DE1768948C3 - Water-insoluble monoazo dyes, process for their preparation and their use - Google Patents
Water-insoluble monoazo dyes, process for their preparation and their useInfo
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Description
N = N - CH - CO ·N = N - CH - CO
NH-R3 NH-R 3
worin X Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R und R1 Wasserstoff oder —CONH, sind, jedoch nicht gleichzeitig gleiche Bedeutung haben können, und R3 Acetyl, Propionyl oder Butyryl ist.where X is hydrogen, halogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R and R 1 are hydrogen or —CONH, but cannot have the same meaning at the same time, and R 3 is acetyl, propionyl or butyryl.
2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel2. Water-insoluble monoazo dyes according to Claim 1 of the general formula
Gegenstand der Erfindung sind wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelThe invention relates to valuable water-insoluble monoazo dyes of the general formula
CH3 CH 3
I
CO I.
CO
N=N-CH CO-NHN = N-CH CO-NH
NH-R3 NH-R 3
coco
CONH2 CONH 2
worin X Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppc mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und R3 Acetyl. Propionyl oder Butyryl ist.wherein X is hydrogen, halogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R 3 is acetyl. Is propionyl or butyryl.
3. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch I der allgemeinen Formel3. A process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes according to claim I of the general formula
worin X Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor oder Brom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R und R1 Wasserstoff oder — CONH, sind, jedoch nicht gleichzeitig gleiche Bedeutung haben können und R3 Acetyl, Propionyl oder Butyryl ist, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe.where X is hydrogen, halogen, in particular chlorine or bromine or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R and R 1 are hydrogen or - CONH, but cannot simultaneously have the same meaning and R 3 is acetyl, propionyl or butyryl, a process for their production and their use as pigment dyes.
Gegenüber Beispiel 1 3 der belgischen Patentschrift 638 928 zeigt das erfindungsgemäße Pigment mn einer Carbonamidgruppc in der 5-Stellung der Diazokomponente die bessere Lichtechtheit; ebenso sind die Pigmente mit einer Acetylamino- bzw. Butyrylamino-Compared to Example 1 3 of Belgian patent specification 638 928, the pigment according to the invention shows mn one Carbonamidgruppc in the 5-position of the diazo component the better lightfastness; Likewise, the pigments with an acetylamino or butyrylamino-
gruppe an Stelle der Benzoylaminogruppe dem aus der japanischen Patentveröffentlichung 22 396/66, 9. Tabellcnbeispiel von Beispiel 4, bekannten Pigment in der Lichtechtheit überlegen.group in place of the benzoylamino group from Japanese Patent Publication 22 396/66, 9. Table example of Example 4, known pigment superior in light fastness.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen FormelPreferred dyes are those of the general formula
CH3
COCH 3
CO
j (IJ)j (IJ)
CONH2 CONH 2
worin X und R3 die vorstehend genannte Bedeutungwherein X and R 3 are as defined above
worin X Wasserstoff, Halogen oder eine Alkyl- besitzen.wherein X is hydrogen, halogen or an alkyl.
gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist. R und R1 Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe der allge-Wasserstoff
oder —CONH2 sind, jedoch nicht meinen Formel I werden erhalten, indem man Digleichzeitig
gleiche Bedeutung haben können und azoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen
R3 Acetyl, Propionyl oder Butyry! ist, dadurch 50 Formel
gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen X
von Aminen der allgemeinen Formelis a group with 1 to 4 carbon atoms. R and R 1 The azo dyes according to the invention are generally hydrogen or —CONH 2 , but do not mean formula I, are obtained by digi at the same time and azonium compounds of amines of the general R 3 acetyl, propionyl or butyry! is, thereby 50 formula
characterized in that one diazonium compounds X
of amines of the general formula
NH,NH,
(IH)(IH)
worin X, R und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Acetessigsäureaniliden der «!!gemeinen Formelin which X, R and R 1 have the meaning given above, with acetoacetic anilides of the general formula
worin X, R und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben mit Acetessiganiliden der allgemeinen Formelin which X, R and R 1 have the meaning given above with acetoacetanilides of the general formula
λ—\ λ - \
1-R3 (IV)1-R 3 (IV)
CH3 ■ CO · CH, · CO · NH —<f ^>—NH-R3 65 worin R3 die vorstehend genannte Bedeutung besitzt,CH 3 ■ CO · CH, · CO · NH - <f ^> --NH-R 3 65 in which R 3 has the meaning given above,
^^ kuppelt.^^ couples.
worin R, die vorstehend genannte Bedeutung be- Geeignete Diuzokomponcnlcn sind unter anderemin which R, has the abovementioned meaning. Suitable diuzo components are, among others
sitzt, kuppelt. 3-Aminohcnzocsäurcamid. 4-AmiiH)benzocsäureamid.sits, couples. 3-Aminohzocsäurcamid. 4-AmiiH) benzocic acid amide.
4- Methyl - 3 - amino- Kn/oesäureami/L 3 - Methyl -4-amino-benzoesäureamid. 4-Chlor-3-amino-benzoesäureamid und 3-(hIor-4-amino-ben/oesäureamid.4-methyl-3-amino-knoic acid amide / L 3-methyl -4-amino-benzoic acid amide. 4-chloro-3-amino-benzoic acid amide and 3- (chloro-4-amino-benzoic acid amide.
Die Acetessiganilide sind l-Acetoacetylamino-4-acetylaminobenzoL 1 -Accloacetylamino-J-propionylaminobenzol und l-Acetoacelylamino-4-butyrylaminobenzol. The acetoacetanilides are l-acetoacetylamino-4-acetylaminobenzoL 1 -Accloacetylamino-J-propionylaminobenzene and l-acetoacelylamino-4-butyrylaminobenzene.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten wird vorzugsweise in schwach saurem bis schwach alkalischem wäßrigem Medium ausgeführt.The coupling of the starting components is preferably carried out in weakly acidic to weakly alkaline run aqueous medium.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 sind in Wasser unlöslich und eignen sich als Pigmentfarbstoffe hervorragend für die verschiedensten Anwendungszwecke, z. B. im Pigmentdruck, zum Pigmentieren von Lacken und Kunststoffen, zum Färben von Kunstfasern in der Masse und zur Herstellung von Druckfarben. Sie zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten aus. Aus der Reihe der erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe erweisen sich z. B. solche als besonders wertvoll, in denen X Chlor oder eine Methylgruppe ist und R, der Acetylrest ist.The dyes of the general formula 1 according to the invention are insoluble in water and are suitable as Pigment dyes are excellent for a wide variety of purposes, e.g. B. in pigment printing, for Pigmenting of paints and plastics, for dyeing synthetic fibers in bulk and for manufacture of printing inks. They are characterized by very good light and solvent fastness. From the series of dyes obtainable according to the invention, z. B. those as particularly valuable, in which X is chlorine or a methyl group and R 1 is the acetyl radical.
In den folgenden Beispielen stehen Volumenteile zu Gewichtsteilen im Verhältnis von Millimetern zu Gramm. Die Gradangaben sind C'clsiusgrade.In the following examples, parts by volume are given in parts by weight in the ratio of millimeters to grams.
18 Gewichtsteile 1 - Acetoacetylamino - 4 - acetylaminobenzol werden in verdünnter Natronlauge, hergestellt aus 150 Gewichtsteilen Wasser und 3.2 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd, gelöst. Die Lösung versetzt man mit 16 Gewichtsteilen Nairiumacetat. welches in 70 Gewichtsteilen Wasser gelöst ist. und 100 Vclumenteilen einer 5%igcn wäßrigen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 MoI Olcylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd, verdünnt dann mit Wasser auf 600 Volumentcilcnteile. kühlt auf 10 ab und fällt das l-Acetoacetylamino-4-acctylaminobenzol aus der natronalkalischen Lösung durch schnelle Zugabe von 50 Volumteilen 2norma!er Essigsäure aus. Hierzu läßt man die eiskalte Diazoniumsalzlösung zulaufen, welche aus 12,4 Gcwichtsteilen 4-C'hlor-3-aminobenzoesäureamid durch Diazoticrcn in einer Mischung aus 150 Gewiehtstcilcn Wasser und 17.3 Gcwichtsleilcn Salzsäure (d = 1.16) mit 5 Gcwichtsteilen Natriumnitrit in der üblichen Weise hergestellt wird. Das Reaklionsgcmisch zeigt essigsaure Reaktion. Es wird nach Beendigung der Kupplung auf 90 bis 100 erhitzt und eine halbe Slunde auf dieser Temperatur gehalten. Der in üblicher Weise isolierte und getrocknete Farbstoff eignet sich zur Herstellung von Druckfarben, speziell für den Textildruck, sowie zum Färben von Lacken und plastischen Massen. Die erhaltenen grünstichiggelben Färbungen besitzen hervorragende Lösungsmittel- bzw. Uberspritzechtheiten und zeichnen sich durch hohe Lichtechtheiten18 parts by weight of 1-acetoacetylamino-4-acetylaminobenzene are dissolved in dilute sodium hydroxide solution, prepared from 150 parts by weight of water and 3.2 parts by weight of sodium hydroxide. 16 parts by weight of nairium acetate are added to the solution. which is dissolved in 70 parts by weight of water. and 100 parts by volume of a 5% strength aqueous solution of the reaction product of 1 mole of alcohol with 20 moles of ethylene oxide, then diluted with water to 600 parts by volume. cools down to 10 and the 1-acetoacetylamino-4-acctylaminobenzene precipitates out of the alkaline soda solution by quickly adding 50 parts by volume of normal acetic acid. To this end, the ice-cold diazonium salt solution is run in, which is prepared from 12.4 parts by weight of 4-chloro-3-aminobenzoic acid amide by diazotics in a mixture of 150 parts by weight of water and 17.3 parts by weight of hydrochloric acid (d = 1.16) with 5 parts by weight of sodium nitrite will. The reaction mixture shows an acetic acid reaction. After the coupling has ended, it is heated to 90 to 100 and kept at this temperature for half a hour. The dye, which is isolated and dried in the usual way, is suitable for the production of printing inks, especially for textile printing, and for dyeing paints and plastic materials. The greenish yellow dyeings obtained have excellent solvent and overspray fastness properties and are distinguished by high light fastness properties
aus.the end.
10.9 Gewichtsteile 4-Methy!-3-amino-benzoesäureumid werden in einer Mischungaus 150 Gewichtsteilen Wasser und 17,3 Gewichtsteilen Salzsäure (d = 1,16) mit 5 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei etwa 0 in der üblichen Weise diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung läuft zu 18 Gewichtsteilen l-Acetoacetylamino-4-acetylaminobenzol. welches wie im Beispiel 1 beschrieben natronalkalisch gelöst und nach Zugabe der dort angegebenen Menge Natriumacetat mit Essigsäure ge-10.9 parts by weight of 4-methyl-3-aminobenzoic acid in a mixture of 150 parts by weight of water and 17.3 parts by weight of hydrochloric acid (d = 1.16) are diazotized with 5 parts by weight of sodium nitrite at about 0 in the usual way. The diazonium salt solution is 18 parts by weight of 1-acetoacetylamino-4-acetylaminobenzene. which, as described in Example 1, is dissolved in alkaline soda and, after adding the amount of sodium acetate specified there, is treated with acetic acid
fällt wird. Nach beendeter Kupplung wird das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang auf 90 bis 100 erhitzt. Anschließend wird der FarbstofT abgefiltert, auf dem Filter mit Wasser gewaschen und getrocknet Die mit diesem Farbstoff erhaltenen grünstichiggelben Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Lösungsmittel und Lichtcchlheiten aus.will fall. After the coupling has ended, the reaction mixture is heated to 90 to 100 for half an hour heated. The dye is then filtered off, washed on the filter with water and dried The greenish yellow colorations obtained with this dye are very good Solvents and light spots.
Der aus 10,9 Gewichtsteilen 2-Methyl-4-aminobenzoesäureamid und 18 Gewichtsteilen 1-Acetoacetylamino-4-acetylaminobenzol gemäß Beispiel 2 hergestellte Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abfiltriert, auf dem Filter mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hinsichtlich Nuance und Echtheitseigenschäften ist dieser FarbstofT dem im Beispiel 2 beschriebenen ähnlich.The from 10.9 parts by weight of 2-methyl-4-aminobenzoic acid amide and 18 parts by weight of 1-acetoacetylamino-4-acetylaminobenzene Dye prepared according to Example 2 is filtered off after coupling is complete, washed on the filter with water and dried. This dye is the same as that described in Example 2 with regard to shade and fastness properties similar.
Man erhält gelbe Pigmentfarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man die in den vorstehenden Beispielen als Diazokomponenten genannten Chlor- bzw. Methyl-aminobenzoesäureamide ersetzt durch 3-Aminobenzoesäureamid, 4-Äthyl -3 -aminobenzoesäureamid, 4 - Aminobenzoesäureamid, 3 - Chlor - 4-aminobenzoesäureamid oder 3-Äthyl-4-aminobenzoesäureamid oder wenn man ais Kupplungskomponente statt des erwähnten l-Acetoacetylamino^-acetylaminobenzol zur Herstellung der Farbstoffe 1-Acetoacetylamino-4-propionylaminoben/ol benutzt, und dabei jeweils die in den Beispielen 1 bis 3 genannten Diazokomponenten verwendet.Yellow pigment dyes with similar properties are obtained by using those in the preceding Examples of chloro- or methyl-aminobenzoic acid amides mentioned as diazo components are replaced by 3-aminobenzoic acid amide, 4-ethyl -3-aminobenzoic acid amide, 4 - aminobenzoic acid amide, 3 - chloro - 4-aminobenzoic acid amide or 3-ethyl-4-aminobenzoic acid amide or if you use ais coupling component instead of the mentioned l-acetoacetylamino ^ -acetylaminobenzene for the production of the dyes 1-acetoacetylamino-4-propionylaminoben / ol used, and in each case the diazo components mentioned in Examples 1 to 3 were used.
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