DE1768271C - Process for the preparation of aqueous solutions of compounds of the formula CH deep 3 Si (OH) deep 2 (CH deep 2) deep n OH - Google Patents
Process for the preparation of aqueous solutions of compounds of the formula CH deep 3 Si (OH) deep 2 (CH deep 2) deep n OHInfo
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Description
I 768I 768
Nach einem älteren Verfahren können siliciumorganische Schwefelsäureester bzw. deren Salze durch Umsetzung siliciumorganischer Verbindungen der allgemeinen FormelAccording to an older process, organosilicon Sulfuric acid esters or their salts by reacting organosilicon compounds of the general formula
einwertiger Kohlenwasserstoffrest, wie der Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-Rest oder Mischungen
hiervon,
Halogenatom oder Alkoxyrest,
zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest, der zwischen den verknüpfungsfähigen Endgruppen
zumindest noch ein weiteres Kohlenstoffatom besitzt,monovalent hydrocarbon radical, such as the alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl radical or mixtures thereof,
Halogen atom or alkoxy radical,
divalent hydrocarbon radical which has at least one additional carbon atom between the linkable end groups,
R'= —CR '= -C
-Rest-Rest
R"R "
schieht dabei — zunächst in homogener Phase — leicht und quantitativ.happens easily and quantitatively - initially in a homogeneous phase.
So kann z. B. durch Umsetzung von y-Acetoxypropylmethyldichlorsilan oder a-Acctoxybutylmethyl dichlorsilan mit Chlorsulfonsäure eine viskose Flüssigkeit erhalten werden, die im Prinzip durch die Polymerformel So z. B. by reacting γ-acetoxypropylmethyldichlorosilane or α-acctoxybutylmethyl dichlorosilane with chlorosulfonic acid a viscous liquid can be obtained, which in principle by the polymer formula
IOIO
wobei R" die gleiche Bedeutung wie R hat, außerdem Wasserstoff bedeuten kann;where R "has the same meaning as R, but can also be hydrogen;
χ = 0 bis 3,
y = 1 bis 3,
ζ = 0 bis 1,5, χ = 0 to 3,
y = 1 to 3,
ζ = 0 to 1.5,
mit der Bedingung, daß 1 g (x + y + 2 z) < 4 ist, mit einem Sulfatierungsmittel wie Schwefelsäure, SO3, Amidosulfonsäure und Chlorsulfonsäure hergestellt werden.with the condition that 1 g (x + y + 2 z) <4, can be prepared with a sulfating agent such as sulfuric acid, SO 3 , sulfamic acid and chlorosulfonic acid.
Es wurde nun gefunden, daß man wäßrige Lösungen von Verbindungen der FormelIt has now been found that aqueous solutions of compounds of the formula
CH3Si(OH)2(CH2JnOHCH 3 Si (OH) 2 (CH 2 J n OH
dadurch hersteilen kann, daß man Schwefelsäureester der Formelcan be produced by using sulfuric acid esters of the formula
3535
II.
Si-(CH2Jn-OSO3-Cl Si- (CH 2 J n -OSO 3 -Cl
in höchstens 10 Gewichtsprozent enthaltender wäßriger Lösung bei erhöhter Temperatur verseift und gegebenenfalls die freigesetzte Säure in an sich bekannter Weise abtrennt, wobei η - 3 oder 4 und m eine ganze Zahl ist.saponified in an aqueous solution containing not more than 10 percent by weight at elevated temperature and, if appropriate, separating off the acid liberated in a manner known per se, where η - 3 or 4 and m is an integer.
Die Herstellung erfolgt in einfacher Weise durch saure otier auch alkalische Verseifung der Sulfatester in an sich geläufiger Weise, wobei man zweckmäßig einen pH-Wert von kleiner als 2 oder aber größer als 12 wählt und die wäßrigen Lösungen längere Zeit bei erhöhten Temperaturen beläßt, vorzugsweise bis zum Sieden erhitzt. Siloxane mit ξ Si — M — OH — oder == Si — M — O — Si ^-Gruppierungen waren zwar auch bisher schon bekannt, sie wurden z. B. durch Verseifung bzw. Umesterung von Siloxanen mitIt is produced in a simple manner by acidic or alkaline saponification of the sulfate esters in a manner familiar per se, advantageously having a pH of less than 2 or greater than 12 selects and leaves the aqueous solutions for a long time at elevated temperatures, preferably up to Boiling heated. Siloxanes with ξ Si - M - OH - or == Si - M - O - Si ^ groupings were indeed also known so far, they were z. B. by saponification or transesterification of siloxanes with
=Si—M—O—C—R-Gruppcn ^= Si-M-O-C-R groups
oder durch Anlagerung von ungesättigten Alkoholen an Siloxane mit SiH-Bindungcn gewonnen.or through the addition of unsaturated alcohols obtained from siloxanes with SiH bonds.
Der besondere Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt nun darin, daß die Herstellung aus wäßrigen Lösungen erfolgen kann. Die Umsetzung gc- CH3 The particular advantage of the process according to the invention is that it can be produced from aqueous solutions. Implementation gc- CH 3
-Si-(CH2In-O-S-O-Si- (CH 2 I n -OSO
ClCl
(/1 = 3 oder 4, »1 = beliebige Zahl) wiedergegeben wird. Durch mehrstündiges Sieden evner 3%igen Lösung dieser Substanz in Wasser erhä!; man eine klare Lösung, die neben Schwefelsäure und Salzsäure das Silanol(/ 1 = 3 or 4, »1 = any number) will. Obtain a 3% solution of this substance in water by boiling for several hours; one one clear solution, which in addition to sulfuric acid and hydrochloric acid, the silanol
CH3
HO—Si—(CH2JnOHCH 3
HO — Si— (CH 2 J n OH
OHOH
bzw. entsprechende durch Kondensation daraus entstandene Siloxanole erhält.or corresponding siloxanols formed therefrom by condensation.
Die Beständigkeit in kochenden sauren Lösungen zeigt dabei an, daß das SilanolThe resistance in boiling acidic solutions indicates that the silanol
CH,CH,
HO-Si- (CH2JnOH
OHHO-Si- (CH 2 J n OH
OH
dessen vorwiegendes Vorliegen durch kryoskopischc Molekulargewichtsbestimmungen erwiesen wird, im Gleichgewicht mit relativ wenigen höhermolckularcn. noch wasserlöslichen Kondensationsprodukten vorliegt. the predominant presence of which is demonstrated by cryoscopic molecular weight determinations, im Equilibrium with relatively few higher molecular weight. water-soluble condensation products are still present.
Die Säuren lassen sich aus diesen wäßrigen Lösungen durch bekannte Methoden abtrennen. Die Schwefelsäure kann z. B. durch Fällung unit Bariumhydroxid. Salzsäure durch Reaktion mit Silberoxid entfernt werden. Besonders leicht und wirtschaftlich lassen sich alle Säuren mit Hilfe eines Anionenaustauschers in der Hydroxylform entfernen. Man kann natürlich auch die Neutralisation mittels eines Ionenaustauschers mit Fällungsmethoden kombinieren, indem man z. B. die Schwefelsäure mit Bariumhydroxid ■ au?/ant vwf er«' dann die.N**u»'ra1«v«»inn der Restsäuren mit Hilfe eines Ionenaustauscher» vornimmt.The acids can be separated from these aqueous solutions by known methods. The sulfuric acid can, for. B. by precipitation unit barium hydroxide. Hydrochloric acid can be removed by reaction with silver oxide. All acids can be removed particularly easily and economically with the aid of an anion exchanger in the hydroxyl form. You can of course also combine the neutralization by means of an ion exchanger with precipitation methods by z. B. the sulfuric acid with barium hydroxide ■ au? / A n t vwf he "'then the.N ** u"' r a1 "v""in the residual acids with the help of an ion exchanger" carries out.
Man erhält auf diese Weise neutrale Lösungen siliciumorganischer Alkohole, die beim Eindampfen polymere, ölige oder auch harzartige Rückstände ergeben.In this way, neutral solutions of organosilicon alcohols are obtained which, on evaporation polymer, oily or even resinous residues result.
Die wäßrigen Silanollösungen eignen sich zur Emulgierung von Siliconölen. Beim Hindampfen der Emulsionen auf einem imprägnierten Gut verbleiben — infolge des Kondcnsations-Vorgangs — keine oberflächenaktiven Substanzen, was sich als besonderer Vorteil erweist.The aqueous silanol solutions are suitable for Emulsification of silicone oils. When the emulsions are steamed, they remain on an impregnated material - as a result of the condensation process - no surface-active substances, which turns out to be special Proves beneficial.
Die erfindungsgemäß hergestellten siliciumorganischcn Substanzen eignen sich zur Imprägnierung von Papier, Textilien, Leder und anderen Materialien.The organosilicon produced according to the invention Substances are suitable for impregnating paper, textiles, leather and other materials.
Zu 1137 Gewicht«teilen •/-Aceioxypropylrr.ethyldichlorsüan werden innerhalb von 5 Stunden bei 55'C und 20 Torr 616 Gewichtsleilc destillierte Chlorsulfonsäure gegeben. Als Rückstand verbleiben 1126 Gewichtsteile einer viskosen Flüssigkeit, von der 247 Gewichtsteile in 8000 Gewichtsteilen Wasser gelöst werden. Die klare Lösung wird 32 Stunden unter Rücknuß erhitzt. Nach dieser Zeit ist der siliciumorganische Sulfatester, wie durch Titration kontrolliert wird, zu 100% verseift Die Lösung wird mit so viel eines Anionenaustauschers in der Hydroxylform gerührt, bis sie neutrale Reaktion zeigt. Nach dem Abtrennen und Auswaschen des Ionenaustauschers werden 1200 Gewicht&teile einer neutralen Lösung erhalten, aus der sich beim Eindampfen 114 Gevvichtsteile eines lackartigen Siliconrückstandes gewinnen lassen. Die Siliconhaxdösung läßt sich im Vakuum auf einen Gehalt von 5% Festkörperrückstand einengen, ohne daß eine Trübung eintritt. Die Konzentrierung auf 20% führt ebenfalls zu noch klaren Lösungen, die aber nach mehrstündigem Stehen eintrüben und ßlartige Siloxane abscheiden.Divide 1137 by weight / -Aceioxypropylrr.ethyldichlorosuane are chlorosulfonic acid distilled within 5 hours at 55'C and 20 Torr 616 weight leilc given. 1126 parts by weight remain as residue a viscous liquid of which 247 parts by weight are dissolved in 8000 parts by weight of water. The clear solution is refluxed for 32 hours. After this time the organosilicon Sulphate ester, as controlled by titration, is 100% saponified. The solution becomes with so much one Anion exchanger in the hydroxyl form is stirred until it shows a neutral reaction. After detaching and washing out the ion exchanger, 1200 parts by weight of a neutral solution are obtained, from which 114 weight parts of a lacquer-like silicone residue can be obtained during evaporation. The Siliconhaxdösung can be concentrated in a vacuum to a content of 5% solid residue, without turbidity occurring. Concentrating to 20% also leads to still clear solutions, the but after standing for several hours it becomes cloudy and oil-like siloxanes separate.
Durch Umsetzung von y-Acetoxypropylmethyldichlorsilan mit Chlorsulfonsäure wird ein viskoses öl der annähernde; ZusammensetzungBy converting y-acetoxypropylmethyldichlorosilane with chlorosulfonic acid, a viscous oil becomes the approximate; composition
CHj OCHj O
I IlI Il
—Si—(CH2)J-O—S-O
Cl O—Si— (CH 2 ) JO — SO
Cl O
Die im Beispiel 2 beschriebene Verseifung wird mit einem nach Patent 1 157 789 hergesu-llten öl der annähernden ZusammensetzungThe saponification described in Example 2 is carried out with an oil prepared according to Patent 1,157,789 the approximate composition
ClCl
Si-(CH2I3-O-S-O
Cl OSi- (CH 2 I 3 -OSO
Cl O
wiederholt. Kryoskopische Messungen ergeben, daß sich in der klaren neutralisierten Lösung neben -'-Oxypropylsilantriol dessen Kondensationsprodukte befinden. Die mittlere Zusammensetzung entspricht einem Kondensationsprodukt mit 3 Si-Ätomen pro Molekül. Kryoskopische Daten U= 0,090C. Hieraus ergibt sich ein Molgewicht von 372. Fürrepeated. Cryoscopic measurements show that the clear, neutralized solution contains -'- oxypropylsilanetriol and its condensation products. The mean composition corresponds to a condensation product with 3 Si atoms per molecule. Cryoscopic data U = 0.09 0 C. This results in a molecular weight of 372. For
OHOH
I
HO— Γ SiO-1 HI.
HO- Γ SiO-1 H
(CH2J3
OH
errechnet sich 378,6.(CH 2 J 3
OH
works out at 378.6.
1,7 GewichtMeile eines nach Patent 1 157 789 hergestellten zähflüssigen Öls der ungefähren Zusammensetzung 1.7 weight miles of one made in accordance with Patent 1,157,789 viscous oil of approximate composition
3535
gewonnen. 225 Gewichtsteile dieser Substanz werden in 7275 Gewichtsteilen Wasser gelöst. In dieser Lösung läßt sich der Sulfatester durch 32stündiges Kochen vollständig verseifen. 1300 Gewichtsteile der klaren Lösung werden hierauf noch heiß mit 75,4 Gewichtsteilen Ba(OH)2 · 8 H2O versetzt. Es fallen dabei 55,8Gewichtsteile BaSO4 aus. Die filtrierte Lösung wird sodann mit so viel eines Anionenaustauschers in der Hydroxylform versetzt, daß sie neutrale Reaktion zeigt. Der Ionenaustauscher wird danach schnell entfernt. Kryoskopische Molekulargewichtsbestimmungen ergeben, daß in der Lösung überwiegend monomolekulares -/-OXypropylmethylsilandiol vorliegt. Kryoskopische Daten lf=0.25C. Hieraus ergibt sich ein Molgewicht von 142.9. Fürwon. 225 parts by weight of this substance are dissolved in 7275 parts by weight of water. The sulfate ester can be completely saponified in this solution by boiling for 32 hours. 1300 parts by weight of the clear solution are then admixed with 75.4 parts by weight of Ba (OH) 2 · 8 H 2 O while still hot. 55.8 parts by weight of BaSO 4 precipitate. The filtered solution is then treated with enough of an anion exchanger in the hydroxyl form that it shows a neutral reaction. The ion exchanger is then removed quickly. Cryoscopic molecular weight determinations show that predominantly monomolecular - / - OXypropylmethylsilanediol is present in the solution. Cryoscopic data lf = 0.25C. This results in a molecular weight of 142.9. for
CH3 CH 3
5555
CH,CH,
HC) Si —(CH2),-OH
OHHC) Si - (CH 2 ), - OH
OH
errechnet sich 136,2.is calculated as 136.2.
Führt man die Verseifung des Sulfatesteröls von Beispiel 2 in 30% wäßriger Lösung durch, so scheidet sich unmittelbar beim Kochen aus der zunächst klaren Lösung eine ölartige Substanz ab, die beim Trocknen harzartig erhärtet. Die Ausbeute ist nahezu Quantitativ.If the saponification of the sulfate ester oil from Example 2 is carried out in 30% aqueous solution, then it separates An oil-like substance develops from the initially clear solution immediately when it is boiled Drying hardened like a resin. The yield is almost quantitative.
-Si-(CH2J4-O-S-O-Cl O-Si- (CH 2 J 4 -OSO-Cl O
werden in 170 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Nach 72stündigerr> Kochen der Lösung ergibt die Titration der Säure, daß die Sulfatestergruppierung'are dissolved in 170 parts by weight of water. To 72 hours of boiling the solution, titration of the acid shows that the sulfate ester group
Ii .Ii.
(CH2J4-O-S-O
O(CH 2 J 4 -OSO
O
vollständig verseift ist. Die klare Lösung wird mit einem Ionenaustauscher in der Hydroxylform neutralisiert. In der neutralisierten Lö3ung liegt — wie kryoskopische Bestimmungen zeigen — hauptsächlich das <5-Oxybutylmethylsilandiol vor: Kryoskopische Daten Ji = 0,0730C. Hieraus ergibt sich ein Molgewicht von 165,9. Füris completely saponified. The clear solution is neutralized in the hydroxyl form with an ion exchanger. In the neutralized Lö3ung is - as shown by cryoscopic provisions - mainly the <5-Oxybutylmethylsilandiol before: Cryoscopic data Ji = 0.073 0 C. This results in a molecular weight of 165.9. for
CH3 CH 3
HO—Si—OH
(CH2J4 HO-Si-OH
(CH 2 J 4
OHOH
errechnet sich 150,3.is calculated as 150.3.
Claims (1)
Cl O—Si— (CH 2 J 3 -OS — O—
Cl O
ιCl-Si — Ο
ι
ι—Si — O
ι
CH3 I.
CH 3
CH3 I.
CH 3
Il I O CH 3
Il I
O CH3 Il I
O CH 3
Si— O— S — O—Si— O
I " ' I Il I
Si-O-S-O-Si-O
I "'
-.V-Cl
I I.
-.V-Cl
I.
CH3
027 I.
CH 3
027
—Si—O—CH 3
—Si — O—
OH(CH 2 J 3
OH
Family
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