DE1720841C3 - Process for the preparation of alkoxy or aryloxyethylated polymers of heterocyclic N-vinyl monomers - Google Patents
Process for the preparation of alkoxy or aryloxyethylated polymers of heterocyclic N-vinyl monomersInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkoxy- und aryloxyäthylierten Polymeren heterocyclischer N-Vinylmonomerer, die sehr interessante Löslichkeitscharakteristika in einem weiten Bereich von polaren bis nichtpolaren Lösungsmitteln besitzen.The invention relates to a process for the preparation of alkoxy- and aryloxyethylated polymers of heterocyclic compounds N-vinyl monomers, which have very interesting solubility characteristics in a wide range of polar to non-polar solvents.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von alkoxy- bzw. aryloxyäthylierten Polymeren heterocyclischer N-Vinylmonomerer ist nun dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines heterocyclischen N-Vinylmonomeren, das eine Carbonyl-Funktion im heterocyclischen Ring in Nachbarschft :tum Stickstoffatom aufweist, oder eine Monomerenmischung aus 5 bis 99 Molprozent eines solchen heterocyclischen N-Vinylmonomeren und 1 bis 95 Molprozent eines monoäthylenisch ungesättigten Monomeren zusammen mit 0,05 bis 10 Mol eines Vinyläthers in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart von 0,025 bis 0,2 Mol eines organischen Peroxyds pro Mol Vinyläther auf eine Temperatur von 80 bis 200° C erhitzt.The inventive method for the preparation of alkoxy or aryloxyethylated polymers of heterocyclic N-vinyl monomer is now characterized in that 1 mol of a heterocyclic N-vinyl monomers that have a carbonyl function in the heterocyclic ring in the vicinity: tum nitrogen atom or a monomer mixture of 5 to 99 mole percent of such a heterocyclic N-vinyl monomer and 1 to 95 mole percent of a monoethylenically unsaturated monomer along with 0.05 to 10 moles of a vinyl ether in an inert organic solvent in the presence of 0.025 to 0.2 moles of one organic peroxide per mole of vinyl ether heated to a temperature of 80 to 200 ° C.
Durch das neue Verfahren ist es möglich, die Löslichkeit der hergestellten Polymeren zu kontrollieren bzw. vorher zu bestimmen.The new process makes it possible to control the solubility of the polymers produced or to be determined beforehand.
Durch das Verfahren wird eine gleichzeitige Copolymerisierung und Alkoxy- oder Aryloxyäthylierung heterocyclischer N-Vinylmonomerer mit einem Vinyläther durchgeführtThe process enables simultaneous copolymerization and alkoxy or aryloxy ethylation heterocyclic N-vinyl monomers carried out with a vinyl ether
Erfindungsgemäß kann auch eine gleichzeitige Terpolymerisierung und Alkoxy- oder Aryloxyäthylierung eines Gemisches erfolgen, das ein heterocyclisches N-Vinylmonomeres, ein monoäthylenisch ungesättigtes polymerisierbares Monomeres und einen Vinyläther enthält oder das ein Gemisch zweier verschiedener heterocyclischer N-Vinylmonomerer und eines Vinyl-Ithers ist. Auch hier ist eine systematische Kontrolle der Löslichkeit des erhaltenen oxyäthylierten Terpolymeritates möglich.According to the invention, simultaneous terpolymerization and alkoxy or aryloxyethylation can also be used a mixture take place, which is a heterocyclic N-vinyl monomer, a monoethylenically unsaturated polymerizable monomer and a vinyl ether or a mixture of two different heterocyclic N-vinyl monomer and a vinyl ether. Here, too, there is a systematic control of the Solubility of the oxyethylated terpolymer obtained is possible.
Insbesondere werden heterocyclische N-Vinylmonomere leicht dadurch polymerisiert und alkoxy- oder aryloxyliert, daß man 1 Mol eines heterocyclischen N-Vinylmonomers mit 0,05 bis 10 Mol Vinyläther in einem organischen Lösungsmittel, das mit dem N-Vinylmonomeren und dem Vinyläther verträglich ist, in Anwesenheit von 0,025 bis etwa 0,2 Mol eines Tertiäralkylperoxyds oder an Wasserstoffperoxyd als Katalysator pro Mol Vinyläther etwa 3 bis etwa 48 Stunden bei einer Temperatur von 80 bis 2000C, umsetzt Die entstandene Lösung des alkoxy- oder aryloxyäthyuerten Polymers kann entweder als solche verwendet werden, oder es kann gegebenenfalls -auch das Lösungsmittel durch Vakuumdestillation oder nach einem anderen an sich bekannten Verfahren entfernt werden.In particular, heterocyclic N-vinyl monomers are easily polymerized and alkoxy- or aryloxylated by adding 1 mole of a heterocyclic N-vinyl monomer with 0.05 to 10 moles of vinyl ether in an organic solvent compatible with the N-vinyl monomer and the vinyl ether in the presence of 0.025 to about 0.2 moles of hydrogen peroxide or a Tertiäralkylperoxyds as a catalyst per mole of vinyl ether about 3 to about 48 hours at a temperature of 80 to 200 0 C are reacted, the resulting solution of the alkoxy or aryloxyäthyuerten polymer can either be used as such or, if appropriate, the solvent can also be removed by vacuum distillation or by another method known per se.
Die heterocyclischen N-Vinylmonomeren, die erfindungsgemäß polymerisiert und alkoxy- oder aryloxyäthyliert werden können, sind solche, die im heterocyclischen Rest eine Carbonylgruppe in Nachbarschaft zum Stickstoff aufweisen, beispielsweiseThe heterocyclic N-vinyl monomers used according to the invention can be polymerized and alkoxy- or aryloxyethylated, are those in the heterocyclic Remainder have a carbonyl group in the vicinity of the nitrogen, for example
N-Vinylsuccinimid.N-Vinyldiglykolylimid,
N-Vinylglutarimid,N-Vinyl-3-morpholinon,
N-Vinyl-5-methyl-3-morpholinon,
N-Vinyl-S-äthyl-a-morpholinon,
N-Vinyloxazolidon und 5-, 6- und 7gliedrige N-Vinyllactame der folgenden allgemeinen FormelN-vinyl succinimide, N-vinyl diglycolylimide,
N-vinyl glutarimide, N-vinyl-3-morpholinone,
N-vinyl-5-methyl-3-morpholinone,
N-vinyl-S-ethyl-a-morpholinone,
N-vinyl oxazolidone and 5-, 6- and 7-membered N-vinyl lactams of the following general formula
(CH2),-(CH 2 ), -
C = OC = O
R1 NR 1 N
CH = CH2 CH = CH 2
in der R und Ri Wasserstoff, den Methyl- oder Äthylrest,
π eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet
Beispiele von verwendbaren N-Vinyllactamen sind:in which R and Ri are hydrogen, the methyl or ethyl radical, π is an integer from 1 to 3
Examples of usable N-vinyl lactams are:
N-Vinylpyrrolidon;N-vinyl pyrrolidone;
N-Vinyl-5-methylpyrrolidon;N-vinyl-5-methylpyrrolidone;
N-Vinyl-5-äthylpyrrolidon;N-vinyl-5-ethylpyrrolidone;
N-Vinyl-5,5-dimethylpyrrolidon;N-vinyl-5,5-dimethylpyrrolidone;
N-Vinyl-5,5-diäthylpyrroIidon undN-vinyl-5,5-diethylpyrrolidone and
N-Vinyl-5-methyl-5-äthylpyrrolidon;N-vinyl-5-methyl-5-ethylpyrrolidone;
N-Vinylpiperidon;N-vinylpiperidone;
N-Vinyl-6-methylpiperidon;N-vinyl-6-methylpiperidone;
N-Vinyl-6-äthylpiperidon;N-vinyl-6-ethylpiperidone;
N-Vinyl-6,6-dimethylpiperidon;N-vinyl-6,6-dimethylpiperidone;
N-Vinyl-6,6-diäthylpiperidon undN-vinyl-6,6-diethylpiperidone and
N-Vinyl-6-methyl-o-äthylpiperidon;N-vinyl-6-methyl-o-ethylpiperidone;
N-Vinylcaprolactem;N-vinyl caprolactem;
N-Vinyl-7-methylcaprolactam;N-vinyl-7-methylcaprolactam;
N-VinyI-7,7-dimethylcaprolactam;N-VinyI-7,7-dimethylcaprolactam;
N-Vinyl-7-äthylcaprolactam;N-vinyl-7-ethylcaprolactam;
N-Vinyl-7,7-diäthylcaprolactam; sowieN-vinyl-7,7-diethyl caprolactam; such as
N-Vinyl-7-methyl-7-äthylcaprolactam.
Das mittlere Molekulargewicht m der erhaltenen Polymerisate kann durch Messungen des K-Wertes
ermittelt werden.N-vinyl-7-methyl-7-ethylcaprolactam.
The average molecular weight m of the polymers obtained can be determined by measuring the K value.
Der Viskositätskoeffizijent K, der ausführlicher in der Literaturstelle Modem Plastics, 23, Nr. 3, S. 157 bis 161, 212, 214, 216 und 218 (1945) beschrieben ist, wird nach folgender Formel berechnet:The viscosity coefficient K, which is described in more detail in the reference Modem Plastics, 23, No. 3, pp. 157 to 161, 212, 214, 216 and 218 (1945), is calculated using the following formula:
log // rcllog // rcl
75 Koi 75 K o i
und K = KKX) Kn and K = KKX) K n
wobei c die Konzentration an Polymer in Gramm pro ml Lösung und r\rci die Viskosität der Lösung inwhere c is the concentration of polymer in grams per ml of solution and r \ rci is the viscosity of the solution in
Bezug zum Lösungsmittel bedeutet.
Als monoäthylenisch ungesättigte polymerisierbareRelation to the solvent means.
Polymerizable as monoethylenically unsaturated
Monomere können z. B. verwendet werden:
Vinylester, wie Vinylacetat, Vinylpropionat,
Vinylbutyrat, Vinylisobutyrat, Vinyllactat,Monomers can e.g. B. can be used:
Vinyl esters, such as vinyl acetate, vinyl propionate,
Vinyl butyrate, vinyl isobutyrate, vinyl lactate,
Vinylcaproat, Vinylcaprylat,Vinyl caproat, vinyl caprylate,
Vinyloleat und Vinylstearat;Vinyl oleate and vinyl stearate;
Vinylphenylacetat,Vinylphenylbutyrat, Vinyl-a-naphthoat, Acrylnitril;Vinyl phenyl acetate, vinyl phenyl butyrate, vinyl a-naphthoate, acrylonitrile;
Vinylketone, Vinylcyclohexan; sVinyl ketones, vinyl cyclohexane; s
Styrol, 2-Vinylpyridin, 4-Vinylpyridin, Acrylsäure, Acrylatester der FormelStyrene, 2-vinylpyridine, 4-vinylpyridine, Acrylic acid, acrylate ester of the formula
CH2 = CHCOOR2 CH 2 = CHCOOR 2
in der R2 einen Arylrest, einen geradkettigen oder io verzweigten Alkylrest oder einen AJkoxyalkylrest, bei dem die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Alkylgruppe mindestens 3 beträgt, bedeutet Als Beispiele solcher Acrylester seien die folgenden genannt:in which R 2 is an aryl radical, a straight-chain or branched alkyl radical or an alkoxyalkyl radical in which the number of carbon atoms in the alkyl group is at least 3, The following are examples of such acrylic esters:
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, ι sMethyl, ethyl, propyl, isopropyl, ι s
Butyl-, Isobutyl-, s.-Butyl-,Butyl, isobutyl, s.-butyl,
2-Äthyl-l -butyl-, Amyl-, 3-Pentyl-, 2-Methyl- 1-pentyl-, 4-Methyl-2-pentyl-,2-ethyl-1-butyl-, amyl-, 3-pentyl-, 2-methyl-1-pentyl-, 4-methyl-2-pentyl-,
Hexy!-, 2-Äthylhexyl-, HeptyJ-,Hexy! -, 2-ethylhexyl-, heptyJ-,
2-Heptyl-, Octyl-, 2-Octyl-, Nonyl-, 20 2-heptyl, octyl, 2-octyl, nonyl, 20
5-Äthy!-2-nonyl-, Decyl-,5-Ethy! -2-nonyl-, decyl-,
2-Methyl-7-äthyl-4-undecyl-,2-methyl-7-ethyl-4-undecyl-,
Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, 2-Methoxyäthyl-,Dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, 2-methoxyethyl,
2-Äthoxyäthyl- und 2-Butoxyäthylacrylat; 2«,2-ethoxyethyl and 2-butoxyethyl acrylate; 2 «,
Phenylacrylat, o-Tolylacrylat oder Tetrahydrofurfurylacrylat Phenyl acrylate, o-tolyl acrylate or tetrahydrofurfuryl acrylate
Es können auch entsprechende Methacrylsäurederirate und Amidderivate der Acryl- bzw. Methacrylsäure verwendet werden, wie 10Corresponding methacrylic acid derivatives and amide derivatives of acrylic or methacrylic acid can also be used used as 10
Methacrylsäure, Methylmethacrylat, Cyclohexylmethacrylat, lsobutylmethacrylat, Isoamylmethacrylat,Methacrylic acid, methyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, isobutyl methacrylate, Isoamyl methacrylate,
jS-Methoxyäthylmethacrylat undjS-methoxyethyl methacrylate and
oc-(o-Chlorphenyl)-äthylmethacrylat; isoc- (o-chlorophenyl) ethyl methacrylate; is
ß- Phenoxyäthylmethacrylat, ß- phenoxyethyl methacrylate,
«-Phenyläthylmethacrylat, Phenylmethacrylat, o-Cresylmethacrylat,«-Phenylethyl methacrylate, phenyl methacrylate, o-cresyl methacrylate,
p-Cyclohexylphenylmethacrylat,p-cyclohexylphenyl methacrylate,
2-Nitro-2-methylpropylmethacrylat, 402-nitro-2-methylpropyl methacrylate, 40
Diäthylaminoäthylmeihacrylat,Diethylaminoethyl methacrylate,
Äthylidenacetatmethacrylat,Ethylidene acetate methacrylate,
Glycidylmethacrylat;Glycidyl methacrylate;
ferner Ester von Halogenacrylsäuren, wiealso esters of haloacrylic acids, such as
Methyl-2-chlor-acrylat, 45Methyl 2-chloro-acrylate, 45
Äthylchloracrylat.Phenyl-ft-chloracrylat,Ethyl chloroacrylate, phenyl-ft-chloroacrylate,
a-Äthylacrylsäure; Methacrylnitril; N-alkyl- und N-arylsubstituierte Acrylamide, wie N-Methylacrylamid.N-Äthylacrylamid,α-ethyl acrylic acid; Methacrylonitrile; N-alkyl and N-aryl substituted acrylamides, such as N-methylacrylamide, N-ethylacrylamide,
N-Propylacrylamid, N-n-Butylacrylamid, 50N-propyl acrylamide, N-n-butyl acrylamide, 50
N -n- Dodecylacry lamid,N -n- dodecylacrylamide,
N-n-Octadecylacrylamid,N-n-octadecylacrylamide,
N,N-Dimethylacrylamid,N, N-dimethylacrylamide,
N,N-Diäthylacrylamid,N, N-diethylacrylamide,
N.N-di-n-Butylacrylamid, 5«,N.N-di-n-butyl acrylamide, 5 «,
N.N-di-Isobutylacrylamid.N.N-di-isobutyl acrylamide.
N-cyclohexylacrylamid,N-cyclohexyl acrylamide,
Ν,Ν-Dicyclohexylacrylamid,Ν, Ν-dicyclohexyl acrylamide,
N-Phenylacrylamid,N-phenylacrylamide,
N-p-Nitrophenylacrylamid, d0 Np-nitrophenylacrylamide, d 0
N-^-Nuphthylacrylamid,N - ^ - Nuphthylacrylamid,
Ν-Λ-Naphthylacrylamid,Ν-Λ-naphthylacrylamide,
N-Methyl-N-phenylacrylamid,N-methyl-N-phenylacrylamide,
Ν,Ν-Diphenylacrylamid,Ν, Ν-diphenylacrylamide,
N-Benzylacrylamid, 65N-benzyl acrylamide, 65
Ν,Ν-di-Benzylacrylamid.Ν, Ν-di-benzyl acrylamide.
Es wurde gefunden, daß das verwendete monoäthylenisch ungesättigte Monomere nicht von entscheidenderIt has been found that the monoethylenically unsaturated monomer used is not critical
Bedeutung ist, da diese innerhalb der obengenannten Verhältnisse mit den heterocyclischen N-Vinylmonomeren copoiymerisieren und leicht simultan alkoxy- oder aryloxyäthyliert werden.It is important that this is within the abovementioned ratios with the heterocyclic N-vinyl monomers copolymerize and easily be alkoxy- or aryloxyethylated simultaneously.
Wenn Unlöslichkeit in Wasser gewünscht wird, ist es empfehlenswert, daß das oben angegebene heterocyclische N-Vinylmonomere in einer Menge von mindestens 5 Molprozent, bezogen auf die Molanzahl des monoäthylenisch ungesättigten Monomeren, vorhanden ist Mischungen, die in diesen Mengenbereich von heterocyclischen N-Vinylmonomeren fallen, enthalten genügend aktive Protonen in den heterocyclischen Ringen zur Reaktion mit dem Vinyläther, wobei alkoxy- und aryloxyäthylierte Polymere entstehen, die in Wasser unlöslich sind.If insolubility in water is desired, it is recommended that the above heterocyclic N-vinyl monomers in an amount of at least 5 mole percent based on the number of moles of the monoethylene unsaturated monomers, there is mixtures present in this range of amounts of heterocyclic N-vinyl monomers contain enough active protons in the heterocyclic rings for reaction with the vinyl ether, whereby alkoxy- and aryloxyethylated polymers are formed, which in water are insoluble.
Die Vinyläther, d. h. die Vinylalkyläther und Vinylaryläther, die als simultane Alkoxy- und Aryloxyäthylierungsmittel in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden und mit den oben genannten heterocyclischen N-Vinylmonomeren oder terpolymerisierbaren Monomeren, bzw. monoäthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Monomeren copolymerisierbar sind, besitzen die folgende allgemeine Formel:The vinyl ethers, i.e. H. the vinyl alkyl ethers and vinyl aryl ethers, as simultaneous alkoxy and aryloxyethylating agents can be used in the process of the invention and with the above-mentioned heterocyclic N-vinyl monomers or terpolymerizable Monomers or monoethylenically unsaturated polymerizable monomers are copolymerizable have the following general formula:
CH2 = CHORsCH 2 = CHORs
in der Rj einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, z. B. denin which Rj denotes a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 30 carbon atoms, e.g. B. the
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-,Methyl, ethyl, propyl, isopropyl,
η-Butyl-, sec.-Butyl-, t.-Butyl-,η-butyl-, sec-butyl-, t-butyl-,
2-Äthylbutyl-, 1,3-Dimethylbutyl-,2-ethylbutyl-, 1,3-dimethylbutyl-,
n-Amyl-, Isoamyl-,n-amyl, isoamyl,
1 -Methyl-2-methylpropyl-,1 -Methyl-2-methylpropyl-,
Diisopropylmethyl-, Hexyl-,Diisopropylmethyl, hexyl,
2-Äthylhexyl-, Octyl-, 1 -Methylheptyl-,2-ethylhexyl-, octyl-, 1 -methylheptyl-,
Nonyl-, n-Decyl-, 1 -Methyl-4-äthyloctyl-,Nonyl-, n-decyl-, 1-methyl-4-ethyloctyl-,
n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl-, n-Octadecyl-,n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl-, n-Octadecyl-,
Oleyl-, Eicosyl-, Ceryl- und Myricyl-Rest;
R3 bedeutet ferner einen Arylrest, z. B. den Phenyl-, ο-, m- und p-Cresyl, den «-Naphthyl- und j3-Naphthyl-Rest.
Der Alkylrest kann dabei auch durch einen Alkoxyrest oder durch ein oder mehrere Chloratome
substituiert sein, beispielsweise durch den Methoxy- oder Äthoxyrest. Der Arylrest kann in Form einer
Aralkylgruppe oder einer Chlorarylgruppe vorliegen, beispielsweise als o-Äthylphenyl-, Benzyl-, p-Chlorphenyl-,
2,4-Dichlorphenyl- oder 2,4,6-Trichlorphenyl-Rest.
Der Alkylrest kann in Gestalt einer Cycloalkyl-Gruppe vorliegen, beispielsweise als Cyclohexyl-, p-Butylcyclohexyl-Rest.
Oleyl, eicosyl, ceryl and myricyl radicals;
R3 also denotes an aryl radical, e.g. B. the phenyl, o-, m- and p-cresyl, the «-naphthyl- and j3-naphthyl radical. The alkyl radical can also be substituted by an alkoxy radical or by one or more chlorine atoms, for example by the methoxy or ethoxy radical. The aryl radical can be in the form of an aralkyl group or a chloroaryl group, for example as an o-ethylphenyl, benzyl, p-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl or 2,4,6-trichlorophenyl radical. The alkyl radical can be in the form of a cycloalkyl group, for example as a cyclohexyl, p-butylcyclohexyl radical.
Als Beispiele solcher Vinylalkyl- und Vinylaryläther seien die folgenden genannt:The following are examples of such vinyl alkyl and vinyl aryl ethers:
Vinylmethyläther, Vinyläthyläther,Vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether,
Vinylpropyläther, Vinylbutyläther,Vinyl propyl ether, vinyl butyl ether,
Vinylisobutyläther, Vinylamyläther,Vinyl isobutyl ether, vinyl amyl ether,
Vinyl-2-methoxyäthyläther,Vinyl 2-methoxyethyl ether,
Vinyl-2-chlor-äthyläther,Vinyl 2-chloro-ethyl ether,
Vinyloctyläther, Vinyloctadecyläther,Vinyl octyl ether, vinyl octadecyl ether,
Vinyleicosyläther.Vinylceryläther,Vinyl eicosyl ether, vinyl ceria ether,
VinylmyricylätherVinyl myricyl ether
(letztere hergestellt durch Vinylierung von Eicosylalkohol und anderen hochsiedenden Alkoholen, wie beispielsweise von aus Chinesischem Wachs hergestelltem Cerylalkohol oder aus Carnauba-Wachs hergestelltem Myricyl-Alkohol, mittels Acetylen),(the latter made by vinylating eicosyl alcohol and other high-boiling alcohols such as made from Chinese wax Ceryl alcohol or myricyl alcohol made from carnauba wax, using acetylene),
Vinyl 2-methoxyäthyläther,Vinyl 2-methoxyethyl ether,
Vinyl-2-chlonithyläther,Vinyl-2-chloro-ethyl ether,
Vinylcyclohexyläther,Vinyl cyclohexyl ether,
Vinylphenyläther,Vinyl phenyl ether,
Vinyl-o-cresyiäther,Vinyl-o-cresyi ether,
Vinyl-o-äthylphenyläther,Vinyl o-ethylphenyl ether,
Vinyl-p-chlorphenyläther undVinyl p-chlorophenyl ether and
Vinyl-a-naphthyläther.Vinyl a-naphthyl ether.
Viele dieser Vinyläther sind handelsübliche Stoffe, die anderen lassen sich leicht auf an sich bekannte Verfahrensweisen herstellen, die m der Literatur beschrieben sind.Many of these vinyl ethers are commercially available substances; the others can be easily referred to in themselves Establish procedures that are described in the literature.
Es in zu betonen, daß keine Begrenzung bezüglich ι ο der Größe oder der Konfiguration der Alkyl- und Arylgruppen in Vinyläther oder bezüglich der Natur der Substituenten der Alkyl- oder Arylgruppen bei der Alkoxy- und Aryloxy-Äthylierung nach dem Verfahren vorliegender Erfindung gemacht wird. Diese Gruppen ;s und deren Substituenten beteiligen sich nicht an der Reaktion.It stress in to that no limitation with respect to ο ι the size or configuration of the alkyl and aryl groups in vinyl ether or concerning the nature will be made of the substituents of the alkyl or aryl groups in the alkoxy and aryloxy ethylation by the method of the present invention. These groups and their substituents do not take part in the reaction.
An Stelle der oben aufgeführten Vinylalkyläther und VinylaryJäther können auch VinyJätber substituierter aliphatischer Alkohole der FormelInstead of the vinyl alkyl listed above and also VinylaryJäther VinyJätber substituted aliphatic alcohols of formula
in der R4 in the R 4
CH2 = CHOR4 CH 2 = CHORUS 4
-CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 OCH 3
-CH2CH2OC2H5 -CH 2 CH 2 OC 2 H 5
-(CH2CH2O)2CH3 - (CH 2 CH 2 O) 2 CH 3
-(CH2CH2O)2C2H5 - (CH 2 CH 2 O) 2 C 2 H 5
CH2OCH3 -CH2CH2ClCH 2 OCH 3 -CH 2 CH 2 Cl
bedeutet, ferner aus Aminoalkoholen hergestellte Vinyläther, beispielsweise Vinyläther des Äthanolamins, Diäthanolamins, ß-Morpholinoäthanols und Vinylthioäther (Vinylsulfide) verwendet werden, wobei eine weitere Art an sehr brauchbaren polymeren Produkten gewonnen wird. 4S means that vinyl ethers prepared from amino alcohols, for example vinyl ethers of ethanolamine, diethanolamine, ß-morpholinoethanol and vinylthioethers (vinyl sulfides) are also used, with another type of very useful polymeric products being obtained. 4S
An Stelle der Verwendung von 0,05 bis 10 Mol eines einzigen bestimmten Vinyläthers kann auch ein Gemisch von 2 oder mehr verschiedenen Vinyläthern eingesetzt werden.Instead of using 0.05 to 10 moles of a single specific vinyl ether, a Mixture of 2 or more different vinyl ethers can be used.
Wie bereits dargelegt wurde, wird bei der simultanen Alkoxy- oder Aryloxy-Äthylierungsreaktion ein übliches Lösungsmittel verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise verschiedene Alkohole, wie Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Isopropylalkohql, Butanol, sekundär-Butanol, Amylalkohol, Hexanol, 2-Äthyl-l-hexanol, Äthylenglykol, 1,2-Butandiol und 1,4-Butandiol in Frage. Es können auch andere inerte Lösungsmittel, wie Diäthylenglykol oder Äthylenglykolmonomethyläther verwendet werden. Die chemische Natur des organischen Lösungsmittels ist nicht entscheidend, solange sichergestellt ist, daß es mit den Ausgangsmaterialien (bzw. auch den sich bei der Polymerisation bildenden Polymerisaten) eine Lösung bildet und gegenüber der Alkoxy- oder Aryloxy-Äthylierung unempfindlich ist.As already stated, the simultaneous alkoxy or aryloxy ethylation reaction becomes a common one Solvent used. Various alcohols such as Methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, Butanol, secondary butanol, amyl alcohol, hexanol, 2-ethyl-1-hexanol, ethylene glycol, 1,2-butanediol and 1,4-butanediol in question. Other inert Solvents such as diethylene glycol or ethylene glycol monomethyl ether can be used. The chemical The nature of the organic solvent is not critical as long as it is ensured that it is compatible with the Starting materials (or the polymers formed during the polymerization) are a solution forms and is insensitive to alkoxy or aryloxy ethylation.
Die Menge an eingesetzten inerten organischen Lösungsmittel ist nicht kritisch. Jede Menge an Lösungsmittel, die den angegebenen Bedingungen entspricht, ist anwendbar. Es wurde gefunden, daß aus praktischen Gründen pro Gewichtsteil Ausgangsmaterialien etwa 1 bis lO Teile an organischem Lösungsmittel (Volumteile oder Gewichtsteile) ausreichen, um eine brauchbare Lösung zu erhalten.The amount of inert organic solvent used is not critical. Loads of Solvent that meets the specified conditions can be used. It was found that out for practical reasons, about 1 to 10 parts of organic solvent per part by weight of starting materials (Parts by volume or parts by weight) are sufficient to obtain a usable solution.
Als Peroxydkatalysator kann jedes beliebige und bekannte organische Tertiäralkylperoxyd, bzw. Hy droperoxyd verwendet werden, beispielsweiseAny known organic tertiary alkyl peroxide or Hy droperoxyd can be used, for example
Di-tert.-butyl-peroxyd,Di-tert-butyl peroxide,
tert-Butyl-perbenzoat,tert-butyl perbenzoate,
Di-terL-butylperphthalat,Di-terL-butyl perphthalate,
tert.-Butyl-pentamethyläthylperoxyd,tert-butyl-pentamethylethyl peroxide,
terL-Butyl-triphenylmethylperoxyd,terL-butyl-triphenylmethyl peroxide,
bis-(Triphenylmethy])-peroxyd,bis- (triphenylmethy]) - peroxide,
2,5-DimethyIhexyl-2,5-dihydroperoxyd,2,5-dimethylhexyl-2,5-dihydroperoxide,
2,5-Dimethyl-2,5-di(tert-butyIperoxy)-hexan,2,5-dimethyl-2,5-di (tert-butyIperoxy) -hexane,
2,5-Dimethylhexyl-2,5-di(peroxybenzoat)T 2,5-dimethylhexyl-2,5-di (peroxybenzoate) T
t ert.- Butylhydroperoxyd:tertiary butyl hydroperoxide:
para-Methanhydroperoxyd.para-methane hydroperoxide.
Wenn niedrigsiedende Vinyläther, beispielsweise solche, die unterhalb 700C sieden, bei dieser Reaktion verwendet werden, muß in Druckgefäßen gearbeitet werden. In solchen Fällen wird der organische Peroxydkatalysator und das heterocyclische N-Vinylmonomer allein oder in Mischung in einem inerten organischen Lösungsmittel gelöst, in eine korrosionsfreie stählerne Schüttelbombe gegeben. Sodann wird der niedrigsiedende Vinyläther in die Bombe eingegeben und diese in verschlossenem Zustand 3 bis 48 Stunden auf eine Temperatur von etwa 80 bis 200° C erhitzt. Der dabei in der Bombe entstehende Druck kann sich in der Größenordnung von 3,5 bis 70 atü bewegen. Nach dem Abkühlen auf gewöhnliche Temperatur wird der Bombeninhalt durch Vakuumdestillation oder anderen üblichen Maßnahmen zur Entfernung von Lösungsmitteln, bzw. flüchtigen Inhaltsstoffen befreit. If low-boiling vinyl ethers, for example those which boil below 70 0 C, is used in this reaction must be carried out in pressure vessels. In such cases, the organic peroxide catalyst and the heterocyclic N-vinyl monomer, alone or as a mixture, dissolved in an inert organic solvent, are placed in a corrosion-free steel shaking bomb. The low-boiling vinyl ether is then added to the bomb, which is sealed and heated to a temperature of about 80 to 200 ° C. for 3 to 48 hours. The resulting pressure in the bomb can range from 3.5 to 70 atmospheres. After cooling to the usual temperature, the contents of the bomb are freed from solvents or volatile substances by vacuum distillation or other customary measures.
Wenn es jedoch gewünscht ist, daß das alkoxy- oder aryloxyäthylierte Produkt in Lösung einem hochsiedenden aliphatischen Kohlenwasserstoff erhalten wird, wird das Reaktionsgemisch einer Vakuumdestillation unterworfen und das entfernte inerte organische Lösungsmittel gleichzeitig durch einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff ersetzt, der einen höheren Siedepunkt als das organische Lösungsmittel besitzt. Wenn das organische Lösungsmittel entfernt ist, ist eine Lösung des alkoxy- oder aryloxyäthylierten Polymers im aliphatischen Kohlenwasserstoff entstanden. Gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, die einen höherliegenden Siedepunkt aufweisen als das verwendete organische Lösungsmittel, stehen in großer Anzahl zur Verfügung; es bedeutet daher keine Schwierigkeit, einen solchen passenden Kohlenwasserstoff bei der Herstellung der Lösung der alkoxy- oder aryloxyäthylierten Polymeren auszuwählen. Der Verbrauch an Vinyläther kann bei dem oben beschriebenen Reaktions verfahren 75 bis 100% betragen.However, if it is desired that the alkoxy or aryloxyethylated product in solution is a high-boiling point aliphatic hydrocarbon is obtained, the reaction mixture is subjected to vacuum distillation subjected and the removed inert organic solvent at the same time by a saturated replaces aliphatic hydrocarbon, which has a higher boiling point than the organic solvent owns. When the organic solvent is removed there is a solution of the alkoxy or aryloxyethylated Polymers originated in the aliphatic hydrocarbon. Saturated aliphatic hydrocarbons, the have a higher boiling point than the organic solvent used, are available in large Number available; it therefore means no difficulty in finding such a suitable hydrocarbon to be selected in the preparation of the solution of the alkoxy or aryloxyethylated polymers. The consumption of vinyl ether can be 75 to 100% in the reaction process described above.
Wenn 1 Mol eines heterocyclischen N-Vinylmonomers gleichzeitig mit 0,05 bis 10 Mol Vinyläther in Lösung eines inerten organischen Lösungsmittels und bei Anwesenheit von 0,025 bis 0,2 Mol eines organischen Peroxydes pro Mol Vinyläther bei 80 bis 2000C copolymerisiert und alkoxy- oder aryloxyäthyliert wird, erhält man ein Copolymer, bei dem einige oder alle heterocyclischen N-Vinylreste eine oder mehrere Alkoxyäthyl- oder Aryloxyäthyl-Gruppen enthalten.If 1 mol of a heterocyclic N-vinyl monomer is copolymerized at the same time with 0.05 to 10 mol of vinyl ether in a solution of an inert organic solvent and in the presence of 0.025 to 0.2 mol of an organic peroxide per mol of vinyl ether at 80 to 200 0 C and alkoxy or aryloxyethyl is obtained, a copolymer is obtained in which some or all of the heterocyclic N-vinyl radicals contain one or more alkoxyethyl or aryloxyethyl groups.
Beispielsweise entspricht bei N-Vinvl-2-PvrmliHr>nFor example, for N-Vinvl-2-PvrmliHr> n
und einem Vinyläther das entstehende Copolymer folgender Formel:and a vinyl ether, the resulting copolymer following formula:
CH,- CH CH, - CH
in der A Wasserstoff, einen Alkoxyäthyl- oder Aryloxyäthyl-Rest bedeutet und zumindest ein A den besagten Alkoxyäthyl- oder Aryloxyäthyl-Rest darstellt; R3 hat die gleiche Bedeutung wie oben, Z bedeutet 100 Molprozent eingesetztes N-Vinyl-2-pyrrolidon und Weinen numerischen Wert von zumindest 1.in which A denotes hydrogen, an alkoxyethyl or aryloxyethyl radical and at least one A represents the said alkoxyethyl or aryloxyethyl radical; R3 has the same meaning as above, Z denotes 100 mol percent N-vinyl-2-pyrrolidone used and we have a numerical value of at least 1.
j c
j
-H-H
CC.
Bei dieser VurUhrensweise kann man an Stelle der Verwendung eines Mols eines heterocyclischen N-Vinylmonomers 1 Mol eines Gemisches zweier verschiedener hetcrocyclischer N-Monomerer oder 1 Mol eines Gemisches, das aus 5 bis 99 Molprozent eines heterocyclischen N-Vinylmonomers und 1 bis 95 Moiprozent eines monoäthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Monomers besteht, gleichzeitig mit 0,05 bis 10 Mol eines Vinyläthers in Lösung in einem inertenWith this VurUhrensweise one can instead of the Use of one mole of a heterocyclic N-vinyl monomer 1 mole of a mixture of two different heterocyclic N-monomer or 1 mole of a mixture consisting of 5 to 99 mole percent of one heterocyclic N-vinyl monomer and 1 to 95 mole percent of a monoethylenically unsaturated polymerizable Monomer consists, at the same time with 0.05 to 10 mol of a vinyl ether in solution in an inert
ίο organischen Lösungsmittels bei Anwesentheit von 0,025 bis 0,2 Mol eines organischen Peroxyd pro Mol an Vinyläther bei 80 bis 2000C innerhalb einer Zeitspanne von 3 bis 48 Stunden terpolymerisieren und alkoxy- oder aryloxyäthylieren.ίο terpolymerize organic solvents in the presence of 0.025 to 0.2 mol of an organic peroxide per mol of vinyl ether at 80 to 200 0 C within a period of 3 to 48 hours and alkoxy or aryloxyethylate.
Das aus dieser Simultan-Reaktion hervorgehende alkoxy- oder aryloxyäthylierte Terpolymer kann bei Verwendung eines Mols einer Comonomermischung aus N-Vinyl-2-pyrrolidon und Äthylacrylat sowie von 0,05 bis 10 Mol Vinyläther folgendermaßen beschrieben werden:The resulting from this simultaneous reaction alkoxy- or aryloxyethylated terpolymer can with Use of a mole of a comonomer mixture of N-vinyl-2-pyrrolidone and ethyl acrylate and of 0.05 to 10 moles of vinyl ether are described as follows will:
CH, CH-ACH, CH-A
A-CHOH
C = OC = O
N
I N
I.
'-CH,'-CH,
C)-AC) -A
C-O-CHCH,
C-CH, CO-CHCH,
C-CH,
CH,-CHCH, -CH
wobei A Wasserstoff oder einen Alkoxyäthyl- oder Aryloxyäthyl-Rest bedeutet und zumindest 1 A den besagten Alkoxyäthyl- oder Aryloxyäthylrest darstellt; Ra hat die gleiche Bedeutung wie oben, .sr bedeutet im Terpolymer 5 bis 99 Molprozent, y 1 bis 95 Molprozent, ν hat einen numerischen Wert von zumindest 1. Der genaue Wert von w ist in dem alkoxy- oder aryloxyäthylierten Copolymer oder Terpolymer, das in dieser Weise hergestellt wurde, schwierig zu bestimmen. Es ist darauf hinzuweisen, daß, da das molare Verhältnis von Vinyläther zu heterocyclischem N-Vinylmonomer oder zu einem Gemisch aus solchem Monomer mit anderem Comonomer 0,05 bis 10 beträgt, schwierige und zeitraubende Bemühungen nötig wären bzw. sind, die genaue Menge an Vinyläther zu bestimmen, die tatsächlich in jedem Fall copolymerisiert oder terpolymerisiert; das gleiche gilt für die genaue Menge, die jeweils tatsächlich bei der Alkoxy- oder Aryloxyäthylierung der aktiven Stellen verbraucht wird. where A is hydrogen or an alkoxyethyl or aryloxyethyl radical and at least 1 A is said alkoxyethyl or aryloxyethyl radical; Ra has the same meaning as above, .sr in the terpolymer 5 to 99 mol percent, y 1 to 95 mol percent, ν has a numerical value of at least 1. The exact value of w is in the alkoxy- or aryloxyethylated copolymer or terpolymer that made in this way difficult to determine. It should be noted that since the molar ratio of vinyl ether to heterocyclic N-vinyl monomer, or a mixture of such monomer with other comonomer, is 0.05 to 10, a difficult and time consuming effort would be required to obtain the exact amount of vinyl ether to determine who actually copolymerizes or terpolymerizes in each case; the same applies to the exact amount that is actually consumed in the alkoxy or aryloxyethylation of the active sites.
Aus den Ergebnissen systematischer Studien, die mittels fraktionierter Lösung, thermischen Abbau, Dampfphasenchromatographie, Infrarotspektroskopie und magnetischer Kernresonanzspektroskopie durchgeführt wurden, war zu schließen, daß die alkoxy- und aryloxyäthylierten Copolymeren und Terpolymeren durch gleichzeitige Copolymerisation oder Terpolymerisation und Alkoxy- und Aryloxyäthyliening heterocyclischer N-Vmylmonomerer gegebenenfalls bei Zutnischung anderer polymerisierbarer Monomeren wobei der Wert von w in den copolymeren oder terpolymeren Strukturen zumindest 1 beträgt, erhalten werden.From the results of systematic studies carried out by means of fractional solution, thermal degradation, vapor phase chromatography, infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy, it was concluded that the alkoxy- and aryloxyethylated copolymers and terpolymers by simultaneous copolymerization or terpolymerization and alkoxy- and aryloxyethyl-heterocyclic monomerization optionally with the addition of other polymerizable monomers, the value of w in the copolymeric or terpolymeric structures being at least 1, can be obtained.
Wenn es gewünscht wird, daß das alkoxy- oder aryloxyäthylierte Copolymer oder Terpolymer in einer Lösung einer hochsiedenden aliphatischen Kohlenwasserstoff-Flüssigkeit in einem Mineral- oder Schmieröl anfällt, ist die simultane Copolymerisation oder Terpolymerisation und Alkoxy- oder Aryloxy-Äthylierung mit Vinyläther in einem der weiter oben genannter leichterflüchtigen Lösungsmittel durchzuführen, wobei dann, wenn die Reaktion ungefähr beendet ist, das Reaktionsgemisch der Vakuumdestillation unterworfer wird, wobei das leichterflüchtige Lösungsmittel und dif sonstigen flüchtigen Anteile durch die eben genannter hochsiedenden flüssigen Kohlenwasserstoffe in dei gleichen Weise ersetzt werden. If it is desired that the alkoxy or aryloxyethylated copolymer or terpolymer is obtained in a solution of a high-boiling aliphatic hydrocarbon liquid in a mineral or lubricating oil, the simultaneous copolymerization or terpolymerization and alkoxy or aryloxyethylation with vinyl ether is one of the further options Carry out the above-mentioned more volatile solvent, then, when the reaction is approximately complete, the reaction mixture is subjected to vacuum distillation, the more volatile solvent and dif other volatile components are replaced by the high-boiling liquid hydrocarbons just mentioned in the same way.
Die erfindungsgemäß hergestellten alkoxy- unc aryloxyäthylierten Polymeren besitzen zahlreiche neu« und vorteilhafte Anwendungsmöglichkeiten. So haber sie Eigenschaften, die beim Aufbringen auf dit menschliche Haut bewirken, daß eine Erweichung unc eine Linderung, beispielsweise von Spannungen, erfolgt Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sine daher ausgezeichnete Additive für Seifen und kosmetiThe alkoxy and aryloxyethylated polymers produced according to the invention have numerous new « and advantageous uses. So they have properties that when applied to dit cause human skin to soften and relieve tension, for example The compounds prepared according to the invention are therefore excellent additives for soaps and cosmetics
so sehe Zubereitungen, die zum Reinigen, Konditionierei und Verschönern dienen, wobei jeweils neben dei obenerwähnten Effekten eine Glättung der Hau bewirkt wird. So see preparations that serve for cleaning, conditioning and beautifying, whereby in addition to the above-mentioned effects, a smoothing of the skin is brought about.
Stelle oder auch neben Erdöl-Kohlenwasserstoffen, d. h Mineralölen, Vaseline und Paraffinwachsen verwende werden. Sie sind nicht nur in diesen Erdöl-Kohlenwas serstoffen löslich, sondern auch in anderen öligen fettigen oder salbigen Materialien, wie beispielsweise ii Place or next to petroleum hydrocarbons, d. h mineral oils, petroleum jelly and paraffin waxes are used. They are not only soluble in these petroleum hydrocarbons, but also in other oily, fatty or oily materials, such as ii
Fettsäure, Stearinsäure, Myristin-Säure, Ölsäure, fernei in Glycerylmonostearat (—Glycosterin), Lanolii (-Wollfett), Bienenwachs und anderen tierischen unc pflanzlichen Wachsen, höheren Alkoholen, wie Hexa noL MyristyialkohoL ÄthylenglykoL MethyläthylketorFatty acid, stearic acid, myristic acid, oleic acid, fernei in glyceryl monostearate (-glycosterol), Lanolii (Wool fat), beeswax and other animal and vegetable waxes, higher alcohols, such as hexa noL myristic alcohol ethylene glycol methyl ethyl ketor
Äthylenglykoläther und Butyrolacton, die zu Schön heits-Zubereitungen und analogen Zubereitungen die ser Art verwendet werden. Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindung«Ethylene glycol ether and butyrolactone, which are too nice unity preparations and analogous preparations of this type are used. The compound produced according to the invention «
lassen sich leicht durch die in der Kosmetikindustrie üblichen Reagentien emulgieren. Infolge ihrer Löslichkeit, ihrer Emulgierbarkeit und weilen Verträglichkeit mit anderen Komponenten kosmetischer Zubereitungen reduzieren die neuen Verbindungen in großem Ausmaß bzw. eluminieren sie die Austrocknungsten denz der Mineralöle und der Vaseline, die in solchen Kompositionen vorhanden sind. Die neuen Verbindungen vermeiden ferner als Additive von kosmetischen Stoffen, die Paraffinwachs enthalten, eine Verstopfung ι ο der Poren. Gleichgültig, ob die kosmetischen Zubereitungen Erdöl-Kohlenwasserstoffe, tierische öle, Lanolin und/oder andere ölige oder salbenartige Komponenten enthalten, oder nicht, verleiht die Anwesenheit der erfindungsgemäßen Additive diesen Zubereitungen die ι s Eigenschaft, bei Behandlung der Haut oder hautähnlicher Gebilde dieser eine glatte Beschaffenheit zu verleihen, wobei gleichzeitig eine Hauterweichung und gegebenenfalls eine Linderung von Spannungen u. dgl. erzielt wird. J0 can be easily emulsified by the reagents customary in the cosmetics industry. As a result of their solubility, their emulsifiability and because of their compatibility with other components of cosmetic preparations, the new compounds reduce to a large extent or eluminate the drying tendency of the mineral oils and petrolatum which are present in such compositions. The new compounds, as additives in cosmetic substances which contain paraffin wax, also avoid clogging of the pores. Whether the cosmetic preparations petroleum hydrocarbons, animal oils, lanolin and / or other oily or ointment-like components include, or not, the presence of the additives of the invention gives these preparations, the ι s property in the treatment of skin or skin-like structure of this smooth To give texture, at the same time a softening of the skin and possibly a relief of tension and the like is achieved. J0
Die Menge, die an erfindungsgemäß hergestelltem Produkt zugesetzt wird, um die oben angegebenen Effekte zu erreichen, schwankt zwischen etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen kosmetischen Komposition. Die neuen Verbindungen können bei jeder Stufe der Herstellung folgender Produkte hinzugegeben werden: Kaltcremes, Reinigungscreme, Erweichungscreme, Fertigcreme, halbflüssife Hauterweichungsmittel, Handreinigungsmittel, Schmiercreme, Nachtcreme, Absorptions-Unter- \a lagecreme, Handcreme- und Lotions, Fußcreme, Babycreme, Babyhautöle, Spezialcreme, wie adstringierende Cremes, Bleichcremes, Acne-Cremes. Schutzcremes (industriell anzuwendende Cremes), verschwindende Cremes, Unterlagecremes, Rasiercremes, Rasier-Vorbe- is reitungsmittel, Nachrasurlotions und -Sprays, medizinische Cremes, Antigeruchsmittel und Antiausdünstungsmittel, wie Antigcruchscrcmes und Lotions, aufzurollende Antigeruchsmittel, Mittel gegen Sonnenbrand, Sonnenbräunungsmittel, Rotpasten- oder Lotions, Rotcremes, Massageöle, Gesichtsmasken, Haarentfernungsmittel und Haarentfernungscremes, Makeup-Mittel in Pasten- oder Lotionform, Gesichtspuder, Augen-Makeup-Mittel, d. h. Augenschatten- und Augenbrauencremes, Fingernägelcremes und -Reiniger, Haarbleich- 1·-. mittel und Färbemittel, Oberhauterweicher, Haarkondi tionierungsmittel, Haarlocken erzeugende Mittel, Haardressings, Haarbrillantinen, Haaröle, Haarsprays, -Cremes und -Shampoos, Nagelpoliturentferner, Lip penstifte, Parfümstifte, Gesichtsseifen, Syntheseseifen, so antiseptische Seifen (Tinktur grüner Seife), InsektenabweismitteL schützende Handcremes, wasserfreie Handreiniger, Zahnreinigungsmittel, Shampoos für Haustiere oder Badetalk. The amount of product produced according to the invention that is added in order to achieve the effects indicated above varies between about 1 to about 50 percent by weight, based on the total weight of the finished cosmetic composition. The new compounds can following products are added at each stage of production: cold creams, cleansing cream, Erweichungscreme, finishing cream, halbflüssife emollients, hand cleaners, lubricating cream, night cream, absorption sub \ a location cream, Handcreme- and lotions, foot cream, baby cream, baby skin oils, Special cream, such as astringent creams, bleaching creams, acne creams. Barrier creams (creams for industrial use), vanishing creams, base creams, shaving creams, shaving preparations, post-shave lotions and sprays, medicinal creams, anti-odor and anti-fumes, such as anti-odor creams and lotions, anti-odor creams and lotions, anti-odor agents to be rolled up, red-paste or sunburn preparations Lotions, red creams, massage oils, face masks, hair removal agents and hair removal creams, makeup agents in paste or lotion form, face powders, eye makeup agents, ie shadow and eyebrow creams, fingernail creams and cleansers, hair bleaching 1 · -. agents and coloring agents, epidermis softeners, hair conditioning agents, hair curlers, hair dressings, hair brillantines, hair oils, hair sprays, creams and shampoos, nail polish removers, lip pens, perfume pens, facial soaps, synthetic soaps, antiseptic soaps (tincture of green hand soap), insect protective soap , water-free hand cleansers, dentifrices, shampoos for pets or bath talk.
Kosmetik- und Toilettenmittel, die die erfindungsge- 5s maß hergestellten Produkte enthalten, sind glatter in ihrer Beschaffenheit und leichter auf der Haut und ihrer Umgebung (Haare und Nägel) anzuwenden.Cosmetics and toilet preparations which the invention- 5s Made-to-measure products are smoother in texture and lighter on the skin and on it Environment (hair and nails).
Nachdem diese Mittel auf die Haut, beispielsweise auf die Kopfhaut, eingewirkt haben, verbleibt diese weich und geschmeidig, wobei dieser Erweichungseffekt auch bleibt, wenn die Mittel selbst durch Waschen mit Seife und Wasser wieder entfernt sind. Bei der Anwendung auf das Haar legt sich ein Film aus diesen Zubereitungen auf dem Haar ab. durch den dieses weich, glatt, glänzend und lebendig ausschauend wird; diese Effekte verbleiben auch, nachdem man das Haar mit Seife und Wasser gewaschen hat. es wird darüber hinaus die Behandlungsfähigkeit des Haares verbessert. Nach der Aufgabe von Finger- bzw. Fußnägel-Kompositionen werden diese glatt, wobei auch die benachbarte Haut weich und geschmeidig wird. After these agents have acted on the skin, for example the scalp, it remains soft and supple, this softening effect also remaining when the agents themselves are removed again by washing with soap and water. When applied to the hair, a film of these preparations is deposited on the hair. which makes it soft, smooth, shiny and lively looking; these effects persist even after washing the hair with soap and water. it also improves the ability of the hair to treat. After the fingernail or toenail compositions have been applied, they become smooth, with the neighboring skin also becoming soft and supple.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind ferner als Pigment-Verteilungss:offe und als Farbstoffrezeptoren wirksam. Bei Haarpräparationsmitteln verbessert die Anwesenheit der erfindungsgemäßen Produkte der Weichheit, die Wasserabstoßungskraft und die Bearbeitbarkeit des Haares, bei Haarkonditionierungsmitteln können die neuen Produkte Cremes, Schäumen oder Gelen zugegeben werden, wobei dann die entstandenen Präparationen mit Stickstoff, Argon oder den üblichen ciuor-Chlor-Kohlenwasserstoffen druckbehandelt werden.The compounds prepared according to the invention are also available as pigment distributors: open and as Dye receptors effective. In the case of hair preparations, the presence of the present invention improves Products of the softness, the water repellency and the workability of the hair, in hair conditioning agents the new products can be added to creams, foams or gels, the resulting preparations then being mixed with nitrogen, Argon or the usual ciuor-chloro-hydrocarbons are pressure treated.
Infolge ihrer Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen, Mineralölen sind die Produkte insbesondere zur Verwendung als Heißschmelzen allein oder in Kombination mit Paraffinwachsen als Überzugsmittel für die verschiedeniten Fasermaterialien geeignet. Extrudierte Filme aus d esen Verbindungen können entweder allein oder zusammen mit Wachsen und Harzen in Papier oder andere fasrige Materialien eingearbeitet werden.Due to their solubility in hydrocarbons and mineral oils, the products are particularly suitable for Use as a hot melt alone or in combination with paraffin waxes as a coating agent for the various fiber materials suitable. Extruded Films made from these compounds can be used either alone or together with waxes and resins in paper or other fibrous materials are incorporated.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind mit einer Vielzahl von Harzen, Wachsen und polymeren Stoffen bei gewöhnlicher Temperatur oder erhöhten Temperaturen verträglich. Sie sind als Bindestoffe bzw. Durchdringungsstoffe in Hartpappe und Weichpappe brauchbar.The compounds made according to the invention are available with a variety of resins, waxes and compatible with polymeric substances at normal or elevated temperatures. You are as Binding materials or penetrants in hard and soft cardboard can be used.
Ferner sind die erfindungsgemäß hergestellten Produkte brauchbar als Schutzmittel für Drähte und Kabel in Form äußerer Umhüllungen bzw. Ummantelungen. Furthermore, the products made according to the invention are useful as protective agents for wires and Cable in the form of outer sheaths or sheaths.
Filme oder Überzüge aus den Polymeren sind ferner als Futtermaterial für Metall- oder Fasertrommeln zum Transportieren von feuchtigkeits-, staub- oder korrosionsgefährdeten Produkten geeignet. Die neuer. Verbindungen sind weiterhin brauchbar als elektrisches Ausrüstungsmaterial, beispielsweise als Isoliermittel für elektrische Kabel, als Tauchlack für elektrische Kondensatoren, als Isolierüberzugsmittel, als Versiegelungsmittel, beispielsweise bei der Herstellung von feuchtigkeitsgeschützten Spulen, Widerständen und Papierkondensatoren; die neuen Verbindungen sind ferner brauchbar als Dichtungsmittel, als Kleber und Verteiler insektizider Kompositionen, als wasserdichte Verschließmittel, als Adhäsivmittel, als Papierüberzugs mittel und als Dispergiermittel für Tinten unc Farbstoffpasten, ferner als Lederbehandlungsmitte!, al: Färbehilfsmittel, als Mittel zum Wasserdichtmachen vor Textilien und als Textilformänderungsmittel. Films or coatings made from the polymers are also suitable as lining material for metal or fiber drums for transporting products that are prone to moisture, dust or corrosion. The newer. Connections can also be used as electrical finishing material, for example as insulating means for electrical cables, as dip lacquer for electrical capacitors, as insulating coating means, as sealing means, for example in the production of moisture-proof coils, resistors and paper capacitors; The new compounds are also useful as sealants, as adhesives and distributors of insecticidal compositions, as waterproof sealants, as adhesives, as paper coating agents and as dispersants for inks and dye pastes, also as leather treatment agents !, al: dyeing aids, as agents for waterproofing textiles and as a textile forming agent.
Emulsionen der erfindungsgemäßen Verbindungei sind insbesondere beim Imprägnieren von Papiei brauchbar. Emulsions of the compounds of the invention are particularly useful in impregnating paper .
Wenn man die Verbindungen in Mengen von etwa bis 3 Gewichtsprozent in leichtem Mineralöl löst st ergibt sich ein wirksames Eindringmittel, das angeroste te und angefrorene Schraubenmuttern und Schrauben bolzen lockert If you dissolve the compounds in amounts of up to 3 percent by weight in light mineral oil, the result is an effective penetrant that loosens rusty and frozen nuts and bolts
Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte sini ferner insbesondere bei der Farbstoffentfernung, al i igment-Dispersionsmittel und Schutzkolloide, als vor nT8e de Scnutzüberzüge, als Papieradditive um -Überzüge, als Bindemittel für gepreßte Detergenzier als Bindemittel für Tabletten und als Farbsto gärmittel beim Tablettenüberziehen. geeignet The products according to the invention further sini particularly in the dye removal, al i igment dispersants and protective colloids, as before nT 8e de Scnutzüber trains, as paper additives to -Überzüge, as a binder for pressed Detergenzier as binders for tablets and as Dyes: Coloring ferment in tablet coating. suitable
Uie Verbindungen sind weiterhin brauchbar i uispersionsharzen und verschiedenen Polvmer-ntvpenUie connections are still usable i dispersion resins and various polymer types
„V"V
Sie sind insbesondere als Schlammdispergiermittel in Schmierölen und als Bindemittel für Papier, Plastikstoffe und Textilerzeugnisse verwendungsfähig; sie sind sehr brauchbar als Wiederausfällungsverhinderer in Detergenzien, als Detergenzhydrotrope und Weichma- "■ eher, in Trockenreinigungsdetergenzien, als Schaumstabilisatoren für Shampoos, als Stabilisatoren für Detergenzien höher und niederer Dichte, als Schaumstabilisatoren beim Erbohren von öl- oder Gas-Quellen, als Latexstabilisatoren, als Stabilisatoren hydraulischer ι ο Emulsionsflüssigkeiten, als Emulgiermittel bei Emulsions-Polymerisationsreaktionen, als Emulgiermittel für landwirtschaftliche Schutzmittel, wie Insektizide, Fungizide, Herbizide als Inhibitoren für Tonhydrierungsschlamm, als öikorrosionsinhibitoren, als Inhibitoren für ι s Maschinenrost durch öl, als Textilfaserschmierstoffe, als komplexbildende Mittel für Flüssig-flüssig-Extrakte, als Farbstoff rezeptoren für Polypropylen, als Farbstoff-Fixiermittel, als Pigment-Dispersionsmittel beim Pigmentdruck, als Fluidifizierungsmittel für Papierüberzugsauf- :n schlemmungen, als Pechdispersionsmittel, als Adhäsivmittel an Stelle von Stärke, Casein, synthetischen Lances, als antistatische Mittel für Polystyrol und andere Kunststoffe, als Klebmittel für Polyolefine und andere Kunststoffe, als flexibilitätserzeugendes Mittel κ, für phenol- und andere hitzehärteiide Harze, als Dispergiermittel und Glanzverbesserer bei Fußbodenwachs- bzw. Poliermitteln, als Verdickungsmittel in nicht wäßrigen Systemen, als Membrane für Färbeverfahren und Filtrationen, als Adhäsionsbeschleuniger für \o Papier bzw. Pappe an Polyamide.They are particularly useful as sludge dispersants in lubricating oils and as binders for paper, plastics and textiles; They are very useful as reprecipitation inhibitors in detergents, as detergent hydrotropes and softeners, rather, in dry cleaning detergents, as foam stabilizers for shampoos, as stabilizers for detergents of higher and lower density, as foam stabilizers when drilling into oil or gas sources, as latex stabilizers, as stabilizers of hydraulic ι ο emulsion liquids, as emulsifiers in emulsion polymerization reactions, as emulsifiers for agricultural protective agents, such as insecticides, fungicides, herbicides as inhibitors for clay hydration sludge, as corrosion inhibitors, as inhibitors for ι s machine rust by oil, as complex-forming agents Liquid-liquid extracts, as dye receptors for polypropylene, as dye fixatives, as pigment dispersants in pigment printing, as fluidizers for paper coating suspensions, as pitch dispersants, as adhesives Instead of starch, casein, synthetic lances, as an antistatic agent for polystyrene and other plastics, as an adhesive for polyolefins and other plastics, as a flexibility- generating agent κ, for phenolic and other thermosetting resins, as a dispersant and gloss improver for floor waxes and polishes , as a thickening agent in non-aqueous systems, as a membrane for staining procedures and filtrations, as adhesion promoters for \ o paper or paperboard to polyamides.
Die neuen Verbindungen sind ferner brauchbar als Additive für Wachse zur Erniedrigung der Schmelzviskosität, zur Verbesserung der Flexibilität, des Glanzes und auch der Härte. Die neuen Verbindungen sind in weiterhin brauchbar als Farbtintenacceptoren für Oberflächendruck von Polyäthylengefäßen hoher Dichte, als Absorptionsmittel für Tabakteer in Zigarettenfiltern, als Absorptionsmittel für toxische Gase und Dämpfe, als Verdickungsmittel für Petroleumöle und 4" Farben auf ölbasis, als Überzugsmittel für Klebbänder und als Inhaltsstoffe für adhäsive Heißschmelzen, als Schmelzpunktverteiler für natürliche und synthetische Harze, als Verstärkermittel für Leimreduktionsmittel bezüglich des hydrophoben Charakters polarer Harze. 4ςThe new compounds can also be used as additives for waxes to lower the melt viscosity, to improve the flexibility, the gloss and also the hardness. The new compounds are also useful as color ink acceptors for surface printing of high-density polyethylene vessels, as absorbents for tobacco tar in cigarette filters, as absorbents for toxic gases and vapors, as thickeners for petroleum oils and 4 "oil-based paints, as coatings for adhesive tapes and as ingredients for hot melt adhesive, as the melting point distribution for natural and synthetic resins such as an amplifier means for Leimreduktionsmittel with respect to the hydrophobic character of polar resins. 4 ς
Die Verbindungen sind ferner ausgezeichnete Farbstoffrezeptoren für Polyolefinfasern insbesondere für solche aus Polyäthylen, Polypropylen und Polybutylen. Sie verleihen ferner Rayon-Fasern, und zwar sowohl Viscose- als Acetat-Fasern erhöhte Festigkeit und gute Färbeeigenschaften. Die Verbindungen sind ferner ausgezeichnete Schlichtungsmittel für Glasfasern, da sie eine Adhäsionsfähigkeit infolge der heterocyclischen N-Vinyleinheiten und eine darüber hinausgehende Schlüpfrigkeit infolge der Anwesenheit von alkoxy- ss oder aryloxyäthylierten Gruppen besitzen.The compounds are also excellent dye receptors for polyolefin fibers, in particular for those made of polyethylene, polypropylene and polybutylene. They also lend rayon fibers to both Viscose as acetate fibers increased strength and good dyeing properties. The connections are further excellent sizing agent for glass fibers as they have an adhesiveness due to the heterocyclic nature N-vinyl units and a further lubricity due to the presence of alkoxy ss or have aryloxyethylated groups.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen verbessern weiterhin den Glanz von Wachsen und Poliermitieln. Sie sind bessere schmutzsuspendierende Mittel als die entsprechenden unreagierten Produkte synthetischer Detergenzien. Die neuen Verbindungen sind beispielsweise besonders brauchbar als Schmutzdispergiermittel in Trockenreinigungsmitteln, ferner sind sie brauchbar als antistatische Mittel für Synthesefasern; in der Textilindustrie sind sie wertvoll bei der t* Herstellung antistatischer Agentien. Schmiermittel, Wachse und Färbehilfsmittel zu Einhaltung des Färbegrades. Die Verbindungen sind ferner brauchbar als Klebmittel, Ausflockungsmittel und Gelierungsmittel. The compounds prepared according to the invention further improve the gloss of waxes and polishing agents. They are better soil suspending agents than the corresponding unreacted synthetic detergent products. For example, the new compounds are particularly useful as soil dispersants in dry cleaning agents, and they are also useful as antistatic agents for synthetic fibers; in the textile industry they are valuable in t * the manufacture of antistatic agents. Lubricants, waxes and coloring agents to maintain the degree of coloring. The compounds are also useful as adhesives, flocculants and gelling agents.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen verleihen Erdölprodukten, wie Kerosin, Treibstoffölen, Düsentreibstoffen und anderen verbrennbaren Kohlenwasserstoff-Flüssigkeiten Dispergier- und Detergens-Eigenschaften. So dispergieren die neuen Verbindungen in den eben genannten Produkten leicht Harze und harzartige Stoffe, wie beispielsweise Asphaltene.The compounds prepared according to the invention give petroleum products such as kerosene, fuel oils, Jet fuels and other combustible hydrocarbon liquids have dispersing and detergent properties. Thus, the new compounds easily disperse resins and in the products just mentioned resinous substances such as asphaltenes.
Die Verbindungen sind ferner brauchbar als Formentfernungs-Schmierrnittel, als Antiklebrigkeits- und Antiblock-Mittel, ferner als antistatische Mittel für Filme und Textilfasern sowie als Ausplattungs-, Erweichungsund Schlichtungsmittel bei Textilien. Sie sind mit Petroleumharzen verträglich, eine solche Mischung kann vorleilhafterweise zum Wasserdichtmachen, als Überzugsmaterial von Rohrleitungen und als Betonhärtungs-Mittel verwendet werden, wobei die Ablagerung einer wasserdic'iten Membran mit Sicherheit stattfindet.The compounds are also useful as mold removal lubricants, as anti-stick and anti-blocking agents, and also as anti-static agents for films and textile fibers and as flattening, softening and sizing agents for textiles. You are with Petroleum resins compatible, such a mixture can advantageously be used for waterproofing, as Coating material of pipelines and used as a concrete hardening agent, with the deposit a water-tight membrane takes place with certainty.
Bei Kohlepapier dienen die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen als Transportmittel für die Farbe und verhindern ein völliges Einsinken der Farbtinte in das Papier.In the case of carbon paper, the compounds produced according to the invention serve as a means of transport for the color and prevent the color ink from completely sinking into the paper.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen bilden mit elementarem Jod, mit Jodmonochlorid und Jodmonobromid Halogenaddukte. Diese Jodaddukte werden dadurch hergestellt, daß man die Verbindungen vorsichtig so lange erhitzt, bis sie zum Schmelzen kommen, wobei man ständig rührt und elementares Jod oder eine Lösung von elementarem Jod in Alkohol oder Tetrachlorkohlenstoff oder eine Mischung solcher Lösungen hinzugibt. Man kann etwa 2,5 bis 25,0 Gewichtsprozent Jod in das geschmolzene Produkt einarbeiten. Das entstandene Jodaddukt ist in Mineralöl eines pharmazeutischen Reinheitsgrades und in anderen öligen Materialien löslich. Das Jodaddukt kann in Pulver, Salben, Suppositorien und Toiletten-Kompositionen (kosmetische Stoffe und Seifen) eingearbeitet werden, um antiseptische keimtötende Kompositionen zu erhalten, die gleichzeitig die menschliche Haut weich machen und glätten.The compounds prepared according to the invention form with elemental iodine, with iodine monochloride and Iodine monobromide halogen adducts. These iodine adducts are made by making the compounds carefully heated until they melt, stirring constantly and elemental iodine or a solution of elemental iodine in alcohol or carbon tetrachloride or a mixture of these Adding solutions. About 2.5 to 25.0 weight percent iodine can be added to the molten product incorporate. The resulting iodine adduct is in mineral oil of one pharmaceutical grade and others soluble in oily materials. The iodine adduct can be used in powders, ointments, suppositories and toilet compositions (cosmetic substances and soaps) can be incorporated into antiseptic germicidal compositions which at the same time soften and smooth human skin.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind ferner ausgezeichnete V.I.-Verbesserer für Schmieröle und brauchbare Additive für Mineralöle, die als hydraulische Flüssigkeiten eingesetzt werden. Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind darüber hinaus wertvolle Additive für Automobil-Polituren, da sie den Glanz verbessern und als Rostinhibitoren bei Überzugslacken und Finish-Farben gegenüber Metall wirken.The compounds made in accordance with the present invention are also excellent V.I. improvers for Lubricating oils and useful additives for mineral oils used as hydraulic fluids. the Compounds prepared according to the invention are also valuable additives for automotive polishes, as they improve the gloss and act as rust inhibitors in coating varnishes and finish paints against metal works.
In eine 1 -Liter-Schüttelbombe aus rostfreiem Stah: die mit Stickstoff ausgespült war, wurde die aus dei folgenden Inhaltsstoffen bestehende Lösung eingege ben und die Bombe hierauf verschlossen:In a 1 liter shake bomb made of stainless steel: which had been purged with nitrogen, the one from the dei Enter the existing solution in the following ingredients and seal the bomb on it:
N -Vinylpyrrolidon
Isopropanol
Vinylisobutyläther
Di-tert-butylperoxydN-vinyl pyrrolidone
Isopropanol
Vinyl isobutyl ether
Di-tert-butyl peroxide
200,0 g (1,8 Mol)200.0 g (1.8 moles)
300,0 g (Lösungsmittel) 70,Og(OJMoI) 10,0 g (0.068 Mol)300.0 g (solvent) 70, Og (OJMoI) 10.0 g (0.068 mol)
Die Bombe wurde H Stunden lang auf 130 bis 140°< erhitzt und dabei geschüttelt, anschließend abgeküh und belüftet Es wurde eine Probe entnommen un analysiert, wobei sich herausstellte, daß kein N-VinyThe bomb was at 130 to 140 degrees for H hours heated and shaken, then cooled and ventilated. A sample was taken and un analyzed, which was found to be no N-Viny
pyrrolidon und kein Vinylisobutyläther in der polymeren Lösung mehr vorhanden war. Der Bombeninhalt wurde sodann in ein Becherglas eingegeben, durch Zugabe von Wasser auf einen Feststoff gehalt von 10% verdünnt (durch die Wasserzugabe entstand eine weiße s Emulsion) und durch Versprühen getrocknet. Man erhielt auf diese Weise ein trockenes weißes pulverförmiges Produkt, das zu 97,5% aus Feststoffen bestand und 9,8% Stickstoffgehalt aufwies, was 77,8% an polymerisierten N-Vinylpyrrolidon-Resten entspricht. Das gewonnene Produkt ist in Wasser unlöslich, jedoch in diesem verteilbar, es ist ferner unlöslich in Kohlenwasserstoffen, jedoch löslich in Amiden und Alkoholen, Ketonen und halogenierten Kohlenwasserstoffen. Sein mittleres Molekulargewicht beträgt 17 000.pyrrolidone and vinyl isobutyl ether was no longer present in the polymeric solution. The contents of the bomb was then placed in a beaker, by adding water to a solids content of 10% diluted (the addition of water resulted in a white emulsion) and dried by spraying. Man thus obtained a dry, white powdery product which was 97.5% solids and 9.8% nitrogen content, which corresponds to 77.8% of polymerized N-vinylpyrrolidone residues. The product obtained is insoluble in water, but can be distributed in it, it is also insoluble in Hydrocarbons, but soluble in amides and alcohols, ketones and halogenated hydrocarbons. Its average molecular weight is 17,000.
Ein 1-Liter-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einer Stickstoffzuführung ausgestattet war, wurde gründlich mit Stickstoff ausgespült und sodann mit den folgenden Verbindungen beschickt:A 1 liter four-necked flask fitted with a stirrer, thermometer, reflux condenser, and nitrogen sparge became thorough purged with nitrogen and then charged with the following compounds:
N-VinylpyrrolidonN-vinyl pyrrolidone
ÄthylacrylatEthyl acrylate
MethylisobutylcarbinolMethyl isobutyl carbinol
Di-tert.-butylperoxydDi-tert-butyl peroxide
VinylcetylätherVinyl cetyl ether
90,0 g (0,81 Mol) 60,0 15 (0,6 Mol)90.0 g (0.81 mole) 60.0 15 (0.6 mole)
200,0 15 10,0 (j200.0 15 10.0 (j
335,0 15 (1,25 Mol)335.0 15 (1.25 moles)
Die entstandene Mischung wurde erhitzt, wobei zunächst bei einer Temperatur von 100° C eine kräftige Rückkondensation erfolgte, die jedoch beim Fortgang der Reaktion und Temperaturerhöhung nachließ, 3 Stunden auf 125 bis 14O0C belassen, sodann weitere 10,0 g Peroxyd hinzugefügt und die Reaktion fortge führt. (Insgesamt wurden 20,0 g Peroxyd hinzugegeben = 137 Mol). Nach einer Gesamtreaktionszeit von 16 Stunden wurde der Kolbeninhult abgekühlt und analysiert. Es ergab sich kein Rückstand an N-Vinylpyrrolidon oder Äthylacrylat. Man fand 0,9 Gewichtsprozent Vinylcetyläther in der Lösung:, was nur 6,3 g an nicht umgesetztem Vinyläther entspricht.The resulting mixture was heated, initially at a temperature of 100 ° C a vigorous re-condensation was carried out, which, however, subsided in the progression of the reaction and temperature elevation, left for 3 hours at 125 to 14O 0 C, then additional 10.0 g of the peroxide were added and the Reaction continues. (A total of 20.0 g of peroxide were added = 137 mol). After a total reaction time of 16 hours, the flask contents were cooled and analyzed. There was no residue of N-vinylpyrrolidone or ethyl acrylate. 0.9 percent by weight of vinyl cetyl ether was found in the solution, which corresponds to only 6.3 g of unreacted vinyl ether.
Die Inhaltsstoffe wurden sodann der Vakuurnverdampfung unterzogen, wobei am Ende 30 Minuten lang eine Temperatur von 135 bis 1500C und ein Druck von 1,0 mm Hg herrschten. Das im Reaktionsgefäß verbliebene Produkt bestand aus 443 g einer bernsteinfarbigen, klaren und viskosen Flüssigkeit; die:se wurde, während tie noch heiß war, in ein Gefäß eingegeben, das 440 g 100 sec-Lösungsmittel enthielt, wobei eine Öl-Lösung entstand, die als Schlamm-Dispergiermittel in Schmierölen wertvoll ist The contents were then subjected to the Vakuurnverdampfung, wherein at the end of 30 minutes ruled a temperature 135-150 0 C and a pressure of 1.0 mm Hg. The product remaining in the reaction vessel consisted of 443 g of an amber-colored, clear and viscous liquid; The: se, while tie was still hot, input into a vessel containing 440 g 100 sec-solvent, an oil solution was obtained, which is valuable as a sludge dispersant in lubricating oils
ÄthanolEthanol
lll,0g(1.0Mol) 28,15 g (O333 Mol) III, 0 g (1.0 mol) 28.15 g (O333 mol)
156JDg (1,0 Mol) 156JDg (1.0 mole)
200g 14,0 g (0,0% Mol).200g 14.0g (0.0% mole).
Die Bombe wurde 16 Stunden lang auf 125 bis HOC erhitzt und dabei geschüttelt; sodann wurde abgekühlt, belüftet, der Bombeninhalt in einen 1-Liter-Reaktionskolben eingegeben und analysiert. Es konnte kein N-Vinylpyrroliuon, kein Vinylacetat und kein Vinylisooctyläther mehr festgestellt werden. Sodann wurden die flüchtigen Anteile zunächst bei Atmosphärendruck und sodann im Vakuum abgedampft, wobei am Ende dieser Operation 45 Minuten eine Temperatur von 140 bis 160° C und ein Druck von 0,5 mm Hg herrschte. Der verbliebene Rückstand wurde bei einer Temperatur von 1000C aus dem Kolben entfernt, er bestand aus 265 g eines Produktes, das nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur in einen klären flexiblen Festkörper überging. Die Analyse ergab, daß dieses Produkt 4,92% Stickstoff enthält, was 39% polymerisierten N-Vinylpyrrolidonresten entspricht. Es ist in allen aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, in halogenierten Kohlenwasserstoffen, Ketonen, Estern und Alkoholen löslich.The bomb was heated to 125 to HOC for 16 hours while shaking; it was then cooled, vented, the contents of the bomb placed in a 1 liter reaction flask and analyzed. N-vinylpyrroliuon, vinyl acetate and vinyl isooctyl ether could no longer be determined. The volatile constituents were then evaporated first at atmospheric pressure and then in vacuo, at the end of this operation a temperature of 140 to 160 ° C. and a pressure of 0.5 mm Hg prevailing for 45 minutes. The remaining residue was removed from the flask at a temperature of 100 ° C. and consisted of 265 g of a product which, after cooling to room temperature, changed into a clear, flexible solid. The analysis showed that this product contains 4.92% nitrogen, which corresponds to 39% polymerized N-vinylpyrrolidone residues. It is soluble in all aliphatic and aromatic hydrocarbons, in halogenated hydrocarbons, ketones, esters and alcohols.
In eine 1-Liter-Schüttelbombe aus nichtrostendem Stahl, die vorher mit Stickstoff ausgespült worden war, wurden die folgenden Komponenten eingegeben und sodann die Bombe verschlossen:Into a 1 liter stainless steel shake bomb that had previously been purged with nitrogen, the following components were entered and then the bomb was sealed:
3535
soso
5555
In eine 1-Liter-Schüttelbombe aus rostfreiem Stahl, die mit Stickstoff ausgespült worden war, wurden die folgenden Komponenten eingegeben und sodann die Bombe verschlossen: The following components were placed in a 1 liter stainless steel shake bomb which had been purged with nitrogen, and the bomb was then sealed:
60 N-Vinylpyrrolidon
Vinylphenyläther
Isopropanol
Di-tert.-butylperoxyd 60 N-vinyl pyrrolidone
Vinyl phenyl ether
Isopropanol
Di-tert-butyl peroxide
150,0 g (1,35 Mol)
50,0 g (0,41 Mol)
300 g (Lösungsmittel)
9,0 g (0,061 Mol).150.0 g (1.35 moles)
50.0 g (0.41 mol)
300 g (solvent)
9.0 g (0.061 mole).
Die Bombe wurde sodann 12 Stunden lang auf 125 bis 1350C erhitzt und dabei geschüttelt. Hierauf wurde abgekühlt, gelüftet und eine Probe zur Analyse auf verbliebenes Monomer entnommen. Es ergab sich dabei, daß keine Spur von N-Vinylpyrrolidon und nur noch 1,5 Gewichtsprozent an Vinylphenyläther in der Lösung vorhanden waren, was nur 7,6 g Vinyläther entspricht. Der Bombeninhalt wurde in einen Trog aus rostfreiem Stahl überführt und dieser in einen Vakuumofen gelegt. Letzterer wurde 16 Stunden lang bei einem Druck von 10 bis 15 mm Hg auf einer Temperatur von 120 bis 130° C gehalten. Das hierdurch erhaltene gelblichgefärbte Festprodukt bestand zu 95,0% aus festen Anteilen und wog 197 g. Es ist in Kohlenwasserstoffen und in Wasser unlöslich, jedoch in Amiden, Ketonen und Alkoholen löslich. Sein Stickstoffgehalt wurde zu 9,8% bestimmt, was 77,8% ar polymerisierten N-Vinylpyrrolidonresten entsprichtThe bomb was then heated to 125 to 135 ° C. for 12 hours and shaken in the process. This was followed by cooling, ventilation and a sample taken for analysis for residual monomer. It was found that no trace of N-vinylpyrrolidone and only 1.5 percent by weight of vinylphenyl ether were present in the solution, which corresponds to only 7.6 g of vinyl ether. The contents of the bomb were transferred to a stainless steel trough and placed in a vacuum oven. The latter was held at a temperature of 120 to 130 ° C. for 16 hours at a pressure of 10 to 15 mm Hg. The yellowish-colored solid product obtained in this way consisted of 95.0% solid components and weighed 197 g. It is insoluble in hydrocarbons and water, but soluble in amides, ketones and alcohols. Its nitrogen content was determined to be 9.8%, which corresponds to 77.8% of polymerized N-vinylpyrrolidone residues
Es ist für den Durchschnittsfachmann klar, daß bei dei simultanen Copolymerisation und Terpolymerisatior gemäß vorliegender Erfindung alkoxy- und aryloxyäthy lierte Tetra-, Penta- und Hexapolymere erhalter werden, wenn man 1 Mol einer Mischung aus 3,4,5 odei 6 verschiedenen polymerisierbaren Monomeren, di< oben genannt wurden, einsetzt In diesen Fällen sind di< jeweiligen anteiligen Mengen, aus denen sich dii Monomermischung der simultanen Polymerisation um Alkoxy- oder Aryloxyäthylierung zusammensetzt un wichtig, solange die Mischung der Monomeren zumin dest 5 Molprozent an heterocyclischen! N-Vinylmono mer, das eine Carbonylfunktionalität besitzt, enthält It is clear to the average person skilled in the art that in the simultaneous copolymerization and terpolymerization according to the present invention, alkoxy- and aryloxyethylated tetra-, penta- and hexapolymers are obtained if one mole of a mixture of 3, 4, 5 or 6 different polymerizable monomers, In these cases, the respective proportional amounts from which the monomer mixture of the simultaneous polymerization to alkoxy or aryloxyethylation is composed are unimportant as long as the mixture of monomers is at least 5 mol percent of heterocyclic! N-Vinylmono mer, which has a carbonyl functionality, contains
Die polymerisierbaren Monomeren solcher Mischun gen können auch andere als die oben beschriebenei The polymerizable monomers of such mixtures can also be other than those described above
sein. Mit anderen Worten: Wenn die Mischung der Monomeren zumindest 5 Molprozent an heterocyclischen} N-Vinylmonomer enthält und die Mischung in einem inerten organischen Lösungsmittel löslich ist, so wird eine Polymerisation und Alkoxy- oder Aryloxy-being. In other words, if the mixture of monomers contains at least 5 mole percent of heterocyclic} Contains N-vinyl monomer and the mixture is soluble in an inert organic solvent, so a polymerization and alkoxy or aryloxy
äthylierung der Mischung gemäß vorliegender Erfindung stattfinden, wobei eine Vielzahl von polymeren Produkten gewonnen werden kann, die variierende Löslichkeitscharakteristika in polaren und nichtpolaren Lösungsmitteln besitzen.Ethylation of the mixture according to the present invention take place, with a variety of polymeric Products can be obtained that have varying solubility characteristics in polar and non-polar Own solvents.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US55095466 | 1966-05-18 | ||
US550954A US3397192A (en) | 1966-05-18 | 1966-05-18 | Alkoxy-and aryloxy-ethylated polymers of heterocyclic nu-vinyl monomers and process of preparing the same |
DEG0050087 | 1967-05-13 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1720841A1 DE1720841A1 (en) | 1972-07-27 |
DE1720841B2 DE1720841B2 (en) | 1976-03-11 |
DE1720841C3 true DE1720841C3 (en) | 1976-11-11 |
Family
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