DE1920726A1 - Alfa-olefin distribution alteration - Google Patents
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Abstract
Description
Verfahren zur Veränderung der Verteilung von a-Olefinen Die vorliegende Erfindung betrifft die Kettenlängenverteilung von Olefinen und/oder Alkoholen, die beim Wachstum von Metallalkylen und insbesondere von Aluminiumalkylen erhalten werden0 Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Metallalkyle mit Olefinen mit niedrigem Molekulargewicht dem Wachstum unterworen werden können, wobei Metallalkyle hergestellt werden, worin die Alkylgruppen beträchtlich längerkettig sind als die ursprünglichen Alkylgruppen. Method for changing the distribution of α-olefins The present The invention relates to the chain length distribution of olefins and / or alcohols, the in the growth of metal alkyls and in particular aluminum alkyls0 It is previously known that certain metal alkyls are interfered with with low molecular weight olefins can be subjected to growth, producing metal alkyls in which the alkyl groups are considerably longer than the original alkyl groups.
In dor Literatur sind zwar terschiedene Metalle einschließlich Aluminium, Indium, Beryllium und Lithium vorgeschlagen worden, jedoch haben lediglich die Aluminiumalkyle effolgreich technische Anwendung gefunden. Die Länge der ursprüng hohen Alkylgruppen kann in einem weiten Bereich variieren und es können durch Wachstum noch größere Längen erhalten werden. Das Olefin mit dem niedrigen Molekulargewicht kann gemäß dem Stand der Technik zwei bis vier Kohlenstoffatome enthalten, jedoch war Äthylen das in der technischen Praxis verwendete Wachstumsolefin, da die anderen Olefine zu Dimerlsation und/oder Verursachung von Verzweigung neigen.In the literature there are various metals including aluminum, Indium, beryllium, and lithium have been suggested have been, however only the aluminum alkyls found effective technical application. The length of the originally high alkyl groups can and can vary within a wide range even greater lengths can be obtained by growth. The olefin with the low According to the prior art, molecular weight can be two to four carbon atoms included, but ethylene was the growth olefin used in technical practice, since the other olefins tend to dimerize and / or cause branching.
Die "Wachstums"-Reaktion umfaßt die Wechselwirkung eines Monoolefins mit niedrigem Molekulargewicht, wobei Äthylen besonders bevorzugt ist, mit einem Aluminiumalkyl mit niedrigem Molekulargewicht, wobei Aluminiumtrialkyl besonders bevorzugt ist. Durch die Reaktion addiert sich uus MonooleSin vielfach an die Alkylreste der Aluminiumverbindung, wobei Aluminiumverbindungen mit relativ höherem Molekulargewicht erzeugt werden. Das Wachstumsprodukt kann als 4;usgangsmaterial für die Herstellung von anderen brauchbaren Materialien verwendet werden, beispielsweise von α-Olefinen und Alkoholen mit relativ hohem Molekulargewicht. Ein Nachteil des Verfahrens ist, daß die Alkylgruppen eine zufällige Verteilung ergeben, die aus dem zufälligen Wachstum von Aluminiumalkylen resultiert. Es hat somit nur ein ein des Wachstumsprodukts den gewünschten Molekularbsreich.The "growth" reaction involves the interaction of a monoolefin of low molecular weight, with ethylene being particularly preferred, with a Low molecular weight aluminum alkyl, with aluminum trialkyl being particularly is preferred. As a result of the reaction, monooleSin is often added to the alkyl radicals the aluminum compound, with aluminum compounds having a relatively higher molecular weight be generated. The growth product can be used as the starting material for manufacturing other useful materials can be used, for example alpha-olefins and relatively high molecular weight alcohols. A disadvantage of the procedure is that the alkyl groups give a random distribution resulting from the random growth of aluminum alkyls. It thus has only one of the growth products the desired molecular range.
Zur Änderung dieser zufälligen Verteilung sind verschiedene Arboitsweisen vorgeschlagen worden. Eine An@ahl von diesen umfaßt die totale Verdrängung von Olefinen aus dem Wachstumsprodukt, die Fraktionierung der Olefine und die Rückleitung der Olefine in die Wachstumsstufe für weitere Äthylenadditionen. Die leichten Olefine außer Äthylen können, wie oben bereits erwähnt, nicht direkt in den Wachstumsreaktor zurilckgeleitet werden, da Dimerisation und/oder Verzweigung eintritt. Viele dieser Arbeitsweisen umfassen deshalb die Herstellung von Aluminiumdialkylhdridverbindungen, mit denen die leishten Olefine zur Rückleitung in die Wachstumszeaktion verbunden werden. Die Verwendung von Aluminiumdialkylhydriden zur Wiederverwendung von leichten Olefinen führt jedoch ungünstigerweise gewöhnlich zu einer Netzbildung von Aluminlum- oder Alkylaluminiumverbindungen irgendwo in dem Verfahren. Die Größe der erzeugten Netz-Aluminiumalkyle ist so groß, daß sie nicht verkauft oder verwendet werden können.There are various ways of working to change this random distribution has been proposed. A number of these include total displacement of olefins from the growth product, the fractionation of the olefins and the return of the Olefins in the growth stage for further ethylene additions. The light olefins apart from ethylene, as already mentioned above, it is not possible to enter the growth reactor directly be returned because dimerization and / or branching occurs. Lots of these Working methods therefore include the production of aluminum dialkyl hydride compounds, with which the lightest olefins are returned to the growth reaction tied together will. The use of aluminum dialkyl hydrides to reuse light However, olefins usually lead, unfavorably, to a network formation of aluminum or alkyl aluminum compounds anywhere in the process. The size of the generated Mesh aluminum alkyls are so large that they cannot be sold or used.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist somit die Schaffung eines verbesserten Verfahrens zur linderung der zufligen Verteilung von Wachstumsprodukt-Olefinen oder -Alkoholen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die völlige Ausschaltung der Erzeugung von leichten Olefinen oder Alkoholen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Material mit ausschließlich hohem Molekulargewicht ohne eine Netzbildung von Aluminiumalkylverbindungen.The aim of the present invention is thus to provide an improved one Method of alleviating the random distribution of growth product olefins or -Alcohols. Another object of the present invention is the complete elimination the production of light olefins or alcohols. Subject of the present The invention is also to provide a method for producing material with exclusively high molecular weight without a network formation of aluminum alkyl compounds.
Erfindungsgemäß werden Metallalkyle mit niedrigem Molekulargewicht mit Äthylen dem Wachstum unterworfen, das Wachstumsprodukt wird mit leichtgewichtigen Olefinen verdrängt, wobei Metalltrialkyl und Olefine gebildet werden, die Olefine werden von clem Metalltrialkyl abgetrennt, die Olefine aus der vorherigen Stufe worden in leichte Olefine und gewünschte Olefine getrennt, die gewünschten Olefine werden gewonnen, das Metalltrialkyl wird zusammen mit den leichten Olefinen der umgekehrten Verdrängung zugeführt, bei der ein Teil des Metalltrialkyls mit den leichten Olefinen umgesetzt wird, wobei Metallalkyle gebildet werden und das leichte Olefin erzeugt wird, das Produkt aus der vorherigen Stufe wird in Metallalkyle und Olefine getrennt, die Metallalkyle werden zurück zu dem Wachstumsreaktor geleitet, das verdrängende leichte Olefin und andere leichte Olefine werden getrennt, das verdrängende leichte Olefin wird zu der ursprünglichen Verdrängungsstufe oder zu der Wachstumsstufe geleitet (im Salze von anderen Olefinen als A*thylen sollen diese jedoch nur zur Verdrängungsstufe geleitet werden) und die anderen leichten Olefine werden zu der umgekehrt ten Verdrängungsstufe zurückgeleitet. Das bevorzugte leichte Olefin ist Äthylen, Jedoch kennen in dieser Zone Propylen, Isopropylen, l-Buten und dergleichen verwendet werden. Das spezielle leichte Olefin, das gewählt wird, hängt von dem gewUnschten Produkt ab.According to the invention, metal alkyls of low molecular weight are used grown with ethylene, the growth product becomes light-weight Displaced olefins, metal trialkyl and olefins are formed, the olefins are separated from the metal trialkyl, the olefins from the previous stage has been separated into light olefins and desired olefins, the desired olefins are obtained, the metal trialkyl is used together with the light olefins of the reverse displacement supplied, in which part of the metal trialkyl with the light olefins is converted, with metal alkyls are formed and the light The product from the previous stage is converted into metal alkyls and olefin is produced Olefins separated, the metal alkyls are sent back to the growth reactor, the displacing light olefins and other light olefins are separated, the displacing one light olefin becomes the original displacement stage or the growth stage (in the salts of olefins other than ethylene, however, these should only be used for Displacement stage) and the other light olefins become the reversed th displacement level returned. The preferred light olefin is Ethylene, however, know in this zone propylene, isopropylene, 1-butene and the like be used. The particular light olefin that is chosen depends on the desired product.
Aluminiumalkyl war, wie bereits erwähnt, das Metallalkyl mit größerer kommerzieller Beaeutung, weshalb die Beschreibung auf derartige Aluminiumvrbindungen bezogen ist.As already mentioned, aluminum alkyl was the larger metal alkyl commercial significance, which is why the description refers to such aluminum compounds is related.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend in Verbindung mit der Zeichnung weiter erläutert. gabel zeigen: Fig. 1 ein Fließschema des erfindungsgemäßen Verfahrens, Fig. 2 eine graphische Darstellung der Gewichtsprozentmenge an Olefinen mit einer gegebenen Zahl an Kohlenstoffatomen bei normaler Durchführung des Verfahrens, Fig. 3 eine ähnliche graphische Darstellung, bei der hohe Rückleitung angewendet wird, und Fig. 4 eine ähnliche graphische Darstellung, bei der niedrige Rüokleitung angewendet wird.The method according to the invention is described below in connection with the drawing further explained. show fork: Fig. 1 is a flow diagram of the invention Process, Figure 2 is a graph of the weight percent of olefins with a given number of carbon atoms when the procedure is carried out normally, Figure 3 is a similar graph with the high return applied and FIG. 4 is a similar graph showing the low return line is applied.
Vor der Erörterung der Zeichnung wird darauf hingewiesen, daß die dargestellten Figuren ein Verfahren zur Erreichung des Zielen der vorliegenden Erfindung derstellen.Before discussing the drawing, it should be noted that the The figures illustrated illustrate a method for achieving the objects of the present invention to make.
Die nachfolgende Beschreibung bezieht sich auf ein kontinuierliches Verfahren. Es ist bekannt, daß sowohl ohargenweise als auch kontinuierliche Verfahren auf alle gezeigten Umsetzungen und Destillationsschritte gleichermaßen anwendbar sind.The following description refers to a continuous Procedure. It is known that both batch and continuous processes on all implementations shown and distillation steps alike are applicable.
Die betroffenen chemischen Sachverhalte sind im allgemeinen bekannt und die angegebenen Bereiche von Bedingungen sind diejenigen, die die allgemeinste Anwendung haben. Der Fathmann ist in der Lage, diese Bedingungen in Abhängigkeit von dem speziellen Bereich der Kohlenstoffatom-Alkylgruppen, die gewünscht werden, zu variieren.The chemical issues involved are generally known and the stated ranges of conditions are those that are the most general Have application. The Fathmann is able to depend on these conditions of the particular range of carbon atom alkyl groups that are desired to vary.
Gemäß Fig. 1 wird Äthylen über Leitung 1 zum Wachstumsreaktor 2 geleitet. Eine etwaige Aluminiumtriäthylergänzung, die erforderlich ist, wird über Leitung 3 zu dem Wachstumsreaktor geleitet, worin das Aluminiumtriäthyl zusammen mit anderen Aluminiumtrialkylen mit niedrigem Molekulargewicht, die über Leitung 4 zugefünrt werden, dem Wachstum zu Aluminiumtrialkylen mit höherem Molekulargewicht unterworfen wird. Das Produkt aus dem Wachstumsreaktor 2 gelangt über Leitung 5 zur Verdrängungszone 6, worin die Alkylgruppen der Aluminiumalkyle mit Äthylen verdrängt werden, das ueber Leitung 7 zugeftihrt wird, wobei Aluminiumtriäthyl und Olefine mit einer Verteilung erzeugt werden, die durch zufälliges Wachstum hervorgerufen worden ist. Der Abstrom aus Zone 6 gelangt über Leitung 9 zum Reaktor 8, worin das Aluminiumtriäthyl mit einem Monokomplex eines Alkylammoniumchlorids mit niedrigem Molekulargewicht, vorzugsweise Tetramethylammoniumchlorid, unter Bildung des Dikomplexes umgesetzt wird. Der Reaktor 8 ist mit einem RUhrer 10 versehen, der durch Motor 11 angetrieben wird. Wenn der 2:1-Komplex oder Dikomplex gebildet ist, wird er Aber Leitung 13 zur Absitzzone 12 geleitet, worin sich der sohwerere Komplex absetzt und die leichteren Kohlenwasserstoffe aufsteigen. Der 2:1"Komplex gelangt über Leitung 14 zur Säule 15, worin er in den 1:1-Komplex und Aluminiumtriäthyl gespalten wird. Der Monokomplex oder 1:1-Komplex wird über Leitung 16 zurüok zum Reaktor 8 geleitet, um zusätzliches Aluminiumtriäthyl zu komplexieren, und das Aluminiumtriethyl aus Kolonne 15 gelangt Überkopf Uber Leitung 17 zur umgekehrten Verdränungszone 18. Diese Abtrennung von Olefinen von Aluminiumtriäthyl ist bevorzugt, es können doch auch andere Trennmethoden, beispielsweise Extraktion, verwendet werden6 In der Zwischenzeit gelangen die Olefine Uber Leitung 20 zur Waschzone 19, wo sie im Gegenstrom mit über Leitung 21 zugeführtem Wasser kontaktiert werden. Das Wasser wäscht etwaigen Komplex oder Verdrängungskatalysator aus und wird über Leitung 22 zum Abfall geleitet. Die Olefine werden überkopf aus der Waschzone über Leitung 23 zur fraktionierten Destillationszone 24 geleitet, wo die Olefine in leichtere als die gewünschten Olefine und schwere Olefine getrennt werden können. Die schweren Olefine werden über Leitung 25 entfernt, wo sie als solche gewonnen oder durch Alkylierung und Oxydation und anschließende Hydrolyse, bei spielsweise mit H2SO4, oder durch das bekannte Oxo-Verfahren oder durch das Hydrobromiezungsverfahren, die alle bereits bekannt sind, in Alkohole umgewandelt werden können. Die leichten Olefine werden Qberkopf über Leitung 26 abgenommen und gelangen zur umgekehrten Verdrängungszone 18, worin die leichten Olefine mit einem Teil des Aluminiumtriäthyls reagieren, wobei leichtgewichtige Aluminiumtrialkyle und Äthylen gebildet werden. Der Abstrom aus Zone 18 gelangt über Leitung 28 zum Stripper 27. In Stripper 27 werden die Olefine von den Aluminiumverbindungen getrennt und überkopf über Leitung 29 zur Fraktionierungszone 30 geleitet. In Zone 30 wird dan Äthylen von den anderen leichten Olefinen abgetrennt und über die Leitungen 31 und 7 zur Verdrängungszone 6 zurückgeleitet. Die verbleibenden leichten Olefine werden aus Zone 50 über Leitung 32 zurück zur umgekehrten Verdrängungszone 18 geführt. Da etwas Wasser ttberkopf aus der Waschzons 19 mitgerissen werden kann, kann erfindungsgemäß ein Trockner vorgesehen werden, vorzugsweise in Leitung 26.According to FIG. 1, ethylene is passed to the growth reactor 2 via line 1. Any aluminum triethyl supplement that is needed is made via wire 3 passed to the growth reactor, wherein the aluminum triethyl along with others Low molecular weight aluminum trialkyls supplied via line 4 are subject to growth to higher molecular weight aluminum trialkyls will. The product from the growth reactor 2 reaches the displacement zone via line 5 6, in which the alkyl groups of the aluminum alkyls are displaced with ethylene, the is supplied via line 7, with aluminum triethyl and olefins with a distribution generated by accidental growth. The drain from zone 6 passes via line 9 to reactor 8, in which the aluminum triethyl with a monocomplex of a low molecular weight alkylammonium chloride, preferably Tetramethylammonium chloride, is reacted to form the dicomplex. The reactor 8 is provided with a stirrer 10 which is driven by motor 11. If the 2: 1 complex or dicomplex is formed, but line 13 becomes the settling zone 12, in which the heavier complex settles and the lighter hydrocarbons rising up. The 2: 1 "complex passes via line 14 to column 15, in which it is in the 1: 1 complex and aluminum triethyl is split. The monocomplex or 1: 1 complex is passed back via line 16 to reactor 8 to add additional aluminum triethyl to complex, and the aluminum triethyl from column 15 passes overhead Line 17 to reverse displacement zone 18. This separation of olefins from aluminum triethyl is preferred, but other separation methods can also be used, e.g. extraction, 6 In the meantime, the olefins arrive Via line 20 to the washing zone 19, where it is fed in countercurrent to via line 21 Water to be contacted. The water washes off any complex or displacement catalyst and is passed through line 22 to waste. The olefins are made overhead the washing zone passed via line 23 to the fractional distillation zone 24, where the olefins are separated into lighter than desired olefins and heavy olefins can be. The heavy olefins are removed via line 25, where they are used as those obtained or by alkylation and oxidation and subsequent hydrolysis, for example with H2SO4, or by the well-known Oxo process or by the Hydrobromination processes, all of which are already known, are converted into alcohols can be. The light olefins are removed overhead via line 26 and arrive at the reverse displacement zone 18, wherein the light olefins with a Part of the aluminum triethyl react, with lightweight aluminum trialkyls and ethylene are formed. The effluent from zone 18 reaches via line 28 to Stripper 27. In stripper 27, the olefins are separated from the aluminum compounds and passed overhead via line 29 to fractionation zone 30. In zone 30 Then ethylene is separated from the other light olefins and via the pipes 31 and 7 returned to the displacement zone 6. The remaining light olefins are returned from zone 50 via line 32 to reverse displacement zone 18. Since some water can be carried overhead from the washing zone 19, according to the invention a dryer may be provided, preferably in line 26.
Nachfolgend werden typische Arbeitsbedingungen für jede Zone beschrieben.Typical working conditions for each zone are described below.
In dem Wachstumsreaktor 2 können die Temperatur im allgemeinen von etwa 93 bis etwa 149°C (200 bis 3000F) und der Druck von etwa 70,3 bis etwa 141 kg/cm2 (1000 bis 2000 psig) variiert werden. Die Verweilzeit kann von etwa 1 bis etwa 3 Stunden variieren. Bs wird genügend überschüssiges Äthylen verwendet, um bei der gewünschten Temperatur den gewünschten Druck zu erhalten.In the growth reactor 2, the temperature can generally from about 93 to about 149 ° C (200 to 3000F) and the pressure from about 70.3 to about 141 kg / cm2 (1000 to 2000 psig) can be varied. The residence time can be from about 1 to vary about 3 hours. Bs enough excess ethylene is used to to obtain the desired pressure at the desired temperature.
Die Arbeitsbedingungen in der Verdrängungszone 6 können ebenfalls in einem weiten Bereich variieren. Beispielsweise können die Temperatur von etwa 82 bis etwa 13200 (180 bis 2700)?), der Druck von etwa 14,1 bis etwa 56,2 kg/cm2 (200 bis 800 psig) und die Verweilzeit von etwa 1,5 bis etwa 6 Minuten variieren. Auch hier ist ein gewisser Äthylenüberschuß erwünscht. Häufig wird ein Katalysator, wie Nickel, verwendet, um die umgekehrte Verdrängung zu fördern.The working conditions in the displacement zone 6 can also vary over a wide range. For example, the temperature can be from about 82 to about 13200 (180 to 2700)?), The pressure from about 14.1 to about 56.2 kg / cm2 (200 to 800 psig) and the residence time vary from about 1.5 to about 6 minutes. Here, too, a certain excess of ethylene is desirable. Often a catalyst is used like nickel, used to promote reverse displacement.
In Reaktor 8 kann die Temperatur von etwa 49 bis etwa 14900 (120 bis 3000F) variieren und der Druck kann unteratmosphärisch, atmosphärisch oder überatmosphärisch sein, ist doch im allgemeinen im wesentlichen atmosphärisch.In reactor 8, the temperature can range from about 49 to about 14900 (120 to 3000F) and the pressure can be sub-atmospheric, atmospheric, or super-atmospheric is, in general, essentially atmospheric.
Die Verweilzeit kann von etwa 0,25 bis 30 Minuten variieren, variiert jedoch im allgemeinen meistens von 0,5 bis 10 Ninuter-. Die Bedingungen in dem Absitzbehälter l2 sind im allgemeinen von den Bedingungen in der Reaktionszone 8 abhängig.The residence time can vary from about 0.25 to 30 minutes, varies but generally mostly from 0.5 to 10 millimeters. The conditions in the sedimentation tank 12 are generally dependent on the conditions in reaction zone 8.
Der 2:1-Komplex wird durch Wärme und vorzugsweise unter unteratmosphärischen Bedingungen in den 1:1-Komplex gespalten, da übermäßige Wärme den 1:1-Komplex zerstören kann.The 2: 1 complex is generated by heat and preferably subatmospheric Conditions split into the 1: 1 complex as excessive heat will destroy the 1: 1 complex can.
Die bevorzugten Bedingungen in Zone 15 können deshalb von etwa 127 bis etwa 190,5°C (260 bis 375°F) und vorzugsweise von etwa 110 bis etwa 12700 (230 bis 260°F) variieren. Der Druck beträgt normalerweise.etwa 5 biß etwa 30 mm Hg absolut.The preferred conditions in zone 15 can therefore range from about 127 to about 190.5 ° C (260 to 375 ° F), and preferably from about 110 to about 12700 (230 up to 260 ° F). The pressure is usually about 5 to about 30 mm Hg absolute.
Die fraktionierte Destillationskolonne 23 wird so gefahren.The fractional distillation column 23 is operated in this way.
daß die leichteren Olefine als die gewünschten Olefine abgetrennt werden. Da die gewünschten Olefine im allgemeinen C12 bis C18 und schwereres Material sind, wird die Kolonne bei etwa 0,7 kg/cm2 (10 psig) mit 93°C (2000F) Überkopftemperatur und 260°C (500°F) Fußtemperatur betrieben. Gewünschtenfalls kann ein Rückfluß von leichten Olefinen verwendet werden0 In der umgekehrten Verdrängungszone 18 können die Temperatur von etwa 204 bis etwa 371°C (400 bis 7000F), der Druck von etwa 7,03 bs etwa 21,1 kg/cm2 (100 bis 300 psig) und die Verweilzeit von etwa 0,5 bis 1,5 Sekunden variieren, Wiederum ist ein Überschuß an leichten Olefinen erwünscht.that the lighter olefins are separated as the desired olefins will. As the desired olefins are generally C12 to C18 and heavier material the column will run at about 0.7 kg / cm2 (10 psig) with 93 ° C (2000F) overhead temperature and 260 ° C (500 ° F) foot temperature. If desired, a reflux of light olefins can be used 0 In the reverse displacement zone 18 can the temperature from about 204 to about 371 ° C (400 to 7000F), the pressure from about 7.03 about 21.1 kg / cm2 (100 to 300 psig) and the residence time from about 0.5 to 1.5 Seconds vary. Again, an excess of light olefins is desirable.
Typische Arbeitsbedingungen für den Stripper 27 sind 32,200 (900F) Kopftemperatur und 12100 (2500F) Fußtemperatur und 20 mm Hg absolut, Diese Temperaturen variieren natürlich ebenfalls in Abhängigkeit von den speziellen leichten Olefinen und Metallalkylen. Ein RUckfluß kann auch hier verwendet werden.Typical working conditions for the stripper 27 are 32,200 (900F) Head temperature and 12100 (2500F) foot temperature and 20 mm Hg absolute, these temperatures will of course also vary depending on the particular light olefins and metal alkyls. A reflux can also be used here.
Die Äthylendestillationszone 30 wird im allgemeinen bei -29°C (-20°F) Kopftemperatur und 177°C (350°F) Fußtemperatur und 21,1 kg/cm2 (300 psig) betrieben. Ein Äthylenrückfluß ist hier hocherwünscht, da nur Äthylen überkopf austreten soll. Der Ubersohuß an Äthylen oder an leichten Olefinen kann für jedes spezielle Verfahren außer Acht bleiben, da er in dem System verbleibt.The ethylene distillation zone 30 is generally operated at -29 ° C (-20 ° F) Head temperature and 177 ° C (350 ° F) foot temperature and 21.1 kg / cm2 (300 psig). Ethylene reflux is highly desirable here, since only ethylene should escape overhead. The excess ethylene or light olefins can be used for any special process be disregarded as it remains in the system.
Die Menge an erwünschten Olefinen kann variiert werden, indem das Verhältnis von Kilogramm an zurüokgeleiteten leichten Olefinen pro Kilogramm an gewonnenen Olefinen im Detergentbereich reguliert wird. Dies ist in der nachfolgenden Tabelle gezeigt.The amount of olefins desired can be varied by adding the Ratio of kilograms of returned light olefins per kilogram obtained olefins is regulated in the detergent area. This is in the following Table shown.
T a b e l l e Verschiedene Verteilungen von Olefinen im Detergentbereich bei verschiedenen Rückleitungen und Wachstumsgraden Gew.-% Olefine Kohlenstoffzahl typisches Ver- hohe Rücklei- niedrige Rückfahren tung leitung 12 40,0 59,4 30,8 14 31,3 28,4 29,4 16 19,2 9,7 2D,7 18 9,5 2,5 16,1 Summe . 100,0 100,0 100,0 20 und höher 17.1 , 2.0 51.6 Gesamt 117,1 102,0 151,6 durchschnittliche Äthylenadditionen pro Aluminium-Kohlenstoffbindung pro Wachstumsweg 2,0 1,0 3,0 Rückleitung Mol leichte Olefine pro Mol Produktolefine 1/1 2,5/1 0,6/1 Die vorstehenden Ergebnisse sind in Fig. 2 bis 4 gezeigt. T a b e l l e Various distributions of olefins in the detergent area with different returns and degrees of growth wt .-% olefins carbon number typical flow high return low return line 12 40.0 59.4 30.8 14 31.3 28.4 29.4 16 19.2 9.7 2D, 7 18 9.5 2.5 16.1 total. 100.0 100.0 100.0 20 and above 17.1, 2.0 51.6 total 117.1 102.0 151.6 average ethylene additions per aluminum-carbon bond per growth path 2.0 1.0 3.0 return mole light Olefins per mole of product olefins 1/1 2.5 / 1 0.6 / 1 The above results are shown in Figs. 2-4.
Zur weiteren Veranschaulichung dar Erfindung wird die typische Arbeitsweise gemäß der Tabelle in Verbindung mit Fig. 1 beschrieben. Die Figuren basieren auf 2 Mol Aluminiumtrialkylabstrom aus dem Wachstumsreaktor 2. Die Materialbilanz basiert auf dieser Figur. Die Beschreibung wird ebenfalls veranschaulicht, wobei da@ Metallslkyl Aluminiumtrialkyl und das WaohotumsoleZin Äthylen sind. Überschüssiges Äthylen verbleibt, wie oben bereits erwähnt; in dem System und ee wird nur zusätzliches Ethylen zugegeben, um die Materialbilens und den erforderlichen Druck aufrechtzuerhalten.To further illustrate the invention, typical operation will be used described in accordance with the table in connection with FIG. The figures are based on 2 moles of aluminum trialkyl effluent from the growth reactor 2. The material balance is based on this figure. The description is also illustrated, where @ Metallslkyl Aluminum trialkyl and the WaohotumsoleZin are ethylene. Excess ethylene remains, as already mentioned above; in the system and ee only additional ethylene is added, to maintain the material bilens and the required pressure.
Der Reaktor 2 in Fig. 1 wird bei etwa 12100 (250°F) und unter ausreichendem Äthylendruch, das über leitung 1 .The reactor 2 in Figure 1 is at about 12100 (250 ° F) and below sufficient Ethylene pressure via line 1.
zugeführt wird, gehalten, um einen Druck von 105 kg/Cm2 (1500 psig) aufrechtzuerhalten. Die durchschnittliche Verweilzeit betrugt etwa 1,5 Stunden. Zwei Mol ALR'3 (worin R' Alkyl mit zufälliger Wachstumsvertellung bedeutet) werden zusammen mit 6 Mol zusätzlichem Äthylen, das über Leitung 7 zugeführt wird, zur Verdrängungszone 6 geleitet. Diese Zone wird für eine Verweilzeit von etwa 5 Minuten bei etwa 10700 (225°F) und 35,2 kg/cm2 (500 paig) gehalten. Die Umsetzung, beispielsweise die Verdrängung, ist zu 99 % und darüber vollständig. Es liegen nun 2 Mol AlÄt3 (Aluminiumtriäthyl) und 6 Mol gemischte Olefine vor. Diese Mischung wird zur Adduktbildungszone 8 geleitet, die mit etwa 1160C (240°F) und Atmosphärendruck arbeitet, worin sie mit 2 Mol 1 :1-Komplex von Äluminiumtriäthyl und Tetramethylammoniumchlorid unter Bildung von 2 Mol des 2:1-Komplexes in Berührung kommt. Die 6 Mol Olefine mit vollem Bereich gelangen zur Trennungszone 24, nachdem sie zuerst in Zone 19 mit Wasser gewaschen worden sind. Der 2:1-Komplex wird zu Zone 15 geleitet, wo er bei 5 mm Eg auf 121°C (250°F) erhitzt Wird, um die Zersetzung des 2:1-Komplexes zu dem 1:1-Komplex und AlÄt3 zu verursachen. Der 1:1-Komplex wird zu Zone 8 zurückgeleitet, um wieder in den 2:1-Komplex überführt zu werden, die 2 Mol AlÄt3 werden zur umgekehrten Verdrängungszone 18 geleitét. DAe 6 Mol gemischte Olefine werden in Zone 24 in Mol leichte Olefine und 3 Mol schwere Olefine getrennt.is maintained at a pressure of 105 kg / Cm2 (1500 psig) maintain. The average residence time was about 1.5 hours. Two moles of ALR'3 (where R 'is alkyl with random growth distribution) together with 6 moles of additional ethylene, which is fed via line 7, for Displacement zone 6 passed. This zone is used for a residence time of about 5 minutes held at about 10700 (225 ° F) and 35.2 kg / cm2 (500 paig). The implementation, for example the repression is 99% and above complete. There are now 2 moles of AlÄt3 (Aluminum triethyl) and 6 moles of mixed olefins. This mixture becomes the adduct formation zone 8 operating at about 1160C (240 ° F) and atmospheric pressure in which it is with 2 moles of 1: 1 complex of aluminum triethyl and tetramethylammonium chloride under Formation of 2 moles of the 2: 1 complex comes into contact. The 6 moles of olefins with full Area get to separation zone 24 after first entering zone 19 with water have been washed. The 2: 1 complex is directed to zone 15 where it is at 5 mm Eg heated to 121 ° C (250 ° F) to decompose the 2: 1 complex to the 1: 1 complex and to cause AlÄt3. The 1: 1 complex is returned to Zone 8 to again to be converted into the 2: 1 complex, the 2 moles of AlAt3 become the reverse displacement zone 18 guided. DAe 6 moles of mixed olefins are in zone 24 in moles of light olefins and 3 moles heavy olefins separated.
Diese Einheit arbeitet mit 93°C (200°F) Kopftemperatur und 26000 (500°F) Fußtemperatur bei 0,7 kg/cm2 (10 paig) mit einem kleinen Rückfluß. Die. 3 Mol schwere Olefine können gewonnen oder, wie oben erwähnt, in Alkohole umgewandelt werden. Die 3 Mol leichte Olefine gelangen susaemen mit 3 Mol leichten Olefinen aus Zone 30 in Zone 18, wo sie mit den 2 Mol AlÄt3 aus Zone 15 umgesetzt werden. Es wird etwa 50 % Umwandlung erhalten, so daß sich ein durchschnittlicher Abstrom von 1 Mol AlÄt3, 1 Mol AlR3 (Aluminiumtrialkyl), 3 Mol äthylen und 3 Mol leichten Olefinen ergibt. Die thermische umgekehrte Verdrängungszone 18 wird mit 288°C (550°F), 10,5 kg/cm2 (150 psig) und einer Verweilzeit von 1 Sekunde gefahren. Der Abstrom aus Zone 18 wird dann in Zone 27 in Olefine und Aluminiumverbindungen getrennt, indem mit einer Kopftemperatur von 32,2°C (90°F) und einer Fußtemperatur von 12100 (250°F) bei 20 mm Hg absolut gearbeitet wird. Diese 1 Mol AlÄt3 und 1 Mol AlR3 werden zum Wachstumsreaktor 2 zurückgeleitet, wo das Verfahren wierder@olt wird. Die 3 Mol Äthylen und die 9 Mol leichte Olefine ge@angen in Zone 30, wo die 3 Mol Äthylen überkopf abgenommen und mit zusätzlichen 3 Mol Äthylen aus der Frischäthylen@uführung gemischt werden, und die 6 Mol werden dann zur Verdrängungszone 6 geleitet. Die 3 Mol leichte Olefine werden susammen mit den 3 Mol an leichten Olefinen aus Zone 24 zur umgekehrten Verdrängungszone 18 zurückgeleitet.This unit operates with 93 ° C (200 ° F) head temperature and 26000 (500 ° F) Foot temperature at 0.7 kg / cm2 (10 paig) with a small reflux. The. 3 moles in weight Olefins can be recovered or, as mentioned above, converted into alcohols. The 3 moles of light olefins pass together with 3 moles of light olefins from the zone 30 in zone 18, where they are reacted with the 2 moles of AlÄt3 from zone 15. It will about 50% conversion obtained so that an average effluent of 1 Mol AlAt3, 1 mol AlR3 (aluminum trialkyl), 3 mol ethylene and 3 Moles of light olefins. The thermal reverse displacement zone 18 becomes run at 288 ° C (550 ° F), 10.5 kg / cm2 (150 psig) and a dwell time of 1 second. The effluent from zone 18 is then converted to olefins and aluminum compounds in zone 27 separated by having a head temperature of 32.2 ° C (90 ° F) and a foot temperature of 12100 (250 ° F) is operating at 20 mm Hg absolute. These 1 mole of AlÄt3 and 1 Moles of AlR3 are returned to the growth reactor 2, where the process is wierder @ olt will. The 3 moles of ethylene and the 9 moles of light olefins ge @ received in zone 30, where the 3 moles of ethylene removed overhead and with an additional 3 moles of ethylene from the fresh ethylene supply are mixed and the 6 moles are then sent to displacement zone 6. the 3 moles of light olefins become along with the 3 moles of light olefins from zone 24 returned to the reverse displacement zone 18.
Aus der obigen Besehreibung ist ersichtlich. daß ein Materialausgleich aufrechterhalten wird, während das Olefinprodukt erhalten wird, wie in der ersten Spalte der Tabelle gezeigt und in Fig. 2 graphisch dargestellt Ist, Der Einfachkeit halber sind Ventiles Erhitzer und Kühler nicht gezeigt worden, da diese herkömmli@her Art sind und vom Fachmann leicht vorgesehen werden können. Die Arbeitsbedingungen f(lr die anderen Rückleitungsverhält@isse sind etwa die gleichen wie für das gezeigte Rückleitungs@erhältnis 1:1, abgesehen von den Trennschritten, die auf den Typ des Zu verarbeitenden Materials eingestellt werden.It can be seen from the description above. that a material balance is maintained while the olefin product is obtained as in the first Column of the table and graphed in Fig. 2, for simplicity for the sake of valve heater and cooler have not been shown, since they are conventional Type and can easily be provided by a person skilled in the art. Working conditions f (l for the other return ratios are about the same as for the one shown Return ratio 1: 1, apart from the separation steps that depend on the type of Material to be processed can be set.
Aufgrund der vorstshend beschriebenen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Facinann in der Lage, Modifikationen vorzunehmen, um den gewünsohten Bereich an Olefinen und/oder Alkoholen zu erhalten, ohne daß dabei der Rahmen der Erfindung verlassen wird. Beispielsweise können etwaige angesammeelte gesättigte Kohlenwasserstoffe periodisch aue dem leichten Olefinstro@ abfließen gelassen werden.Because of the preferred embodiment described above The Facinann is able to make modifications to the present invention, in order to obtain the desired range of olefins and / or alcohols without thereby leaving the scope of the invention. For example, any accumulated Saturated hydrocarbons drain periodically from the light olefin flow be left.
Claims (10)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691920726 DE1920726A1 (en) | 1969-04-23 | 1969-04-23 | Alfa-olefin distribution alteration |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691920726 DE1920726A1 (en) | 1969-04-23 | 1969-04-23 | Alfa-olefin distribution alteration |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1920726A1 true DE1920726A1 (en) | 1970-11-05 |
Family
ID=5732106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691920726 Pending DE1920726A1 (en) | 1969-04-23 | 1969-04-23 | Alfa-olefin distribution alteration |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1920726A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0109989A1 (en) * | 1982-11-25 | 1984-06-13 | The Dow Chemical Company | Linear alpha olefin production using a tank growth reactor |
| US4929788A (en) * | 1989-05-01 | 1990-05-29 | Ethyl Corporation | Process for separating 1-dodecene and 1-tetradecene from an aluminum alkyl chain growth product |
-
1969
- 1969-04-23 DE DE19691920726 patent/DE1920726A1/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0109989A1 (en) * | 1982-11-25 | 1984-06-13 | The Dow Chemical Company | Linear alpha olefin production using a tank growth reactor |
| US4929788A (en) * | 1989-05-01 | 1990-05-29 | Ethyl Corporation | Process for separating 1-dodecene and 1-tetradecene from an aluminum alkyl chain growth product |
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