DE1810192B2

DE1810192B2 - Cosmetic agent

Info

Publication number: DE1810192B2
Application number: DE19681810192
Authority: DE
Inventors: Andree Boulogne-Sur-Seine Bugaut; Giuliana Ghilardi; Gregoire Kalopissis
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1967-11-22
Filing date: 1968-11-21
Publication date: 1975-06-05
Also published as: LU54936A1; DE1817948B2; ES360515A1; DE1817948C3; DE1810192A1; GB1227784A; DE1817948A1; CH491646A; BE724250A; FR1604929A

Description

IOIO

NO,NO,

worin X ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxylrest und Y eine Nitrogruppe, eine Carboxylestergruppe, eine CN-Gruppe, eine COOH-Gruppe oder eine CONH,-Gruppe bedeutet, enthält.wherein X is a hydrogen atom or a hydroxyl radical and Y is a nitro group, a carboxyl ester group, means a CN group, a COOH group or a CONH, group.

Die Erfindung betrifft ein kosmetisches Mittel, das aus den üblichen Bestandteilen und mindestens einer phototropen organischen Verbindung besteht. Als phototrope Verbindung enthält es ein Nitrobcnzylpyridin der allgemeinen FormelThe invention relates to a cosmetic agent, which consists of the usual ingredients and at least one photochromic organic compound. It contains nitrobenzylpyridine as a phototropic compound the general formula

XX

I 4-c-I 4-c-

NO,NO,

3535

worin X ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxylrest und Y eine Nitrogruppe, eine Carboxylestergruppe, eine CN-Gruppe, eine COOH-Gruppe oder eine CONH₂-Gruppe bedeutet.where X is a hydrogen atom or a hydroxyl radical and Y is a nitro group, a carboxyl ester group, a CN group, a COOH group or a CONH ₂ group.

Die Herstellung dieser Verbindungen ist im Journal of the Chem. So:., 1952, S. 583 bis 589, beschrieben.The preparation of these compounds is described in the Journal of the Chem. So:., 1952, pp. 583-589.

Photochromatische oder photolrope Verbindungen haben bekanntlich die Eigenschaft, je nach Lichleinwirkung in reversibler Weise verschiedene Farben anzunehmen. Sie gehen bei Bestrahlung in einen aktivierten Zustand über, der einer gegebenen Farbe entspricht. Wird die Bestrahlung beendet, verlieren sie ihre Farbe, oder sie ändert sich zumindest, und sie kehren in ihren inaktivierten Zustand zurück. Bei vielen Verbindungen dieser Art sind die Farbänderungen völlig reversibel.Photochromic or photolropic compounds are known to have the property, depending on the effect of light to take on different colors in a reversible manner. You go into an activated one with irradiation State over that corresponds to a given color. If the irradiation is stopped, they lose their color, or at least it changes, and they return to their inactivated state. at for many compounds of this type the color changes are completely reversible.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können insbesondere Lippen-, Augen- oder Gesichls- «chminkc, Nagellack oder ein Präparat, das für die reversible Färbung der Haut bestimmt ist, sowie Haarfarben und Haarlack sein.The cosmetic agents according to the invention can in particular lip, eye or face «Chminkc, nail polish or a preparation intended for reversible coloring of the skin, as well Hair colors and hair lacquer.

Von besonders großem Interesse sind Haarfärbemittel, die die bestimmten phototropen Verbindungen enthalten. Zur Zeit versucht man auf den Haaren einen Glanz zu erzeugen, der Sekundärnuancen entspricht und die Hauptfärbung der Haare überlagert. Ein derartiger Glanz soll der gewählten Hauptfärbung eine besondere optische und ästhetische Wirkung verleihen. Of particular interest are hair dyes, which contain the particular photochromic compounds. At the moment one tries on the hair to create a shine that corresponds to secondary nuances and superimposes the main coloring of the hair. Such a gloss should give the selected main color a special visual and aesthetic effect.

Aus der deutschen Auslcgcschrift 11 30 114 sind bereits kosmetische Mittel mit photolropen organischen Verbindungen bekannt. Dort sind jedoch nur drei Verbindungen offenbart, die ganz anderen Verbindungsklassen angehören und im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Verbindungen einen wesentlich schwächer ausgeprägten phototropen Effekt haben. Photolrope Verbindungen sind auch bereits in Kunststoffen verwendet worden (vgl. zum Beispiel US-Patentschriften 26 56 647. 29 21 407 und die französische Patentschrift 14 51332). Diese Literaturstellen geben jedoch keinen Hinweis auf die erfindungsgemäße spezielle Auswahl für Kosmetika.From the German publication 11 30 114 are already known cosmetic agents with photolropic organic compounds. However, there are only reveals three compounds that belong to completely different classes of compounds and compared to the Compounds according to the invention have a much less pronounced photochromic effect. Photolropic compounds have also been used in plastics (see, for example, US patents 26 56 647, 29 21 407 and French patent 14 51332). These references however, give no indication of the special selection according to the invention for cosmetics.

Eine andere Ausführungsform der · orliegenden Erfindung ist ein die phototrope Substaru enthaltender Haarlack, und zwar in wässerig-alkoholischer oder alkoholischer Lösung außer den üblichen polymeren Substanzen. Ein derartiger Haarlack erzeugt optische Effekte mit variierender Färbung in Abhängigkeit einerseits von der Natur der eingebrachten Verbindungen und andererseits der Einwirkung von Strahlen auf die Haare.Another embodiment of the present invention is one containing the photochromic substrate Hair lacquer, in an aqueous-alcoholic or alcoholic solution in addition to the usual polymeric ones Substances. Such a hair lacquer creates optical effects with varying coloring as a function on the one hand by the nature of the introduced compounds and on the other hand by the effect of rays on the hair.

Die phototrope Verbindung kann in den Haarlack auch eingebracht werden, indem sie nicht in Lösung gebracht wird, sondern durch Verbindung des Moleküls mit der polymeren Substanz, die zur Bildung des Haarlackes verwendet wird.The photochromic compound can also be introduced into the hair lacquer by not being in solution but through the connection of the molecule with the polymeric substance that leads to the formation of the Hair lacquer is used.

Ein Färbemittel für die Haut enthält im wesentlichen in öllösung, beispielsweise Sonnenöl. und in Mischung mit anderen üblichen kosmetischen Produkten mindestens eine der genannten photolropen Verbindungen. Die geeignete Vereinigung von mehreren phototropen Verbindungen erlaubt die Herstellung von reversiblen Färbungen auf der Haut und von bestimmten speziellen Effekten, je nach der Wellenlänge der Strahlen.A coloring agent for the skin contains essentially an oil solution, for example suntan oil. and in Mixture with other customary cosmetic products at least one of the mentioned photolropes Links. The appropriate combination of several photochromic compounds allows the production of reversible colorations on the skin and of certain special effects, depending on the wavelength of rays.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung an Hand der Herstellung von kosmetischen Produkten, die phototrope Verbindungen enthalten, weiter veranschaulichen. The following examples are intended to illustrate the invention on the basis of the production of cosmetic products, which contain photochromic compounds further illustrate.

example 1

In 100 g eines farblosen Haarlacks folgender Zusammensetzung: In 100 g of a colorless hair lacquer of the following composition:

Mcthylvinyläthcr Butylmonomaleat-Mischpolymerisat (bekannt unter
dem Handelsnamen »GANTRFZ
AN 3953«) !.5 gMethyl vinyl ether butyl monomaleate copolymer (known as
the trade name »GANTRFZ
AN 3953 ")! .5 g

99%igcr Äthylalkohol 98.5 g99% ethyl alcohol 98.5 g

werden 2 g2-(2',4'-Dinitrobcnzyl)-pyridin eingebracht. Anschließend werden in einer Aerosolbombe 35 g dieser Lösung mit 27 g Monofluortrichlormethan und 38 g Difluordichlormethan konditioniert. Das erhaltene Mittel verleiht den damit besprühten Haaren nach der Einwirkung von Sonnenlicht eine blauviolettc Färbung, die im Dunkeln oder im Schatten hellgelb aussieht. Dieses Phänomen ist wiederholbar.2 g of 2- (2 ', 4'-Dinitrobenzyl) pyridine are introduced. Then 35 g of this solution with 27 g of monofluorotrichloromethane and 38 g conditioned difluorodichloromethane. The agent obtained gives the hair sprayed therewith a blue-violet coloration after exposure to sunlight, which becomes light yellow in the dark or in the shade looks like. This phenomenon is repeatable.

Example 2

In 100 g eines Nagellacks mit folgender Zusammensetzung: In 100 g of a nail polish with the following composition:

Nitrozellulose IO μNitrocellulose IO μ

Sulfonamidhar/ 10 gSulfonamidhar / 10 g

Dibulylphlhalat 2 gDibulylphalate 2 g

Äthylalkohol 5 gEthyl alcohol 5 g

Kssigsäureäthylestjr 34 gAcetic acid ethyl ester 34 g

Toluol 39 gToluene 39 g

werden 2 g 2-(2'-Nilro-4'-cyanobenzyl)-pyridin eingebracht. Wenn Finiicrnäizel. die den Lack trauen, dem2 g of 2- (2'-Nilro-4'-cyanobenzyl) pyridine are introduced. When Finiicrnäizel. who trust the paint, that

Licht ausgesetzt werden, nehmen sie eine grünliche Färbung an. die im Dunkeln oder im Schatten verschwindet. Dieses Phänomen ist wiederholbar.When exposed to light, they take on a greenish tinge Coloring. which disappears in the dark or in the shadow. This phenomenon is repeatable.

Example.>

ICX) ml eines Haarfärbemittels folgender Zusammensetzung: ICX) ml of a hair dye with the following composition:

Farbstoff (Farbindex Nr. 50 420». . O.tP5 g 4-Amino-3-nitro-_;i-hydroxy-Dye (color index No. 50 420 ».. O.tP5 g 4-Amino-3-nitro- _{; i} -hydroxy-

1-äihylaminoben/ol 0.0075 e1-ethylaminoben / ol 0.0075 e

Polyvinylpyrrolidon mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 40 000 und einer grundmoiaren Viskositäts/ahl von etwa 0.225 1.3 gPolyvinylpyrrolidone with an average molecular weight of about 40,000 and a basic moiaren Viscosity range of about 0.225 1.3 g

Athylgiykol 0.5 gEthylgiykol 0.5 g

Ammoniumcarbonat, so viel w ic erforderlich fur pH SAmmonium carbonate as much as required for pH S

Alkohol, so viel wie erforderlich für H^O. so viel wie erforderlich fur ... 100 ml werden in zwei gleiche Teile A und B getrennt- In den Teil A werden 0.05 g 2-(2 .4 -Diniirobenzylhpyridin eingebracht. Auf Haarlocken, die entweder sehr enifärbi oder weiß sind, bringt man einen Teil der MischungA und einen Teil der Mischung B auf. wobei man in beiden Fallen eine Silber-Nuance erhält. Wenn die beiden Lockemypen dem Licht ausgesetzt werden, fo zeigt der Vergleich, daß die mittels der Mischung A gefärbten Haare eine Silber-Nuance zeigen, die einenAlcohol as much as required for H ^ O. as much as necessary for ... 100 ml are separated into two equal parts A and B - In the Part A is 0.05 g of 2- (2 .4 -Diniirobenzylhpyridin brought in. On locks of hair that are either very colored or are white, bring part of the mixture A. and part of mixture B. a silver shade is obtained in both cases. if the two types of curls are exposed to light, so the comparison shows that the means of the mixture A dyed hair shows a silver shade that has a

ίο Glanz und eine Tiefe besitzt, die bei den mit der Mischung B gefärbten Haaren nicht vorliegen: dagegen verschwindet dieser Glanz und diese Tiefe, wenn die Locken in den Schatten gebracht werden.ίο Has a shine and depth that comes with the mix B colored hair is absent: on the other hand, this shine and depth disappear when the Curls are brought to the shade.

Für das beanspruchte Mittel sind folgende Verbin-For the claimed agent, the following connections are

ls düngen besonders geeignet:Particularly suitable for fertilization:

2-<2 .4-Dinitrobenzyli-pyridin.
2-12 .4 -Diniiro-.i-hydroxybenzylFpvridin.
2-(2'-Nitro-4'-cyanobenzyH-pyridin und
2-(2-Nitro-4 -carboxvbenzyl)-pyridin.2- <2,4-Dinitrobenzylipyridine.
2-12 .4 -Diniiro-.i-hydroxybenzylFpvridine.
2- (2'-nitro-4'-cyanobenzyH-pyridine and
2- (2-Nitro-4-carboxybenzyl) -pyridine.

Der im eilindungsgemäßen kosmetischen Mitte! enthaltene phototrope Farbstoff kann auch mikroeingekapsek vorliegen.The in the express cosmetic center! contained photochromic dye can also be micro-encapsulated are present.

Claims

Claim:

Cosmetic agent, consisting of the usual ingredients and at least one photochromic organic compound, characterized that there is a nitrobenzylpyridine of the general formula as a phototropic compound