The cloud point was determined in accordance with DIN 53917. The Temperature determined above which the solution becomes cloudy and thus exists as a mixture of two liquid phases. The lower the cloud temperature, the lower the foaming power.

Das Schaumvermögen wurde nach DIN 53902 durch Messung des Schaum­ volumens in ml eine Minute nach Beendigung der Schaumerzeugung bestimmt.The foaming power was determined according to DIN 53902 by measuring the foam volume in ml one minute after the end of foam generation certainly.

Die Oberflächenspannung wurde nach DIN 53924 bestimmt, indem die Kraft in mN/m gemessen wurde, welche notwendig ist, um eine Platte oder einen horizontal aufgehängten Ring aus der Flüssig­ keitsoberfläche herauszuziehen.The surface tension was determined according to DIN 53924 by the Force was measured in mN / m, which is necessary to obtain a Plate or a horizontally suspended ring from the liquid pull out surface.

Das Schaumdämpfungsverhalten in der Geschirrspülmaschine wurde durch den sogenannten "Ei-Test" geprüft. Es wurde in einer handelsüblichen Haushaltsgeschirrspülmaschine Schaum durch Zugabe eines Eies erzeugt und während einer zwölfminütigen Aufheizphase die durchschnittliche Umdrehungszahl des Sprüharms pro Minute er­ mittelt. Durch Schaumbildung wird die Umdrehungszahl wegen der verringerten Rückstoßkraft vermindert und stellt somit ein Maß für die Tauglichkeit von Tensiden in Reinigungsmaschinen dar.The foam damping behavior in the dishwasher was checked by the so-called "egg test". It was in one commercial household dishwasher foam by adding of an egg and during a twelve-minute warm-up phase the average number of revolutions of the spray arm per minute averages. The number of revolutions is due to the formation of foam reduced recoil force and thus represents a measure for the suitability of surfactants in cleaning machines.

Die Meßergebnisse der Substanzen der nachfolgenden Beispiele 1 bis 3 sind der Tabelle 3 zu entnehmen.The measurement results of the substances in Examples 1 below to 3 are shown in Table 3.

Claims (9)

1. Verwendung von Fettsäurederivaten der allgemeinen Formel I A-CO-R¹ Ials Tenside für Reinigungsmittelsysteme zur Reinigung von fettverschmutztem nicht-textilem Material, wobei die Sub­ stituenten folgende Bedeutung haben:
  • A einen aliphatischen C₈-C₂₄-Rest mit unverzweigter Kohlen­ stoffkette, welcher in der Kette eine oder mehrere Grup­ pierungen der Formel II enthält;
    R¹ einen Rest -N(R²)R³,einen Hydroxylrest sowie dessen Alkali- oder Ammoniumsalze, einen C₁-C₄-Alkoxyrest oder einen Rest eines Mono-, Di- oder Triglycerids, wobei die beiden letzteren Reste natürlicher gesättigter oder unge­ sättigter Fettsäuren oder gleiche oder verschiedene Reste A sein können;
    R² einen hydrophilen Rest mit 2-40 C-Atomen;
    R³ Wasserstoff, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen der Reste R².
1. Use of fatty acid derivatives of the general formula I A-CO-R¹ I as surfactants for detergent systems for cleaning grease-soiled non-textile material, the substituents having the following meanings:
  • A is an aliphatic C₈-C₂₄ radical with unbranched carbon chain, which in the chain one or more groupings of formula II contains;
    R¹ is a radical -N (R²) R³, a hydroxyl radical and its alkali or ammonium salts, a C₁-C₄ alkoxy radical or a radical of a mono-, di- or triglyceride, the latter two radicals of naturally saturated or unsaturated fatty acids or the like or can be different radicals A;
    R² is a hydrophilic radical with 2-40 C atoms;
    R³ is hydrogen, a C₁-C₄ alkyl radical or one of the radicals R².
2. Verwendung von Fettsäurederivaten der Formel I gemäß An­ spruch 1, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
  • A einen aliphatischen C₈-C₂₄-Rest mit unverzweigter Kohlen­ stoffkette, welcher in der Kette eine oder mehrere Grup­ pierungen der Formel II enthält,
    R¹ einen Rest -N(R²)R³;
    R² einen hydrophilen Rest mit 2-40 C-Atomen;
    R³ Wasserstoff, einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen der Reste R².
2. Use of fatty acid derivatives of the formula I according to claim 1, in which the substituents have the following meanings:
  • A is an aliphatic C₈-C₂₄ radical with unbranched carbon chain, which in the chain one or more groupings of formula II contains
    R¹ is -N (R²) R³;
    R² is a hydrophilic radical with 2-40 C atoms;
    R³ is hydrogen, a C₁-C₄ alkyl radical or one of the radicals R².
3. Verwendung von Fettsäurederivaten der Formel I nach den An­ sprüchen 1 und 2, in der sich der Rest A von einer ungesättigten C₁₈-Fettsäure ableitet.3. Use of fatty acid derivatives of the formula I according to the An sayings 1 and 2, in which the remainder A of one unsaturated C₁₈ fatty acid. 4. Verwendung von Fettsäurederivaten der Formel I nach den An­ sprüchen 1 bis 3, in der R² eine unverzweigte ω-Hydroxyalkyl­ gruppe oder eine unverzweigte W-Aminoalkylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen bedeutet, wobei der Alkylrest durch nicht benach­ barte Sauerstoffatome, -NH-Gruppen, N-C₁-C₄-Alkylgruppen oder N-C₁-C₄-Hydroxyalkylgruppen unterbrochen sein kann.4. Use of fatty acid derivatives of the formula I according to the An sayings 1 to 3, in which R² is an unbranched ω-hydroxyalkyl group or an unbranched W-aminoalkyl group with 2 to 6 C atoms means that the alkyl radical by not cont beard oxygen atoms, -NH groups, N-C₁-C₄ alkyl groups or N-C₁-C₄-hydroxyalkyl groups can be interrupted. 5. Verwendung von Fettsäurederivaten der Formel I nach den An­ sprüchen 1 bis 3, in denen R² eine Polyalkylenglykolgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen sein kann.5. Use of fatty acid derivatives of the formula I according to the An sayings 1 to 3 in which R² is a polyalkylene glycol group can be with 3 to 40 carbon atoms. 6. Verwendung von Fettsäurederivaten der Formel I nach den An­ sprüchen 1 bis 5 als Tenside für maschinelle Reinigungspro­ zesse.6. Use of fatty acid derivatives of the formula I according to the An Proverbs 1 to 5 as surfactants for machine cleaning pro zesse. 7. Verwendung von Fettsäurederivaten der Formel I nach den An­ sprüchen 1 bis 5 als Tenside im Gemisch mit anderen Tensiden.7. Use of fatty acid derivatives of the formula I according to the An say 1 to 5 as surfactants in a mixture with other surfactants. 8. Fettsäurederivate der allgemeinen Formel Ia A-COOR⁴ Iain der R⁴ Wasserstoff oder ein Alkali- oder Ammoniumkation des entsprechenden Fettsäuresalzes ist und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat. 8. Fatty acid derivatives of the general formula Ia A-COOR⁴ Iain the R⁴ hydrogen or an alkali or ammonium cation of the corresponding fatty acid salt and A is in claim 1 has the meaning given.   9. Für die Reinigung nicht-textiler Materialien auf wäßriger Grundlage geeignete Mittel, enthaltend Fettsäurederivate der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 sowie sonstige für der­ artige Mittel übliche Zusatzstoffe.9. For cleaning non-textile materials on aqueous Basis suitable means containing fatty acid derivatives of Formula I according to claims 1 to 5 and other for the like agents usual additives.
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