DE1930002A1 - Process for the preparation of monoalkyl, monocycloalkyl or monoaralkyl hydrazines - Google Patents
Process for the preparation of monoalkyl, monocycloalkyl or monoaralkyl hydrazinesInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AO 1 930002Badische Anilin- & Soda-Fabrik AO 1 930002
Unser Zeichen; o,Z. 26 227 Bk/Wil
6700 Ludwigshafen, 11. 6. 1969Our sign; o, Z. 26 227 Bk / Wil
6700 Ludwigshafen, June 11, 1969
Verfahren zur Herstellung von Mbnoalkyl-, Monocycloalkyl- oder Monoaralkyl-Process for the preparation of mbnoalkyl, monocycloalkyl or monoaralkyl
hydrazinenhydrazines
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahrung zur Herstellung von Monoalkyl-,
Monocycloalkyl- oder Monoaralkyl-hydrazinen durch Reduktion von N-Alkyl-,
N-Cycloalkyl- oder N-Aralkyl-N-nitrosohydroxylaminen mit Natriumamalgam im
sauren Bereich.The invention relates to a process for the preparation of monoalkyl, monocycloalkyl or monoaralkyl hydrazines by reducing N-alkyl,
N-cycloalkyl- or N-aralkyl-N-nitrosohydroxylamines with sodium amalgam in the acidic range.
Es ist aus Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft Band J51, I898,
Seite 577 bekannt, dass man Phenylhydrazin durch Behandeln einer alkalischen ä
Lösung von N-Phenyl-N1-methoxy-diimin-N-oxid mit Natriumamalgam erhält,
Es,hat sich jedoch herausgestellt, dass bei der Anwendung dieses Verfahrens
auf Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylnitrosohydroxylamine die Ausbeute an
den entsprechenden Hydrazinen sehr zu wünschen Übrig lässt. Ferner wird
in Canadian Journal of Chemistry, Band 37, 1959, Seiten 6, 7, 9 ff.. beschrieben,
dass man N-Phenyl-N1-methoxy-diimin-N-oxid mit Lithium-Aluminium-hydrid
oder Natriumdithiönit zu Phenylhydrazin reduzieren kann. Die erzielten
Ausbeuten lassen eine gewerbliche Verwertung des Verfahrens als wenig
aussichtsreich erscheinen. Es ist auch schon aus Berichten der Deutschen
Chemischen Gesellschaft Band 29, I896, Seite 2729 bekannt, dass man Hydrazinoessigsäure
durch Reduktion von Nitrosohydroxylamino-essigsäure mit Natriumamalgam im schwachsauren Bereich erhält. Auch die nach diesem Verfahren erzielten
Ausbeuten erscheinen für eine technische Auswertung nicht befriedigend. !It is from reports of the German Chemical Society Volume J51, I898,
Page 577, that phenylhydrazine by treating an alkaline ä solution of N-phenyl-N 1 -methoxy-diimine N-oxide obtained familiar with sodium amalgam
It has been found, however, that when this process is applied to alkyl, cycloalkyl or aralkylnitrosohydroxylamines, the yield increases
the corresponding hydrazines leaves much to be desired. Furthermore,
in Canadian Journal of Chemistry, Volume 37, 1959, pages 6, 7, 9 ff .. that N-phenyl-N 1 -methoxy-diimine-N-oxide can be reduced to phenylhydrazine with lithium aluminum hydride or sodium dithionite . The scored
Yields leave a commercial exploitation of the process as little
appear promising. It is already from reports from the Germans
Chemischen Gesellschaft Volume 29, I896, page 2729 known that hydrazinoacetic acid is obtained by reducing nitrosohydroxylaminoacetic acid with sodium amalgam in the weakly acidic range. The yields achieved by this process do not appear to be satisfactory for an industrial evaluation either. !
Der Erfindung lag die technische Aufgabenstellung zugrunde, N-Alkyl-, N-Cycloalkyl- oder N-Aralkyl-N-nitrosohydroxylamine, die durch Photonitrosierung der entsprechenden Kohlenwasserstoffe leicht zugänglich sind, in hohen Ausbeuten in die entsprechenden Hydrazine zu überführen.The invention was based on the technical problem, N-alkyl, N-cycloalkyl or N-aralkyl-N-nitrosohydroxylamines, which are produced by photonitrosation the corresponding hydrocarbons are easily accessible, in high yields to convert into the corresponding hydrazines.
O Es wurde nun gefunden, dass man Monoalkyl-, Monoeycloalkyl- oder Mono-O It has now been found that monoalkyl, monoeycloalkyl or mono-
cd aralkylhydrazine duroh Reduktion yon N-Alkyl-, N-Cyoloalkyl- oder N-Aralkyl-cd aralkylhydrazines by reduction of N-alkyl-, N-cyoloalkyl- or N-aralkyl-
cn N-nitroso-hydroxylaminen mit Natriumamalgam im sauren Bereich vorteilhafter
""* als bisher erhält, wenn man die Reduktion bei pH-Werten von 2 bis 6,8 Un
co Gegenwart von organischen Lösungs- und/oder Suspensionsmitteln durchführt. cn N-nitroso-hydroxylamines with sodium amalgam in the acidic range more advantageously "" * than previously obtained if the reduction is carried out at pH values of 2 to 6.8 Un
in the presence of organic solvents and / or suspending agents.
to .to.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, dass man Monoalkyl-, Monocycloalkyl- oder Monoaralkylhydrazine in besseren Ausbeuten als bisher erhält. ....·. 681/68 -2- jThe new process has the advantage that you can monoalkyl, monocycloalkyl or Monoaralkylhydrazines obtained in better yields than before. .... ·. 681/68 -2- j
. -.2- O.Z. 26 227. -.2- O.Z. 26 227
Bevorzugte N-Alkyl-, N-Cycloalkyl- oder N-Arälkyl-N-nltroso-hydroxylamine haben einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen. Sie können am organischen Rest durch eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder aromatisch gebundene Halogenatome substiuiert sein. Besonders bevorzugte N-Alkyl-* N-Cycloalkyl- oder N-Aralkyl-N-nitrosohydroxylamine haben einen Alkylrest mit 1 bis l6 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest mit 7 bis 8 Kohlenstoffatomen. Besondere technische Bedeutung haben N-Cycloalkyl-N-nitros >hydroxylamine mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen erlangt. Geeignete Ausgangsstoffe sind beispielsweise N-Cyelohexyl-N-nitroso-hydroxylamin, N-Cyclooctyl-N-nitroso-hydroxylamin, N-Cyclododecyl-N-nitroso-hydroxylamin, N-(o-Xylyl)-N-nitroso-hydroxylaminJ N~(np-Xylyl)-N-nitroso-hydroxylamin, N-(p-Xylxl)-N-nitroso-hydroxylamin. Es ist auch möglich, Alkalisalze der genannten Nitrosohydroxylamine als Ausgangsstoffe zu verwenden.Preferred N-alkyl, N-cycloalkyl or N-aralkyl-N-nitroso-hydroxylamines have an alkyl radical with 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl radical with 5 to 12 carbon atoms or an aralkyl radical with 7 to 10 carbon atoms. They can be substituted on the organic radical by an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms or aromatically bonded halogen atoms. Particularly preferred N-alkyl- * N-cycloalkyl- or N-aralkyl-N-nitrosohydroxylamines have an alkyl radical with 1 to 16 carbon atoms, a cycloalkyl radical with 6 to 12 carbon atoms or an aralkyl radical with 7 to 8 carbon atoms. N-Cycloalkyl-N-nitro> hydroxylamines with 6 to 12 carbon atoms are of particular industrial importance. Suitable starting materials are, for example, N-cyelohexyl-N-nitroso-hydroxylamine, N-cyclooctyl-N-nitroso-hydroxylamine, N-cyclododecyl-N-nitroso-hydroxylamine, N- (o-xylyl) -N-nitroso-hydroxylamine J N ~ (np-Xylyl) -N-nitroso-hydroxylamine, N- (p-Xylxl) -N-nitroso-hydroxylamine. It is also possible to use alkali salts of the nitrosohydroxylamines mentioned as starting materials.
Die Reduktion wird mit Natriumamalgam durchgeführt» Vorteilhaft verwendet man Natriumamalgam mit einem Natriumgehalt von 0,05 bis zu 5#» vorzugsweise von 0,1 bis zu Vf> Natrium. Ferner hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn man Je Mol der genannten Ausgangsstoffe 6 bis 18 Atomgramm, insbesondere 6 bis 9 Atomgramm an Natrium in Form von Natriumamalgam anwendet.The reduction is carried out with sodium amalgam. It is advantageous to use sodium amalgam with a sodium content of 0.05 to 5%, preferably 0.1 to Vf> sodium. It has also proven to be advantageous if 6 to 18 atomic grams, in particular 6 to 9 atomic grams, of sodium in the form of sodium amalgam are used per mole of the starting materials mentioned.
Die Umsetzung führt man z. B. bei Temperaturen von -20 bis +500C, insbesondere -10· bis +3SO0C durch.The implementation is carried out z. B. at temperatures from -20 to +50 0 C, in particular -10 · to + 3SO 0 C through.
Ferner wird die Reduktion bei pH-Werten von 2 bis 6,8, insbesondere 3>0 bis 6,6 durchgeführt. Die pH-Werte lassen sich durch die Verwendung von geeigneten Säuren, Z. B. niederen Fettsäuren oder bekannten Puffersystemen,.wie Phosphatoder Phthalatpuffer, einstellen. Besonders geeignet haben sich Fettsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen erwiesen.Furthermore, the reduction at pH values of 2 to 6.8, in particular 3> 0 to 6.6 performed. The pH values can be determined by using suitable Acids, e.g. lower fatty acids or known buffer systems, such as phosphate or Phthalate buffer. Fatty acids with 1 to 4 carbon atoms have proven particularly suitable.
Ein weiteres wesentliches Merkmal der Erfindung ist es, dass nan die Umsetzung in Gegenwart von organischen Lösungs- und/oder Suspensionsmitteln.durchführt. o Geeignete Lösungs- und/oder Suspensionsmittel sind z. B. niedere Alkenole, wie Methanol, Äthanol oder Propanol, ferner niedere aliphatisehe Carbonsäuren, ooAnother essential feature of the invention is that the reaction is carried out in the presence of organic solvents and / or suspending agents. o Suitable solvents and / or suspending agents are e.g. B. lower alkenols such as methanol, ethanol or propanol, also lower aliphatic carboxylic acids, oo
<-" wie Essigsäure,, Propionsäure oder Ameisensäure. Besonders zweckmässig ver- ^ wendet man Fettsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Lösungsmittel. r«o<- "such as acetic acid, propionic acid or formic acid. ^ one uses fatty acids with 1 to 4 carbon atoms as solvents. r «o
Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise durch, indem man in einem Reaktionsgefäss N-Alkyl-, N-Cyeloalkyl- oder N-Aralkyl-N-nitroso-The method according to the invention is carried out, for example, by in a reaction vessel N-alkyl-, N-cyeloalkyl- or N-aralkyl-N-nitroso-
- 3 - O.Z. 26 227- 3 - O.Z. 26 227
'! 930002'! 930002
hydroxylamine gelöst oder suspendiert in einem der genannten Lösungsmittel zusammen mit geeigneten Säuren oder Puffersyatemen vorlegt und bei den angegebenen pH-Werten und Temperaturen Natriumamalgam langsam zulaufen lässt. Nach beendeter Reaktion wird das Quecksilber abgetrennt und nach dem Abdest'lllieren des Lösungsmittels die Hydrazine nach bekannten Methoden,z. B. Extraktion, isoliert. Häufig hat es sich als zweckmässig erwiesen, die hergestellten Hydrazine nicht als solche zu isolieren, sondern sie im rohen Zustand nach dem Entfernen des Quecksilbers in der Reaktionslösung mit Maleinaldehydsäuren, z. B. mit Mucochlorsäure, zu den entsprechenden Pyridazonen umzusetzen.hydroxylamines dissolved or suspended in one of the solvents mentioned together with suitable acids or buffer systems and at the specified Sodium amalgam slowly increases in pH values and temperatures. After the reaction has ended, the mercury is separated off and after it has been distilled off the solvent, the hydrazines by known methods, for. B. Extraction, isolated. Often it has proven to be useful that the produced hydrazines not as such, but isolate them in the raw Condition after removing the mercury in the reaction solution with Maleic aldehyde acids, e.g. B. with mucochloric acid to implement the corresponding pyridazones.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Hydrazine eignen sich ™ zur Herstellung von Stoffen zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen.The hydrazines prepared by the process of the invention are suitable for the production of substances for regulating the growth of plants.
Man suspendiert 6,8 g N-Nitrosö-N-cyclohexyl-hydroxylamin in 200 ml 50 gew.<<iger Essigsäure und gibt bei -10°C innerhalb von 4 Stunden 3,45 kg 0,4 gew.^iges Natriumamalgam zu. Nach beendeter Reaktion trennt man das Quecksilber ab, bringt das ausgefallene Natriuraacetat mit Wasser in Lösung, fügt 8,45 g Mucochlorsäure hinzu und erhitzt 10 Minuten auf 550C. Man lässt abkühlen und rührt den Niederschlag noch 6 Stunden bei 0 bis 5°C. Anschller Seid saugt man den gebildeten Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser aus und trocknet das so erhaltene Produkt bei 4o°C im Vakuum. Man erhält 8,8 g l-Cyclohexyl-4,-5-dicnlor-pyridazon-(6) vom Schmelzpunkt 86 bis 880Cj das entspricht einer Ausbeute von 75*5 %. 6.8 g of N-nitroso-N-cyclohexyl-hydroxylamine are suspended in 200 ml of 50% strength by weight acetic acid and 3.45 kg of 0.4% strength by weight sodium amalgam are added at -10 ° C. over the course of 4 hours. After completion of the reaction, the mercury is separated from the precipitated Natriuraacetat brings with water in the solution, adding 8.45 g mucochloric acid and heated for 10 minutes 55 0 C. The mixture is allowed to cool and is stirred, the precipitate for 6 hours at 0 to 5 ° C . Then the precipitate formed is filtered off with suction, washed out with water and the product thus obtained is dried at 40 ° C. in a vacuum. This gives 8.8 g of l-cyclohexyl-4, -5-dicnlor-pyridazone (6) of melting point 86 to 88 0 C j corresponding to a yield of 75 * 5%.
Man löst 23 g N-Nitroso-N-cyclboetyl-hydroxylamin-natrium, das noch 15 Gew.$6 Wasser enthält, in 400 ml 50 gew.jiiger Essigsäure und tropft bei -10°C innerhalb von 4 Stunden 6,9 kg 0,4 gew.^iges Natriumamalgam zu. Nach beendeter Reaktion trennt man das Quecksilber ab und gibt zu der Lösung 21 g Mucochlorsäure. Das Reaktionsgemisch wird dann 5 Minuten auf 50°C erhitzt, abgekühlt und der Niederschlag 12 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt. Anschliessend wird der Niederschlag abgesaugt und das Reaktlonsprodükt nach dem Trocknen im Vakuum destilliert. Man erhält 15,1 g l-Cyclooctyl-^-dichlor-pyridazon-io) ' vom Siedepunkt I650C bei 0,5 ran Hg- Die Ausbeute beträgt 55 %. 23 g of N-nitroso-N-cyclboetyl-hydroxylamine-sodium, which still contains 15% by weight of water, are dissolved in 400 ml of 50% by weight acetic acid and 6.9 kg of 0 are added dropwise at -10 ° C. within 4 hours 4% sodium amalgam by weight. When the reaction has ended, the mercury is separated off and 21 g of mucochloric acid are added to the solution. The reaction mixture is then heated to 50 ° C. for 5 minutes, cooled and the precipitate is stirred at 0 ° to 5 ° C. for 12 hours. The precipitate is then filtered off with suction and, after drying, the reaction product is distilled in vacuo. 15.1 g of 1-cyclooctyl - ^ - dichloro-pyridazon-io) 'with a boiling point of 150 ° C. at 0.5 % Hg are obtained. The yield is 55%.
009851/2193009851/2193
- 4 - O.Z. 26 227- 4 - O.Z. 26 227
Ί9300G2Ί9300G2
In ein Gemisch aus. 500 ml Methanol, 250 ml Eisessig und 70 ml Wasser gibt man 28,4 g N-Nitroso-N-cyclododecyl-hydroxylamin-iiatrium, das noch 15 0evi.% Wasser enthält und tropft bei -10°C innerhalb von 4 Stunden 8,12 kg 0,34 Gew.# Natriumamalgam zu. Nach beendeter Reaktion trennt man das Quecksilber ab, filtriert die Reaktionslösung und gibt 16,9 g Mucochlorsäure zu. Anschliessend erhitzt man 5 Minuten auf 400C, kühlt ab, und rührt den Niederschlag 12 Stunden bei 0 bis 5°C. Anschliessenäwird der Niederschlag abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 13,0 g l-Cyclododecyl-4,5-dichlor-pyridazon-(6) vom Schmelzpunkt 1000C. Die Ausbeute beträgt 39 %· In a mixture of. 500 ml of methanol, 250 ml of glacial acetic acid and 70 ml of water are added 28.4 g of N-nitroso-N-cyclododecyl-hydroxylamine iiatrium, which still contains 15 % water and added dropwise at -10 ° C. within 4 hours 8, 12 kg of 0.34% by weight sodium amalgam. After the reaction has ended, the mercury is separated off, the reaction solution is filtered and 16.9 g of mucochloric acid are added. Then heating them for 5 minutes on 40 0 C, cooled, stirred and the precipitate for 12 hours at 0 to 5 ° C. The precipitate is then filtered off and recrystallized from methanol. 13.0 g of l-cyclododecyl-4,5-dichloro-pyridazon- (6) with a melting point of 100 ° C. are obtained. The yield is 39 %.
l8,8 g N-Nitroso-N-(o-Xylyl)-hydroxylämin-h'atrium werden in 400 ml 5O$6iger Essigsäure gelöst. Man gibt unter Rühren bei -10°C 6,57 kg O,42#lges Natriumamalgam innerhalb 4 Stunden hinzu. Nach beendeter Reaktion trennt man das Quecksilber ab, gibt 1000 ml Wasser und 16,9 g Mucochlorsäure hinzu und erhitzt 3 Minuten auf 50°C. Nach dem Abkühlen rührt man 3 Stunden bei 5°C, saugt den Niederschlag ab und trocknet bei 400C im Vakuum. Man erhält 21,45 S l-(o-Xylyl)-4,5-dichlor-pyridazon-(6) vom Schmelzpunkt 119 - 120,5°C, entspricht einer Ausbeute von 80 Ji.18.8 g of N-nitroso-N- (o-xylyl) hydroxylamine sodium are dissolved in 400 ml of 50% acetic acid. 6.57 kg of 0.42% sodium amalgam are added with stirring at -10 ° C. over the course of 4 hours. When the reaction has ended, the mercury is separated off, 1000 ml of water and 16.9 g of mucochloric acid are added and the mixture is heated to 50 ° C. for 3 minutes. After cooling, the mixture is stirred for 3 hours at 5 ° C, filtered off with suction, the precipitate is dried at 40 0 C in vacuo. 21.45 S 1- (o-xylyl) -4,5-dichloropyridazon- (6) with a melting point of 119-120.5 ° C. is obtained, corresponding to a yield of 80 Ji.
009851/2193009851/2193
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