DE1913614C3 - Water-insoluble, thermoplastic polymers colored in the mass - Google Patents
Water-insoluble, thermoplastic polymers colored in the massInfo
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Description
IO bei höherer Temperatur, eingefärbt. Der FarbsiolT-nehalt der verfahrensgemäß gefärbten Polymerisate richtet sich nach der gewünschten Farbtiefe. Im allgemeinen werden Farbstoffmengen zwischen etwa 0,02 und 5%, bezogen aui das Gewicht aes zu ,arbenden Materials, eingesetzt. OK at higher temperature, colored. The dye content of the polymers colored according to the process depends on the desired depth of color. In general, amounts of dye between about 0.02 and 5%, based on the weight of the material to be colored, are used.
Die zur Anwendung gelangenden Farbstoffe der obigen Formel können nach den in der britischen Patentschrift 1 095 784 beschriebenen Verfahren erhalten werden, indem man die Diazoniumsalze von Verbindungen der FormelThe used dyes of the above formula can be according to the British Patent specification 1 095 784 described method can be obtained by the diazonium salts of Compounds of the formula
worin R ein Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und R1 und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen sind, enthalten.where R is an alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms and R 1 and R 2 are hydrogen or halogen atoms, alkyl, alkoxy or carbalkoxy groups.
Gegenstand der Erfindung sind in der Masse gefärbte, wasserunlösliche, thermoplastische Polymerisate, dadurch gekennzeichnet, daß diese Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe der allgemeinen FormelThe subject of the invention are colored in the mass, water-insoluble, thermoplastic polymers, characterized in that these benzothioxanthendicarboximide dyes the general formula
4040
worin R ein Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und R1 und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome. Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen sind, enthalten. where R is an alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms and R 1 and R 2 are hydrogen or halogen atoms. Alkyl, alkoxy or carbalkoxy groups are included.
Als synthetische Polymere kommen vor allem Polystyrol, Polymethacrylat und weichmacherfreies Polyvinylchlorid in Betracht.The main synthetic polymers are polystyrene, polymethacrylate and plasticizer-free Polyvinyl chloride into consideration.
Die genannten Farbstoffe zeichnen sich durch hohe Farbstärke und insbesondere durch sehr gute thermische Beständigkeit aus. Sie sind deshalb auch für hochschmelzende Polystyrolmarken einsetzbar, die bei Temperaturen bis zu 300" C verarbeitet werden. Ihr günstiges Lösungsverhalten führt sowohl in Polystyrol und Polymethacrylat als auch in weichmacherfreiem Polyvinylchlorid zu einer raschen homogenen Einfärbung, und man erhält brillante gelbe intensiv gelbgrün fluoreszierende transparente Färbungen von sehr guter Lichtechtheit, die auch in Aufhellungen mit Weißpigment erhalten bleibt. Trotz der guten Löslichkeit dieser Farbstoffe in organischen Lösungsmitteln zeichnen sie sich überraschenderweise, insbesondere in weichmacherfreiem Polyvinylchlorid, durch eine vorzügliche Mi^ralionsechtheit aus.The dyes mentioned are characterized by high color strength and, in particular, by very good ones thermal resistance. They can therefore also be used for high-melting polystyrene brands, which are processed at temperatures up to 300 "C. Their favorable dissolving behavior leads to both in polystyrene and polymethacrylate as well as in plasticizer-free polyvinyl chloride to a rapid homogeneous Coloring, and you get brilliant yellow, intense yellow-green fluorescent transparent colorations of very good lightfastness, which is retained even in lightening with white pigment. Despite the good ones Solubility of these dyes in organic solvents, surprisingly, they are characterized especially in plasticizer-free polyvinyl chloride, characterized by an excellent mineral ion fastness.
Die Farbstoffe werden in die zu färbenden Materialien in üblicher Weise, beispielsweise durch KnetenThe dyes are incorporated into the materials to be colored in a customary manner, for example by kneading
worin R1 und R2 die obengenannten Bedeutun»t.-p besitzen, X1 ein Wasserstoffatom und X2 eine AmJn1;-gruppe oder X1 eine Aminogruppe und X2 ein Wasserstoffatom bedeuten, und Y die Gruppe > N - K worin R die obengenannte Bedeutung besitzi. oik-· ein Sauerstoffatom darstellt, in Gegenwart von Kupk r oder Kupfersalzen erhitzt und, falls Y ein Sauerstoffatom darstellt, die so erhaltenen Verbindungen noch mit Verbindungen der Formelwhere R 1 and R 2 have the abovementioned meanings, X 1 is a hydrogen atom and X 2 is an Amin 1 group or X 1 is an amino group and X 2 is a hydrogen atom, and Y is the group> N - K in which R has the meaning given above. oik- · represents an oxygen atom, heated in the presence of Kupk r or copper salts and, if Y represents an oxygen atom, the compounds thus obtained with compounds of the formula
R — NH2 R - NH 2
in der R die obengenannte Bedeutung besitzt, kondensiert. Als Amine der obigen Formel kommen beispielsweise Octyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- und vorzugsweise Stearylamin in Betracht.in which R has the abovementioned meaning, condensed. As amines of the above formula, for example, octyl, dodecyl, hexadecyl and, preferably, come Stearylamine into consideration.
100 Gewichtsteile weichmacherfreies Polyvinylchlorid als Suspensionspolymerisat werden auf einem Zweiwalzenmischwerk bei einer Walzentemperatur von 170" C und einer Friktion von 1: 1,2 plastisch erweicht. Anschließend werden 0,5 Gewichtsteile Titandioxid und 0,1 Gewichtsttil Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäure-N-stearylimid zugegeben, 10 Minuten verwalzt, die Polyvinylchloridmasse auf einen beheizbaren Kalander gegeben und bei 170 C Folien von 1 mm Dicke abgezogen. Man erhält gelbgefärble Folien mit vorzüglicher Migrations- und Lichtechlheit.100 parts by weight of plasticizer-free polyvinyl chloride as a suspension polymer are on a Two-roll mixer at a roll temperature of 170 "C and a friction of 1: 1.2 plastic softened. Then 0.5 part by weight of titanium dioxide and 0.1 part by weight of benzothioxanthene-3,4-dicarboxylic acid-N-stearylimide are added added, rolled for 10 minutes, the polyvinyl chloride mass placed on a heatable calender and foils at 170.degree deducted from 1 mm thickness. Yellow-colored films with excellent migration and light fastness are obtained.
An Stelle von Benzothioxanthen-B^-dicarbonsäurc-N-stearylimid können mit gleichem Erfolg auch 8-Methyl-, 9,10-Dimethyl-, ΙΟ-Methyl-, 9-Methoxy-, 8,10-DichIor- oder 9-Methyl-lO-chlorbenzothioxanthen-3,4-dicarbonsäure-N-stearylimid oder -N-dodccylimid verwendet werden.Instead of benzothioxanthene-B ^ -dicarboxylic acid C-N-stearylimide 8-methyl-, 9,10-dimethyl-, ΙΟ-methyl-, 9-methoxy-, 8,10-dichloro- or 9-methyl-10-chlorobenzothioxanthene-3,4-dicarboxylic acid N-stearylimide or -N-dodccylimide can be used.
100 Gewichtsteile eines nichtmodifizierten PoIystyrolgranulats mit einem Schmelzindex E5 von 1,56 bei 200°C werden mit 0,1 Gewichtsteil Benzothioxanthen-SAdicarbonsäure-N-octylimid trocken gemischt. Das Gemisch wird in einer Schnecken-Spritzgußmaschine bei 220 bis 300 C verspritzt. Man erhält leuchtend gelbe, intensiv gelbgrün fluoreszierende transparente Spritzlinge von hoher Lieht- und Ausblutechtheit.100 parts by weight of an unmodified polystyrene granulate With a melt index E5 of 1.56 at 200 ° C., 0.1 part by weight of benzothioxanthene-sadicarboxylic acid N-octylimide is used dry mixed. The mixture is injected in a screw injection molding machine at 220 to 300.degree. Bright yellow, intensely yellow-green fluorescent transparent injection molded parts of high lightness are obtained. and bleeding resistance.
then-3.4-dicarbonsäure-N-hexadecylimid trocken ge-then-3.4-dicarboxylic acid-N-hexadecylimide dry
Beispiel 3 mischt und in einer Schneckenspritzgußmaschine beiExample 3 mixes and in a screw injection molding machine
220 C verspritzt. Die kräftig gelbgrün fluoreszieren-220 C sprayed. The bright yellow-green fluorescent
Ein handelsübliches Polymethacrylatgranulat wird den. leuchtend gelb gefärbten transparenten Spritzmit 0.05 Gewichtsprozent 10-Methoxybenzolhioxan- 5 linge besitzen sehr gute Echtheiten.Commercially available polymethacrylate granules are used. bright yellow colored transparent Spritzmit 0.05 percent by weight of 10-methoxybenzene-dioxane pieces have very good fastness properties.
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