DE19526661A1 - New phenylacetic acid derivs. useful as fungicides, insecticides, nematocides and acaricides - Google Patents

New phenylacetic acid derivs. useful as fungicides, insecticides, nematocides and acaricides

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DE19526661A1 DE1995126661 DE19526661A DE19526661A1 DE 19526661 A1 DE19526661 A1 DE 19526661A1 DE 1995126661 DE1995126661 DE 1995126661 DE 19526661 A DE19526661 A DE 19526661A DE 19526661 A1 DE19526661 A1 DE 19526661A1
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Abstract

2-((2-alkoxy-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylene)-phenylacetic acid derivs. of formula (I) are new: U = CH or N; V = O or NH; R = 1-6C alkyl; R<1> = CN, halo or 1-4C alkyl, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy or phenyl; n = 0-4.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft 2-[(2-Alkoxy-6-trifluormethyl­ pyrimidin-4-yl)-oxymethylen]-phenylessigsäurederivate der Formel IThe present invention relates to 2 - [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl pyrimidin-4-yl) -oxymethylene] -phenylacetic acid derivatives of Formula I.

in der der Index und die Substituenten die folgenden Bedeutung haben:
U CH oder N;
V O oder NH;
R C₁-C₆-Alkyl;
R¹ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und Phenyl;
n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei die Reste R¹ ver­ schieden sein können, wenn der Wert von n größer als 1 ist.in which the index and the substituents have the following meaning:
U CH or N;
VO or NH;
R is C₁-C₆ alkyl;
R¹ cyano, halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy and phenyl;
n is 0 or an integer from 1 to 4, it being possible for the radicals R 1 to be different if the value of n is greater than 1.

Daneben betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen und sie enthaltenden Mittel sowie deren Verwendung.In addition, the invention relates to processes and intermediates for Preparation of these compounds and compositions containing them as well their use.

α-Hetaryloxymethylenphenyl-β-methoxy-acylsäuremethylester werden in der Literatur als Fungizide beschrieben (EP-A 178 826, EP-A 278 595, EP-A 350 691). Außerdem werden in der EP-A 407 873 entsprechende α-[2-(6-Trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen­ phenyl]-β-methoxy-acrylsäuremethylester mit acarizider und insek­ tizider Wirkung beschrieben. α-Hetaryloxymethylenphenyl-β-methoxy-acylic acid methyl ester described in the literature as fungicides (EP-A 178 826, EP-A 278 595, EP-A 350 691). In addition, EP-A 407 873 corresponding α- [2- (6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl) oxymethylene phenyl] -β-methoxy-acrylic acid methyl ester with acaricidal and insect ticidal effect described.  

Außerdem sind α-[2-(Hetaryloxymethylen)-phenyl]-α-methoxyimino­ essigsäuremethylester mit fungizider (EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818) und insektizider bzw. acarizider Wir­ kung (EP-A 407 873) bekannt.In addition, α- [2- (hetaryloxymethylene) phenyl] α-methoxyimino methyl acetate with fungicidal (EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818) and insecticidal or acaricidal we kung (EP-A 407 873) known.

Des weiteren werden in der Literatur α-[2-(Hetaryloxymethy­ len)-phenyl]-α-methoxyimino-essigsäuremethylamide mit fungizider (EP-A 396 692) und insektizider bzw. acarizider Wirkung (EP-A 477 631) beschrieben.Furthermore, α- [2- (hetaryloxymethy len) -phenyl] -α-methoxyimino-acetic acid methyl amides with fungicidal (EP-A 396 692) and insecticidal or acaricidal activity (EP-A 477 631).

Die Wirkung der dort beschriebenen Verbindungen gegen tierische Schädlinge ist jedoch in vielen Fällen unbefriedigend.The effect of the compounds described there against animal However, pests are unsatisfactory in many cases.

Der vorliegenden Erfindung lagen daher Verbindungen mit ver­ besserten Eigenschaften bei der Bekämpfung von tierischen Schäd­ lingen, besonders Insekten, Nematoden und Akaridien, insbesondere Insekten und Akaridien, als Aufgabe zugrunde.The present invention therefore lay connections with ver improved properties in combating animal damage especially insects, nematodes and acaridia Insects and acaridia, as a task.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden. Des weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Her­ stellung, sie enthaltende Mittel und Verfahren zu ihrer Verwen­ dung gefunden.Accordingly, the compounds I defined at the outset were found. Furthermore, processes and intermediates for their manufacture position, means and methods for their use found.

Die Herstellung der Verbindungen I erfolgt in Analogie zu den in der eingangs genannten Literatur beschriebenen Verfahren. Dabei erhält man die Verbindungen I beispielsweise dadurch, daß man ein Pyrimidin-4-ol der Formel II in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base mit einem Benzylderivat der Formel III umsetzt.The compounds I are prepared in analogy to those in of the methods described in the introduction. Here the compounds I are obtained, for example, by adding a Pyrimidin-4-ol of the formula II in a manner known per se in one inert organic solvents in the presence of a base a benzyl derivative of the formula III.

In der Formel III steht X für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom und Iod) oder Alkyl- und Arylsulfonyl (z. B. Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Phenylsulfonyl und 4-Methylphenylsulfonyl).In formula III, X stands for a nucleophilically exchangeable Leaving group such as halogen (e.g. chlorine, bromine and iodine) or alkyl and arylsulfonyl (e.g. methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, Phenylsulfonyl and 4-methylphenylsulfonyl).

Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C durchgeführt.This reaction is usually carried out at temperatures from 0 ° C to 80 ° C, preferably 20 ° C to 60 ° C.

Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethyl­ ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Buta­ nol und tert.-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon so­ wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetatamid, 1,3-Dimethylimidazolidin-2-on und 1,3-Dimethyltetrahydro- 2(1H)-pyrimidinon besonders bevorzugt Methylenchlorid, Aceton und Dimethylformamid.Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as Toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as Methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, Alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-buta nol and tert-butanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone such as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, 1,3-dimethylimidazolidin-2-one and 1,3-dimethyltetrahydro- 2 (1H) -pyrimidinone particularly preferably methylene chloride, acetone and dimethylformamide.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Mixtures of the solvents mentioned can also be used will.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali­ metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkalime­ tall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiummoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall­ hydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Kaliumcarbonate und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogen­ carbonate wie Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkali­ metallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metall­ organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesium­ halogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriummetha­ nolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-butanolat und Dimethoxy­ magnesium außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methyl­ piperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.In general, inorganic compounds such as alkali come as bases metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, Sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, alkali tall and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, Calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and Calcium hydride, alkali metal amides such as lithium amide, sodium amide and potassium amide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as Potassium carbonates and calcium carbonate as well as alkali metal hydrogen carbonates such as potassium carbonate and calcium carbonate and alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, metal organic compounds, especially alkali metal alkyls such as Methyl lithium, butyllithium and phenyllithium, alkyl magnesium halides such as methyl magnesium chloride and alkali metal and Alkaline earth metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium metha nolate, potassium ethanolate, potassium tert-butoxide and dimethoxy magnesium also organic bases, e.g. B. tertiary amines such as Trimethylamine, triethylamine, di-isopropylethylamine and N-methyl piperidine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines.

Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Natriumhydrid, Kaliumcarbonat und Kalium-tert.-butanolat. Sodium hydroxide, sodium hydride, Potassium carbonate and potassium tert-butoxide.  

Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.The bases are generally equimolar, in excess or optionally used as a solvent.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytische Menge eines Kronenethers wie z. B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5 zuzusetzen.It may be advantageous to implement a catalytic one Amount of a crown ether such as B. 18-crown-6 or 15-crown-5 to add.

Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehen aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder Alkali- oder Erdalkalicarbonaten in Wasser und einer organischen Phase wie z. B. halogenierten Kohlenwasserstoffen durchgeführt werden. Als Phasentransferkatalysatoren können Ammoniumhalogenide und -tetra­ fluoroborate wie z. B. Benzyltriethylammoniumchlorid, Benzyltri­ butylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltri­ methylammoniumbromid oder Tetrabutylammoniumtetrafluoroborat sowie Phosphoniumhalogenide wie Tetrabutylphosphoniumchlorid oder Tetraphenylphosphoniumbromid eingesetzt werden.The implementation can also consist of a two-phase system Solution of alkali or alkaline earth metal hydroxides or alkali or Alkaline earth carbonates in water and an organic phase such as e.g. B. halogenated hydrocarbons. As Phase transfer catalysts can include ammonium halides and tetra fluoroborates such as B. benzyltriethylammonium chloride, benzyltri butylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltri methylammonium bromide or tetrabutylammonium tetrafluoroborate and phosphonium halides such as tetrabutylphosphonium chloride or tetraphenylphosphonium bromide can be used.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst die Ver­ bindungen II mit Base zu behandeln und das resultierende Salz mit den Verbindungen III umzusetzen.It may be advantageous for the implementation to start with Ver Treat bindings II with base and the resulting salt implement with the compounds III.

Die Verbindungen II können durch Kondensation von Trifluoracet­ essigsäureestern VI mit O-Alkylisoharnstoffen VII in Analogie zu bekannten Verfahren [vgl. J. Chem. Soc 1946, 5] erhalten werden.The compounds II can by condensation of trifluoroacet acetic acid esters VI with O-alkylisoureas VII in analogy to known methods [cf. J. Chem. Soc 1946, 5] can be obtained.

Rb in der Formel VI steht für eine C₁-C₄-Alkylgruppe, insbesondere Methyl oder Ethyl.R b in formula VI represents a C₁-C₄ alkyl group, especially methyl or ethyl.

Die Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 120°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C, insbesondere bei der Siede­ temperatur des Lösungsmittels. Als Lösungsmittel finden üblicher­ weise Alkohole, insbesondere Methanol oder Ethanol, Verwendung.The reaction is usually carried out at temperatures from 0 ° C to 120 ° C, preferably 20 ° C to 80 ° C, especially at the boil temperature of the solvent. Find more common solvents as alcohols, especially methanol or ethanol, use.

Die O-Alkylisoharnstoffe der Formel VII werden üblicherweise in Form ihrer Salze, insbesondere als Hydrohalogenide (z. B. Hydro­ chlorid und Hydrobromid) eingesetzt. Bei der Verwendung von Salzen empfiehlt es sich, die Umsetzung in Gegenwart einer Base (z. B. Erdalkalimetall- oder Alkalimetallalkoholate oder -hydroxide wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium-tert.- butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid) durchzuführen.The O-alkylisoureas of formula VII are usually in Form of their salts, in particular as hydrohalides (e.g. hydro chloride and hydrobromide) used. When using It is recommended to implement in the presence of a salt Base (e.g. alkaline earth metal or alkali metal alcoholates or hydroxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert.  butylate, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide) perform.

Alternativ erhält man die Verbindungen I auch dadurch, daß man ein Sulfonderivat der Formel IV in an sich bekannter Weise [vgl. J. Med. Chem. 27, 1621 (1984; CH-A 649 068] in Gegenwart einer Base mit einem Alkohol der Formel V umsetzt.Alternatively, the compounds I can also be obtained by a sulfone derivative of the formula IV in a manner known per se [cf. J. Med. Chem. 27, 1621 (1984; CH-A 649 068] in the presence of a Base reacted with an alcohol of formula V.

Ra in der Formel IV steht für C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl.Ra in formula IV stands for C₁-C₄ alkyl, especially methyl.

Als Basen eignen sich insbesondere Natriumhydrid, Kalium-tert.- butylat und Kaliumcarbonat.Particularly suitable bases are sodium hydride, potassium tert. butylate and potassium carbonate.

Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem inerten dipolaren aprotischen Lösungsmittel (insbesondere Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid und 1,3-Dimethyltetrahydro-2(1H)-pyrimidinon) durchgeführt.The reaction is generally carried out in an inert dipolar aprotic solvent (especially dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide and 1,3-dimethyltetrahydro-2 (1H) -pyrimidinone) carried out.

Die für die Umsetzung benötigten Sulfonderivate der Formel IV erhält man ausgehend von den entsprechenden Sulfiden VIII durch Oxidation.The sulfone derivatives of the formula IV required for the reaction is obtained from the corresponding sulfides VIII Oxidation.

Die Oxidation erfolgt nach aus der Literatur bekannten Verfahren beispielsweise mit Wasserstoffperoxid in konzentrierter Essig­ säure [vgl. Chem. Pharm. Bull. 27, 183 (1978)] oder mit Natrium­ hypochlorid in Wasser [vgl. J. Prakt. Chem. 33, 165 (1966)].The oxidation takes place according to methods known from the literature for example with hydrogen peroxide in concentrated vinegar acid [cf. Chem. Pharm. Bull. 27, 183 (1978)] or with sodium hypochlorite in water [cf. J. Prakt. Chem. 33, 165 (1966)].

Die Benzylderivate der Formel III, in denen V für Sauerstoff steht, sind aus der eingangs zitierten Literatur bekannt. Benzyl­ derivate II, in denen U für N und V für NH stehen, werden in der DE-A 43 05 502 beschrieben.The benzyl derivatives of formula III, in which V represents oxygen is known from the literature cited at the beginning. Benzyl Derivatives II, in which U stands for N and V for NH, are in the DE-A 43 05 502.

Alternativ erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen U für N und V für NH steht, durch Aminolyse der ent­ sprechenden Ester (V = O) (vgl. Houben-Weyl Bd. E5, S. 983f.).Alternatively, the compounds of general formula I are obtained in which U is N and V is NH, by aminolysis of the ent speaking ester (V = O) (cf.Houben-Weyl vol. E5, p. 983f.).

Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 60°C, vorzugsweise 10°C bis 30°C, in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.This reaction is usually carried out at temperatures from 0 ° C to 60 ° C, preferably 10 ° C to 30 ° C, in an inert solvent carried out.

Methylamin kann gasförmig eingeleitet oder als wäßrige Lösung zudosiert werden.Methylamine can be introduced in gaseous form or as an aqueous solution be added.

Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethyl­ ether, Diisopropylether tert.-Butylmethylether, Dioxan, Tetra­ hydrofuran und Anisol, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propa­ nol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, besonders bevor­ zugt Methanol, Toluol und Tetrahydrofuran. Es können auch Ge­ mische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as Toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as Methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether tert-butyl methyl ether, dioxane, tetra hydrofuran and anisole, alcohols such as methanol, ethanol, n-propa nol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol, especially before adds methanol, toluene and tetrahydrofuran. Ge Mix the solvents mentioned.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen­ tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Iod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser­ stoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1, 1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl­ pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl­ propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei diese in Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor­ ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor­ ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind; Im Hinblick auf ihre biologische Wirksamkeit sind besondere solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R für C₂-C₅-Alkyl, insbesondere C₂-C₄-Alkyl, steht.In the definitions of the symbols given in the formulas above, collective terms were used which generally represent the following substituents:
Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon residues with 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2 -Methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl;
Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), where these can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above in groups, e.g. B. C₁-C₂-haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2nd - chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
Alkoxy: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-O-);
Haloalkoxy: straight-chain or branched haloalkyl groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-O-); With regard to their biological activity, particular preference is given to those compounds I in which R is C₂-C₅-alkyl, in particular C₂-C₄-alkyl.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen n für 0 oder 1, insbesondere 0, steht.In addition, compounds I are preferred in which n is 0 or 1, in particular 0, stands.

Für den Fall, daß n nicht für 0 steht, werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ die folgende Bedeutung hat: Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und Methoxy.In the event that n is not 0, compounds I preferred, in which R¹ has the following meaning: cyano, fluorine, Chlorine, methyl, trifluoromethyl and methoxy.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen ein Rest R¹ in 3-, 4- oder 5-Position des Phenylrings gebunden sind.In addition, compounds I are preferred in which a radical R¹ are bound in the 3-, 4- or 5-position of the phenyl ring.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in der fol­ genden Tabelle zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in der Tabelle für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet (unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind) eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.In particular with regard to their use, the following are Compounds I compiled table preferred. The groups in the table for a substituent also considered separately (regardless of the combination, in of which they are called) a particularly preferred embodiment of the relevant substituents.

Tabelle 1Table 1

Verbindungen der Formel I, in denen U für CH und V für O steht (≡ Ia) und die Kombination der Substituenten R¹n und R für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which U is CH and V is O (≡ Ia) and the combination of the substituents R 1 n and R for a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 2Table 2

Verbindungen der Formel I, in denen U für N und V für O steht (≡ Ib) und die Kombination der Substituenten R¹n und R für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I in which U is N and V is O (≡ Ib) and the combination of the substituents R 1 n and R for a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 3Table 3

Verbindungen der Formel I, in denen U für N und V für NH steht (≡ Ic) und die Kombination der Substituenten R¹n und R für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht. Compounds of the formula I in which U is N and V is NH (≡ Ic) and the combination of the substituents R 1 n and R for a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle A Table A

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Akariedien und Nematoden, besonders der Insekten, ins­ besondere der Akaridien. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.The compounds of formula I according to the invention are suitable for controlling animal pests from the class of Insects, acariae and nematodes, especially insects, ins special of the acaridia. You can in crop protection as well the hygiene, storage protection and veterinary sectors as fungicides and pesticides are used.

Zu den schädlichen Insekten gehören:
aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Auto­ grapha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Nanduca sexta, Maiacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassi­ cae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longi­ cornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horti­ cola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, ferner Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, ferner Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, viteus vitifolii;
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, ferner Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
aus der Ordnung der Arachnoidea beispielsweise phytophage Milben wie Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, Zecken wie Amblyomma americanum, Amblyoniina variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus und Rhipicephalus evertsi sowie tierparasitische Milben wie Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis und Sarcoptes scabiei;
aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallen­ nematoden, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, zystenbildende Nematoden, z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, migratorische Endoparasiten und semi-endoparasitische Nematoden, z. B. Heliocotylenchus multi­ cinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, Stock- und Blattnematoden z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, Virusvektoren, z. B. Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.Harmful insects include:
from the order of the butterflies (Lepidoptera), for example, Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Auto grapha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilooneocalapidis, Chilooneoctacidis, Chilooneocellusis, Chilooneocellusis, Chilooneocellis, Chilo Partillacis, Chilo Partillacis, Chilo Partillacis, Chilo Partillacis, Chilo Partillacis, Chilo Partillacis, Chilo Partillacis, Chilo Parturacidus medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria clachella, Maia brassica nda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassi caeia, Plathypena scabra, Plynella stultiai, Plynella stultiaella, Plynella stultiaella, Plynella stultanaella, Plynella stultiaella , Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea Trityixypidiaia, trityocypidia nella Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
from the order of the beetles (Coleoptera), for example Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhetococisisusiiisiiisiisiiisiiisiiiisiiisiiisiiisiiiisiiiisiiiisiiiisiiiisiiiisiiisiiisiiisiiiociibiociibiociibiociibiociusiiiiociibiociusi , Dendroctonus refipennis, Diabrotica longi cornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lemaanotinus, Lemaanotinus, Lemaanotinus, Lemainotinus, Lemaanotina, Lemaanotina, Lemainotina, Lemainotina, Lemaanotina, Lemainotina, Lemainotina, Lemainotina, Lemainotina, Lemainotina, Lemainotina, Lemaanotina, oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha hyllotaga phaotala, Phyllotaga phaotala, Phyllopa s napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, also Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castanearum, Troiatoderma, Troiatoderma;
from the order of the two-winged species (Diptera), for example Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyomyzazaiflata, Liriomyomyzazaativa, Liriomyomyzazaativa , Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, furthermore Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipzina, Chrysomyaiaia, Chrysomyaxia, Chrysomyaxia, Chrysomysia Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovisnus, Simus bumusum, Tabanus bum
from the order of the thrips (Thysanoptera), for example Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
from the order of the hymenoptera, for example Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicichteri, Solenopsis invicichteri, Solenopsis invicichteri, Solenopsis invicichteri, Solenopsis invicichteri;
from the order of the bugs (Heteroptera), for example Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolarisidula, Sol , Thyanta perditor;
from the order of the plant suckers (Homoptera), for example Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solia, diabianiaiabiabiabiabiabiabiaiaiianaiaii, Brisachiaiaianaii , Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myett cerixocidocidium, Pyp citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricodesonitusumonumilumidiumumidumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiosumiumumidumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidiumumidum.
from the order of the termites (Isoptera), for example Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
from the order of the straight-wingers (Orthoptera), for example Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americonotica, Schistocerca americanaegristca, Schistocerca americanaegristca, Schistocerca americanaegristca, Schistocerca americanaegristca, Schistocerca americanaegristca, Schistocerca americanaegristca, Schistocerca Americana, Schistocerca Americana, schistoc , Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
from the order of the Arachnoidea, for example, phytophage mites such as Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculuslechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratususopomonchonychonychonychonychony, Panylususononiumi, Panylususononi, Panylususononium, Panylususononiumi, Panylususononium, Panylususononium, Panylususononium, Panylususononium, Panylususononium, Panylususononiumi , Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, ticks such as Amblyomma americanum, Amblyoniina variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermalomommxusumodumusususodumusususodumusususodumusususodumusususodumusususodumusususodusumusodusumusodusumusodumusususodusumususususodumusumususususodumususususumusumususususmodumususumusumusumusumusumusumusumusumusumusumusumusumusumusumusumususumusumususumusumususumusumususumusumususumususmodumusumusumusumusumusumusumusumusumusumusumusumusususmodumususmodus , Rhipicephalus appendiculatus and Rhipicephalus evertsi as well as animal parasite mites such as Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis and Sarcoptes scabiei;
from the class of nematodes, for example, root gall nematodes, e.g. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, e.g. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, migratory endoparasites and semi-endoparasitic nematodes, e.g. B. Heliocotylenchus multi cinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchoden- semipenemat. B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, virus vectors, e.g. B. Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active ingredients as such, in the form of their formulations or the application forms prepared from it, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or Dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, Scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, Scatter or pour. The application forms depend entirely on the purposes; they should be in in any case, the finest possible distribution of the invention Ensure active ingredients.

Sie können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten oder Granulate. Die Anwendungsformen richten sich dabei nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.They can be converted into the usual formulations such as solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes or granules. The application forms depend on respective purpose; in any case, they should be as possible ensure the finest distribution of active ingredients.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier­ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs­ lösungsmittel verwendet werden können.The formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by stretching the active ingredient with solvents and / or Carriers, if desired using emulsifier agents and dispersants, being in the case of water as Diluents other organic solvents as auxiliary solvents can be used.

Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:The following are essentially considered as auxiliary substances:

  • - Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclo­ hexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser;- Solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), Alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclo hexanone), amines (e.g. ethanolamine, dimethylformamide) and Water;
  • - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Ton­ erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate);- Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clay earth, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. finely divided silica, silicates);
  • - Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und- Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and Arylsulfonates) and
  • - Dispergiermittel wie Ligninsulfit-Ablaugen und Methyl­ cellulose.- Dispersing agents such as lignin sulfite leaching and methyl cellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Konden­ sationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy­ ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl­ arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen­ oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl­ ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Nethylcellulose in Betracht.The alkali, alkaline earth, Ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. B. lignin, Phenolic, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as from Fatty acids, alkyl and alkyl aryl sulfonates, alkyl and lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta-  and octadecanols, as well as fatty alcohol glycol ethers, condensates tion products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxy ethylenoctylphenolether, ethoxylated isooctyl, octyl or Nonylphenol, alkylphenol, tributylphenyl polyglycol ether, alkyl aryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, Sorbitol ester, lignin sulfite liquor or ethyl cellulose in Consideration.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier­ baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be made from emulsion concentrates, Dispersions, pastes, wettable powders or water dispersants granules can be prepared by adding water. For The production of emulsions, pastes or oil dispersions Substrates as such or dissolved in an oil or solvent, using wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers in water be homogenized. But it can also be made from an active substance, Wetting, adhesive, dispersing or emulsifying agents and possibly Concentrates containing solvents or oil are produced, which are suitable for dilution with water.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or joint grinding of the active substances with a solid Carrier are manufactured.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her­ gestellt werden.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers be put.

Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesium­ sulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.Solid carriers are mineral earths such as silica gel, silicas, Silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, Bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as flour, tree bark, wood and Nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers. The drug concentrations in the ready-to-use Preparations can be varied in larger areas.

Ganz allgemein enthalten die Mittel zwischen 0,0001 und 95 Gew.-% Wirkstoff. In general, the agents contain between 0.0001 and 95% by weight. Active ingredient.  

Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff können mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) ausgebracht werden, wobei sogar der Wirkstoff ohne Zusätze verwendet werden kann.Formulations with more than 95 wt .-% active ingredient can with good Success in the ultra-low-volume process (ULV), even the active ingredient can be used without additives.

Für die Anwendung gegen tierische Schädlinge kommen Formu­ lierungen mit 0,0001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.-% Wirkstoff, in Betracht.Formu come for use against animal pests lations with 0.0001 to 10 wt .-%, preferably 0.01 to 1 wt .-% Active ingredient, into consideration.

Die Wirkstoffe werden normalerweise in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) ein­ gesetzt.The active ingredients are normally in a purity of 90% up to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum) set.

Beispiele für solche Zubereitungen sind:Examples of such preparations are:

  • I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;I. a solution of 90 parts by weight of an inventive Compound I and 10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone, the is suitable for use in the form of tiny drops;
  • II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Ver­ bindung I in einer Mischung aus 80 Gew.-Teilen alkyliertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen­ oxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion.II. A solution of 20 parts by weight of a Ver bond I in a mixture of 80 parts by weight of alkylated Benzene, 10 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide on 1 mole of castor oil; by finely distributing the Formulation in water gives a dispersion.
  • III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo­ hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion.III. a solution of 20 parts by weight of an inventive Compound I in a mixture of 40 parts by weight of cyclo hexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the Addition product of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole Isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil; through fine Distributing the formulation in water gives one Dispersion.
  • IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineral­ ölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion.IV. An aqueous dispersion of 20 parts by weight of one Compound I according to the invention, in a mixture of 25 parts by weight of cyclohexanone, 65 parts by weight of a mineral Oil fraction from the boiling point 210 to 280 ° C and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole Castor oil; by finely distributing the formulation in Water gives a dispersion.
  • V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.- Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtalin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;V. a mixture of 20 parts by weight ground in a hammer mill Parts of a compound I according to the invention, 3 parts by weight the sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid,  17 parts by weight of the sodium salt of a lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powder Silica gel; by finely distributing the mixture in Water is obtained from a spray liquor;
  • VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs­ gemäßen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of a fiction according to compound I and 97 parts by weight of finely divided Kaolin; this dust contains 3% by weight of active ingredient;
  • VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs­ gemäßen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel­ säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Ober­ fläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Auf­ bereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;VII. An intimate mixture of 30 parts by weight of a fiction according to compound I, 92 parts by weight of powdered pebble acid gel and 8 parts by weight of paraffin oil, which on the upper surface of this silica gel was sprayed; this on preparation gives the active ingredient good adhesion;
  • VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natrium­ salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Konden­ sates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;VIII. A stable aqueous dispersion of 40 parts by weight of one Compound I according to the invention, 10 parts by weight of sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate sates, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which can be further diluted;
  • IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calcium­ salzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fett­ alkohol-polyglykol-ether, 2 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls;IX. a stable oily dispersion of 20 parts by weight of one Compound I according to the invention, 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fat alcohol-polyglycol ether, 2 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 68 parts by weight of a paraffinic mineral oil;
  • X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10 Gew.- Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 4 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.X. a mixture of 10 parts by weight ground in a hammer mill Parts of a compound I, 4 parts by weight the sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid, 20 parts by weight of the sodium salt of a lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor, 38 parts by weight of silica gel and 38 parts by weight of kaolin. By finely distributing the mixture a spray liquor is obtained in 10,000 parts by weight of water, which contains 0.1% by weight of the active ingredient.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Schädlinge oder die vor Schädlingen zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien oder den Erdboden mit einer wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.The compounds I are applied by looking at the pests or the seeds, plants to be protected from pests, Materials or soil with an effective amount of Active substances treated.

Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia­ lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze. It is used before or after infection of the materia lien, plants or seeds through the mushrooms.  

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.The application rates depend on the type of effect desired between 0.02 and 3 kg of active ingredient per ha, preferably 0.1 to 1 kg / ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat­ gut benötigt.When treating seeds, amounts of active ingredient are generally used from 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to 10 g per kilogram of seed well needed.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff für die Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,02 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha Wirkstoff.The amount of active ingredient used to control pests under field conditions is 0.02 to 10, preferably 0.1 up to 2.0 kg / ha of active ingredient.

Die Verbindungen I, allein oder in Kombination mit Herbiziden oder Fungiziden, können auch noch mit weiteren Pflanzenschutz­ mitteln gemischt gemeinsam ausgebracht werden, beispielsweise mit Wachstumsregulatoren oder mit Mitteln zur Bekämpfung von Schäd­ lingen oder Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Düngemitteln oder mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behe­ bung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.The compounds I, alone or in combination with herbicides or fungicides, can also be used with further crop protection mixed agents are applied together, for example with Growth regulators or with agents for combating pests ling or bacteria. Miscibility is also of interest with fertilizers or with mineral salt solutions, which can be used exercise of nutritional and trace element deficiencies.

Die Pflanzenschutz- und Düngemittel können zu den erfindungs­ gemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugesetzt werden, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Beim Vermischen mit Fungiziden oder Insektiziden er­ hält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.The crop protection and fertilizers can fiction to the according agents in the weight ratio 1:10 to 10: 1 added be, if necessary, only immediately before use (Tank mix). When mixed with fungicides or insecticides he in many cases an enlargement of the fungicide is kept Spectrum of action.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs­ gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The following list of fungicides with which the Invention appropriate connections can be used together, the Explain possible combinations, but do not restrict them:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl­ dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio­ carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen­ diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′- propylen-bis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio­ carbamoyl)-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methyl­ heptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3- dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthal­ imidophosphonothioat, 5-Amino-1-β-[bis-(dimethylamino)-phosphi­ nyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-β-[4, 5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2- benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino­ benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz­ imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio­ phthalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl­ schwefelsäurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2- thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6- dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbon­ säureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Tri­ methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbon­ säurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3- carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure­ anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclodedecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethyl­ morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H- 1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan- 2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlor­ phenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3- dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlor­ phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxy­ carbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl- 2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)­ alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin­ methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino­ butyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin­ methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]- 1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropyl­ carbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclo­ propan-1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)- 2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]- 1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)­ benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl­ phenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4- Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.Sulfur, dithiocarbamates and their derivatives, such as ferridimethyl dithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bisdithio carbamate, manganese ethylene bisdithiocarbamate, manganese-zinc-ethylene diamine-bis-dithiocarbamate, tetramethylthiuram disulfide, zinc ammonium, ammonia-bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) ammonium bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) and ammonium bis (ammonia) bis (ammonia) bis (ammonia) bis (n) - complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), N, N'-polypropylene-bis (thio carbamoyl) disulfide; Nitroderivatives, such as dinitro- (1-methyl heptyl) phenylcrotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl carbonate, 5-nitro di-isopropyl isophthalate;
heterocyclic substances such as 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, O, O-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-1-β- [ bis- (dimethylamino) phosphinyl] -3-phenyl-1,2,4-triazole, 2,3-dicyano-1,4-dithioanthraquinone, 2-thio-1,3-dithiolo-β- [4,5 -b] Quinoxaline, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2- (furyl- (2)) -benzimidazole, 2- (thiazolyl- (4)) -benzimidazole, N- ( 1,1,2,2-tetrachloroethylthio) tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio phthalimide, N-dichlorofluoromethylthio-N ', N'-dimethyl-N-phenylsulfuric acid diamide, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-3 , 2,3-thiadiazole, 2-rhodanmethylthiobenzthiazole, 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene, 4- (2-chlorophenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolone, pyridin-2-thio-1-oxide, 8 -Hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiine, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiine-4,4 -dioxide , 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid anilide, 2-methyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,4,5- Tri methyl-furan-3-carboxanilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid cyclohexylamide, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carboxamide, 2-methyl-benzoic acid anilide, 2-iodo-benzoic acid anilide, N-formyl-N-morpholine-2,2,2-trichloroethyl acetal, piperazin-1,4-diylbis- (1- (2,2,2-trichloroethyl) -formamide, 1- (3,4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-trichloroethane, 2,6-dimethyl-N-tridecyl-morpholine or its salts, 2,6-dimethyl-N-cyclodedecyl-morpholine or its Salts, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] cis-2,6-dimethyl morpholine, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine , 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, 1- [2- (2.4 -Dichlorophenyl) -4-n-propyl-1,3-dioxolan- 2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, N- (n-propyl) -N- (2,4,6- trichlorophenoxyethyl) -N'-imidazol-yl urea, 1- (4-chlorophenoxy) -3, 3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2, 4-triazol-1-yl) -2-butanol, α- (2-chlorophenyl) -α- (4-chlorophenyl) -5-pyrimidine-methanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl -pyrimidine, bis- (p-chlorophenyl) -3-pyridine-methanol, 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene, 1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) - benzene,
as well as various fungicides, such as dodecylguanidine acetate, 3- [3- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] glutarimide, hexachlorobenzene, DL-methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N -furoyl (2) alaninate, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) -alanine methyl ester, N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacetyl-D, L -2-amino butyrolactone, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenylacetyl) alanine methyl ester, 5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4-dioxo - 1,3-oxazolidine, 3- [3,5-dichlorophenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl] - 1,3-oxazolidine-2,4-dione, 3- (3,5-dichlorophenyl) -1- isopropyl carbamoylhydantoin, N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide, 2-cyano- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino] acetamide, 1- [2- ( 2,4-dichlorophenyl) pentyl] - 1H-1,2,4-triazole, 2,4-difluoro-α- (1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl) benzhydryl alcohol, N- (3- Chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl) -5-trifluoromethyl-3-chloro-2-aminopyridine, 1 - ((bis- (4-fluorophenyl) methylsilyl) methyl) -1H-1,2, 4-triazole.

SynthesebeispieleSynthesis examples

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor­ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs­ verbindungen bzw. Zwischenprodukte zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Daten aufgeführt.The examples given in the synthesis examples below Writings were made with a corresponding modification of the output compounds or intermediates for the production of further Connections I used. The compounds thus obtained are in listed in the following tables with physical data.

Beispiel 1example 1 2-Isopropoxy-6-trifluormethyl-4-hydroxypyrimidin2-isopropoxy-6-trifluoromethyl-4-hydroxypyrimidine

Zu 357,8 g O-Isopropylisoharnstoff-Hydrochlorid (oder O-Iso­ propyluroniumchlorid) in 906 ml absolutem Ethanol werden bei Raumtemperatur 465 g 30%ige methanolische Natriummethanolat- Lösung zugetropft. Nach weiteren 10 min tropft man hierzu unter leicht exothermer Reaktion 475,2 g Trifluoracetessigsäureethyl­ ester. Nach 12 h Erwärmen unter Rückfluß engt man den Ansatz im Rotationsverdampfer ein und nimmt den Rückstand in 1 Liter Wasser auf. Die Wasserphase wir mit Salzsäure schwach sauer gestellt und dann mit Methyl-tert.butylether extrahiert. Die vereinigten Etherphasen werden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge­ trocknet und abschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Petrolether verrührt, abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 294,5 g der Titelverbindung als farblose Kristalle.
Fp. 126-127°C
¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
1,4 (6H); 5,9 (1H); 6,5 (1H); 12,2 (1H)465 g of 30% methanolic sodium methoxide solution are added dropwise at room temperature to 357.8 g of O-isopropylisourea hydrochloride (or O-isopropyluronium chloride) in 906 ml of absolute ethanol. After a further 10 min, 475.2 g of trifluoroacetoacetic acid ethyl ester are added dropwise with a slightly exothermic reaction. After heating under reflux for 12 h, the mixture is concentrated in a rotary evaporator and the residue is taken up in 1 liter of water. The water phase is made slightly acidic with hydrochloric acid and then extracted with methyl tert-butyl ether. The combined ether phases are washed with water, dried over sodium sulfate and finally evaporated to dryness. The residue is stirred with petroleum ether, suction filtered and dried.
294.5 g of the title compound are obtained as colorless crystals.
Mp 126-127 ° C
1 H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
1.4 (6H); 5.9 (1H); 6.5 (1H); 12.2 (1H)

Beispiel 2Example 2 3-Methoxy-2-[2-methylsulfonyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yloxy-met-hyl-phenyl]-acrylsäuremethylester (Tab. I.04)3-methoxy-2- [2-methylsulfonyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yloxy-methyl-phenyl] -acrylic acid methyl ester (Tab. I.04)

Zu einer Suspension von 3,9 g 3-Methoxy-2-[2-methylthio-6-tri­ fluormethyl-pyrimidin-4-yloxymethyl)-phenyl]-acrylsäuremethyl­ ester in 19 ml Eisessig fügt man 0,15 g Dinatriumwolframat·2H₂O hinzu und tropft bei 20-30°C langsam 2,8 ml 30%ige wäßrige H₂O₂ Lösung zu. Der Ansatz klart innerhalb 1 h auf und wird noch 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung gießt man auf 100 ml Eiswasser, dekantiert nach ca. 30 min den Überstand ab und nimmt den verbleibenden zähen Feststoff in Essigsäureethylester auf. Diese organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natrium­ sulfat getrocknet und abschließend eingeengt. Es verbleiben 4,0 g der Titelverbindung als hellgelbes Öl.
¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
3,3 (3H); 3,65 (3H); 3,85 (3H); 5,5 (2H); 7,15 (1H); 7,2 (1H); 7,4 (2H); 7,55 (1H); 7,6 (1H)0.15 g of disodium tungstate · 2H₂O is added to a suspension of 3.9 g of 3-methoxy-2- [2-methylthio-6-tri fluoromethyl-pyrimidin-4-yloxymethyl) phenyl] acrylic acid methyl ester in 19 ml of glacial acetic acid and slowly drips at 20-30 ° C 2.8 ml of 30% aqueous H₂O₂ solution. The mixture clears up within 1 h and is stirred for a further 12 h at room temperature. For working up, the mixture is poured onto 100 ml of ice water, the supernatant is decanted off after approx. 30 min and the remaining viscous solid is taken up in ethyl acetate. This organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate and finally concentrated. 4.0 g of the title compound remain as a light yellow oil.
1 H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
3.3 (3H); 3.65 (3H); 3.85 (3H); 5.5 (2H); 7.15 (1H); 7.2 (1H); 7.4 (2H); 7.55 (1H); 7.6 (1H)

Tabelle II Table II

Beispiel 3Example 3 3-Methoxy-2-[2-(2-isopropoxy-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yloxy-methyl)-phenyl]-acrylsäuremethylester (I.03)3-methoxy-2- [2- (2-isopropoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yloxymethyl) phenyl] acrylic acid methyl ester (I.03)

Zur Herstellung des Kaliumsalzes des Hydroxypyrimidins aus Bei­ spiel 1 werden 222 g Hydroxyverbindung in 855 ml Ethanol gelöst und zu einer Lösung von 56 g Kaliumhydroxid in 855 ml Ethanol ge­ tropft. Nach 3-stündigem Erhitzen unter Rückfluß wird der Ansatz eingeengt und der Rückstand in 2 l N,N-Dimethylformamid aufgenom­ men. Zu dieser Lösung des Kaliumsalzes gibt man 280 g 3-Methoxy-2-[2-brommethylphenyl]-acrylsäuremethylester und rührt anschließend 12 h bei 60°C. Zur Aufarbeitung gießt man auf Eiswas­ ser und extrahiert nochmals mit Methyl-tert.-butylether. Die ver­ einigten Etherphasen werden mit Wasser gewaschen, über Natrium­ sulfat getrocknet und abschließend eingeengt. Zur Abtrennung eines N-alkylierten Nebenproduktes wird der Rückstand in 1 Liter Methanol gelöst und mit 250 ml Wasser versetzt. Der kristalline Niederschlag wird abgesaugt, mit Petrolether gewaschen und ge­ trocknet. Man erhält 211 g der Titelverbindung.
Fp. 107°C
¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
1,4 (6H); 3,7 (3H); 3,8 (3H); 5,3 (1H); 5,35 (2H); 6,65 (1H); 7,2 (1H); 7,4 (2H); 7,5 (1H); 7,55 (1H)To prepare the potassium salt of hydroxypyrimidine from Example 1, 222 g of hydroxy compound are dissolved in 855 ml of ethanol and added dropwise to a solution of 56 g of potassium hydroxide in 855 ml of ethanol. After heating under reflux for 3 hours, the mixture is concentrated and the residue is taken up in 2 l of N, N-dimethylformamide. 280 g of methyl 3-methoxy-2- [2-bromomethylphenyl] acrylic acid are added to this solution of the potassium salt and the mixture is then stirred at 60 ° C. for 12 h. For working up, it is poured onto ice water and extracted again with methyl tert-butyl ether. The combined ether phases are washed with water, dried over sodium sulfate and finally concentrated. To separate an N-alkylated by-product, the residue is dissolved in 1 liter of methanol and mixed with 250 ml of water. The crystalline precipitate is filtered off, washed with petroleum ether and dried. 211 g of the title compound are obtained.
Mp 107 ° C
1 H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
1.4 (6H); 3.7 (3H); 3.8 (3H); 5.3 (1H); 5.35 (2H); 6.65 (1H); 7.2 (1H); 7.4 (2H); 7.5 (1H); 7.55 (1H)

Beispiel 4Example 4 2-Methoxyimino-2-[3-chlor-2-(2-isopropoxy-6-trifluormethylpyrimidin--4-yloxy-methyl)-phenyl]-essigsäuremethylester (I.08)2-methoxyimino-2- [3-chloro-2- (2-isopropoxy-6-trifluoromethylpyrimidine - 4-yloxymethyl) phenyl] acetic acid methyl ester (I.08)

3,3 g 2-Isopropyloxy-4-hydroxy-6-trifluormethylpyrimidin und 2,4 g Kaliumcarbonat werden in 100 ml Dimethylformamid 30 min. bei Raumtemperatur (ca. 25°C) gerührt und anschließend tropfen­ weise innerhalb 1 Std. mit einer Lösung aus 4,8 g 2-Methoxy­ imino-2-[2-brommethyl-3-chlorphenyl]-essigsäuremethylester in 30 ml Dimethylformamid versetzt. Nach weiteren 8 Std. bei Raum­ temperatur gibt man die Reaktionsmischung in Eiswasser und extra­ hiert das Produkt mit tert.-Butyl-methylether. Die vereinigten Etherphasen werden getrocknet und eingeengt. Das so erhaltene Rohprodukt wird chromatographisch (Kieselgel/Toluol) gereinigt. Man erhält 4,2 g der Titelverbindung.
Fp. 106-108°C
1H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
1,4 (6H); 3,85 (3H); 4,0 (3H); 5,35 (1H); 5,45 (1H); 6,6 (1H); 7,1 (1H); 7,4 (1H); 7,55 (1H)3.3 g of 2-isopropyloxy-4-hydroxy-6-trifluoromethylpyrimidine and 2.4 g of potassium carbonate are dissolved in 100 ml of dimethylformamide for 30 minutes. at room temperature (about 25 ° C) and then dropwise within 1 hour with a solution of 4.8 g of 2-methoxy imino-2- [2-bromomethyl-3-chlorophenyl] acetic acid methyl ester in 30 ml of dimethylformamide. After a further 8 hours at room temperature, the reaction mixture is poured into ice water and the product is extracted with tert-butyl methyl ether. The combined ether phases are dried and concentrated. The crude product thus obtained is purified by chromatography (silica gel / toluene). 4.2 g of the title compound are obtained.
Mp 106-108 ° C
1H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
1.4 (6H); 3.85 (3H); 4.0 (3H); 5.35 (1H); 5.45 (1H); 6.6 (1H); 7.1 (1H); 7.4 (1H); 7.55 (1H)

Beispiel 5Example 5 2-Methoxyimino-2-[3-chlor-2-(2-isopropyloxy-6-trifluormethyl-pyrimid-in-4-yloxymethyl)-phenyl]-essigsäuremethylamid (I.11)2-methoxyimino-2- [3-chloro-2- (2-isopropyloxy-6-trifluoromethyl-pyrimid-in-4-yloxymethyl) phenyl] acetic acid methylamide (I.11)

Eine Mischung aus 2,0 g des Methylesters aus Beispiel 4 und 70 ml Tetrahydrofuran werden mit 2 ml einer 40%igen wäßrigen Methyla­ mid-Lösung versetzt. Zu der Reaktionsmischung gibt man nach 8 Std. bei Raumtemperatur (ca. 25°C) 100 ml tert.-Butyl-methylether. Die so erhaltene Mischung wird 3mal mit 20%iger Citronensäure und 2 mal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird ge­ trocknet und eingeengt. Das so erhaltene Rohprodukt wird chromatographisch [Kieselgel/Toluol:Essigsäureethylester (9 : 1)] gereinigt. Man erhält 1,0 g der Titelverbindung.
Fp. 116-118°C
1H-NMR: (CDCl₃, δ in ppm):
1,4 (6H); 2,95 (3H); 3,9 (3H); 5,35 (1H); 5,45 (1H); 6,6 (1H); 6,8 (NH); 7,1 (1H); 7,35 (1H); 7,5 (1H) A mixture of 2.0 g of the methyl ester from Example 4 and 70 ml of tetrahydrofuran are mixed with 2 ml of a 40% aqueous methyl amide solution. After 8 hours at room temperature (approx. 25 ° C.), 100 ml of tert-butyl methyl ether are added to the reaction mixture. The mixture thus obtained is washed 3 times with 20% citric acid and 2 times with water. The organic phase is dried and concentrated. The crude product thus obtained is purified by chromatography [silica gel / toluene: ethyl acetate (9: 1)]. 1.0 g of the title compound is obtained.
Mp 116-118 ° C
1H-NMR: (CDCl₃, δ in ppm):
1.4 (6H); 2.95 (3H); 3.9 (3H); 5.35 (1H); 5.45 (1H); 6.6 (1H); 6.8 (NH); 7.1 (1H); 7.35 (1H); 7.5 (1H)

Tabelle I Table I

Beispiele zur Wirkung gegen tierische SchädlingeExamples of action against animal pests

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurdenThe activity of the compounds of the general formula I against animal pests was demonstrated by the following tests:
The active ingredients were

  • a) als 0,1%ige Lösung in Aceton odera) as a 0.1% solution in acetone or
  • b) als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo­ hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy­ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fett­ alkohole)b) as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclo hexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxy gated alkylphenols) and 10% by weight Emulphor® EL  (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fat alcohols)

aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.processed and in accordance with the desired concentration Dilute acetone in the case of a) or with water in the case of b).

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen­ tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe­ handelten Kontrollversuchen noch eine 80-100%ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration).After the end of the tests, the lowest concentration was obtained tration determined in which the connections compared to unbe control attempts were still 80-100% inhibition or Cause mortality (threshold of action or minimum concentration).

Tetranychus telarius (Rote Spinne), KontaktwirkungTetranychus telarius (red spider), contact effect

Stark befallene getopfte Buschbohnen, die das zweite Folgeblatt­ paar zeigten, wurden mit wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behan­ delt. Nach 5 Tagen im Gewächshaus wurde der Bekämpfungserfolg mittels Binokular bestimmt.Heavily infested potted bush beans, which is the second following leaf few showed were treated with aqueous active ingredient preparation delt. After 5 days in the greenhouse, the control was successful determined using a binocular.

In diesem Test zeigten die Verbindungen I.01-I.07 und I.09-I.11 Wirkschwellen von 2 bis 400 ppm.In this test, compounds I.01-I.07 and I.09-I.11 showed Thresholds from 2 to 400 ppm.

Nephotettix cincticeps (Grüne Reiszikade), Kontaktwirkung.Nephotettix cincticeps (green rice leafhopper), contact effect.

Rundfilter wurden mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behan­ delt und anschließend mit 5 adulten Zikaden belegt. Nach 24 h wurde die Mortalität beurteilt.Round filters were treated with the aqueous active ingredient preparation delt and then covered with 5 adult cicadas. After 24 h mortality was assessed.

In diesem Test zeigten die Verbindungen I.07 und I.08 Wirk­ schwellen von 0,4 mg.In this test, the compounds I.07 and I.08 showed activity swell of 0.4 mg.

Claims (14)

1. 2-[(2-Alkoxy-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl)-oxymethylen]­ phenylessigsäurederivate der Formel I in der der Index und die Substituenten die folgenden Bedeu­ tung haben:
U CH oder N;
V O oder NH;
R C₁-C₆-Alkyl;
R¹ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und Phenyl;
n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei die Reste R¹ verschieden sein können, wenn der Wert von n größer als 1 ist.1. 2 - [(2-alkoxy-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl) oxymethylene] phenylacetic acid derivatives of the formula I. in which the index and the substituents have the following meaning:
U CH or N;
VO or NH;
R is C₁-C₆ alkyl;
R¹ cyano, halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy and phenyl;
n is 0 or an integer from 1 to 4, where the radicals R 1 can be different if the value of n is greater than 1. 2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen U für CH und V für O steht.2. Compounds of formula I according to claim 1, in which U is CH and V stands for O. 3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen U für N und V für O steht.3. Compounds of formula I according to claim 1, in which U is for N and V stands for O. 4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen U für N und V für NH steht.4. Compounds of formula I according to claim 1, in which U is for N and V represents NH. 5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrimidin-4-ol der Formel II in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base mit einem Benzylderivat der Formel III in der X für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, umsetzt.5. A process for the preparation of the compounds I according to claim 1, characterized in that a pyrimidin-4-ol of the formula II in a manner known per se in an inert organic solvent in the presence of a base with a benzyl derivative of the formula III in which X stands for a nucleophilically exchangeable leaving group. 6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sulfonderivat der Formel IV in der Ra für C₁-C₄-Alkyl steht, in Gegenwart einer Base mit einem Alkohol der Formel VHO-R Vumsetzt.6. A process for the preparation of the compounds I according to claim 1, characterized in that a sulfone derivative of the formula IV in which Ra is C₁-C₄-alkyl, in the presence of a base with an alcohol of the formula VHO-R Vums. 7. Pyrimidin-4-ole der Formel II gemäß Anspruch 5.7. pyrimidin-4-ols of the formula II according to claim 5. 8. Verwendung der Pyrimidin-4-ole der Formel II gemäß Anspruch 5 als Zwischenprodukte.8. Use of the pyrimidin-4-ols of the formula II according to claim 5 as intermediates. 9. Sulfonderivate der Formel IV gemäß Anspruch 6.9. sulfone derivatives of the formula IV according to claim 6. 10. Verwendung der Sulfonderivate der Formel IV gemäß Anspruch 6 als Zwischenprodukte.10. Use of the sulfone derivatives of the formula IV according to claim 6 as intermediates. 11. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1. 11. An agent suitable for controlling animal pests, containing a solid or liquid carrier and a A compound of formula I according to claim 1.   12. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge oder die von ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.12. A method for controlling animal pests, thereby characterized in that the pests or those of them too protective materials, plants, soil or seeds an effective amount of a compound of formula I according to Claim 1 treated. 13. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen geeigneten Mittels.13. Use of the compounds of formula I according to claim 1 for Production of a to control animal pests suitable means. 14. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.14. Use of the compounds of formula I according to claim 1 for Control of animal pests.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1997021686A1 (en) * 1995-12-14 1997-06-19 Basf Aktiengesellschaft 2-(o-[pyrimidin-4-yl]methylenoxy)phenyl acetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests

Cited By (1)

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WO1997021686A1 (en) * 1995-12-14 1997-06-19 Basf Aktiengesellschaft 2-(o-[pyrimidin-4-yl]methylenoxy)phenyl acetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests

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