DE1795851C3 - Process for the preparation of 5- (4-hydroxybenzyl) pyrimidines - Google Patents
Process for the preparation of 5- (4-hydroxybenzyl) pyrimidinesInfo
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Description
in der die Reste X und Y je eine Amino- oder eine Hydroxylgruppe, Z ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe, und R1 und R2 je eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, d a - durchgekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel Il in which the radicals X and Y are each an amino or a hydroxyl group, Z is a hydrogen atom, an alkyl group with no more than 4 carbon atoms, a hydroxyl group or an amino group, and R 1 and R 2 are each an alkyl or an alkoxy group with no more as 4 carbon atoms mean that - denotes that a compound of the general formula II
(H)(H)
in der X, Y und Z die obige Bedeutung haben, mit einer Mannichbase der allgemeinen Formel III in which X, Y and Z have the above meaning, with a Mannich base of the general formula III
worin R' und R2 wie oben erläutert sind, und NR2 eine Dialkylamino- oder eine cyclische Aminogruppe ist, unter Inertgasatmosphäre bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Base umsetzt.wherein R 'and R 2 are as explained above, and NR2 is a dialkylamino or a cyclic amino group, under an inert gas atmosphere at elevated temperature in the presence of a base.
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung neuer Zwischenprodukte für die Synthese von Verbindungen des Typs der 2,4-Diamino-5-benzylpynmidine, von denen 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin unter der Bezeichnung Trimethopriin ais antibak terielle Verbindung eine große prakiische Bedeutung erlang! hat.The invention relates to processes for the preparation of new intermediates for the synthesis of compounds of the 2,4-diamino-5-benzylpynmidines, of which 2,4-diamino-5- (3,4,5-trimethoxybenzyl) pyrimidine under the name Trimethopriin ais antibak material connection attained great practical importance! Has.
Aus der DE-PS 14 45 176 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzylpyrim;dinen bekannt, bei dem Guanidin mit einem isomerengemisch aus Benzol- und Benzylverbindungen der Forme<From DE-PS 14 45 176 is a method for production of 2,4-diamino-5-benzylpyrim; dines known in which guanidine with a mixture of isomers Benzene and benzyl compounds of the form <
CNCN
Ar CH C CH2Z< «Ar CYl2 -C--CHZAr CH C CH 2 Z <«Ar CYl 2 -C - CHZ
in denen Ar eine aromatische und Z eine nucleophile Gruppe bedeutet, zur Umsetzung gebracht wird. Das Isomerengemisch wird durch Umsetzung eines aroma-in which Ar is an aromatic and Z is a nucleophilic group, is made to react. That Isomer mixture is created by converting an aromatic
(D(D
in der die Reste X und Y je eine Amino- oder eine Hydroxylgruppe, Z ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe. und R1 und R2 je eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel IIin which the radicals X and Y each represent an amino or a hydroxyl group, Z a hydrogen atom, an alkyl group with not more than 4 carbon atoms, a hydroxyl group or an amino group. and R 1 and R 2 each represent an alkyl or an alkoxy group with not more than 4 carbon atoms, which is characterized in that a compound of the general formula II
(II)(II)
N=N =
in der X, Y und Z die obige Bedeutung haben, mit einer Mannichbase der allgemeinen Formel IIIin which X, Y and Z have the above meaning, with a Mannich base of the general formula III
OHOH
(III)(III)
worin R! und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und NR1 eine Dialkylamino- oder eine cyclische Aminogruppe ist, unter Inertgasatmosphäre bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Base ur.-setzt.where R ! and R 2 have the meaning given above and NR 1 is a dialkylamino or a cyclic amino group, under an inert gas atmosphere at elevated temperature in the presence of a base.
Die neuen 5-(4-Hydroxybenzyl)-pyrimidine der allgemeinen Formel ' können anschließend in vorteilhafter Weise beispielsweise gemäß dem Verfahren der DE-PS 17 20 Ol 2 zu Verbindungen vom Typ des Tnmethoprims alkyiiert werden.The new 5- (4-hydroxybenzyl) pyrimidines of the general Formula 'can then advantageously, for example, according to the method of DE-PS 17 20 Ol 2 to compounds of the Tnmethoprims type to be alkylated.
Aus H. H e 1 ] m a η η und G. O ρ i 12:, »«-Aminoalkylierung«, Veriag Chemie, 1960, Seiten 251 bis 256, waren Kondensat'onsreaktionen zwischen einer Mannich-Base und einer Verbindung mit einem »beweglichen« H-Aiom unter Eliminierunf; des in der Mannieh-Base enthaltenen Amins bekannt Wie in die= ser Veröffentlichung, Seite 284, Satz ί und 2 festgestellt wird, haben C-Alkylierungen der Phenole mit Hilfe von Mannich-Basen bisher bis auf wenige Ausnahmen versagt. Es muß deshalb als überraschend angesehen werden, daß es erfindungsgemäß gelingt, mit Hilfe von Mannich-Basen, die in der 4-Stellung eine Hydroxylgruppe aufweisen, eine Umsetzung in der 5-Stellung des Pyrimidinkerns zu erhalten. From H. H e 1 ] ma η η and G. O ρ i 12 :, "" -Aminoalkylierung ", Veriag Chemie, 1960, pages 251 to 256, condensation reactions between a Mannich base and a compound with a" movable "H-Aiom under Eliminierunf; of the amine contained in the Mannieh base known As in this = ser publication, page 284, sentence ί and 2, C-alkylations of phenols with the help of Mannich bases have so far failed with a few exceptions. It must therefore be regarded as surprising that it is possible according to the invention to achieve a reaction in the 5-position of the pyrimidine nucleus with the aid of Mannich bases which have a hydroxyl group in the 4-position.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit den Verbindungen der allgemeinen Formel III erfordert gewöhnlich eine mäßig erhöhte Temperatur, beispielsweise wenigstens 1300C Oberhalb von etwa 200° C tritt eine zu starke Zersetzung ein, weshalb der bevorzugte Temperaturbereich für diese Umsetzung bei 130° bis 200° C liegt Außerdem wird diese Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart von wenigstens einem Äquivalent Base, wie z. R dem Methoxid-Ion durchgeführt Zweckmäßig wird ein Lösungsmittel verwendet das einen Siedepunkt von oberhalb oder in dem bevorzugten Temperaturbereich von 130° bis 200° C aufweist die Reaktionspartner löst und mit ihnen chemisch nicht reagiertThe reaction of compounds of general formula II with the compounds of the general formula III usually requires a moderately elevated temperature, for example at least 130 0 C. Above about 200 ° C enters an excessive decomposition, and therefore the preferred temperature range for this reaction at 130 ° to 200 ° C. In addition, this reaction is preferably carried out in the presence of at least one equivalent of base, such as. R carried out the methoxide ion A solvent is expediently used which has a boiling point above or in the preferred temperature range of 130 ° to 200 ° C dissolves the reactants and does not chemically react with them
Glykole erfüllen diese Erfordernisse, von denen Äthylenglykol, Propylenglykol, Trimethyienglykol und Glycerin alle geeignet sind. Äthylenglykol (Siedepunkt 198° bis 200° C) wird bevorzugtGlycols meet these requirements, including ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol and Glycerin are all suitable. Ethylene glycol (boiling point 198 ° to 200 ° C) is preferred
Die Umsetzung wird in einer inerten Atmosphäre, beispielsweise untsr Stickstoff, durchgeführt wobei die inertgasaimosphäre dazu dienU die während der Umsetzung gebildete und ausgeschiedene Verbindung NR2H mitzuführen und zu entfernen. Die Art der Gruppe NR2 ist deshalb nicht entscheidend. Am zweckmäßigsten wird die Dimethylaminogruppe verwendetThe reaction is carried out in an inert atmosphere, for example under nitrogen, the The inert gas atmosphere is used for this purpose during the implementation to carry along and remove formed and excreted compound NR2H. The kind of Group NR2 is therefore not critical. The dimethylamino group is most conveniently used
(A) Herstellung von 2,6-Dimethoxy-4-(N,N-dimethylaminomethyl)-phenol (A) Preparation of 2,6-dimethoxy-4- (N, N-dimethylaminomethyl) phenol
3030th
2,6-Dimethoxyphenol (92 g) wurde langsam einem Gemisch aus 2 n-Salzsäure (315 ml), 25%igem wässerigem Dimethylamin (150 ml) up-d 37%iger wässeriger Formaldehydlösung (81 g) zugegebei·. Es erfolgte eine exotherme Reaktion, und das Gemisch wurde purpurfarben. Zusätzlich wurde 25%iges wässeriges Dimethylamin (50 ml) zugegeben und die Lösung über Nacht stehengelassen. Das Produkt wurde durch Verdampfen des Lösungsmittels isoliert die erhaltene braune Masse gut mit Äther gewaschen und anschließend aus Äthanol umkristallisiert. Man erhielt auf diese Weise 2,6-Dimethoxy-4-(N,N-dimethylaminomethyl)-phenolhydrochlorid in Form weißer Kristalle in einer Ausbeute von 82%; Schmelzpunkt 224° bis 224,2°C (Zers.).2,6-Dimethoxyphenol (92 g) slowly became a Mixture of 2N hydrochloric acid (315 ml), 25% aqueous Dimethylamine (150 ml) up-d 37% aqueous Formaldehyde solution (81 g) added. An exothermic reaction occurred and the mixture turned purple. In addition, 25% aqueous dimethylamine (50 ml) was added and the solution overnight ditched. The product was isolated by evaporation of the solvent and the brown mass obtained washed well with ether and then recrystallized from ethanol. In this way, 2,6-dimethoxy-4- (N, N-dimethylaminomethyl) phenol hydrochloride was obtained as white crystals in a yield of 82%; Melting point 224 ° to 224.2 ° C (dec.).
(B) Herstellung von 2,4-Diamino-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-pyrimidin (B) Preparation of 2,4-diamino-5- (3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl) pyrimidine
Ein Gemisch von 2,4-Diaminopyrimidin (3,3 g), 2,6-Dimethoxy-4 (N,N-dimethylaminomethyl)-phenoI- so hydrochlorid (7,43 g), Natriummethoxid (1,62 g) und Glykol (40 ml) wurde unter Stickstoff in einem ölbad bei 150° C 4 Stunden lang unter Bildung von Dimethylamin erhitzt Das Lösungsmittel wurde entfernt und das zurückbleibende Material anschließend zweimal 5r> aus Dimethylformamid umkristallisiert Man erhielt 2,4-Diamino-5-(3!,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-pyrimidin in Form weißer Kristalle in einer Ausbeute von 54%; Schmelzpunkt 265° bis 270°C (Zers.).A mixture of 2,4-diaminopyrimidine (3.3 g), 2,6-dimethoxy-4 (N, N-dimethylaminomethyl) -phenol-so hydrochloride (7.43 g), sodium methoxide (1.62 g) and glycol (40 ml) was heated for 4 hours under nitrogen in an oil bath at 150 ° C with the formation of dimethylamine the solvent was removed and the remaining material is then washed twice for 5 r> recrystallized from dimethylformamide to give 2,4-diamino-5- (3 !, 5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl) pyrimidine in the form of white crystals in a yield of 54%; Melting point 265 ° to 270 ° C (decomp.).
6060
Herstellung von 2,4-Diamino-6-hydroxy-5-(3r5-d'-methoxy-4-hydroxybenzyl)-pyrimidin Preparation of 2,4-diamino-6-hydroxy-5- (3 r 5-d'-methoxy-4-hydroxybenzyl) -pyrimidine
6565
Ein Gemisch aus 2,4-Diamino~6-hydroxypyrimidin {2,5 g), 2,6-Dimethoxy-4-dimethylaminomethyIphenolhydrochlorid (4,95 g), Natriummethylai (1,1 g) und Äthylenglykol (70 ml) wurde 2 Stunden lang unter Stickstoff in einem Ölbad auf 150° C erhitzt Während dieses Zeitraums wurden mehr als 92% der theoretischen Menge an Dimethylamin entwickelt wobei ein weißer Niederschlag ausfiel, der nach Abkühlen isoliert und gut mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid umkristallisiert wurde. Der Niederschlag wurde anschließend durch Zugabe einer äquivalenten Menge konzentrierter HCl zu einer äthanolischen Lösung und Zugabe- von etwas Äther in das Hydrochlorid überführt Nach Umkristallisation aus einem Äthylcellosolve/Äther-Gemisch wurde das Hydrochlorid in einer Ausbeute von 63% und hieraus das 2,4-Diamino-6-hydroxy-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxy-benzyi)-pyrimidin (Fp. 294 bis 2T3°C) erhalten.A mixture of 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine (2.5 g), 2,6-dimethoxy-4-dimethylaminomethylphenol hydrochloride (4.95 g), sodium methyl (1.1 g) and ethylene glycol (70 ml) were added under nitrogen for 2 hours heated in an oil bath to 150 ° C. During this period, more than 92% of the theoretical amount developed on dimethylamine with a white precipitate separated out, which isolated after cooling and well with Washed with water and recrystallized from dimethylformamide. The precipitate was subsequently by adding an equivalent amount of concentrated HCl to an ethanolic solution and adding some ether converted into the hydrochloride. After recrystallization from an ethyl cellosolve / ether mixture the hydrochloride was in a yield of 63% and from this the 2,4-diamino-6-hydroxy-5- (3,5-dimethoxy-4-hydroxy-benzyi) -pyrimidine (M.p. 294 to 23 ° C).
Herstellung von 5-(3',5'-Dimethoxy-4'-hydroxybenzyl)-uracil Preparation of 5- (3 ', 5'-Dimethoxy-4'-hydroxybenzyl) -uracil
Ein Gemisch von Uraci! (22,4 g), 2,6-Dimethoxy-4-dimethylaminomethyIphenolhydrochlorid (49,5 g), Natriummethylat (11,9g) und Äthylenglykol (300 ml) wurde bei 150° C 4 Stunden unter Stickstoff erhitzt Die Hauptmenge des Lösungsmittels wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand in Äthanol aufgenommen, mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert und in eine überschüssige Menge Äther gegossen. Der erhaltene weißliche Niederschlag wurde isoliert und durch Umkristallisieren aus Methylcellosolve gereinigt Man erhielt 5-(3',5'-Dimethoxy-4'-hydroxybenzyl)-uracil in einer Ausbeute von 68%; Schmelzpunkt 241° bis 242°C (Zers.).A mixture of uraci! (22.4 g), 2,6-dimethoxy-4-dimethylaminomethylphenol hydrochloride (49.5 g), sodium methylate (11.9 g) and ethylene glycol (300 ml) was heated at 150 ° C for 4 hours under nitrogen Most of the solvent was removed in vacuo, the residue was taken up in ethanol, with concentrated hydrochloric acid neutralized and poured into an excess amount of ether. The whitish one preserved Precipitate was isolated and purified by recrystallization from methyl cellosolve. One obtained 5- (3 ', 5'-dimethoxy-4'-hydroxybenzyl) uracil in 68% yield; Melting point 241 ° to 242 ° C (Dec.).
Herstellung von 2,4,6-Triamino-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzy])-pyrimidin Preparation of 2,4,6-triamino-5- (3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzy]) pyrimidine
Ein Gemisch von 2,4,6-Triamintpyrimidin (23 g), 2,6-Dimethoxy-4-dimethylaminomethylphenolhydrochlorid (4,95 g), Natriummethylat (l,i g) und Äthylenglykol (70 ml) wurde 2 Stunden lang unter Stickstoff in einem Ölbad auf 150°C erhitzt. Während dieser Zeit wurden mehr als 92% der theoretischen Menge Dimethylamin entwickelt, und es bildete sich in der Lösung ein weißer Niederschlag. Nach Abschrecken wurde der Niederschlag isoliert, gut mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Durch Zugabe einer äquivalenten Menge konzentrierter HCl zu einer äthanolischen Lösung und anschließender Zugabe von wenig Äther wurde das Hydroch'orid erhalten. Durch Umkristallisation aus einem Äthylcellosolve/Äther-Gemisch erhielt man 2,4,6-Tri-A mixture of 2,4,6-triamine pyrimidine (23 g), 2,6-dimethoxy-4-dimethylaminomethylphenol hydrochloride (4.95 g), sodium methylate (l, i g) and ethylene glycol (70 ml) was added under nitrogen for 2 hours heated to 150 ° C in an oil bath. During this time, more than 92% of the theoretical amount was dimethylamine and a white precipitate formed in the solution. After quenching the precipitate was isolated, washed well with water and recrystallized from dimethylformamide. By adding an equivalent amount of concentrated HCl to an ethanolic solution and then adding The hydrochloride was obtained by adding a little ether. By recrystallization from a Ethylcellosolve / ether mixture resulted in 2,4,6-tri-
amino-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-pyrimidinhydrochiorid in einer Ausbeute von 72% als weißes Produkt; Zersetzung zwischen 287° bis 289°C.amino-5- (3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl) -pyrimidine hydrochloride in a yield of 72% as a white product; Decomposes between 287 ° to 289 ° C.
B ε : s ρ i e I 5B ε : s ρ ie I 5
H<?-:siellung von 5-(3',5'-Dimethoxy=4''hydrc)xy=
benzy!) 6 methyluracilH <? -: solution of 5- (3 ', 5'-dimethoxy = 4''hydrc) xy =
benzy!) 6 methyluracil
6-MeihyhJcadl (5,05 g: 0,04 Mol) und 2,6-D;meihoxy-4 N:Nd;meihylaminome''hyIphenoi (9,28 g; 0,044 Mol) wirden :.n Ä hyenglyko· (70 ml) gelöst und anschließfind Na:nummethyia' '2.38 g, 0,044 Moi) zugsgeben. Das Reaktionsgemisch wurd^ 6 Stunden lang auf Temperaturen von 150° bis ?60°C erhitzt, wobei gleich-6-MeihyhJcadl (5.05 g: 0.04 mol) and 2,6-D ; meihoxy-4 N : Nd ; Meihylaminome''hyIphenoi (9.28 g; 0.044 mol) are: .n Ä hyenglyko · (70 ml) dissolved and then Na: nummethyia '' 2.38 g, 0.044 mol) added. The reaction mixture was heated for 6 hours to temperatures of 150 ° to -60 ° C, with the same-
zeitig Stickstoff durchgeperlt wurde. Nach dem Abkühlen wurde Wasser (300 ml) und Eisessig (5 ml) zugegeben, bis ein pH-Wert von 4,5 erreicht war. Der in großer Menge anfallende Niederschlag wurde abfiltriert, und man erhielt 5-(3',5'-Dimethoxy-4'-hydroxybenzyl)-6-methyluracil (9,11 g; 78°/>). Der Niederschlag wurde in absolutem Äthanol (300 ml) erhitzt und nach Abfiltrieren von unlöslichem Material erhielt man 6,9 g des Produkts. Das Material wurde über Nacht abgekühlt aufbewahrt, und man erhielt 0,52 g einer Analysenprobe; Schmelzpunkt 259° bis 262° C.early nitrogen was bubbled through. After cooling, water (300 ml) and glacial acetic acid (5 ml) were added, until a pH of 4.5 was reached. The large amount of precipitate was filtered off, and 5- (3 ', 5'-dimethoxy-4'-hydroxybenzyl) -6-methyluracil was obtained (9.11 g; 78 ° />). The precipitate was heated in absolute ethanol (300 ml) and, after filtering off insoluble material, 6.9 g of des were obtained Product. The material was kept refrigerated overnight and 0.52 g of an analytical sample was obtained; Melting point 259 ° to 262 ° C.
Anal'fse für CmH16N2O5 (Molgewicht 292,294): Berechnet: C 57,53%, H 5,52%, N 9,58%; gefunden: C 56,77%, H 5,51%, N 9,47%.Anal'fse for CmH 16 N 2 O 5 (molecular weight 292.294): Calculated: C 57.53%, H 5.52%, N 9.58%; found: C 56.77%, H 5.51%, N 9.47%.
Für das Produkt mit 1A Mol H2O wurden folgende Werte errechnet:The following values were calculated for the product with 1 A mol of H2O:
Berechnet: C 56,66%, H 5,60%, N 9,44%.Calculated: C 56.66%, H 5.60%, N 9.44%.
Dit! NMR-Spektroskopie sowie die Dünnschicht-Chromatographie zeigten, daß alle drei Niederschläge die gleiche Verbindung waren.Dit! NMR spectroscopy and thin-layer chromatography showed that all three precipitates were the same compound.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE19671795851 DE1795851C3 (en) | 1967-02-17 | 1967-02-17 | Process for the preparation of 5- (4-hydroxybenzyl) pyrimidines |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19671795851 DE1795851C3 (en) | 1967-02-17 | 1967-02-17 | Process for the preparation of 5- (4-hydroxybenzyl) pyrimidines |
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| DE19671795851 Expired DE1795851C3 (en) | 1967-02-17 | 1967-02-17 | Process for the preparation of 5- (4-hydroxybenzyl) pyrimidines |
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1967
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |