DE19529090A1 - Ethyl-propylamine prodn. used in agrochemicals prodn. - by reacting ethylamine with propionaldehyde in water-immiscible diluent, and catalytic hydrogenation of imine prod. - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung des bekannten Ethyl-propyl-amins, das als Zwischenprodukt zur Synthese von agrochemischen Wirkstoffen verwendet werden kann.The present invention relates to a new method for producing the known ethyl propyl amine, which as an intermediate for the synthesis of agrochemical active ingredients can be used.
Es ist bereits bekannt geworden, daß sich Ethyl-propyl-amin herstellen läßt, indem man Ethylamin in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln mit Propionaldehyd umsetzt, das entstehende Wasser mit Hilfe von festem Kaliumhydroxid entfernt, dann destilliert und das dabei erhaltene Propyliden-ethyl-amin in Gegenwart eines Katalysators hydriert (vergl. J. Amer. Chem. Soc. 66 (1944), 82-84). Nachteilig an diesem Verfahren ist jedoch, daß eine Isolierung des relativ instabilen Propyliden-ethyl-amins erforderlich ist. Ungünstig ist auch, daß erhebliche Mengen an Kaliumhydroxid anfallen und die Ausbeute an dem gewünschten Produkt verhältnismäßig gering ist.It has already become known that ethyl propyl amine can be prepared by to ethylamine in the absence of diluents with propionaldehyde converts, the water formed is removed with the aid of solid potassium hydroxide, then distilled and the resulting propylidene-ethyl amine in the presence of a Catalyst hydrogenated (see J. Amer. Chem. Soc. 66 (1944), 82-84). Disadvantageous of this method, however, is that isolation of the relatively unstable Propylidene-ethyl amine is required. It is also unfavorable that considerable quantities of potassium hydroxide and the yield of the desired product is relatively small.
Weiterhin ist schon bekannt, daß sich sekundäre Amine durch reduktive Alkylierung von primären Aminen mit der entsprechenden Carbonylkomponente herstellen lassen (vergl. J. Amer. Chem. Soc. 79 (1957) 4720-4729). So erhält man Ethyl-propyl-amin, wenn man Ethylamin in Gegenwart eines Katalysators mit Propionaldehyd versetzt und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels hydriert. Für eine Synthese von Ethyl-propyl-amin in technischem Maßstab ist aber auch dieses Verfahren wenig geeignet, denn das gewünschte Produkt ist auf diese Weise nur in recht niedriger Ausbeute zugänglich.Furthermore, it is already known that secondary amines are reductive Alkylation of primary amines with the corresponding carbonyl component can be prepared (see J. Amer. Chem. Soc. 79 (1957) 4720-4729). So get you get ethyl propyl amine if you with ethylamine in the presence of a catalyst Propionaldehyde added and hydrogenated in the presence of a diluent. For this is also a synthesis of ethyl propyl amine on an industrial scale Process not very suitable, because the desired product is only in this way quite low yield accessible.
Es wurde nun gefunden, daß man Ethyl-propyl-amin der FormelIt has now been found that ethyl propyl amine of the formula
erhält, wenn manget when one
- a) in einer ersten Stufe Ethylamin der Formel C₂H₅-NH₂ (II)mit Propionaldehyd der Formel in Gegenwart eines mit Wasser wenig mischbaren Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 30°C umsetzt, dann das entstandene Wasser abtrennt unda) in a first stage ethylamine of the formula C₂H₅-NH₂ (II) with propionaldehyde of the formula in the presence of a water-immiscible diluent at temperatures between 0 ° C and 30 ° C, then separating the resulting water and
- b) in einer zweiten Stufe das entstandene Propyliden-ethyl-amin der Formel CH₃-CH₂-N=CH-CH₂-CH₃ (IV)ohne vorherige Isolierung in Gegenwart eines Katalysators und in Gegenwart eines mit Wasser wenig mischbaren Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 20°C und 100°C unter einem Druck zwischen 20 und 200 bar mit Wasserstoff hydriert.b) in a second stage, the resulting propylidene-ethyl amine of the formula CH₃-CH₂-N = CH-CH₂-CH₃ (IV) without prior isolation in the presence of a catalyst and in Presence of a water-immiscible diluent Temperatures between 20 ° C and 100 ° C under a pressure between 20 and hydrogenated 200 bar with hydrogen.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß sich Ethyl-propyl-amin der Formel (I) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in glatter Reaktion mit hoher Ausbeute herstellen läßt. Aufgrund des bekannten Standes der Technik war nämlich damit zu rechnen, daß die Umsetzung nicht das gewünschte Ergebnis liefert, wenn das bei der Kondensation anfallende Wasser nicht mit Hilfe von festem Kaliumhydroxid entfernt und das Propyliden-ethyl-amin nicht isoliert wird.It can be described as extremely surprising that the ethyl propyl amine Formula (I) according to the inventive method in a smooth reaction with high Can produce yield. Because of the known state of the art namely to count on the fact that the implementation is not the desired result delivers if the water obtained during the condensation is not with the help of solid potassium hydroxide removed and the propylidene-ethyl-amine is not isolated.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich durch eine Reihe von Vorteilen aus. So ermöglicht es die Herstellung von Ethyl-propyl-amin der Formel (I) in sehr guten Ausbeuten und hoher Reinheit. Günstig ist auch, daß eine Reindarstellung des relativ instabilen Propyliden-ethyl-amins der Formel (IV) nicht erforderlich ist. Da sich außerdem ein Zusatz von Kaliumhydroxid oder anderen Trocknungsmitteln erübrigt, entfällt auch eine sonst nötige Entsorgung solcher Stoffe.The method according to the invention is characterized by a number of advantages out. It enables the production of ethyl propyl amine of the formula (I) in very good yields and high purity. It is also favorable that one Pure representation of the relatively unstable propylidene-ethyl amine of the formula (IV) is not is required. Because there is also an addition of potassium hydroxide or others Desiccants are dispensed with, there is also no need to dispose of such Fabrics.
Setzt man in der ersten Stufe Ethylamin mit Propionaldehyd in Gegenwart von Toluol um setzt man das dabei entstehende Propyliden-ethyl-amin dann in der zweiten Stufe mit Wasserstoff unter Druck in Gegenwart eines Hydrierkatalysators um, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:In the first stage, ethylamine is set with propionaldehyde in the presence of Toluene is then converted to the resulting propylidene-ethyl amine in the second stage with hydrogen under pressure in the presence of a hydrogenation catalyst um, so the course of the method according to the invention by the following Formula scheme to be illustrated:
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens benötigten Ausgangsstoffe, nämlich Ethylamin der Formel (II) und Propionaldehyd der Formel (III), sind bekannte Synthesechemikalien.Those required when carrying out the method according to the invention Starting materials, namely ethylamine of formula (II) and propionaldehyde Formula (III) are known synthetic chemicals.
Als Verdünnungsmittel kommen sowohl bei der Durchführung der ersten als auch der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens alle üblichen, mit Wasser wenig mischbaren, organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Koh lenwasserstoffe wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Pentan, Hexan, Cyclohexan, Methylcyclo hexan, Dichlormethan, Chloroform und Tetrachlormethan; Ether wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, t-Butyl-methylether, t-Amyl-methylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether. Besonders bevor zugt sind Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Mesitylen und Methylcyclo hexan.As diluents come both when performing the first as well the second stage of the process according to the invention, all usual, with water hardly miscible, organic solvents. Preferably usable are aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated Koh Hydrogen oils such as gasoline, benzene, toluene, xylene, mesitylene, Chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, pentane, hexane, cyclohexane, methylcyclo hexane, dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride; Ethers such as Diethyl ether, diisopropyl ether, t-butyl methyl ether, t-amyl methyl ether, dioxane, Tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether. Especially before toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, mesitylene and methylcyclo are added hexane.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 30°C, vorzugsweise zwischen 5°C und 20°C. The reaction temperatures can be carried out when carrying out the first stage of The inventive method varies within a certain range will. Generally one works at temperatures between 0 ° C and 30 ° C, preferably between 5 ° C and 20 ° C.
Bei der Durchführung der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen unter Normaldruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.When performing the first stage of the method according to the invention works one generally under normal pressure. But it is also possible under increased or work under reduced pressure.
Als Katalysatoren kommen bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens alle für derartige Hydrierungen üblichen Reaktions beschleuniger in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Trägerkatalysatoren, wie Platin auf Kohle oder Palladium auf Kohle, und außerdem Skelett-Katalysatoren, wie Raney-Nickel.As catalysts come in the implementation of the second stage of process according to the invention all the reaction customary for such hydrogenations accelerator in question. Supported catalysts, such as Platinum on carbon or palladium on carbon, and also skeletal catalysts, like Raney nickel.
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem bestimmten Bereich variiert werden. im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 20°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 30°C und 70°C.The reaction temperatures can also be carried out when carrying out the second stage of the method according to the invention can be varied within a certain range. generally one works at temperatures between 20 ° C and 100 ° C, preferably between 30 ° C and 70 ° C.
Bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen unter einem Druck zwischen 20 und 200 bar, vorzugsweise zwischen 50 und 150 bar.When performing the second stage of the method according to the invention one generally works under a pressure between 20 and 200 bar, preferably between 50 and 150 bar.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man die Reaktionskomponenten im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, einen Überschuß an Ethylamin zu verwenden. Die Katalysator menge kann innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen verwendet man zwischen 1 und 15 Gew.-% an Katalysator, bezogen auf einge setztes Ethylamin.When carrying out the method according to the invention, the Reaction components in general in equimolar amounts. However, it is also possible to use an excess of ethylamine. The catalyst quantity can be varied within a certain range. In general is used between 1 and 15 wt .-% of catalyst, based on set ethylamine.
Im einzelnen geht man bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens im allgemeinen in der Weise vor, daß man das Ethylamin unter Rühren in eine Lösung von Propionaldehyd in einem mit Wasser wenig mischbaren Verdünnungsmittel gibt, dann einige Zeit reagieren läßt, das entstandene Wasser mechanisch abtrennt, die verbleibende Lösung ohne vorherige Isolierung des enthaltenen Propyliden-ethyl-amins in einen Autoklaven überführt, mit dem Katalysator versetzt, Wasserstoff aufdrückt und bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme reagieren läßt. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man den Autoklaveninhalt nach dem Entspannen filtriert und das verbleibende Gemisch einer fraktionierten Destillation unterwirft. In detail, one proceeds in the implementation of the method according to the invention generally in such a way that the ethylamine with stirring in a Solution of propionaldehyde in a water-immiscible Diluent, then react for some time, the resulting water mechanically separates the remaining solution without prior isolation of the contained contained propylidene-ethyl-amine in an autoclave with which Added catalyst, pressurized hydrogen and until the end of Hydrogen absorption can react. The processing takes place according to usual Methods. In general, the procedure is to follow the contents of the autoclave filtered and the remaining mixture a fractionated Subjects to distillation.
Die Umsetzungen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können auch unter Inertgas, wie zum Beispiel unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden.The reactions according to the process of the invention can also be carried out under Inert gas, such as under nitrogen or argon.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann entweder chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Bei der kontinuierlichen Arbeitsweise geht man im allgemeinen so vor, daß man Lösungen von Ethylamin beziehungsweise Propionaldehyd in einem mit Wasser wenig mischbaren Verdünnungsmittel aus separaten Vorratsgefäßen gleichzeitig zusammengibt und reagieren läßt, über einen Auslaß im unteren Teil des Reaktionsgefäßes kontinuierlich das entstandene Wasser abtrennt, die organische Phase kontinuierlich in einen Autoklaven pumpt und in Gegenwart eines Katalysators hydriert, dann das Reaktionsgemisch nach der gewünschten Verweilzeit in ein Vorratsgefäß pumpt, dort sammelt und schließlich destilliert.The process according to the invention can either be carried out batchwise or continuously be performed. With the continuous way of working you go in general so that solutions of ethylamine respectively Propionaldehyde in a water-immiscible diluent separate storage vessels at the same time and react, via one Outlet in the lower part of the reaction vessel continuously the resulting Water is separated off and the organic phase is continuously pumped into an autoclave and hydrogenated in the presence of a catalyst, then the reaction mixture pumps the desired dwell time into a storage vessel, collects it and finally distilled.
Das Ethyl-propyl-amin der Formel (I) ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Synthese von agrochemischen Wirkstoffen (vergl. EP-A 0 281 842). So läßt sich zum Beispiel die fungizid wirksame Verbindung der FormelThe ethyl propyl amine of formula (I) is a valuable intermediate for Synthesis of active agrochemicals (see EP-A 0 281 842). So you can for example the fungicidally active compound of the formula
herstellen, indem man 8-tert.-Butyl-2-chlormethyl-1,4-dioxaspiro-[4,5]decan der Formelproduce by using 8-tert-butyl-2-chloromethyl-1,4-dioxaspiro- [4,5] decane formula
mit Ethyl-propyl-amin der Formelwith ethyl propyl amine of the formula
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und eines Katalysators umsetzt.in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of a Acid binder and a catalyst.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.The method according to the invention is carried out by the following Illustrated examples.
Zu einer Lösung von 45 g (1 mol) Ethylamin in 500 ml Toluol werden bei 10°C innerhalb von einer Stunde 58 g (1 mol) Propionaldehyd getropft. Nach beendeter Zugabe läßt man 0,5 Stunden bei derselben Temperatur nachrühren, stellt dann den Rührer ab, läßt das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten bei 10°C stehen und trennt dann das entstandene Wasser über einen im Boden des Reaktionsgefäßes befindlichen Hahn ab. Das verbleibende Reaktionsgemisch wird in einen Auto klaven gegeben und mit 5 g eines Hydrierkatalysators (Platin auf Kohle, 5%ig) versetzt. Man verschließt den Autoklaven, heizt den Inhalt auf 40°C auf und drückt Wasserstoff bis zu einem Druck von 100 bar auf. Danach wird so lange gerührt, bis die Aufnahme von Wasserstoff beendet ist. Anschließend kühlt man den Autoklaven im Eisbad, entspannt vorsichtig und filtriert das Reaktions gemisch. Die flüssige Phase wird über eine Kolonne fraktioniert destilliert. Man erhält 67,3 g einer Fraktion, die einen Siedepunkt von 80°C aufweist. Gemäß Gaschromatogramm beträgt der Gehalt an Ethyl-propyl-amin 96%. Danach errech net sich eine Ausbeute von 74,3% der Theorie.A solution of 45 g (1 mol) of ethylamine in 500 ml of toluene at 10 ° C. 58 g (1 mol) of propionaldehyde were added dropwise within one hour. After finished Addition is allowed to stir for 0.5 hours at the same temperature, then the Stirrer, the reaction mixture remains at 10 ° C for 30 minutes and separates then the resulting water through a in the bottom of the reaction vessel located tap. The remaining reaction mixture is put into a car given and with 5 g of a hydrogenation catalyst (platinum on carbon, 5%) transferred. The autoclave is closed, the contents are heated to 40 ° C. and presses hydrogen up to a pressure of 100 bar. After that, so long stirred until the uptake of hydrogen has ended. Then you cool the autoclave in an ice bath, carefully relax and filter the reaction mixture. The liquid phase is fractionally distilled over a column. Man receives 67.3 g of a fraction which has a boiling point of 80 ° C. According to Gas chromatogram, the ethyl propyl amine content is 96%. Then calculate there is a yield of 74.3% of theory.
Zu einer Lösung von 45 g (1 mol) Ethylamin in 500 ml Xylol werden bei 10°C innerhalb von einer Stunde 58 g (1 mol) Propionaldehyd getropft. Nach beendeter Zugabe läßt man 0,5 Stunden bei derselben Temperatur nachrühren, stellt dann den Rührer ab, läßt das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten bei 10°C stehen und trennt dann das entstandene Wasser über einen im Boden des Reaktionsgefäßes befindlichen Hahn ab. Das verbleibende Reaktionsgemisch wird in einen Auto klaven gegeben und mit 5 g eines Hydrierkatalysators (Platin auf Kohle, 5%ig) versetzt. Man verschließt den Autoklaven, heizt den Inhalt auf 40°C auf und drückt Wasserstoff bis zu einem Druck von 100 bar auf. Danach wird so lange gerührt, bis die Aufnahme von Wasserstoff beendet ist. Anschließend kühlt man den Autoklaven im Eisbad, entspannt vorsichtig und filtriert das Reaktions gemisch. Die flüssige Phase wird über eine Kolonne fraktioniert destilliert. Man erhält 74,1 g einer Fraktion, die einen Siedepunkt von 80°C aufweist. Gemäß Gaschromatogramm beträgt der Gehalt an Ethyl-propyl-amin 98%. Danach errech net sich eine Ausbeute von 83,5% der Theorie.A solution of 45 g (1 mol) of ethylamine in 500 ml of xylene at 10 ° C. 58 g (1 mol) of propionaldehyde were added dropwise within one hour. After finished Addition is allowed to stir for 0.5 hours at the same temperature, then the Stirrer, the reaction mixture remains at 10 ° C for 30 minutes and separates then the resulting water through a in the bottom of the reaction vessel located tap. The remaining reaction mixture is put into a car given and with 5 g of a hydrogenation catalyst (platinum on carbon, 5%) transferred. The autoclave is closed, the contents are heated to 40 ° C. and presses hydrogen up to a pressure of 100 bar. After that, so long stirred until the uptake of hydrogen has ended. Then you cool the autoclave in an ice bath, carefully relax and filter the reaction mixture. The liquid phase is fractionally distilled over a column. Man receives 74.1 g of a fraction which has a boiling point of 80 ° C. According to Gas chromatogram, the ethyl propyl amine content is 98%. Then calculate there is a yield of 83.5% of theory.
Bei einer Temperatur von 5 bis 10°C wird eine Lösung von Ethylamin in Xylol und separat davon eine Lösung von Propionaldehyd in Xylol kontinuierlich über Tauchrohre in ein Rührgefaß eingeleitet. Über einen Überlauf gelangt das Reak tionsgemisch nach einer Verweilzeit von 1,5 Stunden in den unteren Teil eines Trenngefäßes, aus dem das entstandene Wasser durch einen im Boden befindlichen Hahn kontinuierlich entfernt wird. Die im oberen Teil des Trenngefäßes enthaltene organische Phase wird kontinuierlich in einen Rührautoklaven gepumpt. Dort wird bei einer Temperatur von 40°C unter einem Wasserstoff-Druck von 50 bar in Gegenwart von 10 g eines Hydrierkatalysators (Platin auf Kohle, 5%ig) hydriert. Nach der gewünschten Verweilzeit wird das Reaktionsgemisch kontinuierlich in ein Vorratsgefaß gepumpt. Das gesammelte Reaktionsgemisch wird nach vorhe riger Filtration chargenweise über eine Kolonne fraktioniert destilliert. Ausgehend von 45 g Ethylamin und 58 g Propionaldehyd erhält man 82,2 g einer Fraktion, die einen Siedepunkt von 80°C aufweist. Gemäß Gaschromatogramm beträgt der Gehalt an Ethyl-propyl-amin 98%. Danach errechnet sich eine Ausbeute von 92,5% der Theorie.At a temperature of 5 to 10 ° C, a solution of ethylamine in xylene and separately a solution of propionaldehyde in xylene continuously Immersion tubes introduced into a mixing bowl. The reak reaches an overflow tion mixture after a residence time of 1.5 hours in the lower part of a Separation vessel, from which the water created by one in the ground Tap is continuously removed. The contained in the upper part of the separation vessel organic phase is pumped continuously into a stirred autoclave. There will at a temperature of 40 ° C under a hydrogen pressure of 50 bar in Hydrogenated in the presence of 10 g of a hydrogenation catalyst (platinum on carbon, 5%). After the desired residence time, the reaction mixture is continuously in a reservoir pumped. The collected reaction mixture is after Filtration distilled batchwise over a column. Outgoing 45 g of ethylamine and 58 g of propionaldehyde give 82.2 g of a fraction, which has a boiling point of 80 ° C. According to the gas chromatogram Ethyl propyl amine content 98%. After that, a yield of 92.5% of theory.
Ein Gemisch aus 12,3 g (0,05 mol) 8-tert-Butyl-2-chlormethyl-1,4-dioxaspiro- [4,5]decan, 13,1 g (0,15 mol) Ethyl-propyl-amin, 6,9 g (0,05 mol) Kaliumcarbonat, 0,005 mol Kaliumiodid und 100 ml Ethanol wird 20 Stunden in einem Autoklaven bei 180°C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit Essigsäureethylester und Wasser verrührt. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 12,3 g (83% der Theorie) an 8-tert-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino-methyl-1,4-dioxaspiro- [4,5]decan in Form einer öligen Flüssigkeit vom Brechungsindex nD²⁰ = 1,4642.A mixture of 12.3 g (0.05 mol) of 8-tert-butyl-2-chloromethyl-1,4-dioxaspiro [4,5] decane, 13.1 g (0.15 mol) of ethyl propyl amine, 6.9 g (0.05 mol) of potassium carbonate, 0.005 mol of potassium iodide and 100 ml of ethanol are stirred in an autoclave at 180 ° C. for 20 hours. The reaction mixture is then concentrated under reduced pressure. The remaining residue is stirred with ethyl acetate and water. The organic phase is separated off, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. In this way, 12.3 g (83% of theory) of 8-tert-butyl-2- (N-ethyl-Nn-propylamino-methyl-1,4-dioxaspiro- [4,5] decane in Form of an oily liquid with a refractive index n D ²⁰ = 1.4642.
Claims (6)
- a) in einer ersten Stufe Ethylamin der Formel C₂H₅-NH₂ (II)mit Propionaldehyd der Formel in Gegenwart eines mit Wasser wenig mischbaren Verdünnungs mittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 30°C umsetzt, dann das entstandene Wasser abtrennt und
- b) in einer zweiten Stufe das entstandene Propyliden-ethyl-amin der Formel CH₃-CH₂-N=CH-CH₂-CH₃ (IV)ohne vorherige Isolierung in Gegenwart eines Katalysators und in Gegenwart eines mit Wasser wenig mischbaren Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 20°C und 100°C unter einem Druck zwischen 20 und 200 bar hydriert.
- a) in a first stage ethylamine of the formula C₂H₅-NH₂ (II) with propionaldehyde of the formula in the presence of a water-immiscible diluent at temperatures between 0 ° C and 30 ° C, then separating the water and
- b) in a second stage, the resulting propylidene-ethyl-amine of the formula CH₃-CH₂-N = CH-CH₂-CH₃ (IV) without prior isolation in the presence of a catalyst and in the presence of a water-immiscible diluent at temperatures between 20 ° C and 100 ° C hydrogenated under a pressure between 20 and 200 bar.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103121989A (en) * | 2013-02-05 | 2013-05-29 | 江苏中旗作物保护股份有限公司 | Synthesis method of spiroxamine as bactericide |
| CN112409321A (en) * | 2019-08-22 | 2021-02-26 | 新发药业有限公司 | Method for preparing spiroxamine |
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1995
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| CN112409321B (en) * | 2019-08-22 | 2022-04-01 | 新发药业有限公司 | Method for preparing spiroxamine |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |