DE1911329A1 - 1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione prepn - Google Patents
1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione prepnInfo
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Abstract
Description
1,3,5,2-Thiadiazaphosphorin-2-thione Gegenstand der Erfindung sind neue 1,3,5,2-Thiadiazaphosphorin-2-thione sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung durch Cycloaddition von Cyanamiden mit substituierten Perthiophosphonsäureanhydriden.1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thiones are the subject of the invention new 1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thiones and a process for their preparation by cycloaddition of cyanamides with substituted perthiophosphonic anhydrides.
Es wurde gefunden, daß man neue cyclische phosphorhaltige Ve:-bindungen erhalt, wenn man Cyanamide der Formel X- C#N wobei X für den Rest steht und wobei R1 und R2 gleiche oder verschiedene Reste wie einen gegebenenfalls substituierten Aryl, Aralkyl-oder aliphatischen Rest bedeuten, und wobei R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom auch 3estandteil eines heterocyclischen Ringsystem sein können, mit einer Verbindung der Formel worin R3 für einen gegebenenfalls substituierten Aryl-,Aralkyl-oder alinh@tischen Rest sowie für einen Arylthio- oder Alkylthiorest stehen kann, im Temperaturbereich von etwa 0 - etwa l80°C utnetzt.It has been found that new cyclic phosphorus-containing Ve: bonds are obtained if cyanamides of the formula X-C # N where X is the remainder and where R1 and R2 are identical or different radicals such as an optionally substituted aryl, aralkyl or aliphatic radical, and where R1 and R2 together with the nitrogen atom can also be part of a heterocyclic ring system, with a compound of the formula in which R3 can stand for an optionally substituted aryl, aralkyl or alynh @ tischen radical as well as for an arylthio or alkylthio radical, in the temperature range from about 0 to about 180.degree.
Die dabei erhaltenen neuen Verbindungen entsprechen der all- .The new compounds obtained in this way correspond to the all-.
gemeinen Formel wobei R³ und X die vorerwähnte Bedeutung besitzen.common formula where R³ and X have the aforementioned meaning.
Als gegebenenfalls substituierte Arylreste (R¹, R²) sind vorzugsweise der Phenyl- und Naphthylrest zu verstehen,- wobei als Substituenten vorzugsweise niedere Alkyl-, Alkoxy- und S-Alkyl-Gruppen sowie Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor,Brom) in Betracht kommen.Optionally substituted aryl radicals (R¹, R²) are preferred to understand the phenyl and naphthyl radical, - being preferred as substituents lower alkyl, alkoxy and S-alkyl groups as well as halogens (preferably fluorine, Chlorine, bromine) come into consideration.
Als gegebenenfalls substituierte Aralkylreste sind solche mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 oder 2 Eohlenstoffatomen im aliphatischen Teil und vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl als aromatischer Rest zu verstehen. Die aromWtischen Reste können in gleicher Weise wie für den Arylrest angegeben substituiert sein, darüber hinaus aber auch noch bis zu 2 Nitrogruppen enthalten.Optionally substituted aralkyl radicals are those with 1 - 4 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atoms in the aliphatic part and preferably phenyl or naphthyl as an aromatic radical. The aroma tables Residues can be substituted in the same way as indicated for the aryl radical, but also contain up to 2 nitro groups.
Gegegebenenfalls substituierte aliphatische Reste sind geradkettige und gegebenenfalls verzweigte Alkylreste mit 1 - 18, vorzugsweise 1 - 6 Kohlenstoffatomen,welche gegebenenfalls auch eine Doppelbindung enthalten können, Als Substituenten der Alkylreste kommen niedere Alkoxygruppen sowie Aminogruppen (einschließlich Mono- und Dialkylaminegruppen) mit niederen Alkylresten in Betracht, wobei diese Substituenten vom ß-C-Atom an gerechnet vorhanden sein können.Optionally substituted aliphatic radicals are straight-chain and optionally branched alkyl radicals having 1-18, preferably 1-6 carbon atoms, which may optionally also contain a double bond, as substituents of the alkyl radicals there are lower alkoxy groups and amino groups (including mono- and dialkylamine groups) with lower alkyl radicals, these substituents starting from the ß-C atom calculated can be present.
Selbstverständlich sind als aliphatische Reste auch oycloaliphatische mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, wobei dieses gegebenenfalls in gleicher Weise substituiert sein können. Für den Fall, daß die Reste R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem bilden, so sind darunter bevorzugt 5--, 6- oder 7-gliederige zu verstehen, die als weiteres Heteroatom gegebenenfalls noch Sauerstoff, Schwefel oder ein durch eine niedere Alkylgruppe substituiertes Stickstoffatom enthalten können; Bevorzugte heterocyclische Verbindungen mit zusätzlichen Heteroatomen sind solche mit 6 Ringgliedern.Of course, cycloaliphatic radicals are also aliphatic to be understood with 5 or 6 carbon atoms in the ring system, this optionally can be substituted in the same way. In the event that the radicals R1 and R2 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring system, are including preferably 5-, 6- or 7-membered ones to be understood as a further heteroatom optionally also oxygen, sulfur or a lower alkyl group may contain substituted nitrogen atom; Preferred heterocyclic compounds with additional heteroatoms are those with 6 ring members.
Die für R3 angegebene Bedeutung kann im allgemeinen den gleichen Umfang besitzen wie für die Reste R1 und R2 angegeben. Als gegebenenfalls substituierte Arylreste(R3) sind solche mit bis zu 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Phenyl- oder Naphthylrest zu verstehen. Als Substituenten kommen gegebenenfalls niedere Alkyl-, Alkylthio, Alkoxy- und Dialkylaminogruppen sowie gegebenenfalls substituierte EHenoxy-und Phenylthioreste in Betracht, wobei letztere gegobenenfalls durch niederes Alkyl-, Alkoxy- sowie Halogen (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom) und NO2 substituiert sein können, Wenn R³ für eine ilkylthio- oder Arylthiogruppe st@ht, so kann der organische Rest darin den gleichen Bedeutungsumfang haben wie R3; der Thioarylrest kann ausserdem durch Halogen und N02 substituiert sein.The meaning given for R3 can generally have the same scope have as indicated for the radicals R1 and R2. As optionally substituted Aryl radicals (R3) are those with up to 14 carbon atoms, preferably the phenyl or naphthyl radical. Lower substituents may optionally be used Alkyl, alkylthio, alkoxy and dialkylamino groups and optionally substituted E-phenoxy and phenylthio radicals are possible, the latter possibly being replaced by lower Alkyl, alkoxy and halogen (preferably fluorine, chlorine, bromine) and NO2 substituted can be, If R³ stands for an alkylthio or arylthio group, so can organic radicals therein have the same scope of meanings as R3; the thioaryl residue can also be substituted by halogen and NO2.
Die für das Verfahren Verwendung findenden substituierten Perthiophosphonsäureanhydride sind bekannt bzw. können nach bekannten Verfahren erhalten werden ( siehe Deutsche Auslegeschrift 1.099.535 und 1.131.670).The substituted perthiophosphonic anhydrides used for the process are known or can be obtained by known processes (see German Auslegeschrift 1,099,535 and 1,131,670).
Als für das Verfahren bevorzugt Verwendung findende Cyanamide seien beispielsweise genannt: ( C2H5)2N-C#N , (Cyclo C6H11)2N-C#N, Als bevorzugte Derivate des Perthiophosphonsäureanhydrids seien beispielsweise genannt: Im allgemeinen werden pro Mol Dithiophosphonsäureanhydrid-Derivat mindestens 4 Mol an Cyanamidverbindung verwendet.Examples of cyanamides which are preferred for the process are: (C2H5) 2N-C # N, (Cyclo C6H11) 2N-C # N, Examples of preferred derivatives of perthiophosphonic anhydride are: In general, at least 4 moles of cyanamide compound are used per mole of dithiophosphonic anhydride derivative.
Gegebenenfalls kann es zweckmäßig sein, einen Uberschuß derselben als Reaktionsmedium zu verwenden. Im allgemeinen geht man so vor, daß die beiden Komponenten bei Raumtemperatur zusammengegeben werden und die Umsetzung durch nachträgliches Erhitzen zu Ende geführt wird. Die Reaktionstemperatur beträgt etwa 0 - etwa 1800 C, vorzugsweise etwa 40 - etwa 120°C.It may be useful to use an excess of the same to be used as a reaction medium. In general one proceeds in such a way that the two Components are combined at room temperature and the implementation by subsequent Heating is brought to an end. The reaction temperature is about 0 - about 1800 C, preferably about 40 - about 120 ° C.
Gegebenenfalls kann es auch zweckmäßig sein, in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels wie z.B. Benzol, Toluol, Dioxan und Tetrahydrofuran zu arbeiten. Die Aufarbeitung der ansätze erfolgt in üblicher Weis. Die neuen Verbindungen sind gegen Wasser und Basen beständig, kristallisieren gut und lösen sich auch in nicht- oder wenig polaron Lösungsmitteln. Sie können zur Horstellung von Pflansenschutzmitteln dienen aber auch direkt als Kunst@toffhilf@-produkts Verwendung finden.If necessary, it can also be useful in the presence of a inert organic solvents such as benzene, toluene, dioxane and tetrahydrofuran to work. The approaches are processed in the usual way. The new connections are resistant to water and bases, crystallize well and also dissolve in non-polar or slightly polar solvents. You can order pesticides but can also be used directly as an art @ toffhilf @ product.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen eich die Temperaturangaben auf 0C.In the following examples, the temperature data relate to to 0C.
Beispiel 1: 2-thyl-35-bis(diEthylaminQ) 3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 1 Mol Äthyl-perthiophosphonsäureanhydrid wird mit mindestens 4 Mol Diäthylcyanamid versetzt und geht dabei stark exotherm in Lösung. Anschließend wird die Lösung einige Minuten auf 100 - 130° erhitzt und erstarrt beim Abkühlen zu einem Kristallbrei. Das Produkt wird abgesaugt und aus wenig Benzol umkrietallisiert. Die Ausbeute an analysenreiner Verbindung: 64% der Theorie; Fp: 121 - 1230 Berechnet: C 44.97 H 7.86% N 17.48% Gefunden : C 45.50% H 7.87% N 17.19% Molgewicht : Gefunden: 309 (Benzol) Berechnet: 320.5.Example 1: 2-ethyl-35-bis (diEthylamineQ) 3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione 1 mole of ethyl perthiophosphonic anhydride is mixed with at least 4 moles of diethyl cyanamide added and is strongly exothermic in solution. Then the solution will be some It is heated to 100 - 130 ° for minutes and solidifies to form a crystal slurry when it cools down. The product is filtered off with suction and recrystallized from a little benzene. The yield at analytically pure compound: 64% of theory; M.p .: 121-1230 Calculated: C 44.97 H. 7.86% N 17.48% Found: C 45.50% H 7.87% N 17.19% Molar weight: Found: 309 (benzene) Calculated: 320.5.
Beispiel 2: 2-p-Anisidyl-3,5-dipiperidino-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion p-Anisidyl-perthiophosphonsäureanhydrid und N-Cyanpiperidin werden im Molverhältnis 1 : 4 wie vorstehend umgesetzt und aufgearbeitet.Example 2: 2-p-anisidyl-3,5-dipiperidino-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione p-Anisidyl-perthiophosphonic anhydride and N-cyanopiperidine are in the molar ratio 1: 4 implemented and worked up as above.
Ausbeute an analysenreiner Verbindung 56%; Pp.: 108 - 1110.Yield of analytically pure compound 56%; Pp .: 108-1110.
Berechnet: C 54.00% H 6.44% N 13.25 Gefunden : C 54.49% H 6.26 N 12.95%.Calculated: C 54.00% H 6.44% N 13.25 Found: C 54.49% H 6.26 N 12.95%.
Beispiel 3: 2-Äthyl-3.5-bis(dicyclohexylamino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 1 Mol Äthyl-perthiophosphonsäureanhydrid wird mit 4 Mol Dicyclohexyloyanamid in Dioxan 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt.Example 3: 2-Ethyl-3,5-bis (dicyclohexylamino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione 1 mole of ethyl perthiophosphonic anhydride is mixed with 4 moles of dicyclohexyloyanamide in Dioxane heated under reflux for 1 hour.
Nach dem Abkühlen wird das auskristallisierte Produkt abgesaugt und aus Benzol umkristallisiert.After cooling, the product which has crystallized out is filtered off with suction and recrystallized from benzene.
Ausbeute an analysenreiner Verbindung: 45% der Theorie; Fp: 184 - 185°.Yield of analytically pure compound: 45% of theory; Fp: 184- 185 °.
Berechnet: C zu 62.65 ffi H 9.20 % N 10.44« Gefunden : C 62.98 % H 8.97 ffi N 9.8 Analog Beispiel 3 werden erhalten: 2-Phenyl-3,5-bis(dicyclohexylamino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 2-p-Anisidyl-3,5-bis(dicyclohexylamino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 2-Phenylthio-395-bis(dicyclohexylamino3-ls5,5,2-thiadiagaphosphorin-2-thion 2-Äthyl-3,5-bis(dibenzylamino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 2-Phenyl-3,5-bis(dibenzylamino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 2-p-Anisidyl-3,5-bis(dibenzylamino)-1,3,5,2,thiadiazaphosphorin-2-thion 2-Phenylthio-3,5-bis(dibenzylamino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 2-Äthyl-3,5-bis(1,2,3,4 tetrahydroisochinolino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 2-Phenyl-3,5-bis(1,2,3,4 tetrahydroisochinolino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 2-Anisidyl-3,5-bis(1,2,3,4 tetrahydroisochinolino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion 2-Phenylthio-3,5-bis(1,2,3,4 tetrahydroisochinolino)-1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thion.Calculated: C at 62.65% H 9.20% N 10.44 "Found: C 62.98% H 8.97 ffi N 9.8 The following are obtained analogously to Example 3: 2-phenyl-3,5-bis (dicyclohexylamino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione 2-p-anisidyl-3,5-bis (dicyclohexylamino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione 2-phenylthio-395-bis (dicyclohexylamino3-ls5,5,2-thiadiagaphosphorin-2-thione 2-ethyl-3,5-bis (dibenzylamino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione 2-phenyl-3,5-bis (dibenzylamino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2 -thion 2-p-anisidyl-3,5-bis (dibenzylamino) -1,3,5,2, thiadiazaphosphorin-2-thione 2-phenylthio-3,5-bis (dibenzylamino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin -2-thion 2-ethyl-3,5-bis (1,2,3,4 tetrahydroisoquinolino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione 2-phenyl-3,5-bis (1,2,3,4 tetrahydroisoquinolino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione 2-anisidyl-3,5-bis (1,2,3,4 tetrahydroisoquinolino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione 2-phenylthio-3,5-bis (1,2,3,4 tetrahydroisoquinolino) -1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione.
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| DE19691911329 DE1911329A1 (en) | 1969-03-06 | 1969-03-06 | 1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione prepn |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1911329A1 true DE1911329A1 (en) | 1970-11-26 |
Family
ID=5727280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691911329 Pending DE1911329A1 (en) | 1969-03-06 | 1969-03-06 | 1,3,5,2-thiadiazaphosphorin-2-thione prepn |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1911329A1 (en) |
-
1969
- 1969-03-06 DE DE19691911329 patent/DE1911329A1/en active Pending
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