DE1911478C - Process for the production of epoxy polyadducts - Google Patents
Process for the production of epoxy polyadductsInfo
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Description
R,R,
R-,R-,
R,R,
R,R,
in der R1. R, und R3 Alkyl-. Cycloalkyl- Aryl-. Alkaryl- oder Arylalkylreste mit nicht mehr als je 25 Kohlenstoffatomen und R4 einen Alkvlrest 2-mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen undX ein Halogenatom bedeuten, verwendet.in the R 1 . R, and R 3 alkyl-. Cycloalkyl aryl. Alkaryl or arylalkyl radicals each having not more than 25 carbon atoms and R 4 is an alkaryl radical 2- having 1 to 10 carbon atoms and X is a halogen atom.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man als PhnNphoniumhalogenid Triphenylalkylphosphoniumhalogenid verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that the PhnNphoniumhalogenid Triphenylalkylphosphonium halide is used.
3. Verfahren nach Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß man als Phosphoniumhalogenid Triphenylalkylphosphoniumjodid verwendet.3. The method according to claim 2, characterized in that that triphenylalkylphosphonium iodide is used as the phosphonium halide.
4. Verfahren nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß man als Phosphoniumhalogenid Triphenyläthylphosphoniumjodid verwendet.4. The method according to claim 3, characterized in that the phosphonium halide is used Triphenyläthylphosphoniumjodid used.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4. dadurch gekennzeichnet, daß man das Phosphoniumhalogenid in einer Menge von 0.001 bis 10Gewichtsprozent, bezogen auf die Reaktionsteilnehmer, verwendet. 5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that the phosphonium halide in an amount of 0.001 to 10 percent by weight, based on the reactants used.
Es ist bekannt, daß Polycarbonsäureanhydride zur Härtung von Polyepoxidverbindungen bei erhöhter Temperatur verwendet werden können. Die Polycarbonsäureanhydride reagieren mit den Polyepoxidverbindungen sehr langsam selbst bei erhöhten Temperaluren, wodurch lange Härtungszeiten bedingt sind. Es werden gewöhnlich daher Beschleuniger zugesetzt, wie tertiäre Amine, damit die Härtungszeit vermindert wird. Das Gemisch aus Polyepoxidverbindungen. Polycarbonsäureanhydriden und Beschleunigern soll eine brauchbare Topfzeit haben, damit ausreichend große Ansätze des Gemisches zum Gießen. Formen und Imprägnieren bereitgestellt werden können.It is known that polycarboxylic anhydrides for curing polyepoxide compounds at increased Temperature can be used. The polycarboxylic anhydrides react with the polyepoxide compounds very slowly, even at elevated temperatures, which means long curing times. Accelerators, such as tertiary amines, are therefore usually added in order to reduce the hardening time will. The mixture of polyepoxide compounds. Polycarboxylic anhydrides and accelerators are said to be have a usable pot life so that sufficiently large batches of the mixture can be poured. to form and impregnation can be provided.
Es ist ebenfalls bekannt, organische Phosphine als Härtungsbeschleuniger bei der Herstellung von Addukten aus Polyepoxidverbindungen und Polycarbonsäureanhydriden zu verwenden. Diese besitzen jedoch den Nachteil, daß selbst bei Raumtemperatur die Gemische sehr schnell gehärtet werden, so daß die Verwendung der Phosphine zu ungenügenden Topfzeiten der Ansätze führen würde.It is also known to use organic phosphines as curing accelerators in the manufacture of adducts to use from polyepoxy compounds and polycarboxylic anhydrides. However, these have the disadvantage that the mixtures are cured very quickly even at room temperature, so that the Use of the phosphines would lead to insufficient pot life of the approaches.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zu: Herstellung von Polyaddukten durch Umsetzen unter -.Alkar\i-The invention relates to a process for: Production of polyadducts by reacting with -.Alkar \ i-
Halogenatom bedeute,Halogen atom means
S£*das erfindungsgemäße Verfahren wird he, Raumtemperatur eine zufriedenstellende Topfzeit und be, eSr Temperatur eine sehr schnelle Härtung von Gemischen aus Poiyepox.dverb.ndungen und Pohcarbonsäureanhvdnden erreicht.S £ * the inventive method is he, Room temperature a satisfactory pot life and be, eSr temperature a very fast curing of mixtures of Poiyepox.dverb.andungen and Pohcarbonsäureanhvdnden achieved.
Die m erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Beschleuniger besitzen den zusätzlichen Vorteil, dabThe m methods of the invention used Accelerators have the additional advantage that
- sichre Aktivität über längere Zeit beibehalten wenn we in einer Pohepoxidxerbindung gelost sind und η ch we es bei fielen anderen Katalysatoren der , , "st die Polvcpoxidverbindung verändern, z. B. durch Gelieren. Hierduu-h wird es möglich, lagerfähige ^-- Maintain reliable activity over a long period of time if we are dissolved in a pohepoxide compound and if other catalysts "change the poly-epoxide compound, e.g. by gelling. This makes it possible to produce storable ^ -
3, katalysierte Pol> epoxidverbindungen herzustellen zu denen ledielich das Polvcarbonsäureanhydnd, zugefügt werden muß. um ein härtbares Gemisch »,w.3, to produce catalyzed pol> epoxy compounds to which only the polycarboxylic anhydride was added must become. a hardenable mixture », w.
ii Ep'oxid- polyaddukte besitzen hen ;>r-ii have epoxy polyadducts ; > r-
raoencfe mechanische Eigenschaften und zeigen καηο vJrrarbunc.DaserfindungsgemäßeVerfahren.std.ncr zur Herstellung von Überzügen. Gießhngen. I-oimkörpern und Laminaten sehr geeignet.raoencfe mechanical properties and show καηο vJrrarbunc.The method according to the invention.std.ncr for the production of coatings. Pouring hangings. I-oim bodies and laminates are very suitable.
Die im crfindunasgemäßen Verfahren verwendeten 4S Polvepoxidverbindungen sind Verbindungen, die " durchschnittlich mehr als eine vicinale Epoxygruppe. d. h. mehr als eine GruppeThe ones used in the method according to the present invention 4S poly epoxy compounds are compounds that "on average more than one vicinal epoxy group. d. H. more than one group
ie Molekül enthalten. Bevorzugte Polyepoxidverb.n-he molecule contain. Preferred polyepoxy compounds
5, dunaen sind flüssige Polyglycidyläther von 2,2-Bis-5, dunaen are liquid polyglycidyl ethers of 2,2 bis
(4-hydroxyphenyDpropan. Derartige flussige PoIy-(4-hydroxyphenydpropane. Such liquid poly-
glycidyläther werden gewöhnlich durch UmsetzenGlycidyl ethers are usually made by reacting
von "> -).Bis(4-hydroxyphenyl)propan mit einem großenfrom "> -). Bis (4-hydroxyphenyl) propane with a large
Überschuß von Epichlorhydrin in Gegenwart einesExcess of epichlorohydrin in the presence of a
Alkalihydroxids hergestellt und besitzen gewohnlichAlkali hydroxide produced and usually own
Epoxyäquivalentgewichte von 170 bis 250.Epoxy equivalent weights from 170 to 250.
Andere Polyepoxidverbindungen, die verwendet werden können, sind feste Polyglycidyläther von ■> •>-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, wie sie aus dem zweiwertigen Phenol' und Epichlorhydrin in Molverhaltnissen von 1:1,1 bis 1 :2 in Gegenwart von Alkalihydroxiden hergestellt werden können, sowie Polyglycidyläther von Novolaken und Resolen, Poly-Other polyepoxy compounds which may be used are polyglycidyl ethers of solid ■> •> bis (4-hydroxyphenyl) propane as derived from the dihydric phenol 'and epichlorohydrin in molar ratios of 1: 1.1 to 1: 2 in the presence of alkali metal hydroxides can be produced, as well as polyglycidyl ethers from novolaks and resoles, poly-
glycidvläther von mehrwertigen Alkoholen, wie Glycerin. Pentaerythrit und Trimethylolpropan. Glycidylester von mehrbasischen Säuren, wie Diglycidyladipat. Diglycidyitetrahydrophthalat und Dielycidylhexyhydrophthalat. Verbindungen mit inneren rpoxygruppen. wie 3.4-Epoxy-cyclohexylmethyl-3.4-epo\ycyclohexanoat und Gemische solcher Epoxide.glycidyl ether of polyhydric alcohols, such as glycerine. Pentaerythritol and trimethylol propane. Glycidyl esters of polybasic acids such as diglycidyl adipate. Diglycidyl tetrahydrophthalate and dielycidyl hexyhydrophthalate. Compounds having inner poxygruppen r. such as 3.4-epoxy-cyclohexylmethyl-3.4-epo \ ycyclohexanoate and mixtures of such epoxides.
Die Polyepoxidverbindungen können in bekannter Weise eine kleinere Menge von 3 bis 20 Gewichtsprozent eines flüssigen Monoepoxids. wie Buty IgIyeidyläther. Phenylglycidyläther. OctylglycidyUither oder einem Glycidylester einer Monocarbonsäurj enthalten. Derartige reaktive Verdünnungsmittel werden vorzugsweise zusammen mit viskosen flüssigen Epoxidverbindungen verwendet, um deren Viskosität herabzusetzen.The polyepoxide compounds can be used in a known manner Use a smaller amount of 3 to 20 percent by weight of a liquid monoepoxide. like Buty IgIyeidyläther. Phenyl glycidyl ether. OctylglycidyUither or a glycidyl ester of a monocarboxylic acid contain. Such reactive diluents are preferably used together with viscous liquids Epoxy compounds used to reduce their viscosity.
Beispiele für Polycarbonsäureanhydride. die verwendet werden können, sindExamples of polycarboxylic anhydrides. that can be used are
Phthalsäureanhydrid.Phthalic anhydride.
Tetrahydrophthalsäureanhydrid.Tetrahydrophthalic anhydride.
Hexahydrophihalsäureanhydrid.Hexahydrophthalic anhydride.
Bernsteinsäureanhydrid.Succinic anhydride.
3.4.5.6.7.7-Hexachlor-3.6-endomethy len-3.4.5.6.7.7-Hexachlor-3.6-endomethylene-
l.H-tetrahydrophthalsäu.-eanhydrid-fChlor-l.H-tetrahydrophthalic anhydride-chlorine-
endicsäureanhydrid).
Dodecenyl-Bernsteinsäureanhydrid.
3.6-Endomethylen-tetrahydrophthalsäure-endic acid anhydride).
Dodecenyl succinic anhydride.
3.6-endomethylene tetrahydrophthalic acid
anhydrid.
Methyl^.o-endomethylen-tetrahydrophthal-anhydride.
Methyl ^ .o-endomethylene-tetrahydrophthal-
säureanhydrid.
Trimellitsäureanhydrid.
Polyazelainsäureanhydrid.
Pyromellithsäuredianhydrid.
Benzophenon-S^J'^'-tetracarbonsiiure-acid anhydride.
Trimellitic anhydride.
Polyazelaic anhydride.
Pyromellitic dianhydride.
Benzophenone-S ^ J '^' - tetracarboxylic acid-
dianhydrid.
partielle Ester von Glykol oder Glycerin mit Trimellithsäureanhydrid
sowie Gemische solcher Verbindungen.dianhydride.
partial esters of glycol or glycerol with trimellitic anhydride and mixtures of such compounds.
Bevorzugte Polycarbonsäureanhydride. die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, sind die gewöhnlich flüssigen oder niedrig schmelzenden Anhydride, wie Hexahydrophthalsäureanhydrid.Preferred polycarboxylic anhydrides. which can be used according to the invention are usually liquid or low melting anhydrides such as hexahydrophthalic anhydride.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysatoren sind Phosphoniumhalogenide der allgemeinen Formel:The catalysts used in the process according to the invention are phosphonium halides in general Formula:
R1 R 1
[X][X]
in der X ein Halogenatom, wie Chlor, Brom oder Jod, R1. R2 und R3 gleiche oder verschiedene einwertige Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Arylalkylgruppen mit nicht mehr als je 25 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl-, Butyl-, Octyl-, Lauryl-, Hexadecyl- oder Cyclohexylgruppen und R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, η-Butyl-, sck.-Butyl- und n-Decylgruppe bedeuten. in which X is a halogen atom, such as chlorine, bromine or iodine, R 1 . R 2 and R 3 are identical or different monovalent alkyl, cycloalkyl, aryl, alkaryl or arylalkyl groups with not more than 25 carbon atoms each, preferably with 1 to 18 carbon atoms, e.g. B. phenyl, butyl, octyl, lauryl, hexadecyl or cyclohexyl groups and R 4 is an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, such as a methyl, ethyl, propyl, η-butyl, sck.-butyl and mean n-decyl group.
Beispiele von Phosphoniumhalogeniden. die erfindungsgemäß als Katalysatoren brauchbar sind, sind Methyl-triphenylphosphoniumjodid. Athyl-iriphenylphosphoniumjodid, Propyl - triphenylphosphoniumjodid. n-Butyi-triphenylphosphoniumjodid. ii-Decyltriphenylphosphoniumjodid. Methyl - tributylphosphosniumjodid, Äthyl -triphenylphosphoniumchlorid. η - Butyl - triphenylphosphoniumchlorid und Äthvltriphenyiphosphoniumbromid. Bevorzugte Phosphoniumhalogenide sind Triphenylalkylphosphoniumhalogenide. Examples of phosphonium halides. which are useful as catalysts according to the invention are Methyl triphenylphosphonium iodide. Ethyl-iriphenylphosphonium iodide, Propyl triphenylphosphonium iodide. n-Butyi-triphenylphosphonium iodide. ii-decyl triphenylphosphonium iodide. Methyl - tributylphosphosnium iodide, ethyl triphenylphosphonium chloride. η - butyl - triphenylphosphonium chloride and Äthvltriphenyiphosphoniumbromid. Preferred phosphonium halides are triphenylalkylphosphonium halides.
Diese Phosphoniumhalogenide können im allgemeinen dadurch hergestellt werden, daß etwa äquimolare Mengen eines Phosphins der allgemeinen Formel These phosphonium halides can generally be prepared in that approximately equimolar Amounts of a phosphine of the general formula
R1-P-R3 R 1 -PR 3
mit einem Halogenid der allgemeinen Formel R^X vermischt werden, wobei in den Formeln R1. R:. R5. R4 und X die genannte Bedeutung haben, wonach gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Diäthyläther. Benzol. Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, das Gemisch erhit/t wird.be mixed with a halide of the general formula R ^ X, where in the formulas R 1 . R :. R 5 . R 4 and X have the meaning mentioned, after which, if appropriate, in the presence of an inert solvent such as diethyl ether. Benzene. Chloroform or carbon tetrachloride, the mixture is heated.
Zur Erläuterung der Hersteilungsweise der Phosphoniumhalogenide wird beispielsweise Athyltriphenyiphosphoniumjodid wie folgt hergestellt: 52g Triphenylphosphin werden in ICK) ml Benzol gelöst und langsam 32 g Äthyljodid zugefügt. Das Gemisch wird 4 Stunden am Rückfluß erwärmt und der weiße Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Es werden 63 g Athyltriphenylphosphoniumjodid vom Schmelzpunkt 161 bis 162 C erhalten.To explain the method of production of the phosphonium halides For example, ethyl triphenylphosphonium iodide is prepared as follows: 52g triphenylphosphine are dissolved in ICK) ml of benzene and slowly added 32 g of ethyl iodide. The mixture will Heated under reflux for 4 hours and the white precipitate filtered off and dried. It will 63 g of ethyl triphenylphosphonium iodide of melting point 161 to 162 C.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren liegt das Äquivalenzverhältnis des Polycarbonsäureanhydrids zur Polyepoxidverbindung im gewöhnlich verwendeten Bereich, d. h. von G.o: 1 (bei chlorierten PoIycarbonsäureanhydriden)bis 1.1: 1. Bei Diearbonsäureanhydriden beträgt das Äquivalenzverhältnis vorzugsweise 1:1. Bei Polycarbonsäureanhydriden bezeichnet man als das Äquivalentgewicht das Molekulargewicht geteilt durch die halbe Zahl der potentiellen Carboxylgruppen. Bei Polyepoxidverbindungen wird das Äquivalentgewicht durch Bestimmung der Epoxidgruppen bestimmt.In the process according to the invention, the equivalence ratio of the polycarboxylic acid anhydride is to the polyepoxide compound in the range commonly used, d. H. from G.o: 1 (for chlorinated polycarboxylic anhydrides) to 1.1: 1. In the case of diacid anhydrides, the equivalence ratio is preferably 1: 1. With polycarboxylic acid anhydrides referred to the equivalent weight is the molecular weight divided by half the number of potential carboxyl groups. In the case of polyepoxy compounds, the equivalent weight is determined by determining the epoxy groups definitely.
Die Katalysatoren werden in nur sehr kleinen Mengen benötigt. Hervorragende Ergebnisse werden erhalten, wenn der Katalysator in Mengen von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Reaktions'.eil-The catalysts are only required in very small quantities. Excellent results are obtained when the catalyst is used in amounts of 0.001 to 10 percent by weight, based on the reaction
^o nehmer, verwendet wird. Besonders bevorzugte Mengen liegen von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Reaktionsteilnehmer.^ o taker, is used. Particularly preferred amounts are from 0.05 to 5 percent by weight based on the reactants.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können verschiedene an sich für verschiedene Zwecke bekannte Zusätze verwendet werden, wie flüchtige Lösungsmittel, nichtflüchtige Lösungsmittel, Pigmente, Füllstoffe, andere Harze. Glasfasern, Asbest. Sand und andere fein verteilte Mineralien, Asphalte. Teere, Stabilisatoren, Insektizide, Farbstoffe. Weichmacher u. dgl. Feste Polyepoxidverbindungen können geschmolzen werden, bevor das Polycarbonsäureanhydrid, der Beschleuniger und gegebenenfalls andere Zusätze zugesetzt werden.When carrying out the method according to the invention, different per se can be used for different Purposes known additives are used, such as volatile solvents, non-volatile solvents, Pigments, fillers, other resins. Fiberglass, asbestos. Sand and other finely divided minerals, asphalt. Tars, stabilizers, insecticides, dyes. Plasticizers and the like. Solid polyepoxide compounds can be melted before the polycarboxylic acid anhydride, the accelerator and optionally other additives can be added.
Die Härtung und Adduktbildung wird durch Erhitzen der Bestandteile auf Temperaturen oberhalb der Raumtemperatur bewerkstelligt. Hervorragende Härtungsgeschwindigkeiten werden bei Temperaturen von 50 bis 200° C erhalten, weshalb dieser Temperatur-The hardening and adduct formation is achieved by heating the ingredients to temperatures above Room temperature accomplished. Excellent cure speeds are achieved at temperatures from 50 to 200 ° C, which is why this temperature
1 91 i 4781 91 i 478
bereich bei vielen Anwendungen bevorzugt ist. Temperaturen weit oberhalb 200 C sind im allgemeinen nicht erwünscht, können jedoch angewendet werden, wenn dies erforderlich ist.area is preferred in many applications. Temperatures well above 200 C are generally not desirable, but can be used if necessary.
Die Gemische aus Polyepoxidverbindung. Härtung«»- mittel und Katalysator können zu \ielen wichtigen Anwendungszwecken verwendet werden.The mixtures of polyepoxy compound. Hardening «» - Agent and catalyst can be used for many important purposes.
Sie können z.B. als Klebstoffe Pur Metall. Hol/. Beton. Gips u.dgl. und als Oberfiächenheschichtung tür verschiedene Obertlächenarten verwendet wijr.Vn. Sie können auch zur Herstellung von Laminaten oder Kun^thar/gegenstanden. die mit Tcxiilfasern verstärkt sind, '.erwendet werden. Fbenfalls können -.ic zur Herstellung von Gießlingen und Formkörper!": ι:·.\ύ /um kinkapseln von elektrischen Geräten dienen.You can use Pur Metall as adhesives, for example. Hol /. Concrete. Plaster of paris and the like and used as a surface coating for various types of surfaces. They can also be used to make laminates or artifacts. reinforced with textile fibers are used. Also -.ic can be used for the production of castings and moldings! ": Ι: ·. \ Ύ / to encapsulate electrical devices.
Die Frfnidung wird durch die nachgehenden Beispiele naiK: erläutert.The following examples will help you find the answer naiK: explained.
F- w urden 100 Gewichtsteile tech .ischer Diglvcidvi :iIher von 2.2-Bis(4-hydrox)phen\ I !propan mit 0.52 Fpoxidäqui-.alcnten je 100 g mil XO Gewiehtsteilen Hexans drophthalsäureanhydrid und 0,16 Gewichtsieilen Athvltriphenvlphosphoniurnjodid (TPPFl) vermischt-Ha-. Gemisch wurde bei 125 C 2 Stunden gehariet unter Bildung eines Formkörpers, der für die Messung der phvsikalischen Figenschaften verwendet wurde. Die Figenschaften des Addukts sind in der folgenden Tabelle I in Spalte 1 aufgeführt. Zum Vergleich wurde ein ähnliches Gemisch unter Verwendung von 1 Gewichtsteil je 100 Gesvichtsleüen des Ansatzes Ben/>F dimelhylamin (BDMA] als Katalysator /u GieLUingen gehärtet, deren Figenschaften in Tabelle i unter Spalte 2 aufgeführt sind.For 100 parts by weight of technical Diglvcidvi : From 2.2-bis (4-hydrox) phen \ /! propane with 0.52% epoxide equivalents per 100 g mil XO parts by weight of hexane drophthalic anhydride and 0.16 parts by weight Athvltriphenvlphosphoniurniodid (TPPFl) mixed-Ha-. The mixture was hardened at 125 ° C. for 2 hours to form a molded article used for measurement the physical properties was used. The properties of the adduct are as follows Table I listed in column 1. For comparison was a similar mixture using 1 part by weight 100 faces each of the approach Ben /> F dimelhylamine (BDMA) as a catalyst / u GieLUingen hardened, the properties of which are listed in table i under column 2.
TabeTab
I I1Pi.I ill ΒΠΜ ·II 1 Pi.I ill ΒΠΜ
;o Dieses Bciipiel erläuict die Wirkung eine«· i'h■ >phoniumhaliigenid.-aiii die Topfzeit und die dd:,· runas/eit des Gemisches aus einer Fpoxidverbindt.iu und einem Puhcarbons.iureanhydnd. lOOGewich;--ieile des Dighcidjlather-. von 2.2-Bisi4-h_vdro\>p!v.; o This example explains the effect of a «· i'h ■ > phoniumhaliigenid.-aiii the pot life and the dd:, runas / eit of the mixture of a Fpoxidverbindt.iu and a Puhcarbons.iureanhydnd. lOOGewich; - ieile of the Dighcidjlather-. from 2.2-Bisi4-h_vdro \> p! v.
nvlipropan. vvie es im Beispiel] verwende! wi:ide. wurden mit HO Gewichtsteilen Hexahydrophthals,>urcanhydrid und 0.1 Gewichtsteil Athylcntriphenvlph· — phoniumjodid (TPPFIi \ermi«-cht. Die Versuchsergei> nisse bezüglich der Topfzeit und der Gelierungs/ci:nvlipropan. as in the example] use it! wi: ide. were with HO parts by weight of hexahydrophthalic, urcanhydride and 0.1 part by weight of ethyl triphenylph phonium iodide (TPPFIi \ ermi «-cht. The experimental results ness of pot life and gelation / ci:
ic sind in der folgenden Tabelle il angegeben, wobei zuiv, \ergleich als Härtungsbeschleuniger das gleiche < κ-misch mit Benzyldimethylamin (BDMA! verwende· wurde, was ein gegenwärtig wegen der guten Latei".. · zeit in Gemischen aus Epoxidverbindungen u:niic are given in the following table, where zuiv, compared to the same < κ-mixture with benzyldimethylamine (BDMA!) was used as the hardening accelerator, which is currently due to the good latitude in mixtures of epoxy compounds u: ni
;s C'arbonsiiureanhvdriden verwendeter Katalysator ;-'; s carbonic acid anhydride catalyst used; - '
TPPFI |0,l Gewichtsprozent) . . .
BDMA") (0.05 (iewichtsprozent).TPPFI | 0.1 percent by weight). . .
BDMA ") (0.05 (weight percent).
Ί (icmcssen bei Ki5 (.'.Ί (icmcssen at Ki5 (. '.
Ί Β[)Μ·\ wurde in jcr gleichen Molkon/entr^lion v-\c ΓΡΡΓ.Ι \eruemlelΊ Β [) Μ · \ was in jcr same Molkon / entr ^ lion v- \ c ΓΡΡΓ.Ι \ eruemlel
Die Werte zeigen, daß das Phosphoniumhalogenid bezüglich der Gelierurmszeit reaktiver als BDMA he: der gleichen Molkonzentration ist und bezüglich der Topfzeit dem BDNfA etvwi tileiclnvertii; ist.The data show that the phosphonium halide is more reactive than BDMA with respect to the gelation tower time the same molar concentration and with regard to the pot life the BDNfA etvwi tileiclnvertii; is.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US71152668A | 1968-03-08 | 1968-03-08 | |
US71152668 | 1968-03-08 |
Publications (3)
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---|---|
DE1911478A1 DE1911478A1 (en) | 1969-11-13 |
DE1911478B2 DE1911478B2 (en) | 1973-02-08 |
DE1911478C true DE1911478C (en) | 1973-09-06 |
Family
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