DE1792046C3 - Ointment base as well as skin protection and skin care products - Google Patents
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- DE1792046C3 DE1792046C3 DE19681792046 DE1792046A DE1792046C3 DE 1792046 C3 DE1792046 C3 DE 1792046C3 DE 19681792046 DE19681792046 DE 19681792046 DE 1792046 A DE1792046 A DE 1792046A DE 1792046 C3 DE1792046 C3 DE 1792046C3
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Description
worin „, ν und R die oben dafür angegebene Be- sent.iche BestancU^^where “, ν and R are the values given above for this purpose
deutung besitzen ufld Z eine Alkylengruppe mit 1 Spaltung der Blockmufld Z have an alkylene group with 1 cleavage of the block
bis 5 Kohlenstoffatomen ist, aufgebaut sind. 35 auftreten. jlin<,,ffemäßen Salbengrundlagen, dieto 5 carbon atoms. 35 occur. j lin < ,, ffemä ß e n ointment bases that
3. Salbengrundlage nach Anspruch I, enthaltend Be. den «|^«J^SdeSTSher bekannten3. Ointment base according to claim I, containing Be. known to the «| ^« J ^ SdeSTSher
als Organosiloxan-Oxyalkylen-Blockm.schpolyme- ebenfd^ «J<22^SIS„l^yriIoxanen mit hohemas organosiloxane-oxyalkylene-Blockm.schpolyme- even ^ "J < 22 ^ S I S" l ^ y riIoxanen with high
risate solche, die aus E.nhe.ten der Formeln ^^St^TJdeT^hi viel weniger zu Ent-Risate those that are much less likely to be derived from the formulas ^^ St ^ TJdeT ^ hi
ίΓΗ , ςίη (ΓΗ λ SiQ / 4ο mischungserscheinungen neigen, ist dagegen erne ίΓΗ , ςίη (ΓΗ λ SiQ / 4ο tend to have mixed phenomena, however, is erne
(CH3)2S,O, (CHa)3S1O1Z2 4 m> J^ der Blockm.schpolymer.sate(CH 3 ) 2 S, O, (CHa) 3 S 1 O 1 Z 2 4 m> J ^ der Blockm.schpolymer.sate
Und (RO(C„HäWO),Z(CH3)SiO in Organopo.ysi.oxane und Polyoxyalkylene ausge- And (RO (C "H äW O), Z (CH 3 ) SiO in Organopo.ysi.oxane and Polyoxyalkylen-
, u ■ , SCG°eSSand der Erfindung sind Salbengrundlagen , u ■, SC G ° e S sand of the invention are ointment bases
SSSSSSS SüSSA *SSSSSSS SUSSA *
SSSsSSSs
sate 15 bis 25 Gewichtsprozent beträgt.sate is 15 to 25 percent by weight.
worin η 2 und/oder 3, ν 2 bis 12, und R Wasserstoff oder ein Rest der Formel R'3Si — (R' = organischerwhere η 2 and / or 3, ν 2 to 12, and R is hydrogen or a radical of the formula R ' 3 Si - (R' = more organic
Der Zusatz geringer Mengen, nämlich etwa 1 bis Rest), Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oderThe addition of small amounts, namely about 1 to the remainder), alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or
Gewichtsprozent, von Organopolysiloxanen zu wäß- 6o Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, über einePercentage by weight of organopolysiloxanes to water 6o acyl radical with 1 to 4 carbon atoms, over a
rigen und nicht wäßrigen Salbengrundlagen, die als Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen SiC-ge-rigen and non-aqueous ointment bases, which as an alkylene group with 1 to 5 carbon atoms SiC-ge
wesentliche Bestandteile andere Stoffe als Organopoly- bunden ist und wobei der Anteil des Gewichts deressential constituents are substances other than organopoly- bonds and where the proportion of the weight of the
siloxane enthalten, zur Erhöhung des Gleitvermögens Polyoxyalkylengruppen am Gesamtgewicht der Orga-contain siloxanes, to increase the lubricity of polyoxyalkylene groups on the total weight of the organ-
und der Hydrophilie der Salben ist bekannt. Die vor- nosiloxan-Oxyalkylen-Blockmischpolymerisate 10 bisand the hydrophilicity of the ointments is known. The vor- nosiloxane-oxyalkylene block copolymers 10 to
liegende Erfindung betrifft dagegen Emulsionen, die 65 35% beträgt, enthalten.The present invention, on the other hand, relates to emulsions which contain 65-35%.
mindestens 15 Gewichtsprozent Organopolysiloxan. Daß bei den erfindungsgemäß verwendeten Blockbezogen auf das Gesamtgewicht von Wasser und Orga- mischpolymerisaten eine hydrolytische Spaltung in nopolysiloxan, enthalten. Organopolysiloxane und Polyoxyalkylene ausgeschlos-at least 15 weight percent organopolysiloxane. That related to the block used according to the invention on the total weight of water and organic polymers a hydrolytic cleavage in nopolysiloxane. Organopolysiloxanes and polyoxyalkylenes excluded
sen ist, ist durch die bekannte Beständigkeit der SiC- merisaten die Polyoxyalkylengruppen vorzugsweise Bindung gewährleistet. Es war jedoch nicht zu erwar- endständig; gegebenenfalls kann aber auch zumindest ten und ist überraschend, daß nach Ersatz des polaren ein Teil der Poiyoxyalkylengruppen an nicht endslän-Sauerstoffatoms der Bindung zwischen.den Organo- dige Siliciumatome der Dimetnylpolysiloxane gebunpolysiloxan-und den Polyoxyalkylen-Blöcken in bisher 5 den sein.Because of the well-known resistance of the SiC merizates, the polyoxyalkylene groups are preferred Bond guaranteed. However, it was not to be expected; but optionally can also at least th and is surprising that after replacement of the polar part of the Poiyoxyalkylengruppen on non-terminal oxygen atoms the bond between the organodige silicon atoms of the dimethylpolysiloxanes and bonded polysiloxane the polyoxyalkylene blocks in so far 5 to be.
in Salbengrundlagen mit hohem Gehalt an Wasser als Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendetenin ointment bases with a high content of water than The production of the used according to the invention
wesentlicher Bestandteil verwendeten Blockmischpoly- Blockmischpolymerisate kann nach allen hierzu gemerisaten durch unpolare Alkylengruppen noch be- eigneten Verfahren erfolgen und wird hier nicht beständige, d. n. nicht zu Entmischungserscheinungen ansprucht. Diese Herstellung kann z. B. durch in an neigende, W/O-Emulsionen aus den Blockmischpoly- io sich bekannter Weise erfolgende Anlagerung eines merisaten herstellbar sind. Alkylenglykoläthers der FormelBlock copolymers used as an essential constituent can be carried out according to all processes which are still suitable for this purpose due to nonpolar alkylene groups and are not stable here, ie. n. not claimed to show signs of segregation. This production can e.g. B. can be produced by adding a merizate in a known manner in tending to W / O emulsions from the block mixed polyols. Alkylene glycol ethers of the formula
Weil die Blockmischpolymerisate dann z. B. besonders leicht zugänglich sind, ist als Alkylengruppe, CH4 - CH — CH.(OC„H2„)OR"
über die die Polyoxyalkylengruppen an die Dimethyl-Because the block copolymers then z. B. are particularly easily accessible, is as an alkylene group, CH 4 - CH - CH. (OC "H 2 ") OR "
via which the polyoxyalkylene groups to the dimethyl
siloxan-Blöcke in den erfindungsgemäB verwendeten 15 worin η die oben dafür angegebene Bedeutung hai und Blockmischpolymerisaten gebunden sind, die «-Pro- R" kein Wasserstoffatom ist, sonst aber die gleiche pylengruppe <—- CH. — CH4 — CH4 —) bevorzugt. Bedeutung wie R hat, an ein in den endständigen Ein-Weil damit besonders gute Ergebnisse erzielt werden, heiten je ein Si-gebundenes Wasserstoffatom enthaltenist η vorzugsweise 2 bis 4. .Dies ist niedriger als der des Dimcihylpoiysiloxan ^n Gegenwart von Platinentsprechende Mindestwert für die Anzahl der Oxy- *° katalysatoren und — vorzugsweise — dieser Anlagealkylen-Einheiten in den Polyoxyalkylgruppen der bis- rung ebenfalls in an sich bekannter Weise folgende her in Salbengrundlagen mit hohem Gehalt an Wasser Verseifung des Restes R" durchgeführt werden, als wesentlicher Bestandteil verwendeten Organosilo- Die Emulgierung von Wasser in den erfindungsge-siloxane blocks in the 15 used according to the invention in which η has the meaning given above and block copolymers are bound, the "-Pro- R" is not a hydrogen atom, but otherwise the same pylene group <- CH. - CH 4 - CH 4 -) It has the same meaning as R, because particularly good results are achieved in the terminal one because each contains a Si-bonded hydrogen atom, η is preferably 2 to 4. This is lower than the minimum value corresponding to the dimethylpolysiloxane in the presence of platinum for the number of oxy- * ° catalysts and - preferably - these plant alkylene units in the polyoxyalkyl groups of the bis-tion, the following saponification of the radical R ″ in ointment bases with a high content of water is also carried out in a manner known per se, as an essential component used organosilo- The emulsification of water in the invention
xan-Oxyalkylen-Blockmischpolymerisate. Die Brauch- maß verwendeten Blockmischpolymerisaten kann mit barkeit von Blockmischpolymerisaten, in denen die 25 allen zum Emulgieren üblichen Vorrichtungen erfolgen. Polyoxyalkylengruppen weniger als 5 Oxyalkylen-Ein- Derartige Vorrichtungen sind z. B. Kolloidmühlen heiten aufweisen, für die Herstellung beständiger und die mechanischen Hochfrequenzmischer nach W/O-Emulsionen ist besonders überraschend. Prof. P. W i 11 e m s (vgl. DECHEMA-Monographie,xane-oxyalkylene block copolymers. The custom measure used block copolymers can with availability of block copolymers in which all the devices customary for emulsification are carried out. Polyoxyalkylene groups less than 5 oxyalkylene units. Such devices are e.g. B. Colloid Mills have units, for the production of more stable and the mechanical high-frequency mixers W / O emulsions are particularly surprising. Prof. P. W i 11 e m s (see DECHEMA monograph,
Vorzugsweise beträgt der Anteil des Gewichts der Bd. XIX, S. 72 bis 79). Die Mitverwendung weiterer Polyoxyalkylengruppen am Gesamtgewicht der Orga- 30 Stoffe als Dispergiermittel ist dabei nicht erforderlich. nosiloxan-Oxyalkylen-Blockmischpolymerisate 10 bis Die erfindungsgemäßen Emulsionen besitzen trotzThe proportion by weight of Vol. XIX, pp. 72 to 79) is preferably. The use of other Polyoxyalkylene groups in the total weight of the organics as a dispersant are not required. nosiloxane-oxyalkylene block copolymers 10 to The emulsions according to the invention have despite
25 Gewichtsprozent. ihres hohen Wassergehaltes die typischen Eigenschaf-25 percent by weight. its high water content, the typical properties
Wenn Reste R'vorhanden sind, so sind sie wegen der ten von W/O-Emulsionen, wie fettige bzw. ölige Beleichten Zugänglichkeit vorzugsweise Methylreste, so schaffenheit, steife Konsistenz und Nichtmischbarkeit daß die nicht durch Organopolysiloxanreste abgesättig- 35 mit Wasser. Letztere Eigenschaften ist für Salben von ten Valenzen der Polyoxyalkylenreste durch Trimethyl- größter Bedeutung, weil sie eine große Beständigkeit silylgruppen abgesättigt sind. Vorzugsweise ist R je- und Haftfestigkeit auf der Haut beim Waschen bedoch ein Wasserstoff atom. dingt.If residues R 'are present, they are due to the effects of W / O emulsions, such as greasy or oily exposure Accessibility preferably methyl residues, so creation, stiff consistency and immiscibility that they are not saturated by organopolysiloxane residues with water. The latter properties are used for ointments ten valences of the polyoxyalkylene radicals due to trimethyl- greatest importance because they have a great resistance silyl groups are saturated. Preferably, R je and adhesive strength on the skin during washing is doched a hydrogen atom. things.
Vorzugsweise sind die erfindungsgemäß verwende- Die erfindungsgemäßen Emulsionen eignen sichThe emulsions according to the invention are preferably used
ten Blockmischpolymerisate nur aus Einheiten der 40 ohne weiteren Zusatz als Hautschutz-und Hautpflege-Formeln mittel. Werden sie als Salbengrundlage verwendet, soth block copolymers consisting only of units of the 40 without any further addition as skin protection and skin care formulas medium. If they are used as an ointment base, so
können vor, während oder nach der Bereitung dercan be done before, during or after the preparation of the
(CHs)2SiO und RO(CnH211O)xZiCH3)JSiO1Z2 Emulsionen, die üblichen Zusätze, wie Duftstoffe,(CHs) 2 SiO and RO (C n H 211 O) x ZiCH 3 ) JSiO 1 Z 2 emulsions, the usual additives such as fragrances,
Pigmente, Füllstoffe, 7. B. Zinkoxyd, Titandioxyd undPigments, fillers, 7. B. zinc oxide, titanium dioxide and
aufgebaut, wobei R, η und .v die oben dafür angegebene 45 Siliciumdioxyd, sowie Vaseline, rugesetzt werden. Bedeutung haben und Z die Alkylengruppe mit 1 bis Diese Zusätze können sauer oder alkalisch sein, und es 5 Kohlenstoffatomen darstellt. Gegebenenfalls können besteht trotzdem keine Gefahr, daß die erfindungsjedoch bis zu 30 Molprozent der Dimethylsiloxan- gemäß verwendeten Blockmischpolymerisate in PolyEinheiten durch Trimethylsiloxan-Einheiten ersetzt siloxane und Polyoxyalkylene aufgespalten werden, sein, so daß durch Trimethylsiloxygruppen endblok- 50built up, where R, η and .v the silicon dioxide given above, as well as vaseline, are substituted. Have meaning and Z is the alkylene group with 1 to These additives can be acidic or alkaline, and es Represents 5 carbon atoms. If necessary, there is still no risk that the invention up to 30 mol percent of the dimethylsiloxane according to the block copolymers used in poly units replaced by trimethylsiloxane units, siloxanes and polyoxyalkylenes are split, be so that endblok- 50
kierte Dimethylpolysiloxan-Blöcke vorliegen, und bis B e i s ρ i e 1 1kated dimethylpolysiloxane blocks are present, and up to B e i s ρ i e 1 1
zu 10 Molprozent der Dimethylsiloxan-Einheiten durchto 10 mole percent of the dimethylsiloxane units through
meit lediglich als Verunreinigungen vorliegende an- 146 g Diäthylenglykolmonoallyläther werden mit146 g of diethylene glycol monoallyl ether, which are only present as impurities, are mixed with
dere Siloxan-Einheiten als Dimethylsiloxan- und Tri- HOg Trimethylchlorsilan gemischt und eine Stunde methylsiloxan-Einheiten, insbesondere Monomethyl- 55 auf 70 bis 150cC erwärmt, wobei Chlorwasserstoff siloxan-, SiO4/2-Einheiten und Silcarban-Einheiten, entweicht.particular siloxane units as dimethylsiloxane and tri- hog trimethylchlorosilane mixed and one hour methylsiloxane units, especially monomethyl 55 to 70 to 150 c C heated, hydrogen chloride siloxane, SiO 4/2 units and units silcarbane escapes.
und die Einheiten der Formel Das so erhaltene Produkt wird mit Natriumbicarbo-and the units of the formula The product thus obtained is treated with sodium bicarbonate
nat vermischt, um restlichen Chlorwasserstoff zunat mixed to add residual hydrogen chloride
RO(C11H1J,,O)xZ(CH3)JiSiO1Z2 neutralisieren, dann nitriert und schließlich mit 874 gNeutralize RO (C 11 H 1 J ,, O) x Z (CH 3 ) JiSiO 1 Z 2 , then nitrated and finally with 874 g
60 eines Organopolysiloxans, bestehend aus 83 Molprokönnen alle oder teilweise durch andere Siloxan-Ein- zent Dimethylsiloxan- und 17 Molprozent Dimethylheiten, die Gruppen der Formel — Z(OCnH2n)OR auf- hydrogensiloxan-Einheiten und 0,2 g einer lgewichtsweisen, insbesondere durch Einheiten der Formel prozer.tigen Lösung von Platinchlorwasserstoffsäure in60 of an organopolysiloxane, consisting of 83 mol per cent, all or in part due to other siloxane units, dimethylsiloxane and 17 mol per cent dimethyl units, the groups of the formula - Z (OC n H 2n ) OR on hydrogen siloxane units and 0.2 g per unit weight , in particular by units of the formula% solution of platinum hydrochloric acid in
Äthanol, vermischt. Die so erhaltene Mischung wirdEthanol, mixed. The mixture thus obtained is
RO(CnH2nO)^Z(CH3)SiO 65 25 Minuten auf 140 bis 1600C erwärmt, nach dem Abkühlen auf 1000C mit 20 ml 5gewichtsprozentiger Salzersetzt sein. Wie aus Vorstehendem zu entnehmen, sind säure vermischt und 1 Stunde auf 1200C erwärmt, in den erfindungsgemäß verwendeten Blockmischpoly- Schließlich werden die bis 1200C bei 720 mm HgRO (C n H 2n O) Z ^ (CH 3) SiO 65 heated 25 minutes at 140 to 160 0 C, after cooling to 100 0 C with 20 ml 5gewichtsprozentiger Salzersetzt be. As can be seen from the foregoing, acid-mixed and 1 hour at 120 0 C heated, be in accordance with the invention used Blockmischpoly- Finally, to 120 0 C at 720 mm Hg
(abs.) siedenden Anteile abdestiUiert Der bei dieser Destillation erhaltene Rückstand wird mit Natriumbicarbonat neutralisiert.The (abs.) boiling fractions are distilled off in this case The residue obtained by distillation is neutralized with sodium bicarbonate.
42 g des so erhaltenen, neutralisierten öligen Blockmischpolymerisates werden in einem schnellaufenden Mischgerät mit 158 g Wasser innerhalb von 2 Minuten versetzt. Man erhält eine steife, die Konsistenz einer Salbe aufweisende Emulsion vom Typ W/O, die auch nach 6 Monaten Lagerung keine Verändejung der Konsistenz aufweist.42 g of the neutralized oily block copolymer thus obtained are in a high-speed mixer with 158 g of water within 2 minutes offset. A stiff emulsion of the W / O type with the consistency of an ointment is obtained no changes after 6 months of storage Has consistency.
230 g Monoallyläther eines Polyalkylenglykols, bestehend aus 2 Oxyäthylen- und 2 Oxypropyleneinheiten je Molekül, werden mit 100 g Essigsäureanhydrid vermischt und eine Stunde zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Aus dem so erhaltenen Produkt werden die bis 135° C bei 720 mm Hg (abs.) siedenden Anteile abdestilliert. 230 g of monoallyl ether of a polyalkylene glycol, consisting from 2 oxyethylene and 2 oxypropylene units per molecule, are mixed with 100 g of acetic anhydride and refluxed for one hour. From the product obtained in this way, the bis 135 ° C at 720 mm Hg (abs.) Boiling fractions distilled off.
Der bei dieser Destillation erhaltene Rückstand wird mit 815 g eines Organopolysiloxans, bestehend aus 665 Molprozent Dimethylsiloxan-, 22,25 Molprozent Trimethylsiloxan- und 11,25 Molprozent Methylhydrogensiloxan-Einheiten, und 0,4 g einer lgewichtsprozentigen Lösung von Platinchlorwasserstoffsäure in Äthanol vermischt. Die so erhaltene Mischung wird 35 Minuten auf 140 bis 160° C erwärmt, nach dem Abkühlen auf 100°C mit 20 ml 2n-Salzsäure vermischt und 1 Stunde auf 1200C erwärmt. Schließlich werden die bis 135° C bei 720 mm Hg (abs.) siedenden Anteile abdestilliert. Der bei dieser Destillation erhaltene Rückstand wird mit Natriumbicarbonat neutralisiert. 57 g des so erhaltenen, neutralisierten Öles werden in einem ίο schnellaufenden Mischgerät mit 245 g Wasser innerhalb von 3 Minuten versetzt. Man erhält eine steife, die Konsistenz einer Salbe aufweisende Emulsion vom Typ W/O, die auch nach 6 Monaten Lagerung keine Veränderung der Konsistenz aufweist.The residue obtained in this distillation is mixed with 815 g of an organopolysiloxane consisting of 665 mol percent dimethylsiloxane, 22.25 mol percent trimethylsiloxane and 11.25 mol percent methylhydrogensiloxane units, and 0.4 g of a 1 percent strength by weight solution of platinum hydrochloric acid in ethanol. The mixture thus obtained is heated 35 minutes at 140 to 160 ° C, mixed after cooling to 100 ° C with 20 ml of 2N hydrochloric acid and heated for 1 hour at 120 0 C. Finally, the portions boiling up to 135 ° C. at 720 mm Hg (abs.) Are distilled off. The residue obtained in this distillation is neutralized with sodium bicarbonate. 57 g of the neutralized oil obtained in this way are mixed with 245 g of water within 3 minutes in a high-speed mixer. A stiff emulsion of the W / O type having the consistency of an ointment is obtained, which has no change in consistency even after 6 months of storage.
Ein Gemisch aus 80 g des öligen Blockmischpolymerisates, dessen Herstellung im Beispiel 1 beao schrieben wurde, und 20 g Vaseline wird in einem schneilauf enden Mischgerät langsam mit 300 g Wasser versetzt. Es wird eine beständige Emulsion von salbenartiger Konsistenz erhalten, die schließlich mit 0,2 g Parfüm vermischt wird.A mixture of 80 g of the oily block copolymer, the preparation of which is shown in Example 1 beao was written, and 20 g of petroleum jelly is slowly mixed with 300 g of water in a blender that runs at a high speed offset. A permanent emulsion of an ointment-like consistency is obtained, which finally contains 0.2 g Perfume is mixed.
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1969
- 1969-07-11 GB GB3507669A patent/GB1221156A/en not_active Expired
- 1969-07-15 FR FR6923993A patent/FR2033191A1/fr not_active Withdrawn
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Publication number | Publication date |
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DE1792046B2 (en) | 1973-05-10 |
FR2033191A1 (en) | 1970-12-04 |
GB1221156A (en) | 1971-02-03 |
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