DE1768884C3 - Durable, concentrated aqueous true solutions of metal-free direct dyes - Google Patents

Durable, concentrated aqueous true solutions of metal-free direct dyes

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DE1768884C3 DE19681768884 DE1768884A DE1768884C3 DE 1768884 C3 DE1768884 C3 DE 1768884C3 DE 19681768884 DE19681768884 DE 19681768884 DE 1768884 A DE1768884 A DE 1768884A DE 1768884 C3 DE1768884 C3 DE 1768884C3
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Description

Gegenstand der Erfindung sind haltbare, konzentrierte wäßrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen der Disazorethe der FormelThe invention relates to stable, concentrated aqueous true solutions of metal-free direct dyes the disazorethe of the formula

HO3SHO 3 S

N = NN = N

NH-NH-

C = OC = O

werden in Form einer 50%igen wäßrigen Paste in 275 Teilen Wasser homogen verrührt und durch Zugabe von 100 Teilen Harnstoff in Lösung gebracht. Die auf 500 Teile eingestellte Farbstofflösung ist bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar. Bei Verwendung dieser Lösung zum Färben von Papier in der Masse erhält man eine lebhafte, gelbe Färbung.are in the form of a 50% aqueous paste in 275 parts of water and stirred homogeneously by adding 100 parts of urea brought into solution. The dye solution adjusted to 500 parts is at room temperature can be kept for several months. When this solution is used to color paper in bulk, one obtains a lively yellow color.

Beispiel 2Example 2

68,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes der Formel68.4 parts of the sodium salt of the disazo dye of the formula

OCH,
-/\-NH-OCH,
- / \ - NH-

HO1SHO 1 S

jj werden als 55%ige wäßrige Paste in 275 Teilen Wasser von 40° eingetragen und homogen verrührt. Durch Zugabe von 100 Teilen Harnstoff geht der Farbstoff in Lösung. Nach dem Abfiltrieren geringer Mengen unlöslicher Verunreinigungen erhält πν·π 500 Teile einerjj as a 55% aqueous paste in 275 parts of water entered from 40 ° and stirred homogeneously. By adding 100 parts of urea, the dye goes into Solution. After filtering off small amounts of insoluble impurities, πν · π receives 500 parts of a

•in Lösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Man erhält mit dieser Lösung lebhafte gelbe Papierfärbungen.• in solution, which at room temperature for several months is durable. Vivid yellow colorations of paper are obtained with this solution.

Beispiel 3Example 3

95,6 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes Cl. Direct Yellow 50 (Colour Index 2. Edition, Nr. 29 025) werden als 40%ige wäßrige Paste in 160 Teilen Wasser homogen verrührt und mit 200 Teilen Harnstoff versetzt. Durch Erwärmen auf 70 bis 80° geht der Farbstoff in Lösung. Nach dem Filtrieren unter Zusatz von 5 Teilen »Hyflo«-Filtererde und Abkühlen erhält man 600 Teile einer Lösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Es lassen sich damit lebhafte rotslichiggelbe Papierfärbungen herstellen.95.6 parts of the sodium salt of the disazo dye Cl. Direct Yellow 50 (Color Index 2nd Edition, No. 29 025) are made as a 40% strength aqueous paste in 160 parts Water was stirred until homogeneous and 200 parts of urea were added. By heating to 70 to 80 ° it works Dye in solution. After filtering with the addition of 5 parts of "Hyflo" filter earth and cooling 600 parts of a solution which can be kept for several months at room temperature. It can be done with it produce lively reddish-yellow paper dyeing.

Beispiel 4Example 4

101,6 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes CI. Direct Yellow 34 (Colour Index, 2. Edition, Nr. 29Ö6Ö) werden als 37%ige wäßrige Passe in 415 Teilen Wasser homogen verrührt und nach Zusatz von 175 teilen Harnstoff auf 85 bis 90° erwärmt, Wobei der Farbstoff in Lösung geht, Man fügt 6 Teile >>Hyflö<c-Fil-101.6 parts of the sodium salt of the disazo dye CI. Direct Yellow 34 (Color Index, 2nd Edition, No. 29Ö6Ö) are used as a 37% aqueous passport in 415 Parts of water stirred homogeneously and, after the addition of 175 parts of urea, heated to 85 to 90 °, the Dye goes into solution, 6 parts >> Hyflö <c-Fil-

tererde zur Lösung Und filtriert. Die erhaltenen 865 Teile Farbstofflösung sind bei Raumtemperatur mehre* re Monate haltbar. Man erhält damit lebhafte goldgelbe Papierfärbungen,earth to the solution and filtered. The received 865 Parts of the dye solution are several * Keeps for several months. This gives vivid golden yellow paper colorations,

Beispiel 5 126,4 Teile des Natriumsalzes des Pisazofgrbstoffes der FormelExample 5 126.4 parts of the sodium salt of the pisazof dye of the formula

HO3SHO 3 S

HO3SHO 3 S

SOjHSOjH

OHOH

werden als 40%ige wäßrige Paste in eine Lösung von 250TeiIen Harnstoff und310TeiIen Wasser eingetragen und durch Erwärmen auf 60 bis 70° gelöst. Nach Zugabe von 5 Teilen Hyflo-Filtererde und Filtrieren erhält man 875 Teile einer Farbstofflösnng, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Mit dieser Farbstofflösung lassen sich lebhafte scharlachrote Papierfärbungen herstellen.are added as a 40% aqueous paste to a solution of 250 parts urea and 310 parts water and dissolved by heating to 60 to 70 °. After adding 5 parts of Hyflo filter earth and filtering, one obtains 875 parts of a dye solution, which at room temperature can be kept for several months. This dye solution can be used to dye lively scarlet paper produce.

Beispiel 6Example 6

99,2 Teile des Natriumsalzes des DLazofarbstoffes CI. Direct Blue 15 (Colour Index, 2. Edition, Nr. 24 400) werden als 50%ige wäßrige Paste in einer Lösung von 152 Teilen Harnstoff und 410 Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 4 Teilen »Hyflo«-Filtererde filtriert. Man erhält 760 Teile einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Es lassen sich damit lebhafte blaue jo Papierfärbungen herstellen.99.2 parts of the sodium salt of the DLazo dye CI. Direct Blue 15 (Color Index, 2nd Edition, No. 24 400) are used as a 50% aqueous paste in a solution of 152 parts of urea and 410 parts of water Dissolved at room temperature and filtered after adding 4 parts of "Hyflo" filter earth. 760 parts are obtained Dye solution which can be kept for several months at room temperature. It can be used to create lively blue jo Produce paper coloring.

Beispiel 7Example 7

99,2 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes CI. Direct Blue I (Colour Index. 2. Edition. Nr. 24 410) werden als 50%ige wäßrige Paste in 402 Teilen Wasser homogen verrührt und durch Zugabe von 200 Teilen Harnstoff bei Raumtemperatur gelöst. Nach einer Klärfiltration unter Verwendung von 5 Teilen Hyflo-Filtererde erhält man 800 Teile einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Man erhält damit lebhafte blaue Papierfärbungen.99.2 parts of the sodium salt of the disazo dye CI. Direct Blue I (Color Index. 2nd Edition. No. 24 410) are as a 50% aqueous paste in 402 parts of water stirred homogeneously and dissolved by adding 200 parts of urea at room temperature. After a Clarifying filtration using 5 parts of Hyflo filter earth gives 800 parts of a dye solution, which can be kept for several months at room temperature. This gives vivid blue colorations of the paper.

Färbevorschrift ADyeing instruction A

In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose in 2000 Teilen Wasser gemahlen.100 parts of chemically bleached sulphite cellulose are dissolved in 2000 parts of water in a Hollander ground.

Zu dieser Masse gibt man 0.3 Teile der Zubereitung gemäß Beispiel 2. Nach 15 Minuten erfolgt die Leimung und anschließend die Fixierung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wi/d, besitzt eine Gelbnuance von minierer Intensität. Das Abwasser ist farblos, und die Echthutseigenschafteii der Färbung sind gut.0.3 part of the preparation according to Example 2 is added to this mass. After 15 minutes, sizing takes place and then the fixation. Paper made from this material has a yellow shade of minier intensity. The waste water is colorless and the real hat properties of the coloring are good.

Papierfärbungen mit ähnlichen Nuancen können erhalten werden, wenn man die Farbstoffe aus den a Beispielen 2, 4 und 25 als solche direkt einsetzt und im C = O Paper dyeings with similar shades can be obtained if, as such, directly employing the dyes from the A Examples 2, 4 and 25, and the C = O

übrigen nach den Angaben im Färbebeispiel A oder B färbtthe rest of the dyeing according to the instructions in the dyeing example A or B.

Färbevorschrift BDyeing instruction B

In einem Pulper werden 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose aus Nadelholz und 30 Teile chemisch gebleichte Sulfatcellulose aus Birkenholz in 2000 Teilen Wasser aufgeschlagen.In a pulper, 70 parts of chemically bleached sulfite cellulose from softwood and 30 parts chemically bleached sulphate cellulose from birch wood in 2000 parts Whipped water.

Zu dieser Masse gibt man 0.2""". ile der gemäß Beispiel 4 erhaltenen Zubereitung. Nach 20 Minuten wird aus dieser Masse Papier hergestellt.To this mass add 0.2 "" ". Ile of the example 4 obtained preparation. After 20 minutes, paper is made from this mass.

Das auf diese Weise hergestellte saugfähige Papier besitzt eine goldgelbe Nuance von mittlerer Intensität.The absorbent paper produced in this way has a golden yellow shade of medium intensity.

Färbevorschrift CDyeing instruction C

In einem holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose in 200 Teilen Wasser gemahlen. In a Dutch, 100 parts of chemically bleached sulfite cellulose are ground in 200 parts of water.

Zu dieser Masse gibt man 0,9 Teile der Zubereitung gemäß Beispiel 2. Nach 15 Minuten erfolgt die Leimung und anschließend die Fixierung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird, besitzt eine Gelbnuance. Das Abwasser ist farblos, und die Echtheitseigenschaften der Färbung sind gut.0.9 parts of the preparation according to Example 2 are added to this mass. After 15 minutes, sizing takes place and then the fixation. Paper made from this material has a shade of yellow. That Wastewater is colorless and the fastness properties of the dye are good.

Färbevorschrift DDyeing instruction D

In einem Pulper werden 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose aus Nadelholz und 30 Teile chemisch gebleichte Sulfatcelluiose aus Birkenholz in 2000 Teilen Wasser aufgeschlagen.In a pulper, 70 parts of chemically bleached sulfite cellulose from softwood and 30 parts chemically bleached sulphate cellulose from birch wood whipped in 2000 parts of water.

Zu dieser Masse gibt man 1,2 Teile der gemäß Beispiel 4 erhaltenen Zubereitung. Nach 20 Minuten wird aus dieser Masse Papier hergestellt.1.2 parts of the preparation obtained according to Example 4 are added to this mass. After 20 minutes it will turn off made of this mass of paper.

Das auf diese Weise hergestellte saugfähige Papier besitzt eine goldgelbe Nuance.The absorbent paper produced in this way has a golden yellow shade.

Ähnlich gute Zubereitungen lassen sich gemäß den Beispielen 1 bis 7 herstellen, wenn man Farbstoffe der nachstehenden Tabelle 1 der FormelPreparations of similar quality can be produced according to Examples 1 to 7 if dyes of the Table 1 below of the formula

C-N = N-D-NH -X - HN-E-N-=N-FC-N = N-D-NH-X-HN-E-N- = N-F

einsetzt, wobei die Symbole C, D, E, F und X die in den Kolonnen aufgeführten Bedeutungen hnben.uses, where the symbols C, D, E, F and X have the meanings given in the columns.

TabelleTabel 11 C = Rest vonC = remainder of D = Rest vonD = remainder of E = Rest vonE = remainder of F = Rust vonF = Rust from X =· Rest vonX = · remainder of Farbton auf
PapierHue on
paper Beispiel
Nr.example
No. l^Aminobenzol-
3-sulfohsäure
2-Äminonaph-
sulfonsäiifel ^ aminobenzene
3-sulfohic acid
2-Äminonaph-
sulfonic acid 1-Amino-
2-methoxy-
benzoi
1-Aminö-
3-methylbenzol1-amino
2-methoxy
benzoi
1-amino
3-methylbenzene l^Amino-
3-methyl·
benzol
Wie Dl ^ amino
3-methyl
benzene
Like D 2-Aminonaph-
l:häiin-4,8-dl·
sulfonsäure.
Wie C2-aminonaph-
l: häiin-4,8-dl
sulfonic acid.
Like C Phosgen
desgl.Phosgene
the same gelb
gelbyellow
yellow 8
98th
9

i-'orlscl/ungi-'orlscl / ung 2-Aininonaph-
lhalin-6,8-di-
sulfonsäure2-Aininonaph-
lhalin-6,8-di-
sulfonic acid D = Rcsi vonD = Rcsi from 17 6817 68 884884 88th lrarblon auf
Papierl r arblon on
paper ¥¥
ff
ii 77th Beispiel C = Rest von
Nr.Example C = remainder of
No. desgl.the same I-Amino-
3-methylbcnzolI-amino
3-methylbenzene gelbyellow 1010 I-Amino-
2-methylbcnzol-
4,6-disulfon-
siiureI-amino
2-methylbenzene
4,6-disulfone
siiure desgl.the same E = Rest E = remainder von C = RcSI vonfrom C = RcSI from X = R es ι vonX = R es ι of gelbyellow ΠΠ 1-Amino-
2-methylbenzol-
4-sulfonsäure1-amino
2-methylbenzene
4-sulfonic acid 2-Amino-
5-hydroxy-
naphthalin-
7-sulfonsäure2-amino
5-hydroxy
naphthalene-
7-sulfonic acid wie Dlike D wie Clike C PhosgenPhosgene orangeorange hH 1212th 1-Amino-
4-methyIbenzol-
3-sulfonsäure1-amino
4-methylbenzene
3-sulfonic acid 2-Amino-
5-hydroxy-
naphthalin-
7-sulfonsäure2-amino
5-hydroxy
naphthalene-
7-sulfonic acid 1-Amino-
3-rnethyI-
benzol1-amino
3-rnethyI-
benzene wie Clike C FumarsäureFumaric acid gelbstichig-
scharlachyellowish
Scarlet fever ti
IjiV
Siti
IjiV
Si 1313th 1-Amino-
4-methoxy-
benzol-
3-sulfonsäure1-amino
4-methoxy
benzene-
3-sulfonic acid desgl.the same wie Dlike D wie Clike C PhosgenPhosgene gelbsiichig-
scharlachyellowish
Scarlet fever 11 1414th i-Amino-
4-methoxy-
benzol-
2-sul£onsäurei-amino
4-methoxy
benzene-
2-sulphonic acid desgl.the same wie Dlike D wie Clike C PhosgenPhosgene ScharlachScarlet fever I
pi-
1 I.
pi-
1 1515th 1-Amino-
2-methoxybenzoI-
4-sulfonsäure1-amino
2-methoxybenzoI-
4-sulfonic acid 2-Amino-
5-hydroxy-
naphthalin-
7-sulfonsäure2-amino
5-hydroxy
naphthalene-
7-sulfonic acid wie Dlike D wie Clike C desgl.the same ScharlachScarlet fever 11 1616 2-Amino-
naphthalin-
4,8-disulfonsäure2-amino
naphthalene-
4,8-disulfonic acid desgl.the same wie Dlike D wie Clike C desgl.the same ScharlachScarlet fever II.
II. 1717th 2-Amino-
naphthalin-
6,8-disulfonsäure2-amino
naphthalene-
6,8-disulfonic acid desgl.the same wie Dlike D wie Gso G PhosgenPhosgene ScharlachScarlet fever 11
iiii 1818th 2-Amino-
naphthalin-
4,8-disulfonsäure2-amino
naphthalene-
4,8-disulfonic acid desgl.the same wie Dlike D wie Clike C desgl.the same ScharlachScarlet fever ■ j■ j 1919th 3-AcetyIamino-
1-aminobenzol-
6-sulfonsäure3-AcetyIamino-
1-aminobenzene-
6-sulfonic acid desgl.the same wie Dlike D wie Gso G desgl.the same ScharlachScarlet fever I
i I.
i 2020th 2-Amino-
naphthalih-
4,8-disuIfonsäure2-amino
naphthalih-
4,8-disulfonic acid desgi.desgi. wie Dlike D wie Clike C desgl.the same ScharlachScarlet fever II. 2121 desgl.the same desgl.the same wie Dlike D 2-Amino-
naphthalin-
6-sulfonsäure2-amino
naphthalene-
6-sulfonic acid desgl.the same ScharlachScarlet fever \\ 2222nd 2-Amino-
naphthalin-
5,7-disuIfonsäure2-amino
naphthalene-
5,7-disulfonic acid desgl.the same wie Dlike D wie Clike C desgl.the same ScharlachScarlet fever jj 2323 2-Amino-
naphthalin-
5-sulfonsäure2-amino
naphthalene-
5-sulfonic acid desgl.the same wie Dlike D wie Clike C 2-Amino-
4,6-dichlor-
1,3.5-triazin2-amino
4,6-dichloro
1,3,5-triazine ScharlachScarlet fever $ü$ ü 2424 desgLdesgL wie Dlike D wie Clike C 2-PhenyI-
amino-
4,6-dichIor-
1.3,5-triazin2-phenyI-
amino
4,6-dichIor-
1,3,5-triazine ScharlachScarlet fever mm 2525th wie Dlike D wie Clike C 2-PhenyI-
amino-
4,6-dichlor-
13,5-triazin-
3'-suIfonsäure2-phenyI-
amino
4,6-dichloro
13,5-triazine
3'-sulfonic acid wie Dlike D wie Clike C PhosgenPhosgene

Fortsetzungcontinuation

Beispiel C = Rest von Nr.Example C = remainder of no.

1-Amino- 2-Amino-1-amino- 2-amino-

naphthalin- 5-hydroxy-naphthalene 5-hydroxy

4,6-disUlfonsäUrc fiaphlhalin-4,6-disUlfonsäUrc fiaphlhalin-

7-sulfonsäure7-sulfonic acid

I-Aminonaphthalm- 5-suIfonsäurcI-aminonaphthalmic-5-sulfonic acid c

(J = Uesl »on 1\ - Rest von F => Rest von wie D wie G(J = Uesl »on 1 \ - remainder of F => remainder of like D like G

desgl.the same

wie Dlike D

wie Clike C

IOIO

X » Rest vonX »remainder of

PhosgenPhosgene

desgl.the same

Farbton auf PapierTint on paper

rotRed

rotRed

Ähnlich gute Zubereitungen lassen sich gemäß Beispiele 1 bis 7 herstellen, wenn man Farbstoffe der nachstehenden Tabelle 2 der Formel (U) einsetzt, wobei die Symbole Ki, K2 und B die in den Kolonnen aufgeführten Bedeutungen haben.Preparations of similar quality can be produced according to Examples 1 to 7 if dyes of the following are used Table 2 of the formula (U) is used, the symbols Ki, K2 and B being those listed in the columns Have meanings.

K1- -N = N-B-N = N^-K2 (H) K 1 - -N = NBN = N ^ -K 2 (H)

TabelleTabel

Beispiel Ki = Rest von Nr.Example Ki = remainder of no.

Rest von B = Rest vonRemainder of B = remainder of

Farbtori auf PapierColor gate on paper

28 l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3.6-disulfonsäure 28 l-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid

29 desgl.29 the same.

Vo 1,8-Dihydroxy-Vo 1,8-dihydroxy

naphthaün-3,6-disulfonsäure naphtha-3,6-disulfonic acid

31 desgl.31 the same.

32 desgl.32 the same.

33 I-Amino-8-hydroxy-33 I-amino-8-hydroxy-

naphthalin-2,4-disulfonsäure naphthalene-2,4-disulfonic acid

1 -Amino-8-hydroxy-1 -amino-8-hydroxy-

naphthalin-naphthalene-

3,6-disiilfonsäure3,6-disilfonic acid

desgl.the same

desgl.the same

1,8-Dihydroxy-1,8-dihydroxy

naphthalin-naphthalene-

3,6-disuIfonsäure3,6-disulfonic acid

desgl.the same

wie Ki 4,4'-Diamino-Ι,Γ-diphenyl such as Ki 4,4'-diamino-Ι, Γ-diphenyl

4j4'-Diamino-3,3'-dimethyll.l'-diphenyl 4j4'-diamino-3,3'-dimethyll.l'-diphenyl

4,4'-Diamino-4,4'-diamino

3,3'-dimethoxy-3,3'-dimethoxy

Ι,Γ-diphenylΙ, Γ-diphenyl

desgl. 4,4'-Diamino-33'-dimethyI-l.l'-dipheny] likewise 4,4'-diamino-33'-dimethyI-1.l'-dipheny]

4,4'-Diamino-33'-dimethoxy- 1,1 '-diphenyl4,4'-diamino-33'-dimethoxy-1,1'-diphenyl

rotstichigblaureddish blue

blaublue

blaublue

blaublue

blaublue

blaublue

Weitere Zusammensetzungen von erfindüngsgemäßen Zubereitungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt, wobei in den einzelnen Kolonnen die Teile an Farbstoff, der Farbstoff aus den Beispielen der zuvor genannten Tabellen 1 und 2, die Teile Harnstoff und die Teile Wasser angegeben sind.Further compositions of according to the invention Preparations are listed in the table below, with the parts in the individual columns of dye, the dye from the examples of the aforementioned Tables 1 and 2, the parts of urea and the Parts of water are given.

TabelleTabel

5050

Beispiel Nr.Example no.

Teile Farbstoff aus BeispielShare dye from example

34 35 36 37 38 39 40 41 4234 35 36 37 38 39 40 41 42

1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,01.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0

Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. IINo. No. No. No. No. No. No. No. No. II

Teile HarnstoffParts of urea

0,5 0,5 5,0 5,0 5,0 i5 1,0 3,00.5 0.5 5.0 5.0 5.0 i5 1.0 3.0

Teile WasserShare water

8.0 8,0 8,0 6,0 6,0 6,0 3,5 6,0 6,08.0 8.0 8.0 6.0 6.0 6.0 3.5 6.0 6.0

Beispiel Nr.Example no.

5555

43 44 45 46 47 48 49 Teile Farbstoff aus Beispiel43 44 45 46 47 48 49 parts of dye from example

1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1.0 Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr.1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 No. No. No. No. No. No. No. No.

Teile HarnstoffParts of urea

Teile WasserShare water

2,0 5,0 5,0 5.0 5.0 2,0 2,02.0 5.0 5.0 5.0 5.0 2.0 2.0

7,0 8,0 8,0 8,0 8,0 6,0 6,07.0 8.0 8.0 8.0 8.0 6.0 6.0

Die Farbstoffe der Formel (I) können nach den Angaben der deutschen Patentschriften 122 904. 1325ilund216666hergestelltwerden.The dyes of the formula (I) can be prepared according to the information in German patents 122 904. 1325il and 216666.

Farbstoffe der Formel (I), in denen AiB. für den Rest einer Cyanursäure steht können nach der deutschen Patentschrift 4 36 179 hergestellt werden.Dyes of the formula (I) in which AiB. for the rest a cyanuric acid can be prepared according to German Patent 4,36,179.

Die Farbstoffe der Formel (H) können nach den Angaben der deutschen Palentschrift 74 593 erhalten werden.The dyes of the formula (H) can according to the Information from the German Palentschrift 74 593 can be obtained.

IIII

Der Farbstoff des Beispiels 25 kann wie folgt hergestellt werden:The dye of Example 25 can be prepared as follows:

a) Man kuppelt nach bekannten Methoden 2 Mol diazotiertes 2-Naphthylnmin-6-sulfonsäure auf I Mol 5.5'-Dihydroxy-7.7'-disulfo-2.2'-dinaphthyl· harnstoff, odera) Two moles of diazotized 2-naphthylnmin-6-sulfonic acid are coupled up by known methods I mole of 5.5'-dihydroxy-7.7'-disulfo-2.2'-dinaphthyl urea, or

b) man kuppelt diazotierte 2-Naphthylamin-b-sulfon* säure nach bekannten Methoden auf 2-Amino-5-b) one couples diazotized 2-naphthylamine-b-sulfone * acid according to known methods to 2-amino-5-

hydroxynaphthalin 7-sulfonsäure und setzt 2 Moi der so erhabnen Verbindung mit Phosgen um. oderhydroxynaphthalene 7-sulfonic acid and sets 2 moi the so sublime connection with phosgene. or

man kuppelt diazotierte 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure nach bekannten Methoden auf 2-Acylamino· S-hydroxynaphthalin-y-sulfonsäure, verseift die Acylaminogrtippe nach bekannien Methoden und setzt die so erhaltene Verbindung mit Phosgen um.diazotized 2-naphthylamine-6-sulfonic acid is coupled by known methods on 2-acylamino · S-hydroxynaphthalene-y-sulfonic acid, saponified the Acylamino type according to known methods and converts the compound thus obtained with phosgene.

Claims (4)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Haltbare, konzentrierte wäßrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen der Disazoreihe der Formel1. Stable, concentrated aqueous true solutions of metal-free direct dyes of the disazo series the formula F1-D-F3 F 1 -DF 3 (D(D worin Fi und F? Reste gleicher oder voneinander verschiedener sulfonsäuregruppenhaltiger Monoazofarbstoffe und D die direkte Bindung zwischen zwei Phenylresten, wobei diese Bindung je inwhere Fi and F? Remnants of the same or of one another various sulfonic acid group-containing monoazo dyes and D the direct bond between two phenyl radicals, this bond depending in OCH3 para-SteJIung zu den Azogruppen der Monoazofarbstoffreste steht, oder den Rest eines Diamides der Kohlensäure, der Fumarsäure oder Cyanursäure bedeuten, enthaltend je 1 Gewichtsteil Farbstoff, 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 2 Gewichtsteile Harnstoff.OCH 3 para-SteJIung to the azo groups of the monoazo dye radicals, or denote the radical of a diamide of carbonic acid, fumaric acid or cyanuric acid, each containing 1 part by weight of dye, 1 to 8 parts by weight of water and 0.5 to 2 parts by weight of urea. 2. Haltbare Lösungen gemäß Patentanspruch 1, worin F| und Ft Reste gleicher sulfonsäuregruppenhaltiger Monoazofarbstoffe bedeuten.2. Durable solutions according to claim 1, wherein F | and Ft residues of the same sulfonic acid group-containing Mean monoazo dyes. 3. Haltbare Lösungen gemäß Patentanspruch 1, enthaltend den Farbstoff der Formel3. Durable solutions according to claim 1, containing the dye of the formula OCH3 OCH 3 N=N SO3H
oder den Farbstoff der FormelN = N SO 3 H
or the dye of the formula SO3HSO 3 H NH- CO — HNNH- CO - HN SO3HSO 3 H OCH3 OCH3 OCH 3 OCH 3 NH-CO —HN-SO3H NH-CO-HN-SO 3 H CH3 CH 3 SO3HSO 3 H CH3 CH 3 SO3HSO 3 H oder den Farbstoff der Formelor the dye of the formula OH OHOH OH HO3SHO 3 S HOjSHOjS -CO--CO- N =N = SOjHSOjH SO3HSO 3 H oder den Farbstoff der Formelor the dye of the formula H2N OH OCH, OCH3 HO NH2 H 2 N OH OCH, OCH 3 HO NH 2 -N = N-< V-<■ V-N = N--N = N- <V- <■ V-N = N- HO3SHO 3 S SO3HSO 3 H HO3SHO 3 S SO3HSO 3 H oder den Farbstoff der Formelor the dye of the formula OHOH -CO —HN-CO -HN 4. Verwendung der haltbaren Lösungen gemäß Patentanspruch 1 zum Färben von Papier.4. Use of the durable solutions according to claim 1 for dyeing paper. F1-D-F2 F 1 -DF 2 worin Fi und Fj Reste gleicher oder voneinander verschiedener sulfonsäuregruppenhaltiger Monoazofarbstoffe und D die direkte Bindung zwischen zwei Phenylresten, wobei diese Bindung je in para-Stellung zu den Azogruppen der Monoazofarbstoffreste steht, oder den Rest eines Diamides der Kohlensäure, der Fumarsäure oder Cyanursäure bedeuten, enthaltend je 1 Gewichtsteil Faibstoff. 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 2 Gewichtsteile Harnstoff.wherein Fi and Fj are residues the same or from each other various sulfonic acid group-containing monoazo dyes and D is the direct bond between two phenyl radicals, this bond each in the para position to the azo groups of the monoazo dye residues, or the residue of a diamide of carbonic acid, which Mean fumaric acid or cyanuric acid, each containing 1 part by weight of fiber. 1 to 8 parts by weight of water and 0.5 to 2 parts by weight of urea. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser haltbaren Lösungen zum Färben von Papier.The invention also relates to the use of these durable solutions for dyeing paper. Vorzugsweise enthalten die Substantiven Azofarbstoffe je Azogruppe 1 bis 4 wasserlöslichmachende Gruppen.The nouns azo dyes preferably contain 1 to 4 water-solubilizing agents per azo group Groups. Diese Zubereitungen werden durch Mischen und gegebenenfalls kurzes Erwärmen der genannten Bestandteile hergestellt und können zusätzlich weitere Hilfsmittel, z. B. Färbereihilfsmittel oder Papierveredlungsprodukte für die Papierfärbung enthalten, wie pH-stabilisierendß Hilfsmittel, z. B. . iminosäuren. Phosphate und Acetate. Der Harnstoff selbst kann als pH-stabilisierendes Hilfsmittel eingesc zt werden.These preparations are made by mixing and, if necessary, briefly heating the constituents mentioned produced and can also use other aids such. B. dyeing auxiliaries or paper finishing products for paper coloring, such as pH-stabilizing auxiliaries, e.g. B. imino acids. Phosphates and acetates. The urea itself can be used as a pH-stabilizing aid. Den Zubereitungen können auch Weichmacher, Hydrophobierungsmittel. Naßfestigkeitsverbesserungsmittel oder Dispergatoren zugegeben werden.Plasticizers and water repellants can also be added to the preparations. Wet strength improvers or dispersants are added. Aus der französischen Patentschrift 14 20 403 sind Zubereitungen, enthaltend 1 Gewichtsteil Farbstoff, 0,01 bis 75 Gewichtsteile Wasser und 2 bis 100 Teile eines Säureamids, bekannt.French Patent 14 20 403 discloses preparations containing 1 part by weight of dye, 0.01 up to 75 parts by weight of water and 2 to 100 parts of an acid amide are known. Diese Präparate werden ausschließlich zum Färben von Leder verwendet, wobei ausschließlich Lederfarbstoffe, insbesondere Metallkomplexfarbstoffe, eingesetzt werden. In sämtlichen Beispielen der genannten französischen Patentschrift werden Metallkomplexfarbstoffe eingesetzt. Metallfreie Direktfarbstoffe werden nicht genannt.These preparations are used exclusively for dyeing leather, with only leather dyes, in particular metal complex dyes can be used. In all of the examples mentioned French patent, metal complex dyes are used. Metal-free direct dyes are not known. Die neuen Zubereitungen haben den Vorteil, daß man bedeutend weniger Säureamid einsetzt; sie sind daher wirtschaftlicher, und die Abwasser werden weniger verschmutzt.The new preparations have the advantage that significantly less acid amide is used; they are therefore more economical and the wastewater is less polluted. Die neuen Zubereitungen können als echte Lösungen, gegebenenfalls nach Verdünnen mit Wasser, zum Färber von Papier verwendet werden, wobei man das Papier in der Masse, durch Streichen oder durch Tauchen färben kann.The new preparations can be used as real solutions, optionally after dilution with water Dyeing of paper can be used, whereby the paper is in the mass, by painting or by Dipping can color. Die so hergestellten Zubereitungen haben den Vorteil der einfacheren Handhabung. Das lästige Stäuben beim Abwiegen von Farbstoffpulver fällt Weg, Außerdem eignen sie sich für kontinuierliche Färbeverfahren,The preparations produced in this way have the advantage easier handling. The annoying dusting when weighing dye powder is gone, too they are suitable for continuous dyeing processes, Die Zubereitungen sind bei Raumtemperatur mehre re Monate lagerbesiändig, Sie sind nicht frostempfind* Hch Und Unempfindlich gegenüber Pilzbefall.The preparations can be stored for several months at room temperature, they are not sensitive to frost * And insensitive to fungal attack. ItI den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsleile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Gslsiusgraden angegeben.In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. the Temperatures are given in Gslsius degrees. Beispiel 1example 1 62,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes der Formel62.4 parts of the sodium salt of the disazo dye of the formula
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