DE19522145A1 - 3,4-Difluortetralin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen - Google Patents

3,4-Difluortetralin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen

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Description

Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.
Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.
Für die Verwendung von FLCs in elektrooptischen oder vollständig optischen Bauelementen benötigt man entweder Verbindungen, die geneigte bzw. orthogonale smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven Verbindungen ferroelektrische smektische Phasen induzieren. Die gewünschte Phase soll da bei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.
Zur Erzielung eines guten Kontrastverhältnisses in elektrooptischen Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle nötig. Eine gute Orientierung in der SA- und S*C-Phase läßt sich z. B. erreichen, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet:
Isotrop → N* → SA → S*C
Voraussetzung ist, daß der Pitch (Ganghöhe der Helix) in der N*-Phase sehr groß (größer 10 µm) oder, noch besser, völlig kompensiert ist (siehe z. B. T. Matsumoto et al., p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30-Okto. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. S. 344-S. 347). Dies erreicht man z. B., indem man zu der chiralen Flüssigkristallmischung, die in der N*-Phase z. B. eine linksdrehende Helix aufweist, einen oder mehrere optisch aktive Dotierstoffe, die eine rechtsdrehende Helix induzieren, in solchen Mengen hinzugibt, daß die Helix kompensiert wird.
Für die Verwendung des SSFLCD-Effektes (Surface Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display) von Clark und Lagerwall zur einheitlichen, planaren Orientierung ist ferner Voraussetzung, daß der Pitch in der smektischen C*- Phase wesentlich größer ist als die Dicke des Anzeigeelementes (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 94(1983) 213-134 und 114 (1984) 151-187). Dies erreicht man, wie im Fall des cholesterischen Pitches, durch Verwendung von Dotierstoffen mit entgegengesetztem Drehsinn der Helix.
Die optische Schaltzeit τ [µs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems γ [mPa·s], der spontanen Polarisation Ps[nC/cm²] und der elektrischen Feldstärke E[V/m] ab nach der Beziehung
Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird.
Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise ≈ 0,13, und eine geringe positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotropie Δε verlangt (siehe z. B. S.T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).
Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur Schmelzpunktserniedrigung und zur Verbreiterung der SC- und meist auch N-Phase, zum Induzieren der optischen Aktivität, zur Pitch-Kompensation und zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden soll.
Ferroelektrische Flüssigkristallanzeigen lassen sich auch durch Nutzung des DHF (Distorted Helix Formation)-Effektes oder des PSFLCD-Effektes (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short pitch Bistable Ferroelektric Effekt genannt) betreiben.
Der DHF-Effekt wurde von B.I. Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford/Budapest 1980, 469 ff. beschrieben, der PSFLCD-Effekt ist in DE-A 39 20 625 bzw. EP-A 0 405 346 beschrieben. Zur Nutzung dieser Effekte wird im Gegensatz zum SSFLCD-Effekt ein flüssigkristallines Material mit einem kurzen SC-Pitch benötigt.
Naphthalinderivate zur Verwendung in Flüssigkristallmischung sind beispielsweise aus der WO-A 92/16500 bekannt.
Da die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, aber noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten Komponenten für Mischungen interessiert. Dieses u. a. auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neue Verbindungen bereitzustellen, die in flüssigkristallinen Mischungen geeignet sind, das Eigenschaftsprofil dieser Mischungen zu verbessern.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß 2,6-disubstituierte 3,4- Difluortetralin-Derivate der Formel (I) in besonderer Weise zum Einsatz in Flüssigkristallmischungen geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel (I)
R¹(-M¹)a(-A¹)b-(-M²)c-(-A²)d(M³)e-B(-M⁴)f(-A³)g(-M⁵)h(-A⁴)i(-M⁶)k-R² (I)
in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
die Gruppe B ist
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR³, -SCN, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan- 1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins; vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 sein muß.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in reinem Zustand farblos und bilden im allgemeinen flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
Besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel (I), um schon in geringen Zumischmengen die dielektrische Anisotropie Δε flüssigkristalliner Mischungen in Richtung auf höhere negative Werte zu beeinflussen.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂- oder trans-1,4- Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR³, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins; vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 ist.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂- Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, Cyclopropan- 1,2-diyl, -Si(CH₃)₂- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl oder -OR³ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
R³, R⁴, R⁵ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-9 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Dioxolan-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins; vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 ist.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Gruppe (A¹)b(-M²)c(-A²)d(-M³)e-B(-M⁴)f(-A³)g(-M⁵)h(-A⁴)i eine der folgenden Bedeutungen hat:
wobei die Abkürzungen
(F)ICH = 7,8-Difluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
Phe = 1,4-Phenylen,
Pyr = Pyridin-2,5-diyl,
Pym = Pyridin-2,5-diyl,
Diox = 1,3-Dioxan-2,5-diyl,
Naf = Naphthalin-2,6-diyl,
F₂ = Difluorbenzol-1,6-diyl,
(F)Pyr = Fluorpyridin-2,5-diyl und
TDZ = (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl
bedeuten und M¹, M⁶, R¹, R² die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg- Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
Beispielhaft ist in Schema 1 ein Syntheseweg zu Verbindungen der Formel (I) angegeben, wobei auch andere Verfahren denkbar und möglich sind.
Schema 1
Die Gruppe Pg ist gleich der Gruppierung R¹(-M¹)a(-A¹)b(-M²)c(-A²)d(-M³)e oder eine geeignete, gegebenenfalls geschützte Vorstufe hiervon, die in späteren Schritten nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden in diese Gruppierung überführt werden kann.
Beispielsweise kann Pg ein Perfluoralkylsulfonat sein, wobei dann durch Kupplung mit beispielsweise einer entsprechenden Boronsäure die Gruppierung R¹ (-M¹)a(-A¹)b(-M²)c(-A²)d(-M³)e eingeführt wird.
Rx ist gleich der Gruppierung (-M⁴)f(-A³)g(-M⁵)h(-A⁴)i(-M⁶)k-R² oder eine geeignete gegebenenfalls, geschützte Vorstufe hiervon, die in späteren Schritten nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden in diese Gruppierung überführt werden kann.
Die Synthese des Restes R¹(-M¹)a(-A¹)b(-M²)c(-A²)d(-M³)e bzw. (-M⁴)f(-A³)g(-M⁵)h(-A⁴)i(-M⁶)kR² erfolgt nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Beispielsweise sei verwiesen auf DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 94, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4- Cyclohexylen und 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-A 26 41 724 für Verbindungen mit Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 40 26 223 und EP-A 03 91 203 für Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 32 31 462 für Verbindungen mit Pyridazin-3,6-diyl-Gruppen; EP-A 309 514 für Verbindungen mit (1,3,4)- Thiadiazol-2-5-diyl-Gruppen; WO-A 92/16500 für Naphthalin-2,6-diyl-Gruppen; DE-A 37 10 890 für Bicyclo[2.2.2.]octan-1,4-diyl-Gruppen; K. Seto et al., Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 1988, 56 für Dioxoborinan-2,5-diyl-Gruppen.
Die Herstellung disubstituierter Pyridine, disubstituierter Pyrazine, disubstituierter Pyrimidine und disubstituierter Pyridazine findet sich beispielsweise auch in den entsprechenden Bänden der Serie "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" von A. Weissberger und E.C. Taylor (Herausgeber).
Dioxanderivate werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden Aldehyds (oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate) mit einem entsprechenden 1,3-Diol (oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate) hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol oder Toluol, und/oder eines Katalysators, z. B. einer starken Säure, wie Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen etwa 20°C und etwa 150°C, vorzugsweise zwischen 80°C und 120°C. Als reaktionsfähige Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster Linie Acetale.
Die genannten Aldehyde und 1,3-Diole sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach Standardverfahren der Organischen Chemie aus literaturbekannten Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise sind die Aldehyde durch Oxydation entsprechender Alkohole oder durch Reduktion von Nitrilen oder entsprechenden Carbonsäuren oder ihrer Derivate, die Diole durch Reduktion entsprechender Diester erhältlich.
Verbindungen, worin ein aromatischer Ring durch mindestens ein F-Atom substituiert ist, können auch aus den entsprechenden Diazoniumsalzen durch Austausch der Diazoniumgruppe gegen ein Fluoratom, z. B. nach den Methoden von Balz und Schiemann, erhalten werden.
Was die Verknüpfung der Ringsysteme miteinander angeht, sei verwiesen beispielsweise auf:
N. Miyaura, T. Yanagai und A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981) 513-519; DE-C 39 30 663; M.J. Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093; G.W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1989, 2041 und Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989) 165, 204 (1991) 43 und 91; EP-A 0 449 015; WO-A 89/12039; WO-A 89/03821; EP-A 0 354 434 für die direkte Verknüpfung von Aromaten und Heteroaromaten; DE-A 32 01 721 für Verbindungen mit -CH₂CH₂-Brückengliedern und Koji Seto et al. in Liquid Crystals 8 (1990) 861-870 für Verbindungen mit -C≡C-Brückengliedern.
Ester der Formel (I) können auch durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) oder nach der DCC-Methode (DCC = Dicyclohexylcarbodiimid) erhalten werden.
Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole sind bekannt und können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, z. B. auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate bzw. Phenolate, vorzugsweise eines Alkalimetalls, wie Natrium oder Kalium, in Betracht.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether, wie Diethylether, Di-n- butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Amide, wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.
Ether der Formel (I) sind durch Veretherung entsprechender Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder K₂CO₃ in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, Sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel, wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid, oder auch mit einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20° und 100°C.
Was die Synthese spezieller Reste R¹ angeht, sei zusätzlich beispielsweise verwiesen auf EP-A 0 355 008 für Verbindungen mit siliziumhaltigen Seitenketten und EP-A 0 292 954 und EP-A 0 398 155 für Verbindungen mit Cyclopropylgruppen in der Seitenkette.
Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel (I) wird ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.
In diesem Zusammenhang besitzen die Verbindungen der Formel (I) einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können sie als Basismaterialien dienen, aus denen flüssig kristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel (I) flüssig kristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise ferroelektrischen und nematischen, insbesondere ferroelektrischen.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise ferroelektrische und nematische, insbesondere ferroelektrische, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis 35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.
Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, an einer oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).
Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen. Dazu gehören z. B.:
  • - Derivate des Phenylpyrimidins, wie beispielsweise in WO 86/06401, US-A 4 874 542 beschrieben,
  • - metasubstituierte Sechsringaromaten, wie beispielsweise in EP-A 0 578 054 beschrieben,
  • - Siliziumverbindungen, wie beispielsweise in EP-A O 355 008 beschrieben,
  • - mesogene Verbindungen mit nur einer Seitenkette, wie beispielsweise in EP-A 0 541 081 beschrieben,
  • - Hydrochinonderivate, wie beispielsweise in EP-A 0 603 786 beschrieben,
  • - Pyridylpyrimidine, wie beispielsweise in WO 92/12974 beschrieben,
  • - Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben und
  • - Thiadiazole, wie beispielsweise in EP-A 0 309 514 beschrieben.
Als chirale, nicht racemische Dotierstoffe kommen beispielsweise in Frage:
  • - optisch aktive Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben,
  • - optisch aktive Oxiranether, wie beispielsweise in EP-A 0 263 437 und WO-A 93/13093 beschrieben,
  • - optisch aktive Oxiranester, wie beispielsweise in EP-A 0 292 954 beschrieben,
  • - optisch aktive Dioxolanether, wie beispielsweise in EP-A 0 351 746 beschrieben,
  • - optisch aktive Dioxolanester, wie beispielsweise in EP-A 0 361 272 beschrieben,
  • - optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester, wie beispielsweise in EP-A 0 355 561 beschrieben, und
  • - optisch aktive 2-Fluoralkylether, wie beispielsweise in EP-A 0 237 007 und US-A 5,051,506 beschrieben.
Die Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.
Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Diese Displays sind üblicherweise so aufgebaut, daß eine Flüssigkristallschicht beiderseitig von Schichten eingeschlossen ist, die üblicherweise, in dieser Reihenfolge ausgehend von der LC-Schicht, mindestens eine Orientierungsschicht, Elektroden und eine Begrenzungsscheibe (z. B. aus Glas) sind. Darüberhinaus enthalten sie Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch-nichtlineare Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)- Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (siehe z. B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers 1987).
Ferner sind die Mischungen für Feldbehandlung, d. h. zum Betrieb in der Quasi- Bookshelf-Geometrie (QBG) (siehe z. B. H. Rieger et al., SID 91 Digest (Anaheim) 1991, 396) geeignet.
Ebenso sind die erfindungsgemäßen Mischungen geeignet für die Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigen, die auf Nutzung des DHF-Effekts oder des PSFLCD-Effekts (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short Pitch Bistable Ferroelectric Effect genannt) beruhen.
Daneben können die Verbindungen der Formel (I) auch als Komponenten von antiferroelektrischen Flüssigkristallmischungen Verwendung finden.
Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert, ohne sie darauf beschränken zu wollen.
Beispiel 1 6-(4-Octyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-octyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphtha-lin
10 mmol 4-(3,4-Difluor-6-octyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-2-yl)-phenol werden in 50 ml DMF gelöst und mit 11 mmol Natriumhydrid versetzt. Nach 30 Minuten Rühren tropft man 11 mmol (2,13 g) 1-Octylbromid zu, rührt noch 140 Minuten bei 60°C und gießt in Wasser. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, das Solvens im Vakuum entfernt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 8 mmol 6-(4-Octyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-octyl-1,2,3,4-tetrahydro- naphthalin.
Analog Beispiel 1 lassen sich weitere Halogenide mit 4-(3,4-Difluor-6-octyl- 5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-2-yl)-phenol umsetzen.
Beispiel 2 2-(3,4-Difluor-6-octyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yl)-5-octyloxy--pyrimidin
10 mmol 2-(3,4-Difluor-6-octyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yl)-pyrimidin--5-ol werden in 50 ml DMF gelöst und mit 11 mmol Natriumhydrid versetzt. Nach 30 Minuten Rühren tropft man 11 mmol 1-Octylbromid zu, rührt noch 140 Minuten bei 60°C und gießt in Wasser. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, das Solvens im Vakuum entfernt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 7,48 mmol 2-(3,4-Difluor-6-octyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yl)-5-octyloxy-­ pyrimidin.
Analog Beispiel 2 lassen sich weitere Halogenide mit 2-(3,4-Difluor-6-octyl- 5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yl)-pyrimidin-5-ol umsetzen.
Beispiel 3 5-(6-Octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-2-yl)-2-hexy-lpyridin
10 mmol 3,4-Difluor-6-(6-hexyl-pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2--ol werden in 50 ml DMF gelöst und mit 11 mmol Natriumhydrid versetzt. Nach 30 Minuten Rühren tropft man 11 mmol 1-Octylbromid zu, rührt noch 140 Minuten bei 60°C und gießt in Wasser. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, das Solvens im Vakuum entfernt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 9 mmol 5-(6-Octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-2-yl)-2-hexy-lpyridin.
Analog Beispiel 3 lassen sich weitere Halogenide mit 3,4-Difluor-6-(6-hexyl­ pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-ol umsetzen.
Beispiel 4
6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphtha-lin
Beispiel 5
6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro--naphthalin
Beispiel 6
6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro-n-aphthalin
Beispiel 7
6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrah-ydro- naphthalin
Beispiel 8
6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrah-ydro- naphthalin
Beispiel 9
6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro--naphthalin
Beispiel 10
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-te-trahydro- naphthalin
Beispiel 11
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetr-ahydro- naphthalin
Beispiel 12
6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,-4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 13
6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,-4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 14
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tet-rahydro- naphthalin
Beispiel 15
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 16
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 17
6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 18
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 19
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tet-rahydro- naphthalin
Beispiel 20
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 21
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3-,4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 22
6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 23
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 24
6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrah-ydro- naphthalin
Beispiel 25
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,-4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 26
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 27
6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 28
6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 29
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro--naphthalin
Beispiel 30
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-te-trahydro- naphthalin
Beispiel 31
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetr-ahydro- naphthalin
Beispiel 32
6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,-4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 33
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,-4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 34
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahydro--naphthalin
Beispiel 35
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tet-rahydro- naphthalin
Beispiel 36
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetra-hydro- naphthalin
Beispiel 37
6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 38
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 39
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 40
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 41
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 42
6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-no-nyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 43
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-no-nyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 44
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrah-ydro- naphthalin
Beispiel 45
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,-4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 46
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 47
6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 48
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 49
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 50
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 51
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 52
6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-n-onyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 53
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-n-onyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 54
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,-4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 55
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nony-l- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 56
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 57
6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2--nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 58
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2--nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 59
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-tetrahy-dro- naphthalin
Beispiel 60
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 61
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-nonyl-1,2,3,4-t-etrahydro- naphthalin
Beispiel 62
6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 63
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 64
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-nonyl-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 65
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor--2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 66
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2--nonyl- 1,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 67
6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-dif-luor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 68
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-dif-luor-2-nonyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 69
6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 70
6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetrad-ecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 71
6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetradec-yl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 72
6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]te-tradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 73
6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]te-tradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 74
6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetrad-ecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 75
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsil-a]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 76
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]-tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 77
6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 78
6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 79
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila-]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 80
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 81
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 82
6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 83
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 84
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila-]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 85
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 86
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 87
6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 88
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 89
6-(4-[1Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tet-radecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 90
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 91
6-(5-[1Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsi-la]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 92
6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 93
6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 94
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetrad-ecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 95
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsil-a]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 96
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]-tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 97
6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 98
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 99
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tetrade-cyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 100
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila-]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 101
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]t-etradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 102
6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethyl-sila]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 103
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1, 2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 104
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 105
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 106
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 107
6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 108
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 109
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]te-tradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 110
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 111
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethyls-ila]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 112
6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 113
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 114
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 115
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 116
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 117
6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 118
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 119
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 120
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9 dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 121
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 122
6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 123
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 124
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsila]tet-radecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 125
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 126
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9,9-dimethylsi-la]tetradecyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 127
6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 128
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 129
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 130
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor--2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 131
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 132
6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-dif-luor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 133
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-dif-luor-2- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 134
6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tet-rahydro- naphthalin
Beispiel 135
6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 136
6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 137
6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 138
6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 139
6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 140
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylno-nyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 141
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnony-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 142
6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cycloprop-ylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 143
6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cycloprop-ylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 144
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopinpylnon-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 145
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclop-inpylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 146
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopro-pylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 147
6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 148
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 149
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnon-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 150
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclop-ropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 151
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopro-pylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 152
6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cy-clopropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 153
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 154
6-(4-[1Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 155
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cycloprop-ylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 156
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropyl-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 157
6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclo-propylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 158
6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclo-propylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 159
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 160
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylno-nyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 161
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnony-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 162
6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cycloprop-ylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 163
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cycloprop-ylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 164
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 165
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnon-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 166
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl-]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 167
6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropy-lnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 168
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropy-lnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 169
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropyl-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 170
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 171
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclo-propylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 172
6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 173
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 174
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 175
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cycloprop-ylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 176
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropyl-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 177
6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclo-propylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 178
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclo-propylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 179
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropy-lnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 180
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 181
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 182
6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 183
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 184
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 185
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 186
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyc-lopropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 187
6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 188
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 189
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropylnonyl]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 190
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropy-lnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 191
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclopropyln-onyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 192
6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[9-cyclop-ropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 193
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[9-cyclop-ropylnonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 194
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 195
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor--2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 196
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 197
6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-dif-luor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 198
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-dif-luor-2- [9-cyclopropylnonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 199
6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahyd-ro- naphthalin
Beispiel 200
6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 201
6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-te-trahydro- naphthalin
Beispiel 202
6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 203
6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 204
6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 205
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 206
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 207
6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undec-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 208
6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undec-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 209
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 210
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-un-decyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 211
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-unde-cyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 212
6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-ox-a-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 213
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-ox-a-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 214
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 215
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-un-decyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 216
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-unde-cyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 217
6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-ox-a-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 218
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-ox-a-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 219
6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 220
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undec-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 221
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl-]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 222
6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-u-ndecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 223
6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-u-ndecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 224
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 225
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 226
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 227
6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undec-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 228
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undec-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 229
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-t-etrahydro- naphthalin
Beispiel 230
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 231
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 232
6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecy-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 233
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecy-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 234
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl-]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 235
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa--undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 236
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-u-ndecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 237
6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6--oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 238
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 239
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 240
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undec-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 241
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl-]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 242
6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-u-ndecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 243
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-u-ndecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 244
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecy-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 245
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-ox-a-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 246
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa--undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 247
6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 248
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 249
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undec-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 250
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-o-xa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 251
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa--undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 252
6-(3-[2,3-Chloro-fluor-hep-loxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[-6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 253
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-- [6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 254
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 255
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecy-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 256
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-undecyl]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 257
6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-un-decyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 258
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-oxa-un-decyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 259
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[6-ox-a-undecyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 260
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor--2- [6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 261
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-- [6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 262
6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-dif-luor-2- [6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 263
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-dif-luor-2- [6-oxa-undecyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 264
6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-t-etrahydro- naphthalin
Beispiel 265
6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 266
6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 267
6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nony-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 268
6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nony-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 269
6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 270
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H--nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 271
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-no-nyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 272
6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H-,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 273
6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H-,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 274
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-n-onyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 275
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 276
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1-H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 277
6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 278
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 279
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-n-onyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 280
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor--1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 281
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1-H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 282
6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 283
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 284
6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nony-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 285
6-(5-[1Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,-1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 286
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1-H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 287
6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluo-r-1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 288
6-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 289
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 290
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H--nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 291
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-no-nyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 292
6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H-,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 293
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H-,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 294
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 295
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-n-onyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 296
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-non-yl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 297
6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,-1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 298
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,-1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 299
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1-H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 300
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 301
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 302
6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 303
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 304
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nony-l]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 305
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H-,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 306
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1-H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 307
6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluo-r-1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 308
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 309
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,-1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 310
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 311
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 312
6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 313
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 314
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H-,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 315
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 316
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 317
6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 318
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 319
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H-nonyl-]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 320
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,-1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 321
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor-1H,1H--nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 322
6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[perfluor--1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 323
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[perfluor--1H,1H-nonyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 324
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 325
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor--2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 326
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 327
6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-dif-luor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 328
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-dif-luor-2- [perfluor-1H,1H-nonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 329
6-(4-Hexyloxy-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetra-hydro- naphthalin
Beispiel 330
6-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3-,4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 331
6-(5-Hexyloxy-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 332
6-(3-Hexyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 333
6-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 334
6-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 335
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octylox-y]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 336
6-(5-[5-Methylheptyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 337
6-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-oct-yloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 338
6-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-oct-yloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 339
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy-]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiele 340
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor--octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 341
6-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-oc-tyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 342
6-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fl-uor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 343
6-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fl-uor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 344
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy-]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 345
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor--octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 346
6-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-oc-tyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 347
6-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fl-uor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 348
6-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fl-uor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 349
6-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 350
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-oct-yloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 351
6-(5-[1-Heptansäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyl-oxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 352
6-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor--octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 353
6-(4-[1Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor--octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 354
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 355
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octylox-y]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 356
6-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 357
6-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-oct-yloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 358
6-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-oct-yloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 359
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,-4-tetrahydro- naphthalin
Beispiel 360
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy-]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 361
6-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 362
6-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octy-loxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 363
6-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octy-loxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 364
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyl-oxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 365
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Flu-or-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 366
6-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor--octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 367
6-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 368
6-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 369
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 370
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-oct-yloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 371
6-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyl-oxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 372
6-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor--octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 373
6-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor--octyloxyl- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 374
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octy-loxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 375
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fl-uor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 376
6-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluo-r-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 377
6-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 378
6-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 379
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-oct-yloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 380
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-F-luor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 381
6-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Flu-or-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 382
6-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 383
6-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 384
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 385
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-F 55180 00070 552 001000280000000200012000285915506900040 0002019522145 00004 55061luor-octy-loxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 386
6-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor-octylo-xy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 387
6-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor--octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 388
6-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-difluor-2-[2-Fluor--octyloxy]- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 389
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7,8-difluor-2- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 390
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7,8-difluor--2- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 391
6-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7,8-difluor-2-- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 392
6-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7,8-dif-luor-2- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 393
6-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7,8-dif-luor-2- [2-Fluor-octyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 394
2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naph-thalin
Beispiel 395
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahy-dro- naphthalin
Beispiel 396
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahy-dro- naphthalin
Beispiel 397
2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-t-etrahydro- naphthalin
Beispiel 398
2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tet-rahydro- naphthalin
Beispiel 399
2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahy-dro- naphthalin
Beispiel 400
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 401
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 402
2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 403
2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 404
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 405
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 406
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 407
2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-di-fluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 408
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 409
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 410
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 411
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 412
2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-di-fluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 413
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 414
2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tet-rahydro- naphthalin
Beispiel 415
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 416
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 417
2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 418
2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 419
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-ptienyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrah-ydro- naphthalin
Beispiel 420
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 421
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 422
2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 423
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 424
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahyd-ro- naphthalin
Beispiel 425
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 426
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 427
2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 428
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 429
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 430
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 431
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 432
2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 433
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 434
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tet-rahydro- naphthalin
Beispiel 435
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 436
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 437
2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 438
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 439
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 440
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 441
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 442
2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 443
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 444
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 445
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-dif-luor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 446
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-dif-luor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 447
2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 448
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 449
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-1,2,3,4-tetr-ahydro- naphthalin
Beispiel 450
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 451
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 452
2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-octyloxy-7,8-difluo-r- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 453
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 454
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-octyloxy-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 455
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 456
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-octyloxy--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 457
2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-oct-yloxy- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 458
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-octyl-oxy- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 459
2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahyd-ro- naphthalin
Beispiel 460
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 461
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 462
2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 463
2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 464
2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 465
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 466
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 467
2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-di-fluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 468
2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 469
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 470
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 471
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 472
2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 473
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 474
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 475
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 476
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 477
2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 478
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 479
2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 480
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 481
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 482
2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 483
2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 484
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 485
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 486
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 487
2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-di-fluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 488
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 489
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor-1,2,3,4-t-etrahydro- naphthalin
Beispiel 490
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 491
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 492
2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-dif-luor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 493
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 494
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluo-r- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 495
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 496
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 497
2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhex-yl]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 498
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl-]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 499
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 500
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 501
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 502
2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 503
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 504
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 505
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 506
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 507
2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhe-xyl]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 508
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexy-l]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 509
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 510
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 511
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 512
2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylh-exyl]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 513
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhex-yl]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 514
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 515
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 516
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 517
2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2-methylhexyl]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 518
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 519
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureesterI-phenyl)-6-[2-methylhexyl]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 520
2-(5-[3-propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methyl-hexyl]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 521
2-(5-[3-propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[2-methyl-hexyl]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 522
2-(3-[3-propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[2--methylhexyl]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 523
2-(4-[3-propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[2-me-thylhexyl]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 524
2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 525
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 526
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 527
2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-di-fluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 528
2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 529
2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 530
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 531
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 532
2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy-]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 533
2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 534
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 535
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctylox-y]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 536
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctylox-y]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 537
2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropylo-ctyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 538
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloct-yloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 539
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 540
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctylox-y]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 541
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctylox-y]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 542
2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropylo-ctyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 543
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloct-yloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 544
2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 545
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 546
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 547
2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropylocty-loxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 548
2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctylo-xy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 549
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 550
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 551
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 552
2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy-]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 553
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 554
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 555
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 556
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 557
2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 558
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 559
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 560
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropylocty-loxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 561
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropylocty-loxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 562
2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cycloprop-yloctyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 563
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyl-octyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 564
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 565
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 566
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 567
2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropylocty-loxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 568
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctylo-xy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 569
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 570
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloct-yloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 571
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloct-yloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 572
2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopro-pyloctyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 573
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropy-loctyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 574
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 575
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloc-tyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 576
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloc-tyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 577
2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopr-opyloctyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 578
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cycloprop-yloctyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 579
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctyloxyl-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 580
2-(5-[2-Chloro-hexyl6xy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 581
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[6-cyclopropyloctyloxy]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 582
2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[6-cyclopropyloctyl-oxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 583
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[6-cyclopropyloctylox-y]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 584
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-[6-cyclopropyloct-yloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 585
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6- [6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 586
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6- [6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 587
2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6- [6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 588
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6- [6-cyclopropyloctyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 589
2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 590
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 591
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 592
2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-di-fluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 593
2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 594
2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 595
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 596
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 597
2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nony-l-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 598
2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 599
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 600
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]non-yl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 601
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]non-yl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 602
2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsi-la]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 603
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila-]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 604
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 605
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]non-yl-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 606
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]non-yl-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 607
2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsi-la]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 608
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila-]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 609
2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 610
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 611
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 612
2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]-nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 613
2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]no-nyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 614
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 615
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 616
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 617
2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nony-l-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 618
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 619
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 620
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 621
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 622
2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 623
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 624
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 625
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]-nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 626
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]-nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 627
2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethy-lsila]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 628
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethyls-ila]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 629
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 630
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 631
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 632
2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]-nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 633
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]no-nyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 634
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 635
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila-]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 636
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila-]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 637
2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimeth-ylsila]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 638
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethyl-sila]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 639
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 640
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsil-a]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 641
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsil-a]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 642
2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimet-hylsila]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 643
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethy-lsila]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 644
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 645
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 646
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5,5-dimethylsila]nonyl-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 647
2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5,5-dimethylsila]n-onyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 648
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila]non-yl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 649
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-[5,5-dimethylsila-]nonyl- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 650
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6- [5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 651
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6- [5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 652
2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6- [5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 653
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6- [5,5-dimethylsila]nonyl-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 654
2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetr-ahydro- naphthalin
Beispiel 655
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 656
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 657
2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluo-r- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 658
2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 659
2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 660
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 661
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 662
2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 663
2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 664
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 665
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 666
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 667
2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäurees-ter]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 668
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureeste-r]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 669
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 670
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 671
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 672
2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäurees-ter]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 673
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureeste-r]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 674
2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 675
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 676
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 677
2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester-]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 678
2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 679
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 680
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 681
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 682
2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 683
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 684
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 685
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 686
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 687
2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 688
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 689
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-di-fluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 690
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester-]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 691
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester-]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 692
2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäur-eester]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 693
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäuree-ster]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 694
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 695
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 696
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 697
2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester-]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 698
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 699
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 700
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureeste-r]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 701
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureeste-r]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 702
2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäu-reester]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 703
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäure-ester]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 704
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 705
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureest-er]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 706
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureest-er]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 707
2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansä-ureester]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 708
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäur-eester]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 709
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 710
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 711
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexansäureester]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 712
2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[1-hexansäureester]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 713
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[1-hexansäureester]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 714
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-[1-hexansäureeste-r]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 715
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexans-äureester]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 716
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[1-hexans-äureester]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 717
2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6- [1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 718
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6- [1-hexansäureester]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 719
2-(4-Hexyloxy-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahy-dro- naphthalin
Beispiel 720
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 721
2-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 722
2-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 723
2-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 724
2-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 725
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 726
2-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 727
2-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 728
2-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-dif-luor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 729
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 730
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 731
2-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 732
2-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy-]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 733
2-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 734
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 735
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 736
2-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 737
2-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy-]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 738
2-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 739
2-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 740
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-dif-luor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 741
2-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-dif-luor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 742
2-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 743
2-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 744
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 745
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 746
2-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 747
2-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 748
2-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-dif-luor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 749
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4--tetrahydro- naphthalin
Beispiel 750
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 751
2-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 752
2-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-di-fluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 753
2-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 754
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-diflu-or- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 755
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 756
2-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 757
2-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyl-oxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 758
2-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonylox-y]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 759
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 760
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-dif-luor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 761
2-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-dif-luor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 762
2-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7-,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 763
2-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 764
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 765
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 766
2-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 767
2-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nony-loxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 768
2-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonylo-xy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 769
727-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-d-ifluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 770
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 771
2-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 772
2-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-non-yloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 773
2-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyl-oxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 774
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 775
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 776
2-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8-difl-uor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 777
2-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,-8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 778
2-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]-7,8--difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 779
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-6-[5-oxa-nonyloxy]--7,8-difluor- 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 780
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-no-nyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 781
2-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-6-[5-oxa-no-nyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 782
2-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-6- [5-oxa-nonyloxy]-7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
Beispiel 783
2-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-6-[5-ox-a-nonyloxy]- 7,8-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin.

Claims (10)

1. 3,4-Difluortetralin-Derivat der Formel (I), R¹ (-M¹)a(-A¹)b(-M²)c(-A²)d(-M³)e-B(-M⁴)f(-A³)g(-M⁵)h(-A⁴)i(-M⁶)k-R² (I)in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
die Gruppe B ist R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch -O-,-S-,-CO-O-,-O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR³, -SCN, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-,-S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan- 1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
2. 3,4-Difluortetralinderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃₁ -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch -O-,-CO-,-CO-O-,-O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH₃)₂- oder trans-1,4- Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR³, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-,-CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann,Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
3. 3,4-Difluortetralinderivat nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂- Gruppen durch -O-,-CO-,-O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, Cyclopropan- 1,2-diyl, -Si(CH₃)₂- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl oder -OR³ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-9 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Dioxolan-System gebunden sind;
M¹, M², M³, M⁴, M⁵, M⁶ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
4. 3,4-Difluortetralinderivat nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe (-A¹)b(-M²)c(-A²)d(-M³)e-B(-M⁴)f(-A³)g(-M⁵)h(-A⁴)i eine der folgenden Bedeutungen hat: wobei die Abkürzungen
(F)ICH = 3,4-Difluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
Phe = 1,4-Phenylen,
Pyr = Pyridin-2,5-diyl,
Pym = Pyrimidin-2,5-diyl,
Diox = 1,3-Dioxan-2,5-diyl,
Naf = Naphthalin-2,6-diyl,
F₂Phe = Difluorbenzol-1,6-diyl,
(F)Pyr = Fluorpyridin-2,5-diyl und
TDZ = (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl
bedeuten und M¹, M⁶, R¹, R² die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.
5. Verwendung von 3,4-Difluortetralinderivaten der Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Komponenten flüssigkristalliner Mischungen.
6. Flüssigkristallmischung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4.
7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferroelektrisch ist.
8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 70 Mol-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) enthält.
9. Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 10 Verbindungen der Formel (I) enthält.
10. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten, Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssigkristalline Medium eine Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 9 ist.
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998027042A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg 5,7-difluor-1, 2, 3,4-tetrahydronaphthalin-derivate und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen
WO1998027179A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg 1,1,5,7-tetrafluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-derivate und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen
EP0915146A1 (de) * 1997-10-28 1999-05-12 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smektische Flüssigkristallmischung enthaltend 1,2-Difluoronaphthalene
WO1999023074A1 (de) * 1997-11-03 1999-05-14 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg Fluorierte naphthalin-derivate und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen
EP0916713A1 (de) * 1997-10-28 1999-05-19 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smektische Flüssigkristallmischung enthaltend 1,3-Difluoronaphtalene
EP0916712A1 (de) * 1997-10-28 1999-05-19 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smektische Flüssigkristallmischung enthaltend 1,2-Difluornaphthalene
JP2001019648A (ja) * 1999-07-06 2001-01-23 Dainippon Ink & Chem Inc テトラヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物
WO2005000995A1 (ja) 2003-06-30 2005-01-06 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物
DE19748440B4 (de) * 1997-11-03 2006-01-19 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg 6,7-Difluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen sowie ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtungen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9105359D0 (en) * 1991-03-13 1991-04-24 Secr Defence Naphthyl organic compounds

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6159392A (en) * 1996-12-16 2000-12-12 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg 5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and their use thereof in liquid crystal mixtures
WO1998027179A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg 1,1,5,7-tetrafluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-derivate und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen
WO1998027042A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg 5,7-difluor-1, 2, 3,4-tetrahydronaphthalin-derivate und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen
EP0915146A1 (de) * 1997-10-28 1999-05-12 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smektische Flüssigkristallmischung enthaltend 1,2-Difluoronaphthalene
EP0916713A1 (de) * 1997-10-28 1999-05-19 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smektische Flüssigkristallmischung enthaltend 1,3-Difluoronaphtalene
EP0916712A1 (de) * 1997-10-28 1999-05-19 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smektische Flüssigkristallmischung enthaltend 1,2-Difluornaphthalene
US6129958A (en) * 1997-10-28 2000-10-10 Hoechst Reasearch & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,2-difluoronaphthalenes
WO1999023074A1 (de) * 1997-11-03 1999-05-14 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg Fluorierte naphthalin-derivate und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen
US6491989B1 (en) 1997-11-03 2002-12-10 Aventis Reseach & Technologies Gmbh & Co. Kg Fluorinated naphthalene derivatives and their use in liquid crystal mixtures
DE19748440B4 (de) * 1997-11-03 2006-01-19 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg 6,7-Difluor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen sowie ferroelektrische Schalt- und/oder Anzeigevorrichtungen
JP2001019648A (ja) * 1999-07-06 2001-01-23 Dainippon Ink & Chem Inc テトラヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物
JP4595142B2 (ja) * 1999-07-06 2010-12-08 Ｄｉｃ株式会社 テトラヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物
WO2005000995A1 (ja) 2003-06-30 2005-01-06 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物
US7226644B2 (en) 2003-06-30 2007-06-05 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Chroman derivative and liquid-crystal composition containing the compound

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