DE1720136C3 - Vulcanization accelerator mixture for the vulcanization of ethylene-propylene-diene terpolymers - Google Patents
Vulcanization accelerator mixture for the vulcanization of ethylene-propylene-diene terpolymersInfo
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Description
RO P SRO P S
oderor
OROR
RΌ-P- SH Ι ΛRΌ-P- SH Ι Λ
OROR
worin R und R' Alkyl-, Aryl-, alicyclische, Alkenyl-, Aralkyl- oder Alkarylreste mit weniger als 19 Kohlenstoffatomen sind, X Zink, Eisen, Cadmium, Zinn, Tellur oder Kupfer bedeutet, η eine der Wertigkeit von X entsprechende ganze Zahl ist, A Diethylamin, Cyclohexylamin, tert.-Butylamin, Mono-, Di- oder Triälhanolamin, Di- oder Triisopropanolamin. Morpholin, Piperidin, 3-Azobicyclo-(3,2,2)-nonan oder Piperazin bedeutet und /■ je nach der Wertigkeit von A I oder 2 ist, sowie (B) mindestens einer organischen, Schwefel und Stickstoff enthaltenden Verbindung, dad u r c h g e k e η η ζ e i c h net, daß sie als Komponenten (B) ein Thiuram der allgemeinen Formelwhere R and R 'are alkyl, aryl, alicyclic, alkenyl, aralkyl or alkaryl radicals with fewer than 19 carbon atoms, X is zinc, iron, cadmium, tin, tellurium or copper, η is an integer corresponding to the valence of X A is diethylamine, cyclohexylamine, tert-butylamine, mono-, di- or triethanolamine, di- or triisopropanolamine. Morpholine, piperidine, 3-azobicyclo- (3,2,2) -nonane or piperazine is and / ■ is, depending on the valency of AI or 2, and (B) at least one organic compound containing sulfur and nitrogen, dad urchgeke η η ζ calibrates that it is a thiuram of the general formula as component (B)
S SS S
Il IiIl II
R"- N-C- Sx-C- N-R" R" R"R "- NC- S x -C- NR" R "R"
in der die Reste R" Alkyl- oder alicyclische Reste mit I bis 9 Kohlenstoffatomen sind oder zwei an das gleiche Stickstoffatom gebundene Reste R" zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4 bis 9 Kohlenstoffatome enthaltenden Ring oder mit dem Stickstoff von Morpholin oder 2.6-Diinethylmorpholin einen Ring bilden und \ eine Zahl von 1 bis 4 ist, oder ein Dithiocarbamatsalz enthält.in which the radicals R "are alkyl or alicyclic radicals having 1 to 9 carbon atoms or two radicals R ″ bonded to the same nitrogen atom, together with the nitrogen atom that they are bonded, a ring containing 4 to 9 carbon atoms or with the nitrogen of morpholine or 2,6-diinethylmorpholine form a ring and \ is a number is from 1 to 4, or contains a dithiocarbamate salt.
2. Vulkanisationsbeschleuniger-Kombination nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, daß sie aus2. Vulcanization accelerator combination according to claim!, Characterized in that it consists of
(A) S-Zink-O.O-di-n-butyldithiophosphat und(A) S-zinc-O.O-di-n-butyldithiophosphate and
(B) Teiramethyllhiuramdisulfid oder Zinkdiniethyldithiocarbamat. (B) teiramethyllhiuram disulfide or zinc diniethyldithiocarbamate.
( Λ) S- l'ellur-().()-di-n-hut>ldiihiophiisphat und (Ii) Tetrametln Ithiurammonosullid(Λ) S- l'ellur - (). () - di-n-hut> ldiihiophiisphat and (Ii) Tetrametal Ithiurammonosullid
( \) icn.-Bu!ylaminoimim-O.O-di-n-hut\ ldithiophnV phal und(\) icn.-Bu! ylaminoimim-O.O-di-n-hut \ ldithiophnV phal and
(B) i ctrametln lihiurammonosullid besteht.(B) i ctrametln lihiurammonosullid consists.
Die Krfindung beinlfi eine Viilkanisalionsbeschlciini ger-Kombinalion zum Schw elclviilkanisieren von Äih\ len-Propylen·Dien I crpolyinensaten (I-PDM).The invention includes a Viilkanisalionsbeschlciini ger combination for Schw elclviilkanisierung of Äih \ len-propylene · diene I crpolyinensates (I-PDM).
In der US-Patentschrift 18 67 63! werden du Beschleunigercigenschaften von disubstituierten Phos phordilhioaten bei der Vulkanisation von Kautschuk abgehandelt. In der US-Patentschrift 28 79 24J sind mi AlkiJidialkylphosphordithioaien aktivierte Thiazol-Iie schleuniger als Beschleunigcrkombinationen für clic Vulkanisation von aus Latex gebildeten Kauischukge· genstiinden beschrieben. Die Thiurame sind als Vulkanisationsbeschleuiiiger bekannt. Beispielsweise isi Tetramethyl thiuramdisu I lid als Vulkanisationsbeschleuniger im Handel erhältlich. Auch die Salze der Dithiocarbamidsäuren sind bekannte Beschleuniger, beispielsweise Zinkdimethyldithiocarbamat.In US Patent 18 67 63! will you Accelerator properties of disubstituted phosphorus dilhioates in the vulcanization of rubber dealt with. In US Pat. No. 2,879,24J, mi AlkiJidialkylphosphordithioaien activated thiazole Iie faster than accelerator combinations for clic Vulcanization of rubber articles formed from latex is described. The thiurams are used as vulcanization accelerators known. For example, tetramethyl is thiuramdisu I lid as a vulcanization accelerator available in the stores. The salts of the dithiocarbamic acids are also known accelerators, for example Zinc dimethyldithiocarbamate.
Die französische Patentschrift 14 52 993 geht von bekannten Vulkanisationsbeschleuniger-Kombinationen aus, die aus a) einem Thiazol und b) einem Thiuram oder einem Metalldithiocarbamat bestehen, deren Nachteile dadurch überwunden werden sollen, daß man als Komponente b), also anstelle eines Thiurams oder eines Metalldithiocarbamats ein Dithiophosphat verwendet. Es ist ferner angegeben, daß man den empfohlenen Vulkanisationsbeschleuniger-Kombinationen gegebenenfalls noch einen weiteren Vulkanisationsbeschleuniger, z. B. ein Thiuram, zusetzen kann.The French patent 14 52 993 is based on known vulcanization accelerator combinations consisting of a) a thiazole and b) a thiuram or a metal dithiocarbamate, whose Disadvantages are to be overcome by using as component b), ie instead of a thiuram or of a metal dithiocarbamate, a dithiophosphate is used. It is also stated that the recommended vulcanization accelerator combinations optionally another vulcanization accelerator, e.g. B. a thiuram can add.
Der Erfindung liegt nun die Erkenntnis zugrunde, daß synergistische Wirkungen in der Härtungs- bzw. Vulkanisationsgeschwindigkeit von EPDM-Kautschuk auftreten, wenn man als Vulkanisationsbeschleuniger-Mischung eine Kombination aus einem Salz einer Dithiophosphorsäure und entweder einem Thiurambeschleuniger oder einem Salz eines Dithiocarbamidsäure-Beschleunigers zusetzt. Ein Schnellhäruinjs- bzw. Schnellvulkanisationsbeschleuniger ist für EPDM-Kautschuk wünschenswert. Abgekürzte Zeiten für die Härtung bzw. Vulkanisation zeigen EPDM-Kautschukansätze. die die Beschleunigerkombinationcn dieser Erfindung enthalten, im Vergleich zu Ansätzen, die die Beschleuniger als einzelne Bestandteile enthalten. Die Beschleunigerkombinationen dieser Erfindung schaffen verbesserte Härtungssysteme für EPDM-Kautschuk, wobei sie schneller härten bzw. vulkanisieren, als wenn die Beschleuniger einzeln bei EPDM-Kautschuk verwendet werden.The invention is based on the knowledge that synergistic effects in the curing or vulcanization rate of EPDM rubber occur when the vulcanization accelerator mixture is a combination of a salt and a Phosphorodithioic acid and either a thiuram accelerator or a salt of a dithiocarbamic acid accelerator clogs. A Schnellhäruinjs- or quick vulcanization accelerator is for EPDM rubber desirable. EPDM rubber compounds show abbreviated times for curing or vulcanization. containing the accelerator combinations of this invention compared to approaches containing the Contain accelerators as individual components. Create the accelerator combinations of this invention improved curing systems for EPDM rubber, whereby they cure or vulcanize faster than when the accelerators can be used individually with EPDM rubber.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine Vulkanisationsbeschlcuniger-Mischung
zur Schwefel vulkanisation von Äthylen-Propylen-Dien-Terpolymcrisaten. bestehend
aus
(A) einem Salz einer Dithiophosphorsäure der Forme!The invention therefore relates to a vulcanization accelerator mixture for the sulfur vulcanization of ethylene-propylene-diene terpolymers. consisting of
(A) a salt of a dithiophosphoric acid of the form!
R1O--P-S |XR 1 O - PS | X
OROR
S ! S !
R'O P SH j AR'O P SH j A
: or i, : or i ,
u orin R und R Alk\ I-. Ar\ k alicvclische. Alkein Iu orin R and R Alk \ I-. Ar \ k alicvclic. Alkein I.
ilsils
Aralkyl oiler Alkarylresie mil wenig
14 Kohlenstoffatomen sind. X /ink, Ilsen. Cadini
Iiin. /inn, lelliir oder Kupier heileutei, η eine der
Wenigkeit von X einsprechende ynn/e /aiii ist, Λ
Diethylamin, Cvclohe\ylamin, leri.-ISuiy lamin, ^
Mono-, Di- oder Triiilhaiioinmin, Di- oiler Triisopropanolamiii,
Morpholm, Piperidin, JAzobicy clo-(J,2,2)nonan
oder l'ipera/in heileutei, und / je nach
der Werligkeil von A I oder 2 isi, sowie
(B) mindestens einer organischen, Schwefel und Slick- κ. stoff enthaltenden Verbindung, dadurch gekennzeichnet,
dal.( die Vulkane.iiionsbeschlcunigcr- Mischung
als Komponente (I!) ein Thiuram der allgemeinen l'ormelAralkyl oiler alkarylresia with little
14 carbon atoms are. X / ink, Ilsen. Cadini IIin. / inn, lelliir or Kupier heileutei, η is one of the few corresponding ynn / e / aiii, Λ diethylamine, Cvclohe \ ylamin, leri.-ISuiy lamin, ^ mono-, di- or triilhaiioinmin, di-oiler triisopropanolamiii, morpholm , Piperidine, JAzobicy clo- (J, 2,2) nonane or l'ipera / in Heileutei, and / depending on the value of AI or 2 isi, as well
(B) at least one organic, sulfur and slick κ. substance-containing compound, characterized in that (the Vulkane.iiionsbeschlcunigcr- mixture as component (I!) a thiuram of the general formula
S SS S
Il IlIl Il
K" N -C-S. -C N-R"K "N -C-S. -C N-R"
R" R"R "R"
in der die Reste R" Alkyl- oder alkalische Resie mil I bis 9 Kohlenstoffatomen sind oder zwei an das gleiche Stickstoffatom gebundene Reste R" zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4 bis 9 Kohlensioffaiome enthaltenden Ring oder mit dem Stickstoff von NJorpholin oder 2,6-Diinethylmorpholin einen Ring bilden und χ eine Zahl von I bis 4 ist oder ein Dithioearbamaisalz enthält.in which the radicals R "are alkyl or alkaline residues with 1 to 9 carbon atoms or two radicals R" bonded to the same nitrogen atom together with the nitrogen atom to which they are bonded, a ring containing 4 to 9 carbon atoms or with the nitrogen of NJorpholine or 2,6-Diinethylmorpholin form a ring and χ is a number from I to 4 or contains a dithioearbama salt.
Bevorzugte Vulkanisationsbeschleuniger-Kombinaionen nach der Erfindung sind Kombinationen aus:Preferred vulcanization accelerator combinations according to the invention are combinations of:
(a) S-Zink-O.O-di-n-butyldithiophosphat und
Tetramethylihiuramdisulfidoder
Zinkdimethyldithiocarbamat,(a) S-zinc-OO-di-n-butyldithiophosphate and
Tetramethylihiuram disulfide or
Zinc dimethyldithiocarbamate,
(b) S-Tellur-O.O-di-n-butyldithiophosphat und
Tetramethylthiurammonosulfid und(b) S-tellurium-OO-di-n-butyldithiophosphate and
Tetramethylthiuram monosulfide and
(c) tert.-Butylammonium-O.O-di-n-butyldithio-Phosphat und Tetramethylthiurainmonosulfid.(c) tert-butylammonium-O.O-di-n-butyldithio-phosphate and tetramethylthiurain monosulfide.
Beispiele von in dieser Erfindung brauchbaren Salzen ler Dithiophosphorsäuren sind:Examples of salts of dithiophosphoric acids useful in this invention are:
S-Zink-O,O-dibuty!dithiophosphatS-zinc-O, O-dibutyl dithiophosphate
S-Ziiik-O.O-diisopropyldithiophosphatS-Ziiik-O.O-diisopropyldithiophosphate
S-Zink-O,O-dipropyldiihiophosphatS-zinc-O, O-dipropyl dihiophosphate
S-Zink-0,0-diä'thyldithiophosphatS-zinc-0,0-diethyldithiophosphate
S-Zink-0,0-dimethyldithiophosphatS-zinc-0,0-dimethyldithiophosphate
S-Zink-O,O-bis( 1,3-dimethylbutyl)-S-zinc-O, O-bis (1,3-dimethylbutyl) -
dithiophosphatdithiophosphate
S-Zink-O,O-bis(2-äthylhexyl)-diihiophosphatS-zinc-O, O-bis (2-ethylhexyl) -dihiophosphate
S-Zink-O,O-bis(4-methylpeiityl)-dilhiophosphatS-zinc-O, O-bis (4-methylpeiityl) -dilhiophosphate
S-Zi η k-O,O-ditridecyldiihio phosphatS-Zi η k-O, O-ditridecyldiihio phosphate
S-Zirik-O,O-diamyldithiophosphaiS-Zirik-O, O-diamyldithiophosphai
S-Zirik-O.O-dihexyldiihiophosphatS-Zirik-O.O-dihexyldihiophosphate
S-Zink-O,O-dilaiiryldithiophospliatS-zinc-O, O-dilaiiryldithiophospliate
S-Zii'ik-(.),C)-dioetadeey kliihiophi isphatS-Zii'ik - (.), C) -dioetadeey kliihiophi isphat
S-Zink-(),( )-dioct\ ldithiophosph.ilS-zinc - (), () -dioct \ ldithiophosph.il
S-Telliir ().()-ili-n-but> IdithiophosphalS-Telliir (). () - ili-n-but> Idithiophosphal
S-Tcllui'-C),()-diisoprop.\ Idiihiophospha1 S-Tcllui'-C), () - diisoprop. \ Idiihiophospha 1
S-Telliir-O.< )-ihprop\ ldilhiophosph.ilS-Telliir-O. < ) -ihprop \ ldilhiophosph.il
S-T ellur ().<)-diäih\kliihiophosplKiiS-T ellur (). <) - diäih \ kliihiophosplKii
S-Tclliii- O.( )-dimeihvkliihiophosphaiS-Tclliii- O. () -dimeihvkliihiophosphai
S-1'iscη-().O-dihul\ IdithiophosphalS-1'iscη - (). O-dihu l \ Idithiophosphal
S-lJseii-O.O-diisoiiroin kliihionhosnhatS-lJseii-O.O-diisoiiroin kliihionhosnhat
.15 S-I.iseii-l),(> dipropyldilhiophosphal S-I'isci)■( J.O-diüihyldilhiophosphal S-l-isen (),() ilimeihyldiiniophospiiai S (_ adiniiim(),()-dibiiiyidilhiopli(isphai S t ad in mn i(),()-iliisopropy Idiihiophospha S Cadmium (),()-dipropykliihiophosphai SC ad mm in Ο,Ο-diäihykliihiophosphal S-( admium (),()-ilimeihyl(liihii»phosphat S-Zi η η-O.O-dibinyklithH »phosphat S-/in n-C),( J-iliisopropy Idiihiophospha!.15 SI.iseii-l), ( > dipropyldilhiophosphal S-I'isci) ■ (JO-diüihyldilhiophosphal Sl-isen (), () ilimeihyldiiniophospiiai S (_ adiniiim (), () - dibiiiyidilhiopli (isphai S t ad in mn i (), () - iliisopropy Idiihiophospha S Cadmium (), () - dipropykliihiophosphai SC ad mm in Ο, Ο-diäihykliihiophosphal S- (admium (), () - ilimeihyl (liihii »phosphate S-Zi η η-OO- dibinyklithH »phosphate S- / in nC), (J-iliisopropy Idiihiophospha!
S-/ inn-C)1C )-ilipropy Idithiophosphal S-/inn-(),O-diä thy Idithiophosphal S-/inn-(),()-dimeihvkliihiophosphai S- K upler-O.O-dibuiy Idithiophosphal S-Kiiprer-(),()-diisopiOpyldithiophosphat .S-Kiipfer-(),()-tlipropylf!ithiophosphai S-Kupfer-O.O-diäthyldithiophosphat S-Kupfer-O.O-dimethyldithiophosphat Ί eri.-Uutylaminsalz von (),()· Di-ii-butyldiihiophosphorsüure Diaihylaminsalz vonS- / inn-C) 1 C) -ilipropy Idithiophosphal S- / inn - (), O-diä thy Idithiophosphal S- / inn - (), () - dimeihvkliihiophosphai S- K upler-OO-dibuiy Idithiophosphal S-Kiip r er - (), () - diisopiOpyldithiophosphat .S-Kiipfer - (), () - tlipropylf! ithiophosphai S-Kupfer-OO-diethyldithiophosphat S-Kupfer-OO-dimethyldithiophosphat Ί eri.-Uutylamine salt of (), () · Di-ii-butyldihiophosphoric acid di-ethylamine salt of
(),()-1 )i-n-biii\ldiihiophosphorsaure Cy do he <> la in in sal ζ von (),()-l)i-n-butyldithiophosphorsäure Moipholinsalz von(), () - 1) i-n-biii \ ldiihiophosphoric acid Cy do he <> la in in sal ζ of (), () - l) i-n-butyldithiophosphoric acid moipholine salt of
O,O-Di-n-but\ klithiophosphorsäure Monoätl.ano!aminsalz von Ο,Ο-Di-n-butyldithiophosphorsäure Diäthanolaminsalz von 0,0-Di-n-buiyldithiophosphorsäure Trial h a no I a mi 11 salz von Ο,Ο-Din-buiyldithiopho.sphorsäure Diisopropanolaminsalz von Ο,Ο-Di-n-butyldithiophosphorsiiure Triisopropanolaminsalz von O1O- Di-η -butyldit h iophosphorsäure Pipcrazinsalz vonO, O-di-n-but \ clithiophosphoric acid monoätl.ano! Amine salt of Ο, Ο-di-n-butyldithiophosphoric acid Diethanolamine salt of 0,0-di-n-butyldithiophosphoric acid Trial ha no I a mi 11 salt of Ο, Ο- Din-butyldithiophosphoric acid diisopropanolamine salt of Ο, Ο-di-n-butyldithiophosphoric acid triisopropanolamine salt of O 1 O-di-η -butylditheophosphoric acid pipcrazine salt of
0,0-Di-ii-butyldithiophosphorsäure Piperidinsalz von0,0-di-ii-butyldithiophosphoric acid Piperidine salt of
Ο,Ο-Di-n-butyldithiophosphorsäure 3-Azabicyclo[3,2,2]-nonansalz von 0,0-Di-n-butyldilhiophosphorsäureΟ, Ο-di-n-butyldithiophosphoric acid 3-azabicyclo [3,2,2] nonane salt of 0,0-di-n-butyldilhiophosphoric acid
Geeignete Thiurame sind Verbindungen der Formel S SSuitable thiurams are compounds of the formula S S
Il IlIl Il
R-N -C-S.,- C N-R RR-N -C-S., -C N-R R.
worin die Reste R Alkyl- oder alieyclische Reste, die bis 9 Kohlenstoffatome enthalten, sind. Die Reste R können an demselben Stickstoffatom einen Ring mit dem Stickstoffatom bilden und der Ring enthalt von bis 9 Kohlenstoffatome. Zusätzlich können die Reste R an demselben Stickstoff einen Ring mit dem Stickstoff von Morpholin oder 2.fvDimcthylmorpholin bilden, ν kann cmc Zahl von I Ms 4 scm. Besonders geeignere hiurame sind:wherein the radicals R are alkyl or alicyclic radicals containing up to 9 carbon atoms. The remnants of R may form a ring with the nitrogen atom on the same nitrogen atom and the ring contains of up to 9 carbon atoms. In addition, the radicals R on the same nitrogen can form a ring with the nitrogen form of morpholine or 2.fvdimethylmorpholine, ν can cmc number from i ms 4 scm. Particularly more suitable hiurame are:
1 eirameihy lihiur.iinmunosullid 1 eii'iimeilu lihuii'anuiiMiHid 1 en amcihy lihiur.iminsullid I lii .!iiiL'i'H lihiuramteirasulfid 1 eiraäiliy ifiiiur.unnionosulfid ! (.'ira.il h\ Il Ίι.:ι .mulisiill κ!1 eirameihy lihiur.iinmunosullid 1 eii'iimeilu lihuii'anuiiMiHid 1 en amcihy lihiur.iminsullid I lii.! IiiL'i'H lihiuramteirasulfid 1 eiraäiliy ifiiiur.unnionosulfid ! (.'ira.il h \ Il Ίι.: ι .mulisiill κ!
Tetraälhyllhiuranitristillid
Teiraäthyllhiuramicirasullid
Teirapropylthiuramiiioiiosullid
TeinipTopyliliiiiTiiindisuliiil
Teirapropyllhiuramirisullid
Tc irapropylthiiiramtetra.su 11 id
Tel I'ii isopropy I thin ra m mo Mosii 11 id
Tetra isopropy 11 hiuramdisulf id
Tetra isopropylthiuramirisiilfkl
Teiraisopropylihiuraniteirasullkl
Telrabiilylthiurammoiiosullid
Tetrabuiylihiuramdisiillid
'Teirabuiylihiuntiiiirisiilfid
Te t ra Im ty It hiu ra m I el rasu I fidTetrahyllhiuranitristillid
Teiraäthyllhiuramicirasullid
Teirapropylthiuramiiioiiosullid
TeinipTopyliliiiiTiiindisuliiil
Teirapropyllhiuramirisullide
Tc irapropylthiiiramtetra.su 11 id
Tel I'ii isopropy I thin ra m mo Mosii 11 id
Tetra isopropy 11 hiuramdisulf id
Tetra isopropylthiuramirisiilfkl
Teiraisopropylihiuraniteirasullkl
Telrabiilylthiurammoiiosullid
Tetrabuiylihiuramdisiillid
'Teirabuiylihiuntiiiirisiilfid
Te t ra Im ty It hiu ra m I el rasu I fid
Die Salze der Dithiocarbaniidsäure sind ebenfalls fur sich oder in verschiedenen kombinationen als Beschleuniger bekannt, in der anmeklungsgemälJen Kombinaiion sind besonders gut verwendbar:The salts of dithiocarbaniidic acid are also for itself or in various combinations as an accelerator known, in the combination as indicated are particularly useful:
ZinkdimethyldiihiocarlvmaiZinc dimethyldihiocarlvmai
ZiiikdiäihyliliihiocarbamatZiiikdiäihyliliihiocarbamat
ZinkdibutykliihiocarbamatZinc dibutyl thiocarbamate
t'admiunidiälhyldithiocarbamalt'admiunidiälhyldithiocarbamal
SelendiäthyklilhiocarbamalSeleniethyklilhiocarbamal
TelluriliäthyldithiocarbaiiiatTelluriliäthyldithiocarbaiiat
PiperidiniumpentameihylcndithiocarbamatPiperidinium pentamethyldithiocarbamate
N.N-Dimeihylcyclohewlaminsalz vonN.N-dimethylcyclohewlamine salt of
Dibiiiyklitliioearbamidsäure.Dibiiiyklitliioearbamic acid.
liPDM-Kautschuk ist ein icrpolymerer Kautschuk mit niedriger Ungesäitijnheit, der durch Polymerisation von Äthylen, Propylen und einer geringeren Menge eines nichtkonjugierten Diens erhallen wird. Die Menge an Dien ist so bemessen, daß die Ungesättigtheit in dem Terpolymerisat kleiner als 20%, und gewöhnlich kleiner als 5% ist.liPDM rubber is an icrpolymer rubber with low unsaturation caused by the polymerization of ethylene, propylene and a smaller amount of a non-conjugated diene. The amount of diene is such that the unsaturation in the Terpolymer is less than 20%, and usually less than 5%.
Bei den verwendeten Äthylen-Propyien-Dien-Terpcjlymerisaten sind solche, die Dicvclopcntadien enthalten, besonders bevorzugt. 2-Methylen-iiorborncn und l-Äthyl-1,11-iridecadien sind Beispiele anderer Diene, die ebenso wie Cyclooctadien und 1.4-1 lexadien in dem Terpolymerisat vorliegen können.In the case of the ethylene-propylene-diene polymerizates used those containing dicvclopcntadiene are particularly preferred. 2-methylene-iiorborncn and l-ethyl-1,11-iridecadiene are examples of other dienes, which as well as cyclooctadiene and 1.4-1 lexadiene in the Terpolymer can be present.
Die I läriungseigeMschafteii in tivii nachfolgenden Tabellen werden durch Prüfen von Äihylen-Propylrii Dien-Tcrpolymerisaten (IiPDM) mit verschiedener! Beschleunigern und BeschleuMigerkombinaiior.L-n in einem »Mooney Viscosimeter« und einem »Monsanto Oscillating Disk Rheometer« erhallen.The I läriungseigeMschafteii in tivii subsequent Tables are made by checking ethylene propylene Diene polymer (IiPDM) with different! ACCELERATOR AND ACCELERATOR COMBINATIONS. L-n in a "Mooney Viscometer" and a "Monsanto Oscillating Disk Rheometer".
Die Mooney-Viseometerimlersuchungen werden bei 135"C durchgeführt. Der Mooney-Viscometer ist ein Härtemesscr mit einer rotierenden Scheibe, die in einer Gummiprobe eingebe)km ist. /^ ist die Zeil in Minuten, die die Mooney-Abiesung benötigt, um 5 Punkte über die minimale Viskosität der Kaiitschukprobe /u steigen. T', gibt die Scoreh/eil für das liPDM-Probestück an. Die Scorch/.eit ist die Zeil, die liirdie Anfangsvulkanisierung einer Kauischukprobe erlorderlich ist. Der Iy, l·, ist emThe Mooney viscometer tests are carried out at 135 "C. The Mooney viscometer is a hardness meter with a rotating disk which is inserted into a rubber sample rise above the minimum viscosity of the kauichuk sample / u. T ' indicates the scoreh / eil for the liPDM specimen. The scorch / .eit is the line that is required for the initial vulcanization of a kauichuk sample. The Iy, l ·, is em
1 lärtungs-Geschwindigkeitsfaktor und bezeichnet die Zeil, die für den Anstieg um JO Moone\ I'irihciicn über I-, erforderlich ist. Das Mooney-Viscomcter-Verfahren zur Bestimmung der I lanuiigseigeiischaflen hai dir »American Societ\ for Testing Materials« (ASTM)-Prülbezeichnung D- \Mb-bi. 1 clearing speed factor and denotes the line that is required for the increase by JO Moone \ I'irihciicn above I-. The Mooney-Viscomcter method for determining the lanuiigseigeiischaflen has the "American Society for Testing Materials" (ASTM) test designation D- \ Mb-bi.
Das RhenmiML'T isi ein I liirieinesser mn einer in einer Kiiiiischukprobe eingebetteten os/illierenden Scheihe. t; ist tlie Zeil in Minuten, die für ein Ansteigen umThe RhenmiML'T is a liirieinesser mn an os / illating sheet embedded in a kiiiiischuk sample. t; is tlie Zeil in minutes, which is for an increase in order
2 Rheoiiieier-l.inheiten über tier minimalen Ablesung notwendig ist. Die /_>-Zeit /eigi die Scoichz.eii iür eine liPDM-Probe an. Die /„η-Zeil ist die Zeit, die iiolvi endig ist, um ein b(»"(iiges \ citlrehungsmoment des Ma\iinums /u erhalten. Λ',,,,,, ist das maxiinale Drehmcniem und Rnw, ist das minimale Drehmoment. Das < ier;ii »MoMSiiMiD Ost illaiing Disk RheomeierK ist \un Deekei". Wise und (iuerrx. Rubber World. De/.ember 1962. Seite bS beschrieben.2 rheological units above the minimum reading is necessary. The / _> time / Eigi the Scoichz.eii i for a liPDM sample. The / "η line is the time it takes to obtain a b (» "(iiges \ citlrehungsmoment des Ma \ iinums / u. Λ ',,,,,, is the maximum torque and R nw , is the minimum torque. The <ier; ii »MoMSiiMiD Ost illaiing Disk RheomeierK is \ un Deekei". Wise and (iuerrx. Rubber World. De /. December 1962. page bS described.
Die Angaben in ilen Tabellen über das Spanninigs Dehnuiigsv erhalinis. die Moduiangaben bei HW".'·· Dehnung, aul.iersie Zug- be/ ie hu ng sw eise Zerre ι IJI es ng keil und Dehnung angeben, werden bei Verw eiidung de.s .XSTM-Verliihreiis D-4 I 2-n4T erhalten. Das \ erlahren deckt die Bestimmung der Wirkung der Anwendung einer Zuglast auf eine \ulkanisiene Probe von l'PD.M. die einen Besehleuniger oder eine Beschleuuigerkombi nation diesel lirfiiidung enthalt. Der Modul bei 3(>()'!miilter DehnuMi; ist w ie ΙΌIlm errechiiei:The information in ilen tables about the Spanninigs Dehnuiigsverhalinis. the modulus values for HW ". '·· elongation, unless you specify tensile strength or elongation, wedge and elongation are used when using the .XSTM-Verlihreiis D-4 I 2- n4T. The \ erlahren covers the determination of the effect of the application of a tensile load on a \ ulcanized sample of l'PD.M. which contains an accelerator or a combination of accelerators of the same air. The module at 3 (> () '! ; is calculated as follows:
Modul bei 300% Dehnim*.·. in lbs iir =
Kraft bei 3001O
Anlaiig.squeisehnittsflache der ProbeModule at 300% elongation *. ·. in lbs iir = force at 300 1 O
Occasional square cut surface of the sample
Die in der Tabelle I angegebenen Zahlen /eigen die tlartungscigenschaften von EPDM, das die Beschleuniger Tetramelhyllhiuramdisulfid. Zinkdimeilnldithiocarbamat und S-Zink-O,O-di-ii-bu:\ Iditliiophosphat enthält. Die in der Tabelle I angegebenen Zahlen erläutern die erhöhte Wirksamkeit von jedem Beschleuniger, wenn Beschleunigerkombinationen. die S-Zink-O.O-di-n-butyldithiophosphai enthalten. \ei'\vendet werden. Das in den 1 niersuchungen, die in Jen labeilen I. Il und III angegeben sind. \ ei wendete I'.I'DM ist ein hellbernsieiularbenes PuK mei isit nu! folgenden lügenschalien:The numbers given in Table I are the same Maintenance properties of EPDM, which is the accelerator Tetramelhyllhiuram disulfide. Zinc dimethyl dithiocarbamate and S-zinc-O, O-di-ii-bu: \ iditliophosphate contains. The numbers given in Table I illustrate the increased effectiveness of each accelerator, if accelerator combinations. the S-zinc-O.O-di-n-butyldithiophosphai contain. \ ei '\ can be used. That in the 1 nieresuchungen that in Jen labeilen I. II and III are given. \ ei turned I'.I'DM is a light Berneseiular PuK mei isit nu! the following lies:
Spezifisches dew ichi
(il.istemperaiui /t'
l"\ pische Moone\ Vis
(Ml . 100 C) Specific dew ichi
(il.istemperaiui / t '
l "\ pische Moone \ Vis
(Ml. 100 C)
0.8hl
">t>.; ι Der nachfolgende I lauptansat/ I'.PDM-Zubcreiuim; verwendet.0.8hl
">t>.; ι The following I lauptansat / I'.PDM-Zubcreiuim; used.
. I hiLiplans;ii/es. I hiLiplans; ii / es
wurde Iür diibecame Iür dii
(Jeu lehisieilc(Jeu lehisieilc
100100
200 100200 100
KPDMKPDM
Ö!..eiehmacherÖ! .. eiehmacher
Zinkoxidzinc oxide
StearinsäureStearic acid
Schwefelsulfur
Die Katiisi hi;kpi uben-Zubereittinger. \nn label enthalten die luuhlulgenden Hänungssvstenie ^ Heschleil Il iL'el'M I idel" Bl'Sl'llli'l Uli i'i>r k-.iiiiKin.il ii>ii..i·. ■The Katiisi hi; kpi uben-Zubereittinger. \ nn label contain the luuhlulgend Hänungssvstenie ^ Heschleil Il iL'el'M I idel "Bl'Sl'llli'l Uli i'i> r k-.iiiiKin.il ii> ii..i ·. ■
Ans.it/ I Im !iiiiuxAns.it/ I Im! Iiiiux
TeirametlnllhiuranidisuliidTeirametlnllhiuranidisuliid
1 "et ra met In IthiuranuliNiiU'id S-Zink-O.O-di-n-butvldiihiophosphin 1 "et ra met In IthiuranuliNiiU'id S-zinc-O.O-di-n-butvldiihiophosphine
Teirameilnhhiuramdisullid S-Zink-O.O-di-n-butyldiihiophosphat Teirameilnhhiuramdisullid S-zinc-O.O-di-n-butyl dihiophosphate
Tetramethyhhiuramdisulfid S-Zink-O.O-di-n-butyldithiophosphat Tetramethyhhiuram disulfide S-zinc-O.O-di-n-butyldithiophosphate
S-Zink-O.O-di-ivbutyldithiophosphat S-zinc-O.O-di-ivbutyldithiophosphate
S-Zink-O.O-di-n-butyklithio-S-zinc-O.O-di-n-butyklithio-
phosphatphosphate
ZinkcliinethyldithiocarbamatZinc chloride ethyl dithiocarbamate
ZinkdimcihyldithioearbamatZinc dimethyl dithioearbamate
( IL'U .1 L'lli(IL'U .1 L'lli
-.1-.1
0.50.5
1.31.3
1,51.5
Die IlilrltiMtis-CiesehwiiKlickfitslaktoreii (I^ /·,) der Aiisilt/.e 2, J, 4 und d der Tabelle I erliluiern die vcrgrölkrte Wirksamkeit der crfiiidtiiigsyeinilhen He srhletmigerkombinationen. leder AiiMit/, iler eine Uesehletinit'erkombiniitioti etilhlllt, zeigt eine sehnellere llilrliiniisyesehwindiykeit als Ansat/.e. die nur ein/eine Bestandteile der Kombinationen (Anslll/c I, 5 und 7) enthüllen. Die in den Mooney-Dalen auljuveinle Seoreh/eit (l·,) /.eicI <-*iπ«-* Venincerunc der Zeit für die AiiFimiisviilknnisiilioii der Aiisllt/.e 2, 3, 4 und b The IlilrltiMtis-CiesehwiiKlickfitslaktoreii (I ^ / ·,) of Aiisilt / .e 2, J, 4 and d of Table I illustrate the overwhelming effectiveness of the crfiiidtiiigsyeinilhen He srhletmiger combinations. Leder AiiMit /, iler a Uesehletinit'erkombiniitioti etilllt, shows a much more lilrliiniisyesehwindiykeit than Ansat / .e. which reveal only one component of the combinations (Anslll / c I, 5 and 7). The auljuveinle Seoreh / eit (l ·,) /.eicI <- * iπ «- * Venincerunc of the time for the AiiFimiisviilknnisiilioii of the Aiisllt / .e 2, 3, 4 and b
cecenilbei- den Milrtntt^ssystemen mil ein/einen I selileiinij'.ern der Ansllt/e i, 5 und 7. Die Zeit für ι Anlanysvulkanisation (ti) bei den Uheometeiancal' wird in den Anslit/en 2, !, 4 und (■> gegenüber ι 1 lilriunyssysiemen mil ein/einen liesehletinicern rei /ieri,cecenilbei- den Milrtntt ^ ssystems with a / an I selileiinij'.ern of the sllt / ei, 5 and 7. The time for ι Anlanysvulkanisation (ti) with the Uheometeiancal 'is in the Anslit / s 2,!, 4 and (■ > opposite ι 1 lilriunyssysiemen with a liesehletinicern rei / ieri,
Die I.I'DM Kauisehuk/ubereiluniisprobender lal· le Il enthalten die naehlol|:enden I lilitiinjissysleine \ Beschleunigern oiler von BesehleuniiierkoinbinationiThe I.I'DM Kauisehuk / bereiluniisprobender lal le Il contain the naehlol |: ends I lilitiinjissysleine \ Accelerate oiler of acceleration combinations
1010
Spannungs-Dehinuigs verhältnis
Modul bei 300% DehnungStress-strain ratio
Modulus at 300% elongation
Äußerste /uglestigkeitExtreme / indefatigability
retr;miethyltliiiir;immonosult'iilretr; miethyltliiiir; immonosult'iil
Tciranielhyllhiiiramtnu'iosiill'idTciranielhyllhiiiramtnu'iosiill'id
S-Telliir-O.O-di-ivbui\ldithin-S-Telliir-O.O-di-ivbui \ ldithin-
phosph;iiphosph; ii
I'e ι r;i ine ι h> Ii hiu i\i niniDiu lsi! H'iilI'e ι r; i ine ι h> Ii hiu i \ i niniDiu lsi! H'iil
S-TellurO.O-di-ii-biit>ldiihio-S-TellurO.O-di-ii-biit> ldiihio-
phosphatphosphate
TeiramethylihiurammonosuH'idTeiramethylihiurammonosuH'id
S-Telliir-O.O-di-n-butyldiihio-S-Telliir-O.O-di-n-butyldiihio-
phosphatphosphate
S-Tcllur-O.O-di-n-biiiyUliihiopliosphat S-Tcllur-O.O-di-n-biiiyUliihiopliosphate
Mi mil c η Härtung bei 160'· CMi mil c η hardening at 160 ° C
Ansät/.Sow /.
43,8 3,1 10.3 18.5 27,3
10,443.8 3.1 10.3 18.5 27.3
10.4
44,1
3,2
4,2
18,144.1
3.2
4.2
18.1
35 40 5035 40 50
!5 40 50! 5 40 50
c>c>
40 5040 50
Ι2Ή)Ι2Ή)
150
2X0150
2X0
2X02X0
Die I liiitungs (iesclnv iiuligkeitsfaktoren (tr, '■.) der Ansiit/e 2, 3 uiul 4 der I'abelle Il erläutern die verj'jölk'rle Wirksamkeit der eriindungsj.emiil.len Be sehleiinigerkontbinalionen, die S-'IVIIiir(),<)-di-n butyl ilithiophospliat euthallen, leder eine Heschleuiuger koiubiiiation enthaltende Ansai/ /eigi einen sehnelleien I liirtuugs (ieschwiiuligki ilsiakior als Aiisäl/e, die nur ein/eine llesiandteile iler Konibinaiion enlhallen. Mil den Krgebnissen dir l'abellen I und Il vergleichbare l'.rgebnisse werden nur mil Heselileiinicerkoinbinaiio neu erhallen, dieThe conduction factors (tr . ) I and II comparable results will only be obtained again with the Heselileiinicerkoinbinaiio
S l'.isen■(),()-di n buiyldilhiophosphai, S Cadiniuin O.Odi η biiiykiiihiophos|ihai, S /inn (>,() di Ii buiyldilhiophosphai, S kuplcr-O,O di π buyldilhiophosphat oder andere MelnlKnl/edieser l'.ifindiing ('Inhalten.S l'.isen ■ (), () - di n buiyldilhiophosphai, S Cadiniuin O.Odi η biiiykiiihiophos | ihai, S / inn (>, () di Ii buiyldilhiophosphai, S kuplcr-O, O di π butyldilhiophosphate or other MelnlKnl / e this l'.ifindiing ('Contents.
Die Zahlen dei tabelle III /eigen die llilrliingseigeu sehttflcn des I.PDM, das eine ciTindiingscemitHc Beschleunii'.ei'koinbiniilion enthüll, wobei diese den Bestandteil teit.-llutylaniinsal/ von (),() Di η hiityldiihiophosplioisiHii'e iimlalli, Die l'.l'DM/ubereitungs proben der InHolle 111 enthalten die nnehfolgciuien I lililiingssysteine von Beschleunigern oder Besehleii nigerkombinationen:The numbers in table III / own the llilrliingseigeu sehttflcn of the I.PDM, which reveals a ciTindiingscemitHc accelerii'.ei'koinbiniilion, whereby these the component part.-llutylaniinsal / of (), () Di η hiityldiihiophosplioisiHii'e iimliihiophosplioisiHii'e '.l'DM / preparation samples of the InHolle 111 contain the successive I lililiing systems of accelerators or cleaner combinations:
Ans.it/ I IaAns.it/ I Ia
(lew I eile(lew I hurry
0.Ί0.Ί
2-3,4 X.52-3.4 X.5
42,5 3,1 8.8 18.742.5 3.1 8.8 18.7
12501250
MO !H)MO! H)
280280
22,722.7
38,438.4
3,13.1
7.87.8
11801180
1240 1240
520 2M0520 2M0
el ra me I lull hiuram im 11 losul IhIel ra me I lull hiuram im 11 losul IhI
elrainelhyllhiuraniiiHinosuHid lerl. liutylamiiisal/ von 0.0 Di-u-butylditliio |iliosphorsäiiie lerl. Biilylaminsal/ von 0.0-Di u bulyldilhio phospluirsilureelrainelhyllhiuraniiiHinosuHid lerl. liutylamiiisal / by 0.0 di-u-butylditliio | iliosphorsäiiie lerl. Biilylaminsal / from 0.0-Di u bulyldilhio phospluirsilure
22.8 18,022.8 18.0
37,1 3,0 b.7 24,137.1 3.0 b.7 24.1
1120 111120 11
1140 12701140 1270
300 340300 340
(low. li'ile 1(low. li'ile 1
labeile IIIlabile III
*) DiT Miinney-Si'oreli Vitmh'Ii wurde viii einem in Miiniiey r.iMlieiliMiiinslii't! luijiehiilirn, weil die llllrlnnt*) DiT Miinney-Si'oreli Vitmh'Ii became viii one in Miiniiey r.iMlieiliMiiinslii't! luijiehiilirn because the llllrlnnt
/U IllllgSiUU Will·./ U IllllgSiUU Will ·.
JVJV
17 20 I 3 617 20 I 3 6
AnsiH/AnsiH /
Der Ilärtungs-Geschwindigkcitsfakior (Ui—t>) des Ansatzes 2 erläutert die erhöhte Wirksanikeil einer erfindungsgemäßen Beschleunigerkonibination, die den Bestandteil tert.-Butylatninsalz von O1O-Di-n-biityldithiophosphorsäurc enthält, gegenüber den Ansätzen I und 3. Vergleichbare Ergebnisse zu denen der Tabelle III werden mit Bcschlcunigerkombinaiioncn erhalten, die andere erfindungsgemiiße AminsalzeThe Ilärtungs-Geschwindigkcitsfakior (Ui-t>) of the approach 2 explains the increased effective sanitary wedge of an accelerator combination according to the invention, which contains the constituent tert-butylatin salt of O 1 O-di-n-biityldithiophosphorsäurc, compared to the approaches I and 3 comparable results those of Table III are obtained with combinations of compounds, the other amine salts according to the invention
umfassen.include.
Analoge Ergebnisse zu denen der oben stehenden Vabellen I. Il und III werden bei der KPDM-Vulkanisierung erhallen, wenn das Verhältnis der GewichisteileResults analogous to those above Tables I., II and III are used during KPDM vulcanization obtained when the ratio of parts by weight
> Dithiophosphat zu 20 Teilen Thitiram oder 20 Teilen Salzen von Dithiocarbamidsäure um so viel, wie 0,5 bis 60 geändert werden. Der bevorzugte Bereich ist 2 bis 40. Optimale Eigenschaften werden mit Thiurani oder Salzen von Dithiocarbamidsäure als größeren Anteil> Dithiophosphate to 20 parts of thitiram or 20 parts Salts of dithiocarbamic acid can be changed by as much as 0.5 to 60. The preferred range is 2 to 40. Optimal properties are obtained with thiurani or salts of dithiocarbamic acid as a larger proportion
ίο erhalten. Die Beschleunigungswirkung wird über einen weiten Bereich Gcsamtbeschleuniger beobachtet, beispielsweise von 0,5 bis 10 Teile pro 100 Teile EPDM, aber wenigstens 1,0 Teil pro 100 Teile EPDM wird bevorz.ugt. Die Erfindung ist brauchbar zur Beschleuni-ίο received. The acceleration effect is via a wide range of total accelerators observed, for example from 0.5 to 10 parts per 100 parts EPDM, but at least 1.0 part per 100 parts EPDM is preferred. The invention is useful for accelerating
is gung von nicht schwarzen Ansätzen, die Ton enthalten Die Tellursalzc dieser Erfindung erhöhen die Widerstandsfähigkeit der EPDM-Ansätze gegenüber Reversion. is generation of non-black approaches that contain clay The tellurium salts of this invention increase the resistance of the EPDM approaches to reversion.
Claims (1)
(Λ) einem SaI/ einer Diihiophosphorsäure der FormelI. Vulkaiiization accelerator Misehung for Sch wel'el vulcanization of Λ ι hy len propylene -The n-terpolymers, consisting of
(Λ) a SaI / a dihiophosphoric acid of the formula
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62059867 | 1967-03-06 | ||
| DEM0077473 | 1968-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1720136C3 true DE1720136C3 (en) | 1977-09-01 |
Family
ID=
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