DE1794064A1 - New, water-soluble monoazo dyes and processes for their preparation - Google Patents
New, water-soluble monoazo dyes and processes for their preparationInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & BrüningFARBWERKE HOECHST AG formerly Master Lucius & Brüning
179A064179A064
Aktenzeichen: P 17 94 064.6-43 - HOE 68 / F 293 -(Pv/ 5857)File number: P 17 94 064.6-43 - HOE 68 / F 293 - (Pv / 5857)
Frankfurt (Main)-Höchst, den 7. August 1970Frankfurt (Main) -Hochst, August 7, 1970
Dr. Mü/BDr. Mü / B
Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung New, water-soluble monoazo dyes and processes for their preparation
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)The present invention relates to new, water-soluble monoazo dyes, those in the form of the free acids of the general formula (1)
OHOH
A-(B-AA- (B-A
■'■}■ '■}
•X• X
(D(D
SO3HSO 3 H
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entsprechen, in welcher R ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest, beispielsweise die Acetyl-, Propionyl-, Benzoyl- oder Acroylgruppe oder einen Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest, wie die Methylsulfonyl- oder Phenylsulfonylgruppe, R* ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und A und A1 Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, B ein zweiwertiges Brückenglied, beispielsweise -NH-CO-, —N(niederes Alkyl)-CO-, -CO-NH-, -C0-N(niederes Alkyl)-, -SO2-NH-, -SO2-N(niederes Alkyl)-, -NH-SO3-, -N(niederes Alkyl)- -SO2-, -CO-, -SO2-, -NH-, -S-, -0- oder niederes Alkylen, darstellt, X für eine an A und/oder A* gebundene Gruppierung der Formelin which R is a hydrogen atom or an acyl group, for example the acetyl, propionyl, benzoyl or acroyl group or an alkylsulfonyl or arylsulfonyl group, such as the methylsulfonyl or phenylsulfonyl group, R * is a hydrogen atom or a lower alkyl group and A and A 1 Radicals of the benzene or naphthalene series, B a divalent bridge member, for example -NH-CO-, -N (lower alkyl) -CO-, -CO-NH-, -C0-N (lower alkyl) -, -SO 2 - NH-, -SO 2 -N (lower alkyl) -, -NH-SO 3 -, -N (lower alkyl) - -SO 2 -, -CO-, -SO 2 -, -NH-, -S-, -0- or lower alkylene, X represents a group of the formula bonded to A and / or A *
-(Y)p-SO2-CH2-CH2-Z (2) oder -(Y)p-SO2-CH=CH2 (3)- (Y) p -SO 2 -CH 2 -CH 2 -Z (2) or - (Y) p -SO 2 -CH = CH 2 (3)
steht, worin Z einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest und Y die Gruppierung -CH3-, -CH3-CH2-, -NH- oder -N(Alkyl)- bedeutet, m und ρ die Zahl 0 oder 1 und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten, und Verfahren zu ihrer Herstellung, indem manwhere Z is an inorganic or organic radical which can be split off under alkaline conditions and Y is the grouping -CH 3 -, -CH 3 -CH 2 -, -NH- or -N (alkyl) -, m and ρ the number 0 or 1 and η denote the number 1 or 2, and process for their preparation by
a) diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel (4)a) diazotized aromatic amines of the general formula (4)
X_ (4)X_ (4)
in welcher A, B, A', X, m und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit Azokomponenten der Formel (5)in which A, B, A ', X, m and η have the meanings given above, with azo components of the formula (5)
1 / U 56 BAD OBIOtNAL1 / U 56 BAD OBIOtNAL
(5)(5)
in welcher R und R1 die vorstehend genannten Bedeutungen haben, vereinigt, oderin which R and R 1 have the meanings given above, combined, or
b) soweit in der vorstehend genannten allgemeinen Formel (1) der Endprodukte X die Gruppierung -(Y)-SO2-CH2-CH2-O-SO3H oder -(Y) -SO2-CH2-CH2-O-PO3Ii2 bedeutet, Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (6)b) to the extent that in the aforementioned general formula (1) of the end products X the grouping - (Y) -SO 2 -CH 2 -CH 2 -O-SO 3 H or - (Y) -SO 2 -CH 2 -CH 2 -O-PO 3 Ii 2 means monoazo dyes of the general formula (6)
OH (6)OH (6)
SO3HSO 3 H
SO3HSO 3 H
in welcher R, R', A, A1, B, Y, m, η und ρ die weiter oben genannten Bedeutungen haben, nach an sich bekannten Methoden mit SuIfatierungs- oder Phosphorylierungsmitteln in die entsprechenden Schwefelsäure- oder Phosphorsäure-monoester tiberführt. in which R, R ', A, A 1 , B, Y, m, η and ρ have the meanings given above, converted into the corresponding sulfuric acid or phosphoric acid monoesters by methods known per se with sulfating or phosphorylating agents.
Die aromatischen Kerne des Restes A und A' können weitere in Azofarbstoffen übliche Substituenten, wie beispielsweise Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Carboxyl-, Hydroxy- oder SuIfonsäuregruppen oder Halogenatome enthalten.The aromatic nuclei of the radicals A and A 'can contain further substituents customary in azo dyes, such as, for example, alkyl, Alkoxy, nitro, carboxyl, hydroxy or sulfonic acid groups or contain halogen atoms.
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Als alkalisch abspaltbare anorganische oder organische Reste Z seien beispielsweise Halogenatome, vie das Chloratom, ferner Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppen, Acyloxygruppen, wie beispielsweise die Acetoxygruppe, weiterhin die Phenoxy- oder Dialkylaminogruppen, wie beiepieleweise die Dimethyl- oder Diäthylaninogruppe, ferner die Thiosehwefölsäureestersowie Phosphoz'eäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe genannt.As inorganic or organic which can be split off under alkaline conditions Residues Z are, for example, halogen atoms, such as the chlorine atom, also alkyl or aryl sulfonic acid ester groups, acyloxy groups, such as, for example, the acetoxy group, furthermore the phenoxy or dialkylamino groups, such as, for example, the Dimethyl or diethylanino group, as well as the thiosehulfoleic acid esters as well as Phosphoz'eäureestergruppe and in particular called the sulfuric ester group.
Die Isolierung der nach den beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beiepieleweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches .The monoazo dyes obtainable by the processes described are isolated by salting out, for example with Sodium or potassium chloride or by spray drying the preparation mixture .
,Ai, Ai
stoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus beiepieleweise Wolle, Seide, Polyamiden, Polyurethanen, insbesondere jedoch aus nativer oder regenerierter Cellulose. Sie können dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Fasermaterialien aus Cellulose in Gegenwart alkaliseh wirkender Mittel kräftige Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und KaAechtheiten.fabrics are very suitable for dyeing and printing leather or fiber materials such as wool, silk, polyamides, Polyurethanes, but in particular made from native or regenerated cellulose. You can preferably after the technically generally used dyeing and printing processes are used for reactive dyes and result in alkaliseh on fiber materials made of cellulose in the presence strong dyeings and prints with good to very good light and caA fastness properties.
Den aus den deutschen Patentschriften 965.802 und 1.304.762 sowie den aus Collection Czechoslov. ehem. Conrnun. 2£ 268-275 (1962) bekannten nächst vergleichbaren Monoassofarbetoffen sind die verfahrensgemäA erhältliehen Monoazofarbstoffe sowohl bei Färbe- als auch bei Druckverfahren in Farbaufbau wesentlich überlegen.The one from German patents 965,802 and 1,304,762 as well as the one from Collection Czechoslov. formerly Conrnun. £ 2 268-275 (1962) known next comparable monoasso colorants are the monoazo dyes obtained according to the process in color structure both in dyeing and printing processes substantially superior.
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GABGAVE
14,1 Gewichtstelle des Schwefelsäureester von Ä-Hydroxyäthyl-(3-amino-phenyl)-sulfon werden in 100 Volueenteilen Wasser unter Zugabe von Natriumbicarbonat neutral gelöst. Die Lösung wird mit 13 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt und auf 0° bis 5° C abgekühlt. Man diazotiert bei dieser Temperatur mit 10 Volumenteilen 5 normaler Natriumnitritlösung und stellt sodann durch Einstreuen von Natriumcarbonat den pH-Wert β ein. Die so erhaltene Mischung wird mit einer neutralisierten Lösung von 27,2 Gewichtsteilen 2-Acetamino-5-hydroxy~ naphthalin-1.7-dieulfonsäure (66,3 %ig) in 200 Volumenteilen Wasser vereinigt, wobei der pH-Wert 6 bis 6,5 durch Zugabe von wäßriger 10 gewichtsprozentiger Natriumcarbonatlösung eingehalten wird. Man rührt 5 Stunden bei diesem pH-Wert und fällt dann den entstandenen Monoazofarbstoff durch Einstreuen von 30 % Natriumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstoff lösung) aus. Der abgeschiedene Farbstoff, der als freie Säure der Formel14.1 place by weight of the sulfuric acid ester of-hydroxyethyl (3-aminophenyl) sulfone are dissolved neutrally in 100 parts by volume of water with the addition of sodium bicarbonate. The solution will be 13 parts by volume of concentrated hydrochloric acid were added and the mixture was cooled to 0 ° to 5 ° C. It is diazotized at this temperature with 10 parts by volume of 5 normal sodium nitrite solution and provides then by sprinkling in sodium carbonate the pH value β. The mixture thus obtained is neutralized with a Solution of 27.2 parts by weight of 2-acetamino-5-hydroxy ~ naphthalene-1,7-di-sulfonic acid (66.3%) in 200 parts by volume Water combined, the pH value being 6 to 6.5 by the addition of aqueous 10 percent strength by weight sodium carbonate solution is adhered to. The mixture is stirred for 5 hours at this pH value and then the monoazo dye formed is precipitated by sprinkling of 30% sodium chloride (based on the volume of the dye solution). The deposited dye, which is considered free Acid of the formula
NH-CO-NH-CO-
CH3 CH 3
entspricht, wird abfiltriert und dann im Vakuum bei 60° bis 70° C getrocknet. Man erhält ein orange gefärbtes Pulver, das sich in Wasser alt oranger Farbe löst.corresponds, is filtered off and then in vacuo at 60 ° to 70 ° C dried. An orange colored powder is obtained which dissolves in water in an old orange color.
Beim Färben oder Bedrucken von Cellulosefasermaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel •rgibt der Farbstoff brillant· gelbstichig orange FärbungenWhen dyeing or printing cellulose fiber materials in In combination with a treatment with an acid-binding agent, the dye gives brilliant yellowish orange colorations
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8AD OBiQlNAL8AD OBiQlNAL
und Drucke von sehr guten Wasch- und Lichtechtheit Beispiel 2 and prints of very good wash and lightfastness Example 2
20,5 Gewichteteile 4-(N-Methyl-äthionylaaino)-l-aainobenzol (75,5 %ig) werden in einem Gemisch aus 120 Volumenteilen Wasser, 60 Gewichtsteilen Eis und 14,7 Gewichtstellen konzentrierter Salzsäure suspendiert und innerhalb von 2 Stunden mit 10 Volumenteilen 5 normaler Natriumnitritlösung diazotiert. Anschließend wird der pH-Wert durch Zugabe von Natriumcarbonat auf 4 bis erhöht und die so erhaltene Mischung mit einer neutralisierten _ Lösung von 27,2 Gewichtsteilen 2-AcetaminG~5~hyd^ojqrnaphthalin-™ 1.7-disulfonsäure (66,3 %ig) in 200 Volumenteilen Wasser vereinigt. Man läßt die Kupplung bei pH 6 bis 6,5 ablaufen und salzt dann den entstandenen Monoazofarbstoff mit 25 % Kailumchlorid (bezogen auf das Volumen der Lösung) aus. Der abgeschiedene Farbstoff, der als freie Säure der Formel20.5 parts by weight of 4- (N-methyl-äthionylaaino) -l-aainobenzene (75.5%) are suspended in a mixture of 120 parts by volume of water, 60 parts by weight of ice and 14.7 parts by weight of concentrated hydrochloric acid and added within 2 hours 10 parts by volume of 5 normal sodium nitrite solution diazotized. The pH is then increased to 4 to by adding sodium carbonate and the mixture obtained in this way with a neutralized solution of 27.2 parts by weight of 2-acetamineG ~ 5 ~ hyd ^ ojqrnaphthalin- ™ 1.7-disulphonic acid (66.3%) combined in 200 parts by volume of water. The coupling is allowed to proceed at pH 6 to 6.5 and the resulting monoazo dye is then salted out with 25% potassium chloride (based on the volume of the solution). The deposited dye, as a free acid of the formula
HO3S-O-CH2-CH2-SO2-N ^s^ HO3S —*<^x\^— MH-CO-CHHO 3 SO-CH 2 -CH 2 -SO 2 -N ^ s ^ HO 3 S - * <^ x \ ^ - MH-CO-CH
*3* 3
entspricht, wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein orangerotes Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst.corresponds, is filtered off and dried. An orange-red powder is obtained which dissolves in water with an orange color.
Beim Färben oder Bedrucken von Cellulosefasermaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt der Farbstoff brillante rotstichige Färbungen und Drucke von sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.When dyeing or printing cellulose fiber materials in In combination with a treatment with an acid-binding agent, the dye gives brilliant reddish tints and prints of very good wash and light fastness properties.
1 0 9 8 h 1 / 1 U 5 61 0 9 8 h 1/1 U 5 6
33,1 Gewichtetelle dee Schwefelsäureesters von ß-Hydroxyäthyl-(3-amino-4-methoxy-phenyl)-sulfon (04 %ig) werden in 200 Volumentellen Wasser mit Natriumbicarbonat neutral gelöst. Die Lösung wird mit 25 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt und auf 0° bis 5° C abgekühlt. Anschließend wird bei dieser Temperatur mit 20 Volumenteilen 5 normaler Natriumnitrit lösung diajEotiert und der pH-Wert der Mischung mit Natriumcarbonat auf 6 erhöht. Die Lösung des so erhaltenen Diazoniumsalzes wird mit einer neutralisierten Lösung von 56 Gewichteteilen 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-1.7-disulfonsäure (56,9 %ig) in 200 Volumentellen Wasser vereinigt, wobei der pH-Wert 6 bis 6,5 mit Natriumcarbonat während der Kupplungsreaktion eingehalten wird. Der entstandene Monoazofarbstoff, der als freie Säure der Formel33.1 parts by weight of the sulfuric acid ester of ß-hydroxyethyl (3-amino-4-methoxyphenyl) sulfone (04%) are dissolved neutrally in 200 volumes of water with sodium bicarbonate. The solution is made with 25 parts by volume of concentrated hydrochloric acid added and cooled to 0 ° to 5 ° C. Then at this temperature with 20 parts by volume 5 normal sodium nitrite solution diajEotiert and the pH of the mixture increased to 6 with sodium carbonate. The solution of the thus obtained Diazonium salt is treated with a neutralized solution of 56 parts by weight of 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid (56.9%) combined in 200 volumes of water, with the pH value 6 to 6.5 is maintained with sodium carbonate during the coupling reaction. The resulting monoazo dye, as the free acid of the formula
HOHO
N-NN-N
HO3S ^HO 3 S ^
entspricht, wird mit Kaliumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.corresponds, is deposited with potassium chloride, filtered off and dried.
Der Farbstoff ergibt in Gegenwart von Natriumhydroxyd auf Baumwolle leuchtende Orangefärbungen von sehr guter Waschechtheit.The dye yields in the presence of sodium hydroxide on cotton bright orange colorations of very good wash fastness.
10,0 Gewichtsteile Ä-Hydroxyäthyl-(3-a»inophenyl)-sulfon werden in einer Mischung aus 200 Volumentellen Wasser und 12,5 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure mit 10 Volumenteilen 5 normaler Natriumnitritlösung bei 0° bis 5° C diazotiert. Anschließend wird10.0 parts by weight of-hydroxyethyl (3-a »inophenyl) sulfone are in a mixture of 200 parts by volume of water and 12.5 parts by volume of concentrated hydrochloric acid with 10 parts by volume of 5 normal Sodium nitrite solution diazotized at 0 ° to 5 ° C. Then will
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■*»■ * »
der pH-Wert durch Zugabe von Natriumcarbonat auf 6 gebracht und die erhaltene Mischung mit einer neutralisierten Lösung von 27,2 Gewichtsteilen 2-Acetamino-5-hydroxy-napb.thalin-l.7-disulfonsäure (66,3 %ig) in 2OO Volumenteilen Wasser vereinigt. Man läßt die Kupplung bei pH β bis 6,5 ablaufen und salzt dann den entstandenen Monoazofarbstoff mit Natriumchlorid aus. Der abgeschiedene Farbstoff, der als freie Säure der Formelthe pH was brought to 6 by adding sodium carbonate and the mixture obtained with a neutralized solution of 27.2 parts by weight of 2-acetamino-5-hydroxy-napb.thalene-1.7-disulfonic acid (66.3%) combined in 2OO parts by volume of water. The coupling is allowed to proceed at pH β to 6.5 and then salted the resulting monoazo dye with sodium chloride. The deposited dye, as a free acid of the formula
HO-CH2-CH2-SO2 HO-CH 2 -CH 2 -SO 2
NH-CO-CH,NH-CO-CH,
entspricht, wird abfiltriert, getrocknet und gemahlen.corresponds, is filtered off, dried and ground.
Zur Veresterung wird das erhaltene Farbstoffpulver in 280 Gewichtsteile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und verrührt, bis alles gelöst ist. Die Lösung.wird dann auf eine Mischung aus 800 Gewichtsteilen Eis und 100 Gewichtsteilen Wasser gegeben und der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Er wird abfiltriert, mit Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet. For esterification, the dye powder obtained is divided into 280 parts by weight concentrated sulfuric acid entered and stirred until everything is dissolved. The solution. Will then be directed to a Mixture of 800 parts by weight of ice and 100 parts by weight Added water and salted out the dye with potassium chloride. It is filtered off, washed with potassium chloride solution and dried.
Beim Färben oder Bedrucken von Cellulosefasermaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt der Farbstoff brillante, gelbstichig orange Färbungen und Drucke von sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.When dyeing or printing cellulose fiber materials in In combination with a treatment with an acid-binding agent, the dye gives brilliant, yellowish orange colorations and prints with very good wash and light fastness properties.
10,0 Gewichtsteile &-Hydroxyäthyl-(4-aminophenyl)-sulfon werden in einer Mischung aus 200 Volumenteilen Wasser und 12,5 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure mit 10 Volumenteilen 5 normaler Natriumnitritlösung bei 0° bis 5° C diazotiert und, wie in Beispiel 4 beschrieben, mit 27,2 Gewichtstellen 2-Acetamlno-5-hydroxynaphthalin-1.7-dlsulfonsäure (66,3 %ig) gekuppelt.10.0 parts by weight & hydroxyethyl (4-aminophenyl) sulfone in a mixture of 200 parts by volume of water and 12.5 parts by volume concentrated hydrochloric acid with 10 parts by volume of 5 normal sodium nitrite solution at 0 ° to 5 ° C and diazotized as in example 4, with 27.2 parts by weight of 2-acetaminophen-5-hydroxynaphthalene-1,7-dlsulfonic acid (66.3%) coupled.
109841 / U56109841 / U56
JA»YES"
ORIGINALORIGINAL
179A064179A064
Der entstandene Monoazofarbstoffe der als freie Säure der FormelThe resulting monoazo dyes as the free acid of formula
HO-CH2-CH2-SO,HO-CH 2 -CH 2 -SO,
HOHO
N-NN-N
NH-CO-CH3 NH-CO-CH 3
entspricht, wird abfiltriert, getrocknet und gemahlen.corresponds, is filtered off, dried and ground.
Zur Veresterung mit Amidosulfonsäure wird das erhaltene Färbstoffpulver in 170 Volumenteile Pyridin eingetragen und das Gemisch auf 75° bis 80° C erhitzt. Danach fügt man 21 Gewichteteile Amidosulfonsäure hinzu. Man rührt 1/2 Stunde bei 95° bis 100° C und giefit dann das Veresterungsgemisch in 1 300 Volumenteile Wasser, das vorher mit Salzsäure auf den pH-Wert 5 angesäuert worden ist. Der veresterte Farbstoff mit der Seitenkette HOgS-O-HgC-HgC-OgS-wird hit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit Kaliumchlorid-Löeung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein oranges Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst.The obtained is used for esterification with sulfamic acid Dye powder added to 170 parts by volume of pyridine and heating the mixture to 75 ° to 80 ° C. Thereafter, 21 parts by weight of sulfamic acid are added. One stirs 1/2 hour at 95 ° to 100 ° C and then pour the esterification mixture into 1,300 parts by volume of water that was previously mixed with hydrochloric acid has been acidified to pH 5. The esterified dye with the side chain HOgS-O-HgC-HgC-OgS-will hit potassium chloride salted out, filtered off, with potassium chloride solution washed and dried. An orange powder is obtained which dissolves in water with an orange color.
Bei Anwendung auf Cellulosetextilien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt der Farbstoff brillante, gelbstichig orange Färbungen und Drucke von sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.When applied to cellulosic fabrics in conjunction with treatment with an acid-binding agent, the dye results brilliant, yellowish orange dyeings and prints with very good wash and light fastness properties.
In der folgenden Tabelle sind die Komponenten weiterer verfahrensgemää erhältlicher Farbstoffe und die mit diesen Farbstoffen auf Baumwolle erzielten Farbtöne angegeben.In the following table, the components of further process according to the method are available dyes and the shades achieved with these dyes on cotton.
10-984 1/UB 610-984 1 / UB 6
?arbtoxi wed. Bauanrolle? arbtoxi wed. Bauanroll
O-Chloräthy1-(3-aminopheny1)-Bulfon O-chloroethy1- (3-aminopheny1) sulfone
A-Brom&thy1-(3-aminopheny1)-Bulfon A-bromo & thy1- (3-aminopheny1) sulfone
Vinyl-(4-aminopheny1)-sulfon Vinyl (4-aminopheny1) sulfone
ß-Diäthylamino-äthyl-(3-amino-pheny1)-sulfon ß-Diethylamino-ethyl- (3-aminopheny1) -sulfone
ß-Dimethylamino-äthyl-(3-aminopheny1)-suIf onß-Dimethylamino-ethyl- (3-aminopheny1) sulf on
a-Thiosulfatoäthy1-(3-aminopheny 1)-sulfon α-Thiosulfatoäthy1- (3-aminopheny 1) -sulfone
B-Hydroxyäthyl-(2.5-dimethoxy-4-ami nopheny D-su If on, SchwefelsäureesterB-hydroxyethyl- (2.5-dimethoxy-4-ami nopheny D-su If on, sulfuric acid ester
4-(N-Xthyl-äthionylamino)-.1-aminobeneol 4- (N-Xthyl-ethionylamino) -. 1-aminifteol
3-(N-Butyl-ftthionylamino)-1-aminobenzol 2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 3- (N-butyl-ftthionylamino) -1-aminobenzene 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphtbalin-1.7-dieulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphtbalin-1.7-dieulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
gelbstichiges Orangeyellowish orange
gelbstichiges Orangeyellowish orange
gelbstichiges Orange gelbstichiges Orangeyellowish orange yellowish orange
gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange gelbstichiges Rotyellowish orange yellowish orange yellowish red
rotstichiges Orange Orangereddish orange orange
Farbton auf BauanrolleColor on Bauanroll
CD
CD
COCD
CD
CO
cncn
CT)CT)
Ä-Hydro*yäthyl-(2.5-dinethoxy-4-amino-phenyl)-sulfon, SchwefelsäureesterÄ-Hydro * yäthyl- (2.5-dinethoxy-4-aminophenyl) sulfone, Sulfuric acid ester
l-Hydroxyäthyl-(2-methyl-5-methoxy-4-aainopheny1)-sulfon, Schwefelsäureesterl-hydroxyethyl (2-methyl-5-methoxy-4-aainopheny1) sulfone, Sulfuric acid ester
ft-Hydroxyäthyl-(3-aminophenyl). sulfon, Schwefelsäureesterft-hydroxyethyl (3-aminophenyl). sulfone, sulfuric acid ester
0-Hydroxyäthyl-<4-aainopheny1) sulfon, Phosphorsäureaonoester0-hydroxyethyl- <4-aainopheny1) sulfone, Phosphoric acid monoesters
4-(N-Methy1-äthiony1amino)-1-aminobenzol 4- (N-Methy1-ethionylamino) -1-aminobenzene
a-Hydroxyäthyl-(2.5-dieethoxy-4-aminophenyl)-sulfon, Schwefelsäureesterα-hydroxyethyl (2.5-dieethoxy-4-aminophenyl) sulfone, Sulfuric acid ester
ß-Hydroxyäthyl-(2.5-dijaethoxy-4>aminopheny1)-sulfont Schwefelsäureesterß-Hydroxyethyl (2.5-dijaethoxy-4> aminopheny1) sulfone t sulfuric acid ester
a-Hydroryäthyl-(2.5-diaethoxy· 4-aminophenyl)-sulfon, Schwefelsäureestera-hydroryethyl- (2.5-diaethoxy 4-aminophenyl) sulfone, sulfuric acid ester
2-Aainr -5-hydroacynaphthalln-1.7-disulfonsäur 2-Aainr -5-hydroacynaphthalene-1.7-disulfonic acid
naphthalitt-1.7-disulfonsäure naphthalene-1,7-disulfonic acid
2-A»ino~5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-A »ino ~ 5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-A«ino-5-hydroaynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-A «ino-5-hydroaynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Benzoy1amino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-Benzoylamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Propionylamino-5-hydroxynaphthaiIn-1.7-disulfonsäure 2-propionylamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acryloylamino-5-hydroxynaphthaiin- 1.7-disulfonsäure2-acryloylamino-5-hydroxynaphthalene- 1.7-disulfonic acid
ScharlachScarlet fever
rotstichiges Orangereddish orange
Orangeorange
Orangeorange
Orangeorange
RotRed
gelbstichiges Rotyellowish red
gelbstichiges Rot ^x yellowish red ^ x
Farbton auf BaumwolleShade on cotton
CD
CDCD
CD
cncn
ß-Hydroxyäthyl-(2.5-dioethoxy-4-aminopheny1)-sulfon, Scfawef eIsäureest erß-hydroxyethyl- (2.5-dioethoxy-4-aminopheny1) sulfone, Scafwef egg acid esters
ß-Hydroxyäthyl-(2.5-diaethoxy-4-aminopheny1)-sulfon, Schwefelsäureesterß-hydroxyethyl (2.5-diaethoxy-4-aminopheny1) sulfone, Sulfuric acid ester
ß-Hydxoxyitthyl- ( 3-amino-4-carboxyphenyl)-sulfon, Schwefelsäureesterß-Hydroxoxyethyl (3-amino-4-carboxyphenyl) sulfone, Sulfuric acid ester
&-f^droxyäthyl-(3-bron-4-amlnophenyl)-sulfon, Schwefelsäureester& -f ^ hydroxyethyl- (3-bron-4-aminophenyl) sulfone, Sulfuric acid ester
ß-Hydroxyäthyl-[4-a»inonaphthy 1- (1 )J -sulf on, Schwefelsäureesterβ-hydroxyethyl [4-a »inonaphthy 1- (1) J-sulf one, sulfuric acid ester
yy
naphthy l-( 1yy
naphthy l- (1
on, 2-(2'.6'-Dichlor-s-triazinylamino)-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure one, 2- (2'.6'-dichloro-s-triazinylamino) -5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-(2 *-Chlor-6 *-sulfopheny1-striaziny1amino)-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2- (2 * -Chlor-6 * -sulfopheny1-striaziny1amino) -5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthaiin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
RotRed
RotRed
Orangeorange
rotstichiges Orangereddish orange
RotRed
RotRed
napitthyl-(2)J -stilf on, Schwefel*aure«fiter 2-Acetamino-S-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure napitthyl- (2) J -stilf on, Sulfuric acid "fiter 2-acetamino-S-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
rotstichiges Orangereddish orange
Farbton auf BauanrolleColor on Bauanroll
5-Amino-2-nethy1-n-xyIyIe n-5-Amino-2-nethy1-n-xyIyIe n-
oc, OL 2-bis-(2-hydroxyäthylsulfon), Schwefelsäureesteroc, OL 2 -bis- (2-hydroxyethyl sulfone), sulfuric acid ester
a-Hydraxyathyl-pJ-U'-aminobensoylamino)-«•hydroxyphenyl]-sulfon, Schwefelsäureestera-Hydroxyethyl-pJ-U'-aminobensoylamino) - «• hydroxyphenyl] sulfone, Sulfuric acid ester
ft-Qydro3yäthyl-T3-(4 *-aminobenBoylavlno) -pheny Ij -BuIf on, Schwefelsäureesterft-hydroethyl-T3- (4 * -aminobenBoylavlno) -pheny Ij -BuIf on, sulfuric acid ester
s-Hydroxyäthy1-Γ4-(3'-aminoph«nylsulfonylamino)-phenyl}-sulfon,-Schwefelsäureester s-Hydroxyäthy1-Γ4- (3'-aminophynylsulfonylamino) -phenyl} -sulfon, -sulfuric acid ester
B-Hydroxyäthy1-(3-amino-4~Methozyben3Eyl)-8ulfont SchwefelsäureesterB-Hydroxyäthy1- (3-amino-4 ~ Methozyben3Eyl) -8ulfon t sulfuric acid ester
A-Bydroacyäthyl- {e-(4*-amlnobenzoy lamino)-nabht hy l-(2)"j sulfonf Schwefelsäureester1 A-Bydroacyäthyl- {e- (4 * -amlnobenzoy lamino) -nabht hy l- (2) "j sulfone f sulfuric acid ester 1
ß-Hydroxyäthyl-Te-O' -aminobensoylaKino)-nmphthyl-(l)J sulfon, Schwefelsäureester 2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure ß-Hydroxyethyl-Te-O '-aminobensoylaKino) -nmphthyl- (l) J sulfone, sulfuric acid ester 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydro3cynaphthalin-1.7-dlsulfonsäure 2-acetamino-5-hydro3cynaphthalene-1,7-dlsulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-dlsulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-dlsulfonic acid
2-Acetamlao-5-hydrozynaphthalin-1.7-disulfoasäure 2-acetamlao-5-hydrozynaphthalene-1,7-disulfoic acid
2~Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure 2 ~ acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
2-Acetamino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure 2-acetamino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid
Orange Orange Orange OrangeOrange Orange Orange Orange
Orange OrangeOrange orange
Orangeorange
Claims (8)
Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden, Polyurethanen oder nativer oder regenerierter Cellulose Mit den in
Anspruch 1 genannten Farbstoffen.7. Process for dyeing or printing leather
Fiber materials made from wool, silk, polyamides, polyurethanes or native or regenerated cellulose With the in
Claim 1 mentioned dyes.
109841/U56I.
109841 / U56
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
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| CH1308969A CH536352A (en) | 1968-08-31 | 1969-08-28 | Process for the production of new, water-soluble monoazo dyes |
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| BE738292D BE738292A (en) | 1968-08-31 | 1969-09-01 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681794064 DE1794064C3 (en) | 1968-08-31 | New, water-soluble monoazo dyes and processes for their preparation and their use |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1794064A1 true DE1794064A1 (en) | 1971-10-07 |
| DE1794064B2 DE1794064B2 (en) | 1975-08-21 |
| DE1794064C3 DE1794064C3 (en) | 1976-04-01 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2019394B1 (en) | 1974-02-01 |
| DE1794064B2 (en) | 1975-08-21 |
| FR2019394A1 (en) | 1970-07-03 |
| CH536352A (en) | 1973-04-30 |
| BE738292A (en) | 1970-03-02 |
| GB1272802A (en) | 1972-05-03 |
| AT287141B (en) | 1971-01-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |