DE1795251C3 - Isocyanuric acid esters and process for their preparation - Google Patents

Isocyanuric acid esters and process for their preparation

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Description

R'"R '"

O=CO = C

IlIl

R'"R '"

C=OC = O

R'"R '"

umsetzt, wobei R und R' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R'" ein C2- bis C4-Alkenylrest ist.reacted, where R and R 'have the meanings given in claim 1 and R'"is a C 2 - to C4-alkenyl radical.

Gegenstand der Erfindung sind Isocyanursäureester finisch ungesättigten Isocyanursäureester der Forder im Anspruch 1 definierten Art und ein Verfahren zu to mel (3)
ihrer Herstellung.The invention relates to isocyanuric acid esters, finically unsaturated isocyanuric acid esters of the type defined in claim 1 and a method for to mel (3)
their manufacture.

Isocyanursäureester der Formel (1)Isocyanuric acid ester of the formula (1)

O=CO = C

R"SiR'j(OR)3-( R "SiR'j (OR) 3- (

/
N
I/
N
I. 0
Il 0
Il R'"R '" R'"
\R '"
\ I
CI.
C. I!
C
/ N I!
C.
/ N OO O =O = \ /
N \ /
N f^f ^

C=OC = O

R"SiRfj(OR), „R "SiR f j (OR),"

können durch Anlagerung eines Siliciumhydrids der Formel (2)can by addition of a silicon hydride of the formula (2)

(RO)3-X0SiH (2)(RO) 3 -X 0 SiH (2)

in Gegenwart eines Platinkatalysators an einen oie-in the presence of a platinum catalyst to an oie-

Beispiele für die erfindungsgemäßen Isocyanursäureester sindExamples of the isocyanuric acid esters according to the invention are

IlIl

C CH2CH2Si(OCHa)3 C CH 2 CH 2 Si (OCHa) 3

C = OC = O

CH2CH2Si(OCH3I3 CH 2 CH 2 Si (OCH 3 I 3

R'"R '"

in an sich bekannter Weise hergestellt werden, worin R, 41) R', R" und a die in Anspruch 1 genannten Bedeutungenbe prepared in a manner known per se, in which R, 4 1 ) R ', R "and a have the meanings given in claim 1

haben und R'" ein C2- bis Q-Alkenylrest ist.
Beispiele der Reste für R sind Methyl, Äthyl, Propyl,and R '"is a C 2 - to Q-alkenyl radical.
Examples of the radicals for R are methyl, ethyl, propyl,

Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl und Octyl. Beispiele derButyl, pentyl, hexyl, heptyl and octyl. Examples of the

Reste für R' sind Propyl und Butyl. Beispiele der Reste ■>« für R" sind Äthylen, Propylen und Butylen. In der Formel der Isocyanursäureester können die Gruppen R, R' und R" alle gleich sein oder auch zwei oder mehr der vorhererwähnlen Gruppen bedeuten.Residues for R 'are propyl and butyl. Examples of the radicals ■> «for R" are ethylene, propylene and butylene. In the Formula of the isocyanuric esters, the groups R, R 'and R "can all be the same or two or more of the mean previously mentioned groups.

(CH3O)3SiCH2CH2 (CH 3 O) 3 SiCH 2 CH 2

O = CO = C

O
(C2H5O)3SiCH2CH2CH, C CH2CH2CH2Si(OC2Hj)3 O
(C 2 H 5 O) 3 SiCH 2 CH 2 CH, C CH 2 CH 2 CH 2 Si (OC 2 Hj) 3

N NN N

O=C C=OO = C C = O

N
CH2CH2CH2Si(OC2Hj)3 N
CH 2 CH 2 CH 2 Si (OC 2 Hj) 3

Verfahren zur Herstellung der Siliciumhydride der Formel (2)Process for the preparation of the silicon hydrides of the formula (2)

(RO)3 _aR'„SiH(RO) 3 _ a R '"SiH

(2)(2)

2020th

sind allgemein bekannt, wie aus »Organosilicon-Compounds« von Earborn, Seite 294 (1960), Butterworth Scientific Publications, hervorgeht. Ein Verfahren zur Herstellung olefinisch ungesättigter Isocyanursäureester der Formel (3), das von den entsprechenden aliphatisch ungesättigten Isocyanaten ausgeht, wird von S. Herbsman, Journal of Organic Chemistry, Bd. 30, Seite 1259 (April 1965), angegeben.are generally known, as from "Organosilicon Compounds" by Earborn, page 294 (1960), Butterworth Scientific Publications. A process for the production of olefinically unsaturated Isocyanuric acid ester of the formula (3) that of the corresponding aliphatically unsaturated isocyanates is based on S. Herbsman, Journal of Organic Chemistry, Vol. 30, p. 1259 (April 1965).

Trisilylisocyanursäureester können auch dadurch hergestellt werden, daß man ein Silylorganohalogenid und ein Metallcyanat in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels zur Umsetzung bringt. Unter Ringbildung geht das entstandene Silylorganoisocyanat sofort in den entsprechenden Trisilylisocyanursäureester über.Trisilyl isocyanuric acid esters can also be prepared by using a silyl organohalide and reacting a metal cyanate in the presence of an aprotic solvent. Under ring formation the silyl organoisocyanate formed immediately converts into the corresponding trisilyl isocyanuric acid ester above.

Die Isocyanursäureester der vorliegenden Erfindung können als Schlichtmittel für Glas verwendet werden. Außerdem können die Isocyanursäureester zur Herstellung von Verbundstoffen mit Silicongummi und verschiedenartigen Grundkomponenten, wie z. B. Zement und Sperrholz, verwendet werden, da sie die Haftung von von Silicongummi auf verschiedenen Unterlagen fördern.The isocyanuric acid esters of the present invention can be used as sizing agents for glass. In addition, the isocyanuric acid esters can be used to make composites with silicone rubber and various basic components, such as B. cement and plywood, as they have the Promote adhesion of silicone rubber to various substrates.

Bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wurde festgestellt, daß Temperaturen im Bereich von 25 — 15O0C wirksam sind. Temperaturen zwischen 85— 100°C sind jedoch vorzuziehen. Brauchbare Platinkataiysatoren sind z. B. Chloroplatinsäure, Platin-Olefinkomplexe und andere Platinkomplexe. Wirksam ist eine Menge des Platinkatalysators, die ausreicht, 0,01—500 Teile Platin pro eine Million Teile der Hydrosilylierungsmischung zu liefern. Das gewünschte Produkt kann durch die üblichen Verfahren, wie z. B. Destillation, gewonnen werden. Eine Fraktionierung der erhaltenen Mischung mit den üblichen Verfahren führt zu einer Auftrennung in die verschiedenen Bestandteile.When the process according to the invention was carried out in practice, it was found that temperatures in the range from 25-15O 0 C are effective. However, temperatures between 85-100 ° C are preferred. Usable platinum catalysts are z. B. chloroplatinic acid, platinum-olefin complexes and other platinum complexes. An amount of the platinum catalyst sufficient to provide 0.01-500 parts of platinum per million parts of the hydrosilation mixture is effective. The desired product can be obtained by the usual methods such. B. distillation can be obtained. Fractionation of the mixture obtained using the usual methods leads to a separation into the various components.

Die Erfindung wird im folgenden an Hand eines Beispiels näher erläutert. Alle Angaben von Teilen sind als Gewichtsteile zu verstehen.The invention is explained in more detail below using an example. All details of parts are to be understood as parts by weight.

Beispielexample

Zu einer Mischung aus 124 Teilen Triallylisocyanursäureester und 0,1 Teil Platin in Form eines Chloroplatinsäurekomplexes wurden bei 1000C 366 Teile Trimethoxysilan hinzugegeben. Die Reaktionstemperatur wurde durch die Zugabegeschwindigkeit des Siliciumhydrids zum Triallylisocyanursäureester aufrechterhalten. Nach beendeter Zugabe zeigte ein Gaschromatogramm der Mischung die Anwesenheit der Silyiisocyafiursäureester-Anlagerungsverbindungen. Die Fraktionierung der Mischung führte zu einer Ausbeute von 40% eines Reaktionsproduktes, dessen !Cp bei 245-259"C (1,4 mm Hg) lag. Nach seinem Darstellungsverfahren und seinem IR-Spektrum, das die Abwesenheit olefinisch ungesättigter Gruppen zeigte, war daö Reaktionsprodukt l,3,5-Tris-(trimethoxysilylpropyl)-isocyanursäureester. To a mixture of 124 parts Triallylisocyanursäureester and 0.1 part of platinum in the form of a Chloroplatinsäurekomplexes 366 parts of trimethoxysilane were added at 100 0 C. The reaction temperature was maintained by the rate of addition of the silicon hydride to the triallyl isocyanuric acid ester. After the addition was complete, a gas chromatogram of the mixture showed the presence of the silyiisocyafic acid ester addition compounds. Fractionation of the mixture resulted in a 40% yield of a reaction product, the Cp of which was 245-259 "C (1.4 mm Hg). According to its method of preparation and its IR spectrum, which showed the absence of olefinically unsaturated groups the reaction product 1,3,5-tris (trimethoxysilylpropyl) isocyanuric acid ester.

Unter Verwendung von 2 Teilen l,3,5-Tris-(trimethoxysilylpropyl)-isocyanursäureester in Verbindung mit einer Mischung au.5 100 Teilen Polydimethylsiloxan mit endständigen Süanolgruppen, 150 Teilen eines Si02-Füllstoffes und 0,8 Teilen eines Härtungskatalysators wurde eine bei Zimmertemperatur vulkanisierende Masse erhalten. Aus zwei Streifen (5 χ 15 cm) wurde damit ein Sperrholzverbundstück hergestellt. Nach dreitägiger Härtung war eine Kraft von 13,3 kg/cm2 notwendig, um die Sperrholzplatten zu trennen. Zur Trennung der Sperrholzplatten eines auf die gleiche Weise und mit der gleichen Masse, jedoch ohne den l,3,5-Tris-(tnmethoxysilylpropyl)-isocyanursäureester, hergestellten Sperrholzverbundstückes, war nur eine Kraft von 2,1 kg/cm2 erforderlich.Using 2 parts of 1,3,5-tris (trimethoxysilylpropyl) isocyanuric acid ester in conjunction with a mixture of 5 100 parts of polydimethylsiloxane with terminal sulphide groups, 150 parts of an SiO2 filler and 0.8 part of a curing catalyst, a was vulcanizing mass obtained. A plywood composite was made from two strips (5 × 15 cm). After three days of curing, a force of 13.3 kg / cm 2 was required to separate the plywood sheets. A force of only 2.1 kg / cm 2 was required to separate the plywood panels of a plywood composite produced in the same way and with the same mass, but without the 1,3,5-tris (tnmethoxysilylpropyl) isocyanuric acid ester.

VergleichsbeispielComparative example

Es wurde die Haftung einer Polydimethylsiloxanmasse an Lampenkolben aus BorsilikatglasIt was the adhesion of a polydimethylsiloxane composition to lamp bulbs made of borosilicate glass

(A) ohne Verwendung eines Haftvermittlers(A) without the use of an adhesion promoter

(B) mit y-Aminopropyltriäthoxysilan gemäß den in W. Noil »Chemie und Technologie der Silicone« (1960) Seite 370, allgemein zur Behandlung von Glasfasern genannten Aminoallylalkoxysilanen als Haftvermittler und(B) with γ-aminopropyltriethoxysilane according to the in W. Noil "Chemistry and Technology of Silicones" (1960) page 370, generally on the treatment of glass fibers mentioned aminoallylalkoxysilanes as adhesion promoters and

(C) mit dem erfindungsgemäßen l,3,5-Tris-(trimethoxysilylpropyl)-isocyanurat als Haftvermittler untersucht.(C) with the 1,3,5-tris (trimethoxysilylpropyl) isocyanurate according to the invention examined as a bonding agent.

Als Dimethylpolysiloxan wurde ein Silanolendgruppen aufweisendes Dimethylpolysiloxan mit einer Penetration von 2000 und einem Trimethylsilyl-M-Verunreinigungsgehalt von 70 ppm verwendet. Zu 27 Teilen dieses Polymers gab man 3 Teile eines Melhylhydrogenpolysiloxans mit M-Endgruppen und 1,6—1,67% Wasserstoffgehalt und 70 Teile Toluol.As the dimethylpolysiloxane, a silanol-terminated dimethylpolysiloxane with a Penetration of 2000 and a trimethylsilyl-M impurity level of 70 ppm is used. 3 parts of a methylhydrogenpolysiloxane were added to 27 parts of this polymer with M-end groups and 1.6-1.67% hydrogen content and 70 parts of toluene.

Zum Überziehen der Glaslanipenkolbcn stellte man aus 223 Teilen der wie vorstehend zusammengesetzten Mischung, 7,9 Teilen in der Gasphase hergestelltem Siliziumdioxid und 266 Teilen Toluol in einem F.ppenbackmischer eine Grundmischung her.In order to cover the flask of the flask one set from 223 parts of the mixture composed as above, 7.9 parts in the gas phase Silicon dioxide and 266 parts of toluene in a F.ppenback mixer.

Zu je 200 Teilen dieser Grundmischung gab man 1,35 Teile des Katalysators, einer 33.3%igen Dibuiyl/.inndi-1.35 parts of the catalyst, a 33.3% strength dibuiyl / .indi-

laurat-Lösung in 66,7% Xylol und durch Zugabe vonlaurate solution in 66.7% xylene and by adding

(A) keinem Haftvermittler,(A) no adhesion promoter,

(B) 0,4 Teilen y-Aminopropyltriäthoxysilan als Haftvermittler und(B) 0.4 parts of γ-aminopropyltriethoxysilane as an adhesion promoter and

(C) 0,4 Teilen l,3.5-Tris-(trimethoxysilylpropyl)-iso- ' cyanurat als Haftvermittler(C) 0.4 parts 1,3,5-tris- (trimethoxysilylpropyl) -iso- ' cyanurate as a bonding agent

stellte man drei verschiedene Überzugs- bzw. Tauchbäder her. In diese Tauchbäder wurden die Kolben für 100-Watt-Lampen nach dem Reinigen eingetaucht i< > Danach erfolgte ein fünfminütiges Trocknen und dann wurde die Lampe für 15 Minuten in einem auf etwa 80° C erhitzten Ofen und danach für etwa 10 Minuten in einem auf 163—177° C erhitzten Ofen angeordnet. Die Lampen wurden dann nochmals überzogen und die \r> vorgenannten Härtungsstufen wiederholt. Man erhielt gehärtete Filme von 0.125 mm bis 0,2 mm Dicke aus der Dimethylpolysiloxanmasse auf den Lampenkolben.three different coating or immersion baths were produced. The flasks for 100 watt lamps were immersed in these immersion baths after cleaning. This was followed by drying for five minutes and then the lamp was placed in an oven heated to about 80 ° C. for 15 minutes and then in an oven for about 10 minutes An oven heated to 163-177 ° C. The lamps were then coated again and repeats the \ r> aforementioned curing stages. Cured films with a thickness of 0.125 mm to 0.2 mm were obtained from the dimethylpolysiloxane composition on the lamp bulb.

Die überzogenen Lampenkolben wurden dann folgendermaßen getestet: :> <>The coated lamp envelopes were then tested as follows::> <>

1. Beim Reiben mit dem Finger über den Überzug sollte man ein festes, nicht-öliges Gefühl haben, das anzeigt, daß eine gute Härtung stattgefunden hat.1. When rubbing the coating with a finger, one should have a firm, non-oily feel that indicates that good cure has taken place.

2. Mit dem Fingernagel gräbt man in den Überzug ein r> und reißt ein Stück des Gummis weg. Dann reibt man mit dem Daumen senkrecht zu der Richtung, in der man mit dem Fingernagel den Riß in dem Gummi erzeugt hat Kann man dabei den Gummi in Form eines Films von dem Glas abziehen, dann ist die Haftung unannehmbar. Kann man dagegen nur kleine Stückchen des Gummis von der Rißstslle abreißen, was ein offensichtliches Kohäsionsversagen anzeigt, dann ist die Haftung annehmbar. Im folgenden sind sowohl Härtung als auch Haftung entweder als in Ordnung oder nicht gut berichtet2. Dig into the coating with your fingernail and tear off a piece of the rubber. Then rub with your thumb perpendicular to the direction in which you made the crack in the with your fingernail If you can pull the rubber off the glass in the form of a film, then it is the liability unacceptable. On the other hand, you can only remove small pieces of rubber from the crack tear off what is an obvious failure of cohesion indicates the liability is acceptable. The following are both curing and adhesion reported as either okay or not well

3. Nach Bestimmung der Härtung und der Haftungseigenschaften jedes Überzuges wurde ein Brenntest ausgeführt, bei dem man die Lampen in einem elektrischen Sockel in einer 45°-Position mit dem Schraubsockel nach unten brennen ließ. Die heißeste Stelle der Lampenoberfläche lag daher auf der Seite der Lampe und nicht an deren Spitze.3. After the hardening and the adhesion properties of each coating had been determined, a baking test was carried out executed, in which the lamps in an electrical socket in a 45 ° position with the Let the screw base burn down. The hottest part of the lamp surface was therefore on the side of the lamp and not the tip.

4. Die verschlossenen Behälter jedes Überzugsbades wurden gelagert. Periodisch erfolgte eine Inspektion hinsichtlich4. The sealed containers of each coating bath were stored. An inspection was carried out periodically regarding

a) der Gelierung des Bades,a) the gelation of the bath,

b) einer Gasentwicklung auf Grund der Umsetzung mit Methylhydrogensiloxan undb) gas evolution due to the reaction with methylhydrogensiloxane and

c) einer merkbaren Viskositätszunahme des Bades. c) a noticeable increase in the viscosity of the bath.

Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:The results of these investigations are summarized in the following table:

TauchbadImmersion bath

Test
Atest
A.

1) Härtung1) hardening

2) Haftung2) liability

3) Brenntest3) Burn test

4) Lagerbeständigkeit
des Bades4) Shelf Life
of the bathroom

in Ordnung, weicl-.es und
wachsiges Gefühlokay, weicl-.es and
waxy feeling

nicht gut, läßt sich als Film von
der Lampe abziehennot good, can be seen as a film by
the lamp

5 Tage, leichte Verfärbung an
der heißen Stelle, einige Risse
des Films an der heißen Stelle,
Haftung bessert sich, aber
nicht so gut wie bei C5 days, slight discoloration
the hot spot, some cracks
of the movie in the hot spot,
Adhesion improves, however
not as good as at C

12 Tage, Film riß an der
heißesten Stelle, Haftung verbesserte sich, aber nicht so gut
wie bei C12 days, the film tore
hottest spot, grip improved but not as good
as with C

5 Tage, in Ordnung, keine Gasentwicklung, keine Gelicrung,
keine Viskositätszunahme5 days, okay, no gas development, no gelation,
no increase in viscosity

in Ordnung, erscheint weich,
dünner Überzug auf der Lampeokay, appears soft,
thin coating on the lamp

in Ordnung, kann nicht von der
Lampe abgezogen werdenokay, can't by that
Lamp removed

Tage, leichte Verfärbung an
der heißesten Stelle, Film in
Ordnung, Haftung in Ordnung,
aber der dünne Überzug auf
der Lampe läßt die Haftung
schlechter aussehen als bei C
Tage, Film riß an der
heißesten StelleDays, slight discoloration
the hottest place to movie in
Order, liability ok,
but the thin coating on
the lamp leaves the adhesion
look worse than at C
Days, the film tore
hottest place

in Ordnung, kein wachsiges
Gefühlokay, not a waxy one
feeling

in Ordnung, kann nicht von der Lampe abgezogen werdenOK, cannot be removed from the lamp

5 Tage, leichte Verfärbung,
gute Haftung5 days, slight discoloration,
good adhesion

12 Tage. Film riß an der heißen Stelle, gute Haftung12 days. Film tore at the hot spot, good adhesion

Tage, Gasentwicklung und 5 Tage, in Ordnung, keine
Kanne stand unter Druck, keine Gasentwicklung, keine Ge-Gelierung und keine Viskosi- lierung, keine Viskositätstätszunahme zunähmeDays, gas evolution and 5 days, okay, none
The jug was under pressure, no evolution of gas, no gelation and no viscosification, no increase in viscosity

28 Tage, in Ordnung wie oben 28 Tage, nicht gut, wie oben28 days, okay as above 28 days, not good as above

28 Tage, in Ordnung, keine
Gasentwicklung, wie oben28 days, okay, no
Gas evolution as above

Den obigen Ergebnissen läßt sich entnehmen, daß die Zugabe von j'-Aminopropyltriäthoxysilan das Fließverhalten des Überzugsbades beeinflußt, so daß nur ein dünner Überzug auf die Lampe aufgebracht werden konnte, und außerdem · ■ > dje Lagerungsbeständigkeit des Bades nachteilig beeinflußt, indem eine Gasentwicklung auftrat. Auch beeinflußte der unter Verwendung von y-Aminopropyltriäthoxysilan nur erhältliche dünne Überzug auf der Lampe die Ergebnisse des Brenntests nachteilig.The above results can be inferred that the addition of j 'aminopropyltriethoxysilane affects the flow properties of the coating bath so that only a thin coating could be applied to the lamp, and also adversely affected · ■> dj e storage stability of the bath by a gas development occurred. The thin coating on the lamp, which can only be obtained using γ-aminopropyltriethoxysilane, also had an adverse effect on the results of the burning test.

Insgesamt erweist sich somit das erfindungsgemäße l,3,5-Tris-(trimethoxysilylpropyl)-isocyanurat als dem y-Aminopropyltriäthoxysilan überlegen.Overall, the 1,3,5-tris (trimethoxysilylpropyl) isocyanurate according to the invention thus proves to be the y-aminopropyltriethoxysilane superior.

Claims (3)

1. Isocyanursäureester der Formel
O1. Isocyanuric acid ester of the formula
O Patentansprüche:Patent claims: Siliziumhydrid der Formel
(RO)3-XnSiHSilicon hydride of the formula
(RO) 3 -X n SiH " C R"SiR7OR)3-0 "CR" SiR7OR) 3- 0 n' nn 'n O = CO = C C = OC = O IOIO R'-SiR'^OR^.,, isR'-SiR '^ OR ^. ,, is worin R ein d- bis C8-Alkylrest, R' ein Ci- bis CVAlkylrest, R" ein C2- bis Q-Alkylenrest ist und a den Wert 0,1,2 oder 3 hatin which R is a C 1 to C 8 alkyl radical, R 'is a C 1 to C 4 alkyl radical, R "is a C 2 to Q alkylene radical and a has the value 0, 1, 2 or 3 2. l^^-Tris-itrimethoxysilylpropylJ-isocyanursäureester. 2. l ^^ - Tris-itrimethoxysilylpropyl-isocyanuric acid ester. 3. Verfahren zur Herstellung der Isocyanursäureester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein in Gegenwart eines Platinkatalysators mit einem olefinisch ungesättigten Isocyanursäureester der Formel3. Process for the preparation of the isocyanuric acid esters according to claim 1 or 2, characterized in that one in a known manner in the presence of a platinum catalyst with an olefinically unsaturated isocyanuric acid ester formula
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