DE1940363C3 - Aromatic diamines containing ester groups and processes for the production of polyurethane elastomers from these compounds - Google Patents
Aromatic diamines containing ester groups and processes for the production of polyurethane elastomers from these compoundsInfo
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Description
NH,NH,
CO-OCO-O
NH,NH,
d) der Forme!d) the shape!
NH2 NH 2
ClCl
J1 V J 1 V
co—oco-o
NH,NH,
NH,NH,
dadurch gekennzeichnet, daß R anstelle eines Alkylrests mit 1 bis 4 C-Atomencharacterized in that R instead an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms
a,) einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 5 bis 20 C-Atomen, der gegebenenfalls Sauerstoffatome enthält.a,) a linear or branched alkyl radical with 5 to 20 carbon atoms, which may optionally contain oxygen atoms contains.
a,) einen Phenylrest,a,) a phenyl radical,
;ij) einen Benzylrest oder; ij) a benzyl radical or
a4) einen Cyclohexyl- oder 4-tertiär-Butyl-cyclohexylrest a 4 ) a cyclohexyl or 4-tert-butyl-cyclohexyl radical
bedeutet.means.
2. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 18 03 635.6 zur Herstellung von Polyurethanelastonieren aus Verbindungen mit mindestens 2 Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 800 bis 5000, Diisocyanate!! und aromatischen Diaminen, wobei man die Verbindungen nach Anspruch I des vorgenannten Patents als Keltcnverlängerungsmittel verwendet, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kettenverlängerungsmittcl die Verbindungen der Formel a) entsprechend dem kennzeichnenden Teil des vorstehenden Anspruchs I verwendet.2. Further development of the method according to patent 18 03 635.6 for the production of polyurethane elastonizing from compounds with at least 2 hydroxyl groups of molecular weight 800 to 5000, diisocyanates !! and aromatic diamines, wherein the compounds according to claim I of the aforementioned patent are used as temperature extenders used, characterized in that the chain extension agents Compounds of formula a) according to the characterizing part of the preceding claim I used.
e) der Formele) the formula
J(IJ (I
NH,NH,
f) der Formelf) the formula
H,N^ y~O-C-(CH,)„-C- H, N ^ y ~ OC- (CH,) "- C-
ClCl
NH,NH,
Gegenstand des Hauptpatents IH 03 635 sind cslergruppcnhaltige aromatische DiamineThe subject of the main patent IH 03 635 are csler group-containing aromatic diamines
CO-O —RCO-O -R
a) der Formela) of the formula
ΝΗ2-\;ι-ΝΗ,ΝΗ 2 - \; ι -ΝΗ,
ClCl
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, bi der Formelin which R denotes an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, bi of the formula
mimi
.~co ο a o-co. ~ co ο a o-co
NH,NH,
NH2 NH 2
in der A eine Alkylenbriicke mit 2 bis 6 C-Atomen bedeutet.in A an alkylene bridge with 2 to 6 carbon atoms means.
in der ;i eine Zahl von 0 4 bedeutet sowie ein Verfahren zur Herstellung von Polyurcthanclastomeren aus Verbindungen mit mindestens 2 Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 800 bis 5000, Diisocyanatcn und aromatischen Diaminen als Kettcnverlängcrungsmillcl, wobei man vorgenannte Diamine als Kettenverlängerungsmittcl verwendet.in which; i denotes a number from 0 4 and a method for the production of polyurethane elastomers from compounds with at least 2 hydroxyl groups from molecular weight 800 to 5000, diisocyanates and aromatic diamines as chain lengthening mills, the aforementioned diamines being used as chain lengthening agents.
Gegenstand der Erfindung sind nun die Weiterbildung der vorgenannten Diamine sowie die Weiterbildung des vorgenannten Verfahrens gemäß den obengenannten Ansprüchen.The invention now relates to the development of the aforementioned diamines and the development of the aforementioned method according to the aforementioned claims.
Estergruppenhaltigc aromatische Diamine der Hauplanmcldung gemäß der vorstehend unter a) genannten Formel sind als Kettcnvcrlängerer zur Herstellung von Polyurcthanelastomcren gut geeignet.Ester group-containing aromatic diamines of the main formulation according to that mentioned under a) above Formulas are well suited as chain extenders for the production of polyurethane elastomers.
,Wie inzwischen jedoch gefunden wurde, sind auch solche Diamine geeignet, die sich von der 4-Chlor-3,5-diaminobcnzoesäure durch Veresterung mit höheren Alkoholen bzw. Phenolen ableiten.As has since been found, however, those diamines are also suitable which differ from 4-chloro-3,5-diaminobenzoic acid derive by esterification with higher alcohols or phenols.
Dies ist insofern überraschend und war in keiner Wci^e vorherzusehen, da es als eine allgemeine Regel in der Polyurethan-Chemie gilt, daß der Kettenverlängercr eine möglichst unverzweigte Struktur aufweisen soll, wenn man zu geeigneten Produkten gelangen will. Von Estern höherer Alkohole war zu erwarten, daß der lange Alkoholrcst des Esters als Abstandhalter im kristallinen Segment die Ausbildung von Wasserstoffbriichcn nachhaltig stören würde.This is surprising in that, and could not be foreseen in any way, since it is considered a general rule In polyurethane chemistry, chain extenders should have a structure that is as unbranched as possible should if you want to get to suitable products. It was to be expected from esters of higher alcohols that the long alcohol residue of the ester acts as a spacer in the crystalline segment of hydrogen bonds would interfere with lasting effects.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erhält man durch Veresterung der entsprechenden p=Chlor»di· nitrobenzoesäure mit Alkoholen wie z. B. Isoamylalkohol, Hexylalkohol, 4-Methyl-pcntanol-4. Octylalkohol, 2-Äthyl-hexanol-l. Laiirylalkohol, Stearylalkohol, Äthylenglykolmonobutylälher, Äthylcngiykolisopropyläther, Phenol, Benzylalkohol. Cyclohexanol oder 4-(CrL-BuIyI-CyClOhCXaHoI-I. Die p-Chlordinitrobenzoesäureestcr werden katalytisch oder mit Eisen reduziert.The compounds according to the invention are obtained by esterification of the corresponding p = chlorine »di · nitrobenzoic acid with alcohols such as. B. Isoamyl alcohol, hexyl alcohol, 4-methyl-pintanol-4. Octyl alcohol, 2-ethyl-hexanol-l. Laiiryl alcohol, stearyl alcohol, Ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol isopropyl ether, Phenol, benzyl alcohol. Cyclohexanol or 4- (CrL-BuIyI-CyClOhCXaHoI-I. The p-Chlordinitrobenzoic acid esters are reduced catalytically or with iron.
Beispiele für die neuen Verbindungen gemäÜ Erfindung sind:Examples of the new compounds according to the invention are:
CO2C5H1,CO 2 C 5 H 1 ,
CO2CH2-CH2-CH(CHj)2 CO 2 CH 2 -CH 2 -CH (CHj) 2
H2N-k JJ-NH2 ClH 2 Nk JJ-NH 2 Cl
CO2CH1,CO 2 CH 1 ,
H1N-H 1 N-
H,N-\ >—NH,H, N- \> --NH,
ClCl
CH,CH,
CO2CH
[ CH2 CH(CH1I2 CO 2 CH
[CH 2 CH (CH 1 I 2
NH2 NH 2
CiCi
C2H5 CO2CH1-CHC 2 H 5 CO 2 CH 1 -CH
C4H,,C 4 H ,,
H2NH 2 N
CO2C18Hj7 CO 2 C 18 Hj 7
H2NH 2 N
Cl CO2CH5 Cl CO 2 CH 5
CICI
CO1CH,-■: CO 1 CH, - ■:
ClCl
CO1/ H >CO 1 / H>
/-NH2 / -NH 2
Cl ,Cl,
CH., CO2--7^l V-C-CH.,CH., CO 2 - 7 ^ l VC-CH.,
CH,CH,
H2N- 1 /- NH2 ClH 2 N-1 / - NH 2 Cl
CO2CH2CH2 O C4II.,CO 2 CH 2 CH 2 OC 4 II.,
H2N-V >- NH,H 2 NV> - NH,
ClCl
COjCII, CII, O (HKH1I,COjCII, CII, O (HKH 1 I,
ClCl
H2N -'.χ - NH, ClH 2 N - '. χ - NH, Cl
Die neuen Verbindungen sind kristallin oder ölig. Die Eigenschaften einiger typischer Vertreter werden in den Beispielen mitgeteilt.The new compounds are crystalline or oily. The characteristics of some typical representatives will be communicated in the examples.
Außer der bereits genannten Verwendungsmöglichkeit als Kettenverlängerer bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als Ausgangsprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Pflanzenschutzmitteln. In addition to the already mentioned use as a chain extender in the manufacture of The compounds according to the invention are suitable as starting materials for polyurethane plastics Manufacture of dyes and pesticides.
Als Ausgangsmaterial bei der Herstellung von Polyurethanelastomeren kommen neben den erfindungsgemäßen Diaminen Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 800 bis 5000 in Frage, beispielsweise lineare oder schwach verzweigte Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, wie sie z. B. in an sich bekannter Weise aus di- oder höherfunktionellen Alkoholen und Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren. gegebenenfalls unter Mitverwendung von Aminoalkoholen. Diaminen, Oxyaminen und Di;tmino;ilkoholen, nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Auch lineare < der schwach verzweigte Polyäther kommen in Betracht, wie sie durch Polymerisation von Alkylenoxiden wie Äthylenoxid. Propylenoxid. Epichlorhydrin, Tetrahydrofuran oder deren Gemischen bzw. durch Anlagerung dieser Alkylenoxide z. B. an polyfunktionelle Alkohole. Aminoalkohole oder Amine hergestellt werden können.As a starting material in the production of polyurethane elastomers, in addition to the diamines according to the invention, compounds with at least two hydroxyl groups with a molecular weight of 800 to 5000 are suitable, for example linear or slightly branched hydroxyl groups, as they are, for. B. in a manner known per se from di- or higher-functional alcohols and carboxylic acids or oxycarboxylic acids. optionally with the use of amino alcohols. Diamines, oxyamines and di; tmino; il alcohols, can be prepared by known processes. Linear < or slightly branched polyethers can also be used, such as those obtained by polymerizing alkylene oxides such as ethylene oxide. Propylene oxide. Epichlorohydrin, tetrahydrofuran or mixtures thereof or by addition of these alkylene oxides z. B. of polyfunctional alcohols. Amino alcohols or amines can be produced.
Als Isocyanatkomponcnte können z. B. alipha'ische Diisocyanate wie Hcxamethylendiisocyanat. cycloaliphatische Diisocyanate wie Hexahydroioluvlendiisoeyanat oder Dieyclohexylmelhandiisocvanat. „raliphatischc Diisocyanate wie 1,3-XylyIcndiisoevanat. aromatische Diisocyanate wie Toluyiendiisocyaiiat. Di phenyl mc thandiisocyanat oder Naphthylcndiisocyanal eingesetzt werden. Erfindungsgemüß kommen als Isocyanatkomponcnte auch Isophorondiisocvanat sowie Esterdiisoeyanate von Carbonsäuren in Frage, uic sie z. B. in der britischen Patentschrift 9 65 474 beschrieben werden. Triisocyanate können anteilmäßig mitverwendet werden. Im übrigen gilt hinsichtlich der im erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen und Diisocyanate die Offenbarung der Hauptanmeldung in vollem Umfang.As isocyanate components can, for. B. aliphatic diisocyanates such as Hxamethylene diisocyanate. cycloaliphatic Diisocyanates such as hexahydroioluene diisocyanate or dieyclohexylmelandiisocvanate. "Raliphaticc Diisocyanates such as 1,3-xylyindiisoevanate. aromatic diisocyanates such as toluene diisocyanate. Diphenyl methane diisocyanate or naphthylcindiisocyanal can be used. According to the invention, isophorone diisocyanate can also be used as the isocyanate component and Esterdiisoeyanate of carboxylic acids in question, uic they z. B. British Patent 9 65 474 to be discribed. Triisocyanates can also be used proportionally. Otherwise applies with regard to the higher molecular weight polyhydroxyl compounds to be used in the process according to the invention and diisocyanates the disclosure of the parent application in full.
Die Mengen an Reaktionskomponenten werden in der Regel so gewählt, daß das Molverhältnis von Diisocyanaten zum Kettenverlängerer plus VerbindungThe amounts of reaction components are usually chosen so that the molar ratio of diisocyanates to the chain extender plus connection
ίο mit reaktionsfähigen Hydroxylgruppen, welches vom jeweils angewandten Verarbeitungsverfahren abhängt, in der Regel zwischen 1,0 und 1,5 liegt, vorzugsweise zwischen 1,05 und 1,25.ίο with reactive hydroxyl groups, which from depending on the processing method used, usually between 1.0 and 1.5, preferably between 1.05 and 1.25.
Das Molverhältnis von Aminogruppen des Kettenverlängerers zu reaktionsfähigen Hydroxylgruppen kann in weiten Grenzen variieren; vorzugsweise soll es zwischen 0,4 und 1,5 liegen, wobei weiche bis harte Typen resultieren.The molar ratio of chain extender amino groups to reactive hydroxyl groups can vary within wide limits; it should preferably be between 0.4 and 1.5, with soft to hard Types result.
Erfindungsgemäß werden ans'dle der Ketlcnver-According to the invention, the Ketlcnver-
:ii längerungsmiitel der Hauplainviddung solche Diamineeingesetzl. die sich von der4-C'iilor-3,>diaminobenzocsäurc durch Veresterung mit linearen oder verzweigten höheren Alkoholen, die gegcbenerfalls Heteroatome enthalten können, mit Phenolen, mit: ii Extension of the main validation of such diamines. which differ from the 4-C'iilor-3,> diaminobenzocsäurc by esterification with linear or branched higher alcohols, the optionally heteroatoms may contain, with phenols, with
j" araliphatischen Alkoholen oder cycloaliphatische)! Alkoholen ableiten. Ein wesentlicher Vorteil der crfindungsgcmäßen Diamine gegenüber den Diaminen der Hauptanmeldung liegt darin, daß bei geeigneter Wahl der Alkohole der Schmelzpunkt der Diaminej "araliphatic alcohols or cycloaliphatic)! Derive alcohols. A major advantage of the invention Diamines compared to the diamines of the main application is that with more suitable Choice of alcohols the melting point of the diamines
in so verändert werden kann, daß flüssige Produkte entstehen, deren Handhabung Vorteile bietet, da ein Aufschmelzen entlallt.can be changed in such a way that liquid products are created, the handling of which offers advantages, since there is no melting.
Auch die mit den erfindungsgemäßen Diaminen hergestellten Polyurelhanclastomcre können vielsei-The polyurelhanclastoma creams produced with the diamines according to the invention can also be used in a variety of ways.
r> tigc Anwendung finden, z. B. bei der Herstellung von Formkörpern, wie sie im Maschinen- oder Fahrzeugbau cingcsct/t werden. Ihre Modifizierung durch Füllstoffe oder Pigmente ist ebenfalls möglich.r> tigc application, e.g. B. in the production of Shaped bodies as they are cingcsct / t in mechanical engineering or vehicle construction. Their modification by fillers or pigments are also possible.
NH,NH,
a) 493 g (2 Mol) 4-Chlor-3.5-dinitrobenzoesaure werden in 500 ml Benzol suspendiert.a) 493 g (2 mol) of 4-chloro-3,5-dinitrobenzoic acid are suspended in 500 ml of benzene.
Langsam werden bei 70 SO 357 g Thionylchlorid eingetropft und die Mischung nach Zugabe von I.Og Dimethylformamid bis zum Fnde Chlorwasserstoffentwicklung unter Rückfluß erhitzt. Das überschüssige Thionylchlorid wird ahclcstillicrt und der Rückstand mit 224 g (2.2 Moll Hexanol-fl) verestert. Nach dem Fnde der Chlorwasserstoffentwiekhmg wird aus 900 g Methanol um kristallisier).357 g of thionyl chloride are slowly added dropwise at 70 SO and the mixture after adding I.Og Dimethylformamide heated under reflux until evolution of hydrogen chloride occurred. The excess Thionyl chloride is stopped and the residue Esterified with 224 g (2.2 Moll hexanol fl). After this The end of the evolution of hydrogen chloride is crystallized from 900 g of methanol.
Ausbeule. 603 g (91.5",,}. Schmelzpunkt: 51 ?2 .Bulge. 603 g (91.5 ""}. Melting point: 51-2.
bl In einem Rührlopf ;uis nichtrostendem Stahl werden /u einer siedenden Mischung von 120( ti Wasser. 120(1 g lise.ipuher. 12 g Eisessig und i Fiter loluol. WH) '/(1.Xl Moll 4-Chl(>r-3.>dinitrohen/oesäurchexylcstcr. gelöst in 1 L'tcr Toluol, eingetropft.bl In a stirrer tap; uis stainless steel / u a boiling mixture of 120 (ti water. 120 (1 g lise.ipuher. 12 g glacial acetic acid and i Fiter loluol. WH) '/(1.Xl Moll 4-Chl (>r-3.> dinitrohen / oesäurchexylcstcr. dissolved in 1 liter of toluene, added dropwise.
·") Nach 4 Stm.den ist die Reduktion beendet. Die Reaktionsmischling wird zur Neutralisation mit 17 g Natriumhydiogencarbonat versetzt und das Wasser im Scheidetrichter abgetrennt. Nach Filtration und Abdestillicrcn des Toluols erhält man 460 g eines· ") The reduction is finished after 4 hours To neutralize the reaction mixture, 17 g of sodium hydrogen carbonate are added and the water separated in the separating funnel. After filtration and removal of the toluene by distillation, 460 g of one are obtained
«ι krislnllincn Dmmins. Reinen ^('hlor-.^-dkiminobenzoesiiurehe.xylester erhält man nach Umkristallisieren aus einer Mischung von 4(X) g Benzol und SO sj Cycloliexan.«Ι krislnllincn Dmmins. Pure ^ ('hlor -. ^ - dkiminobenzoesiiurehe.xylester obtained after recrystallization from a mixture of 4 (X) g of benzene and SO sj Cycloliexane.
Ausbeute: 3SSg {S3".,). Schmelzpunkt: SI S3.Yield: 3SSg {S3 ".,). Melting point: SI S3.
<- NH2-ZaIiI 430.<- NH 2 number 430.
Auf analoge Weise erhält man die folgenden Diamine:The following diamines are obtained in an analogous manner:
II.NII.N
Nil,Nile,
(I
Beispiel K (I.
Example K
Schmelzpunkt Melting point
ΝΙΙ,/.ihlΝΙΙ, /. Ihl
( ,lh(, lh
(M, (Il(M, (Il
9 ι9 ι
375i375i
C1II.,C 1 II.,
C(CM1I,C (CM 1 I,
350 (I Ik-oik· 34M350 (I Ik-oik · 34M
(M, CII, O C4 (M, CII, OC 4
395 I ΙΊκ-onc 391 ι395 I ΙΊκ-onc 391 ι
Die folgenden Ueispiele S bis 13 /eigen die I lcrslcl- luv lendiisocvanat werden zugegeben und 30 Minuten I Ii π μ \οιι Polyurelhanelaslomeren unter Verwendung in nacligerührl. Die Schmelze wird auf 110 abgekühlt der erlinduniisgemälk-n Diamine. und für 1 Minute durch Anlegen von Vakuum entgast.The following examples S to 13 / own the I lcrslcl- luv lendiisocvanat are added and 30 minutes I Ii π μ \ οιι Polyurelhanelaslomere using in nacligerührl. The melt is cooled to 110 the Erlinduniisgemälk-n Diamine. and degassed for 1 minute by applying a vacuum.
0.1 Mol der erlindiingsgeniiil.k'n Awiine werden in llüssiger lorm zugegeben. Nach 20 Sekunden wird in vorgewärmte lorm eingegossen und der rasch erhärtende formkörper 24 Stunden bei KK) naehgcheizt. 0.1 mol of the Erlindiingsgeniiil.k'n Awiine are in Liquid lorm added. After 20 seconds it is poured into the preheated lorm and the quickly hardening molded body 24 hours at KK) heat-treated.
Die mechanischen Eigenschaften der Polyurethan-The mechanical properties of the polyurethane
Allgemeine ArbeitsvorschriftGeneral working regulation
g eines Polyesters aus Adipinsäure und Alhylenglykol (OII-/ahl 56) werden im Wasserstrahlvakuum bei 130 C 10 Minuten entwässert.g of a polyester made from adipic acid and alhylene glycol (OII- / ahl 56) are in a water jet vacuum dehydrated at 130 C for 10 minutes.
u eines Gemisches aus XO" ο 2.4- und 20"» 2.6- Iu-u of a mixture of XO "ο 2.4- and 20" »2.6- Iu-
elastomere!! uehen aus der folgenden Tabelle hervcir.elastomers !! See the table below.
Das Vergleichsbeispiel 14 zeigt, daß bei Verwen- bi nähme der bleibenden Dehnung schlechtere mecha-Comparative example 14 shows that if the permanent elongation was used, poorer mechanical
dung des in der Praxis meist eingesetzten Kettenver- nische Eigenschaften aufweist als die erfindungs-generation of the chain niche properties most commonly used in practice than the invention
längerungsmittels Methylen-bis-Chloraniiin (MOCA) gemäß hergestellten Produkte.
ein Polvurethanelastomer entsteht, welches mit Aus-Lengthening agent Methylen-bis-Chloraniiin (MOCA) according to manufactured products.
a polyurethane elastomer is created, which with
Claims (1)
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