DE1745919B2 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYURETHANES - Google Patents

PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYURETHANES

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DE1745919B2 DE1965O0010744 DEO0010744A DE1745919B2 DE 1745919 B2 DE1745919 B2 DE 1745919B2 DE 1965O0010744 DE1965O0010744 DE 1965O0010744 DE O0010744 A DEO0010744 A DE O0010744A DE 1745919 B2 DE1745919 B2 DE 1745919B2
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Description

OHOH

C-CH1 CH CH(CH2K C(K)R'C-CH 1 CH CH (CH 2 KC (K) R '

in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, R' eine aliphatische unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkylolgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatome, q eine ganze Zahl zwischen 0 und 3, r eine ganze Zahl zwischen 0 und 2 und s eine ganze Zahl zwischen 0 und 8 bedeutet, wobei q und r auch 0 sein können, oder deren Gemischen mit einem aliphatischen, verzweigten oder nichtverzweigten zweiwertigen oder einwertigen Alkohol mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen erhalten worden ist und das im Endprodukt 0,2 bis 1,0 Mol Alkohol pro Epoxygruppe angelagert enthält, gemäß Patent 15 20 448, >o in which R is an alkyl group with 1 to 9 carbon atoms, R 'is an aliphatic unbranched or branched alkyl or alkylol group with 1 to 20 carbon atoms, q is an integer between 0 and 3, r is an integer between 0 and 2 and s is an integer is between 0 and 8, where q and r can also be 0, or mixtures thereof with an aliphatic, branched or unbranched dihydric or monohydric alcohol having 1 to 20 carbon atoms or mixtures thereof has been obtained and the end product 0.2 to 1, Contains 0 mol of alcohol attached per epoxy group, according to patent 15 20 448, > o

dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyol verwendet wird, welches durch Umsetzung der oben definierten epoxydierten Verbindung mit einem zweiwertigen Alkohol der allgemeinen Formelcharacterized in that a polyol is used, which by reacting the epoxidized compound defined above with a dihydric alcohol of the general formula

HO—HO—

in der m eine ganze Zahl von I bis 6 und η eine ganze Zahl von 2 bis 20 bedeutet, erhalten worden ist.in which m is an integer from 1 to 6 and η is an integer from 2 to 20, has been obtained.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als zweiwertiger Alkohol Triäthylenglykol verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the dihydric alcohol is triethylene glycol is used.

Gegenstand des Patents 15 20 448 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen durch Umsetzung von Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen und Polyisocyanaten in Abwesenheit eines Lösungsmittels, wobei man als Hydroxylgruppen aufweisende Verbindung ein Polyol verwendet, das durch Umsetzung einer epoxydierten Verbinduim der alluemeinen FormelThe subject of patent 15 20 448 is a process for the production of polyurethanes by reacting Compounds containing hydroxyl groups and polyisocyanates in the absence of a solvent, wherein a polyol is used as the compound containing hydroxyl groups, which is epoxidized by reaction of an epoxidized Connection of the general formula

R --R -

H HH H

I II I

C- —C-CH,-C- —C-CH, -

C-CH2 C-CH 2

OHOH

-CH CH-(CH2J1-COOR'-CH CH- (CH 2 J 1 -COOR '

in der R eine Alkylgruppe mit I bis 9 Kohlenstoffalo- 4r> men, R' eine aliphatische unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkylolgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, q eine ganze Zahl zwischen 0 und 3, r eine ganze Zahl zwischen 0 und 2 und s eine ganze Zahl zwischen 0 und 8 bedeutet, wobei q und r auch 0 sein können, oder ->o deren Gemische mit einem aliphatischen, verzweigten oder nichtverzweigten zweiwertigen oder einwertigen Alkohol mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen erhalten worden ist und das im Endprodukt 0,2 bis 1,0 Mol Alkohol pro Epoxygruppe angelagert enthält.men in which R is an alkyl group having I to 9 Kohlenstoffalo- 4 r>, R 'is an aliphatic straight or branched chain alkyl or alkylol group having 1 to 20 carbon atoms, q is an integer from 0 to 3, r is an integer between 0 and 2 and s is an integer between 0 and 8, where q and r can also be 0, or -> o mixtures thereof with an aliphatic, branched or unbranched dihydric or monohydric alcohol having 1 to 20 carbon atoms or mixtures thereof has been obtained and that in the end product contains 0.2 to 1.0 mol of alcohol attached per epoxy group.

Es wurde nun gefunden, daß sich nach einer weiteren Ausgestaltung des Patentes 15 20 448 als Polyole zur Herstellung von Polyurethanen auch solche eignen, die durch Umsetzung der in der DT-PS 15 20 448 genannten w> epoxydierten Verbindung der allgemeinen Formel mit einem zweiwertigen Alkohol der allgemeinen FormelIt has now been found that according to a further embodiment of the patent 15 20 448 as polyols for Production of polyurethanes are also suitable for those obtained by implementing the w> mentioned in DT-PS 15 20 448 epoxidized compound of the general formula with a dihydric alcohol of the general formula

in der m eine ganze Zahl von 1 bis 6 und η eine ganze Zahl von 2 bis 20 bedeutet, erhalten worden sind.in which m is an integer from 1 to 6 and η is an integer from 2 to 20, have been obtained.

Die Umsetzung des zweiwertigen Alkohols der allgemeinen FormelThe implementation of the dihydric alcohol of the general formula

HO-E(CH2LOh-HHO-E (CH 2 LOh-H

mit der epoxydierten Verbindung der allgemeinen Formel kann in an sich bekannter Weise unter Verwendung der üblichen Katalysatoren, vorzugsweise aber in der Gegenwart von Bortrifluorid oder dessen Additionsverbindungen, stattfinden. Bei der Umsetzung muß man meist einen Überschuß des zweiwertigen Alkohols verwenden, damit das Endprodukt 0,2 bis 1,0 Mol des zweiwertigen Alkohols angelagert enthält. Der Überschuß an nichtumgesetzten zweiwertigen Alkohol muß dann aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden, um bei der Verarbeitung zu Polyurethanen lange Topfzeiten zu gewährleisten. Bei der Abdestillation des Überschusses an zweiwertigem Alkohol entfernt man zweckmäßigerweise gleichzeitig destillativ die gesättigten, unerwünschten Bestandteile aus dem erfindungsgemäß zu verwendenden Polyol, wie die Palmitin- und Stearinsäureester.
Als zweiwertiger Alkohol der allgemeinen Formelwith the epoxidized compound of the general formula can take place in a manner known per se using the customary catalysts, but preferably in the presence of boron trifluoride or its addition compounds. In most cases, it is necessary to use an excess of the dihydric alcohol in the reaction so that the end product contains 0.2 to 1.0 mol of the dihydric alcohol attached. The excess of unreacted dihydric alcohol then has to be removed from the reaction mixture in order to ensure long pot lives during processing into polyurethanes. When the excess of dihydric alcohol is distilled off, the saturated, undesired constituents, such as the palmitic and stearic esters, are expediently removed by distillation at the same time from the polyol to be used according to the invention.
As a dihydric alcohol of the general formula

kommt insbesondere Triäthylenglykol in Betracht.triethylene glycol is particularly suitable.

Die erfindungsgemäß verwendeten Polyole sind niedrigviskos und lassen sieh deshalb ohne Verwendung von Lösungsmitteln mit Polyisocyanaten, z. B. mit dem technischen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, zu Polyurethanen verarbeiten. Obwohl diese Polyole Alkylenoxid-Gruppen enthalten, sind sie wegen der Anwesenheit langer Fettsäureketten hydrophobe Verbindungen; sie verringern wegen der wasserabweisenden Eigenschaft die Gefahr einer Bläschenbildung in dem Polyurethan, die eine Folge der Reaktion zwischen Isocyanatgruppen und Wasser ist. Die erfindungsgemäß verwendeten Polylole haben bei ihrer Umsetzung mit Polyisocyanaten ebenfalls die überraschend langen Topfzei'en, wie die nach Patent 15 20 448 verwendeten Polyole.The polyols used according to the invention are of low viscosity and can therefore not be used of solvents with polyisocyanates, e.g. B. with the technical 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, to polyurethanes to process. Although these polyols contain alkylene oxide groups, they are because of their presence long fatty acid chains hydrophobic compounds; they decrease because of the water-repellent property the risk of blistering in the polyurethane, which is a consequence of the reaction between Isocyanate groups and water. According to the invention Polylenes used also have the surprisingly long lengths in their reaction with polyisocyanates Pot marks such as those used in patent 15 20 448 Polyols.

Beispiel 1example 1

In einem 1800-Liter-Edelstahlkessel mit Rührwerk wurden 978 kg (3000 Mol) epoxydierter Sojaölfettsäuremethylester mit einem Epoxysauerstoffgehalt von 6,3% (1,28 Epoxygruppen/Mol) bei 200C mit 300 kg (2000 Mol) Triäthylenglykol vermischt und unter Rühren eine Lösung von 1,5 kg Bortrifluorid-Äthylätherat (48% BF3) in 150 kg (1000 Mol) Triäthylenglykol langsam zugegeben; nach 2 Stunden war die Zugabe beendet, wobei die Temperatur des Kesselinhalts infolge freiwerdender Reaktionswärme von 200C auf 65°C anstieg. Mittels indirekter Dampfbeheizung wurde jetzt das Reaktionsprodukt in weiteren 3 Stunden langsam auf 1600C aufgeheizt, der Kessel unter ein Vakuum von 3 Torr gesetzt, die Temperatur innerhalb von 2 Stunden auf 2100C gesteigert, beim Erreichen dieser Temperatur die Beheizung abgestellt und das Fertigprodukt abgekühlt. In der Destillationsvorlage befand sich ein Gemisch aus 98 kg Palmitin- undIn a 1800 liter stainless steel kettle equipped with a stirrer were 978 kg (3000 moles) of epoxidized Sojaölfettsäuremethylester with an epoxy oxygen content of 6.3% (1.28 epoxy groups / mole) at 20 0 C with 300 kg (2000 mol) of triethylene glycol and mixed with stirring a solution of 1.5 kg of boron trifluoride ethyl etherate (48% BF 3 ) in 150 kg (1000 mol) of triethylene glycol was slowly added; After 2 hours the addition was complete, the temperature of the kettle contents rise due to heat of reaction liberated from 20 0 C to 65 ° C. The reaction product was then slowly heated to 160 ° C. in a further 3 hours by means of indirect steam heating, the kettle was placed under a vacuum of 3 Torr, the temperature was increased to 210 ° C. within 2 hours, the heating was switched off when this temperature was reached and the finished product cooled down. In the still was a mixture of 98 kg of palmitin and

Stearinsäuremethylester und Iis6 kg nichtgelagertem Triäthylenglykol; die Ausbeute an dem erfindungsgemäD zu verwendenden Polyol betrug 1123 kg; hieraus errechnet sich ein Verlust von 22,5 kg der eingesetzten Rohstoff mengen.Stearic acid methyl ester and 16 kg of unstored triethylene glycol; the yield of the inventive D polyol to be used was 1123 kg; this results in a loss of 22.5 kg of the used Quantities of raw material.

Das Polyol, in welchem pro Epoxygruppe rechnerisch 0,42 Mol Triäthylenglykol angelagert waren, hatte folgende Kennzahlen: Säurezahl 0,7, Hydroxy/.ahl 190 und Viskosität 68 cP/20°C.The polyol, in which calculated 0.42 mol of triethylene glycol were added per epoxy group, had the following key figures: acid number 0.7, hydroxy / steel 190 and viscosity 68 cP / 20 ° C.

Zur Herstellung eines Polyurethans wurden 100 g des Polyols mit 47 g eines handelsüblichen technischen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanats vermischt. Es ergab sich eine sehr lange Verarbeitbarkeit der Mischung, denn erst nach 6 Stunden war bei 200C ein Viskoskätsanstieg auf 300 Poise erreicht.To produce a polyurethane, 100 g of the polyol were mixed with 47 g of a commercially available technical grade 4,4'-diphenylmethane diisocyanate. There was a very long workability of the mix, because after 6 hours Viskoskätsanstieg was reached to 300 poise at 20 0 C.

Beispiel 2Example 2

In einem Glaskolben wurden 430 g epoxydierter Tallölfettsäure-(2-äthyl)-hexylester(l,0 Mol), Epoxysauerstoffgehalt 4,7% (1,26 Epoxygruppen/Mol), mit 90 g Triäthylenglykol (0,6 Mol) vermischt und bei 200C innerhalb von einer Stunde unter Rühren eine Lösung von 1,2 g BFj-Äthylätherat (48% BFi) in 90 g Triäthylenglykol (0,6 Mol) zugetropft. Dabei stiug die Temperatur der Reaktionsmischung auf 80° C an. Diese Temperatur wurde eine halbe Stunde lang noch eingehalten und dann der Kolbeninhalt unter Anlegen von Vakuum langsam innerhalb von 3 Stunden bis auf eine Temperatur von 2200C aufgeheizt; danach wurde auf 15O0C abgekühlt und mit überhitztem Wasserdampf die restlichen Spuren des überschüssigen Triäthylenglykols aus dem Polyol entfernt. Die Ausbeute an Fertigprodukt betrug 525 g, die Hydroxyzahl 142 und die Viskosität 54 cP/20°C.In a glass flask, 430 g of epoxidized tall oil fatty acid (2-ethyl) hexyl ester (1.0 mol), epoxy oxygen content 4.7% (1.26 epoxy groups / mol), were mixed with 90 g of triethylene glycol (0.6 mol) and at 20 0 C within one hour with stirring a solution of 1.2 g of BFj-Äthylätherat (48% BFi) in 90 g of triethylene glycol (0.6 mol) was added dropwise. The temperature of the reaction mixture rose to 80 ° C. This temperature was maintained for half an hour and the contents of the flask were then slowly heated up to a temperature of 220 ° C. over the course of 3 hours while applying a vacuum; then was cooled to 15O 0 C and with superheated water vapor, the remaining traces of the excess of the polyol Triäthylenglykols removed. The yield of finished product was 525 g, the hydroxyl number was 142 and the viscosity was 54 cP / 20 ° C.

Aus diesem Polyol lassen sich besonders elastische Polyurethane mit hoher Schlagfestigkeit herstellen.Particularly elastic polyurethanes with high impact resistance can be produced from this polyol.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: I. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen durch Umsetzung von Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen und Polyisocyanaten in Abwesenheit eines Lösungsmittels, wobei man als Hydroxy gruppen aufweisende Verbindung ein Polyol verwendet, das durch Umsetzung einer epoxyd.erlen Verbindung der alluemeinen FormelI. Process for the production of polyurethanes by reacting hydroxyl groups Compounds and polyisocyanates in the absence of a solvent, one being hydroxyl groups Compound containing a polyol is used, which is produced by reacting an epoxyd.erlen compound of the general formula R--R-- C C-CH, C C-CH,
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