DE1769460A1 - Urethane curing agents - Google Patents

Urethane curing agents

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DE1769460A1
DE1769460A1 DE19681769460 DE1769460A DE1769460A1 DE 1769460 A1 DE1769460 A1 DE 1769460A1 DE 19681769460 DE19681769460 DE 19681769460 DE 1769460 A DE1769460 A DE 1769460A DE 1769460 A1 DE1769460 A1 DE 1769460A1
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dcb
mboca
prepolymer
curing agents
weight
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DE19681769460
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Blaich Jun Charles Frederick
Mcvickar Henry Lansing
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Wyeth Holdings LLC
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American Cyanamid Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step

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Description

ürethanhärtungsmittel 'urethane hardener '

Erfindung bezieht sich auf bestimmte Kombinationen aus Methylen~bi8(o~chloranilin) und Dichlorbgnzldin und ihre Verwendung als Häiftungemittel für Ürethanelaatomersysteme«Invention relates to certain combinations of methylene ~ bi8 (o ~ chloroaniline) and dichlorobgnzldine and their Use as a hardening agent for urethane atomic systems «

Die Auswahl, von Verbindungen zur Verwendung als Härtungsraittel für tfrethanelastomere wird wie bei anderen Systemen durch yerschiedene Faktoren, ZoBo Härtungsvermögen, leichte Handhabung, Beständigkeit gegen Zersetzung und andere Eigenschaften bestimmt, die jedem bestimmten Härtungsmittel zu eigen sind * Ee kann daher sein, daß das Mittel mit den besten Härtungsvermögen nichi; immer die Verbindung der Wahl als Katalysator darstent* Dichlorbenzldin (DCB) als Härtungsmittel führt au weit Überlegenen physikalischen Eigenschaften der gehärteten Elastomeren im Vergleich ssu denen, die mit Methylen-bis(ochloranllin) (MBOCA) unter identischen Bedingungen erzielt werden« Dennoch ist MBOCA das Härtuzsgdmlttel der Wahl und DGBThe selection of compounds for use as Härtungsraittel for tfrethanelastomere as with other systems by yerschiedene factors zobo hardenability, easy handling, determined resistance to degradation, and other properties which any particular curing agent inherent are * Ee may therefore be that the central with the best hardening ability nichi; The compound of choice is always used as a catalyst * Dichlorobenzidine (DCB) as a curing agent leads to far superior physical properties of the cured elastomers compared to those achieved with methylene-bis (ochloranlline) (MBOCA) under identical conditions. "Nevertheless, MBOCA is that Härtuzsgdmlttel of choice and DGB

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wird selten verwendet« Im allgemeinen erzeugt DOB Elastomere mit erheblich verbesserten physikalischen Eigenschaften gegenüber den mit MBOCA erzielten in Bezug auf Kompressionsmoduli (Belastungsvermögen)q Reißfestigkeit und ein ausgedehntes Tempera tur-Modulus-i'rofil ο is rarely used «In general, DOB produces elastomers with significantly improved physical properties compared to those achieved with MBOCA in terms of compression modulus (load capacity) q tear strength and an extended temperature modulus profile ο

Der Grund dafür9 daß MBOGA der Verbindung DCB vorgezogen wird, " beruht auf a nderen Faktoren als dem Härtungsvermögsn« DGB hat einen weit höheren Schmelzpunkt als MBOCA9 nämlich von 1320C gegenüber 1010C. Ferner wird DCB bei einer Temperatur fest9 die sehr nahe bei seinem Schmelzpunkt liegt, während MBOCA bis herab zu einer Temperatur von 860C als unterkühlte Flüssigkeit Tor liegt. Ferner unterliegt DCB einem raschen oxydativen Abbau, wenn es in Form einer Schmelze vorliegt, In Mischvorrichtungsn? in denen die Elastomermassen vor der Härtung zubereitet werden9 erfordert die Verwendung von DCB eine kritische Temperatursteue* rung in sämtlichen Teilen d<tr Dosiereinrichtung, um ein Erstarren und eine Zersetzung des flüssigen DCB-Systems zu vermeiden,, Aus diesen Gründen wird gewöhnlich MBOCA als Härtungsmittel vorgezogen, das eine weniger genaue Temperatursteuerung erfordert, und verhältnismäßig geringe Oxydätionsprobleme bietet, obgleich es nicht zu den überlegenen physi kaiischen Eigenschaften des gehärteten Elastomeren führtj wie sie mit DGB erhalten werden»The reason 9 that MBOGA the compound DCB is preferred "based nderen on a factors as the Härtungsvermögsn" DGB has a far higher melting point than MBOCA 9 namely, from 132 0 C to 101 0 C. Further is DCB at a temperature firmly 9 is very close to its melting point, while MBOCA is down to a temperature of 86 0 C as a subcooled liquid target. Furthermore, DCB is subject to rapid oxidative degradation when it is in the form of a melt, in Mischvorrichtungsn? in which the elastomer compositions before curing 9 the use of DCB requires critical temperature control in all parts of the metering device in order to avoid solidification and decomposition of the liquid DCB system Requires temperature control, and offers relatively minor oxidation problems, although not among the superior physi kai ical properties of the cured elastomer as they are obtained with DGB »

Eb wurde bereits di** Verwendung einer Mischung aus MBOCA undEb was already di ** using a mixture of MBOCA and

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DCB im Verhältnis 1:1 vorgeschlagen',. um Elastomere mit bestimmter Härte zu erzielen« Durch Verwendung dieser Kombination gelingt es jedoch nicht, Verbesserungen in den oben erwähnten gewünschten physikalischen Eigenschaften, wie sie mit MBOCA allein erzielt werden, zu erreichen, obgleich die Kombination ein Härtungsmittel mit niedrigerem Schmelz= punkt als DCB allein ergibt.DCB proposed in a ratio of 1: 1 ',. in order to achieve elastomers with a certain hardness «By using this combination it is not possible to improve the above mentioned desired physical properties as obtained with MBOCA alone, although the Combination of a hardener with lower enamel = point as DCB alone.

Ss besteht daher ein Bedarf an einem Härtungemittel für Urethanelastomere, mit dem im Vergleich zu HBOCA allein Verbesserungen der gewünschten physikalischen Eigenschaften erzielt werden, das einen beträchtlich niedrigeren Schmelzpunkt als DCB aufweist, und mit dem ferner Nachteile anderer Härtungsmittel vermieden werden.There is therefore a need for a curing agent for Urethane elastomers, with which compared to HBOCA alone Improvements in the desired physical properties can be obtained which has a significantly lower melting point than DCB, and with the further disadvantages of others Hardeners are avoided.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Kombination aus MBOCA und DCB mit 10 bis 30 $> MBOCA ein ausgezeichnetes Härtungsmittel ist, mit dem gehärtete Urethanelastomere mit stark verbesserten physikalischen Eigenschaften im Vergleich zu denens die mit MBOCA allein erzielt werden, erhalten werden, und das einen Schmelzpunkt um 1000C aufweist. Das erfindungsgemäße Mrtuiigsmitt el kann stark unterkühlt werden 9 ohne daß es erstarrt, so daß es in einem beträchtlichen Temperaturbereich unterhalb seines Schmelzpunkts verwendet werden kann, und ist in geringerem Maße Zersetzungen durch Oxydation ausgesetzt, da es bei niedrigeren Temperaturen angewandtSurprisingly, it has now been found that a combination of MOCA and DCB 10 to 30 $> MOCA an excellent curing agent is, s obtained with MOCA alone with the hardened urethane elastomers with greatly improved physical properties compared to that obtained and the has a melting point of 100 0 C. The inventive Mrtuiigsmittel el can be severely supercooled 9 without solidifying, so that it can be used in a considerable temperature range below its melting point, and is less subject to decomposition by oxidation, since it is used at lower temperatures

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kann». Diese Ergebnisse sind insofern sehr überraschend« als sie nur innerhalb der angegebenen Verhältnisse erzielt werden können,» So weist sswar eine Mischung aus MBOCA und DCB im Verhältnis 1 : 1 den wünschenswerten Schmelzbereich auf, ftihrt jedoch zu Urethanelastomeren mit physikalischen Eigenschaften, die . in vielfacher Hinsicht den mit MBOCA allein erzielten unterlegen sind« . ■ can". These results are very surprising "in that they can only be achieved within the specified ratios." are inferior in many ways to those achieved with MBOCA alone «. ■

Eine erfindungsgemäße Kombination aus MBOOA und DCB kann also 10 bis 30 io des ersteren enthalten, vorzugsweise v/erden jedoch Kombinationen mit 15 bis 25 f° MBOCA für die meieten handelsüblichen Prepolymeren verwendet. Das Härtungsmittel wird im allge^ meinen in Mengen von 75 bis 110 ^8 vorzugsweise 85 bis 100 $ der für das Prepolymere stöchiometrisch erforderlichen Menge verwendet, die durch den Isocyanatgehalt (?6-NC0) des -Prepolymeren bestimmt wird» An inventive combination of MBOOA DCB and can therefore contain 10 to 30 io of the former, but is preferably v / ground combination with 15 to 25 ° f MBOCA used for meieten commercially available prepolymers. The curing agent is generally used in amounts of 75 to 110 ^ 8, preferably 85 to 100 $ of the amount stoichiometrically required for the prepolymer, which is determined by the isocyanate content (? 6-NC0) of the prepolymer »

Zuden Prepolymeren, die für die erfindungsgemäßen Zwecke verwendet werden können, gehören Prepolymere mit Isocyanatendgruppen, welche im Handel erhältlich sind. Solche Prepolymeren werden im allgemeinen durch Umsetzung von Diieooyanaten in einem geeigneten Überschuß mit Hydroxylendgruppen aufweisenden Polyestern oder Polyäthern mit Molekulargewichten innerhalb von 500 bis 5000 hergestellt. Ein bevorzugter Polyester ist Polyäthylenadipatpund ein bevorzugter Polyäther ist Polybutylenätherglycol.The prepolymers which can be used for the purposes of the invention include prepolymers with isocyanate end groups, which are commercially available. Such prepolymers are generally made by reacting Diieooyanaten in one suitable excess with hydroxyl-terminated polyesters or polyethers with molecular weights within 500 manufactured up to 5000. A preferred polyester is polyethylene adipate pound a preferred polyether is polybutylene ether glycol.

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— 5 —
Der bevorzugte Molekulargewichtebereich liegt bei 600 bis 250On - 5 -
The preferred molecular weights range n to 250o at 600

Zu den Diisocyanate*!, die fUr die Umsetzung mit dem Polyester oder Polyäther zu den Prepolymeren mit Isooyanatendgruppen verwendet werden, gehören beispielsweise 2,4-Toluylendiisooyanat, 2,6-Toluylendiisooyanat, Methylen-bis(4-phenylisooyanat)? 1,5-Naphthalindiisocyanat, 3»3'-Dimethyl-494r-bi phenylendilsocyanat und dergleichen. Bevorzugte Diisocyanate sind die foluylendlisooyanate, insbesondere deren Isomerengemische » Geeignete Verhältnisse von Dilsocyanat zu Polyester oder Polyäther mit Hydroxylendgruppeη reichen von etwa 1,1 bis ou etwa 3,5 oder darüber.The diisocyanates * !, which are used for the reaction with the polyester or polyether to form the prepolymers with isocyanate end groups, include, for example, 2,4-tolylene diisooyanate, 2,6-tolylene diisooyanate, methylene bis (4-phenyl isooyanate)? 1,5-naphthalene diisocyanate, 3 »3'-dimethyl-4 9 4 r -bi phenylene diisocyanate and the like. Preferred diisocyanates are the foluylene diisocyanates, in particular their isomer mixtures. Suitable ratios of diisocyanate to polyester or polyether with hydroxyl end groups range from about 1.1 to about 3.5 or more.

Sie physikalischen Eigenschaften der Polyurethanelastomeren schwanken etwas Un Abhängigkeit von der zttr Herstellung des Präpolymeren verwendeten Verbindung mit Hydroxylendgruppen, sowie dem jeweiligen Dliaooyanat, das in Verbindung damit ange- i wandt wird. Die Verbesserung der physikalischen Eigenschaften, die mit der erfindungegemäSen Härtungsmittelkombination erzielt wird, schwankt ebenfalls in gewissem Ausmaß in Abhängigkeit von den jeweils verwendeten Prepolymeren. In jedem ?all werden jedoch mit der erfindungageraäßen Kombination Vorteilt erzielt. Lediglich das Ausmaß dieser Verbesserungen ■ohwankt.They physical properties of the polyurethane elastomers vary somewhat depending on the Un zttr preparation of the prepolymer having hydroxyl end groups compound used, and the respective Dliaooyanat, the i reasonable in connection therewith is Wandt. The improvement in physical properties that is achieved with the erfindungegemäSen Härtungsmittelkombination also varies to some extent depending upon the particular prepolymer. In each case, however, advantages are achieved with the combination according to the invention. Only the extent of these improvements varies.

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TUr die Zubereitung und die Härtung der Polyurethanelaatomeren mit dem erfindungsgemäßen Härtungsmittel werden Übliche Haßnahmen angewandt. Im allgemeinen wird das Präpolymere und das Härtungsmittel getrennt geschmolzen, dann vereinigt und gründlich gemischt, worauf die Mischung in eine Form eingebrach" wird« in der sie zu dem gewünschten Formkörper durch Übliche Pormpreßverfahren gehärtet wird. Sas Mischen kann von Hand oder mit Hilfe automatischer Dosiervorrichtungen unter Rühren erfolgen» Der im Verhältnis zu BOB allein niedrigere Schmelzpunkt der Härtungsmittelmischung wirkt sieh für beide Misch» methoden gUnetig aus.For the preparation and hardening of the polyurethane atoms with the hardening agent of the present invention, common hatreds are applied. In general, the prepolymer and the Curing agents melted separately, then combined and mixed thoroughly, whereupon the mixture is poured into a mold " becomes «in which it becomes the desired shaped body through the usual Pormpreßverfahren is hardened. Sas mixing can be done by hand or with the help of automatic dosing devices with stirring »The melting point of the hardening agent mixture, which is lower in relation to BOB alone, has an effect for both mixtures» METHODS EFFECTIVELY.

Die kauteohukartlgen Stoffe, die durch Härtung τοη Polyurethanelertomeren mit dem erfindungsgemäSen Härtungsaittel erhalten werden, werden für viele Zwecke verwendet, bei denen sich ihre besonderen Eigenschaften vorteilhaft auswirken, Sie werden zur Herstellung von Kautsohukvollreifen für Gabelstapler verwendet, bei denen ihre überlegene Abriebfestigkeit und Belastbarkeit von Vorteil 1st. Sie werden ferner zur Herstellung von Sichtungen» Manschetten und O~Hingen verwendet, fUr die ihre hohe Elastizität und ihre ausgezeichnete chemische Beständigkeit von Vorteil iet.The chewable substances obtained by curing τοη polyurethane elertomers with the curing agent according to the invention are used for many purposes in which their particular properties are beneficial, they are used for Manufacture of solid rubber tires used for forklift trucks, where their superior abrasion resistance and resilience is an advantage. They are also used to make sighting cuffs and hangings, for their high Elasticity and its excellent chemical resistance of Advantage iet.

Di» folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken« Teil· belieben eich auf das Gewicht.The following examples explain the invention without restricting it. Part can be based on weight.

109843/ 174?109 843/174?

Beispiel 1 Example 1

Ein Im Handel erhältliches Polyurethanprepolymeres das aus Polyäthylenadipat mit einem Molekulargewicht von 2000 undeA commercially available polyurethane prepolymer that consists of Polyethylene adipate with a molecular weight of 2000 unde

einer Übersehu S/80 s 20 Mis hung von 2,4- und 2,6-Toluylendi-an oversight S / 80 s 20 mixture of 2,4- and 2,6-toluene di-

isocyanat hergestellt,wird mit Methylen-bis(o-chloranilln)? Dichlorbenzidin oder verschiedenen Gemischen daraus in ei her Menge von 90 36 der dem Isocyanatgehalt des Präpolymeren stöchi metrisch äquivalenten Menge durch Vermischen der getrennt geschmolzenen Komponenten vereinigte Sie Polymermischungen werden dann durch übliche Maßnahmen 30 Min. bei 10O0C (2120F) formgepreBt und anschließend 15 Stunden bei 1000C (2120P). nac-h gehärtet. Bann werden nach 48 Stunden langem Altern die physikalischen Eigenschaften bestimmt. In der folgenden Tabelle I sind verschiedene physikalische Eigenschaften der gehärteten Elastomeren, sowie Schmelzpunkte der Härtungsmittel angegeben.isocyanate is made with methylene bis (o-chloranilln) ? Dichlorobenzidine or various mixtures thereof in egg forth amount of 90 36 of the isocyanate content of the prepolymer stöchi metric equivalent amount by mixing the separately melted components united to polymer mixtures are then subsequently by conventional means 30 min. At 10O 0 C (212 0 F) formgepreBt and 15 hours at 100 0 C (212 0 P). hardened after-h. Physical properties are determined after aging for 48 hours. Various physical properties of the cured elastomers and melting points of the curing agents are given in Table I below.

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L1 L i I ε 18 6 O I L1 L i I ε 1 8 6 OI (0CO( 0 CO
MoP0 MoP 0 Shore A
HärteShore A
hardness 5*5 * TabelleTabel 5 I5 I. Zugfestig
keitTensile strength
speed Elonga-r
tion $>
b4BruchElonga-r
tion $>
b4break ReißfestigTear-resistant HärtungsmittelHardening agents 101101 8080 1O95
(150)1O 9 5
(150) ModulusModulus 4989 4
(7120)498 9 4
(7120) 590590 keit C
'Dtisenformability C
'Dtisenform MBOCAMBOCA 9595 7474 7,0
(100) 7.0
(100) 100$$ 100 500 £ £ 500 486,1
(6944)486.1
(6944) 6C56C5 32S6
(465)32 S 6
(465) 85 MBOCA/15 DCB85 MBOCA / 15 DCB 7373 7,0
(100)7.0
(100) 38,5
(550)38.5
(550) 315,4315.4
(4505)(4505) 495,5495.5
(7075) .(7075). 610610 27„3
(390)27 "3
(390) TO MBOCA/30 DCBTO MBOCA / 30 DCB ii
I.":93I. " : 93 7575 7pO
(100)7pO
(100) 30,8
(440)30.8
(440) 268 91
(38>)268 9 1
(38>) 493,2
(7045) 493.2
(7045) 590590 25S5
(365) 25 S 5
(365) 50 KBOCA/50 DCB 50 KBOCA / 50 DCB 9696 8282 15,7515.75
(225)(225) 27S727 S 7
(395)(395) 252,0
(3600)252.0
(3600) 494,9
(7070)494.9
(7070) 570570 28,0
(400)28.0
(400) 30 MBOCAAO DCB*30 MBOCA AO DCB * •:1:©5•: 1 : © 5 8585 17,5
(250) 17.5
(250) 30,8
(440)30.8
(440) 285e6
(4080)285 e 6
(4080) 5019 9
(7170)501 9 9
(7170) 570570 37,1
(530) 37.1
(530) 15 MBOCA/85 DCB* 15 MBOCA / 85 DCB * *?2*? 2 8787 21,0
(300)21.0
(300) 45,545.5
(650)(650) 361,2
(5160)361.2
(5160) 523,6
(7480)523.6
(7480) 600600 399939 9 9
(570)(570) DCBDCB :5399 : 53 9 9
(770)(770) 385*4385 * 4
(5505)(5505) 4398
(625)43 9 8
(625) 63,463.4
(905(905 367,9367.9
(5255)(5255)

•rfindungegemäß• in accordance with the invention

CD CDCD CD

Die verschiedenen Tests« die durchgeführt wurden, sind in der Industrie üblich und sind in dem ASTM-Handbuoh beschrieben« Die Härte ist in Skalenteilen angegeben. Die Werte für Modulus, Zugfestigkeit und Reißfestigkeit sind in kg/om (psi) angegeben. Sie Testergebnisse zeigen die vorteilhaften physikalischen Eigenschaften, die mit bis zu 30 # MBOCA in der Härtungsmittelkombination erkalten werden, während noch ein vorteilhafter Schmelzpunkt erhalten bleibt. Weitere Werte fU? den Kompres-t-'„ sionsdruck in kg/cm (lbso/inn )9 der zur Erzielung einer bestimmten Deflektion des Elastomeren in ^ der ursprünglichen Abmessungen erforderlich ist (ein Maß für das Belastungsvermugen der Elastomeren) sind in der folgenden Tabelle II angegeben.The various tests that were carried out are customary in the industry and are described in the ASTM handbook. The hardness is given in scale units. The values for modulus, tensile strength and tear strength are given in kg / om (psi). The test results show the advantageous physical properties that are cooled with up to 30 # MBOCA in the hardener combination, while still maintaining an advantageous melting point. Further values for? the compression pressure in kg / cm (lbso / in n ) 9 which is required to achieve a certain deflection of the elastomer in the original dimensions (a measure of the load capacity of the elastomers) are given in Table II below .

■10984371747■ 10984371747

Tabelle II Table II DeflectionDeflection

HBOCA j» DCB rf HBOCA j » DCB rf

100100

15"15 "

3030th

50-50-

15« 8515 «85

100100

1010

1515th

2020th

2525th

5*2 (74)5 * 2 (74)

9?9 (141)9 ? 9 (141)

19e6 (280)19 e 6 (280)

27,3 (390)27.3 (390)

34,9 (495)34.9 (495)

43P1 (615)43 P 1 (615)

3,2 (45)3.2 (45)

7,0 (100)7.0 (100)

14,6 (209)14.6 (209)

(300)(300)

27,3 (390)27.3 (390)

34,3 (490)34.3 (490)

4.24.2

-(60)- (60)

7,7 (110)7.7 (110)

13,1 (187)13.1 (187)

1897 (267)18 9 7 (267)

24,2 (345)24.2 (345)

30,6 (437)30.6 (437)

5*0 (72)5 * 0 (72)

8,9 (127)8.9 (127)

12,7 (182)12.7 (182)

22,9 (327)22.9 (327)

30s1 (430)30 s 1 (430)

38,6 (552)38.6 (552)

9a0 (128)9 a 0 (128)

14,1 (202)14.1 (202)

23,8 (340)23.8 (340)

31,2 (445)31.2 (445)

39P6 (565)39 P 6 (565)

49.?7 (710)49th ? 7 (710)

4,8 (68)4.8 (68)

12,7 (181)12.7 (181)

22e1 . (315)22 e 1. (315)

30,8 (440)30.8 (440)

39,7 (567)39.7 (567)

49,4 (705)49.4 (705)

(170)(170)

21 pO (300)21 pO (300)

34,0 (485)34.0 (485)

43,5 (622)43.5 (622)

51,5 (735)51.5 (735)

68 c 6 —>68 c 6 ->

(980)(980)

SBLSBL

erfindungsgemäßaccording to the invention

Die Testergebnisse wurden nach der Prtivorschrif t ASTM D575 erhalten, Sie zeigen die vorteilhaften Eigenschaften, die erhalten werden, wenn die Härtungemlttelzusammensetzung 70 i° Di« chlorhexidin oder höhere Mengen davon enthält.The test results were after Prtivorschrif t ASTM D575 received, show the advantageous properties that are obtained when the Härtungemlttelzusammensetzung 70 includes i ° Di "chlorhexidine or higher quantities.

Beispiel 2Example 2

Nnch der Arbeitsweise von Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von drei ähnlichen Prepolyaeren, die sich, im Mdelculargewicht des Polyesters unterschieden, wurden die Härtungemittel einzeln und als Kombinationen, die 70 und 85 $ DCB enthielten, geprüft« Die erhaltenen physikaliiohen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle III aufgeführt.Following the procedure of Example 1, but using of three similar Prepolyaeren, which, in the mdelcular weight of the Differentiated from polyesters, the hardeners were used individually and tested as combinations containing 70 and 85 $ DCB. The physical properties obtained are in the listed below in Table III.

109843/17 47109843/17 47

HärtungsmittelHardening agents Härtehardness TabelleTabel IIIIII ModulusModulus 5#5 # 50#50 # 100#100 # 500#500 # •• Elonga
tionElonga
tion Reißfestig
keit C
FormTear-resistant
ability C
shape Polyester
Molekular
gewichtpolyester
Molecular
weight KBOCAKBOCA 8080 4,6
(65)4.6
(65) 20,3
(290)20.3
(290) 27o4
(392)27o4
(392) 4898
(697)48 9 8
(697) Zugfestig
keitTensile strength
speed 656656 2497
(353)24 9 7
(353) 20002000 30 MBOCA/70 DGB*30 MBOCA / 70 DGB * 8282 10c5
(150)10c5
(150) 24,5
(350)24.5
(350) 32,6
(465)32.6
(465) 63,4
(905)63.4
(905) 421 3
(6018)421 3
(6018) 043043 27e7
(395)27 e 7
(395) 20002000 15 MBOCA/85 DCB *15 MBOCA / 85 DCB * 13,1
(187)13.1
(187) 33 ,.3
(475)33, .3
(475) 43,4
(620)43.4
(620) 90o1
(1287)90o1
(1287) 444,2
(6345)444.2
(6345) 650650 35,4 ^
(505) ·«35.4 ^
(505) · « 20002000 DCBDCB 8585 15,8
(225)15.8
(225) 38p5
(550)38p5
(550) 5O9 2
(717)5O 9 2
(717) 101 p6
(1452)101 p6
(1452) 438 c 2
',(6260)438 c 2
', (6260) 71367136 39o3
(561)39o3
(561) 20002000 HBOCAHBOCA 8787 17*5
(250)17 * 5
(250) 42,7
(610)42.7
(610) 56,5
(807)56.5
(807) 114.2
(1632)114.2
(1632) 405 ρ 7
(5795)405 ρ 7
(5795) 487487 55pO
! (500)55pO
! (500) 12001200 30 MBOCA/70 DGB*30 MBOCA / 70 DGB * 8888 17,5
(250)17.5
(250) 45,2
(645)45.2
(645) 59*6
(852)59 * 6
(852) 129.3
(1847)129.3
(1847) 405,7
(5795)405.7
(5795) '*>13'*> 13 37,8 ί
(540) S
^*
O37.8 ί
(540) p
^ *
O σ
co
1200 °°
co
—»
Ό
-Ρ»σ
co
1200 °°
co
- »
Ό
-Ρ » 302,7
(7182)302.7
(7182)

ιι
HaxtungamittelHaxtunga means HHrteHearing TabelleIII (Fortsetzung) Table III (continued) 24,5
(350)24.5
(350) 5O565O56 IOO96IOO96 5OO565OO56 Zugfestig
keitTensile strength
speed Elonga
tionElonga
tion ReiBfeetig-
keit C
FormFrying
ability C
shape Polyester-
Molekular
gewicht Polyester-
Molecular
weight 15 MBOCA/85 DGB*15 MBOCA / 85 DGB * 9191 ModulusModulus 28,028.0
(400)(400) 61,0
(872)61.0
(872) 80,280.2
1145)1145) 163,5
(2335)163.5
(2335) •495,6
(7080) ·• 495.6
(7080) 519519 47,5
(679)47.5
(679) 12001200 DCBDCB 9393 42,0 '
(600) 42.0 '
(600) 77f0
(1100)77 f 0
(1100) 98s098 s 0
(1400)(1400) 164,2
(2345)164.2
(2345) 418,0
(5972)418.0
(5972) 550550 56,6
(808) 56.6
(808) 12001200 MBOCAMBOCA 96 '96 ' 63,0
900)63.0
900) 11096110 9 6
(1580)(1580) UOp-5UOp-5
!2007)! 2007) 311,2
(4445)311.2
(4445) 494,9
(7070)
■494.9
(7070)
■ 387.
■387.
■ 50,3 χ
(762) ^50.3 χ
(762) ^ 800800 30 MBOCA/70 DCB*30 MBOCA / 70 DCB * 9696 70
(1000)70
(1000) 11596115 9 6
(1652)(1652) 147,5
(2107)147.5
(2107) 363p8
(5197) 363p8
(5197) 5H,5
(7350)5H, 5
(7350) 375375 57r4
(820) !57r4
(820)! 800800 15 MBOCA/85 DCB*15 MBOCA / 85 DCB * .97.97 70
MOOO)
•70
MOOO)
• 142,6
(2037) 142.6
(2037) 184,2
(2632)184.2
(2632) 378,4
(5405)378.4
(5405) 487?6
(6965)487 ? 6th
(6965) 381381 63,0 7
(900)63.0 7
(900) 800800 DC3DC3 9797 169,4
(2420)169.4
(2420) 208,6
(2960)208.6
(2960) 353-5
(5050)353-5
(5050) 471,6
C6757; 471.6
C6757; 70,1
(1002) 70.1
(1002) 800800

co * erfindungsgemäßco * according to the invention

COCO ayay

Die Ergebnisse zeigen die Torteilhaften*Eigenschaften, die im Vergleich su MBOCA allein mit den erfindungägeaäßen Härtungsmit telkoabinationen bei Präpolymeren mit Terschiedenem MoIekulargewioht erhalten werden.The results show the partial * properties that the Comparison see below MBOCA alone with the hardening agents according to the invention telkoabinations can be obtained with prepolymers with different molecular weight.

109843/I7A7109843 / I7A7

Claims (4)

1. Härtungemittel für Urethanelastomere, gekennzeichnet durch1. Curing agents for urethane elastomers, characterized by 70 bis 90 Gewichtsprozent Diehlorbenzidin und 30 bis 10 Gew.■-£ MethyleR-bieCrj-CThloranilin) und einen Schmelzpunkt unter 1060C.70 to 90 weight percent and 30 to 10 wt Diehlorbenzidin ■ -. £ MethyleR-bieCrj-CThloranilin) and a melting point below 106 0 C. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet, durch 75 - 85 # Dichlorbensidina2. Agent according to claim 1, characterized by 75-85 # dichlorobensidina 3. Verfahren eur Härtung Yon Prepolynieren mit Ioaocyanatendgrup« pen, dadurch gekennseiohnet, daß man als Härtungsmittel eine Mischung aue 70 bia 90 Gew.-Jt Dichlorbenzidin und 30 bis3. Process of hardening by prepolyning with Ioaocyanatendgrup " pen, characterized in that the hardener used is a Mixture of 70 to 90 percent by weight dichlorobenzidine and 30 to 10 Gew»-Si Kethylen-bis(o-ohloranilin) verwendet.10% by weight of Si Kethylene-bis (o-chloroaniline) are used. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Präpolymeres verwendet, das aua einem Polyester mit einem Molekulargewicht von 500 bis 5000 hergestellt ist. ( 4. The method according to claim 3, characterized in that a prepolymer is used which is made of a polyester with a molecular weight of 500 to 5000 aua. ( 5* Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennselchnet» daß man ein Prepolymers verwendet, das durch Umsetzung eines Über5 * Method according to claim 4, characterized in that »one a prepolymer is used, which is produced by reacting an over sohußes von 2,4-Toluylendi.lsocyanat, 2S6-ToluylendiisocyanatSohusses of 2,4-toluene diisocyanate, 2 S 6-toluene diisocyanate enen oder Isomerengemisch/davon mtt dem Polyester herges1a.lt worden ist.or a mixture of isomers / thereof has been produced using the polyester. 10984 3/174710984 3/1747
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