DE1816740A1 - 1-Substituted-6-Notroindazoles and their use as biocides or in biocidal agents - Google Patents

1-Substituted-6-Notroindazoles and their use as biocides or in biocidal agents

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DE1816740A1
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biocides
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Tenneco Chemicals Inc
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Description

DR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSIUS1 DIPL.-INQ. GERHARD COLDEWEYDR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSIUS 1 DIPL.-INQ. GERHARD COLDEWEY

PATENTANWÄLTE ■ MÖNCHEN 23 ■ SIEGE88TRA88Ea· · TELEFON J4808J · T EL EQ B AM M -AD R ES 8 Es IN VE NT/M ONCHENPATENT LAWYERS ■ MÖNCHEN 23 ■ SIEGE88TRA88Ea · · TELEPHONE J4808J · T EL EQ B AM M -AD R ES 8 Es IN VE NT / M ONCHEN

U0Zo» D 972 (Vo/kä) Case 2168.06 - HU 0 Zo »D 972 (Vo / kä) Case 2168.06 - H

TENNECO CHEMICALS INC., Sew York» N.Y», V0StTENNECO CHEMICALS INC., Sew York "NY", V 0 St

i;i~Sub8tituierte~6-Hitroindazole und ihre Verwendung als Biozide oder in bioziden Mitteln" i; i ~ Substituted ~ 6-Hitroindazoles and their use as biocides or in biocidal agents "

Priorität: 26. Dezember 1967, VoSt.v.A, Anmelde-Nr.i 693 175Priority: December 26, 1967, VoSt.v.A, Registration number i 693 175

Die Erfindung betrifft neue 1-eubstituierte 6-Nitroindaaol· der allgemeinen Formel IThe invention relates to new 1-eubstituted 6-nitroindaaols general formula I.

- Z- Z

(D(D

X X»X X »

In dieser Formel bedeutet X die Gruppe-(CH2-X ·JnO-IBH»In this formula, X denotes the group- (CH 2 -X · J n O-IBH »

. 4CH2-XMnR, 4CH2-XMnSO2R odtr OH2(MC5H10), X' ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Y ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppen Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1. bis 4 C-Atomen, eine Phenyl-, Cblorphenyl- oder Nitrophenylgruppe, R» sin Wasserstoff-. 4CH 2 -XM n R, 4CH 2 -XM n SO 2 R or OH 2 (MC 5 H 10 ), X 'is an oxygen or sulfur atom, Y is a hydrogen atom or a nitro group, Z is a hydrogen or halogen atom, R is an alkyl , Alkoxy or alkenyl radical with 1 to 4 carbon atoms, a phenyl, carbonphenyl or nitrophenyl group, R »sin hydrogen

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8AD ORIGiNAL8AD ORIGiNAL

atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 O-Atoaen, eine Phenyl-, Chlorphenyl- oder Nitrophenylgruppe bedeutet und η den Wert O oder 1 hatοatom or an alkyl radical with 1 to 4 O-atoms, a phenyl, Means chlorophenyl or nitrophenyl group and η the value O or 1 hatο

Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der 1-substituierten 6-Iitroindaaole als Bioaide oder in biosiden Mitteln· Vorsugsweise werden als Biozide oder in biosiden Mitteln diejenigen Verbindungen der Formel I verwendet, in denen Ϊ und Z Wasserstoffatome bedeuten.The invention further relates to the use of the 1-substituted 6-nitroindaaole as bioaids or in biosidic agents. As a precaution, those compounds of the formula I are used as biocides or in biosidic agents in which Ϊ and Z are hydrogen atoms.

Beispielsweise werden nach vorliegender Erfindung dl· folgenden Verbindungen verwendetι X-(I-Methy1carbaaoyl)-6-nitroindasol, 1- (N-Dlmethylcarbaaoy 1 )-6*-nl troindasol, 1- (1-3,4-Diohlorphtny1-oarbamoyl)~6-nitroindazol, l-(3~Iitrobensolsulfonyloxy«ethyl)-6-nitroindasol, Di*thyl-l-(6-nitroindasolyl)-aaidophoephat, Diäthyl-1-(6-nitroindasolyl)-aeidothiophosphat, O,O-Diäthyl-6-(3-ohlor^-uitroindazolylBethyl)-dithiophoephat, l*-(I-n-Butyloarbaaoyl )-3-ohlor-6-nitroindasol, l-(l-n-Butyloarbaaoyl )-5.6-dlnitroindasol, 1-(Piperidino«ethyl)-5,6-dinitrdindasol und e-Bitrolndasolylaethylallylsulfld. DIs Verbindungen kennen einsein oder als Oeaisohe aus swsi oder aehreren dsr Verbindupgen verwendet werden·For example, according to the present invention the following compounds are used: X- (I-Methy1carbaaoyl) -6-nitroindasol, 1- (N-Dlmethylcarbaaoy 1) -6 * -nl troindasol, 1- (1-3,4-Diohlorphtny1-oarbamoyl) 6-nitroindazole, 1- (3-nitrobenosulfonyloxy «ethyl) -6-nitroindasole, diethyl 1- (6-nitroindasolyl) -aaidophoephate, diethyl 1- (6-nitroindasolyl) -aeidothiophosphate, O, O-diethyl -6- (3-ohlor ^ -uitroindazolylBethyl) -dithiophoephat, l * - (In-Butyloarbaaoyl) -3-ohlor-6-nitroindasol, l- (ln-Butyloarbaaoyl) -5.6-dlnitroindasol, 1- (piperidino «ethyl) -5,6-Dinitrdindasol and e-Bitrolndasolylaethylallylsulfld. The connections know one being or are used as an Oeaisohe from swsi or several dsr connections.

Die 1-substituierten 6-Hitroindasole dsr Forasl I können naoh ai sich bekannten Methoden hergestellt werden. So kann asu 6-Iitroindasol, 5,6-Dinitroindasol odsr 3-Chlor-6-nitroindasol als solohea oder in Fora seines I'-iainsalses alt einer Verbindung erhitsen, die hiermit unter Bildung des erwünschten 1-substituierten 6-!itroindasole reagiert« Z.B. kann «an 6-Vitroindasol,The 1-substituted 6-Hitroindasole dsr Forasl I can naoh ai known methods can be produced. So asu 6-Iitroindasol, 5,6-Dinitroindasol or 3-chloro-6-nitroindasol as solohea or in the form of its I'-iainsalses alt a compound which reacts with it to form the desired 1-substituted 6-! Itroindasole « For example, «on 6-Vitroindasol, 516-Dini troindasol oder 3--Chlor~6-ni troindasol alt eine« Alkyl-516-Dini troindasol or 3 - chloro ~ 6-ni troindasol alt an «alkyl

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ieooyanat unter Bildung der entsprechenden !"(iKAlkylcarbamoyl)-Verbindungen umsetzen oder l«Hydroxymethyl"6«»nitrQindazol, l-Ohlormethyl-e^nitroindaaol oder die entsprechenden 5,6-Binitro- oder 3-"Chlor«6~nitroindazole als Auegangeverbindungen verwenden c Die Reaktion wird im allgemeinen in einem Lösungsmittel, wie Benzol, loluol. Xylol, Acetonr Pyridin, Äthanol, Tetrahydrofuran oder Äthylendiohlorid hei der Rückflusstemperatur durchgeführteIooyanat to form the corresponding! "(iK-alkylcarbamoyl) compounds or 1" hydroxymethyl "6""nitrQindazole, 1-chloromethyl-e ^ nitroindaaol or the corresponding 5,6-binitro- or 3-" chloro "6-nitroindazoles as external compounds using C, the reaction is generally conducted in a solvent such as benzene, loluol. xylene, acetone r pyridine, ethanol, tetrahydrofuran or Äthylendiohlorid hei the reflux temperature performed

Die bloziden Verbindungen dieeer Erfindung können gegen eine grosee Anzahl von Pilzen, Pflanzen, Insekten und andere Schädlinge aur Bekämpfung bzwc zur Einschränkung ihres Wacheturne eingesetzt wordene Während festgestellt wurde, dass jedes einzelne der substituierten Indazole zur Bekämpfung wenigstens einer der obengenannten Gruppen von Organismen brauchbar ist, so hängt doch ihre spezielle Wirksamkeit bei der Bekämpfung einer be» stimmten Krankheit bzw«, Pflanzenart von den jeweiligen Ringsumstituenten ab0 So ist beispielsweise 1~ (HhrHBu ty I carba:, jrlj ■?;,£- dinitroindazol und l~(H~Methylcarbamoyl)~6«nltroindazol besen« dere als Blattfungizid wirksam, während l-Piperidinomethyl->6-nitroindazol besonders als Bodenfungizid und 6-Hitroindazolyl~ methylallyleulfid als selektives Herbizid wirksam sind»The blocid compounds of the invention can be used against a large number of fungi, plants, insects and other pests for control or to restrict their watchful exercise. yet their special effectiveness depends in combating a be "voted or disease," plant of the respective Ringsumstituenten from 0 for example, 1 ~ (HhrHBu ty I carba :, jrlj ■;?, £ - dinitroindazole and l ~ (H ~ Methylcarbamoyl) ~ 6 «nltroindazole is« effective as a leaf fungicide, while l-piperidinomethyl-> 6-nitroindazole is particularly effective as a soil fungicide and 6-nitroindazolylmethylallyle sulfide is effective as a selective herbicide »

Bei der Bekämpfung kann man entweder die betreffende Gegend mit den erfindungsgemässen Verbindungen behandeln, oder man kann dieWhen fighting you can either use the area in question treat the compounds of the invention, or you can

Verbindungen direkt auf die zu bekämpfenden Organismen aüfbrin-SU Connections directly to the organisms to be controlled aüfbrin- SU

gen s um sie/ vernichten oder ihr Wachstum zu verhindern οgen s to / destroy them or prevent their growth ο

Während man einerseits die !-»substituierten 6-Hitrolndazole er-While on the one hand the! - »substituted 6-Hitrolndazoles

findungegemäBs als solche einsetzen kann, werden sie indessenAccording to the invention, they will, however, be used as such

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ORIGINALORIGINAL

ίί 1 δ I 6 7 U ι I1 δ I 6 7 U ι I

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diJircä 43.οί";.Ώΐ. ^^r. ■v.i'.'ganitiiaän;. "eren Wis.oji^ imu ι 3 ngesutor^i tt vw&.&s. diJircä 43.οί ";. Ώΐ. ^^ r. ■ v.i '.'ganitiiaän;." eren Wis.oji ^ imu ι 3 ngesutor ^ i tt vw &. & s.

soll, gewä"&*rl*JUtigt "ίτύ Ki .t; k&mi <\i s BiO^idö1 OäiLt de.a i: ι jrtöü should, gewä "& * rl * JUtigt " ίτύ Ki .t; k & mi <\ i s BiO ^ idö 1 OäiLt de.ai: ι jrtöü

frag β ιέ ent' ■*' β is'i" sai eohen ο ä β i::1 β i β auf ί üb, nest :ai ed ere oh.lis,gis;a „ s οask β ιέ ent ' ■ *' β is'i "sai eohen ο ä β i :: 1 β i β on ί ü, nest: ai ed ere oh.lis, gis; a" s ο

«cΒ« auf fiillererde, Talkum, .Dlatomeenerde, liydratisierteia. Calolumeillcat» Kaolin und anderen Subetanxeny wobei man tjeoeta·«-· n# KiSQltungvn erhält« Man kann sie .andererseits aber awoh in, Viaeitr» gegeistaenfmlle unter Zueats eines oberfläonenaktiven tele diepexgiex-en« Voreugewtise werden die BiciBidd in Forts, Lösungen oder Dispersionen in inerten orgenisoiieii. in Wasser odtr in Miiioijungen' von Inerten organischen LBsungemiti teln mit W«,868r oder als öl-im-Waeoes-Binleioneii angewandt* Xn dieevn Mitteln kann die Konsentration der Bioiaid® in weiter öreneen echwanken, wobei tie iron einer Reihe von Faktoren at)*« hängig ist» insbesondere von der Art der Organismen, die 1&β<» kämpft wtrden aolltn, aber atioh ran der Menge des Hitttll«? ilie sur Anwendung gelangen soll« In allg«in#iiiett entiiält ttae Mosida Mittel uogiifShr 0»l bis 85 ö©w*-36 tinee "oder mehrerer tier oben* genannte», «ubstlfttierten Indftsole» uegetenenfalie .lctSiui«n die biosiden Mittel »wan nooh weitere ftmgiisldtj» wie Schwefelt Hetallsftls.e von Bimethjlditliiooarbamidiäiireiä w&&. Hftallsalzen won lthylen-bie»(difl3,iooarbaiBi<i8liiren)i weiter« iasektiside, wie Chlordan, BtntioXiieataeiilorid und DDf» '®ntlialt®n<* fer'ntr Terbinditiigeii der formel X Düngemitteln, wie Harnstoff, od«r XaliealJttnf einverleibt werden»«CΒ« on filler earth, talc, .dlatomaceous earth, liydratisierteia. Calolumeillcat »Kaolin and other subetanxeny where you get tjeoeta ·« - · n # KiSQltungvn «You can, on the other hand, however, in, Viaeitr» geistaenfmlle under the addition of a surface-active tele diepexgiex-en «The bicibids are in cont. Solutions or dispersions inert orgenisoiieii. in water or in millions of inert organic solvents with W ", 868r or used as oil-in-the-water binleioneii * In these agents, the concentration of Bioiaid® can fluctuate in further öreneen, whereby tie iron a number of factors at) * "Depends" in particular on the type of organisms that 1 & β <"would aolltn fighting, but atioh ran the amount of Hitttll"? In general, Mosida contains agents uogiifShr 0 "1 to 85 ö © w * -36 tinee" or several of the above-mentioned "," ventilated Indftsole ", if necessary, the biosidic agents »Wan nooh more ftmgiisldtj» like Schwefelt Hetallsftls.e from Bimethjlditliiooarbamidiäiireiä w &&. Hftallalzen won lthylen-bie »(difl3, iooarbaiBi <i8liiren) i further« iasektiside , like Chlordanidii <, Btialntiontiside, like Chlordanidii Terbinditiigeii of the formula X fertilizers, such as urea, or "r XaliealJttn f are incorporated"

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s© gss © gs

lsi?ο 1©1 i©i? Bias'Oiafilli&iEag dos lolsiapfeaglsi? ο 1 © 1 i © i? Bias'Oiafilli & iEag dos lolsiapfeag

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B,ums^±Qh^ns ©iis© di© Έ£1βμβ®& g& söfeääigeii· Herfeisside Mitt©! g@laag©a in ©lli©®@iaen in mengea v@a I9121 bis B, ums ^ ± Qh ^ n s © iis © di © Έ £ 1βμβ® & g & söfeääigeii · Herfeisside Mitt ©! g @ laag © a in © lli © ® @ iaen in mengea v @ a I 9 121 bis

22,420 kg Wirkstoff /Si ψιτ lnw©aduxig0 tf22.420 kg active ingredient / Si ψιτ lnw © aduxig 0 tf

Die Beispiele erläutesa öi@ Erfindung0 The examples explain a öi @ invention 0

Sia Gemisch au© 19»8 g (O9I Mol) ^The mixture of 19 »8 g (O 9 I mol) ^

2ml Triäthylamin uad 150 sal Tetraliydrofuraa wird auf 25 bis 300C abgekühlt und tropfenweise mit einer LOuUiJg von 10,5 g (Oj106 Mol) n-Butylieooyanat In 25 ml Tetrahydrofuran versetzt o Danach wird das Reaktion&gomisch 30 Minuten bei 25 bis 300G gerührt, langsam auf 55 bis 600C erwärmt und bei dieses Tempera·" tür 5 Stunden gerührt* Anschlieseenci wird das Reaktionegemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, 15 Stunden stehengelassen und hier auf bei 450C/ 1 iCorr eingedampft. Man erhält 31 »2 g l-(N-n-Bu-> t,yloarbamoyl)-6~nitroinäazol vom P0 64 biß 660C0 2 ml of triethylamine uad 150 sal Tetraliydrofuraa is cooled to 25 to 30 0 C and treated dropwise ml with a LOuUiJg of 10.5 g (Oj106 mol) of n-Butylieooyanat in 25 of tetrahydrofuran o The reaction is stirred & gomisch 30 minutes at 25 to 30 0 G slowly heated to 55 to 60 0 C stirred at this temperature · "door 5 hours * Anschlieseenci is cooled the Reaktionegemisch to room temperature, left standing for 15 hours and evaporated here at 45 0 C / 1 Icorr. this gives 31" 2 g l - (Nn-Bu-> t, yloarbamoyl) -6 ~ nitroinaazole from P 0 64 to 66 0 C 0

N Cl
ber«: 18,9; 12,0;N Cl
ber «: 18.9; 12.0;

gefoi 19,Oi 11,5cgefoi 19, Oi 11.5c

Gemieoh aus 24,5 g (Ο,ΐί Mol) 6«Mitroindaaol, 15,2 g Mixture from 24.5 g (Ο, ΐί mol) 6 «Mitroindaaol, 15.2 g

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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

(0,15 Mol) Iriä'fchylamin und 200 ml Benzol wird auf 15 bis 200O abgekühlt und tropfenweise innerhalb 4-5' Minute»" mit einer Lösung von 25,9 g {Qfl5 Hol) Phoephorsäure&iäthylestermonoohlorid in' 50 ml Benzol bei dieser Temperatur versetzt, Bas Gemieoh wird danach 3 Stunden bei 15 bis 200C gerührt und ansohliessend 15 Stunden bei Raumtemperatür stehengelassen· Nach dem Abkühlen auf 100O wird dae Gemisch filtrierte Das Siltrat wira unter vermindertem Druck ©Ingedampft. Man erhält das Diäthyl-l-(6~nitrolnda-(0.15 mol) Iriä'fchylamin and 200 ml of benzene is cooled to 15 to 20 0 O and dropwise within 4-5 minutes "" with a solution of 25.9 g of {Qfl5 Hol) phosphoric acid ethyl ester monohydrate in 50 ml of benzene This temperature is added, Bas Gemieoh is then stirred for 3 hours at 15 to 20 0 C and then left to stand for 15 hours at room temperature · After cooling to 10 0 O, the mixture is filtered The mixture is evaporated under reduced pressure. The diethyl ether is obtained. l- (6 ~ nitrolnda-

aolyl)~amldophosphat 0
NP
ber»i 14 »0; 3.0^4?aolyl) amldophosphate 0
NP
over »i 14» 0; 3.0 ^ 4?

i 13,7j 0„3ii 13.7j 0 "3i

Beispiel 3Example 3

Sine Lösung von 19,4 g (0,1 Hol) 1 Hyüroxymethyl-6~nitrolndasol in 40 ml Pyridin wird mit einer Lösung von 24,2 g (0,11 Hol) m-Nitrobenzoleulfonylohlorld in 40 ml Benzol innerhalb 23 Minuten versetzto Während dieser Zeit erwärmte sich das Reaktionsge«· misch auf 640Co Nach Zugabe von 100 ml Wasser und 60 ml Benaol wird das Reaktionsgemisch filtriert« Das Produkt wird mit Benaol und Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck bei 600C getrocknet» Nach Umkristallisation aus Wasser sohmilat das 1*(3-Nitrobenaolsulfonyloxymethyl)»6'=nitroindaaol bei 159 bisA solution of 24.2 g (0.11 hol) of m-nitrobenzenesulfonylohlorld in 40 ml of benzene is added to its solution of 19.4 g (0.11 hol) of 1 hyuroxymethyl-6-nitro-nitrolndasol in 40 ml of pyridine or the like during this time, heated, the Reaktionsge "· mixing at 64 0 Co After addition of 100 ml of water and 60 ml Benaol the reaction mixture is filtered" the product is washed with Benaol and water and dried under reduced pressure at 60 0 C dried "After recrystallization from Water sohmilat the 1 * (3-Nitrobenaolsulfonyloxymethyl) »6 '= nitroindaaol at 159 to

16O0C0 16O 0 C 0 SS. 2;2; NN IjIj 9,9, 9;9; 16,16, 5c5c bar ο jbar ο j 6,6, 15,15, gefotgefot 44th Beispielexample

Eine Lösung von 36,9 g (0,15 Mol) l-Ohlormethy!-3-ohlor"6~nitro*A solution of 36.9 g (0.15 mol) of l-Ohlormethy! -3-ohlor "6 ~ nitro *

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ίο -ίο -

Tabelle I -Table I -

Wirkung der l-Buttetituierten. 6-Hltroindasole alsEffect of the l-buttituted. 6-Hltroindasole as

HerbizideHerbicides

HerbizideHerbicides angewandte-applied- ÜÜ φ
ja
ZS φ
Yes
ZS I
ο I.
ο ii ϋϋ •• aa 11 SS. 33 ss !! Mengt, kg/haQuantity, kg / ha 44th •r»
O
03• r »
O
03 55 Weiseway 22 55 II. 33 !! ii
KK 44th 55 22 55 55 44th 44th Verbindung von.Connection of. 22,4222.42 33 44th 11 33 11 Beispiel 2Example 2 11 22 44th 55 22 33 55 11 44th 22 22 11 11,2111.21 33 55 33 55 55 33 33 Verbindung vonconnection of 22,4222.42 11 22 22 55 11 Beispiel 7Example 7 II. 33 11 22 11 22 33 33 11 11 11 11,21 _11.21 _ 44th 11 11 33 22 22 44th 33 11 22 11 11 5,65.6 33 33 11 44th 44th 22 2.2. Verbindung vonconnection of 22*4222 * 42 22 11 22 11 22 Beispiel 11Example 11 55 22 11 44th 22 44th 55 11 11 33 11 22 11,2111.21 44th 55 55 55 44th 5.5. 55 Verbindung toeConnection toe 22 p 4222 p 42 33 22 33 33 22 Beispiel 17Example 17 33 22 22 22 22 22 22 22 22 22 55 33 11,2111.21 55 22 22 22 11 22 44th 22 22 33 33 22 5,65.6 44th '5'5 22 44th 44th 55 44th Verbindung vnnConnection vnn 22,4222.42 44th •• 11 11 11 22 Beispiel 18Example 18 33 22 11 11 11 22 22 11,2111.21

Beiaplel 21Beiaplel 21

15 bis 20 cm hohe Tomatenpflansen werden mit den wässrigen Lösungen, die nach dem Verfahren von Beispiel 19 hergestellt werden, aolange besprüht, bis die Flüssigkeit von den Blättern abtropft. Man läset die Pflanzen trocknen besprüht sie dann mitTomato plants 15 to 20 cm high are sprayed with the aqueous solutions, which are prepared by the method of Example 19, until the liquid drips off the leaves. The plants are left to dry and then sprayed with

Suspensionen von Pilzsporen der Trmatenfäule AlternariaSuspensions of fungal spores of leaf rot Alternaria

909834/1566909834/1566

6AO ORlGJNAL6AO ORlGJNAL

Il =--■Il = - ■

':■'. Ι1 ί- !! ': ■'. Ι 1 ί- !!

βθθ Soitiiu i'iVüU-βθθ Soitiiu i'iVüU-

U?JJ^X® SOOv'fpO'äOÄ'Ö U? JJ ^ X® SOOv'fpO'äOÄ'Ö

CEstS][3ß ao>:? ii-GCEstS] [3ß ao> :? ii-G

j -j-üe-i^ciuiiftiij -j-üe-i ^ ciuiiftii

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νΘΒ EoäcgsäoEνΘΒ EoäcgsäoE

loäog)2.©2, dloäog) 2. © 2, d

S^oMaso üäBilS ^ oMaso üäBil

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lOQQlOQQ

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ÖAD OfflöWAlÖAD OfflöWAl

gemäse Beispiel 19 hergestellt werden. Nach 7 bis 10 Sagen wird das AuemasB der Unterdrückung der Krankheit untersucht· Die Ergebniese sind in Tabelle III ausammengestelltt according to Example 19 can be prepared. After 7 to 10 Leave the AuemasB the suppression of the disease is examined · The Ergebniese are ausammengestellt in Table III t

ICabell« IIIICabell «III

i Wirkung der 1-substituierten 6-Nitroindazole gegen Erys/phe i Effect of the 1-substituted 6-nitroindazoles against Erys / phe

polygonipolygoni

FungizideFungicides
\ . . \. . Angewandte MengeApplied amount
des Wirkstoffesf of the active ingredient f
ppmppm Unterdrückungoppression
des Befallsof the infestation t ί ι ι . .υ ι _ . .t ί ι ι. .υ ι _. .
Verbindung von Beispiel 1Compound of example 1
Verbindung von Beispiel 2Compound of example 2
Verbindung von Beispiel 6Compound of Example 6
Verbindung von Beispiel 8Compound of Example 8
Verbindung von Beispiel 9Compound of Example 9
Verbindung von Beispiel 10Compound of example 10
Verbindung von Beispiel 17Compound of Example 17 10001000
500500
10001000
10001000
500500
10001000
500500
10001000
500500
10001000
10001000
500500 gute Unterdrückung
gute Unterdrückung
gute Unterdrückung
100£ Unterdrückung
massige
Unterdrückung
IOO36 Unterdrückung
massige
Unterdrückung
gute Unterdrückung
massige
Unterdrückung
1009έ Unterdrückung
100j6 Unterdrückung
massige
Unterdrückung
!
, , , „ i good oppression
good oppression
good oppression
£ 100 oppression
massive
oppression
IOO36 suppression
massive
oppression
good oppression
massive
oppression
1009έ oppression
100j6 suppression
massive
oppression
!
,,, "I

Beispiel 23Example 23

Eine Reihe von Versuchen wird durchgeführt, bei denen Lösungen der 1-eubatituierten 6-Nitroindaeole auf Pflanzen aufgebracht werden, die mit dem mexikanischen Bohnenkäfer, Bohnenspinnmiübei und Blattläusen befallen werden« Ferner werden die Verbindungen gegenüber Stubenfliegen In Gegenwart der Pflanzen geprüft« InA series of experiments is carried out in which solutions of the 1-eubatituierten 6-nitroindaeole applied to plants be that with the Mexican bean beetle, bean spider mite and aphids become infested «Furthermore, the compounds tested against houseflies in the presence of plants «In

909834/1568909834/1568

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

!©te@B foil! © te @ B foil

Itisp© 14Itisp © 14

τ©®τ © ®

Stufile· Stufile

24.
2524.
25th

909834/1568909834/1568

SAD ORfGtNAtSAD ORfGtNAt

Claims (1)

in tier I die Gruppe 4C]^-Xf)n 0-KlR1» 4GH2-X·)Β in tier I the group 4C] ^ - X f ) n 0-KlR 1 »4GH 2 -X ·) Β -4CH2-I' )JL, -4OH2-XO11SO2E od«r -CH2(IC5H10), X· tin oder Sohwefeiatoji, ¥ a In Vaeseretoffstom oder eine Z ei» Waßserf torf- oder M«logeimföaf R einen Alkyl-» odü? Alkeuflrtst alt 1 Ms 4 O-Atoiiiitt eine Shenyl-, oder lltropiianjlgruppe, Is ein lueerstefffttöni oder einen x>est alt 1 liie 4 C-Atontn» ein® Fli«njl-t (Jhlorphtnyl- oder St--4CH 2 -I ' ) JL, -4OH 2 -XO 11 SO 2 E or «r -CH 2 (IC 5 H 10 ), X · tin or Sohwefeiatoji, ¥ a In Vaeseretoffstom or a Z ei» Waßserf torf- or M «logeimföa f R an alkyl» odü? Alkeuflrtst old 1 Ms 4 O-Atoiiiitt a Shenyl, or lltropiianjlgruppe, I s a lueerstefffttöni or a x> est old 1 liie 4 C-Atontn »ein® Fli« njl- t (Jhlorphtnyl- or St- l^adautct "und η den lerf ύ 'oder 1 na%· l ^ adautct "and η den lerf ύ 'or 1 na% · 2 β 1-eubetituitrt· -6-mtroliiteeol· ne>eli Anepruoh 1, in der. I2 β 1-eubetituitrt · -6-mtroliiteeol · ne> eli Anepruoh 1, in the. I. und Z WaieertfQfffttomn bedeuten.and Z mean WaieertfQfffttomn. 3. 1- (äf~M* thjlöftr bassoyl )-6-nitroimduol.3. 1- (äf ~ M * thjlöftr bassoyl) -6-nitroimduol. 4 ■· 1- (I~Di»» thylcArbejioyl )-6-nitroind«B0l ·4 ■ 1- (I ~ Di »» thylcArbejioyl) -6-nitroind «B0l 5c X-(N-Piperidinoaethyl)-5,6-dinltrolndasol·5c X- (N-piperidinoaethyl) -5,6-dinltrolndasol 6 · Dlätny Xrl-( 6~ni troindasolyl )-«iiiaophoepnmt ·6 · Dlätny Xrl- (6 ~ ni troindasolyl) - «iiiaophoepnmt · 7 ο Dläthyl~l~(6-nltrolnda»olyl )-«aldothlophoephat 8. 6-Hitroindasolylnetnylallyleulfid«7 ο Dläthyl ~ l ~ (6-nltrolnda »olyl) -« aldothlophoephat 8. 6-Hitroindasolylnetnylallyleulfid " 909834/1561909834/1561 8AD ORIGINAL8AD ORIGINAL 9b Verwendung der 1-Bubstituierten 6-Nitroizidazole nach Anspruch 1 alβ Bioslde oder In bioziden Kitteln·9b Use of the 1-substituted 6-nitroizidazoles according to Claim 1 as bioslides or in biocidal gowns 909834/1566909834/1566 j Λ *_ ^„p .j Λ * _ ^ "p .
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EP0545103A1 (en) * 1991-12-04 1993-06-09 American Cyanamid Company Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted) thioalkylpyrroles
WO1997012884A1 (en) * 1995-10-04 1997-04-10 Fmc Corporation Herbicidal 6-heterocyclic indazole derivatives

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