DE1793731C3 - 5-chloro-2- (hydroxyamino-acetamino) benzophenone - Google Patents
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Description
Die erfindungsgemäße Verbindung kann hergestellt werden, indem man Hydroxylamin mit einem 2-(substituierten-Acetamido)-5-chlorbenzophenon umsetzt, wobei der Substituent nucleophilem Ersatz durch Hydroxylamin unterworfen wird.The compound of the invention can be prepared by reacting hydroxylamine with a 2- (substituted-acetamido) -5-chlorobenzophenone converts, with the substituent nucleophilic replacement by hydroxylamine is subjected.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung kann der Substituent des 2-Acetamido-5-chlorbenzophenons Halogen, z. B. Chlor, Brom oder Jod bedeuten. Wenn der Substituent Chlor darstellt, wird die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart einer geringen Menge eines wasserlöslichen Jodidsalzes durchgeführt.In the preparation of the compound according to the invention, the substituent of the 2-acetamido-5-chlorobenzophenone Halogen, e.g. B. mean chlorine, bromine or iodine. When the substituent is chlorine, the The reaction is preferably carried out in the presence of a small amount of a water-soluble iodide salt.
Der Substituent kann auch einen organischen Sulfonoxyrest, z. B. einen niedrig-Alkyl- oder einen Arylsulfonoxy-Substituenten wie einen Methylsulfonoxyrest oder einen Phenylsulfonoxy-Substituenten wie z. B. eine Phenylsulfonoxy-, p-HalogenphenylsuIfonoxy- oder p-Toluolsulfonoxygruppe, darstellen. Die Umsetzung mit Hydroxylamin schließt auch die Umsetzung mit einem löslichen Salz desselben ein.The substituent can also be an organic sulfonoxy radical, e.g. B. a lower alkyl or a Arylsulfonoxy substituents such as methylsulfonoxy or a phenylsulfonoxy substituent such as e.g. B. a Phenylsulfonoxy-, p-HalogenphenylsuIfonoxy- or p-toluenesulfonoxy group. The implementation with hydroxylamine also includes reaction with a soluble salt thereof.
Diese Reaktion führt, im Gegensatz zu dem, was normalerweise zu erwarten war, sogar in Gegenwart eines großen Überschusses von Hydroxylamin, in einer im wesentlichen selektiven Verdrängung des Substituenten statt zu der erwarteten Bildung eines Oxims zur Bildung der erfindungsgemäßen Verbindung in guter Ausbeute. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einem pH-Wert von im wesentlichen 4 bis 9 und vorzugsweise in einem Lösungsmittelgemisch durchgeführt, das Wasser und ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Dioxan oder Dimethylformamid enthält, um eine optimale Ausbeute zu erhalten. Die Reaktion kann ebenso in nichtwäßrigen Medien, entweder mit oder ohne ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel, durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Reaktion bei Temperaturen im Bereich von ungefähr 30° C bis Rückflußtemperatur des Lösungsmittelgemisches während einer Zeitdauer von ungefähr Ά Stunde bis ungefähr 2 Stunden durchgeführt. Das Reaktionsgemisch kann dann mit Wasser verdünnt werden, um das gewünschte Produkt in einer leicht isolierbaren Form auszufällen. Die Reaktion wird bequemerweise mit im wesentlichen stöchiometrischen Mengen der Reaktionspartner durchgeführtThis reaction leads, contrary to what would normally be expected, even in the presence a large excess of hydroxylamine, in a substantially selective displacement of the substituent instead of the expected formation of an oxime to form the compound of the invention in good Yield. The reaction is preferably carried out at a pH of essentially 4 to 9, and preferably carried out in a solvent mixture, the water and a water-soluble organic solvent, such as methanol, ethanol, dioxane or dimethylformamide, in order to achieve an optimal yield receive. The reaction can also be carried out in non-aqueous media, either with or without a water-soluble one organic solvent. The reaction is preferably carried out at temperatures in Range from about 30 ° C to the reflux temperature of the solvent mixture for a period of carried out for about Ά hour to about 2 hours. The reaction mixture can then with water can be diluted to precipitate the desired product in an easily isolable form. The reaction will conveniently carried out with essentially stoichiometric amounts of the reactants
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten 2-(substituierten-AcetamidoJ-S-chlorbenzophenone
können durch Umsetzen von 2-Amino-5-chlorbenzophenon mit einem geeigneten substituierten Acetylhalogenid oder
-anhydrid oder -carbodiimid, z. B. mit einem Halogenacetylhalogenid,
-anhydrid oder -carbodiimid oder einem organischen-Sulfonoxyacetylhalogenid, anhydrid
oder -carbodiimid, z. B. einem niederen-Alkyl- oder
einem Aryl-sulfon-oxyacetyl-halogenid, -anhydrid oder
-carbodiimid hergestellt werden.
Ein pharmakologischer Vergleich der erfindungsgemäßen Verbindung an Mäusen gegenüber Chlordiazepoxyd
ergab folgendes:The 2- (substituted-AcetamidoJ-S-chlorobenzophenones used as starting materials can be prepared by reacting 2-amino-5-chlorobenzophenone with a suitable substituted acetyl halide or anhydride or carbodiimide, e.g. with a haloacetyl halide, anhydride or carbodiimide or an organic sulfonoxyacetyl halide, anhydride or carbodiimide, for example a lower alkyl or an aryl sulfonoxyacetyl halide, anhydride or carbodiimide.
A pharmacological comparison of the compound according to the invention in mice versus chlordiazepoxide showed the following:
Hinsichtlich der sedierenden bzw. tranquilisierenden Wirkung bestehen praktisch keine Unterschiede. Die antikonvulsive Wirkung ist bei Chlordiazepoxyd deutlieh stärker als bei der erfindungsgemäßen Verbindung (ungefähr dreimal). Die Toxizität ist bei der erfindungsgemäßen Verbindung erheblich geringer als bei Chlordiazepoxyd. Somit ergibt sich bezüglich der psychosedativen Wirkung und Toxizität für die erfindungsgemäße Verbindung ein günstigeres Verhältnis, da die Substanz bei praktisch gleicher Wirkung deutlich weniger toxisch istThere are practically no differences in terms of the sedating or tranquilizing effects. the The anticonvulsant effect of chlordiazepoxide is clearly stronger than that of the compound according to the invention (about three times). The toxicity of the compound according to the invention is considerably lower than that of Chlordiazepoxide. This results in terms of the psychosedative effect and toxicity for the inventive Compound a more favorable ratio, since the substance clearly has practically the same effect is less toxic
Weiterhin kann die erfindungsgemäße Verbindung zur Herstellung von ß-Hydroxy-I.S-dihydro-S-phenyl-?- chlor-2H-l,4-benzodiazipin-2-on dienen, das ein gut wirksames Sedativum mit Tranquilizerwirkung darstellt.Furthermore, the compound according to the invention for the preparation of ß-hydroxy-I.S-dihydro-S-phenyl -? - chlor-2H-1,4-benzodiazipin-2-one, which is a very effective sedative with a tranquilizer effect.
erfindungsgemäßen Verbindung. Die Herstellung dercompound according to the invention. The manufacture of the
beschrieben.described.
Ein Gemisch von S-Chlor^-fjoäacetaminoJ-benzophenon (5,0 g), Hydroxylamin-hydrochlorid (7,0 g), Wasser (20 ml), Natriumhydroxydlösung (4N, 20 ml) und Dimethylformamid (60 ml) wird bei Zimmertemperatur '/2 Stunde gerührt, wobei sich während dieser Zeit eine klare Lösung ergibt. Wasser (100 ml) wird zugegeben und der sich ergebende Feststoff gesammelt und aus Benzol umkristallisiert und ergibt 5-Chlor-2-(hydroxyamino-acetamino)-benzophenon, Schmelzpunkt 129 bis 131 °C. Ausbeute 60%.A mixture of S-chloro ^ -fjoäacetaminoJ-benzophenone (5.0 g), hydroxylamine hydrochloride (7.0 g), water (20 ml), sodium hydroxide solution (4N, 20 ml) and Dimethylformamide (60 ml) is stirred at room temperature for 1/2 hour, during which time a results in a clear solution. Water (100 ml) is added and the resulting solid collected and removed Benzene recrystallizes and gives 5-chloro-2- (hydroxyamino-acetamino) -benzophenone, Melting point 129-131 ° C. Yield 60%.
Berechnet: C 59,10%, H 4,30%, Cl 11,64%, N 9,21%; gefunden: C 59,38%, H 4,16%, Cl 11,70%, N 9,00%.Calculated: C 59.10%, H 4.30%, Cl 11.64%, N 9.21%; found: C 59.38%, H 4.16%, Cl 11.70%, N 9.00%.
Ein Gemisch von 5-Chlor-2-(chloracetamino)-benzophenon (4,0 g), Hydroxyiamin-hydrochlorid (7,0 g), Wasser (10 ml), Natriumhydroxyd (4N, 20 ml), Dimethylformamid (100 ml) und Natriumjodid (0,2 g) wird bei 50° C '/2 Stunde gerührt, wobei sich eine klare Lösung ergibt Wasser (100 ml) wird unter Kühlung zugegeben, und der gebildete Niederschlag wird aus Alkohol und dann aus Benzol umkristallisier' und ergibtA mixture of 5-chloro-2- (chloroacetamino) benzophenone (4.0 g), hydroxyiamine hydrochloride (7.0 g), water (10 ml), sodium hydroxide (4N, 20 ml), dimethylformamide (100 ml) and sodium iodide (0.2 g) are added 50 ° C '/ 2 hours, resulting in a clear solution. Water (100 ml) is added with cooling, and the precipitate formed is recrystallized from alcohol and then from benzene and gives
5-Chlor-2-(hydroxyamino-acetamino)-benzophenon,
Schmelzpunkt 129 bis 131° C. Ausbeute 30%.5-chloro-2- (hydroxyamino-acetamino) -benzophenone,
Melting point 129 to 131 ° C. Yield 30%.
Be i spiel 3Example 3
Zu 2-(p-Bromphenylsulfonoxy-acetamino)-5-chlorbenzophenon (51 g) in Methylcellosolve (150 ml), erwärmt auf 85°C, wird eine Lösung von Hydroxylamin-To 2- (p-bromophenylsulfonoxy-acetamino) -5-chlorobenzophenone (51 g) in methyl cellosolve (150 ml), heated to 85 ° C, a solution of hydroxylamine
hydrochlorid (10 g), Natriumhydroxyd (5 g) und Wasser (2OmI) zugegeben. Die Temperatur wird 15 Minuten lang auf 80 bis 900C gehalten, und das Gemisch wird dann gekühlt und mit Wasser verdünnt Das Produkt, gesammelt und umkristallisiert aus Benzol, ergibthydrochloride (10 g), sodium hydroxide (5 g) and water (20 ml) were added. The temperature is kept at 80 to 90 ° C. for 15 minutes, and the mixture is then cooled and diluted with water. The product, collected and recrystallized from benzene, gives
5-Chlor-2-(hydroxyamino-acetamino)-benzophenon,
Schmelzpunkt 129 bis 131°C.5-chloro-2- (hydroxyamino-acetamino) -benzophenone,
Melting point 129-131 ° C.
Zu einer Lösung von 2-(p-Toluolsulfonoxy-acetamino)-5-chlorbenzophenon (4,4 g) in Methylcellosolve (150 ml) bei 85° C wird eine Lösung von Hydroxylaminhydrochlorid (10 g) und Natriumhydroxyd (5 g) in Wasser (20 ml) zugegeben. Nach 15 Minuten bei 85°C wird das Gemisch gekühlt und mit Wasser verdünnt, und das gesammelte Produkt wird aus Benzol ausKristaiüsiert und ergibt 5-Chlor-2-(hydroxyaminoacetamino)-benzophenon (1,6 g), Schmelzpunkt 129 bis 131°C.To a solution of 2- (p-toluenesulfonoxy-acetamino) -5-chlorobenzophenone (4.4 g) in methyl cellosolve (150 ml) at 85 ° C becomes a solution of hydroxylamine hydrochloride (10 g) and sodium hydroxide (5 g) in water (20 ml) were added. After 15 minutes at 85 ° C the mixture is cooled and diluted with water and the collected product is crystallized from benzene and gives 5-chloro-2- (hydroxyaminoacetamino) benzophenone (1.6 g), melting point 129-131 ° C.
Nach dem gleichen Verfahren wird 5-Chlor-2-(hydroxyamino-acetamino)-benzophenor. aus 5-Chlor-2-(phenylsulfonoxy-acetamino)-benzophenon und Hydroxylamin hergestelltThe same procedure is used to make 5-chloro-2- (hydroxyamino-acetamino) -benzophenor. made from 5-chloro-2- (phenylsulfonoxy-acetamino) -benzophenone and hydroxylamine
Zu einer Lösung von 3,7 g 5-Chlor-2-(methylsulfonoxyacetamino)-benzophenon in 150 ml Methylcellosolve werden bei 85° C eine Lösung von 10 g Hydroxylamin und 5 g Natriumhydroxyd in 20 ml Wasser zugegeben. Nach 15 Minuten Stehen bei 85°C wird die Mischung gekühlt und mit Wasser verdünnt und das kristallisierte Produkt aus Benzol gesammelt, wobei man dasTo a solution of 3.7 g of 5-chloro-2- (methylsulfonoxyacetamino) benzophenone in 150 ml of methyl cellosolve, a solution of 10 g of hydroxylamine is made at 85.degree and 5 g of sodium hydroxide in 20 ml of water are added. After standing at 85 ° C for 15 minutes, the mixture becomes cooled and diluted with water and the crystallized product collected from benzene, whereby the
5-Chlor-2-(hydroxyamino-acetamino)-benzophenon
vom Schmelzpunkt 129- 131°C erhält5-chloro-2- (hydroxyamino-acetamino) -benzophenone
with a melting point of 129-131 ° C
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