DE1950735C - Silver halide-free photographic material - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein silberhalogenidfreies rial, bestehend aus einem Schichtträger und mindephotographiscb.es Aufzeichnungsmaterial, bestehend 20 stens einer lichtempfindlichen Schicht, die einen oder aus einem Schichtträger und mindestens einer licht- mehrere Cyaninfarbstoffe als pholoausbleichbareFarbempfindlichen Schicht, die einen oder mehrere Cyanin- stoffe und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, anfarbstoffe als photoausbleichbare Farbstoffe und ge- zugeben, dessen Cyaninfarbstoffe sich rasch und zwar gebenenfalls ein Bindemittel enthält. auch ohne zusätzliche Verwendung eines Sensibili-The invention relates to a silver halide-free rial, consisting of a layer support and a minimum of photographic images Recording material, consisting of at least one light-sensitive layer, one or more of a layer support and at least one light-multiple cyanine dyes as photobleachable color-sensitive Layer which contains one or more cyanine substances and optionally a binder, dyes as photobleachable dyes and admitted, its cyanine dyes rapidly and that optionally contains a binder. even without the additional use of a
Es ist bekannt, z. B. aus dem Buch von J. K ο s a r, 25 sators ausbleichen lassen.It is known e.g. B. from the book by J. Kο s a r, 25 sators bleach.
»Light-Sensitive Systems«, Verlag J. Wiley and Sons, Es wurde gefunden, daß Cyaninfarbstoffe mit einem
Inc. New York, 1965, S. 358 ff., zur Herstellung von heterocyclischen Ring mit der Gruppe
positiven farbigen Bildern silberhalogenidfre'ie lichtempfindliche
photographische Aufzeichnungsmateri- · |
alien mit ausbleichbaren Farbstoffen zu verwenden. 30 N—OR
Die Verwendbarkeit dieser Aufzeichnungsmaterialien |
beruht darauf, daß der oder die Farbstoffe des Aufzeichnungsmaterials
im Verhältnis zur eingestrahlten worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Acyl-Lichtmengc
ausgebleicht werden. Mehrfarbige, direkt- oder Arylrest ist, hervorragend wirksame photoauspositive
Bilder lassen sich dadurch herstellen, daß Auf- 35 bleichbare Farbstoffe sind."Light-Sensitive Systems", Verlag J. Wiley and Sons, It was found that cyanine dyes with an Inc. New York, 1965, p. 358 ff., For the production of heterocyclic ring with the group
positive colored images, light-sensitive photographic recording materials free of silver halide
alien to use with bleachable dyes. 30 N-OR
The usefulness of these recording materials |
is based on the fact that the dye or dyes of the recording material are bleached in relation to the irradiated in which R is an optionally substituted alkyl or acyl amount of light. Is a multicolored, direct or aryl radical, extremely effective photosensitive images can be produced in that they are bleachable dyes.
Zeichnungsmaterialien mit mehreren verschiedenfarbi- Gegenstand der Erfindung ist somit ein silber-Drawing materials with several different colored objects of the invention is thus a silver
gen ausbleichbaren Farbstoffen, insbesondere minde- halogenidfreies photographisches Aufzeichnungsmate-gen bleachable dyes, especially minor halide-free photographic recording material
stens einem blaugrünen, einem purpurroten und einem rial, bestehend aus einem Schichtträger und mindestensat least one blue-green, one purple and one rial, consisting of a layer support and at least
gelben Farbstoff verwendet werden. einer lichtempfindlichen Schicht, die einen oder mehrereyellow dye can be used. a photosensitive layer comprising one or more
Nachteilig an den bisher bekannten Aufzeichnungs- 40 Cyaninfarbstoffe als photoausbleichbare FarbstoffeDisadvantages of the previously known recording cyanine dyes as photobleachable dyes
materialien ist, daß der Ausbleichprozeß der Färb- und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, welchesmaterials is that the bleaching process contains the dye and optionally a binder, which
stoffe durch Belichtung relativ langsam vonstatten dadurch gekennzeichnet ist, daß das Aufzeichnungs-materials are relatively slow by exposure, characterized in that the recording
geht, und zwar auch bei Verwendung von Sensibili- material als photoausbleichbaren Farbstoff einenis possible, even when using a sensitive material as a photobleachable dye
satoren für die Farbstoffe, z. B. organischen Halogen- Farbstoff mit einem heterocyclischen Ring mit derSators for the dyes, e.g. B. organic halogen dye with a heterocyclic ring with the
verbindungen, deren Verwendung mit Merocyanin- 45 Gruppecompounds, their use with merocyanine 45 group
farbstoffen z. B. aus der deutschen Patentschrift Idyes z. B. from German Patent I
1 193 804 bekannt ist, so daß die bisher bekannten N—OR1 193 804 is known, so that the previously known N — OR
Aufzeichnungsmaterialien dieses Typs technisch keine I
große Bedeutung erlangt haben.Recording materials of this type technically no I.
have achieved great importance.
Aufgabe der Erfindung war es daher, ein silber- 5° worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Acyl-The object of the invention was therefore to provide a silver 5 ° wherein R is an optionally substituted alkyl, acyl
halogenidfreies photographisches Aufzeichnungsmate- oder Arylrest ist, der folgende Formeln enthält:halide-free photographic recording material or aryl radical containing the following formulas:
;L=L)rrj-L=C (CH = CH)TTrN-R3 Xe ; L = L) rrj-L = C (CH = CH) TTrN-R 3 X e
C=^-L-L)=J=L-C= C N-R3 ΧΘ C = ^ - LL) = J = LC = C NR 3 Χ Θ
RO—1RO — 1
L=LI Xe L = LI X e
_.Q2-_.Q 2 -
-C=-C =
fL—LfL-L
-R3 Xe -R 3 X e
RO-N 1CH = CHRO-N 1CH = CH
-C=O-C = O
RO-N ^CH = CHiJTrC-(L-IRO-N ^ CH = CHiJTrC- (L-I
worin bedeutetwhere means
R einen gegebenenfalls substituierten Aryl-, Alkyl: oder Acylrest,R is an optionally substituted aryl, alkyl: or acyl radical,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, R 2 is a hydrogen atom or an alkyl or aryl radical,
R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Alkoxyrest,R 3 is an optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl or alkoxy radical,
Qi> Q2. Q3. Q<n Q7 die zur Vervollständigung 5- oder
6gliedriger, heterocyclischer Ringe erforderlichen Atome,
L eine gegebenenfalls substituierte Methingruppe,Qi> Q 2 . Q3. Q <n Q7 the atoms required to complete 5- or 6-membered heterocyclic rings,
L is an optionally substituted methine group,
R6 und R7 jeweils einen Cyano-, Ester- oder Alkylsulfonylrest, R 6 and R 7 each represent a cyano, ester or alkylsulfonyl radical,
D, E und J jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest,D, E and J each represent a hydrogen atom or an alkyl or aryl radical,
Xe ein Säureanion,X e is an acid anion,
G einen Anilino- oder gegebenenfalls substituiertenG is an anilino or optionally substituted one
Arylrest,
g = 1 oder 2,Aryl radical,
g = 1 or 2,
m = 1, 2 oder 3 und
π = 1, 2, 3 oder 4. m = 1, 2 or 3 and
π = 1, 2, 3 or 4.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein silberhalogenidfreies photographisches Aufzeichnungsmate-The invention achieves that a silver halide-free photographic recording material
R7 R 7
rial mit einer hochempfindlichen Ausbleichschicht zur Verfugung steht, das sich ohne Verwendung von Sensibilisatoren für die Farbstoffe der Ausbleichschicht zur Herstellung direktpositiver farbiger Bilder eignet. Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien verwendeten Farbstoffe besitzen dabei gegenüber den bekannten bisher verwendeten photoausbleichbaren Farbstoffen den Vorteil, daß sie sich schneller ausbleichen lassen. ZumAusbleichen der Farbstoffe können die für Photoausbleichprozesse üblichen Lichtquellen, z. B. Blitzlichtlampen und Lampen mit viel UV-Licht verwendet werden.rial is available with a highly sensitive fading layer that can be removed without the use of Sensitizers for the dyes in the fading layer for the production of direct positive color images suitable. The dyes used for the production of the recording materials according to the invention possess this has the advantage over the known previously used photobleachable dyes, that they can be faded faster. To fade the dyes, use the photobleaching process usual light sources, e.g. B. Flash lamps and lamps with a lot of UV light are used will.
Die Verwendbarkeit der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe beruht darauf, daß bei Belichtung mit Licht einer Wellenlänge, welche von ihnen absorbiert wird, eine Aufspaltung· der Farbstoffe in kleinere Bruchstücke erfolgt Der im Einzelfalle einsetzende Abbau- oder Zerfallmechanismus .hängt etwas von der Struktur der im Einzelfalle verwendeten Verbindung ab. Auf Grund von Beobachtungen verläuft jedoch der Abbau der Farbstoffe durch Einwirkung von Licht beispielsweise wie folgt:The usefulness of the dyes used according to the invention is based on the fact that when exposed to Light of a wavelength, which is absorbed by them, a splitting of the dyes into smaller ones The breakdown or disintegration mechanism that occurs in the individual case depends somewhat on the Structure of the compound used in the individual case. However, based on observations, the Degradation of the dyes through exposure to light, for example, as follows:
CHCH
/Sn/\ = CH— CH=C( Il I/ Sn / \ = CH— CH = C (II I
J - + CH3O ·J - + CH 3 O
0-CH3 0-CH 3
hvhv
CH3O+ +CH 3 O + +
H+ + CH2OH + + CH 2 O
weitere Fragmentemore fragments
,C2H/, C 2 H /
©7.72 20963© 7.72 20963
Es erfolgt somit eine Photoausbieichung durch heterolytische Aufspaltung der Stickstoff-Sauerstoff-Bindung unter Erzeugung eines Ions der Formel RO + und einer Farbstoffbase, welche in weitere Fragmente zerfallen kann. Die Ausbleichung der Farbstoffe erfolgt rasch entsprechend der eingestrahlten Lichtmenge.There is thus a photo-bending by heterolytic splitting of the nitrogen-oxygen bond with the generation of an ion of the formula RO + and a dye base, which can break down into further fragments. The dyes are bleached quickly according to the amount of light irradiated.
Der Originalfarbton der Farbstoffe erscheint, wenn sie mit einer Säure behandelt werden, so daß der pH-Wert des Aufzeichnungsmaterials unter 7 liegt. Es erfolgt keine weitere Photoausbieichung, wenn der Farbstoff weiterer Energie exponiert wird.The original color tone of the dyes appears when they are treated with an acid, so that the pH of the recording material is below 7. There is no further photo bending if the Dye is exposed to further energy.
Besitzt in den angegebenen Strukturformeln R die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Alkylrestes, so kann dieser zweckmäßig bis zu 12, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, d. h. R kann beispielsweise sein ein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-. Hexyl-, Cyclohexyl-, Decyl-, Dodecylrest, oder ein Alkarylrest, z. B. ein Benzylrest oder ein Sulfoalkylrest, wie beispielsweise ein /3-Sulfoäthyl-, ω-Sulfobutyl- oder ω-Sulfopropylrest. In the structural formulas given, R has the meaning of an optionally substituted alkyl radical, so this can expediently have up to 12, preferably 1 to 8 and in particular 1 to 4 carbon atoms have, d. H. For example, R can be methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl. Hexyl, Cyclohexyl, decyl, dodecyl radical, or an alkaryl radical, e.g. B. a benzyl radical or a sulfoalkyl radical, such as a / 3-sulfoethyl, ω-sulfobutyl or ω-sulfopropyl radical.
Besitzt R die Bedeutung eines Acylrestes, so kann dieser durch die FormelIf R has the meaning of an acyl radical, this can be given by the formula
O 2S O 2S
IlIl
-C-R-C-R
wiedergegeben werden, worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest der angegebenen Bedeutung oder ein Arylrest, vorzugsweise der Phenyl- oder Naphthylreihe, d. h. beispielsweise ein Methyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Propyl- oder Benzylrest, sein kann.are reproduced, in which R is an optionally substituted alkyl radical of the meaning given or an aryl radical, preferably of the phenyl or naphthyl series, d. H. for example a methyl, phenyl, Naphthyl, propyl or benzyl radical, can be.
Besitzt R die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Arylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylrest, z.B. einem Phenyl-, Naphthyl- oder TolylrestIf R has the meaning of an optionally substituted aryl radical, this preferably exists from an optionally substituted phenyl or naphthyl radical, e.g. a phenyl, naphthyl or Tolyl radical
Besitzt R2 die Bedeutung eines Alkylrestes, so weist auch dieser vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Besitzt R2 die Bedeutung eines Arylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem Arylrest der Phenyl- oder Naphthylreihe, d. Il, R2 kann beispielsweise sein ein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Decyl-, Dodecyl-, Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl-, Methoxyphenyl-, Chlorophenyl- oder NitrophenylrestIf R 2 is an alkyl radical, this also preferably has 1 to 12 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms. If R 2 has the meaning of an aryl radical, this preferably consists of an aryl radical of the phenyl or naphthyl series, i.e. Il, R 2 can be, for example, a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, decyl, dodecyl, phenyl, tolyl, naphthyl, methoxyphenyl, chlorophenyl or nitrophenyl radical
Besitzt R3 die Bedeutung eines, gegebenenfalls substituierten Alkylrestes, so weist dieser vorzugsweise 1 bis 12, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. R3 kann somit beispielsweise bestehen aus einem Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Decyl- oder Dodecylrest, oder einem Hydroxyalkylrest, z. B. einem jS-Hydroxyäthyl- oder ω-Hydroxybutylrest, oder einem Alkoxyalkylrest, z. B. einem /J-Methoxyäthyl- oder ω-Butoxybutylrest, oder einem Carboxyalkylrest, z. B. einem ß-Carboxyäthyl- oder «o-Carboxybutylrest, oder einem Aflcoxyrest, ζ. Β. einem Methoxy- oder Äthoxyrest, oder einem SuUb- &> alkylrös't, z. B. einem /S-Sulfoäthyl- oder eo-Sulfobutylrest, oder einem Sulfatoalkylrest, z. B. einem 0-Sulfatoäthyl- oder ω-Sulfatobutylrest, oder einem Acyloxyalkylrest, z. B. einem 0-Acetoxyäthyl-, y-Acetoxypropyl- oder ω-Butyryloxybutylrest, oder einem Alkoxy- 6S carbonylalkylrest, z.B. einem /J-Methoxycarbonyläthyl- oder co-Äthoxycarbonylbutylrest, oder einem Aralkylrest, z. B. einem Benzyl- oder PhenäthylresL Besitzt R3 die Bedeutung eines Alkenylrestes, so besteht dieser beispielsweise aus einem Allyl-, 1-Propenyl- oder 2-Butenylrest.If R 3 is an optionally substituted alkyl radical, this preferably has 1 to 12, in particular 1 to 4, carbon atoms. R 3 can thus consist, for example, of a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, hexyl, cyclohexyl, decyl or dodecyl radical, or a hydroxyalkyl radical, e.g. B. a jS-hydroxyethyl or ω-hydroxybutyl radical, or an alkoxyalkyl radical, z. B. a / J-Methoxyäthyl- or ω-Butoxybutylrest, or a Carboxyalkylrest, z. B. a ß-Carboxyäthyl- or «o-Carboxybutylrest, or an Aflcoxyrest, ζ. Β. a methoxy or ethoxy radical, or a SuUb- &>alkylrös't, z. B. a / S-sulfoethyl or eo-sulfobutyl radical, or a sulfatoalkyl radical, z. B. a 0-sulfatoethyl or ω-sulfatobutyl radical, or an acyloxyalkyl radical, e.g. B. a 0-Acetoxyäthyl-, ω-Acetoxypropyl- or ω-Butyryloxybutylrest, or an alkoxy 6 S carbonylalkylrest, eg a / J-Methoxycarbonyläthyl- or co-Äthoxycarbonylbutylrest, or an aralkyl group, z. B. a benzyl or phenethylresL If R 3 has the meaning of an alkenyl radical, this consists, for example, of an allyl, 1-propenyl or 2-butenyl radical.
Besitzt R3 die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Arylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem gegebenenfalls substituierten Arylrest der Phenyl- oder Naphthylreihe, beispielsweise aus einem Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl-, .Methoxyphenyl- oder Chlorophenylrest.If R 3 is an optionally substituted aryl radical, this preferably consists of an optionally substituted aryl radical of the phenyl or naphthyl series, for example a phenyl, tolyl, naphthyl, methoxyphenyl or chlorophenyl radical.
L kann beispielsweise eine durch einen Alkyl- oder Arylrest substituierte Methingruppe sein, beispielsweise eine Gruppe der folgenden Strukturformel:L can be, for example, methine substituted by an alkyl or aryl radical, for example a group of the following structural formula:
-CH= -C(CH3)= -C(C6H5) =-CH = -C (CH 3 ) = -C (C 6 H 5 ) =
Vorzugsweise ist L eine Methingruppe der Formel -C =Preferably L is a methine group of the formula -C =
worin T ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis C-Atomen oder ein Arylrest der Benzolreihe, z. B. ein Phenylrest, ist.wherein T is a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to C atoms or an aryl radical of the benzene series, e.g. B. is a phenyl radical.
Qi. Q2. Q3 und Q7 stehen für die Atome, die zur Vervollständigung 5- oder ögliedriger, heterocyclischer Ringe erforderlich sind, wie sie für Cyaninfarbstoffe typisch sind. Die Ringe können dabei aus sensibilisierenden oder desensibilisierenden Ringen bestehen und können ein zweites Heteroatom aufweisen, beispielsweise ein Sauerstoff-, Schwefel-, Selen- oder Stickstoffatom. Qi. Q2. Q3 and Q7 stand for the atoms that are used Completion of 5- or 6-membered heterocyclic rings are required, as they are for cyanine dyes are typical. The rings can consist of sensitizing or desensitizing rings and can have a second heteroatom, for example an oxygen, sulfur, selenium or nitrogen atom.
Qi» Q2> Q3 und Q7 können somit beispielsweise für die Atome stehen, die bildenQi »Q2> Q3 and Q 7 can thus stand for the atoms that form, for example
einen Thiazolring, ζ. B. einen Thiazol-, 4-Methylthiazol-, 3-Äthylthiazol-, 4-Phenylthiazol-, 5-Methylthiazol-, 5-Phenylthiazol-, 4,5-Dimethylthiazol-, 4,5-Diphenylthiazol-, 4-(2-Thienyl)-thiazol-, Benzothiazol-, ^-Chlorobenzothiazol-, 4- odera thiazole ring, ζ. B. a thiazole, 4-methylthiazole, 3-ethylthiazole, 4-phenylthiazole, 5-methylthiazole, 5-phenylthiazole, 4,5-dimethylthiazole, 4,5-diphenylthiazole, 4- (2-thienyl) thiazole, Benzothiazole, ^ -chlorobenzothiazole, 4- or
5 - Nitrobenzothiazol·, 5 - Chlorobenzothiazol-,5 - nitrobenzothiazole, 5 - chlorobenzothiazole,
6 - Chlorobenzothiazol-, 7 - Chlorobenzothiazol-, 4-Methylbenzothiazol-, 5-Methylbenzothiazol-, 6 - Methylbenzothiazol-, 6 - Nitrobenzothiazol-, 5 - Bromobenzothiazol-, 6 - Bromobenzothiazol-, S-Chloro-o-nitrobenzothiazoK 4-Phenylbenzothiazol-, 4-MethoxybenzothiazoK 5-Methoxybenzothiazol-, 6-Methoxybenzothiazol-, 5-Jodobenzothiazol-, 6-Jodobenzothiazol-, 4-Äthoxybenzothiazol-, 5-Äthoxybenzothiazol-, Tetrahydrobenzothiazol-, 5,6-Dimethoxybenzothiazol-, 5,6-Dioxymethylenbenzothiazol-, 5-Hydroxybenzothiazol-, 6-Hydroxybenzothiazol-, o-Naphthothiazol-, ^-Naphthothiazol-, /3,^-Naphthothiazol-, 5 - Methoxy - ß,ß - naphthothiazole 5 - Äthoxy-/3-naphthothiazol-, 8-Methoxy-a-naphthothiazol-7-MeÜioxy-a-naphthothiazol-, 4'-Methoxythianaphtheno-7',6',4^-thiazol- oder einen durct einen Nitrorest substituierten Naphthothiazol· ring;6 - chlorobenzothiazole, 7 - chlorobenzothiazole, 4-methylbenzothiazole, 5-methylbenzothiazole, 6 - methylbenzothiazole, 6 - nitrobenzothiazole, 5 - bromobenzothiazole, 6 - bromobenzothiazole, S-chloro-o-nitrobenzothiazoK 4-chloro-o-nitrobenzothiazole -, 4-MethoxybenzothiazoK 5-methoxybenzothiazole, 6-methoxybenzothiazole, 5-iodobenzothiazole, 6-iodobenzothiazole, 4-ethoxybenzothiazole, 5-ethoxybenzothiazole, tetrahydrobenzothiazole, tetrahydrobenzothiazole, 5,6-dimethoxybenzothiazole, -, 5-Hydroxybenzothiazole, 6-hydroxybenzothiazole, o-naphthothiazole, ^ -naphthothiazole-, / 3, ^ - naphthothiazole-, 5 - methoxy - ß, ß - naphthothiazole 5 - ethoxy- / 3-naphthothiazole-, 8 Methoxy-a-naphthothiazole-7-MeÜioxy-a-naphthothiazole, 4'-methoxythianaphtheno-7 ', 6', 4 ^ -thiazole or a naphthothiazole ring substituted by a nitro radical;
einen Oxazolring, z.B. einen 4-Methyloxazol-4-Nitro-Oxazol-, 5-Methyloxazol-, 4-Phenylox azol-, 4^ - Diphenyloxazol-, 4 - Äthyloxazol-4^-Dimethoxazol-,5-Phenyloxazol-,Benzoxazol-5 - Chlorobenzoxazol-, 5 - Methylbenzoxazol-5-Phenylbenzoxazol-, 5-oder 6-NiüObenzoxazol-S-Chloro-ö-nitrobenzoxazol-, 6-Meüivibenzox azol-, 5,6-Dimethylbenzoxazol-, 4,6-Dimethyl benzoxazol-, 5-Methoxybenzoxazol-, 5-Äthoxjan oxazole ring, e.g. a 4-methyloxazole-4-nitro-oxazole, 5-methyloxazole, 4-phenylox azole, 4 ^ - diphenyloxazole, 4 - ethyloxazole-4 ^ -dimethoxazole, 5-phenyloxazole, benzoxazole-5 - chlorobenzoxazole, 5 - methylbenzoxazole-5-phenylbenzoxazole, 5- or 6-NiüObenzoxazol-S-Chloro-ö-nitrobenzoxazol-, 6-methylbenzoxazole-, 5,6-dimethylbenzoxazole-, 4,6-dimethyl benzoxazole, 5-methoxybenzoxazole, 5-ethoxj
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benzoxazol-, 5-Chlorobenzoxazol-, 6-Methoxybenzoxazol-, 5-Hydroxybenzoxazol-, 6-Hydroxybenzoxazol-, a-Naphthoxazol-, /J-Naphthoxazol- oder einen durch einen Nitrorest substituierten Naphthoxazolring;benzoxazole, 5-chlorobenzoxazole, 6-methoxybenzoxazole, 5-hydroxybenzoxazole, 6-hydroxybenzoxazole, a-naphthoxazole, / J-naphthoxazole or a naphthoxazole ring substituted by a nitro radical;
einen Selenazolring, ζ. B. einen 4-Methylselenazol-, 4-Nitroselenazol-, 4-Phenylselenazol-, Benzoselenazole 5-Chlorobenzoselenazol-, 5-Methoxybenzoselenazol-, 5-Hydroxybenzoselenazol-, 5- oder 6 - Nitrobenzoselenazol-, 5 - Chloro-6 - nitrobenzoselenazol-, Tetrahydrobenzoselenazol-, a-Naphthoselenazol-, /3-Naphthoselenazol- oder einen durch einen Nitrorest substituierten Naphthoselenazolring;a selenazole ring, ζ. B. a 4-methylselenazole, 4-nitroselenazole, 4-phenylselenazole, benzoselenazole 5-chlorobenzoselenazole, 5-methoxybenzoselenazole, 5-hydroxybenzoselenazole-, 5- or 6 - nitrobenzoselenazole-, 5 - chloro-6 - nitrobenzoselenazole-, tetrahydrobenzoselenazole-, a-naphthoselenazole-, / 3-naphthoselenazole- or a naphthoselenazole ring substituted by a nitro radical;
einen Thiazolinring, z. B. einen Thiazolin-, 4-Methylthiazolin- oder 4-Nitrothiazolinring;a thiazoline ring, e.g. B. a thiazoline, 4-methylthiazoline or 4-nitrothiazoline ring;
einen Pyridinring, z. B. einen 2-Pyridin-, 5-Methyl-2-pyridin-, 4-Pyridin-, 3-Methyl-4-pyridin- oder einen durch einen Nitrorest substituierten Pyridinring;a pyridine ring, e.g. B. a 2-pyridine, 5-methyl-2-pyridine, 4-pyridine, 3-methyl-4-pyridine or one substituted by a nitro radical Pyridine ring;
einen Chinolinring, z. B. einen 2-Chinolin-, 3-Methyl-2-chinolin-, 5-Äthyl-2-chinolin-, 6-Chloro-2-chinolin-, 6-Nitro-2-chinoIin-, 8-Chloro-2-chinolin-, o-Methoxy^-chinolin-, e-Athoxy^-chinolin-, e-Hydroxy^-chinolin-, 4-Chinolin-, 6-Methoxy-4-chinolin-, o-Nitro-^chinolin-, 7-Methyl-4-chinolin-, e-Chloro^chinolin-, 1-Isochinolin-, 6-Nitro-l-isochinolin-, 3,4-Dihydro-l-isochinolin oder 3-Isochinolinring;a quinoline ring, e.g. B. a 2-quinoline, 3-methyl-2-quinoline, 5-ethyl-2-quinoline-, 6-chloro-2-quinoline-, 6-nitro-2-quinoline-, 8-chloro-2-quinoline-, o-methoxy ^ -quinoline-, e-ethoxy ^ -quinoline-, e-Hydroxy ^ -quinoline-, 4-quinoline-, 6-methoxy-4-quinoline-, o-nitro- ^ quinoline-, 7-methyl-4-quinoline-, e-chloro ^ quinoline, 1-isoquinoline, 6-nitro-1-isoquinoline, 3,4-dihydro-1-isoquinoline or 3-isoquinoline ring;
einen 3,3-Dialkylindoleninring, vorzugsweise mit einem Nitro- oder Cyanorest, z. B. einen 3,3-Dimethyl-5- oder 6-Nitroindolenin-, 3,3-Dimethyl-5- oder 6-Cyanoindoleninring;a 3,3-dialkylindolenin ring, preferably with a nitro or cyano radical, e.g. B. a 3,3-dimethyl-5- or 6-nitroindolenine-, 3,3-dimethyl-5- or 6-cyanoindolenine ring;
einen Imidazolring, z. B. einen Imidazol-, 1-Alkylimidazol-, 1-Alkyl-4-phenyümidazol-, 1-Alkyl-4,5-dimethylimidazol-, Benzimidazol-, 1-Alkylbenzimidazol-, 1 - Alkyl - 5 - mtrobenzimidazol-, 1 - Aryl - 5,6 - dichlorobenzimidazol-, 1 - Alkyla-naphthimidazolring oder l-Axyl-0-naphthimidazol- oder l-Alkyl-5-methoxy-a-naphthimidazolring; an imidazole ring, e.g. B. an imidazole, 1-alkylimidazole, 1-alkyl-4-phenyümidazole, 1-alkyl-4,5-dimethylimidazole, Benzimidazole, 1-alkylbenzimidazole, 1 - alkyl - 5 - methylbenzimidazole, 1 - aryl - 5,6 - dichlorobenzimidazole, 1 - alkyla-naphthimidazole ring or l-axyl-0-naphthimidazole- or 1-alkyl-5-methoxy-a-naphthimidazole ring;
einen Imidazo[4,5-b]chinoxa!iBring, 2. B. eisen l-Alkylimidazo[4,5-b]chinoxalinring, z. B. einen 1 - Äthylimidazo[4,5 - b]chinoxalin-, 6 - Chlorol-äthylMnidazo[4^-b]chinoxalin-, 1-Alkenylimidazo[4,5-b]chinoxalin-, z.B. l-Allylimidazo[4,5-b]-chinoxalin-, o-Cliloro-l-allyliinidazor^jS-bJ-cuinoxalin-, l-Arylimidazo[4,5-b]chinoxalin-, z. B. einen l-Phenylimidazo[4,5-b]chinoxalin- oder o-Chloro-l-phenylimidazo^S-bJchinoxalinring;an imidazo [4,5-b] quinoxa! iBring, 2. B. eisen 1-alkylimidazo [4,5-b] quinoxaline ring, e.g. B. a 1 - ethylimidazo [4,5 - b] quinoxaline, 6 - chlorol-ethylMnidazo [4 ^ -b] quinoxaline, 1-alkenylimidazo [4,5-b] quinoxaline-, e.g. l-Allylimidazo [4,5-b] -quinoxaline-, o-Cliloro-l-allyliinidazor ^ jS-bJ-cuinoxaline-, 1-arylimidazo [4,5-b] quinoxaline, e.g. B. a l-phenylimidazo [4,5-b] quinoxaline or o-chloro-1-phenylimidazo ^ S-b-quinoxaline ring;
einen 33-Dialkyl-3H-pyrrolo[23-b]pyridinring, z.B. einen 3r3-Dimethyl-3H-pyrrolo[23-b]pyridin- oder 33-Diäthyl-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridinring odera 33-dialkyl-3H-pyrrolo [23-b] pyridine ring, for example a 3 r 3-dimethyl-3H-pyrrolo [23-b] pyridine or 33-diethyl-3H-pyrrolo [2,3-b] pyridine ring or
einen Thiazolo[4^-b]chinolinring.a thiazolo [4 ^ -b] quinoline ring.
3535
5° 5 °
6060
Der durch Q4 vervollständigte heterocyclische Ring kann beispielsweise ein Stickstoff-, Schwefel-, Selenoder Sauerstoffatom als Heteroatom aufweisen oder mehrere dieser Atome. Im einzelnen kann Q4. beispielsweise stehen für die Atome, die vervollständigenThe heterocyclic ring completed by Q 4 can, for example, have a nitrogen, sulfur, selenium or oxygen atom as a hetero atom or several of these atoms. In detail, Q 4 . for example stand for the atoms that complete
einen 2-PyrazoBn-5-onring, z. B. einen 3-Methyll-phenyl^-pyrazolin-S-on-, l-Phenyl-2-pyrazolin-5-on- oder l-(2-Benzothiazolyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-onring; a 2-pyrazoBn-5-one ring, e.g. B. a 3-methyll-phenyl ^ -pyrazolin-S-one-, l-phenyl-2-pyrazolin-5-one or 1- (2-benzothiazolyl) -3-methyl-2-pyrazolin-5-one ring;
einen Isoxazolonring, z. B. einen 3-Phenyl-5-(4H)-isoxazolon- oder 3-Methyl-5-(4H)-isoxazolonring; an isoxazolone ring, e.g. B. a 3-phenyl-5- (4H) -isoxazolone or 3-methyl-5- (4H) -isoxazolone ring;
einen Oxindolring, z. B. einen l-Alkyl-2,3-dihydro-2-oxindolring; an oxindole ring, e.g. B. a 1-alkyl-2,3-dihydro-2-oxindole ring;
einen 2,4,6-Triketohexahydropyrimidinring, z. B. einen Barbitursäure- oder 2-Thiobarbitursäurering mit ihren 1-Alkylderivaten, z. B. 1-Methyl-, 1-Äthyl-, 1-Propyl- oder 1-Heptylderivaten, oder 1,3-Dialkylderivaten, z. B. 1,3-Dimethyl-, 1,3-Diäthyl-, 1,3-Dipropyl-, 1,3-Diisopropyl-, 1,3-Dicyclohexyl- oder l,3-Di-(/?-methoxyäthyl)-derivaten, oder 1,3-Diarylderivaten, z. B. 1,3-Diphenyl-, l,3-Di-(p-Chlorophenyl)- oder l,3-Di-(p-äthoxyearbonylphenyi)-derivaieü, oder 1-Arylderivaten, z. B. 1-Phenyl-, 1-p-Chlorophenyl- oder 1-p-Äthoxycarbonylphenylderivaten, oder l-Alkyl-3-arylderivaten,z. B. l-Äthyl-3-phenyl-oder 1-n-Heptyl-3-phenylderivaten; a 2,4,6-triketohexahydropyrimidine ring, e.g. B. a barbituric acid or 2-thiobarbituric acid ring with their 1-alkyl derivatives, e.g. B. 1-methyl, 1-ethyl, 1-propyl or 1-heptyl derivatives, or 1,3-dialkyl derivatives, e.g. B. 1,3-dimethyl-, 1,3-diethyl-, 1,3-dipropyl, 1,3-diisopropyl, 1,3-dicyclohexyl or 1,3-di - (/? - methoxyethyl) derivatives, or 1,3-diaryl derivatives, e.g. B. 1,3-diphenyl, 1,3-Di- (p-Chlorophenyl) - or 1,3-Di- (p-äthoxyearbonylphenyi) -derivaieü, or 1-aryl derivatives, e.g. B. 1-phenyl, 1-p-chlorophenyl or 1-p-ethoxycarbonylphenyl derivatives, or 1-alkyl-3-aryl derivatives, e.g. B. l-ethyl-3-phenyl or 1-n-heptyl-3-phenyl derivatives;
einen Rhodaninring, d. h. einen 2-Thio-2,4-thiazolidindionring, z. B. einen Rhodanin- oder 3-Alkylrhodaninring, z. B. einen 3-Äthylrhodanin- oder 3-Allylrhodaninring, oder einen 3-Carboxyalkylrhodaninring, z. B. einen 3-{2-Carboxyäthyl)-rhodanin- oder 3-(4-Carboxybutyl)-rhodaninring, oder einen 3-Sulfoalkylrhodaninring, z. B. einen 3 - (2 - Sulfoäthyl) - rhodanin-, 3 - (3 - Sulfopropyl)-rhodanin- oder 3-{4-Sulfobutyl)-rhodaninring, oder einen 3-Arylrhodaninring, z. B. einen 3-Phenylrhodaninring; a rhodanine ring, d. H. a 2-thio-2,4-thiazolidinedione ring, z. B. a rhodanine or 3-alkylrhodanine ring, e.g. B. a 3-ethylrhodanine or 3-allylrhodanine ring, or a 3-carboxyalkylrhodanine ring, z. B. a 3- {2-carboxyethyl) rhodanine- or 3- (4-carboxybutyl) rhodanine ring, or a 3-sulfoalkyl rhodanine ring, e.g. B. a 3 - (2 - sulfoethyl) - rhodanine, 3 - (3 - sulfopropyl) rhodanine or 3- {4-sulfobutyl) rhodanine ring, or a 3-arylrhodanine ring, e.g. B. a 3-phenylrhodanine ring;
einen 2-(3 H)-Imidazo-pyridonring;a 2- (3 H) -imidazo-pyridone ring;
einen 2-Furanonring, z. B. einen 3-Cyano-4-phenyl-2-(5 H)-raranonring;a 2-furanone ring, e.g. B. a 3-cyano-4-phenyl-2- (5th H) -raranone ring;
einen Thiophen-3-on-1,1 -dioxydring, ζ Ε. einen Benzo[b]thiophen-3-(2 H)-on-1,1 -dioxydring;a thiophen-3-one-1,1-dioxide ring, ζ Ε. a Benzo [b] thiophene-3- (2 H) -one-1,1-dioxide ring;
einen 5,7-Dioxo-6,7-dihydro-5-thiazolo[3,2-a]-pyrimidinring, z. B. einen 5,7-Dioxo-3-phenyl-6,7-dihydro-5-thiazolo[3^-a]pyrimidinring; a 5,7-dioxo-6,7-dihydro-5-thiazolo [3,2-a] pyrimidine ring, z. B. a 5,7-dioxo-3-phenyl-6,7-dihydro-5-thiazolo [3 ^ -a] pyrimidine ring;
einen 2-Tbio-2,4-oxazolidindionring, d.h. einen 2-Thio-2,4-{3HJ5H)-oxazoldionring, z.B. einen 3-Äthyl-2-thio-2,4-oxazolidindion-, 3-(2-Sulfoäthyl)-2-thio-2,4-oxazolidindion-, 3-(4-Sulfobutyl)-2-thio-2,4-oxazolidindion- oder 3-(3-Carboxypropyl)-2-thio-2,4-oxazolidindionring; a 2-Tbio-2,4-oxazolidinedione ring, ie a 2-thio-2,4- {3H J 5H) -oxazoldione ring, for example a 3-ethyl-2-thio-2,4-oxazolidinedione, 3- (2 -Sulfoäthyl) -2-thio-2,4-oxazolidinedione-, 3- (4-sulfobutyl) -2-thio-2,4-oxazolidinedione- or 3- (3-carboxypropyl) -2-thio-2,4- oxazolidinedione ring;
einen Thianaphthenonring, z. B. einen 2-(2H> Thianaphthenonring;a thianaphthenone ring, e.g. B. a 2- (2H> Thianaphthenone ring;
einen 2-Thio-2,5-thiazolidindionring, ih. einen 2-Thio-2,5-{3H,4H)-thiazoldionring, z.B. einer 3-ÄÄyl-2-tMo-2,5-thiazoHdmdioiiring;a 2-thio-2,5-thiazolidinedione ring, ih. a 2-thio-2,5- {3H, 4H) -thiazoldione ring, e.g. 3-Äyl-2-tMo-2,5-thiazoHdmdioiiring;
einen 2,4-Thiazolidindionring, z. B. einen 2,4-Thiazolidindion-. 3 - Äthyl - 2,4 - thiazolidindion-S-Phenyl^^thiazolidindion- oder 3-a-Naphthyl-2,4-thiazolidindionring; a 2,4-thiazolidinedione ring, e.g. B. a 2,4-thiazolidinedione. 3 - ethyl - 2,4 - thiazolidinedione-S-phenyl ^^ thiazolidinedione- or 3-α-naphthyl-2,4-thiazolidinedione ring;
einen TMazolidinonring, z. B. einen 4-Thiazol idinon-, 3-Äthy1-4-Mazo]idinon-, 3-Phenyl-4-thiazolidinon- oder 3-a-Naplithyl-4-tniazolidinon·a TMazolidinone ring, e.g. B. a 4-thiazole idinone, 3-ethy1-4-mazo] idinone, 3-phenyl-4-thiazolidinone or 3-a-naplithyl-4-tniazolidinone
einen 2-Thiazolin-4-onring, z. B. einen 2-Athyl mercapto-2-thiazpiin-4-on-, 2-Alkylphenylaminaa 2-thiazolin-4-one ring, e.g. B. a 2-ethyl mercapto-2-thiazpiin-4-one, 2-alkylphenylamina
24782478
2-thiazolin-4-on- oder 2-Diphenylamino-2-thi azolin-4-onring; 2-thiazolin-4-one or 2-diphenylamino-2-thiazolin-4-one ring;
einen l-Imino-^oxazol-idinonring, d. h. einen Pseudohydantoinring;a l-imino- ^ oxazole-idinone ring, d. H. a Pseudohydantoin ring;
einen 2,4-Imidazolidindionring, d. h. einen Hydantoinring, z. B. einen 2,4-Imidazolidindion-, 3-Äthyl-2,4-imidazolidindion-,3-Phenyl-2,4-imidazoiidindion-, 3 - α - Naphthyl - 2,4 - imidazolidindion-, !,S-Diäthyl^^-imidazolidindion-, 1-Äthyl-3 - phenyl - 2,4 - imidazolidindion-, 1 - Äthyl-2-a-naphthyl-2,4-imidazolidindion- oder 1,3-Diphenyl-2,4-imidazolidindionring; a 2,4-imidazolidinedione ring, d. H. a hydantoin ring, z. B. a 2,4-imidazolidinedione, 3-ethyl-2,4-imidazolidinedione, 3-phenyl-2,4-imidazoiidindione, 3 - α - naphthyl - 2,4 - imidazolidinedione-,!, S-diethyl ^^ - imidazolidinedione-, 1-ethyl-3 - phenyl - 2,4 - imidazolidinedione-, 1 - ethyl-2-a-naphthyl-2,4-imidazolidinedione- or 1,3-diphenyl-2,4-imidazolidinedione ring;
einen 2-Thio-2,4-imidazolidindionring, d. h. einen 2-Thiohydantoinring, z. B. einen 2-Thio-2,4-imidazolidindion-, 3 - Äthyl - 2 - thio - 2,4 - imidazolidindion, 3-{4-Sulfobutyl)-2-thio-2,4-imidazoIidindion-, 3-(2-Carboxyäthyl)-2-thio-2,4-imidazolidindion-, 3-Phenyl-2-thio-2,4-imidazolidmdion-, 3 - α - Naphthyl - 2 - thio - 2,4 - imidazolidindion-, 1 ,S-Diäthyl^-thio^^imidazolidindion-, 1 -Äthyl-3-phenyl-2-thio-2,4-imidazolidindion-, 1-Äthyl-3-a-naphthyl-2-thio-2,4-imidazolidi]adion- oder 1,3 " Diphenyl - 2 - thio - 2,4 - imidazolidindion-. ring, odera 2-thio-2,4-imidazolidinedione ring, d. H. a 2-thiohydantoin ring, e.g. B. a 2-thio-2,4-imidazolidinedione, 3 - ethyl - 2 - thio - 2,4 - imidazolidinedione, 3- {4-sulfobutyl) -2-thio-2,4-imidazolidinedione-, 3- (2-carboxyethyl) -2-thio-2,4-imidazolidinedione-, 3-phenyl-2-thio-2,4-imidazolidinedione-, 3 - α - naphthyl - 2 - thio - 2,4 - imidazolidinedione-, 1, S-diethyl ^ -thio ^^ imidazolidinedione-, 1 -ethyl-3-phenyl-2-thio-2,4-imidazolidinedione-, 1-ethyl-3-a-naphthyl-2-thio-2,4-imidazolidi] adione or 1,3 "diphenyl - 2 - thio - 2,4 - imidazolidinedione. ring, or
einen 2-Imidazolin-5-onring, z. B. einen 2-Propylmercapto-2-imidazoün-5-onring. a 2-imidazolin-5-one ring, e.g. B. a 2-propylmercapto-2-imidazoün-5-one ring.
Q2 steht vorzugsweise für die Atome, die einen gegebenenfalls substituierten Pyridin- oder Chinolinring vervollständigen.Q 2 preferably represents the atoms which complete an optionally substituted pyridine or quinoline ring.
Ringe, in denen Q1, Q2, Q3, Q4 und Q7 für die Atome stehen, die zur Vervollständigung eines Imidazo[4,5-b]chinoxalinringes oder eines durch einen Nitrorest substituierten Thiazol-, Oxazol-, Selenazol-, Thiazolin-, Pyridin-, Chinolin-, Indol- oder Imidazolringes erforderlich sind, sird desensibüisierend wirkende Ringe.Rings in which Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 and Q 7 stand for the atoms which are necessary to complete an imidazo [4,5-b] quinoxaline ring or a thiazole, oxazole, selenazole substituted by a nitro radical , Thiazoline, pyridine, quinoline, indole or imidazole ring are required, sird desensitizing rings.
Besitzen R6 und R7 die Bedeutung von Esterresten, so können sie z. B. aus Methoxycarbonyl- und Äthoxycarbonylresten bestehen. Besitzen R6 und R7 die Bedeutung von Alkykulfonylresten, so können diese z. B. aus Methylsulfonyl- und Äthylsulfonylresten bestehen. Vorzugsweise enthalten die Ester- bzw. Alkylsulfonylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome.If R 6 and R 7 have the meaning of ester radicals, they can, for. B. consist of methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl radicals. Have R 6 and R 7 the meaning of Alkykulfonylresten, so these can z. B. consist of methylsulfonyl and ethylsulfonyl radicals. The ester or alkylsulfonyl radicals preferably contain 1 to 8 carbon atoms.
Besitzen D, E und J die Bedeutung von Alkylresten, so weisen diese vorzugsweise 1 bis 12, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und bestehen beispielsweise aus Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Decyl- oder Dodecylresten.If D, E and J are alkyl radicals, these preferably have 1 to 12, in particular 1 to 4 carbon atoms and consist, for example, of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, Decyl or dodecyl radicals.
Besitzen D, E und J die Bedeutung von Arylresten, so bestehen diese vorzugsweise aus Arylresten der
Phenyl- oder Naphthylreihe, beispielsweise aus Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl-, Methoxyphenyl-, Chlorophe-,
nyl- oder Nitrophenylresten.
Vorzugsweise stellen D, E und J Arylreste dar.
X kann ein Säureanion sein, wie es in Cyaninfarbstoffen vorkommt, z. B. ein Perchlorat-, Tetrafluoroborat-,
Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Sulfamat-, Thiocyanat-, p-Toluolsulfonat-, Tetrafluoroborat- oder
Methylsulfatanion.If D, E and J have the meaning of aryl radicals, these preferably consist of aryl radicals of the phenyl or naphthyl series, for example phenyl, tolyl, naphthyl, methoxyphenyl, chlorophene, nyl or nitrophenyl radicals.
Preferably D, E and J represent aryl radicals.
X can be an acid anion such as occurs in cyanine dyes, e.g. B. a perchlorate, tetrafluoroborate, chloride, bromide, iodide, sulfamate, thiocyanate, p-toluenesulfonate, tetrafluoroborate or methyl sulfate anion.
Besitzt G die Bedeutung eines Arylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem Arylrest der Phenyl- oder Naphthylreihe, beispielsweise einem Phenyl-, Naphthyl-, Dialkylaminophenyl-, Tolyl-, Chlorophenyl- oder Nitrophenylrest. Besitzt G die Bedeutung eines Anilinorestes, so besitzt dieser vorzugsweise die FormelIf G has the meaning of an aryl radical, this preferably consists of an aryl radical of the phenyl or naphthyl series, for example a phenyl, naphthyl, dialkylaminophenyl, tolyl, chlorophenyl or nitrophenyl radical. If G has the meaning of an anilino radical, this preferably has the formula
—N-—N-
worin R8 ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Acylrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist.wherein R 8 is a hydrogen atom or an alkyl or acyl radical having 1 to 8 carbon atoms.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält das Aufzeichnungsmaterial mindestens einen photoausbleichbaren Farbstoff der folgenden Strukturformeln:According to a particularly advantageous embodiment of the invention, the recording material contains at least a photobleachable dye of the following structural formulas:
C=OC = O
worin R, R2, R3, R6, R7, L, Q1, Q4, X, G, η, g und m die bereits angegebene Bedeutung besitzen.in which R, R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , L, Q 1 , Q 4 , X, G, η, g and m have the meanings already given.
Typische, erfindungsgemäß verwendbare ausbleichbare Farbstoffe sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Farbstoffe:Typical bleachable dyes which can be used according to the invention are, for example, those in the following Table I listed dyes:
Tabelle ΓTable Γ
1. 3-Äthyl-l '-methoxyoxa^'-pyridocarbocyaninperchlorat; 1. 3-ethyl-1'-methoxyoxa ^ '- pyridocarbocyanine perchlorate;
2. r-Äthoxy-S-äthyloxa^'-pyridocarbocyanintetrafluoroborat; 2. r-ethoxy-S-ethyloxa ^ '- pyridocarbocyanine tetrafluoroborate;
3. S'-Äthyl-l-methoxy^-pyridoihiacyaninjodid; ·3. S'-ethyl-1-methoxy ^ -pyridoihiacyaninjodid; ·
4. l-Äthoxy^-äthyl^-pyridothiacyanintetrafiuoroborat; 4. l-ethoxy ^ -ethyl ^ -pyridothiacyanintetrafiuoroborat;
5. l-Benzyloxy-3'-äthyl-2-pyridothiacyaninjodid; J5 5. l-benzyloxy-3'-ethyl-2-pyridothiacyanine iodide; J5
6. 3'-Äthyl-1 -methoxy-2-pyridothiacarbocyaninjodid; 6. 3'-ethyl-1-methoxy-2-pyridothiacarbocyanine iodide;
7. l-Äthoxy-3'-äthyl-2-pyridothiacarbocyanintetrafi uoroborat;7. l-Ethoxy-3'-ethyl-2-pyridothiacarbocyanine tetrafi uoroborate;
8. Anhydro-3'-äthyl-l-(3-sulfopropoxy)-2-pyridothiacarbocyaninhydroxyd; 8. Anhydro-3'-ethyl-1- (3-sulfopropoxy) -2-pyridothiacarbocyanine hydroxide;
9. l-Benzyloxy-S'-äthyl^-pyridothiacarbocyaninperchlorat; 9. 1-benzyloxy-S'-ethyl ^ -pyridothiacarbocyanine perchlorate;
10. 3'-Äthyl-l-methoxy-2-pyridothiadicarbocyaninperchlorat; 10. 3'-ethyl-1-methoxy-2-pyridothiadicarbocyanine perchlorate;
11. 1 '-Methoxy-1 ,S^-trimethylindo^'-pyridocarbocyaninpicrat; 11. 1'-methoxy-1, S ^ -trimethylindo ^ '- pyridocarbocyanine picrate;
12. 3'-Äthyl-l-methoxy-4',5'-benzo-2-pyridothiacarbocyaninperchlorat; 12. 3'-ethyl-1-methoxy-4 ', 5'-benzo-2-pyridothiacarbocyanine perchlorate;
13. l-Äthoxy-S'-äthyl-^S'-benzo^-pyridothiacarbocyanintetrafluoroborat; 13. 1-ethoxy-S'-ethyl- ^ S'-benzo ^ -pyridothiacarbocyanine tetrafluoroborate;
14. 1 '-Äthoxy-S-äthyloxa^'-carbocyanintetrafluoroborat; 14. 1'-ethoxy-S-ethyloxa ^ '- carbocyanine tetrafluoroborate;
15. l'-Äthoxy-3-äthylthia-2'-cyanintetrafiuoroborat;15. l'-ethoxy-3-ethylthia-2'-cyanine tetrafluoroborate;
16. l'-Äthoxy-S-äthylthia^'-carbocyanintetra- 3.-. fluoroborat;16. l'-Ethoxy-S-äthylthia ^ '- carbocyanine tetra- 3.-. fluoroborate;
17. 1 '-Äthoxy-S-äthylthia^'-dicarbocyanintetrafluoroborat; 17. 1'-Ethoxy-S-ethylthia ^ '- dicarbocyanine tetrafluoroborate;
18. l-Methoxy-3'-methyl-2-pyridothiazoünocarbocyaninperchlorat; 18. 1-methoxy-3'-methyl-2-pyridothiazounocarbocyanine perchlorate;
19. S'-Äthyl-l-methoxy^pyridothiacyaninperchlorat und19. S'-ethyl-1-methoxy ^ pyridothiacyanine perchlorate and
20. S'-Äthyl-l-methoxy^-pyridothiacarbocyaninperchlorat. 20. S'-ethyl-1-methoxy ^ -pyridothiacarbocyanine perchlorate.
Die Absorptionskurven dieser Farbstoffe, bestimmt in methanolischer Lösung, entsprechen weitestgehend der in dem Buch von M e e s und James, »The Theory of the Photographic Process«, Verlag MacMillan, New York und London, 3. Auflage. 1966, auf S. 204 in F i g. ! 1.6 angegebenen Kurve B. The absorption curves of these dyes, determined in methanolic solution, largely correspond to those in the book by M ees and James, "The Theory of the Photographic Process," published by MacMillan, New York and London, 3rd edition. 1966, at p. 204 in fig. ! 1.6 given curve B.
In der folgenden Tabelle I a sind für diese Farb^ stoffe die Absorptionsmaxima sowie ihre Absorptionsbereiche, berechnet aus ihren Bandbreiten, bestimmt bei der Hälfte der maximalen Dichte, angegeben.In the following table I a, the absorption maxima and their absorption ranges, calculated from their bandwidths, are determined for these dyes at half the maximum density.
Die Ausbleicheeiten der Farbstoffe liegen bei etwa bis 30 Sekunden, wenn sie mit einer in einer Entfernung von 15 cm aufgestellten 60-Watt-Tageslichtlampe belichtet werden. Dabei lassen sich die 2-Pyridoaminfarbstoffe am schnellsten ausbleichen (1 bis Sekunden).The fading times of the dyes are around up to 30 seconds when used with a 60 watt daylight lamp placed at a distance of 15 cm to be exposed. This is the fastest way to bleach the 2-pyridoamine dyes (1 to Seconds).
Weitere vorteilhafte Farbstoffe sind beispielsweise:Other advantageous dyes are, for example:
21. 1' -Äthoxy-S-äthyM.S-benzothia^'-carbocyanintetrafluoroborat; 21. 1'-Ethoxy-S-ethyM.S-benzothia ^ '- carbocyanine tetrafluoroborate;
22. 2-/S-Anilinovinyl-1 -methoxypyridinium-p-toluolsulfonat; 22. 2- / S-anilinovinyl-1-methoxypyridinium p-toluenesulfonate;
23. 1 -Äthyl-1 '-methoxy^S-benzothia^'-carbocyaninperchlorat; 23. 1-Ethyl-1'-methoxy ^ S-benzothia ^ '- carbocyanine perchlorate;
24. 1 -Acetoxy-2-(4-dimethylaminostyryl)-pyridiniumperchlorat; 24. 1-acetoxy-2- (4-dimethylaminostyryl) pyridinium perchlorate;
25. 1 -Benzoyloxy-2-(4-dimethylaminostyryl)-pyridiniumperchlorat; 25. 1-Benzoyloxy-2- (4-dimethylaminostyryl) pyridinium perchlorate;
26. l,3-Diäthvi-5-[(l-rnethoxy-2(l H)-pyridyliden)-äthyliden]-2-thiobarbitursäure; 26. 1,3-diethvi-5 - [(l-methoxy-2 (l H) -pyridylidene) ethylidene] -2-thiobarbituric acid;
27. 3-Athyl-5-[(l-methoxy-2(l H)-pyridyliden)-äthyliden]-rhodanin; 27. 3-Ethyl-5 - [(1-methoxy-2 (1 H) -pyridylidene) ethylidene] rhodanine;
28. l,3-Diäthyl-5-[(l-methoxy-2(l H)-pyridyliden)-äthyliden]-barbitursäure; 28. 1,3-diethyl-5 - [(l-methoxy-2 (l H) -pyridylidene) ethylidene] barbituric acid;
29. 2-(3,3-Dicyanoallyliden)-1 -methoxy-1,2-dihydropyridin; 29. 2- (3,3-dicyanoallylidene) -1-methoxy-1,2-dihydropyridine;
30. 2-[( 1 -Methoxy-2( 1 H)-pyridyliden)-äthyliden]-benzo[b]thiophen-3(2 H)-on-1,1 -dioxyd und30. 2 - [(1 -Methoxy-2 (1 H) -pyridylidene) ethylidene] -benzo [b] thiophene-3 (2 H) -one-1,1-dioxide and
31. 3-Cyano-5-[(l-methoxy-2(l H)-pyridyliden)-äthyliden]-4-phenyl-2(5H)-furanon. 31. 3-Cyano-5 - [(1-methoxy-2 (1 H) -pyridylidene) ethylidene] -4-phenyl-2 (5H) -furanone.
Im folgenden soll die Herstellung einiger erfindungsgemäß verwendbarer Farbstoffe näher beschrieben werden:The preparation of some dyes which can be used according to the invention is described in more detail below will:
1. Herstellung von Farbstoff Nr. 11. Preparation of dye # 1
3-Äthyl-1 -methoxyoxa-2-pyridocarbocyaninperchlorat 3-ethyl-1-methoxyoxa-2-pyridocarbocyanine perchlorate
CH=CH- CHCH = CH-CH
60 OCH3 60 OCH 3
ClO.ClO.
2,22 g 1 -Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat, 2,17 g 2-/3-Acetanilidovinyl-3-äthylbenzoxazoliumjodid und 1,4 ml Triäthylamin in 20 ml Äthanol wurden 2 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Dann wurde eine Lösung von 0,61 g Natriumperchlorat in heißem Methanol zugegeben. Nach dem2.22 g of 1-methoxy-2-methylpyridinium-p-toluenesulfonate, 2.17 g of 2- / 3-acetanilidovinyl-3-ethylbenzoxazolium iodide and 1.4 ml of triethylamine in 20 ml of ethanol were heated to reflux temperature for 2 minutes. Then a solution of 0.61 g of sodium perchlorate in hot methanol was added. After
Abkühlen schied sich das Reaktionsprodukt aus. Es wurde abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 1,50 g, entsprechend 77% der Theorie. Der Schmelzpunkt der Verbindung lag bei 146 bis 147° C.The reaction product separated out after cooling. It was filtered off and washed with ethanol. the The yield of reaction product was 1.50 g, corresponding to 77% of theory. The melting point of the Connection ranged from 146 to 147 ° C.
Die Herstellung des l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonates kann dabei nach folgender Methode erfolgen: Eine Mischung aus 10,9 g 2-Picolin-N-oxyd und 27,9 g Methyl-p-toluolsulfonat wurde auf dem Dampfbade unter konstantem Rühren erhitzt, bis eine exotherme Reaktion einsetzte. Nach Beendigung der Zufuhr äußerer Wärme stieg die Temperatur auf maximal etwa 120° C an. Die Mischung wurde dann abgekühlt, mit 200 ml Aceton verdünnt und abgeschreckt. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 23,2g, entsprechend 79% der Theorie. Der Schmelzpunkt der Veroindung lag bei 113 bis 114°C.The production of l-methoxy-2-methylpyridinium-p-toluene sulfonate can be done by the following method: A mixture of 10.9 g of 2-picoline-N-oxide and 27.9 g of methyl p-toluenesulfonate was added heated in the steam bath with constant stirring until an exothermic reaction began. After completion When external heat was supplied, the temperature rose to a maximum of about 120.degree. The mix was then cooled, diluted with 200 ml of acetone and quenched. The deposited precipitate was filtered off and washed with acetone. The yield of reaction product was 23.2 g, corresponding to 79% the theory. The melting point of the compound was 113 to 114 ° C.
2. Herstellung von Farbstoff Nr. 3
3'-Äthyl-l-methoxy-2-pyridothiacyaninjodid2. Preparation of dye # 3
3'-ethyl-1-methoxy-2-pyridothiacyanine iodide
OCH3 OCH 3
4,44 g l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat, 4,00 g 3-Äthyl-2-phenylthiobenzothiazoliumjodidund2,8 ml Triäthylamin wurden in 20 mlÄthanol 10 Sekunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Abschrecken wurde der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 1,55 g, entsprechend 38% der Theorie. Der Schmelzpunkt der Verbindung lag bei 159 bis 160° C.4.44 g of l-methoxy-2-methylpyridinium-p-toluenesulfonate, 4.00 g of 3-ethyl-2-phenylthiobenzothiazolium iodide and 2.8 ml of triethylamine were heated to reflux temperature for 10 seconds in 20 ml of ethanol. After quenching, the deposited precipitate was filtered off and washed with ethanol. the The yield of reaction product was 1.55 g, corresponding to 38% of theory. The melting point of the Connection was at 159 to 160 ° C.
3. Herstellung von Farbstoff Nr. 6 ·3. Preparation of dye No. 6
3'-Äthyl-l-methoxy-2-pyridothiacarbocyaninjodid3'-ethyl-1-methoxy-2-pyridothiacarbocyanin iodide
= CH —CH=<= CH - CH = <
OCH3 OCH 3
4545
C2H5 C 2 H 5
4. Herstellung von Farbstoff Nr. 10
3'-Äthyl-1 -methoxy-2-py ridothiadicarbocyanin-4. Preparation of dye # 10
3'-ethyl-1-methoxy-2-py ridothiadicarbocyanine-
3,54 g l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluclsul· fonat, 4,76 g 2-(4-Acetanilido-l,3'-butadienyl)-3-äthylbenzothiazoliumjodid und 1,8 ml Triethylamin wurden in 20 ml Dimethylformamid 2 Minuten lang bei Raumtemperatur verrührt. Die Mischung wurde dann mit 400 ml Äther verdünnt. Die ätherische Schicht wurde dann abdekantiert, worauf der ölige Rückstand in 50 ml Methanol gelöst wurde. Daraufhin wurde zu der erhaltenen Lösung eine Lösung von Natriumperchlorat in Methanol zugegeben. Die Mischung wurde abgekühlt, worauf der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Methanol gewaschen wurde. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 0,95 g, entsprechend 22% der Theorie.3.54 g of l-methoxy-2-methylpyridinium-p-toluclsul fonate, 4.76 g of 2- (4-acetanilido-1,3'-butadienyl) -3-ethylbenzothiazolium iodide and 1.8 ml of triethylamine were added to 20 ml of dimethylformamide for 2 minutes Stirred at room temperature. The mixture was then diluted with 400 ml of ether. The ethereal layer was then decanted off, whereupon the oily residue was dissolved in 50 ml of methanol. It then became too a solution of sodium perchlorate in methanol was added to the resulting solution. The mix was cooled, whereupon the deposited precipitate was filtered off and washed with methanol. The yield of the reaction product was 0.95 g, corresponding to 22% of theory.
5. Herstellung von Farbstoff Nr. 115. Preparation of Dye No. 11
1 -Methoxy-1,3,3-trimethylindo-2 -pyridocarbocyaninpicrat 1-methoxy-1,3,3-trimethylindo-2-pyridocarbocyanine picrate
CH3 CH3 CH 3 CH 3
2,22 g l-Methoxy-2 methylpyridinium-p-toluolsulfonat, 2,25 g 2-j8-Acetanilidovinyl-3-äthylbenzothiazoliumjodid und 1,4 ml Triäthylamin wurden in 20 ml Äthanol 2 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Die Mischung wurde dann abgeschreckt, worauf der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Äthanol gewaschen wurde. Die Ausbeute betrug 1,27 g, entsprechend 58% der Theorie. Der Schmelzpunkt der Verbindung lag bei 115° C.2.22 g of l-methoxy-2-methylpyridinium-p-toluenesulfonate, 2.25 g of 2-j8-acetanilidovinyl-3-ethylbenzothiazolium iodide and 1.4 ml of triethylamine were heated to reflux temperature for 2 minutes in 20 ml of ethanol. The mixture was then quenched, whereupon the deposited precipitate was filtered off and washed with Ethanol was washed. The yield was 1.27 g, corresponding to 58% of theory. The melting point the connection was at 115 ° C.
2,22 g l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat, 2,23 g 2 - β - Acetanilidovinyl -1,3,3 - trimethyl-3 H-indoliumjodid und 1,4 ml Triäthylamin wurden in 20 ml Äthanol 2 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Die erhaltene Lösung wurde dann abgekühlt, worauf eine Lösung von 1,15 g Picrinsäure in Äthanol zugesetzt wurde. Nach dem Abkühlen wurde der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 1,12 g, entsprechend 40% der Theorie.2.22 g of l-methoxy-2-methylpyridinium-p-toluenesulfonate, 2.23 g of 2 - β - acetanilidovinyl -1,3,3 - trimethyl-3 H-indolium iodide and 1.4 ml of triethylamine were dissolved in 20 ml of ethanol 2 Heated to reflux temperature for minutes. The resulting solution was then cooled and a solution of 1.15 g of picric acid in ethanol was added. After cooling, the deposited precipitate was filtered off and washed with ethanol. The yield of reaction product was 1.12 g, corresponding to 40% of theory.
6. Herstellung von Farbstoff Nr. 126. Preparation of dye # 12
3-Äthyl-l-methoxy-4',5'-benzo-2-pyridothiacarbocyaninperchlorat 3-ethyl-1-methoxy-4 ', 5'-benzo-2-pyridothiacarbocyanine perchlorate
CH = CH- CHCH = CH-CH
OCH,OCH,
ClO,ClO,
C2HC 2 H
perchloratperchlorate
= CH-CH = CH-CH= CH-CH = CH-CH
OCH3 OCH 3
C7H,C 7 H,
2,22 g l-Methoxy-2-methylpyridinium-p-toluolsulfonat, 2,57g 2-/9-Anilinovinyl-l-äthylnaphtho[l,2-d]-thiazolium-p-toluolsulfonat und 1,4 ml Triäthylamin in 25 ml Essigsäureanhydrid wurden unter Rühren ClO4" 65 5 Minuten lang auf40° C erwärmt. Eine geringe Menge nicht gelöster Verbindungen wurde abfiltriert, worauf das Filtrat mit überschüssigem Äther verdünnt wurde. Die ätherische Schicht wurde dann abdekantiert,2.22 g of l-methoxy-2-methylpyridinium-p-toluenesulfonate, 2.57g of 2- / 9-anilinovinyl-l-ethylnaphtho [1,2-d] -thiazolium-p-toluenesulfonate and 1.4 ml of triethylamine in 25 ml of acetic anhydride were heated to 40 ° C for 5 minutes while stirring ClO 4 "65. A small amount of undissolved compounds was filtered off, whereupon the filtrate was diluted with excess ether. The ethereal layer was then decanted off,
worauf der Rückstand in 25 ml Methanol gelöst wurde. Dann wurde eine Lösung von 0,61 g Natriurnperchlorat in Methanol zugegeben. Nach dem Abkühlen wurde der ausgefallene Niederschlag abfiliriert und mit Methanol gewaschen. Die Ausbeute an Reaktionsprodukt betrug 1,48 g, entsprechend 65% der Theorie.whereupon the residue was dissolved in 25 ml of methanol. Then a solution of 0.61 g of sodium perchlorate was added added in methanol. After cooling, the deposited precipitate was filtered off and washed with methanol. The yield of reaction product was 1.48 g, corresponding to 65% of theory.
Gemäß einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung besteht das Auszeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, der mit einem oder mehreren der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe getränkt ist oder diese aufgesaugt enthält Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung besteht das Aufzeichnungsmaterial der Erfindung aus einem Schichtträger mit mindestens einer separaten Schicht, die mindestens einen ~ der beschriebenen ausbleichbaren Farbstoffe enthält Die Farbstoffe können somit in dem Träger oder in Form einer besonderen Schicht, vorzugsweise in einer Schicht mit einem filmbildenden Bindemittel, zur Anwendung gebracht werden.According to an advantageous embodiment of the invention if the marking material consists of a layer carrier, which with one or more of the invention The dyes used is soaked or contains these absorbed. According to a further advantageous Embodiment of the invention, the recording material of the invention consists of one Layer support with at least one separate layer, which can be bleached out at least one of the described Contains dyes The dyes can thus be in the carrier or in the form of a special layer, preferably in a layer with a film-forming binder, are used.
Zur Entwicklung des Aufzeichnungsmaterials der Erfindung ist keine chemische Entwicklung erforderlich. Da die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe die verschiedensten Farbtöne aufweisen können, lassen sich aus den Aufzeichnungsmaterialien der Erfindung vielfarbige Bilder herstellen.No chemical development is required to develop the recording material of the invention. Since the dyes that can be used according to the invention can have a wide variety of shades, multicolored images can be produced from the recording materials of the invention.
Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, die Farbstoffe in einem üblichen filmbildenden Bindemittel zu dispergieren und die erhaltene Dispersion in Form einer besonderen Schicht auf den Schichtträger aufzutragen. Zur Herstellung derartiger Schichten können übliche bekannte Bindemittel verwendet werden, wie sie beispielsweise aus der USA.-Patentschrift 3 039 873, Spalte 13, bekannt sind, oder polymerisierte Vinylverbindungen des aus den USA.-Patentschriften 3 142 568, 3 193 386, 3 062 674 und 3 220 844 bekannten Typs, wozu beispielsweise in Wasser unlösliche Polymerisate aus Alkylacrylaten und Alkylmethacrylaten.Acrylsäure, Sulfoalkylacrylaten und Sulfoalkylmethacrylaten gehören.It has proven advantageous to disperse the dyes in a conventional film-forming binder and applying the dispersion obtained to the support in the form of a special layer. Conventional known binders, such as, for example, can be used to produce such layers from U.S. Patent 3,039,873, column 13, or polymerized vinyl compounds of the type known from U.S. Patents 3,142,568, 3,193,386, 3,062,674 and 3,220,844; including, for example, water-insoluble polymers of alkyl acrylates and alkyl methacrylates, acrylic acid, Sulfoalkyl acrylates and sulfoalkyl methacrylates include.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung besteht das Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer hierauf aufgetragenen lichtempfindlichen Gelatineschicht, in der ein oder mehrere der erfindungsgemäß verwendeten Färbstoffe dispergiert sind. Bei Verwendung von Gelatine als Bindemittel können zum Härten der Schicht die üblichen bekannten Gelatine-Härtungsmittel verwendet werden, beispielsweise Formaldehyd, Aziridinhärtungsmittel, Härtungsmittel, die aus Derivaten des Dioxans bestehen, und Oxypolysaccharide, wie beispielsweise oxydierte Stärke und oxydierte Pflanzengummis. According to a particularly advantageous embodiment of the invention, the recording material consists of a layer support and a photosensitive gelatin layer applied thereon, in which one or several of the dyes used according to the invention are dispersed. When using gelatin The usual known gelatin hardening agents can be used as binders for hardening the layer are, for example formaldehyde, aziridine hardeners, hardeners made from derivatives of There are dioxane, and oxypolysaccharides, such as oxidized starch and oxidized vegetable gums.
Die Farbstoffe enthaltenden Schichten können des weiteren andere übliche Additive enthalten, bei- SS spielsweise Gleitmittel, Stabilisierungsmittel, Plastifizierungsmittel und Pufferverbindungen.The layers containing dyes can furthermore contain other customary additives, both SS for example lubricants, stabilizers, plasticizers and buffer compounds.
Da die erfindungsgemäß verwendbaren, photausbleichbaren Farbstoffe die verschiedensten Farbtöne aufweisen können, lassen sich aus ihnen direktpositive, mehrfarbige Reproduktionen herstellen. Wird somit beispielsweise ein weißer Schichtträger mit einer Schicht mit einem gelben Farbstoff, einer Schicht mit einem purpurroten Farbstoff und einer Schicht mit einem blaugrünen Farbstoff bildgerecht mit 6S weißem Licht durch ein fertiges Diapositiv belichtet, so wird auf diese Weise eine direktpositive Farbkopie erhalten.Since the photobleachable dyes which can be used according to the invention can have the most varied of hues, they can be used to produce direct-positive, multicolored reproductions. Thus, for example, a white substrate with a layer having a yellow dye, a layer containing a magenta dye and a layer containing a cyan dye imagewise with 6 S white light exposed through a finished slide, as is obtained in this way, a direct positive color copy.
Die drei Farbstoffe brauchen jedoch nicht in gesonderten oder voneinander getrennten Schichten auf einem Schichtträger angeordnet zu werden. Vielmehr ist es auch möglich, die Farbstoffe in einer Schicht auf einem Schichtträger anzuordnen.However, the three dyes do not need to be in separate or separate layers to be arranged on a support. Rather, it is also possible to have the dyes in one layer to be arranged on a layer support.
Die farbigen Bilder werden dadurch erhalten, daß die Farbstoffe bei der Exponierung mit Licht der Wellenlängen, welche sie absorbieren, ausgebleicht werden.The colored images are obtained by exposing the dyes to light Wavelengths they absorb are bleached.
Da gelbe Farbstoffe blaues Licht absorbieren, wird der gelbe Farbstoff dann ausgebleicht und wird farblos, wenn auf ihn Licht des blauen Bereiches des Spektrums auftritt. Entsprechendes gilt für die beiden anderen Schichten bzw. für die beiden anderen Farbstoffe, d. h., der purpurrote Farbstoff absorbiert grünes Licht und wird durch grünes Licht ausgebleicht, und der blaugrüne Farbstoff absorbiert rotes Licht und wird durch rotes Licht entsprechend der eingestrahlten Lichtmenge ausgebleicht Auf diese Weise werden rechtsseitig lesbare farbige Reproduktionen der aufgezeichneten farbigen Originale erhalten. Das Prinzip des Ausbleichprozesses wird näher beispielsweise in der USA.-Patentschrift 3104973 beschrieben.Since yellow dyes absorb blue light, the yellow dye is then bleached and becomes colorless, when light of the blue part of the spectrum strikes it. The same applies to both of them other layers or for the two other dyes, d. i.e., the magenta dye absorbs green light and is faded by green light, and the blue-green dye absorbs red light and is bleached out by red light according to the amount of light irradiated in this way color reproductions of the recorded color originals that are legible on the right are obtained. The The principle of the bleaching process is described in more detail, for example, in US Pat. No. 3104973.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.
Es wurde ein bildaufzeichnendes Aufzeichnungsmaterial dadurch hergestellt, daß auf einen üblichen Celluloseacetatfilmschichtträger eine Lösung aus 50mg des Farbstoffes Nr. 13, dispergiert in SOgeiner 20%igen Lösung von Poly-(2-viny!pyridin) als Bindemittel und 2 g Triäthanolamin aufgetragen wurden.An image recording material was prepared by clicking on a conventional Cellulose acetate film support a solution of 50 mg of Dye No. 13 dispersed in 50% strength Solution of poly (2-viny! Pyridine) as a binder and 2 g of triethanolamine were applied.
Nach dem Auftrocknen der Schicht wurde das Aufzeichnungsmaterial durch ein positives Strichdiapositiv durch einen hochintensiven Elektronenblitz belichtet. Es wurde ein purpurrotes Farbstoffbild ausgezeichneter Qualität erhalten.After the layer had dried, the recording material was shown by a positive line slide exposed by a high-intensity electronic flash. It became a purple dye image excellent quality received.
Ein weiteres bildaufzeichnendes Aufzeichnungsmaterial wurde dadurch hergestellt, daß auf einen barytierten Papierschichtträger eine Lösung von 75 mg des Farbstoffes 22, dispergiert in 50g einer Gelatineemulsion und 3 g Pyridin aufgetragen wurde. Nach dem Auftrocknen der lichtempfindlichen Schicht wurde diese durch ein positives Strichdiapositiv mit einer Hochdruckbogenlampe belichtet Es wurde ein positives Bild ausgezeichneter Qualität erhalten.Another image recording material was prepared by on a barytized paper support a solution of 75 mg of the dye 22, dispersed in 50 g of a gelatin emulsion and 3 g of pyridine was applied. After the photosensitive layer has dried this was exposed through a positive line slide with a high pressure arc lamp. It was get a positive picture of excellent quality.
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden weitere bildaufzsichnende Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung der Farbstoffe Nr. 1, 3, 9, 15, 27, 28 und 31 an Stelle des Farbstoffes Nr. 13 hergestellt. In allen Fällen wurden positive Bilder ausgezeichneter Qualität erhalten.According to the method described in Example 1, further image recording materials were produced using dyes no. 1, 3, 9, 15, 27, 28 and 31 in place of dye # 13 manufactured. In all cases, positive images of excellent quality were obtained.
Eine Lösung von 46,1 mg des Farbstoffes Nr. 12, d. h. eines purpurroten Farbstoffes, 43,7 mg des Farbstoffes Nr. 10, d. h. eines blaugrünen Farbstoffes, und 39,8 mg des Farbstoffes Nr. 4, d. h. eines gelben Farbstoffes, in 50 g einer 20%igen BindemittellösungA solution of 46.1 mg of Dye No. 12, d. H. a purple dye, 43.7 mg of dye # 10; i.e. H. of a blue-green dye, and 39.8 mg of Dye No. 4, i.e. H. of a yellow dye, in 50 g of a 20% binder solution
mit Poly-(2-vinylpyridin) als Bindemittel wurde nach 2stündigem Mischen mit 1,46 g Triäthanolamin versetzt, worauf die Mischung nochmals 2 Stunden gemischt und danach auf einen weiß-pigmentierten Celluloseacetatschichtträger in einer Schicht einerwith poly (2-vinylpyridine) as a binder was after After mixing for 2 hours, 1.46 g of triethanolamine were added, whereupon the mixture was mixed for a further 2 hours and then on a white pigmented cellulose acetate support in one layer
Schichtstärke von 0,005 απ aufgetragen wurde. Nach dem Auftrocknen der Schicht wurde das Aufzeichnungsmaterial durch ein farbiges Diapositiv mit einer Blitzlichtlampe höher Intensität belichtet. Es wurde ein farbiges Positiv ausgezeichneter Qualität erhalten.Layer thickness of 0.005 απ was applied. To the drying of the layer, the recording material was through a colored slide with a High intensity flash lamp exposed. A colored positive of excellent quality was obtained.
Claims (7)
G einen Anilinovinyl- oder gegebenenfalls sub-L is an optionally substituted methine group,
G an anilinovinyl or optionally sub-
m = 1, 2 oder 3,
X ein Säureanion,substituted phenyl radical,
m = 1, 2 or 3,
X is an acid anion,
R6 und R7 Cyanoreste,R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl radical,
R 6 and R 7 cyano radicals,
g = 1 oder 2.Alkenyl, alkoxy or aryl radical and
g = 1 or 2.
dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe der Formel 5
characterized in that the dyes of the formula
Family
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