DE1907088B2 - METHOD FOR PRODUCING METHYL CHLORIDE - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING METHYL CHLORIDE

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DE1907088B2 DE19691907088 DE1907088A DE1907088B2 DE 1907088 B2 DE1907088 B2 DE 1907088B2 DE 19691907088 DE19691907088 DE 19691907088 DE 1907088 A DE1907088 A DE 1907088A DE 1907088 B2 DE1907088 B2 DE 1907088B2
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Description

Es wurde festgestellt, daß man bei der Herstellung von Methylchlorid durch Umsetzung von Methanol tnit Chlorwasserstoff in Gegenwart von gamma-Aluminiumoxid die Ausbeuten und die Umsätze in überraschender Weise verbessern und gleichzeitig die Verluste, die auf die Bildung von Dimethyläther zurückzuführen sind, wesentlich herabsetzen kann, indem man das Verhältnis von Methanol und Chlorwasserstoff sorgfältig kontrolliert und übermäßig hohe Temperaturen vermeidet.It was found that in the production of methyl chloride by reacting methanol with hydrogen chloride in the presence of gamma aluminum oxide improve the yields and sales in a surprising way and at the same time reduce the losses, which can be attributed to the formation of dimethyl ether can significantly reduce by the ratio of methanol and hydrogen chloride is carefully controlled and excessively high temperatures avoids.

Gegenstand der Erfindung ist daher das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Herstellung von Methylchlorid.The invention therefore relates to the method indicated in the preceding claims for the production of methyl chloride.

Wie im Anspruch 1 angegeben, kann ein geringer Überschuß an Methanol zugelassen werden, obwohl dieser Überschuß in der Regel vermieden wird. Wenn jedoch ein Überschuß an Methanol verwendet wird, entsteht als einziges, aber unerwünschtes Nebenprodukt Dimethyläther. Es bereitet dann Schwierigkeiten, das Methylchlorid in reiner Form zu gewinnen, da der einmal anwesende Äther von dem Methylchlorid durch Destillation schwer zu trennen ist. Bis zu etwa 0,1 Molprozent überschüssiges Methanol kann jedoch bei der Erfindung geduldet werden.As stated in claim 1, a slight excess of methanol can be allowed, though this excess is usually avoided. However, if an excess of methanol is used, The only undesirable by-product is dimethyl ether. It then causes difficulties to win the methyl chloride in pure form, since the ether, once present, of the methyl chloride passes through Distillation is difficult to separate. However, up to about 0.1 mole percent excess methanol can be used in the Invention are tolerated.

Das bei der Erfindung als Katalysator verwendete Material ist ein aktiviertes Aluminiumoxid, das man durch Erwärmen des Monohydrates (Al2O3 · H2O) auf mindestens etwa 3000C erhält. Dabei wird mindestens ein Teil des Kristallwassers entfernt und die kristalline Struktur des Materials reorientiert, um die gamma-Form zu erhalten, wobei dieses Material weniger als einen größeren Anteil an alpha-Aluminiumoxid enthält.The material used in the invention as a catalyst is an activated alumina which is obtained by heating the monohydrate (Al 2 O 3 · H 2 O) to at least about 300 0 C. At least part of the water of crystallization is removed and the crystalline structure of the material is reoriented in order to obtain the gamma form, this material containing less than a larger proportion of alpha aluminum oxide.

Das Verfahren der Erfindung wird zweckmäßigerweise unter Verwendung eines fest angeordneten Katalysators durchgeführt, obwohl auch mit dem Katalysator im Fließbett gearbeitet werden kann. Durch die Anwendung eines Fließbettes werden jedoch die Kosten des Verfahrens sowohl hinsichtlich der Anlaee als auch der Betriebsweise erhöht. Außerdem ist es bei der Arbeitsweise im Fließbett nicht möglich, die höchsten Umsätze zu erhalten, wie bei fest angeordneten Katalysatoren. Aus diesem Grund sind fest angeordnete Katalysatoren gemäß der Erfindung bevorzugt. Der Reaktor ist vorzugsweise so gestaltet, daß er aus Serien von Rohren mit kleinem Durchmesser besteht, die mit dem Katalysator gefüllt sind. Die Rohre werden zweckmäßigerweise in Form eines Bündels in einen Mantel eingeschlossen, in den und durch den ein flüssiges oder gasförmiges Medium für die Abführung und Zuführung von Wärme eingeführt werden kann. Diese Ausführungsform wird zweckmäßigerweise verwendet, um die Temperaturkontrolle in den Röhren des Reaktors zu verbessern, wodurch die sonst häufig auftretende Verkokung des Methanols vermieden wird, da sonst leicht bei nicht ausreichender Temperaturkontrolle in der Reaktionszone sich sogenannte »heiße Stellen« entwickeln kön- The method of the invention is conveniently carried out using a fixed Catalyst carried out, although it is also possible to work with the catalyst in the fluidized bed. However, the use of a fluidized bed reduces the cost of the process in terms of both Both the reason and the operating mode are increased. In addition, when working in a fluidized bed, it is not possible to get the highest conversions, as with fixed catalytic converters. Because of this, they are stuck arranged catalysts according to the invention are preferred. The reactor is preferably designed so that it consists of series of small diameter tubes filled with the catalyst. The tubes are expediently enclosed in a jacket in the form of a bundle, in which and through which a liquid or gaseous medium is introduced for the removal and supply of heat can be. This embodiment is conveniently used for temperature control improve in the tubes of the reactor, reducing the otherwise frequent coking of the Methanol is avoided, as otherwise so-called "hot spots" can easily develop in the reaction zone if the temperature is not adequately controlled.

Die Erfindung läßt sich in zweckmäßiger Weise unter Verwendung des in der Zeichnung erläuterten Apparates durchführen.The invention can be expediently illustrated using the method illustrated in the drawing Device.

Ein Reaktor 1 ist mit einem Mantel 2 versehen, durch den sich eine Vielzahl von Rohren 3 von geringem Durchmesser erstrecken. Die Rohre 3 enden an jedem Ende des Mantels 2, wobei sie durch eine Wand4 gehen und dadurch zwei Zonen innerhalb des Mantels abgrenzen. Eine Zone bildet das Innere der Rohre, und die andere Zone erstreckt sich zwischen dem Äußeren der Rohrwandungen und dem Inneren des Mantels 2. Ein Kopfteil 5 ist an jedem Ende des Mantels 2 so angeordnet, um den Verkehr der Flüssigkek und/oder des Gases mit der inneren Zone der Rohre von einem Ende des Mantels zu dem anderen zu gestatten. In der Nähe des Endes des Mantels 2 sind Rohranschlüsse 6 vorgesehen, um einen Verkehr in und durch die Zone, die zwischen dem Inneren der Mantelwand und dem Äußeren der Rohrwandungen liegt, für den Durchgang des Kühlmittels zu gestatten. Alternativ können mehrere derartige öffnungen in der Mantelwandung und auch Leitbleche in dieser Zone angeordnet sein, um die Richtung für die Strömung des Mediums in dieser Zone zu bestimmen. In Verbindung mit den Kopfteilen 5 stehen Zufuhrleitungen 9 und 10 für die Ausgangsstoffe und eine oder mehrere Abführleitungen für die Produkte, die aus dem Innern der Rohre kommen. Die gezeigten Rohre sind mit dem Katalysator gefüllt.A reactor 1 is provided with a jacket 2 through which a plurality of tubes 3 of small Extend diameter. The tubes 3 terminate at each end of the jacket 2, being passed through a wall 4 walk and thereby delimit two zones within the mantle. A zone forms the interior of the tubes, and the other zone extends between the exterior of the pipe walls and the interior of the jacket 2. A head part 5 is arranged at each end of the jacket 2 so as to prevent the flow of liquid and / or of the gas with the inner zone of the tubes from one end of the jacket to the other. In the Near the end of the shell 2 pipe connections 6 are provided to allow traffic in and through the zone, which lies between the interior of the jacket wall and the exterior of the pipe walls, for the passage of the coolant to allow. Alternatively, several such openings can be made in the jacket wall and also baffles can be placed in this zone to set the direction for the flow of the medium in to determine this zone. In connection with the head parts 5 are supply lines 9 and 10 for the Raw materials and one or more discharge lines for the products that come from inside the pipes. The tubes shown are filled with the catalyst.

Bei einer Arbeitsweise werden Ausgangsstoffe aus Methanol und vorzugsweise wasserfreiem Chlorwasserstoff in die Verdampfer 7 und 8 eingeführt, wo das Methanol und der Chlorwasserstoff jeweils verdampft werden. Die so verdampften Ausgangsstoffe werden dann in dem gewünschten Verhältnis dem Kopfteil 5 durch die Zufuhrleitungen 9 und 10 zugeführt, wo sie dann mit dem Katalysator in den Rohren 3 in Berührung kommen. Die exotherme Reaktionswärme wird durch das Wärmeübergangsmedium aufgenommen, das durch den Reaktor zwischen dem Mantell und den äußeren Rohrwandungen hindurchströmt., Die aus der Abführleitung des Kopfteiles 5 austretenden Produkte werden kondensiert, getrennt und gereinigt.In one procedure, starting materials are made from methanol and preferably anhydrous hydrogen chloride introduced into evaporators 7 and 8 where the methanol and hydrogen chloride evaporate, respectively will. The starting materials evaporated in this way are then used in the desired ratio Head part 5 is fed through the supply lines 9 and 10, where it is then with the catalyst in the tubes 3 come into contact. The exothermic heat of reaction is absorbed by the heat transfer medium, which flows through the reactor between the shell and the outer pipe walls., The exiting from the discharge line of the head part 5 Products are condensed, separated and purified.

Beiat

spiespat

Unter Verwendung des in der Abbildung gezeigten Apparates wird bei den folgenden Bedingungen gearbeitet: Using the apparatus shown in the figure, work is carried out under the following conditions:

tin gamma-Aluminiumoxid in Stiid'.en von 0,63 bis 1,27 cm wird als Katalysator verwendet und in einer Höhe von etwa 6 m in dem Reaktor angeordnet. Die Maximaltemperatur des Reaktors ist in der folgenden Tabelle ebenso angegeben wie der Eingangs- und Ausgangsdruck. tin gamma-alumina in Stiid'.en from 0.63 to 1.27 cm is used as the catalyst and is placed at a height of about 6 m in the reactor. the The maximum temperature of the reactor is given in the table below, as is the inlet and outlet pressure.

Der Strom der Ausgangsstoffe bestand aus trockenem Methanol und trockenem Chlorwasserstoff. Der Umsatz des Methanols, Chlorwasserstoffs und die Ausbeute an Methylchlorid ist für jeden Versuch angegeben. The feed stream consisted of dry methanol and dry hydrogen chloride. Of the The conversion of the methanol, hydrogen chloride and the yield of methyl chloride are given for each experiment.

AusgangsstoffeRaw materials Druckpressure austhe end Temperaturtemperature Konversionconversion HClHCl Ausbeuteyield (kg Mol/Tag)(kg mole / day) (Atm)(Atm) (0C)( 0 C) %% %% CH3OH — HClCH 3 OH - HCl eina CH3OHCH 3 OH CH3ClCH 3 Cl

A
R
C
DA.
R.
C.
D.

2,27
2,27
2,4
2,52.27
2.27
2.4
2.5

2,39
2,39
2,3
2,282.39
2.39
2.3
2.28

3,6
2,7
2.7
4,53.6
2.7
2.7
4.5

3,4
2,36 2,36 4,43.4
2.36 2.36 4.4

308
332
295
309308
332
295
309

98,098.0 84,684.6 96,096.0 98,298.2 84,984.9 97,897.8 96,096.0 93,593.5 92,292.2 —- 96,696.6 —-

Beispiel 2Example 2

Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 wurden fol- ao gende Werte erhalten, wobei die Bildung von Nebenprodukten in Abhängigkeit von dem unteischiedlichen Mol-Verhältnis der Ausgangsstoffe gezeigt wird.Following the procedure of Example 1, fol ao Obtaining low values, the formation of by-products depending on the differing Molar ratio of the starting materials is shown.

Gesamtmol
AusgangsstoffeTotal mole
Raw materials

Molvcrhältnis
CH3OH: HClMolar Ratio
CH 3 OH: HCl

Druck
(Atm)pressure
(Atm)

CHOCH3
im ProdktCHOCH 3
in the product

AA. 14,714.7 1,0:1,11.0: 1.1 4,44.4 0,190.19 BB. 14,714.7 1,0: 1,01.0: 1.0 4,44.4 0,840.84 CC. 14,714.7 1,1: 1,01.1: 1.0 4,44.4 1,721.72

Beispiel Es wurde nach dem Verfahren des Beispiels 1 gevon Nebenprodukten untersucht wurde. Das Molverhältnis von CH3OH : HCl war 1,0: 1,1.Example The procedure of Example 1 was used to test for by-products. The molar ratio of CH 3 OH: HCl was 1.0: 1.1.

GesamtTiol Druck CH3OH % % GesamtTiol pressure CH 3 OH%%

Ausgangsstoffe (Atm) Konversion CH3OCH3 Starting materials (atm) conversion CH 3 OCH 3

im Produktin the product

AA. 10,510.5 2,362.36 97,297.2 0,640.64 BB. 10,510.5 3,43.4 98,198.1 0,390.39 CC. 14,714.7 4,44.4 0,190.19

Beispiel 4Example 4

Es wurde nach dem Verfahren von Beispiel 1 gearbeitet, um den Einfluß der Temperatur auf die Bildung des Nebenproduktes zu zeigen, wobei in verschiedenen Versuchen ein 10%iger Überschuß vonThe procedure of Example 1 was followed to determine the influence of temperature on the formation to show the by-product, with a 10% excess of in various experiments

p %gp% g

arbeitet, wobei der Einfluß des Druckes auf die Bildung 35 jedem Ausgangsstoff verwendet wurde.operates using the influence of pressure on formation 35 of each starting material.

Gesamtmol
AusgangsstoffeTotal mole
Raw materials

Molverhältnis
CH3OH: HClMolar ratio
CH 3 OH: HCl

Druck (Atm)Pressure (atm)

AA. 10,510.5 1,0: 1,11.0: 1.1 BB. 10,510.5 1,0:1,11.0: 1.1 CC. 10,510.5 1,0:1,11.0: 1.1 DD. 10,510.5 1,1 : 1,01.1: 1.0 EE. 10,510.5 1,1:1,01.1: 1.0 Beispiel 5Example 5

Max, Temp.Max, temp. % CH3OCH% CH 3 OCH (0C)( 0 C) im Produktin the product 300300 0,640.64 332332 0,430.43 360360 0,290.29 309309 2.072.07 334334 2,442.44

2,362.36

2,362.36

2,362.36

4,44.4

4,44.4

stoffe und der Temperatur gemäß der Tabelle. Als Katalysator wurde entweder ein grobkörnigeres oder Es wurde eine 32%ige wäßrige Chlorwasserstoff- 50 ein feinkörnigeres gamma-Aluminiumoxid verwendet, säure an Stelle von trockenem Chlorwasserstoff ver- Als einziger Effekt war der erhöhte Druckabfall bei wendet, wo^ei die folgenden Ergebnisse erhalten wur- dem verwendeten feinkörnigeren Katalysator zu beobden unter Änlerurig des Verhältnisses der Ausgangs- achten.substances and the temperature according to the table. The catalyst used was either a coarser or A 32% aqueous hydrogen chloride 50 fine-grained gamma-aluminum oxide was used, acid instead of dry hydrogen chloride. The only effect was the increased pressure drop at where the following results were obtained, the more fine-grained catalyst used was observed depending on the ratio of the initial eighth.

AusgangsstoffeRaw materials MolverhältnisMolar ratio Mittl.Mean Druck (Atm.)Pressure (atm.) Ausbeuteyield Reinheitpurity (kg Mol/Tag)(kg mole / day) CH3OH: HClCH 3 OH: HCl Temp.Temp. Kopf BodenHead bottom CH3OH — HCl*)CH 3 OH - HCl *) 0C 0 C %%

A 1,96 1,87 1,05 289A 1.96 1.87 1.05 289

B 1,77 2,1 0,843 293B 1.77 2.1 0.843 293

C 2,018 2,02 0,991 292C 2.018 2.02 0.991 292

*) Als Gewichtsprozente wäßrige Chlorwasserstoffsäure.*) As percent by weight of aqueous hydrochloric acid.

2,562.56 1,681.68 92,492.4 96,196.1 3,073.07 1,611.61 92.992.9 99,099.0 3,213.21 1,651.65 89,389.3 99,099.0

Die Prozentausbeute in der vorstehenden
gangsstoff gewonnene Methylchlorid.The percent yield in the above
Methyl chloride obtained from the raw material.

Tabelle ist eine Gesamtausbeute für das aus dem Methanol-Aus-Table is an overall yield for the methanol yield from

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims (4)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Methylchlorid durch Umsetzung von Methanol mit Chlorwasserstoff in Gegenwart eines gamma-Aluminiumoxid-Katalysators bei erhöhter Temperatur und einem Druck von mindestens einer Atmosphäre, d adurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus Methanol und Chlorwasserstoff im Molverhältnis 0,75 bis 1,1:1 (im wesentlichen wasserfreies Gemisch oder mindestens 15gewichtsprozentjge wäßrige Chlorwasscrstofflosung) bei 150 bis 5000C umsetzt.1. A process for the preparation of methyl chloride by reacting methanol with hydrogen chloride in the presence of a gamma-alumina catalyst at elevated temperature and a pressure of at least one atmosphere, characterized in that a mixture of methanol and hydrogen chloride in a molar ratio of 0.75 to 1.1: 1 (essentially anhydrous mixture or at least 15 weight percent aqueous hydrogen chloride solution) at 150 to 500 0 C. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 289 bis 360°C ausführt.2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out at 289 to 360 ° C. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis CH3OH : HCl von 0,95 : 1 einhält. *°3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that a molar ratio CH 3 OH: HCl of 0.95: 1 is maintained. * ° 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einem Druck von 1,5 bis 10 Atmosphären ausführt. 4. Process according to Claims 1 to 3, characterized in that the reaction is carried out at a pressure of 1.5 to 10 atmospheres. 2525th
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