DE1928413C

DE1928413C - Separation process for the production of alkylated aromatic compounds

Info

Publication number: DE1928413C
Authority: DE
Inventors: Thomas Lee Wayzata Minn. Sulzbach (V.St.A.)
Original assignee: Universal Oil Products Co
Current assignee: Universal Oil Products Co
Publication date: 1971-11-04

Description

Die Erfindung betrifft ein Trenn- und Aufarbei- erhöhter Temperatur zusammen mit der Propylentungsverfahren zur Trennung des Ausflusses einer Propan-Frischbeschickung eingeführt werden, oder es Alkylierungszone unter Gewinnung eines Verdün- kann bei erhöhter Temperatur oder bei Raumtempenungsmittels zur Rückführung in die Reaktionszone, ratur an mehreren mittleren Abkühlpunkten zwischen eines Reaktionsteilnehmers zur Rückführung in die 5 verschiedenen Katalysatorbetten in die Reaktions-Reaktionszone und einer alkylierten aromatischen zone eingespeist werden. Der Ausfluß der Alkylie-Verbindung als Produkt. Das Verfahren der Erfin- rungszone enthält normalerweise eine beträchtliche dung ist besonders geeignet für Alkylierungen von Menge an Propanverdünnungsmittel. Dieses VerBenzol mit einem Äthylen-Äthan-Gemisch. dünnungsmittel muß von dem Ausfluß abgetrenntThe invention relates to a separation and processing of elevated temperature together with the propylene removal process to separate the outflow of a fresh propane feed, or it Alkylation zone to obtain a diluent can be used at elevated temperature or with room temperature control agent for return to the reaction zone, temperature at several mean cooling points between a reactant for recycling into the 5 different catalyst beds in the reaction reaction zone and an alkylated aromatic zone. The outflow of the alkyl compound as a product. The inventive zone process usually involves a substantial one dung is particularly suitable for alkylation of a large amount of propane diluent. This VerBenzol with an ethylene-ethane mixture. thinning agent must be separated from the effluent

Die alkylierten Produkte, die nach dem Verfahren io werden, um einen Teil zu der Reaktionszone zuriick-The alkylated products that are recovered from the process to return a portion to the reaction zone.

der Erfindung abgetrennt werden, haben zahlreiche zuführen und eine gewisse Menge aus dem Verfahrenthe invention have to be separated, numerous feed and a certain amount from the process

Anwendungsgebiete bei chemischen Synthesen. Bei- abzuziehen. Die abgezogene Menge entspricht derApplications in chemical syntheses. With- deduct. The amount deducted corresponds to

spielsweise kann Isopropylbenzol oder Cumol, das Menge, die in Form der Propylen-Propan-Beschik-for example, isopropylbenzene or cumene, the amount that is in the form of propylene-propane charge

man bei der Alkylierung von Benzol mit Propylen kung in das Verfahren eingeführt wird; sie muß ausis introduced into the process in the alkylation of benzene with propylene; she has to go

erhält, in der Synthese von Phenol, Aceton, α-Methyl- 15 dem Verfahren abgezogen werden, um eine An-obtained, in the synthesis of phenol, acetone, α-methyl- 15 are deducted from the process in order to

styrol und Acetophenon verwendet werden. Diese Sammlung des inerten Verdünnungsmittels in derstyrene and acetophenone can be used. This collection of the inert diluent in the

aus Cumol gebildeten Verbindungen sind Zwischen- Anlage zu vermeiden.Compounds formed from cumene are to be avoided in the intermediate plant.

produkte bei der Synthese von Kunstharzen für Die bisherigen Methoden zur Trennung dieses Kunststoffe und Kunstfasern, wie z. B. das Handels- Ausflusses bedienten sich verschiedener Fraktionierprodukt Nylon. Eine weitere Anwendung des Ver- aa kolonnen mit einer Entpropanisierkolonne, einer fahrens der Erfindung betrifft uie Herstellung von Benzoltrennkolonne und einer Cumoltrennkolonne. Äthylbenzol. Äthylbenzol wird in technischem Maß- Der Ausfluß tritt in die Entpropanisierkolonne ein, stab zu monomeren! Styrol dehydriert. Weiterhin aus der das Propanverdünnungsmittel über Kopf werden geringere Mengen als Lösungsmittel und als abgezogen wird; es bildet den Propanrückführungs-Zwischenproduk;. bei der Herstellung anderer Che- 25 strom zur Zurückleitung in die Reaktionszone und mikalien verwendet. Aus Äthylbenzol erzeugtes Styrol einen Propan-ProduktstiOm, der normalerweise in wird bei der Herstellung von Polyesterharzen, Poly- das Brenngassystem eingeführt oder als Erdölflüssiggas styrol und anderen Kunststoffen benutzt. verwendet wird. Die Sumpfflüssigkeit aus der Ent-products in the synthesis of synthetic resins for The previous methods of separating this Plastics and synthetic fibers, such as. B. the commercial outflow used different fractionation product Nylon. Another application of the Ver aa column with a depropanization column, a The invention relates to the manufacture of a benzene separation column and a cumene separation column. Ethylbenzene. Ethylbenzene is used in technical measure- The effluent enters the depropanization column, stick to monomers! Dehydrated styrene. Continue to run the propane diluent overhead smaller amounts are used as solvent and than is withdrawn; it forms the propane recycle intermediate. in the production of other chemical streams to be returned to the reaction zone and micalia used. Styrene produced from ethylbenzene is a propane product that is normally found in is introduced in the production of polyester resins, poly- the fuel gas system or as petroleum liquefied petroleum gas styrene and other plastics are used. is used. The sump liquid from the

Weitere Anwendungsgebiete des Verfahrens der propanisierkolonne fließt in die Benzoltrennkolonne,Further areas of application of the propanizing column process flows into the benzene separation column,

Erfindung liegen in der Alkylierung von substituierten 30 in der ein Benzolüberkopfstrom erzeugt wird. EinInvention reside in the alkylation of substituted 30 in which an overhead benzene stream is generated. A

Aromaten, wie Phenol, die bei der Alkylierung mit Teil des abgetrennten Benzols bildet den erforder-Aromatics, such as phenol, which in the alkylation with part of the separated benzene forms the required

Isobutylen o-tert.-Butylphenol und p-tert.-Butylphenol liehen Rückführstrom zu der Reaktionszone, einIsobutylene, o-tert-butylphenol and p-tert-butylphenol borrowed recycle stream to the reaction zone

bilden, welche zur Herstellung anderer Chemikalien anderer Teil wird aus dem Verfahren abgezogen,form which is used to manufacture other chemicals, other part is deducted from the process,

oder von Phenolformaldehydharzen verwendet werden. um eine Ansammlung von nichtaromatischen Veror phenol-formaldehyde resins can be used. a collection of non-aromatic ver

Ein besonders bevorzugtes Anwendungsgebiet der 35 unreinigungen, die als Spurenverunreinigungen derA particularly preferred area of application of the 35 impurities, which are considered to be trace impurities in the

Erfindung ist die Gewinnung von Isopropylbemol Benzolbeschickung in das Verfahren gelangen, zuInvention is the recovery of isopropylbemene to get benzene feed into the process

oder Cumol aus dem Reaktionsausfluß einer Alky- vermeiden. Der Sumpf der Benzolkolonne fließt zuor avoid cumene from the reaction effluent of an alkyl. The bottom of the benzene column flows in

lierungsreaktion. Bei der bekannten technischen Her- einer Cumoltrennkolonne, in der über Kopf Cumollation reaction. In the known technical Her- a cumene separation column in which cumene overhead

stellung von Cumol werden Benzol und Propylen abgetrennt wird und polyalkylierte Benzole im Sumpfposition of cumene, benzene and propylene are separated and polyalkylated benzenes in the sump

in einen Reaktor eingeführt, der einen festen Phos- 40 zurückbleiben.Introduced into a reactor that left a solid Phos-40.

phorsäurskatalysator enthält. In der Reaktionszone Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein wird ein molarer Unterschuß an Propylen angewen- Verfahren zur Trennung und Aufarbeitung eines det, um eine Dialkylierung zu vermeiden. Dieser mindestens drei Komponenten enthaltenden Reak-Unterschuß wird normalerweise herbeigeführt, indem tionszonenausflusses zu schaffen, das besser, einfacher das Verhältnis von Benzol zu Propylen bei etwa 45 und wirtschaftlicher als die bisherigen Methoden 8:1 gehalten wird. Der die Reaktionszone verlassende arbeitet und sich für die Gewinnung von alkylierten Ausfluß enthält demgemäß etwa 7 Mol nichtumge- aromatischen Verbindungen aus dem Reaktionsaussetztes Benzol je Mol als Produkt erzeugtes Cumol. fluß einer Alkylierungszone eignet.
Das überschüssige Benzol muß aus dem Ausfluß Das Verfahren der Erfindung zur Gewinnung von abgetrennt und zu der Reaktionszone zurückgeführt 5° alkylierten aromatischen Verbindungen aus dem Auswerden, fluß einer Alkylierungszone, der aus einem inertencontains phosphoric acid catalyst. In the reaction zone The invention is based on the object of using a molar deficit of propylene. This at least three component-containing reac deficit is normally brought about by creating tion zone discharge that better, simpler, the ratio of benzene to propylene is kept at about 45 and more economical than the previous methods 8: 1. The one leaving the reaction zone works and, accordingly, for the recovery of alkylated effluent contains about 7 moles of non-converted aromatic compounds from benzene exposed to the reaction per mole of cumene produced as product. flow of an alkylation zone is suitable.
The excess benzene must be removed from the effluent. The process of the invention for the recovery of separated and recycled to the reaction zone 5 ° alkylated aromatic compounds from the effluent, an alkylation zone from an inert

Das Propylen, das dem Verfahren zugeführt wird, Verdünnungsmittel, einer alkylierbaren aromatischen enthält gewöhnlich ein inertes Verdünnungsmittel, Verbindung und alkylierten aromatischen Verbindas aus Propan mit Spuren von Äthan und Butan düngen besteht, durch Destillation ist dadurch gebesteht. Wenn das Propylen-Einsatztnaterial aus einer 55 kennzeichnet, daß man den Ausfluß in einer ersten Pyrolyseanlage stammt, betragen diese Verdünnungs- Rektifizierkolonne in eine erste Fraktion, bestehend mittel in der Regel weniger als 10 Molprozent, wäh- aus dem Verdünnungsmittel und der alkylierbaren rend ein Propylen-Einsatzmatcrial, das aus der Gas- aromatischen Verbindung, und eine zweite Fraktion, aufarbeitung einer katalytischen Wirbclschichtkrack- die aus der alkylierbaren aromatischen Verbindung anlage stammt, oft 35 bis 40 Molprozent inertes 60 und den alkylierten aromatischen Verbindungen Verdünnungsmittel enthält. Zusätzlich zu dem im besteht, trennt, mindestens einen Teil der ersten Propylen-Einsatzmatcrial enthaltenen Propan-Verdün- Fraktion in eine zweite Rektifizierkolonne leitet und nungsmittel wird häufig weiteres Propan als Ver- in eine dritte Fraktion, die aus dem inerten Verdiindünnungsmiltcl in die Reaktions/onc eingeführt, um nungsmittel besteht, und in eine vierte Fraktion, die tine thermische Steuerung der exothermen Alkylie- 65 die alkylierbare aromatische Verbindung enthält, rr.ngsrcaktion zu gewährleisten und die Katalysator- trennt, die vierte Fraktion zu der Alkylierungszone temperatur auf der gewünschten Höhe zu halten, zurückführt und die zweite Fraktion in einer Trenn-Diescs Propatikiihlmittcl kann in den Reaktor bei kolonne in eine fünfte Fraktion, die aus der alky-The propylene fed to the process diluent, an alkylatable aromatic usually contains an inert diluent, compound and alkylated aromatic compound consists of propane with traces of ethane and butane fertilize, by distillation is thereby made. If the propylene feedstock from a 55 indicates having the effluent in a first Pyrolysis comes, this dilution rectifying column in a first fraction, consisting medium usually less than 10 mol percent, selected from the diluent and the alkylatable rend a propylene feedstock, which consists of the gas-aromatic compound, and a second fraction, Processing of a catalytic fluidized bed cracking from the alkylatable aromatic compound plant originates, often 35 to 40 mol percent inert 60 and the alkylated aromatic compounds Contains thinner. In addition to that im consists, separates, at least part of the first Propylene feed material contained propane dilution fraction in a second rectification column and passes Additional propane is often used as a solvent in a third fraction, which is made up of the inert diluent introduced into the reaction / onc, consisting of the solvent, and in a fourth fraction, the tine thermal control of the exothermic alkyl 65 contains the alkylatable aromatic compound, Ensure rr.ngsrcaktion and the catalyst separates the fourth fraction to the alkylation zone to keep temperature at the desired level, return and the second fraction in a separating diescs Propatikiihlmittcl can in the reactor at column in a fifth fraction, which consists of the alky-

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lierbaren aromatischen Verbindung besteht, und in mit einer Temperatur von 191⁰C und einem Druckarable aromatic compound consists, and in with a temperature of 191 ⁰ C and a pressure

eine sechste Fraktion, die die alkylierten aroma- von 1,4 atü in die Kolonne 21 zurückgele.tet. Dera sixth fraction, which returns the alkylated aroma from 1.4 atmospheres to column 21. the

tischen Verbindungen umfaßt, trennt. andere Teil der Flüssigkeit, die sich im Boden dertable connections includes, separates. other part of the liquid that is in the bottom of the

Unter dem Ausdruck »Rektifizierkolonne«, wie er Kolonne 21 sammelt, wird durch eine Leitung 25The expression "rectifying column" as it collects column 21 is used through a line 25

hier benutzt wird, ist jede Trennkolonne zu ver- 5 in einer Menge von 292,13 Mol/Std. mit einer Tem-is used here, each separating column is to be used in an amount of 292.13 mol / hour. with a tem-

stehen, die durch einen Flüssigkeitsstrom unter peratur von 191°C aus der Kolonne abgezogen.stand, which is withdrawn from the column by a stream of liquid below the temperature of 191 ° C.

Rückfluß gehalten wird. Das durch die Leitung 25 abfließende AlkylbenzolReflux is maintained. The alkylbenzene flowing out through line 25

Die Erfindung wird nachstehend in Verbindung wird einer nicht dargestellten Cumolfraktionier-The invention is hereinafter in connection with a cumene fractionation (not shown)

mit der Zeichnung weiter veranschaulicht. In der kolonne zugeführt, in der es in 282,40 Mol/Std.further illustrated with the drawing. In the column fed in, in which it was 282.40 mol / hour.

Zeichnung ist ein vereinfachtes Fließbild für die io Cumol hoher Reinheit als Produkt und 9,73 Mol/Std.Drawing is a simplified flow diagram for the high purity io cumene as a product and 9.73 mol / hour.

Durchführung einer speziellen Ausführungsform der schwereres Alkylbenzol als Nebenprodukt getrenntCarrying out a special embodiment of the heavier alkylbenzene as a by-product separately

Erfindung dargestellt. wird.Invention shown. will.

Bei dem erläuterten Ausführungsbeispiel wird Pro- Vom Kopf der Kolonne 21 wird durch die Lei-In the illustrated embodiment, the head of the column 21 is per-

pylen mit Benzol über einem festen Phosphorsäure- tung26 ein Dampfstrom in einer Menge vonpylene with benzene over a solid phosphoric acidification26 a vapor stream in the amount of

katalysator unter Alkylierungsbedingungen in einer 15 3470,36 Mol/Std. abgezogen. Dieses verdampfte Ben-catalyst under alkylation conditions in a 15 3470.36 mol / hour. deducted. This vaporized ben-

nicht dargestellten Reaktionszone zu Cumol um- zol tritt mit 107⁰C und 1 a ^ in den Kühler 27 ein.Reaction zone (not shown) to cumene umzene enters the cooler 27 ^{at 107 °} C. and 1 a ^.

gesetzt. Die Benzoldämpfe werden dert kondensiert undset. The benzene vapors are condensed and

Der sich ergebende Reaktorausfluß tritt in die dann mit einer Temperatur von 38°C und einem nach dem Verfahren der Erfindung arbeitende Trenn- Druck von 0,7 atü durch die Leitung 28 in den anlage durch die Leitung 1 in einer Menge von 20 Behälter 29 geleitet. Aus dem Behälter 29 wird das 3368,39 Mol/Std. mit einer Temperatur von 238° C Benzol in drei verschiedenen Teilen abgezogen. Ein und einem Druck von 34 atü ein. Dieser Reaktor- erster Anteil, 1797,20 Mol/Std. wird durch die Leiausfluß besteht aus Propan, nichtumgesetztem Benzol, tung 30 abgenommen und zum Kopf der Kolonne 21 als Produkt gebildetem Cumol und schwereren Aikyl- als Rückfluß zurückgeführt. Ein zweiter Anteil, benzolen als Nebenprodukt. Er fließt durch ein «5 5,20 Mol/Std., wird als Benzolspülung oder -abfluß Rückdruckregelventil 2 und tritt durch die Leitung 3 durch die Leitung 35 entnommen und zu einer nicht in die erste Rektifizierkolonne 4 ein, in der er bei dargestellten, nachgeschalteten Rückgewinnungseineinem Druck von 16,6 atü und einer Temperatur richtung geführt. Der Abzug des Benzolabflußstrorns von 210⁰C einer Schnellverdampfung unterworfen durch die Leitung 35 ist notwendig, um eine Anwird. Der zur Schnellverdampfung entspannte Aus- 30 Sammlung von inerten Kohlenwasserstoffbestandfluß tritt in den unteren Teil der Rektifizierkolonne 4 teilen, die als Spurenverunreinigungen der Frischein. Der heiße, dampfförmige Anteil des Ausflusses benzolbeschickung in das Alkylierungsverfahren gefließt in der Rektifizierkolonne 4 aufwärts und wird langen, zu vermeiden.The resulting reactor effluent enters the then at a temperature of 38 ° C and a working according to the method of the invention separating pressure of 0.7 atm through line 28 in the plant through line 1 in an amount of 20 containers 29 passed . From the container 29 this is 3368.39 moles / hour. at a temperature of 238 ° C benzene is drawn off in three different parts. One and a pressure of 34 atmospheres. This reactor-first portion, 1797.20 moles / hour. is removed by the Leiausfluss consists of propane, unreacted benzene, device 30 and returned to the top of the column 21 as product cumene and heavier Aikyl- as reflux. A second part, benzenes as a by-product. It flows through a «5 5.20 mol / hour, is used as a benzene rinse or drain back pressure control valve 2 and enters through line 3 through line 35 and to a rectification column 4 that is not in the first rectification column 4, in which it is shown at downstream recovery a pressure of 16.6 atü and a temperature direction. The withdrawal of the benzene ^{effluent stream from 210 0} C subjected to flash evaporation through line 35 is necessary in order to allow an application. The expanded collection of inert hydrocarbon constituent flow for rapid evaporation occurs in the lower part of the rectifying column 4, which divide as trace impurities in the fresh. The hot, vaporous portion of the effluent benzene feed to the alkylation process flows upward in rectification column 4 and will be long to avoid.

in einer nachstehend noch näher erläuterten Weise Ein dritter Anteil des Benzolkondensats wird aus verarbeitet. Der heiße, flüssige Anteil des Ausflusses 35 dem Behälter 29 durch die Leitung 31 in einer Menge strömt abwärts zum Boden oder Sumpf der Rekti- von 1667,96 Mol/Std. abgezogen. Dieser Anteil dient fizierkolonne 4 und wird dort in zwei Schichten zur Rückführung und wird in zwei Teile aufgeteilt, getrennt. Eine wäßrige Schicht, die konzentrierte Der eine Teil, 1018,07 Moi/Std., wird durch die Phosphorsäure enthält, wird durch die Leitung 5 Leitung 31 in einer nachstehend noch näher zu abgezogen. Dieser Strom besieht aus etwa 3,8 l/Tag *° erläuternden Weise in die Alkylierungszone zurückwäßriger konzentrierter Phosphorsäure, entsprechend geführt. Der andere Teil dieser Rückführbenzolder Menge an Phosphorsäure, die in der Alkylierungs- fraktion wird aus der Leitung 31 durch die Leitung 7 reaktionszone von dem Katalysator heruntergelaugt in einer Menge von 649,89 Mol/Std. abgezweigt, wird. Wenn ein anderer Katalysator als Phosphor- Dieser zweite Teil wird zum Kopf der Rektifiziersäure benutzt wird, kann dieser Strom gegebenenfalls 45 kolonne 4 ais Rückflußstrom zurückgeführt,
nicht auftreten. Die in der Kolonne 4 aufwärts strömenden DämpfeIn a manner to be explained in more detail below, a third portion of the benzene condensate is processed from. The hot, liquid portion of the effluent 35 from the container 29 through the line 31 flows down to the bottom or sump of the recti in an amount of 1667.96 moles / hour. deducted. This fraction is used for fizierkolonne 4 and is there in two layers for recycling and is divided into two parts, separated. An aqueous layer containing concentrated one portion, 1018.07 moles / hour, due to the phosphoric acid, is withdrawn through line 5, line 31 in a further detail below. This stream contains about 3.8 l / day * ° in an illustrative manner in the alkylation zone of back-aqueous concentrated phosphoric acid, passed accordingly. The other part of this recycled benzene amount of phosphoric acid which is in the alkylation fraction is leached down from the line 31 through the line 7 reaction zone of the catalyst in an amount of 649.89 mol / hour. branched off, is. If a catalyst other than phosphorus is used. This second part is used at the top of the rectifying acid, this stream can optionally be returned to column 4 as a reflux stream,
do not occur. The vapors flowing upwards in column 4

Der Hauptteil der Flüssigkeit im Sumpf der Ko- werden durch den Flüssigkeitsrückfluß gewaschen, lonne 4 besteht aus Benzol und alkylierten Benzol- so daß praktisch keine alkylierten Benzolverbindungen verbindungen. Er wird in einer Menge von 1965,29MoI/ den Kopf d<?r Kolonne 4 zusammen mit den Dämpfen Std. vom Boden der Rektifizierkolonne 4 durch die 5" verlassen. Die Überkopfdämpfe werden vom Ober-Leitung 6 mit einer Temperatur von 199⁰C und ende der Kolonne 4 durch die Leitung 8 in einer einem Druck von 16,6 atü abgezogen. Menge von 2052,99 Mol/Std. mit einer TemperaturThe main part of the liquid in the bottom of the pool is washed by the liquid reflux, lonne 4 consists of benzene and alkylated benzene, so that there are practically no alkylated benzene compounds. It is left in an amount of 1965.29MoI / the head of the column 4 together with the vapors hrs. From the bottom of the rectification column 4 through the 5 ″. The overhead vapors are from the overhead line 6 at a temperature of 199 ^° C and at the end of the column 4, withdrawn through line 8 at a pressure of 16.6 atmospheres, an amount of 2052.99 mol / hour at a temperature

Die Kohlenwasserstoffflüssigkeit, die vom Boden von 196°C und einem Druck von 16,5 atü abgeder Rektifizierkolonne 4 abgezogen wird, fließt durch zogen. Diese heißen Dämpfe, die aus Propan und ein nicht dargestelltes Druckverringerungsventil und 55 Benzol bestehen, durchströmen den Wärmeaustautritt dann mit einer Temperatur von 119°C und scher 9, in dem sie teilweise kondensiert werden, einem Druck von 1,2 atü in die Trennkolonne 21 und fließen dann durch die Leitung 10 mit 160⁰C ein. Diese Kolonne 21 wird unter solchen Bedin- und 15,8 ati in den unteren Teil der Rcktifizicrgungen betrieben, daß Benzol von den in der Reak- kolonne 11. Die Dämpfe strömen durch die Kolonne tionszone erzeugten alkylierten Produkten abgetrennt "o aufwärts und werden auf den Fraktiorierbödcn rektiwird. Die Kolonne 21 ist mit einem Erhitzerkreis fiziert, während die kondensierte Flüssigkeit zum als Wärmczuführungsquelle versehen. Flüssiges Alkyl- Sumpf oder Boden der Kolonne 11 fließt. Dabei benzol (Wird am Boden der Kolonne 21 teilweise wird im wesentlichen alles Benzol aus der Dampfabgezogen und durch die Leitung 22 bei 19I⁰C in phase entfernt.The hydrocarbon liquid, which is withdrawn from the bottom of 196 ° C. and a pressure of 16.5 atü from the rectifying column 4, flows through the pulled. These hot vapors, which consist of propane and a pressure-reducing valve (not shown) and benzene, then flow through the heat exchange step at a temperature of 119 ° C. and shear 9, in which they are partially condensed, a pressure of 1.2 atmospheres in the separating column 21 and then flow in through the line 10 to 160 ⁰ C. This column 21 is operated under such conditions and 15.8 ati in the lower part of the reckoning that benzene is separated from the alkylated products generated in the reactor column 11. The vapors flow upwards through the column and are on the The column 21 is fused with a heating circuit, while the condensed liquid is provided as a heat supply source and removed by line 22 at 19I ⁰ C in phase.

den Erhitzer 23 geführt Die Wärmezufiihrnng in 65 Eine Frischlienzolbeschickiing, die nachfolgend zurthe heater 23 led the heat supply in 65 a fresh oil charge, which is subsequently to

dem Erhitzer 23 wird so bemessen, daß ein Teil der Erzeugung von Cumol in der Alkylicrungsrcaktioiis-the heater 23 is dimensioned so that a part of the production of cumene in the Alkylationrcaktioiis-

zirkulicrcndcn Flüssigkeit verdampft; der sich erge- zjne verbraucht wird, tritt in das Aromatcnulkylichendc. erhitzte Strom wird dann durch die Leitung 24 rungsverfahr™ in die Rektifi/ierkolonnc 11 durchCircular liquid evaporates; which is consumed as a result, enters the aromatic volcanic light. Heated stream is then passed through line 24 into rectification column 11

die Leitung 12 in einer Menge von 297,04 Mol/Std. Wärmeaustauscher 9 vorbeigeführt werden kann; dies und bei einer Temperatur von 4O⁰C ein. Diese ergibt eine Möglichkeit zur Steuerung des Ausmaßes Frischbenzolbcschickung enthält Spuren von Feuch- der Teilkondensation, die zur Bildung der gewünschten tigkeit und wird in den Trennabschnitt der Alkylie- Beschickung für die Rektifizierkolonne 11 erforderrungsanlagc eingeführt, an Stelle einer direkten Ein- 5 lieh ist. Der erhitzte Anteil der vereinigten Reaktorführung in das Reaktorgefäß, da zu große Mengen beschickung wird von dem Wärmeaustauscher 9 an Wasser für den im Reaktor enthaltenen festen durch die Leitung 34 abgezogen und wieder mit dem Phosphorsäurekatalysator schädlich sind. Durch die Anteil, der über die Leitung 33 an dem Wärmeaus-Einführung der Frischbenzolbeschickung in die Ko- tauscher vorbeigeführt wird, vereinigt. Die endlonne 11 wird das Benzol vor seiner Einführung in io gültige vereinigte Reaktorbeschickung fließt durch die Reaktionszone der Alkylierung in zweckmäßiger die Leitung 34 in die nicht dargestellte Reaktions-Weise getrocknet. zone in einer Menge von 3672,64 Mol/Std., mit Ein rektifizierter Dämpfestrom verläßt den Kopf einer Temperatur von 160°C und einem Druck von der Rektifizierkolonne 11 durch die. Leitung 14 mit 35 atü. Diese aus Propylen, Propan und Benzol einer Temperatur von 49⁰C und einem Druck von 15 bestehende vereinigte Reaktorbeschickung wird an 15,6 atü. Diese rektifizierten Dämpfe, die aus Propan dem festen Phosphorsäurekatalysator unter Bildung und Wasser bestehen, fließen in den Kühler 15 in des Cumol-Reaktorausflusses umgesetzt, der durch einer Menge von 1456,95 Mol/Std. und werden dort die Leitung 1 zur Trennung in der vorstehend erläukondensiert, auf 38°C gekühlt und durch die Lei- terten Weise nach dem Verfahren der Erfindung fließt, tung 16 in den Abscheider 17 eingebracht, der bei ao Durch die Erfindung werden eine Reihe wesenteiner Temperatur von 38 ⁰C und einem Druck von licher Vorteüe erzielt, wie sich aus der vorstehenden 15,3 atü gehalten wird. Die kondensierten Dämpfe Erläuterung ergibt.line 12 at a rate of 297.04 moles / hour. Heat exchanger 9 can be moved past; this and at a temperature of 40 ⁰ C a. This gives a possibility to control the extent of fresh benzene feed contains traces of moisture. The heated portion of the combined reactor management in the reactor vessel, since too large amounts of charge are drawn from the heat exchanger 9 of water for the solid contained in the reactor through line 34 and are again harmful with the phosphoric acid catalyst. Combined by the portion which is led past the introduction of heat from the fresh benzene charge into the co-exchanger via line 33. The end line 11, the benzene is dried before its introduction into io valid combined reactor charge flows through the reaction zone of the alkylation in an expedient line 34 in the reaction manner not shown. zone in an amount of 3672.64 mol / hour, with a rectified vapor stream leaves the top of a temperature of 160 ° C and a pressure of the rectifying column 11 through the. Line 14 with 35 atü. This combined reactor charge consisting of propylene, propane and benzene at a temperature of 49 ^° C. and a pressure of 15 is at 15.6 atmospheres. These rectified vapors, consisting of propane the solid phosphoric acid catalyst to form and water, flow into the condenser 15 in the cumene reactor effluent, which is converted by an amount of 1456.95 mol / hour. and the line 1 is condensed there for separation in the above, cooled to 38 ° C. and flowing through the lines according to the method of the invention, device 16 is introduced into the separator 17, which at ao Temperature of 38 ⁰ C and a pressure of Licher Voreüe achieved, as is kept from the above 15.3 atmospheres. The condensed vapors explanation gives.

werden dort in eine Kohlenwasserstoff schicht und E.n wesentlicher Vorzug besteht darin, daß eineare there in a hydrocarbon layer and E.n essential advantage is that one

eine wäßrige Schicht getrennt. Ein Teil der aus Propan Entpropanisierkolonne, wie sie bei den bisherigen bestehenden Kohlenwasserstoffschicht wird von dem »5 Verfahrensweisen notwendig war, entfällt. Während Abscheider 17 durch die Leitung 13 abgezogen und bei den bisher bekanntem Verfahrensweisen der in einer Menge von 1456,01 Mol/Std. al« Rückfluß- gesamte Reaktorausfluß von 3368,39 Mol/Std. der strom zu der Kolonne 11 zurückgeführt. Ein im Entpropanisierkolonnen zugeführt wird, fließen bei wesentlichen aus reinem Propan bestehender zweiter dem Verfahren der Erfindung etwa ein Drittel des Anteil dar Kohlenwasserstoffschicht wirdl durch die 30 in dem Ausfluß enthaltenen Benzols und die Gesamt-Leilung 19 in einer Menge von 0,94 Mol/Std. abge- menge des in dem Ausfluß enthaltenen Alkylbenzole zogen. Dieses Propan kann als Brenngas verbraucht in Form der aus der Schnellverdampfung kommenden oder zu einer Flüssiggasgewinnungsanlage geleitet Flüssigkeit durch die Leitung 6 direkt zu der Benzolwerden. Die wäßrige Schicht, die aus der aus den rückführkolonne 21. Die Kolonnendurchmesser der in die Kolonne 11 eintretenden Bsschickiingsströmen 35 beiden Rektifizierkolonnen 4 und 11 können daher abgetrennten Feuchtigkeit besteht, wird durch die bei gleichem Durchsatz der Anlage infolge dieser Leitung 18 abgezogen. geringeren Belastung wesentlich kleiner sein als derseparated an aqueous layer. A part of the propane depropanization column, as it is with the previous ones existing hydrocarbon layer is eliminated from the »5 procedures that were necessary. While Separator 17 withdrawn through line 13 and in the previously known methods of at an amount of 1456.01 moles / hour. al "reflux - total reactor outflow of 3368.39 mol / hour. the stream returned to the column 11. One fed in the depropanization columns flow at essentially consisting of pure propane second the method of the invention about one third of the The proportion of the hydrocarbon layer is determined by the benzene contained in the effluent and the total division 19 in an amount of 0.94 mol / hour. amount of the alkylbenzenes contained in the effluent pulled. This propane can be consumed as fuel gas in the form of that coming from the rapid evaporation or directed to a liquefied gas recovery plant liquid through line 6 directly to the benzene. The aqueous layer from the recycle column 21. The column diameter of the Feeding streams 35 entering column 11 in both rectifying columns 4 and 11 can therefore separated moisture exists, is due to the same throughput of the system as a result of this Line 18 withdrawn. lower load be much smaller than the

Die flüssigen Kohlenwasserstoffe, die sich am Durchmesser der Entpropanisierkolonne bei den bis-Boden der Kolonne 11 sammeln, werden durch die herigen Verfahren. Weiterhin ist zu beachten, daß Leitung 20 in einer Menge von 2349,09 Mol/Std. 40 — da das Propan, das zu der Reaktionszone zurückmit einer Temperatur von 116°C und einem Druck geführt wird, nicht als Überkopffraktion einer Entvon 15,8 atü abgezogen. Dieser Bodenstrom, der aus propanisierkolonne abgezogen wird — die Überkopf-Benzol und 550,15 Mol/Std. Propan besteht, wird kondensiereinrichtung der Rektifizierkolonne 11 von als Teil der vereinigten Beschickung in einer nach- wesentlich geringerer Größe sein kann als die Konstehend noch näher zu erläuternden Weise in der 45 densiereinrichtung der Entpropanisierkolonne bei den Reaktionszone zurückgeführt. bisherigen Verfahren. Weiterhin beseitigt das Ver-The liquid hydrocarbons that are on the diameter of the depropanization column at the up-bottom the column 11 will collect by the previous method. It should also be noted that Line 20 at a rate of 2349.09 moles / hour. 40 - because the propane that is returned to the reaction zone a temperature of 116 ° C and a pressure, not as an overhead fraction of a Entvon 15.8 atm. Subtracted. This bottom stream, which is withdrawn from the propanizing column - the overhead benzene and 550.15 moles / hour Propane is there, the rectifying column 11 of the condenser as part of the combined feed may be in a significantly smaller size than the cone 45 to be explained in more detail in the densification device of the depropanization column in the Recirculated reaction zone. previous procedures. Furthermore, the

Ein Propan - Propylen - Frischbeschickungsgemisch fahren der Erfindung das Wiedererhitzungssystem wird in das Alkylierungsverfahren durch die Lei- (mit seinem hohen Aufwand und seinen hohen tung 32 in einer Menge von 305,48 Mol/Std. mit Betriebsmittelkosten) der Entpropanisierkolonne der einer Temperatur von 27⁰C eingeführt. Dieser Strom 50 bisherigen Verfahren. Hierdurch ergibt sich insgesamt liefert das Propylen, das nachfolgend bei der Erzeu- eine beträchtliche verfahrenstechnische Vereinfachung gung von Cumol in der Alkylierungsraaktionszone und eine beträchtliche Einsparung an Investitionsverbraucht wird. Die Propan-Propylen-Beschickung und Betriebskosten im Vergleich zu den bisherigen wird mit der durch die Leitung 31 zufließenden Verfahren. Infolge der Verringerung der Größe der Rückführbenzolfraktion und mit den durch die Lei- 55 Rektifizierkolonne 11 sind auch der verfahrenstechtung 20 zufließenden rektifizierten Bodenanteilen der nische Aufwand und die Betriebskosten für die Kon-Kolonne 11 vereinigt, wobei sich eine vereinigte densiereinrichtung geringer. Wenn das zur Rück-Gesamtbeschickung von 3672,64 Mol/Std. ergibt. führung kommende Propan in Form eines Über-Durch die Vermischung dieser drei Ströme stellt sich kopfstroms der Kolonne gewonnen würde, wäre eine Temperatur von 88° C ein. 60 eine beträchtliche Zuführung von Rückfluß unterA propane - propylene - fresh feed mixture drive the invention the reheating system is in the alkylation process by the line (with its high expenditure and its high device 32 in an amount of 305.48 mol / hour with operating costs) of the depropanization column of a temperature of 27 ⁰ C introduced. This current 50 previous procedures. Overall, this results in the propylene which is subsequently consumed in the production of cumene in the alkylation reaction zone and a considerable saving in terms of investment. The propane-propylene feed and operating costs compared to the previous one is with the incoming process through line 31. As a result of the reduction in the size of the recycle benzene fraction and the rectified soil fractions flowing through the rectifying column 11, the niche effort and operating costs for the con column 11 are also combined with the procedural obstruction 20, with a combined densification device being lower. If that adds up to the total return feed of 3672.64 moles / hr. results. Leading propane in the form of an over- By mixing these three streams, the top stream of the column would be obtained, a temperature of 88 ° C would be. 60 a considerable supply of reflux below

Diese vereinigte Beschickung fließt durch die Lei- Herstellung von Rückführpropan hoher Reinheit tung 32 in den Wärmeaustauscher 9 und stellt das erforderlich, da das als Produkt abgenommene Kühlmittel für diesen Wärmeaustauscher dar, durch Propan, das die Kolonne durch die Leitung 19 verdas das gewünschte Ausmaß der Teilkondensation läßt, zur Verwendung als Brenngas oder als Flüssiggas der durch die Leitung 8 aus der Kolonne 4 korn- 65 benzolfrei sein muß. Bei dem Verfahren genr'iß der menden rektifizierten Dämpfe herbeigeführt wird. Erfindung darf das Rückführpropan dagegen be-Dabci ist weiterhin eine Zweigleitung 33 vorgesehen, trächtliche Mengen an Benzol enthalten, da es ohneso daß ein Teil der vereinigten Beschickung an dem hin notwendig ist, auch Benzol zu dem Alkylicrungs-This combined feed flows through the line to make high purity recycled propane device 32 in the heat exchanger 9 and provides the necessary, since the removed as a product The coolant for this heat exchanger is provided by propane, which the column vaporizes through line 19 the desired extent of partial condensation can be used as fuel gas or as liquid gas which must be free of benzene through line 8 from column 4. In the process he succeeded using rectified vapors. Invention, however, the recycled propane may be-Dabci a branch line 33 is also provided, containing considerable amounts of benzene, since it is anyway that part of the combined feed is necessary for this, including benzene to the alkylation

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reaktor zurückzuführen. Da andererseits das Rück- form speziell in Verbindung mit der Herstellungto be returned to the reactor. On the other hand, the reverse form especially in connection with the production

fiihrpropan bei den bisherigen Verfahren ein Über- von Cumol beschrieben wurde, ist es klar, daß dasFor propane an excess of cumene has been described in previous processes, it is clear that this

kopfprodukt der Entpropanisierkolonne ist, muß es Verfahren der Erfindung in entsprechender WeiseIf the top product of the depropanization column is, it must process the invention in a corresponding manner

no.·/endigerweise die Reinheitsanforderungen des auf die Herstellung von anderen alkylierten aroma-no. / finally the purity requirements of the production of other alkylated aromatic

Produktpropans erfüllen, was zusätzlichen Aufwand 5 tischen Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Alhylbenzol,Product propane meet what additional effort 5 tables hydrocarbons, such. B. Alhylbenzene,

und zusätzliche Kosten für den Rückfluß und die anwendbar ist. Das Verfahren der Erfindung ist auchand additional costs for the reflux and which is applicable. The method of the invention is also

Kondensation mit sich bringt, ohne vorteilhafte brauchbar und wirksam bei der Abtrennung desCondensation brings with it, without beneficial useful and effective in the separation of the

Wirkungen für das Verfahren selbst. Durch die Ausflusses aus der Synthese anderer alkyliertcr aro-Effects on the process itself. The effluent from the synthesis of other alkylated aromatic

Errindung wird dieser überflüssige Aufwand ver- matischer Verbindungen, z. B. von Alkylphenolen,This superfluous expense of mathematical connections, z. B. of alkylphenols,

mieden mit entsprechender verfahrenstechnischer 10 in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittelsavoided with appropriate process engineering 10 in the presence of an inert diluent

Vereinfachung und wesentlicher Senkung der Be- Bei dem vorstehend angegebenen Beispiel erfolgteSimplification and substantial reduction of the loading was carried out in the example given above

triebskosten. . die Schnellverdampfung in der Kolonne 4 bei 210°Coperating costs. . flash evaporation in column 4 at 210 ° C

Ahnliche Einsparungen hinsichtlich des Verfahrens- und 16,6 atü, jedoch sind diese Bedingungen natürlich technischen Aufwandes, der erforderlichen Betriebs- spezifisch für dieses Beispiel. Die Betriebsbedingungen mittel sowie der lnvestitions- und Betriebskosten i₅ hinsichtlich Rückflußmenge, Temperatur und Druck ergeben sich in Verbindung mit der Rückführbenzol- werden jeweils so angepaßt, daß sich die gewünschte kolonne. Es ist ersichtlich, daß etwa zwei Drittel Trennung zwischen Flüssigkeit und Dämpfen in dem des Ruckführbenzols in Form eines heißen Boden- Ausfluß ergibt. Vorzugsweise werden diese Bestroms von der Rektifizierkolonne 11 zu dem Alky- dingungen so gewählt, daß etwa die Hälfte bis zwei lierungsreaktor zurückgeführt werden. Dies führt zu ao Drittel des in dem Reaktorausfluß enthaltenen Benzols einer wesentlich verringerten Belastung der Benzol- in die Dampfphase gehen und etwa die Hälfte bis ein rückführkolonne 21, da nicht nur die Beschickung Drittel in der flüssigen Phase verbleiben. Jedoch kann verringert, sondern auch die Menge an Rückfluß die Auftrennung in Flüssigkeit und Dämpfe in dem entsprechend gesenkt wird. Demgemäß können der jeweils gewünschten Maße durch erttsprechende Wahl Kolonnendurchmesser, die Überkopfkondensations- 25 der Betriebsbedingungen verschoben werden vorauseirmchtung, das Wiedererhitzersystem und andere gesetzt, daß im wesentlichen die Gesamtmenge des Hilfseinrichtungen wegen der verringerten Kolonnen- inerten Propanverdünnungsmittels in die Dampfphase belastung wesentlich verkleinert werden. .Hierdurch gelangt und die Gesamtmenge des alkylierten Benzols werden nicht nur die Baukosten für diese Einrich- im wesentlichen in der flüssigen Phase verbleibt. Es Hingen gesenkt, sondern auch die Betriebskosten 30 liegt also allgemein im Rahmen des Verfahrens der für den Betrieb der Benzolkolonne und der gesamte Erfindung, daß die rektifizierten Dämpfe in der Leiverfahrenstechnische Aufwand. tung 8 im wesentlichen die Gesamtmenge des inertenSimilar savings in terms of process and 16.6 atmospheres, but these conditions are of course technical effort, the required operational specific for this example. The operating conditions as well as the medium lnvestitions- and operating costs in terms of reflow i _5, temperature and pressure arising in connection with the Rückführbenzol- are respectively adapted to the desired column. It can be seen that there is about two-thirds separation between liquid and vapors in that of the recycle benzene in the form of a hot bottom effluent. This current from the rectification column 11 to the alkylation is preferably selected so that about half to two times the reaction reactor are returned. This leads to ao third of the benzene contained in the reactor effluent, a significantly reduced load on the benzene - going into the vapor phase and about half to a recycle column 21, since not only the third feed remains in the liquid phase. However, the amount of reflux can also be reduced, the separation into liquids and vapors in the corresponding lowering. Accordingly, the desired dimensions can be shifted by appropriate choice of column diameter, the overhead condensation, the operating conditions, the reheater system and others so that essentially the total amount of auxiliary equipment is substantially reduced because of the reduced column inert propane diluent in the vapor phase load. .Hereby arrives and the total amount of the alkylated benzene not only the construction costs for this facility remain essentially in the liquid phase. It hung lowered, but also the operating costs 30 are therefore generally within the scope of the method for operating the benzene column and the entire invention that the rectified vapors in the Leiververfahrentechnische expenditure. device 8 essentially the total amount of the inert

Weitere Einsparungen hinsichtlich des Betriebs- dampfförmigen Propanverdünnungsmittels und zwimittelaufwandes ergeben sich durch die Art und Weise, sehen etwa 10 und etwa 90°/₀ des nichtumgesetzten in der das Rückführbenzol bei dem Verfahren der 35 Benzols enthalten, während die durch die Leitung 6 Erfindung verarbeitet wird. Das zu der Reaktions- abfließende Flüssigkeit entsprechend zwischen etwa zone zurückzuführende Rückführbenzol muß auf 90 und etwa 10% des Benzols und im wesentlichen Reaktionstemperatur erhitzt werden. Ein Teil dieser die Gesamtmenge des alkylierten Benzols enthält. Erhitzung wird erreicht, indem das kalte Rückführ- Die primäre Steuergröße für die Trennung des Ausbenzol aus der Leitung 31 über die Leitung 32 durch 40 flusses in Flüssigkeit und Dämpfe ist die Druckden Wärmeaustauscher 9 geführt wird. Hierdurch verringerung, der der Ausfluß beim Verlassen der wird nicht nur das kalte Benzol auf 160°C erhitzt, Reaktionszone und Eintreten in die Schnellverdampsondern auch ein Teil des Kühlmittels für den Aus- fungszone der Rektifizierkolonne 4 unterworfen wird tauscher geliefert und hierdurch der Kühlwasser- Wenngleich die Alkylierungsreaktion bei Drücken bedarf für die Cumolanlage gesenkt. Weiterhin werden 4= über 68 atü erfolgen kann, würde wenig oder keine etwa zwei Drittel des Rückführbenzols als heiße Schnellverdampfung bei einem solchen Druck der Flüssigkeit vom Boden der Rektifizierkolonneil Kolonne 4 eintreten; außerdem wären die Kosten durch die Leitung 20 abgezogen. Da dieser Anteil der Herstellung einer Kolonne für derartige Drücke des Rückführbenzols nicht auf etwa 38"C abgekühlt recht hoch. Es ist daher vorteilhaft, den "(Druck bei wird, wie bei den bekannten Verarbeitungsmethoden, 50 oder unterhalb etwa 34 atü zu halten, ergeben sich beträchtliche Einsparungen hinsichtlich Da die rektifizierten Dämpfe, die die Rektifizierdes Aufwands für die Vorerhitzung. kolonne 4 verlassen, in den für eine TeilkondensationFurther savings in terms of the operational vaporous propane diluent and intermediate expenditure result from the way, see about 10 and about 90 ° / _{0 of} the unreacted in which the recycle benzene in the process of the 35 benzene contained, while the invention is processed through the line 6 . The recycle benzene to be returned to the reaction flowing-off liquid between approximately zone must be heated to 90 and approximately 10% of the benzene and essentially the reaction temperature. A portion of this contains the total amount of the alkylated benzene. The primary control variable for the separation of the benzene from the line 31 via the line 32 by means of flow into liquid and vapors is the pressure that is fed to the heat exchanger 9. As a result, not only is the cold benzene heated to 160 ° C. when the effluent leaves the reaction zone and entering the Schnellverdampsondern also part of the coolant for the discharge zone of the rectification column 4 is supplied to the exchanger and thereby the cooling water - albeit the alkylation reaction at pressures is lowered for the cumene plant. Furthermore, 4 = above 68 atmospheres, little or no about two thirds of the recycle benzene would enter as hot flash evaporation at such a pressure of the liquid from the bottom of the rectifying column part of column 4; in addition, the cost through line 20 would be deducted. Since this part of the production of a column for such pressures of the recycle benzene is not cooled to about 38 "C, it is quite high. It is therefore advantageous to keep the" (pressure at, as in the known processing methods, 50 or below about 34 atmospheres Considerable savings are made in terms of the rectified vapors leaving the rectifier for the preheating effort in column 4 for partial condensation

Ferner ist ersichtlich, daß bei der vorstehend ausgelegten Wärmeaustauscher 9 eintreten, um eineIt can also be seen that occur in the above-designed heat exchanger 9 to a

beschriebenen Ausführungsform der Rückführpropan- teilweise flüssige Beschickung für die unter erhöhtemdescribed embodiment of the Rückführpropane- partially liquid feed for the under increased

strom im Gemisch mit dem Propylen und Benzol 55 Druck arbeitende Rektifizierkolonne Π zu erzeugento generate current in a mixture with the propylene and benzene 55 pressure working rectifying column Π

in dem vereinigten Beschickungsslrom zu der Reak- wird es bevorzugt, die Kolonne 4 nicht bei einemin the combined feed stream to the reactor, it is preferred not to have column 4 at one

tionszone zurückgeführt wird. Das Rückführpropan Druck zu betreiben, der unterhalb des Drucks dertion zone is returned. The recycle propane operate under the pressure of the pressure

muß demgemäß auf die Reaktionstemperatur vor- nachfolgenden Kolonne Ii liect Wenn ilso diemust accordingly be set to the reaction temperature upstream column II

erhitzt werden; bei Verwendung einer Entpropanisier- Rektifizierkolonne 4 nur bei einem Druck von ctwibe heated; when using a depropanizing rectifying column 4 only at a pressure of ctwi

kolonne der bisherigen Verfahrensweisen muß das 60 3.4 bis 13.ftatii gehalten würde müßte das sich ^rcolumn of the previous procedures must that 60 3.4 to 13.ftatii would have to be maintained

Rückführpropan von etwa 38°C ausgehend erhitzt gebende, teilweise kondensierte Oberkopfprodukt "inRecycled propane heated from about 38 ° C, giving partially condensed top product "in

werden. Bei dem Verfahren der Erfindung befindet die Rektili/ierkolonne Il gepumpt werden Demwill. In the process of the invention, the rectifying column II is pumped

sich das Rückführpropan demgegenüber in der gemäß wird der Druck in der Kolonne 4 vorzugsweiseIn contrast, the recycled propane is in accordance with the pressure in the column 4 is preferred

Sumpfflüssigkeit der Rektifizierkolonne 11. so daß im Bereich von etwa 13 ft bis etwj M itü ε-ΊπΙ·μιBottom liquid of the rectification column 11. so that in the range from about 13 ft to about M itü ε-ΊπΙ · μι

nur eine Temperatursteuerung von lift C ausgehend 6₅ Eis wird besoiuleis bevorzugt den Druck nur so'hoclionly a temperature control starting from lift C 6 ₅ ice is especially preferred the pressure only so'hocli

erforderlich ist. was zu einer werteren Verringerung zu hallen, daß er für einen einwandfreien Muli deris required. which leads to a further reduction in the fact that he is an impeccable mule

des Betriebsmittclaurwandcs fuhrt. aus der Kolonne 4 kommenden rek.ili/ier.en Dämpftdes Betriebsmittclaurwandcs leads. rek.ili / ier.en steams coming from column 4

Obgleich die vorstehen, erläuterte Ausfuhrungs- durch die Leitungen 8 und 10 in die nachfolgendeAlthough the above, explained execution through the lines 8 and 10 in the following

·' "ι Ί 1· '"Ι Ί 1

Rektifizierkolonnell ohne mechanische Hilfsmittel ausreicht. Besonders bevorzugte Drücke für die Kolonne 4 liegen daher im Bereich von 13,6 bis 20,4atü bei der Verwendung in der Cumolerzeiigung.Rectifying column without mechanical aids sufficient. Particularly preferred pressures for the column 4 are therefore in the range from 13.6 to 20.4 atmospheres when used in cumoler display.

Die Temperatur in der Rektifizierkolonne 4 liegt im wesentlichen bei der Verdampfungstemperatur des Reaktorausflusses für die im Einzelfall vorliegende Zusammensetzung und den im Einzelfall eingehaltenen Druck in der Schnellverdampfungszone. Die Temperatur liegt immer unterhalb der Reaktorauslaßtemperatur, da die Schnellverdampfung des Ausflusses eine wesentliche adiabatische Temperatursenkung herbeiführt. Weiterhin ist ersichtlich, daß die Temperatur am Kopf der Rektifizierkolonne 4 immer unterhalb der Schnellverdampfungstemperatur liegt, die am Unterende der Kolonne unterhalb des Rektifizierabschnitts herrscht, da die aufwärts fließenden Dämpfe mit kaltem Rückfluß in Berührung sind, bevor sie den Kopf der Kolonne 4 verlassen. Die Temperatur in der Kolonne 4 wird demgemäß im Bereich von etwa 121 bis etwa 26O⁰C und vorzugsweise, wie im Falle der Cumolerzeugung, im Bereich von etwa 149 bis; etwa 219-C liegen.The temperature in the rectification column 4 is essentially the same as the evaporation temperature of the reactor effluent for the composition present in the individual case and the pressure maintained in the individual case in the flash evaporation zone. The temperature is always below the reactor outlet temperature, since the rapid evaporation of the effluent brings about a substantial adiabatic temperature reduction. Furthermore, it can be seen that the temperature at the top of the rectification column 4 is always below the flash temperature which prevails at the bottom of the column below the rectification section, since the upward flowing vapors are in contact with cold reflux before they leave the top of the column 4. The temperature in the column 4 is thus in the range of about 121 to about 26O ⁰ C, and preferably, as in the case of Cumolerzeugung, in the range of about 149 to; be around 219-C.

Das Ausmaß der Abkühlung und Teilkondensation, dem die rektifizierten Dämpfe im Wärmeaustauscher 9 unterworfen werden, kann nach Maßgabe der- gewünschten Grades der Phasentrennung zwischen den propanreichen Dämpfen, die nachfolgend in der Rektifizierkolonne 11 rektifiziert werden, und der heißen kondensierten Flüssigkeit, die vom Boden der Kolonne 11 abgezogen wird, geändert werden. Bei der spezifischen Ausführungsform des vorstehenden Beispiels wurden die durch die Leitung 8 strömenden rektifizierten Dämpfe von 196 auf 160⁰C abgekühlt, um das gewünschte Ausmaß der Trennung in der Beschickung für die Kolonne 11 herbeizuführen. Die im Wärmeaustauscher 9 erforderliche Temperatur und das Ausmaß der Kühlung und Kondensation in diesem Wärmeaustauscher hängen von der Zusammensetzung der rektifizierten Dämpfe ab, die durch die Leitung 8 in den Wärmeaustauscher eintreten, und weiterhin vom Druck, bei dem der Wärmeaustauscher betrieben wird. Da sich dieser Austauscher in direkter und offener kommunizierender Verbindung mit der Kolonne 4 befindet, erfolgt die Kühlung und Teilkondensation im Wärmeaustauscher 9 vorzugsweise bei einem Druck im Bereich von etwa 13,6 bis 20,4 atü und einer Temperatur im Bereich von etwa 93 bis 204° C.The extent of the cooling and partial condensation to which the rectified vapors are subjected in the heat exchanger 9 can, depending on the desired degree of phase separation between the propane-rich vapors, which are subsequently rectified in the rectification column 11, and the hot condensed liquid which flows from the bottom of the Column 11 is withdrawn, can be changed. In the specific embodiment of the above example, the rectified vapors flowing through line 8 were ^{cooled from 196 to 160 °} C. in order to bring about the desired degree of separation in the feed to column 11. The temperature required in the heat exchanger 9 and the degree of cooling and condensation in this heat exchanger depend on the composition of the rectified vapors entering the heat exchanger through line 8 and also on the pressure at which the heat exchanger is operated. Since this exchanger is in direct and open communicating connection with the column 4, the cooling and partial condensation in the heat exchanger 9 preferably takes place at a pressure in the range from about 13.6 to 20.4 atmospheres and a temperature in the range from about 93 to 204 ° C.

Die Betriebsbedingungen in der Rektifizierkolonne Ii können so gewählt werden, daß ein im wesentlichen reines Propan durch die Leitung 19 abfließt. Da sich die Kolonne 11 vorzugsweise in offener kommunizierender Verbindung mit der Kolonne 4 befindet, liegen die Drücke für die Kolonne 11 im Bereich von etwa 13,6 bis etwa 34 atü. Normalerweise wird, wenn die Kolonne 11 in einer Cumolsyntheseanlage unter Erzeugung von im wesentlichen reinem Propan betrieben wird, der Kopf der Rektifizierkolonne 11 d'e Temperatur des Siedepunkts von Propan für den im Einzelfall angewendeten Druck haben. Das untere Ende der Rektifizierzone in der Kolonne 11 befindet sich normalerweise auf einer Temperatur entsprechend der der Beschickungsdämpfe. Allgemein befindet sich also der Kopf der Rektifizierkolonne 11 auf einer Temperatur von etwa 38 bis etwa 93° C, während der Boden der Kolonne eine Temperatur im Bereich von etwa 93 bis etwa 204⁰C hat. Die Gesamtbetriebstemperatur in der Kolonne 11 liegt also bei der Trennung eines Ciimolrohgemischcs im Bereich von etwa 38 bis etwa 204" C.The operating conditions in the rectification column Ii can be selected so that an essentially pure propane flows off through line 19. Since the column 11 is preferably in open communicating connection with the column 4, the pressures for the column 11 are in the range from about 13.6 to about 34 atmospheres. Normally, when the column 11 is operated in a cumene synthesis plant producing essentially pure propane, the top of the rectification column 11 will have the temperature of the boiling point of propane for the pressure used in the individual case. The lower end of the rectification zone in column 11 is normally at a temperature equal to that of the feed vapors. In general, then the head of the rectification column 11 is situated at a temperature of about 38 to about 93 ° C, while the bottom of the column has a temperature in the range of about 93 to about 204 ⁰ C. The total operating temperature in the column 11 is therefore in the range of about 38 to about 204 ° C. when separating a crude mixture.

Das Verfahren der Erfindung kann auch für die Trennung von alkylierten substituierten aromatischen Verbindungen unter Anwendung von unteratmosphärischen Drücken in den Kolonnen 4 und 11 angewendet werden. Ein typisches Beispiel für eine derartige unteratmosphärische Trennung ist die Gewinnung von butyliertem Oxyanisol aus dem Ausfluß,The process of the invention can also be used for the separation of alkylated substituted aromatic Compounds using subatmospheric pressures applied in columns 4 and 11 will. A typical example of such a sub-atmospheric separation is extraction of butylated oxyanisole from the effluent,

ίο der bei der Alkylierung von p-Oxyanisol mit tert,-Butylalkohol anfällt.ίο the one in the alkylation of p-oxyanisole with tert-butyl alcohol accrues.

Eine weitere, im Rahmen der Erfindung liegende Abwandlung des vorstehend erläuterten Trennverfahrens besteht darin, die Beschickung der Rektifizierkolonne 11 zunächst zu einem zwischen die Kolonne 11 und den Wärmeaustauscher 9 geschalteten Abscheider zu leiten. Die beiden Phasen können dann in diesem Abscheider voneinander getrennt werden, worauf nur die Dampfphase oder die Dampfphase und nur einAnother modification of the separation process explained above, which is within the scope of the invention consists in feeding the rectifying column 11 first to a between the column 11 and to conduct the heat exchanger 9 switched separator. The two phases can then be in this Separators are separated from each other, whereupon only the vapor phase or the vapor phase and only one

ao Teil der flüssigen Phase zu der Kolonne 11 geleitet wird. Die flüssige Phase bzw. der verbleibende Anteil der flüssigen Phase im Abscheider umgeht in diesem Falle die Kolonne U und wird direkt in die Leitung 20 zur Vereinigung mit den heißen Bodenanteilen aus derao part of the liquid phase is passed to the column 11. The liquid phase or the remaining portion of the liquid phase in the separator bypasses in this case the column U and is directly into the line 20 to combine with the hot bottom fractions from the

as Kolonne 11 eingespeist. Praktisch bedeutet ein derartiger zwischengeschalteter Abscheider eine zusätzliche Gleichgewichtsstufe bei der Abtrennung des als Produkt abgezogenen Propans von dem Rückführgemisch aus Propan und Benzol. Bei der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird jedoch kein derartiger zwischengeschalteter Abscheider verwendet.fed into column 11. Practical means such intermediate separator an additional equilibrium stage in the separation of the product withdrawn propane from the recycle mixture of propane and benzene. In the preferred embodiment however, no such intermediate separator is used in the invention.

Claims

Patent claims:

1. Separation process for the recovery of alkylated aromatic compounds from the effluent from a Alkylation zone consisting of an inert diluent, an alkylatable, aromatic Compound and alkylated aromatic compounds consists, by distillation, thereby characterized in that the effluent in a first rectifying column η a first fraction, consisting of the diluent and the alkylatable aromatic compound, uru; a second fraction consisting of the alkylatable aromatic compound and the alkylated aromatic compounds, separates at least part of the first fraction into a second Rectifying column passes and into a third fraction, which consists of the inert diluent, and into a fourth fraction containing the alkylatable aromatic compound separates the fourth Fraction returned to the alkylation zone and the second fraction in a separation column in a fifth fraction consisting of the alkylatable aromatic compound and a sixth Fraction comprising the alkylated aromatic compounds separates.

2. The method according to claim 1, characterized in that part of the fifth fraction returned to the first rectifying column as reflux for this rectifying column.

3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that one part of the third

Fraction condensed and sent to the second rectification column as reflux for this rectifying column.

4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the first rectifying column at a pressure of about 13.6 to 34 atmospheres and a temperature of about 121 to 260 ° C.

5. A method according to any one of claims I to 4, characterized in that the second

Rectilizing column at a pressure of about 13.6 to 34 atmospheres and a temperature of about .18 to 204 "C holds.

6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that partially condenses at least a portion of the first fraction to form a vapor phase and a liquid phase, introducing the vapor into the / wide Rektilizierkolonne and the liquid phase m of Alkylierungsreaktionszonc back forwards.

1 sheet of drawings

-> Λ -> Λ