DE1797204C3 - Electrophotographic suspension developer - Google Patents
Electrophotographic suspension developerInfo
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Description
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Es ist bekannt, daß man elektrophotographischen Suspensionsentwicklern, insbesondere solchen, bei denen ein aus Pigmentteilchen und einem polymeren Steuerstoff bestehender Toner in einem paraffinischen Kohlenwasserstoff als Trägerflüssigkeit dispergiert ist, durch Zugabe einer organischen Säure oder einer Metallseife ein gutes Entwicklungsverniögen verleihen kann. Der in solchen Suspensionsentwicklern enthaltene Toner besitzt eine ausgeprägte positive Ladung; der Suspensionsentwickler selbst ist ausgezeichnet haltbar und vermag scharfe Bildkopien zu liefein, ohne daß sein Entwicklungsvermögen durch Aggregation oder Sedimentation der Tonerteilchen leidet. Derart hergestellte Suspensionsentwickler besitzen aber den Nachteil, daß der darin enthaltene Toner bei wiederholtem Gebrauch (des Entwicklers) unweigerlich seine Ladung verliert; ferner sinkt sein für eine rasche Entwicklung erforderliches Oberflächenpotential ab.It is known that electrophotographic suspension developers, especially those, are used which consists of a toner consisting of pigment particles and a polymeric control substance in a paraffinic one Hydrocarbon is dispersed as a carrier liquid by adding an organic acid or a metal soap can give a good development sense. The one contained in such suspension developers Toner has a pronounced positive charge; the suspension developer itself is excellent durable and capable of producing sharp copies without impairing its ability to develop through aggregation or sedimentation of the toner particles suffers. Have suspension developers prepared in this way but the disadvantage that the toner contained therein inevitably with repeated use (of the developer) loses its charge; furthermore, its surface potential, which is necessary for rapid development, decreases away.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler zu schaffen, der allgemein ein besseres Entwicklungsvermögen und eine ausgezeichnete Haltbarkeit aufweist und der selbst nach wiederholtem Gebrauch sein Entwicklungsvermögen behält.The invention is therefore based on the object of an electrophotographic suspension developer to provide generally better developability and excellent durability and which retains its ability to develop even after repeated use.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß sich die gestellte Aufgabe lösen läßt, wenn man polymere Steuerstoffe mit bestimmten polaren Resten und bestimmte organische Metallverbindungen mit einem Tonerpigment in einem Suspensionsentwickler kombiniert, wobei das Tonerpigment mit dem polymeren Steuerstoff umhüllt oder gepfropft sein kann.The invention is based on the knowledge that the problem posed can be achieved by using polymers Control substances with certain polar residues and certain organic metal compounds with a Toner pigment combined in a suspension developer, the toner pigment with the polymer Control substance can be enveloped or grafted.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein elektrophotographischer Suspensionsentwickler, gekennzeichnet durch die Kombination a) einer Trägerflüssigkeit, b) eines Toners aus Pigmentteilchen, die mit einem Polymerisat oder Mischpolymerisat mit Amino-, Amido-, Cyan- oder Hydroxylgruppen umhüllt sind, oder eines Toners aus einem Pfropfmischpolymerisat aus Pigmentteilchen und einem Amino-, Amido-, Cyan- oder Hydroxylgruppen enthaltender. Monomeren und c) eines Metallsalzes einer organischen Verbindung, in dem das Metall mehrwertig ist und der vierten oder einer höheren Gruppe des Periodischen Systems der Elemente angehört.The invention thus relates to an electrophotographic suspension developer by the combination of a) a carrier liquid, b) a toner of pigment particles, which with a polymer or mixed polymer coated with amino, amido, cyano or hydroxyl groups are, or a toner from a graft copolymer of pigment particles and an amino, Containing amido, cyano or hydroxyl groups. Monomers and c) a metal salt of an organic Compound in which the metal is polyvalent and belongs to the fourth or higher group of the Belongs to the Periodic Table of the Elements.
Zur Herstellung von Homo- oder Mischpolymerisaten mit polaren Resten der angegebenen Art eignen sich Monomere, wie beispielsweise Methacrylsäuredimethylaminoäthylester, Ν,Ν-Dimethylmethacrylamid, Acrylnitril, Methacrylsäurehydroxyäthylester und Vinylpyridin. Zur Verbesserung der Dispergierbarkeit des fertigen Toners in der Trägerflüssigkeit kann man zur Herstellung solcher Mischpolymerisate gegebenenfalls auch mischpolymerisierbare höhere Alkoholester der Acryl- oder Methacrylsäure mitverwenden. In diesem Falle kann man die Pigmentteilchen in der Weise mit den Mischpolymerisaten kombinieren, daß man entweder die Monomeren für sich polymerisiert und die entstandenen Mischpolymerisate mit den Pigmentteilchen verknetet oder die Pigmentteilchen während des Polymerisationsvorganges zumischt und dadurch sogenannte Pfropfmischpolymerisate bildet.Suitable for the production of homopolymers or copolymers with polar radicals of the specified type monomers, such as dimethylaminoethyl methacrylate, Ν, Ν-dimethyl methacrylamide, acrylonitrile, methacrylic acid hydroxyethyl ester and vinyl pyridine. To improve the dispersibility of the finished toner in the carrier liquid For the production of such copolymers, it is also possible, if appropriate, to use higher copolymerizable copolymers Also use alcohol esters of acrylic or methacrylic acid. In this case one can use the pigment particles Combine with the copolymers in such a way that you either have the monomers for yourself polymerized and the resulting copolymers are kneaded with the pigment particles or the pigment particles mixed in during the polymerization process and thus so-called graft copolymers forms.
In Suspensionsentwicklern gemäß der Erfindung brauchbare Pigmente sind beispielsweise Ruß (C. I. Nr. 77 266), Anilinschwarz (CI. Nr. 50440), handelsübliche gelbe Pigmente und Phthalocyaninpigmente. Pigments which can be used in suspension developers according to the invention are, for example, carbon black (C.I. No. 77 266), aniline black (CI. No. 50440), commercially available yellow pigments and phthalocyanine pigments.
In dem Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung können als organische Salze mehrwertige Metalle, wie solche der Naphthensäure, Stearinsäure oder Oleinsäure sowie des Acetylacetonats verwendet werden. Die Wirksamkeit der mehrwertigen Metalle steigt mit deren Koordinationszahl an, wenn sie mit einer organischen oder anorganischen Verbindung ein Komplexsalz bilden. Die Zugabe des organischen Metallsalzes zu dem Suspensionsentwickler kann entweder bei der Tonerkonzentrathcrstellung oder zu der fertigen Suspension (des Tonerkonzentrats in der Trügcrflüssigkeit) erfolgen. Beide Herstellungsarten liefern Suspensionsentwickler mit praktisch identischen Eigenschaften. Überraschenderweise erreicht man das gewünschte Ergebnis nicht, wenn man die Pigmentteilchen vor der Applikation des polymeren Steuerstoffs mit dem Metallsalz vereinigt. In gleicher weise reicht es auch nicht aus, die Pigmentteilchen nur mit dem Steuerstoff oder dem Metallsalz allein zu vermischen.In the suspension developer according to the invention, polyvalent metals, such as those of naphthenic acid, stearic acid or oleic acid and of acetylacetonate are used will. The effectiveness of the polyvalent metals increases with their coordination number, if they form a complex salt with an organic or inorganic compound. The addition of the organic Metal salt to the suspension developer can either be used in the production of the toner concentrate or to the finished suspension (of the toner concentrate in the carrier liquid). Both types of production provide suspension developers with practically identical properties. Surprisingly you will not achieve the desired result if you remove the pigment particles before applying the polymeric control substance combined with the metal salt. In the same way, it is also not sufficient to use the pigment particles to mix only with the control substance or the metal salt alone.
Als Trägerflüssigkeit für Suspensionsentwickler ge-As a carrier liquid for suspension developers
maß der Erfindung eignen sich die verschiedensten bekannten Dispergiermedien, z. B. n-paraffinische, isoparaffinische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ligroin, Toluol oder Benzol. Diese Trägerflüssigkeiten zeichnen sich durch einen hohen elektrischen Widerstand (mindestens 1010 Ohm · cm) und eine niedrige Dielektrizitätskonstante (höchstens 3) aus. Als besonders geeignet haben sich hierbei auch im Handel erhältliche isoparafinische Kohlenwasserstoffe erwiesen. According to the invention, a wide variety of known dispersing media are suitable, e.g. B. n-paraffinic, isoparaffinic or halogenated hydrocarbons, ligroin, toluene or benzene. These carrier liquids are characterized by a high electrical resistance (at least 10 10 ohm · cm) and a low dielectric constant (at most 3). Commercially available isoparaffinic hydrocarbons have also proven to be particularly suitable.
Das Mischungsverhältnis der drei wesentlichen Bestandteile, nämlich von Pigmentteilchen, Steuerstoff und organischem Metallsalz, ist nicht kritisch. Dies gilt insbesondere für den Fall, daß der Steuerstoff aus einem Homopolymerisat eines Monomeren mit den genannten polaren Resten besteht. Wenn der Steuerst dagegen aus einem Mischpolymerisat aus zwei Monomeren oder einem Terpolymerisat besteht, das neben dem betreffenden Monomeren noch ein oder zwei weitere(s) Monomere(s) ohne polare Reste enthält, dann muß das erstere zumindest in einer Menge von 1 Molprozent vorhanden sein. Auf 1 Gewichtsteil Pigmentteilchen verwendet man vorzugsweise 0,5 bis 10,0 Gewichtsteile Steuerstoff sowie 0,05 bis 0,5 Gewichtsteile organisches Metallsalz.The mixing ratio of the three essential components, namely pigment particles and control substance and organic metal salt, is not critical. This is especially true in the event that the control substance is out consists of a homopolymer of a monomer with said polar radicals. If the tax in contrast, consists of a copolymer of two monomers or a terpolymer that in addition to the monomer in question contains one or two further monomers without polar radicals, then the former must be present at least in an amount of 1 mole percent. On 1 part by weight Pigment particles are preferably used from 0.5 to 10.0 parts by weight of control agent and 0.05 to 0.5 parts by weight organic metal salt.
Der Toner weist im Suspensionsentwickler gemäß der Erfindung eine deutlich ausgeprägte positive Ladung und ein Oberflächenpotential bis zu 60 bis 100 mV auf.The toner has a clearly pronounced positive charge in the suspension developer according to the invention and a surface potential up to 60 to 100 mV.
Die Suspensionsentwickler ge;näß der Erfindung eignen sich zum Entwickeln aller latenter, elektrostatischer Bilder, gleichgültig ob sie auf elektrophotographischem oder auf elektrographischem Weg und auf welcher Unterlage sie erzeugt wurden.The suspension developers according to the invention are suitable for developing all latent, electrostatic Images, regardless of whether they are electrophotographic or electrographic, and on which base they were created.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher vet anschaulichen.The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.
Ein Gemisch aus 10,0MoI Methacrylsäurelaurylester, 1,0 Mol Methacrylsäuredimethylaminoäthylcster und 0,66 Mol Azobisisobutyronitril als Anspringmitte] wird 10 Stunden lang bei einer Temperatur von 90° C unter Stickstoffatmosphäre zu einem als Steuerstoff wirkenden Mischpolymerisat polymerisiert. Hierauf werden 1,5 Gewichtsteile dieses Mischpolymerisats 20 Stunden lang mit 1 Gewichtsteil Ruß (CI. Nr. 77266), 0,33 Gewichtsteilen Nickelnaphthenat (Nickelgehalt 10 Gewichtsprozent) und 8 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Isoparaffins in einer Kugelmühle zu einem Tonerkonzentrat verarbeitet; 5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats werden schließlich in 100 ml des genannten Isoparaffins dispergiert. Dabei wird ein Suspensionsentwickler mit positiv geladenem Toner erhalten.A mixture of 10.0MoI lauryl methacrylate, 1.0 mol of methacrylic acid dimethylaminoethyl ester and 0.66 mol of azobisisobutyronitrile as the starting agent] becomes a for 10 hours at a temperature of 90 ° C under a nitrogen atmosphere polymerized copolymer acting as a control substance. Thereupon 1.5 parts by weight of this copolymer With 1 part by weight of carbon black (CI. No. 77266), 0.33 part by weight of nickel naphthenate for 20 hours (Nickel content 10 percent by weight) and 8 parts by weight of a commercially available isoparaffin in processed into a toner concentrate in a ball mill; 5 g of the toner concentrate obtained will be finally dispersed in 100 ml of said isoparaffin. A suspension developer is used positively charged toner received.
Beim Entwickeln eines negativen, latenten elektrostatischen Ladungsbildes erhält man mit diesem Suspensionsentwickler eine sehr scharfe Bildkopie. Diese hervorragende Bildschärfe bleibt bis zur letzten von 2000 Bildkopien, die hintereinander mit dem gleichen Suspensionsentwickler hergestellt werden, erhalten. Auch bei sechsmonatiger Lagerung büßt der in der geschilderten Weise hergestellte Suspensionsentwickler nichts an Entwicklungsvermögen ein.When developing a negative, latent electrostatic charge image, this gives a suspension developer a very sharp copy of the image. This excellent image sharpness remains until the last of 2000 copies of images made in succession with the same suspension developer are obtained. Even after six months of storage, the suspension developer produced in the manner described loses nothing in terms of development potential.
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß das Nickelnaphthenat durch Acetylacetonnickel ersetzt wird; hierbei wird ein Suspensionsentwickler erhalten, der hinsichtlich seiner Haltbarkeit und wiederholten Benutzbarkeit dem Suspensionsentwickler vom Beispiel 1 entspricht.Example 1 is repeated, with the exception that the nickel naphthenate is replaced by acetylacetone nickel is replaced; here a suspension developer is obtained which, in terms of its durability and repeated usability corresponds to the suspension developer of Example 1.
In der im Beispiel 1 geschilderten Weise wird ein Gemisch aus 10,0 Mol Methacrylsäureoctylester, 1,0 Mol Methacrylsäuredimethylaminoäthylester,In the manner described in Example 1, a mixture of 10.0 mol of octyl methacrylate, 1.0 mol of dimethylaminoethyl methacrylate,
to 0,06 Mol Azobisisobutylnitril und 10,0 Mol Toluol zu einem polymeren Steuerstoff mischpolymerisiert. 2,0 Gewichtsteile des erhaltenen Mischpolymerisats werden zusammen mit 0,25 Gewichtsteilen eines handelsüblichen schwarzen Pigments (CI. Nr. 50415), 1 Gewichtsteil handelsüblichen Rußes, 0,14 Gewichtsteilen Kobaltnaphthenat (mit einem Kobaltgehalt von 10 Gewichtsprozent) und 6,0 Gewichtsteilen des genannten Isoparaffins 25 Stunden lang in einer Kugelmühle zu einem Tonerkonzentrat verarbeitet.to 0.06 mol of azobisisobutyl nitrile and 10.0 mol of toluene copolymerized to form a polymeric control substance. 2.0 parts by weight of the copolymer obtained are combined with 0.25 parts by weight of a commercially available black pigment (CI. No. 50415), 1 part by weight of commercially available carbon black, 0.14 part by weight of cobalt naphthenate (with a cobalt content of 10 percent by weight) and 6.0 parts by weight of said isoparaffin for 25 hours in one Ball mill processed into a toner concentrate.
4 g des erhaltenen Tonerkonzentrats werden schließlich in 1000 ml des Isoparaffinkohlenwasserstoffs dispergiert. Dabei wird ein gebrauchsfertiger Suspensionsentwickler erhalten.4 g of the toner concentrate obtained are finally dispersed in 1000 ml of the isoparaffin hydrocarbon. A ready-to-use suspension developer is obtained.
Dieser Suspensionsentwickler liefert entsprechend gute Eigebnisse wie der Suspensionsentwickler vom Beispiel 1.This suspension developer delivers correspondingly good results like the suspension developer from Example 1.
In der im Beispiel 1 geschilderten Weise wird ein Gemisch aus 10,0 Mol Methacrylsäureoctadecylester, 1,0 Mol Ν,Ν-Dimethylmethacrylamid, 0,03 Mol Azobisisobutyronitril und 20,0 Mol Toluol zu einem polymeren Steuerstoff mischpolymerisiert. 2,0 Gewichtsteile des erhaltenen Mischpolymerisats werden zusammen mit 1 Gewichtsteil handelsüblichen Rußes (CI. Nr. 77 266), 0,33 Gewichisteilen Mangannaphthenat und 8,0 Gcwichtsteilen des genannten Isoparaffins 25 Stunden lang in einer Kugelmühle zu einem Tonerkonzentrat verarbeitet; 5,5 g des erhaltenen Tonerkonzentrats werden schließlich in 1000 ml des genannten Isoparaffins dispergiert. Dabei wird ein gebrauchsfertiger Suspensionsentwickler erhalten.In the manner described in Example 1, a mixture of 10.0 mol of octadecyl methacrylate, 1.0 mol of Ν, Ν-dimethyl methacrylamide, 0.03 mol of azobisisobutyronitrile and 20.0 mol of toluene to one polymeric control substance co-polymerized. 2.0 parts by weight of the copolymer obtained together with 1 part by weight of commercially available carbon black (CI. No. 77 266), 0.33 parts by weight of manganese naphthenate and 8.0 parts by weight of said isoparaffin in a ball mill for 25 hours processed a toner concentrate; 5.5 g of the toner concentrate obtained are finally in 1000 ml of said isoparaffin dispersed. A ready-to-use suspension developer is obtained.
Dieser Suspensionsentwickler liefert entsprechendThis suspension developer delivers accordingly
gute Ergebnisse wie der Suspensionsentwickler vomgood results like the suspension developer from
Durch 15stündige Pfropfmischpolymerisation eines Gemisches aus 20,0 Gewichtsteilen Methacrylsäurelaurylester, 3,0 Gewichtsteilen Methacrylsäuredimetnylaminoäthylester, 6,0 Gewichtsteilen handelsüblichen Rußes, 0,07 Gewichtsteilen Azobisisobutyronitril und 6,0 Gewichtsteilen Toluol bei einer Temperatur von 90° C in einer Kugelmühle wird ein polarita'tsgeregelter Toner hergestellt.By graft copolymerization for 15 hours of a mixture of 20.0 parts by weight of lauryl methacrylate, 3.0 parts by weight of dimethylaminoethyl methacrylate, 6.0 parts by weight of commercially available Carbon black, 0.07 parts by weight of azobisisobutyronitrile and 6.0 parts by weight of toluene at one temperature of 90 ° C in a ball mill is a polarity regulated Toner manufactured.
Durch lOstündiges Verarbeiten von 1 Gewichtsteil des erhaltenen Toners mit 0,25 Gewichtsteilen Kobaltnaphthenal und 5,0 Gewichtsteilen des genannten Isoparaffins in einer Kugelmühle wird ein Tonerkonzentrat hergestellt.By processing 1 part by weight of the obtained toner with 0.25 part by weight for 10 hours Cobalt naphthenal and 5.0 parts by weight of said isoparaffin in a ball mill will be a Toner concentrate produced.
6 g des erhaltenen Tonerkonzentrats werden in 1000 ml des genannten Isoparaffins dispergiert. Dabei wird ein gebrauchsfertiger Suspensionsentwickler erhalten.6 g of the toner concentrate obtained are dispersed in 1000 ml of said isoparaffin. Included a ready-to-use suspension developer is obtained.
(55 Dieser Suspensionsentwickler liefert entsprechend gute Ergebnisse wie der Suspensionsentwickler vom Beispiel 1.(55 This suspension developer delivers accordingly good results like the suspension developer from example 1.
Claims (5)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5494067 | 1967-08-29 | ||
| JP5494067 | 1967-08-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1797204A1 DE1797204A1 (en) | 1970-12-17 |
| DE1797204B2 DE1797204B2 (en) | 1974-03-28 |
| DE1797204C3 true DE1797204C3 (en) | 1976-04-22 |
Family
ID=
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