DE1768283B1

DE1768283B1 - Process for the production of thermally stable carboxamides and their use as lubricants in plastics processing

Info

Publication number: DE1768283B1
Application number: DE19681768283D
Authority: DE
Inventors: Dr Kolm Hans Georg; Friedrich Dr Zinnert
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1968-04-25
Filing date: 1968-04-25
Publication date: 1971-02-25

Description

Die Verwendung von Amiden und Diamiden längerkettiger, aliphatischer Carbonsäuren als Gleitmittel in der Kunststoffverarbeitung ist schon lange bekannt. The use of amides and diamides longer-chain, aliphatic Carboxylic acids as lubricants in plastics processing have been known for a long time.

Für dieses Einsatzgebiet werden jedoch gewisse Mindestforderungen an die Thermostabilität jener Verbindungen gestellt. So dürfen sich die Amide insbesondere bei höheren Temperaturen nicht verfärben.However, there are certain minimum requirements for this area of application placed on the thermal stability of those compounds. So the amides are allowed to in particular Does not discolour at higher temperatures.

Die Prüfung der Thermostabilität kann z. B. so erfolgen, daß man das Amid eine bestimmte Zeit lang, z. B. 8 Stunden, einer bestimmten Temperatur, z. B.The test of thermal stability can, for. B. be done so that you can Amide for a period of time, e.g. B. 8 hours, a certain temperature, e.g. B.

150 oder 170"C aussetzt und die eingetretene Verfärbung nach einer colorimetrischen Methode mißt.150 or 170 "C and the discoloration that has occurred after a colorimetric method.

Ein einwandfreies Produkt soll beispielsweise eine Anfangs-Jodfarbzahl von 5 bis 6 (bestimmt am geschmolzenen Produkt nach DIN 6168 möglichst nicht überschreiten und nach dem Wärmetest (8 Stunden bei 170°C) nicht dunkler sein, als einer Jodfarbzahl von höchstens 10 bis 12 entspricht. Stabilitätswerte in diesen Bereichen sind den aus technisch reinen Rohstoffen hergestellten Carbonsäureamiden im allgemeinen nicht zu eigen. Man versetzt daher die Amide möglichst unmittelbar nach ihrer Herstellung mit Stabilisatoren wie z. B. Cadmium-diamyldithiocarbamat, Zink-diamyldithiocarbamat, Zink-din-butyldithiocarbamat, Dibutylzinnmaleinat, Triphenylphosphit, Tri-(n-octadecyl)-trithiopho sphit oder 2, 6-Ditertiärbutyl-4-methylphenol, um ein Nachdunkeln im Zeitraum zwischen Herstellung und Konfektionierung und insbesondere während der Temperaturbelastung als Extrusionshillsmittel beim Verarbeiter zu verhindern.A flawless product should, for example, have an initial iodine color number from 5 to 6 (determined on the molten product according to DIN 6168, if possible not exceed and after the heat test (8 hours at 170 ° C) should not be darker than an iodine color number corresponds to at most 10 to 12. Stability values in these areas are the Carboxamides produced from technically pure raw materials generally do not own. The amides are therefore added as soon as possible after their preparation with stabilizers such as B. cadmium diamyldithiocarbamate, zinc diamyldithiocarbamate, Zinc din-butyldithiocarbamate, dibutyltin maleate, triphenyl phosphite, tri- (n-octadecyl) -trithiopho sphit or 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol to darken in the period between Manufacture and packaging and especially during the temperature load as an extrusion aid for the processor.

Die Wirksamkeit dieser nachträglich zugesetzten Stabilisatoren ist nun häufig trotz gleicher Einsatzmengen bei den einzelnen Chargen einer Produktion recht unterschiedlich. Offenbar wird sie von sehr geringen, analytisch kaum noch erkennbaren Verunreinigungen der Rohstoffe so stark beeinträchtigt, daß man oft unverhältnismäßig viel Stabilisator zusetzen muß, um den gewünschten Effekt zu erzielen. Abgesehen von der Verteuerung der Produkte durch die meist nicht billigen Stabilisatoren, sind größere Mengen davon in den Endprodukten unerwünscht, da sie deren Eigenschaften ungünstig beeinflussen können, oder sie sind teilweise sogar unzulässig, wenn das Amid z. B. als Hilfsmittel bei der Herstellung von Verpackungsfolien für Lebensmittel eingesetzt werden soll, weil dann ein gewisser Prozentsatz der physiologisch nicht immer ganz unbedenklichen Stabilisatoren nicht übergchritten werden darf. The effectiveness of these subsequently added stabilizers is now often despite the same quantities used in the individual batches of a production quite different. Apparently it becomes very small, analytically hardly recognizable contamination of the raw materials so badly affected that one often must add a disproportionate amount of stabilizer in order to achieve the desired effect. Apart from the increase in the price of the products due to the mostly not cheap stabilizers, larger amounts of it are undesirable in the end products because they reduce their properties can have an unfavorable influence, or they are sometimes even impermissible, if that Amide z. B. as an aid in the production of packaging films for food should be used because then a certain percentage of the physiologically not Stabilizers that are always completely harmless must not be exceeded.

Es wurde nun gefunden, daß man thermostabile Amide aliphatischer Monocarbonsäuren mit 12 bis 34 Kohlenstoffatomen durch Umsetzen dieser Carbonsäuren mit aliphatischen Monoaminen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen undXoder aliphatischen Diaminen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen vorteilhaft herstellen kann, wenn man die Umsetzung in Gegenwart von 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetzte Carbonsäure, eines als Stabilisator an sich bekannten Phosphits oder Thiophosphits der allgemeinen Formel worin X Sauerstoff oder Schwefel ist und R die Be- deutung gleichartiger oder verschiedener Reste hat, die Wasserstoff, ein Kation einer anorganischen oder organischen Blase, Alkyl- und/oder Cycloalkylreste mit bis zu 18 C-Atomen und/oder durch jeweils 0 bis 2 Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen substituierte Phenylreste sein können, durchführt.It has now been found that thermostable amides of aliphatic monocarboxylic acids having 12 to 34 carbon atoms can advantageously be prepared by reacting these carboxylic acids with aliphatic monoamines having 2 to 18 carbon atoms and X or aliphatic diamines having 2 to 6 carbon atoms if the reaction is carried out in the presence of 0.01 up to 0.5 percent by weight, based on the carboxylic acid used, of a phosphite or thiophosphite of the general formula known per se as a stabilizer where X is oxygen or sulfur and R has the meaning of identical or different radicals which are hydrogen, a cation of an inorganic or organic bubble, alkyl and / or cycloalkyl radicals with up to 18 carbon atoms and / or 0 to 2 in each case Alkyl groups with 1 to 12 carbon atoms can be substituted phenyl radicals, carries out.

Es war überraschend und nicht zu erwarten, daß die als Stabilisatoren an sich seit geraumer Zeit bereits bekannten Phosphite und Thiophosphite, wenn sie in der erfindungsgemäßen Weise während der Amidierungsreaktion eingesetzt werden bzw. anwesend sind, die Thermostabilität der erhaltenen Amide gegenüber der von solchen, bei denen der Stabilisator erst, wie bisher üblich, dem fertigen Amidierungsprodukt zugesetzt wird, ganz außerordentlich verbessern. So erhält man nach der beanspruchten Arbeitsweise nahezu farblose Reaktionsprodukte, wobei ganz wesentlich ist, daß sie ihre helle Farbe auch bei einer Temperaturbelastung im Verlaufe ihrer späteren Weiterverarbeitung beibehalten. In der Regel bedarf es daher keines weiteren Stabilisatorzusatzes mehr zum fertigen Produkt. Bei höchsten n, Ansprüchen ist diese Möglichkeit jedoch zusätzlich gegeben. Weiterhin war es überraschend, daß die Umsetzung von Carbonsäure, Amin und Phosphit bzw. Thiophosphit überhaupt in der beabsichtigten Richtung vor sich geht. Es mußte vielmehr damit gerechnet werden, daß der Stabilisator unter Amidierungsbedingungen, nämlich bei 150 bis 250"C entweder mit einem der beiden Reaktionspartner oder mit dem bei der Amidierung freiwerdenden Wasser in unkontrollierbarer Weise reagieren werde, wobei anzunehmen war, daß er dabei seine Wirksamkeit einbüßen würde oder aber den katalytisch leicht beeinflußbaren Amidierungsprozeß selbst ungünstig beeinflussen könnte. It was surprising and not expected to be used as stabilizers Phosphites and thiophosphites, if they have been known per se for some time be used in the manner according to the invention during the amidation reaction or are present, the thermal stability of the amides obtained compared to that of those in which the stabilizer is, as was customary up to now, the finished amidation product is added, improve quite extraordinarily. So you get after the claimed Method of operation almost colorless reaction products, it being very important that they their light color even with a temperature load in the course of their subsequent further processing maintained. As a rule, there is therefore no need to add any further stabilizers to the finished product. However, this option is an additional option for the highest n, claims given. It was also surprising that the conversion of carboxylic acid, amine and phosphite or thiophosphite in general in the intended direction in front of you goes. Rather, it had to be expected that the stabilizer under amidation conditions, namely at 150 to 250 "C either with one of the two reactants or with the water released during the amidation react in an uncontrollable manner where it was to be assumed that it would lose its effectiveness or but adversely affect the amidation process itself, which can easily be influenced catalytically could.

Nach der beanspruchten Arbeitsweise lassen sich Amide und Diamide aus aliphatischen Monocarbonsäuren mit vorzugsweise 12 bis 34, insbesondere 16 bis 22 C-Atomen und aliphatischen Monoaminen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und/oder Diaminen mit 2 bis 6 C-Atomen herstellen. Selbstverständlich können auch Gemische der genannten Carbonsäuren bzw. Amine und/oder Diamine eingesetzt werden. According to the claimed procedure, amides and diamides can be used from aliphatic monocarboxylic acids with preferably 12 to 34, in particular 16 to 22 carbon atoms and aliphatic monoamines with 2 to 18 carbon atoms and / or Manufacture diamines with 2 to 6 carbon atoms. Mixtures can of course also be used of the carboxylic acids or amines and / or diamines mentioned are used.

Genannt seien beispielsweise: Distearoyl-äthylendiamid, Dipalmitoyl-tetramethylen-diamid, Lauroyldodecyl amid, Dibehenoyl-hexamethylendiamid, das Laurylamid- und das bis-Äthylendiamid von Montansäuregemischen, wie sie z. B. bei der Oxydation von Rohmontanwachs mit Chromsäure entstehen.Examples include: distearoyl-ethylenediamide, dipalmitoyl-tetramethylene-diamide, Lauroyldodecyl amide, dibehenoyl-hexamethylene diamide, the lauryl amide and bis-ethylene diamide of montanic acid mixtures, as they are, for. B. in the oxidation of raw montan wax with Chromic acid is formed.

Unter Phosphiten und Thiophosphiten werden neutrale und saure Salze, neutrale Ester und saure Ester der phosphorigen bzw. thiophosphorigen Säure, die Salze der sauren Ester, sowie die freien Säuren selbst verstanden, welche durch die allgemeine Formel in der X Sauerstoff oder Schwefel ist und R gleichartige oder verschiedene Reste, die Wasserstoff, Kationen anorganischer oder organischer Basen, Alkyl- und Cycloalkylreste mit bis zu 18 C-Atomen oder auch durch jeweils 0 bis 2 Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen substituierte Phenylreste sein können, umfaßt werden. Bevorzugt geeignet sind die Ester der phosphorigen und der thiophosphorigen Säure. Nicht ganz so vorteilhaft ist der Einsatz der anorganischen Salze saurer Ester und der anorganischen Phosphite bzw. Thiophosphite. Sie besitzen zwar ebenfalls gute stabilisierende Wirkung, sind jedoch in den Amidierungsprodukten schwerer löslich oder unlöslich und können dadurch unerwünschte Trübungen hervorrufen. Geeignete Phosphite und Thiophosphite sind beispielsweise: Triphenylphosphit, Tris-nonylphenylphosphit, Didecyl-phenylphosphit, Decyl-Diphenylphosphit, Di-n-octylphenylphosphit, Diphenyl-isooctylphenylphosphit, Diphenyl-isodecylphenylphosphit, Phenyl-diisodecylphosphit, Triisodecylphosphit, Bis-nonylphenylphosphit, Trislaurylphosphit, Diphenylphosphit, Diisodecyl-pnetaerythrityldiphosphit, Triphenyltrithiophosphit, Tri-(n-octadecyl)-trithiophosphit, Trikresylphosphit, Tridodecylphosphit, Di-n-octylphosphit, anorganische und organische Salze von sauren Estern oder der Säuren selbst, insbesondereAlkali-, Erdalkali-, Ammonium- und Aminsalze wie Trinatriumphosphit, Dinatriumhydrogenphosphit, Natrium-didodecylphosphit und Kalium-Diphenyltrithiophosphit. Selbstverständlich ist es auch möglich, Mischungen der Stabilisatoren einzusetzen.Phosphites and thiophosphites are neutral and acidic salts, neutral esters and acidic esters of phosphorous or thiophosphorous acid, the salts of acidic esters and the free acids themselves, which are represented by the general formula in which X is oxygen or sulfur and R is identical or different radicals substituted by hydrogen, cations of inorganic or organic bases, alkyl and cycloalkyl radicals with up to 18 carbon atoms or by 0 to 2 alkyl groups with 1 to 12 carbon atoms in each case Can be phenyl radicals. The esters of phosphorous and thiophosphorous acids are particularly suitable. The use of the inorganic salts of acidic esters and the inorganic phosphites or thiophosphites is not quite as advantageous. Although they also have a good stabilizing effect, they are sparingly soluble or insoluble in the amidation products and can therefore cause undesirable cloudiness. Suitable phosphites and thiophosphites are, for example: triphenyl phosphite, tris-nonylphenyl phosphite, didecyl phenyl phosphite, decyl diphenyl phosphite, di-n-octylphenyl phosphite, diphenyl isooctylphenyl phosphite, diphenyl isodecylphenyl phosphite, diphenyl isodecyl phenyl phosphite, diphenyl isodecyl phosphite, tri-phenyl-isodecyl-phosphite-phosphite, tris-nonyl-isodecyl-phosphite-phosphite, trisyl-isodecyl-di-phosphite, trisyl-isodecyl-di-phosphite, tri-iso-phosphyl-di-phosphite, tri-isodec -pnetaerythrityldiphosphite, triphenyltrithiophosphite, tri- (n-octadecyl) -trithiophosphite, tricresyl phosphite, tridodecyl phosphite, di-n-octyl phosphite, inorganic and organic salts of acidic esters or the acids themselves, in particular alkali metal, alkaline earth metal and ammonium phosphites Disodium hydrogen phosphite, sodium didodecyl phosphite and potassium diphenyl trithiophosphite. It is of course also possible to use mixtures of the stabilizers.

Die Amidierung wird in an sich bekannter Weise vorgenommen, indem man Carbonsäure und Amin bei Temperaturen zwischen 150 und 250"C so lange miteinander reagieren läßt, bis die Säurezahl der Reaktionsmischung zeigt, daß die Umsetzung beendet ist und dabei das Phosphit bzw. Thiophosphit entweder bereits zu Beginn der Umsetzung, was besonders vorteilhaft ist, oder auch im Verlaufe der Reaktion, jedoch spätestens dann zugibt, wenn die Säurezahl der Reaktionsmischung noch 5 Einheiten oberhalb der Säurezahl, bis zu der die Amidierung geführt werden soll, liegt. Die erforderliche Stabilisatormenge liegt zwischen 0,01 und 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetzte Carbonsäure, vorzugsweise verwendet man 0,05 bis 0,15 Gewichtsprozent. Es ist mögliche auch größere Stabilisatormengen einzusetzen, was jedoch keine Vorteile bringt. Man kann ferner den Stabilisator sowohl auf einmal als auch in Portionen zugeben. The amidation is carried out in a manner known per se by one carboxylic acid and amine at temperatures between 150 and 250 "C so long together lets react until the acid number of the reaction mixture shows that the reaction is finished and the phosphite or thiophosphite either already at the beginning the implementation, which is particularly advantageous, or in the course of the reaction, however, it is added at the latest when the acid number of the reaction mixture is still 5 units is above the acid number up to which the amidation is to be carried out. the The amount of stabilizer required is between 0.01 and 0.5 percent by weight, based on on the carboxylic acid used, preferably 0.05 to 0.15 percent by weight. It is also possible to use larger amounts of stabilizer, but this has no advantages brings. You can also use the stabilizer both at once and in portions admit.

Die erfindungsgemäß herstellbaren, besonders thermostabilen Carbonsäureamide werden als Gleitmittel bei der Kunststoffverarbeitung verwendet. The particularly thermally stable carboxamides which can be prepared according to the invention are used as lubricants in plastics processing.

Im folgenden sei das Verfahren an Hand von Beispielen näher erläutert und aufgezeigt, welche Vorteile die Verfahrensprodukte gegenüber denen, die in bekannter Weise nachträglich stabilisiert wurden, besitzen. The process is explained in more detail below using examples and showed the advantages of the process products over those that are known in Way were subsequently stabilized, own.

Beispiel 1 In einem emaillierten Rührwerksbehälter mit 6 m3 Fassungsvermögen wurden 3 t eines technischen Stearinsäuregemisches mit einer Durchschnittssäurezahl von 205, bestehend aus 460/o Palmitinsäure, 52°/o Stearinsäure und 20/o niederen und höheren Carbonsäuren aufgeschmolzen. Sodann wurden bei 170"C 335 kg Äthylendiamin eingetragen und die Mischung so lange bei 170"C gehalten, bis die Säurezahl auf 25 abgesunken war. Nun wurden 3 kg Trisnonylphenylphosphit eingerührt und weiter erhitzt, bis die Säure- zahl den Wert von 4 erreicht hatte. Ein Teil der Mischung wurde in Schalen abgelassen, der andere Teil über eine Düse im Luftstrom versprüht. Example 1 In an enamelled agitator tank with a capacity of 6 m3 were 3 tons of a technical stearic acid mixture with an average acid number of 205, consisting of 460% palmitic acid, 52% stearic acid and 20% lower and higher carboxylic acids melted. Then at 170 "C 335 kg of ethylenediamine entered and the mixture kept at 170 "C until the acid number 25 had dropped. Now 3 kg of trisnonylphenyl phosphite were stirred in and further heated until the acid number had reached the value of 4. Part of the mix was drained into bowls, the other part sprayed through a nozzle in the air stream.

Das in den Schalen an der Luft erstarrte Produkt wies eine Jodfarbzahl von 7 auf und war an den der Luft ausgesetzten Flächen nicht dunkler als im Innern. The product solidified in the air in the pans had an iodine color number from 7 and was no darker on the surfaces exposed to the air than on the inside.

Das Sprühprodukt, aus Teilchen von weniger als 500 IL Durchmesser bestehend, hatte trotz der großen mit Luft in Berührung gekommenen Oberfläche ebenfalls nur die Jodfarbzahl 7. Nach dem Wärmetest (8 Stunden, 170°C) betrug die Jodfarbzahl nur 10, nach 24 Stunden bei 1500C ebenfalls nur 10.The spray product, made up of particles less than 500 IL in diameter existing, also had in spite of the large surface in contact with air only the iodine color number was 7. After the heat test (8 hours, 170 ° C.) the iodine color number was only 10, after 24 hours at 1500C also only 10.

Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel) Wie im Beispiel 1 wurden im 6-m3-Rührwerkskessel 3 t technische Stearinsäure aufgeschmolzen. Example 2 (comparative example) As in Example 1, in the 6 m3 agitated tank 3 tons of technical stearic acid melted.

Bei 170"C wurde sodann die auf die Säurezahl berechnete Menge Äthylendiamin eingetragen. Nach 10 Stunden bei 170"C war die Säurezahl auf 5 gesunken und die Amidierung damit praktisch beendet. Es wurden nun 3 kg Trisnonylphenylphosphit eingerührt und dann das Produkt in Schalen abgelassen. Das erstarrte Produkt war an den der Luft ausgesetzten Oberflächen bräunlich (Jodfarbzahl 30), im Innern gelbbräunlich (Jodfarbzahl 15). Bei einer 8stündigen Temperung bei 170"C stieg die Jodfarbzahl auf 40.At 170 "C, the amount of ethylenediamine calculated for the acid number was then registered. After 10 hours at 170 "C, the acid number had dropped to 5 and the Amidation thus practically ended. 3 kg of trisnonylphenyl phosphite were then stirred in and then drained the product into trays. The solidified product was at that of the Surfaces exposed to air brownish (iodine color number 30), inside yellow-brownish (Iodine color number 15). After tempering for 8 hours at 170 ° C., the iodine color number rose on 40.

Beispiel 3 Wie im Beispiel 1 und 2 wurden 3 t Stearinsäure aufgeschmolzen. Sodann wurde mit 1 kg Trisnonylphenylphosphit vermischt und schließlich bei 170"C 335 kg Äthylendiamin eingetragen. Nach 10 Stunden war die Säurezahl auf 5 abgesunken und die Reaktion damit beendet. Das Produkt wurde teils in Schalen abgelassen, teils wie im Beispiel 1 beschrieben versprüht. Beide Konfektionierungsarten wiesen die Jodfarbzahl 4 auf und dunkelten nach g Stunden bei 1700C nur bis auf die Jodfarbzahl 7 nach. Example 3 As in Examples 1 and 2, 3 tons of stearic acid were melted. It was then mixed with 1 kg of trisnonylphenyl phosphite and finally at 170.degree 335 kg of ethylenediamine entered. The acid number had dropped to 5 after 10 hours and the reaction ended. The product was partly drained into bowls, partly sprayed as described in Example 1. Both types of packaging showed the Iodine color number 4 and darkened after g hours at 1700C only down to the iodine color number 7 after.

Beispiel 4 Entsprechend den Beispielen 1 und 2 wurde in Laboransätzen aus technischer Stearinsäure Stearinsäure-bis-äthylendiamid hergestellt und dabei 0,1 Gewichtsprozent Stabilisator (bezogen auf eingesetzte Säure) einmal in bekannter Weise nach Fertigstellung des Amids und als Vergleich dazu erfindungsgemäß bereits bei Beginn der Amidierung zugefügt. Die Farbe der erhaltenen Amide wurde vor und nach einer thermischen Belastung bestimmt. Aus nachstehender Tabelle sind die Unterschiede deutlich erkennbar, besonders in den Beispielen f, g und m, bei denen die Stabilisatoren, auf bekannte Art eingesetzt, überhaupt keine Wirkung haben, nach dem beanspruchten Verfahren angewandt jedoch von ausgezeichneter Wirksamkeit sind. Aus der Tabelle (Beispiele b bis e) ist ferner zu entnehmen, daß die Phosphite bzw. Thiophosphite auch von der stofflichen Seite her den herkömmlichen Stabilisatoren überlegen sind. Example 4 In accordance with Examples 1 and 2, laboratory batches made from technical stearic acid stearic acid-bis-ethylenediamide and thereby 0.1 percent by weight stabilizer (based on acid used) once in known Way after completion of the amide and as a comparison therewith according to the invention already added at the beginning of the amidation. The color of the amides obtained was before and determined after a thermal load. The table below shows the differences clearly recognizable, especially in examples f, g and m, in which the stabilizers, used in a known way, have no effect at all, after the claimed Procedures employed, however, are of excellent effectiveness. From the table (Examples b to e) can also be seen that the phosphites or thiophosphites are also superior to conventional stabilizers from a material point of view.

(Tabelle zu Beispiel 4) Fertigprodukt stabilisiert Erfindungsgemäß stabilisiert Versuch Jodfarbzahl bestimmt Jodfarbzahl bestimmt Nr. Stabilisator sofort nach 8 Stunden sofort nach 8 Stunden bei 170°C bei 170°C a ohne 15 40 - - b Zn-diamyldithiocarbamat 10 40 10 30 c Zn-di-n-butyldithiocarbamat 11 1 30 7 30 d Dibutylzinnmaleinat 15 40 7 40 e 2,6-ditertiärbutyl-4-methylphenol 10 30 10 1 30 f Triphenylphosphit 15 30 5 7 g Tri-(nonylphenyl)-phosphit 15 30 4 7 h Di-n-octylphosphit 10 15 5 7 i Diphenyl-isooctylphosphit 7 15 5 10 k Tridodecylphosphit 10 15 7 10 1 Triphenyltrithiophosphit 10 15 7 10 m Tri-n-octadecyl-trithiophosp hit 15 30 7 10 n Dinatriumhydrogenphosphit 15 25 7 10 o K-Di-n-octylphosphit 10 15 6 8 (Table for example 4) Finished product stabilized Stabilized according to the invention Test iodine color number determined iodine color number determined No stabilizer immediately after 8 hours immediately after 8 hours at 170 ° C at 170 ° C a without 15 40 - - b Zn-diamyldithiocarbamate 10 40 10 30 c Zn-di-n-butyldithiocarbamate 11 1 30 7 30 d dibutyltin maleate 15 40 7 40 e 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol 10 30 10 1 30 f triphenyl phosphite 15 30 5 7 g tri- (nonylphenyl) phosphite 15 30 4 7 h di-n-octyl phosphite 10 15 5 7 i Diphenyl isooctyl phosphite 7 15 5 10 k tridodecyl phosphite 10 15 7 10 1 triphenyltrithiophosphite 10 15 7 10 m Tri-n-octadecyl-trithiophosp hit 15 30 7 10 n disodium hydrogen phosphite 15 25 7 10 o K-di-n-octyl phosphite 10 15 6 8

Claims

Claims: 1. A process for the preparation of thermally stable amides of aliphatic monocarboxylic acids having 12 to 34 carbon atoms by reacting these C'arboxylic acids with aliphatic monoamines having 2 to 18 carbon atoms and / or aliphatic diamines having 2 to 6 carbon atoms, characterized in that the reaction is carried out in Presence of 0.01 to 0.5 percent by weight, based on the carboxylic acid used, of a phosphite or thiophosphite of the general formula known per se as a stabilizer wherein X is oxygen or sulfur and R has the meaning of identical or different radicals which are hydrogen, a cation of an inorganic or organic base, alkyl and / or cycloalkyl radicals with up to 18 carbon atoms and / or each with 0 to 2 alkyl groups 1 to 12 carbon atoms can be substituted phenyl radicals, carries out.

2. Use of thermally stable amides based on aliphatic monocarboxylic acids having 12 to 34 carbon atoms, which by reacting these aliphatic monocarboxylic acids with aliphatic monoamines having 2 to 18 carbon atoms and / or aliphatic diamines having 2 to 6 carbon atoms in the presence of 0.01 to 0.5 Percentage by weight, based on the carboxylic acid used, of a phosphite or thiophosphite of the general formula known per se as a stabilizer wherein X is oxygen or sulfur and R has the meaning of identical or different radicals which are hydrogen, a cation of an inorganic or organic base, alkyl and / or cycloalkyl radicals with up to 18 carbon atoms and / or each with 0 to 2 alkyl groups Phenyl radicals substituted with 1 to 12 carbon atoms have been produced as lubricants in plastics processing.