DE19534494A1 - Transistor useful as electronic switch, amplifier, diode, LED or chemical sensor - Google Patents

Transistor useful as electronic switch, amplifier, diode, LED or chemical sensor

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DE19534494A1 DE19534494A DE19534494A DE19534494A1 DE 19534494 A1 DE19534494 A1 DE 19534494A1 DE 19534494 A DE19534494 A DE 19534494A DE 19534494 A DE19534494 A DE 19534494A DE 19534494 A1 DE19534494 A1 DE 19534494A1
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Abstract

Transistor has parallel planar source and drain electrodes (1, 2) which are 0.01-100 mu m apart, gate electrode(s) (3) which have the same dimensions as the source and drain electrodes and are placed parallel to and between them, and a layer (4) of discotic columnar liquid crystalline material (I) between the source and drain electrodes with the columnar axis oriented perpendicular to the surface of these electrodes. Also claimed is electronic or electro-optical equipment contg. this transistor.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue elektronische Bauelemente mit Transistorfunktion, bestehend ausThe present invention relates to new electronic components with transistor function, consisting of

  • - zwei parallel angeordneten flächenförmigen Elektroden (1, 2) für die Stromzuführung (Source- und Drainelektrode), die einen Abstand von 0,01 bis 100 µm voneinander haben,two parallel planar electrodes ( 1, 2 ) for the current supply (source and drain electrodes), which are spaced from 0.01 to 100 µm apart,
  • - einer oder mehreren Gitterschichten (3) mit Steuerungs­ funktion (Gateelektroden), welche die Abmessungen der Elektroden (1) und (2) haben und parallel zu ihnen zwischen ihnen angeordnet sind und- One or more grid layers ( 3 ) with control function (gate electrodes), which have the dimensions of the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) and are arranged parallel to them between them and
  • - einer zwischen den Elektroden (1) und (2) befindlichen Schicht (4) aus einem Material mit diskotisch-kolumnarem flüssigkristallinem Ordnungszustand, wobei die Orientierung des flüssigkristallinen Materials derart ist, daß die Achse der Kolumnen senkrecht zu den Flächen der Elektroden (1) und (2) ausgerichtet ist.- A layer ( 4 ) of a material with a discotic-columnar liquid-crystalline order state between the electrodes ( 1 ) and ( 2 ), the orientation of the liquid-crystalline material being such that the axis of the columns is perpendicular to the surfaces of the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) is aligned.

Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung der elek­ tronischen Bauelemente als elektronische Schaltelemente, als elektronische Verstärkungselemente, als Dioden und als lichtemit­ tierende Dioden sowie elektronische oder elektrooptische Geräte, welche diese Bauelemente enthalten.Furthermore, the invention relates to the use of the elec tronic components as electronic switching elements, as electronic amplification elements, as diodes and as light emitters diodes and electronic or electro-optical devices, which contain these components.

Zahlreiche planare Verbindungen zeigen beim Übergang vom festen in den flüssigen Zustand in bestimmten Temperaturbereichen als Zwischenzustand flüssigkristallines Verhalten, wobei sich disko­ tisch-kolumnare Ordnungszustände ausbilden. In diesen kolumnaren Phasen ist die Ladungsträgerbeweglichkeit in den Kolumnen sehr hoch und erreicht Werte bis zu 10-3 cm²/Vs. In noch höhergeordne­ ten kolumnaren Phasen, den kolumnar-helicalen Phasen, können so­ gar Ladungsträgerbeweglichkeiten von 10-1 cm²/Vs beobachtet wer­ den. Diese hohen Ladungsträgerbeweglichkeiten und die Tatsache, daß der Ladungstransport in der flüssigkristallinen Phase nahezu ungestört ("fallenfrei") erfolgt, macht diese Verbindungen für den Einsatz in Halbleiterbauelementen interessant. Unter disko­ tisch-kolumnarem flüssigkristallinem Ordnungszustand im Sinne der vorliegenden Erfindung sollen auch höhergeordnete kolumnare Ord­ nungszustände verstanden werden, wie z. B. die genannten kolumnar­ helicalen Phasen. Numerous planar compounds show liquid-crystalline behavior as an intermediate state during the transition from the solid to the liquid state in certain temperature ranges, whereby disco-columnar order states are formed. In these columnar phases, the charge carrier mobility in the columns is very high and reaches values of up to 10 -3 cm² / Vs. In even higher-order columnar phases, the columnar-helical phases, charge carrier mobility of 10 -1 cm² / Vs can be observed. This high charge carrier mobility and the fact that the charge transport takes place in the liquid crystalline phase almost undisturbed ("free of traps") makes these compounds interesting for use in semiconductor components. Under disco-columnar liquid-crystalline order state in the sense of the present invention, higher-order columnar order states are also to be understood, such as, for. B. the mentioned columnar helical phases.

Leitfähige organische Verbindungen sind seit längerem bekannt und wurden auch schon in elektronischen Bauelementen wie Feldeffekt­ transistoren eingesetzt.Conductive organic compounds have long been known and have also been used in electronic components such as field effect transistors used.

Von Yang et al. (Nature 372, 344, (1994) wird ein Transistor beschrieben, der als organisches Halbleitermaterial Poly-(2-methoxy-5-(2′-ethyl-hexyloxy)-1,4-phenylenvinylen enthält. Dieses Material kann durch thermische Eliminierung der Methoxygruppen in ein Polyphenylenvinylen mit ausgedehntem konjugiertem Doppelbindungssystem überführt werden, welches elektrische Ladungen vorzugsweise entlang der Polymerkette zu leiten vermag. Da das organische Halbleitermaterial jedoch im Polymerfilm keine Vorzugsorientierung annimmt, kann das anisotrope Ladungstransportverhalten des Polyphenylenvinylen nicht in vollem Maße für den Ladungstransport von Elektrode zu Elektrode genutzt werden.By Yang et al. (Nature 372, 344, (1994) becomes a transistor described as an organic semiconductor material Poly- (2-methoxy-5- (2'-ethylhexyloxy) -1,4-phenylene vinylene contains. This material can be removed by thermal elimination Methoxy groups in a polyphenylene vinylene with extended conjugated double bond system, which electrical charges preferably along the polymer chain manage. However, since the organic semiconductor material in Polymer film does not adopt a preferred orientation, it can anisotropic charge transport behavior of polyphenylene vinylene not fully for the charge transport of electrode too Electrode are used.

In der JP-A 01 189 965 wird ein Feldeffekttransistor beschrieben, der scheibenförmige aromatische Verbindungen als Halbleitermate­ rial enthält. Durch die Geometrie des Feldeffekttransistors, bei dem das Halbleitermaterial als dünner Film auf ein nichtleitendes Substrat aufgebracht wird und die Elektroden seitlich an die Filmschicht angrenzen, kann auch in diesem Fall eine mögliche Vorzugsrichtung des elektrischen Ladungstransports nicht für die elektrische Leitung von Elektrode zu Elektrode ausgenutzt werden.JP-A 01 189 965 describes a field effect transistor the disc-shaped aromatic compounds as semiconductor mate rial contains. Due to the geometry of the field effect transistor, at which the semiconductor material as a thin film on a non-conductive Is applied substrate and the electrodes to the side Adjacent film layer can also be a possible one in this case Preferred direction of electric charge transport not for the electrical line from electrode to electrode can be used.

In der älteren deutschen Patentanmeldung P 44 29 597.9 wird die Verwendung von niedermolekularen oder polymeren organischen Verbindungen mit kolumnar-helicalen flüssigkristallinen Eigen­ schaften in elektronischen Bauelementen beschrieben. Erwähnt wird die Verwendung in organischen Transistoren wie Feldeffekt­ transistoren. Auch hier wirken sich die relativ langen Leitungs­ wege zwischen den Elektroden und die fehlende Vorzugsrichtung des Ladungstransports von Elektrode zu Elektrode nachteilig aus.In the older German patent application P 44 29 597.9 the Use of low molecular weight or polymeric organic Compounds with columnar-helical liquid crystalline eigen described in electronic components. Mentioned use in organic transistors like field effect transistors. The relatively long lines also have an effect here paths between the electrodes and the missing preferred direction of the Adverse charge transport from electrode to electrode.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Transistoren auf Basis organischer Ladungstransportverbindungen zu finden, die diese Nachteile überwinden und eine hohe Ladungsträger­ beweglichkeit in der Richtung von Elektrode zu Elektrode aufweisen.It was therefore an object of the present invention to use transistors Based on organic charge transport compounds to find the overcome these drawbacks and high charge carriers mobility in the direction from electrode to electrode exhibit.

Demgemäß wurden die eingangs erwähnten elektronischen Bauelemente mit Transistorfunktion gefunden.Accordingly, the electronic components mentioned at the beginning found with transistor function.

Gemäß Fig. 1, die einen Querschnitt durch die erfindungsgemäßen elektronischen Bauelemente zeigt, enthalten diese Bauelemente zwei Hauptelektroden, die sogenannten Source- und Drainelektroden (1) und (2), an welche die Grundspannung angelegt wird. (Die Schicht (S) in Fig. 1 ist eine Substrat- oder Trägerschicht) Schalt- und Verstärkungsvorgänge werden durch zusätzliches Anlegen einer Spannung zwischen einer dieser Hauptelektroden und weiteren Elektroden mit Steuerfunktion, den sogenannten Gateelek­ troden (3), erreicht. Im einfachsten, bevorzugten Fall enthalten die elektronischen Bauelemente nur eine Gateelektrode. Dieser Aufbau entspricht dem Aufbau einer Triode, wie er aus Trioden- Vakuumröhren bekannt ist. Zwischen den Elektroden befindet sich jedoch kein Vakuum, sondern ein Material mit diskotisch-kolum­ narem flüssigkristallinem Ordnungszustand (Schicht (4)). Dieses Material kann entweder eine flüssigkristalline Verbindung oder eine Mischung verschiedener flüssigkristalliner Verbindungen und gewünschtenfalls weiterer Hilfsstoffe sein, oder es kann ein polymeres Material sein, welches durch Vernetzungsreaktionen aus einer niedermolekularen flüssigkristallinen Verbindung oder Mischung hervorgegangen ist. Maßgeblich ist das Auftreten des diskotisch-kolumnaren flüssigkristallinen Ordnungszustands, wozu auch höhergeordnete kolumnare Ordnungszustände wie die kolumnar­ helicalen Strukturen zu rechnen sind, die wegen ihrer besonders großen Ladungsträgerbeweglichkeit besonders bevorzugt sind.According to Fig. 1, which shows a cross section through the inventive electronic devices, these devices contain two main electrodes, called source and drain electrodes (1) and (2) to which the ground voltage is applied. (The layer (S) in Fig. 1 is a substrate or carrier layer) switching and amplification processes are achieved by additionally applying a voltage between one of these main electrodes and further electrodes with a control function, the so-called gate electrodes ( 3 ). In the simplest, preferred case, the electronic components contain only one gate electrode. This structure corresponds to the structure of a triode, as is known from triode vacuum tubes. However, there is no vacuum between the electrodes, but a material with a discotic, colournar liquid-crystalline order (layer ( 4 )). This material can either be a liquid-crystalline compound or a mixture of various liquid-crystalline compounds and, if desired, further auxiliaries, or it can be a polymeric material which has resulted from crosslinking reactions from a low-molecular liquid-crystalline compound or mixture. The decisive factor is the occurrence of the discotic-columnar liquid-crystalline order state, which also includes higher order columnar order states such as the columnar helical structures, which are particularly preferred because of their particularly large charge carrier mobility.

Für den Aufbau einer erfindungsgemäßen Triode sind zwei unter­ schiedliche Anordnungen (A) und (B) möglich, je nachdem ob die Schicht (4) fest oder flüssig ist:For the construction of a triode according to the invention, two different arrangements (A) and (B) are possible, depending on whether the layer ( 4 ) is solid or liquid:

  • (A) Ist das Material der Schicht (4) flüssig, könnten die Gitter­ elektroden (3) nicht in ihrer Lage gehalten werden. Deshalb ist es erforderlich, sie mittels nichtleitender Abstands­ halter abzustützen, wie es Fig. 2 im Querschnitt und Fig. 3 in der Aufsicht veranschaulicht. Die abstandshaltenden Stütz­ elemente (5), die z. B. aus organischen Polymeren oder anorga­ nischen Isolatoren wie Quarzglas oder Keramik bestehen können, haben vorzugsweise die gleiche Struktur wie die zwischen ihnen liegenden Gitterelektroden (3) und sind beispielsweise in parallel liegenden Stäben, welche durch Querstücke verbunden sind, ähnlich einer Kammstruktur angeordnet, wie sie in den Fig. (2) und (3) wiedergegeben ist. In den freien Zwischenräumen, z. B. zwischen den Zinken der Kammstruktur, befindet sich das Material mit diskotisch­ kolumnarem flüssigkristallinen Ordnungszustand.(A) If the material of the layer ( 4 ) is liquid, the grid electrodes ( 3 ) could not be held in place. It is therefore necessary to support them by means of non-conductive spacers, as illustrated in FIG. 2 in cross section and FIG. 3 in top view. The spacing support elements ( 5 ), the z. B. organic polymers or inorganic insulators such as quartz glass or ceramic, preferably have the same structure as the grid electrodes ( 3 ) between them and are arranged, for example, in parallel bars which are connected by cross pieces, similar to a comb structure, such as it is shown in Figs. (2) and (3). In the free spaces, e.g. B. between the teeth of the comb structure, the material with discotic columnar liquid crystalline order is.

Diese Anordnung ermöglicht im Gegensatz zur üblichen Feld­ effekt-Architektur sehr kleine, gleichmäßige Elektroden­ abstände, weil dünne Isolator- und Elektrodenschichten technisch mit hoher Präzision herstellbar sind. Typische Isolatorschichtdicken liegen im Bereich zwischen 0,01 und 10 µm. Die Elektrodenschichten können beispielsweise durch Aufdampfen erzeugt werden und können noch dünner sein. Die kurzen Elektrodenabstände sind mit kurzen Ladungstransport­ wegen verbunden und ermöglichen sehr schnelle Schaltzeiten, wie sie mit vergleichbaren Feldeffektanordnungen nicht erreichbar sind. Die typischen Abmessungen der Kammzinken sowie der Zwischenräume liegen im Bereich zwischen 0,01 und 100 µm.In contrast to the usual field, this arrangement enables effect architecture very small, even electrodes distances because thin layers of insulator and electrodes are technically producible with high precision. Typical Insulator layer thicknesses range between 0.01 and  10 µm. The electrode layers can, for example, by Evaporations are generated and can be even thinner. The short electrode distances are with short charge transport connected and enable very fast switching times, as they are not with comparable field effect arrangements are reachable. The typical dimensions of the comb teeth and the spaces between 0.01 and 100 µm.

  • (B) Die Mittelelektrode (3) ist ohne Isolatorschichten direkt zwischen den Elektroden (1) und (2) angebracht und ist durch das Halbleitermaterial von diesen getrennt. Diese Anordnung ist dann möglich, wenn das Halbleitermaterial durch Vernetzung oder Polymerisation einen festen Film bildet. Auf einen solchen Film kann die Elektrode (3) aufgebracht und dann mit üblichen Methoden, z. B. Photoresistmethoden, Photo­ lithographie und Ätzen, in der gewünschten Gitterform struk­ turiert werden. Die Dimensionen und Abmessungen dieser Anordnung entsprechen denen der Anordnung (A). Auch die Anord­ nung (B) ermöglicht also geringe Elektrodenabstände mit den oben angeführten Vorteilen.(B) The center electrode ( 3 ) is attached directly between the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) without insulator layers and is separated from them by the semiconductor material. This arrangement is possible if the semiconductor material forms a solid film by crosslinking or polymerization. On such a film, the electrode ( 3 ) can be applied and then using conventional methods, for. B. photoresist methods, photo lithography and etching, struc tured in the desired lattice shape. The dimensions and dimensions of this arrangement correspond to those of arrangement (A). The arrangement (B) also enables small electrode spacings with the advantages mentioned above.

Als Elektrodenmaterialien eignen sich Metalle sowie anorganische und organische Halbleiter, wobei für Löchertransport Materialien mit großer Austrittsarbeit bevorzugt werden, z. B. Gold oder ITO (Indium-Zinn-Oxid). ITO hat zudem den Vorteil, daß es transparent ist und sich daher besonders für Phototransistoren und lichtemit­ tierende Dioden eignet (LEDs). Im Falle von Elektronenleitung werden bevorzugt Metalle sowie anorganische und organische Halb­ leiter mit kleiner Austrittsarbeit verwendet, z. B. Aluminium, Silber-Magnesium-Legierungen oder Alkali- bzw. Erdalkalimetalle. Als Material für die Gateelektrode (3) eignet sich beispielsweise Polyanilin, das mit Camphersulfonsäure protoniert ist. Ebenso kommen Metalle wie Aluminium, Gold oder Silber in Frage.Metals and inorganic and organic semiconductors are suitable as electrode materials. Materials with a large work function are preferred for hole transport, e.g. B. gold or ITO (indium tin oxide). ITO also has the advantage that it is transparent and is therefore particularly suitable for phototransistors and light emitting diodes (LEDs). In the case of electron conduction, metals and inorganic and organic semiconductors with a small work function are preferably used, e.g. As aluminum, silver-magnesium alloys or alkali or alkaline earth metals. Suitable material for the gate electrode ( 3 ) is, for example, polyaniline which is protonated with camphorsulfonic acid. Metals such as aluminum, gold or silver can also be used.

Wesentlich für die Funktionsfähigkeit der erfindungsgemäßen Bau­ elemente ist die Orientierung der diskotischen Verbindungen in der Weise, daß die Achsen der Kolumnen senkrecht auf den Flächen der Elektroden (1) und (2) stehen. Dies hat zur Folge, daß der in diesen Phasen vorzugsweise in Richtung der Kolumnenachsen statt­ findende Ladungstransport bevorzugt zwischen den Elektroden (1) und (2) erfolgt und nur wenig senkrecht zu dieser Richtung. Diese Orientierung kann auf verschiedene Weise erreicht werden.Essential for the functionality of the construction elements according to the invention is the orientation of the discotic connections in such a way that the axes of the columns are perpendicular to the surfaces of the electrodes ( 1 ) and ( 2 ). The result of this is that the charge transport which takes place in these phases, preferably in the direction of the column axes, preferably takes place between the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) and is only slightly perpendicular to this direction. This orientation can be achieved in different ways.

Die einfachste Möglichkeit, die gewünschte Orientierung zu erreichen, kann durch eine abgestimmte Geometrie der Halbleiter­ zellen, d. h. der Räume, die durch die Elektrodenflächen (1) und (2), sowie seitlich z. B. durch die Kammkanten der in Anordnung (A) beschriebenen 3-Schichtstruktur gebildet werden, erreicht werden. Diskotisch-kolumnare flüssigkristalline Phasen orien­ tieren sich spontan meist derart, daß die Achsen der Kolumnen senkrecht zu den Phasengrenzflächen stehen. Im vorliegenden Fall wird daher die gewünschte Orientierung oft schon dadurch erreicht, daß in den mit dem Halbleiter gefüllten Räumen die Flächen der Seitenkanten der Elektroden (1) und (2) größer sind als die Flächen der Seitenkanten der Elektrode (3) bzw. der Seitenkanten der oben beschriebenen Kammstrukturen. Diese Geometrie liegt immer dann vor, wenn der mit dem Halbleiter­ material ausgefüllte Raum zwischen den Elektroden (1) und (2) eine größere Länge und Breite aufweist, als der Abstand zwischen diesen Elektroden. Die spontane Orientierung kann unter Umständen durch Tempern erleichtert werden, z. B. durch Erhitzen in den isotropen, flüssigen Zustand und anschließendes Abkühlen bis zum Erreichen der kolumnar-flüssigkristallinen Phase.The easiest way to achieve the desired orientation can be through a coordinated geometry of the semiconductor cells, ie the spaces through the electrode surfaces ( 1 ) and ( 2 ), and laterally z. B. formed by the comb edges of the 3-layer structure described in arrangement (A) can be achieved. Discotic-columnar liquid-crystalline phases usually orient themselves spontaneously in such a way that the axes of the columns are perpendicular to the phase interfaces. In the present case, the desired orientation is therefore often achieved in that the areas of the side edges of the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) in the spaces filled with the semiconductor are larger than the areas of the side edges of the electrodes ( 3 ) and the side edges the comb structures described above. This geometry is always present when the space between the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) filled with the semiconductor material has a greater length and width than the distance between these electrodes. The spontaneous orientation can be facilitated by annealing, e.g. B. by heating to the isotropic, liquid state and then cooling until reaching the columnar liquid-crystalline phase.

Eine weitere Möglichkeit, die gewünschte Orientierung zu erreichen besteht darin, auf die Elektrodenflächen (1) und (2) Orientierungsschichten aufzutragen, durch welche die gewünschte Orientierung in der flüssigkristallinen Phase induziert wird. Diese Orientierungsschichten bestehen bevorzugt aus dünnen Filmen vernetzter kolumnar-flüssigkristalliner Verbindungen, können aber auch aus anderen Polymerfilmen, z. B. aus Polyimiden, gebildet werden.Another way of achieving the desired orientation is to apply orientation layers to the electrode surfaces ( 1 ) and ( 2 ), by means of which the desired orientation is induced in the liquid-crystalline phase. These orientation layers preferably consist of thin films of crosslinked columnar liquid-crystalline compounds, but can also be made of other polymer films, e.g. B. made of polyimides.

Auch durch Wechselwirkung mit dem Material der abstandhaltenden Stützelemente (5) kann eine Orientierung erreicht werden, z. B. durch Wechselwirkung aliphatischer Seitenketten der diskotischen Verbindungen mit einem Stützmaterial, welches ähnliche aliphatische Reste enthält.Orientation can also be achieved by interaction with the material of the spacing supporting elements ( 5 ), for. B. by interaction of aliphatic side chains of the discotic compounds with a support material which contains similar aliphatic radicals.

Im Falle elektrisch dipolarer Verbindungen kann die Orientierung auch durch Anlegen eines elektrischen oder magnetischen Feldes bewirkt werden. Unpolare Verbindungen können durch rotierende Magnetfelder orientiert werden. Diese Möglichkeiten bestehen immer dann, wenn die flüssigkristalline Verbindung oder Mischung anschließend, bevorzugt in Anwesenheit des elektrischen oder magnetischen Feldes, vernetzt wird, um die Orientierung zu fixieren.In the case of electrically dipolar connections, the orientation can also by applying an electric or magnetic field be effected. Apolar connections can be made by rotating Magnetic fields are oriented. These options exist whenever the liquid crystalline compound or mixture then, preferably in the presence of the electrical or magnetic field, is networked for orientation fix.

Als Material mit diskotisch-kolumnarem flüssigkristallinem Ord­ nungszustand kommen z. B. Verbindungen in Betracht, welche sich von folgenden Stammkörpern ableiten: vom Triphenylen, Dibenzo­ pyren, Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzophen­ anthren, Pentahelicen, Perylen, Decacyclen, Truxen, Ruffigallol, Pyren, Fluoren, Inden oder von entsprechenden aromatischen Syste­ men, in welchen ein oder mehrere Ringkohlenstoffatome durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sind, sowie von Tri­ cyclochinazolin, Phthalocyanin oder Porphyrin.As material with discotic columnar liquid crystalline ord voltage state come z. B. Consider connections derived from the following stem bodies: from triphenylene, dibenzo pyrene, benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, benzophen anthren, Pentahelicen, Perylen, Decacyclen, Truxen, Ruffigallol,  Pyrene, fluorene, indene or from corresponding aromatic systems in which one or more ring carbon atoms pass through Nitrogen, oxygen or sulfur are replaced, as well as by Tri cycloquinazoline, phthalocyanine or porphyrin.

Von diesen Verbindungen eignen sich aufgrund ihres flüssig­ kristallinen Phasenverhaltens mit kolumnaren Phasen im all­ gemeinen besonders solche, die mehrfach mit aliphatischen Gruppen substituiert sind.Because of their liquid nature, these compounds are suitable crystalline phase behavior with columnar phases in space particularly mean those with multiple aliphatic groups are substituted.

Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen für den Einsatz in den erfindungsgemäßen Bauelementen sind substituierte Triphenylene. Geeignete substituierte Triphenylene sind beispielsweise Verbindungen der allgemeinen Formel I.A preferred group of compounds for use in the Components according to the invention are substituted triphenylenes. Suitable substituted triphenylenes are, for example Compounds of the general formula I.

in der die Substituenten gleich oder verschieden sein können und folgende Bedeutung haben:
R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano, Formyl, eine Azogruppe Ar-N=N-, in der Ar für einen iso- oder hetero­ aromatischen Rest steht, eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine araliphatische Gruppe mit bis zu 20 C-Atomen oder eine Gruppe YR¹, in der
Y Sauerstoff, Schwefel, -CO-, -CO-O-, -SO₂- oder -SO₂-O- und
R¹ eine aliphatische oder eine araliphatische Gruppe mit 1-20 C-Atomen oder Wasserstoff bedeutet.
in which the substituents can be the same or different and have the following meaning:
R is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano, formyl, an azo group Ar-N = N-, in which Ar represents an iso- or heteroaromatic radical, an aliphatic group with 1 to 20 C atoms or an araliphatic group with up to 20 C atoms or a group YR¹, in which
Y oxygen, sulfur, -CO-, -CO-O-, -SO₂- or -SO₂-O- and
R¹ represents an aliphatic or an araliphatic group with 1-20 C atoms or hydrogen.

Als Reste R und R¹ kommen Alkylreste mit 1 bis 20 C-Atomen in Be­ tracht, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl und Hexadecyl, wobei die Alkylreste mit 4 bis 16 C-Atomen bevorzugt sind. Besonders bevor­ zugt sind die Reste Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl und Nonyl und darunter besonders der Butyl- und der Pentylrest. The radicals R and R¹ are alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms in Be like methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, Octyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl and hexadecyl, the Alkyl radicals with 4 to 16 carbon atoms are preferred. Especially before the residues butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl and nonyl are added and especially the butyl and pentyl radicals.  

Aus Gründen der leichteren Herstellbarkeit sind die Triphenylen­ derivate, die gleiche Reste R tragen bevorzugt, jedoch kann für Triphenylene mit besonderen Eigenschaften auch ein Substitutions­ muster mit verschiedenen Resten R vorteilhaft sein.For reasons of easier production, the triphenyls are derivatives which carry the same radicals R are preferred, but can be used for Triphenylenes with special properties also a substitution patterns with different residues R may be advantageous.

Als Reste R kommen auch Azogruppen Ar-N=N- in Betracht, in denen Ar ein isoaromatischer Rest, wie Phenyl oder Naphthyl, oder ein heteroaromatischer Rest ist, der sich vom Pyrrol, Furan, Thio­ phen, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Isoxazol, Thiazol, Isothiazol, Triazol, Oxdiazol, Thiadiazol, Benzofuran, Benzthiophen, Benzimidazol, Benzoxazol, Benzthiazol, Benzisothiazol, Pyrido­ thiophen, Pyrimidinothiophen, Thienothiophen oder Thienothiazol ableitet. Diese Reste können ihrerseits wiederum z. B. mit Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Cyano- oder Nitroresten substituiert sein.Azo groups Ar-N = N-, in which Ar is an isoaromatic radical such as phenyl or naphthyl, or a heteroaromatic residue, which is derived from pyrrole, furan, thio phen, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, Triazole, oxdiazole, thiadiazole, benzofuran, benzthiophene, Benzimidazole, benzoxazole, benzthiazole, benzisothiazole, pyrido thiophene, pyrimidinothiophene, thienothiophene or thienothiazole derives. These residues can in turn z. B. with alkyl, Alkoxy, aryl, aryloxy, cyano or nitro radicals substituted be.

Die Diazosubstituenten Ar-N=N- bilden mit dem Triphenylenring­ system ein konjugiertes π-Elektronensystem, welches durch die Auswahl der Diazoreste variiert werden kann. Dadurch erhalten die Triphenylene interessante optische Eigenschaften, z. B. bezüglich ihrer Absorption oder ihres Fluoreszenzverhaltens.The diazo substituents Ar-N = N- form with the triphenylene ring system is a conjugated π electron system, which is characterized by the Selection of diazo residues can be varied. This gives them Triphenylene interesting optical properties, e.g. B. regarding their absorption or their fluorescence behavior.

Außerdem eignen sich als Reste R und R¹ aliphatische Gruppen, die in ihrer Kohlenstoffkette Doppel- oder Dreifachbindungen tragen, beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Dodecenyl, Tetradecenyl, Hexadecenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Hep­ tinyl, Octinyl, Noninyl, Decinyl, Dodecinyl, Tetradecinyl oder Hexadecinyl, wobei die Doppel- oder Dreifachbedingungen vorzugs­ weise endständig sind oder, im Falle von Resten R, mit dem Tri­ phenylenkern konjugiert sind.Also suitable as radicals R and R¹ are aliphatic groups which have double or triple bonds in their carbon chain, for example ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, Heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, dodecenyl, tetradecenyl, Hexadecenyl, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, hep tinyl, octinyl, noninyl, decinyl, dodecinyl, tetradecinyl or Hexadecinyl, the double or triple conditions preferred are terminal or, in the case of residues R, with the tri phenylene nucleus are conjugated.

Als Substituenten in den aliphatischen Resten R und R¹ kommen bei­ spielsweise die Halogene, vor allem Fluor, die Hydroxygruppe, C₁-C₄-Alkoxygruppen sowie Sauerstoff in Oxofunktion in Betracht.As substituents in the aliphatic radicals R and R¹ come in for example the halogens, especially fluorine, the hydroxy group, C₁-C₄ alkoxy groups and oxygen in oxo function into consideration.

Als Gruppen YR¹ kommen auch die Alkanoylreste wie Acetyl, Propanoyl, Butanoyl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, Nonanoyl, Decanoyl, Dodecanoyl, Tetradecanoyl und Hexadecanoyl in Betracht.The groups YR 1 also include the alkanoyl radicals such as acetyl, Propanoyl, butanoyl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, Nonanoyl, Decanoyl, Dodecanoyl, Tetradecanoyl and Hexadecanoyl in Consideration.

Bevorzugte Gruppen YR¹ sind Alkoxy- und Alkylthioreste, besonders bevorzugt solche mit 4 bis 8 C-Atomen.Preferred groups YR 1 are alkoxy and alkylthio, particularly preferably those with 4 to 8 carbon atoms.

Neben den aliphatischen Gruppierungen kommen für R und R¹ auch araliphatische Reste in Betracht. Besonders zu nennen ist aus dieser Gruppe die Benzylgruppe und für R die Benzoylgruppe, die ihrerseits wiederum durch verschiedene Reste substituiert sein können.In addition to the aliphatic groups, R and R¹ also come araliphatic residues. It is particularly worth mentioning this group the benzyl group and for R the benzoyl group, the  in turn can be substituted by various radicals can.

Die Herstellung der Triphenylenderivate ist beispielsweise aus Kranig et al., Adv. Materials 1, 36 (1990) und aus Closs et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 829 (1995) bekannt. Weitere Tri­ phenylenderivate können nach den in der deutschen Patentanmeldung 19 517 208.6 beschriebenen Methoden erhalten werden.The production of the triphenylene derivatives is, for example, from Kranig et al., Adv. Materials 1, 36 (1990) and from Closs et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 829 (1995). More tri Phenylene derivatives can according to the in the German patent application 19 517 208.6 described methods can be obtained.

Je nach Art der Substituenten kommen verschiedene Reaktionen zur Herstellung der Triphenylenderivate in Betracht:
Halogensubstituierte Triphenylene erhält man z. B. durch Umsetzung von Triphenylen mit dem elementaren Halogen.
Depending on the nature of the substituents, different reactions can be considered for the preparation of the triphenylene derivatives:
Halogen-substituted triphenylenes are obtained, for. B. by reacting triphenylene with the elemental halogen.

Formyl- und andere Acylgruppen lassen sich durch Umsetzungen unter den Bedingungen der Friedel-Crafts-Acylierung einführen.Formyl and other acyl groups can be converted introduce under the conditions of Friedel-Crafts acylation.

Die aliphatischen und araliphatischen Reste, die am C₁-Atom unsubstituiert sind, lassen sich beispielsweise aus den Halogeniden unter Bedingungen der Friedel-Crafts-Alkylierung er­ halten.The aliphatic and araliphatic residues on the C₁ atom are unsubstituted, for example, from the Halides under conditions of Friedel-Crafts alkylation hold.

Nitro- und Azogruppen lassen sich in bekannter Weise in das Triphenylenringsystem einführen.Nitro and azo groups can be known in the Introduce triphenylene ring system.

Triphenylenderivate mit Dreifachbindungen im Substituenten, die mit dem aromatischen System konjugiert sind, lassen sich durch Umsetzung von Triphenylen mit dem entsprechenden Alkin in Gegen­ wart basischer Katalysatoren wie tertiärer Amine herstellen. Vorteilhaft ist dabei weiterhin die Verwendung eines Katalysators wie Palladiumchlorid/Kupferdiacetat/Triphenylphosphin.Triphenylene derivatives with triple bonds in the substituent, the are conjugated to the aromatic system, through Reaction of triphenylene with the corresponding alkyne in counter were producing basic catalysts such as tertiary amines. The use of a catalyst is also advantageous such as palladium chloride / copper diacetate / triphenylphosphine.

Sulfonoxysubstituenten lassen sich durch Umsetzung von Hexahydroxytriphenylen mit den entsprechenden Sulfonsäuren oder Sulfonsäureanhydriden, vorzugsweise in Gegenwart eines tertiären Amins herstellen. Alkoxytriphenylene erhält man beispielsweise durch Umsetzung der Hydroxyverbindungen mit Alkylierungsmitteln oder nach den bekannten Methoden der Ethersynthese.Sulfonoxy substituents can be obtained by reacting Hexahydroxytriphenylen with the corresponding sulfonic acids or Sulphonic anhydrides, preferably in the presence of a tertiary Make amines. Alkoxytriphenylenes are obtained, for example by reacting the hydroxy compounds with alkylating agents or according to the known methods of ether synthesis.

Schwefelverknüpfte Reste R₁ können z. B. durch Substitution eines Bromtriphenylens mit entsprechenden Mercaptanen erhalten werden. Diese Thioether können dann durch Oxidation beispielsweise mit m-Chlorperbenzoesäure zu den entsprechenden Sulfonylverbindungen umgesetzt werden. Sulfur-linked radicals R₁ can, for. B. by substitution of a Bromotriphenylene can be obtained with appropriate mercaptans. These thioethers can then be oxidized using, for example m-chloroperbenzoic acid to the corresponding sulfonyl compounds be implemented.  

Auch die Cyanderivate werden vorzugsweise aus den bromierten Triphenylenen hergestellt, z. B. durch Umsetzung mit Kupfercyanid.The cyan derivatives are also preferably from the brominated Triphenylenes prepared, e.g. B. by reaction with copper cyanide.

Weiterhin können auch verknüpfte oligomere oder polymere Triphenylene eingesetzt werden, wie sie aus der älteren deutschen Anmeldung P 44 22 332.3 bekannt sind. Diese erstarren meist glas­ artig unter Bewahrung der diskotisch kolumnaren Ordnungsstruktur und stellen damit besonders geeignete Ladungsträgermaterialien dar.Linked oligomers or polymers can also be used Triphenylenes are used as they are from the older German Registration P 44 22 332.3 are known. These mostly solidify glass well, while preserving the discotically columnar order structure and thus make particularly suitable charge carrier materials represents.

Die Verbindungen zeichnen sich im allgemeinen durch flüssig­ kristalline Phasen in breiten Temperaturbereichen und meist auch im Bereich der Raumtemperatur aus. Durch Mischungen verschiedener erfindungsgemäßer Triphenylenderivate oder durch Kombination mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen lassen sich sowohl die Phasenbreite als auch der Temperaturbereich des flüssig­ kristallinen Zustands variieren.The compounds are generally characterized by liquid crystalline phases in wide temperature ranges and mostly also in the area of room temperature. By mixing different triphenylene derivatives according to the invention or by combination with other liquid crystalline compounds can both Phase width as well as the temperature range of the liquid crystalline state vary.

Besonders bevorzugt sind Triphenylenderivate, welche kolumnar­ helicale Phasen ausbilden können. Von diesen sei beispielsweise 2,3,6,7,10,11-Hexahexylthiotriphenylen genannt.Triphenylene derivatives which are columnar are particularly preferred can form helical phases. Of these, for example 2,3,6,7,10,11-Hexahexylthiotriphenylen called.

Weiterhin kommen auch oligomere Triphenylenderivate in Betracht, in denen mehrere substituierte Triphenylenreste über eine verknüpfende Zentraleinheit miteinander verbunden sind. Als solche Zentraleinheiten kommen wiederum Triphenylen, aber auch mehrwertige aliphatische Reste mit 2 bis 20 C-Atomen oder mehr­ wertige drei- bis siebengliedrige gesättigte oder ungesättigte carbozyklische oder heterozyklische Reste, die auch benzo­ anelliert sein können oder mehrwertige Siloxan- oder Cyclo­ siloxanreste mit bis zu 10 Siliciumatomen in Betracht. Solche oligomeren flüssigkristallinen Triphenylenderivate sind bei­ spielsweise in der WO 95/02484 beschrieben.Also suitable are oligomeric triphenylene derivatives, in which several substituted triphenylene residues via one linking central unit are interconnected. As such central units in turn come triphenyls, too polyvalent aliphatic radicals with 2 to 20 carbon atoms or more valuable three- to seven-membered saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic residues, also benzo can be fused or polyvalent siloxane or cyclo siloxane residues with up to 10 silicon atoms. Such oligomeric liquid crystalline triphenylene derivatives are included described for example in WO 95/02484.

Unter den genannten Triphenylenderivaten sind diejenigen besonders bevorzugt, welche in den Seitenketten vernetzungsfähige Gruppen tragen. Als solche vernetzungsfähigen Gruppen kommen beispielsweise in Betracht:Among the triphenylene derivatives mentioned are those particularly preferred which crosslinkable in the side chains Wear groups. As such networkable groups come For example, consider:

wobei die Reste L gleiche oder verschiedene C₁-C₄-Alkylgruppen bedeuten. Von diesen vernetzungsfähigen Gruppen sind diejenigen bevorzugt, die radikalisch polymerisiert werden können, wie beispielsweise die olefinisch ungesättigten Gruppen. Die Epoxid-, Thiiran- und Aziridingruppen sowie auch die Isocyanat- und Iso­ thiocyanatgruppen benötigen zur Polymerisation reaktive Hilfsver­ bindungen wie mehrwertige Alkohole oder Amine.wherein the radicals L are identical or different C₁-C₄ alkyl groups mean. Of these networkable groups are those preferred, which can be radically polymerized, such as for example the olefinically unsaturated groups. The epoxy, Thiiran and aziridine groups as well as the isocyanate and iso thiocyanate groups require reactive auxiliaries for the polymerization bonds such as polyhydric alcohols or amines.

Enthalten die Triphenylenreste keine reaktiven Gruppen in den Seitenketten, so können sie auch in ein polymeres Netzwerk, welches nach der Orientierung durch Polymerisation z. B. von Bisacrylaten aufgebaut wird, integriert werden. Auch auf diese Weise ist eine Fixierung des kolumnaren flüssigkristallinen Ordnungszustandes möglich.The triphenylene residues contain no reactive groups in the Side chains, so they can also be in a polymer network, which after orientation by polymerization z. B. from Bisacrylaten is built up to be integrated. This too The columnar liquid crystalline is fixed Order condition possible.

Eine weitere Möglichkeit der Fixierung des kolumnaren Ordnungs­ zustandes besteht im Erhitzen der Verbindungen und nachfolgenden Erstarren in den Glaszustand, was bei schlecht kristallisierenden Verbindungen möglich ist.Another way of fixing the columnar order state consists in heating the connections and subsequent ones Solidify into the glass state, which is badly crystallizing Connections is possible.

Eine weitere bevorzugte Gruppe flüssigkristalliner Ladungs­ transportverbindungen sind die Tricyclochinazoline, wie sie bei­ spielsweise in DE-A 43 25 238 beschrieben sind. Another preferred group of liquid crystalline charge Transport compounds are the tricycloquinazolines as they are in are described for example in DE-A 43 25 238.  

Neben den Triphenylenderivaten und Tricyclochinazolinderivaten kommen als Halbleitermaterial auch die anderen eingangs genannten diskotischen Verbindungen in Betracht. Für die Substituenten die­ ser Verbindungen gelten die gleichen Merkmale und Bevorzugungen wie sie für die Triphenylenderivate genannt wurden. Dies gilt ganz besonders auch für die vernetzungsfähigen Gruppen in den Substituenten.In addition to the triphenylene derivatives and tricycloquinazoline derivatives the other materials mentioned at the beginning also come as semiconductor material discotic connections into consideration. For the substituents the These connections share the same characteristics and preferences as they were called for the triphenylene derivatives. this applies especially for the networkable groups in the Substituents.

Die erfindungsgemäßen elektronischen Bauelemente können neben den flüssigkristallinen Verbindungen in der Schicht (4) auch Hilfs­ stoffe mit lichtabsorbierenden oder die Leitfähigkeit beeinflus­ senden Eigenschaften enthalten. Geeignet sind z. B. Verbindungen mit einem breiten Absorptionsbereich im sichtbaren Spektral­ bereich (Sensibilisatoren) oder Verbindungen, die durch Wechsel­ wirkung mit dem Flüssigkristall ein breites Absorptionsspektrum erzeugen. Ein Beispiel für derartige Verbindungen ist Trinitro­ fluorenon, welches Charge-Transfer-Komplexe bilden kann. Weitere Hilfsstoffe können Verbindungen sein, die die Leitfähigkeit des flüssigkristallinen Materials beeinflussen.In addition to the liquid-crystalline compounds in the layer ( 4 ), the electronic components according to the invention can also contain auxiliaries with light-absorbing properties or properties which influence the conductivity. Are suitable for. B. compounds with a wide absorption range in the visible spectral range (sensitizers) or compounds that produce a wide absorption spectrum through interaction with the liquid crystal. An example of such compounds is trinitro fluorenone, which can form charge transfer complexes. Other auxiliaries can be compounds which influence the conductivity of the liquid-crystalline material.

Die erfindungsgemäßen elektronischen Bauelemente können auch fluoreszierende Verbindungen enthalten. Diese fluoreszierenden Verbindungen können die flüssigkristallinen Verbindungen selbst sein, es können aber auch fluoreszierende Dotierstoffe zugesetzt werden. Als solche kommen alle gebräuchlichen Fluoreszenzfarb­ stoffe in Frage, wobei die Kompatibilität mit der flüssig­ kristallinen Phase sowie eventuelle Störungen des Phasenverhal­ tens im Einzelfall durch Vorversuche geklärt werden müssen.The electronic components according to the invention can also contain fluorescent compounds. This fluorescent Compounds can be the liquid crystalline compounds themselves fluorescent dopants can also be added will. As such, all common fluorescent colors come substances in question, being compatible with the liquid crystalline phase and any disturbances in the phase behavior at least in individual cases must be clarified by preliminary tests.

Beispiele für fluoreszierende Dotierstoffe sind solche aus der Reihe der Perylene, Naphthalimide, Violanthrone, isoviolanthrone, Pyrene, Oxdiazole, Bisstyryle, Benzoxazole, Benztriazole, Cumarine und Benzofurane.Examples of fluorescent dopants are those from the Series of perylenes, naphthalimides, violanthrones, isoviolanthrones, Pyrene, oxdiazole, bisstyryle, benzoxazole, benztriazole, Coumarins and benzofurans.

Insbesondere kommen die folgenden Fluoreszenzfarbstoffe sowie ihre Derivate in Betracht:In particular, the following fluorescent dyes come as well their derivatives into consideration:

Als fluoreszierende flüssigkristalline Verbindungen eignen sich beispielsweise die folgenden Triphenylenderivate:Suitable as fluorescent liquid crystalline compounds for example the following triphenylene derivatives:

Die fluoreszierenden oder fluoreszenzstoffdotierten Halbleiter­ phasen eignen sich besonders für elektronische Bauelemente, die als lichtemittierende Dioden (LED) bezeichnet werden. In einer erfindungsgemäßen LED kann die Helligkeit des emittierten Lichts z. B. durch die Steuerspannung reguliert werden. Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen LEDs ist die Möglichkeit, groß­ flächige Bauelemente der erfindungsgemäßen Art herzustellen, wozu sich anorganische Halbleiterelemente kaum eignen. Diese groß­ flächigen LEDs lassen sich entweder einheitlich ansteuern oder getrennt nach Mikroflächenelementen, wobei die getrennte Ansteue­ rung der Mikroflächenelemente durch geeignet strukturierte Elek­ troden, wie sie aus der Displaytechnologie allgemein bekannt sind, möglich ist. Für diese Anwendung ist besonders eine erfindungsgemäße Anordnung mit mehreren Gateelektrodenschichten vorteilhaft, weil es dadurch möglich ist, eine größere Zahl von Mikroflächenelementen unabhängig anzusteuern. Aus derartigen LEDs lassen sich selbstleuchtende Displays und Bildschirme herstellen. The fluorescent or fluorescent-doped semiconductors phases are particularly suitable for electronic components that be referred to as light emitting diodes (LED). In a LED according to the invention can adjust the brightness of the emitted light e.g. B. regulated by the control voltage. A special The advantage of the LEDs according to the invention is the possibility of being large To produce flat components of the type according to the invention, for what inorganic semiconductor elements are hardly suitable. This big flat LEDs can either be controlled uniformly or separated according to micro surface elements, whereby the separate control the micro surface elements by suitably structured elec tread as they are generally known from display technology are possible. There is one for this application Arrangement according to the invention with a plurality of gate electrode layers advantageous because it enables a larger number of To control micro surface elements independently. From such LEDs self-illuminating displays and screens can be manufactured.  

Die erfindungsgemäßen Bauelemente können auch als Dioden einge­ setzt werden. Dazu werden die Elektrodenmaterialien so ausge­ wählt, daß das eine Elektrodenmaterial eine geringe Austritts­ arbeit für Elektronen aufweist, das Material der Gegenelektrode dagegen leicht Löcher injiziert.The components according to the invention can also be used as diodes be set. For this purpose, the electrode materials are made out chooses that the one electrode material has a low leakage work for electrons, the material of the counter electrode in contrast, easily injected holes.

In ähnlicher Weise wie als LED sind die erfindungsgemäßen Bau­ elemente auch als Phototransistoren zu verwenden. Dabei wird ein optisches Signal durch die Erzeugung von Ladungsträgern in ein elektrisches Signal umgewandelt. Durch das elektrische Potential der Gateelektrode (3) kann dabei die Empfindlichkeit auf den gewünschten Wert eingestellt werden. Die Ladungsträgererzeugung kann auch in einer zusätzlichen Erzeugungsschicht oder durch ein­ dotierte Materialen erfolgen.In a similar way as as LED, the construction elements according to the invention can also be used as phototransistors. An optical signal is converted into an electrical signal by generating charge carriers. The sensitivity of the gate electrode ( 3 ) can be set to the desired value. The charge carrier can also be generated in an additional generation layer or by means of a doped material.

Die flächenförmigen Elektroden (1) und (2) können auch durch lei­ tende und nichtleitende Bereiche strukturiert werden, wie es in der Mikrochip-Technologie üblich ist. Dadurch lassen sich defi­ nierte Bereiche des erfindungsgemäßen Bauelementes getrennt an­ steuern und so auf engem Raum eine große Zahl von Schalt- oder Verstärkungselementen integrieren. Im Idealfall ist es so mög­ lich, durch eine entsprechende Elektrodenstruktur nur wenige Kolumnen der flüssigkristallinen Ordnungsstruktur anzusteuern und auf diese Weise quasi molekulare Dioden oder Transistoren zu kon­ struieren.The flat electrodes ( 1 ) and ( 2 ) can also be structured by conductive and non-conductive areas, as is customary in microchip technology. Defi ned areas of the component according to the invention can thereby be controlled separately and thus integrate a large number of switching or reinforcing elements in a narrow space. In the ideal case, it is possible to control only a few columns of the liquid-crystalline order structure by means of an appropriate electrode structure and in this way to construct quasi-molecular diodes or transistors.

Die erfindungsgemäßen Transistoren lassen sich auch als elek­ tronische Schaltelemente verwenden, indem die Spannung an der Gateelektrode - in diesem Falle wird nur eine einzige benötigt - den Stromfluß zwischen der Elektrode (1) und (2) freigibt oder gänzlich unterbindet. Vorteilhaft sind dabei besonders die schnellen Schaltzeiten aufgrund der geringen Elektrodenabstände und den damit verbundenen geringen Ladungstransportstrecken.The transistors according to the invention can also be used as elec tronic switching elements by the voltage at the gate electrode - in this case only one is required - releases or completely prevents the current flow between the electrodes ( 1 ) and ( 2 ). The fast switching times due to the small electrode spacings and the associated short charge transport distances are particularly advantageous.

Weiterhin lassen sich die erfindungsgemäßen Transistoren als elektronische Verstärkungselemente verwenden. Dazu wird an die Elektroden (1) und (2) eine Grundspannung angelegt, bei der fast kein Strom fließt. Eine geringe Erhöhung dieser Spannung durch ein zusätzliches Steuerpotential an der Gateelektrode (3) führt dann zu einem Stromfluß, der sich sehr empfindlich über die Steuerspannung regeln läßt.Furthermore, the transistors according to the invention can be used as electronic amplification elements. For this purpose, a basic voltage is applied to the electrodes ( 1 ) and ( 2 ), at which almost no current flows. A slight increase in this voltage due to an additional control potential at the gate electrode ( 3 ) then leads to a current flow which can be regulated very sensitively via the control voltage.

Auch als chemische Sensoren lassen sich die erfindungsgemäßen Transistoren verwenden, wobei sich für diese Verwendung besonders Bauelemente mit polymeren kolumnaren Halbleitern eignen, da diese unlöslich und chemisch resistenz sind. Für diesen Zweck wird eine Elektrode (1) oder (2) ohne Substratmaterial auf die Halbleiter­ schicht aufgetragen, so daß diese Elektrode direkt z. B. mit einer Lösung, welche den zu detektierenden Stoff enthält, in Kontakt gebracht werden kann. Diese freie Elektrodenoberfläche kann auf an sich bekannte Weise z. B. mit Rezeptormolekülen beschichtet werden. Bindet nun ein Ligand an ein Rezeptormolekül, so ändern sich die elektronischen Eigenschaften der Elektrodengrenzfläche wie das Ionisierungspotential, die Austrittsarbeit für Ladung­ sträger oder die Elektronenaffinität. Diese Änderung der Injek­ tionsbedingungen für Ladungsträger an der Elektrode beeinflussen den Stromfluß zwischen den Elektroden (1) und (2). Durch Messung des Stromflusses läßt sich somit die Konzentration von Rezeptor­ liganden in der Lösung messen. Besonders geeignet ist diese Anordnung zur Bestimmung geladener Teilchen wie Ionen und Protonen.The transistors according to the invention can also be used as chemical sensors, components with polymeric columnar semiconductors being particularly suitable for this use, since they are insoluble and chemically resistant. For this purpose, an electrode ( 1 ) or ( 2 ) without substrate material is applied to the semiconductor layer, so that this electrode directly z. B. can be brought into contact with a solution containing the substance to be detected. This free electrode surface can z. B. coated with receptor molecules. If a ligand binds to a receptor molecule, the electronic properties of the electrode interface change, such as the ionization potential, the work function for charge carriers or the electron affinity. This change in the injection conditions for charge carriers on the electrode influence the current flow between the electrodes ( 1 ) and ( 2 ). The concentration of receptor ligands in the solution can thus be measured by measuring the current flow. This arrangement is particularly suitable for determining charged particles such as ions and protons.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

Auf zwei Glasflächen wurden Gold- bzw. Aluminiumelektroden mit einer Schichtdicke von ca. 60 nm aufgebracht. Mit Hilfe von Spacern wurde aus den Glasplatten eine Zelle mit einer Elektrodenfläche von 2 mm × 2 mm und einem Abstand von 3 µm zusammengesetzt. In diese Zelle wurde bei einer Temperatur von 130°C, d. h. im isotropen flüssigem Zustand 2,3,6,7,10,11-Hexa­ pentyloxytriphenylen (Phasenfolge: k 69°C Dho 122°C i) eindiffun­ dieren gelassen und anschließend auf eine Temperatur von 80°C ab­ gekühlt. Bei dieser Temperatur wurde eine Spannung von -200 bis +200 V an die Elektroden angelegt und der resultierende Stromfluß gemessen. Das Strom/Spannungsdiagramm zeigt ein typisches Dioden­ verhalten mit ausgeprägt richtungsabhängigem Stromflußverhalten. (s. Fig. 4).Gold or aluminum electrodes with a layer thickness of approx. 60 nm were applied to two glass surfaces. With the help of spacers, a cell with an electrode area of 2 mm × 2 mm and a distance of 3 μm was assembled from the glass plates. In this cell was diffused at a temperature of 130 ° C, ie in the isotropic liquid state 2,3,6,7,10,11-hexapentyloxytriphenylene (phase sequence: k 69 ° CD ho 122 ° C i) and then on cooled to a temperature of 80 ° C. At this temperature, a voltage of -200 to +200 V was applied to the electrodes and the resulting current flow was measured. The current / voltage diagram shows a typical diode behavior with pronounced directional current flow behavior. (see Fig. 4).

Beispiel 2Example 2

Analog zu Beispiel 1 wurde eine Zelle mit 3,7 µm Elektrodenabstand und Elektroden aus Aluminium bzw. ITO (Indium-Zinn-Oxid) mit Octapentyloxidibenzopyren gefüllt und bei 25°C das Strom/ Spannungsdiagramm aufgenommen. Auch hier zeigt sich eine typische Diodenkennlinie. (s. Fig. 5).Analogously to Example 1, a cell with an electrode spacing of 3.7 μm and electrodes made of aluminum or ITO (indium tin oxide) was filled with octapentyloxidibenzopyrene and the current / voltage diagram was recorded at 25 ° C. A typical diode characteristic is also shown here. (see Fig. 5).

Claims (16)

1. Elektronische Bauelemente mit Transistorfunktion, bestehend aus
  • - zwei parallel angeordneten flächenförmigen Elektroden (1, 2) für die Stromzuführung (Source- und Drainelek­ trode), die einen Abstand von 0,01 bis 100 µm voneinander haben,
  • - einer oder mehreren Gitterschichten (3) mit Steuerungs­ funktion (Gateelektroden), welche die Abmessungen der Elektroden (1) und (2) haben und parallel zu ihnen zwi­ schen ihnen angeordnet sind und
  • - einer zwischen den Elektroden (1) und (2) befindlichen Schicht (4) aus einem Material mit diskotisch-kolumnarem flüssigkristallinem Ordnungszustand, wobei die Orientie­ rung des flüssigkristallinen Materials derart ist, daß die Achse der Kolumnen senkrecht zu den Flächen der Elek­ troden (1) und (2) ausgerichtet ist.
1. Electronic components with transistor function, consisting of
  • - Two flat electrodes ( 1 , 2 ) arranged in parallel for the current supply (source and drain electrode), which have a distance of 0.01 to 100 µm from one another,
  • - One or more grid layers ( 3 ) with control function (gate electrodes), which have the dimensions of the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) and are arranged parallel to them between them and
  • - Between the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) layer ( 4 ) made of a material with a discotic-columnar liquid-crystalline order state, the orientation of the liquid-crystalline material being such that the axis of the columns is perpendicular to the surfaces of the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) is aligned.
2. Elektronische Bauelemente nach Anspruch 1, in welchen die Orientierung des Materials der Schicht (4) dadurch bewirkt worden ist, daß der mit diesem Material ausgefüllte Raum zwi­ schen den Elektroden (1) und (2) eine größere Länge und Breite aufweist, als der Abstand zwischen diesen Elektroden.2. Electronic components according to claim 1, in which the orientation of the material of the layer ( 4 ) has been effected in that the space filled with this material between the electrodes ( 1 ) and ( 2 ) has a greater length and width than the distance between these electrodes. 3. Elektronische Bauelemente nach Anspruch 1, in welchen die Orientierung des Materials der Schicht (4) durch Orientie­ rungsschichten auf den Elektrodenflächen (1) und/oder (2) oder durch Wechselwirkung mit dem Material der abstand­ haltenden Stützelemente (5) bewirkt worden ist.3. Electronic components according to claim 1, in which the orientation of the material of the layer ( 4 ) by orientation layers on the electrode surfaces ( 1 ) and / or ( 2 ) or by interaction with the material of the spacing support elements ( 5 ) has been effected . 4. Elektronische Bauelemente nach Anspruch l, in welchen die Orientierung des Materials der Schicht (4) durch Anlegen eines elektrischen oder magnetischen Feldes bewirkt worden ist.4. Electronic components according to claim 1, in which the orientation of the material of the layer ( 4 ) has been effected by applying an electrical or magnetic field. 5. Elektronische Bauelemente nach den Ansprüchen 1 bis 4 mit nur einer Gitterschicht (3). 5. Electronic components according to claims 1 to 4 with only one grid layer ( 3 ). 6. Elektronische Bauelemente nach den Ansprüchen 1 bis 5, in denen das Material der Schicht (4) aus der Gruppe von disko­ tisch kolumnar flüssigkristallinen Verbindungen stammt, die sich vom Triphenylen, Dibenzopyren, Phthalocyanin, Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzophenanthren, Penta­ helicen, Perylen, Decacyclen, Truxen, Ruffigallol, Pyren, Fluoren oder Inden ableiten oder von entsprechenden aromati­ schen Systemen, in welchen ein oder mehrere Ringkohlenstoff­ atome durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sind, sowie vom Tricyclochinazolin oder Porphyrin.6. Electronic components according to claims 1 to 5, in which the material of the layer ( 4 ) comes from the group of disco columnar liquid crystalline compounds which are derived from triphenylene, dibenzopyrene, phthalocyanine, benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, Penta helicen, perylene, decacycles, truxes, Ruffigallol, pyrene, fluorene or indene derived or from corresponding aromatic systems in which one or more ring carbon atoms are replaced by nitrogen, oxygen or sulfur, and from tricycloquinazoline or porphyrin. 7. Elektronische Bauelemente nach den Ansprüchen 1 bis 6, in denen die diskotisch-kolumnaren flüssigkristallinen Verbindungen reaktive Gruppen tragen, über die eine Vernetzung herbeigeführt werden kann.7. Electronic components according to claims 1 to 6, in which the discotic columnar liquid crystalline Compounds carry reactive groups through which one Networking can be brought about. 8. Elektronische Bauelemente nach den Ansprüchen 1 bis 7, in denen die Schicht (4) neben den flüssigkristallinen Verbindungen Hilfsstoffe mit lichtabsorbierenden oder die Leitfähigkeit beeinflussenden Eigenschaften enthält.8. Electronic components according to claims 1 to 7, in which the layer ( 4 ) contains, in addition to the liquid-crystalline compounds, auxiliaries with light-absorbing properties or properties which influence conductivity. 9. Elektronische Bauelemente nach den Ansprüchen 1 bis 8, in denen die flüssigkristallinen Verbindungen der Schicht (4) fluoreszierende Verbindungen sind oder in denen die Schicht (4) zusätzlich zu den flüssigkristallinen Verbindungen flu­ oreszierende Verbindungen enthält.9. Electronic components according to claims 1 to 8, in which the liquid-crystalline compounds of the layer ( 4 ) are fluorescent compounds or in which the layer ( 4 ) contains fluorescent compounds in addition to the liquid-crystalline compounds. 10. Elektronische Bauelemente nach den Ansprüchen 1 bis 8, in denen die Fläche der Elektroden (1) und/oder (2) durch leitende und nichtleitende Bereiche strukturiert ist.10. Electronic components according to claims 1 to 8, in which the surface of the electrodes ( 1 ) and / or ( 2 ) is structured by conductive and non-conductive areas. 11. Verwendung der elektronischen Bauelemente gemäß den Ansprüchen 1 bis 10 als elektronische Schaltelemente.11. Use of the electronic components in accordance with Claims 1 to 10 as electronic switching elements. 12. Verwendung der elektronischen Bauelemente gemäß den Ansprüchen 1 bis 10 als elektronische Verstärkungselemente.12. Use of the electronic components according to Claims 1 to 10 as electronic reinforcement elements. 13. Verwendung der elektronischen Bauelemente gemäß den Ansprüchen 1 bis 10 als Dioden.13. Use of the electronic components in accordance with Claims 1 to 10 as diodes. 14. Verwendung der elektronischen Bauelemente gemäß Anspruch 9 als lichtemittierende Dioden (LED).14. Use of the electronic components according to claim 9 as light emitting diodes (LED). 15. Chemische Sensoren, bestehend aus einem elektronischen Bau­ element gemäß den Ansprüchen 1 bis 10 und einer auf die Elek­ trode (1) aufgebrachten Schicht (7) aus einem Rezeptor­ material, welches unter dem Einfluß des zu detektierenden Stoffes seine elektronischen Eigenschaften ändert.15. Chemical sensors, consisting of an electronic construction element according to claims 1 to 10 and one on the elec trode ( 1 ) applied layer ( 7 ) made of a receptor material, which changes its electronic properties under the influence of the substance to be detected. 16. Elektronische oder elektrooptische Geräte enthaltend elek­ tronische Bauelemente gemäß den Ansprüchen 1 bis 10.16. Electronic or electro-optical devices containing elec tronic components according to claims 1 to 10.
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