DE1695794B2 - 4-ACYL-3,4-DIHYDRO-2 (1H) -QUINOXALINONE DERIVATIVES - Google Patents
4-ACYL-3,4-DIHYDRO-2 (1H) -QUINOXALINONE DERIVATIVESInfo
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Description
(ü)(ü)
NH-CO-R2 NH-CO-R 2
worin Ri und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und Y ein Halogenatom oder einen Esterrest bedeutet, mit einer Base behandelt.wherein Ri and R2 have the meaning given in claim 1 and Y is a halogen atom or means an ester residue, treated with a base.
3 Pharmazeutische Zusammensetzung, bestehend aus einem 4-Acyl-3,4-dihydro-2(1H)-chinonoxaIinonderivat gemäß Anspruch 1 und üblichen Hilfsstoffen.3 Pharmaceutical composition consisting of a 4-acyl-3,4-dihydro-2 (1H) -quinonoxaIinonderivat according to claim 1 and customary auxiliaries.
Die Erfindung betrifft 4-AcyI-3,4-dihydro-2(l H)-chinoxalinonderivate, Methoden zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Zusammensetzungen, die aus diesen Derivaten sowie üblichen Hilfsstoffen bestehen.The invention relates to 4-Acyl-3,4-dihydro-2 (1 H) -quinoxalinone derivatives, Methods for their production and pharmaceutical compositions consisting of these derivatives and customary auxiliaries.
Die erfindungsgemäßen 4-Acyl-3,4-dihydro-2(lH)-chinoxalinonderivate entsprechen der allgemeinen Formel IThe 4-acyl-3,4-dihydro-2 (1H) -quinoxalinone derivatives according to the invention correspond to the general formula I.
(D(D
worin Ri eine Methoxy- oder Methylgruppe oder ein Chloratom und R2 einen Styryl- oder Benzylrest bedeutet.where Ri is a methoxy or methyl group or a chlorine atom and R2 is a styryl or benzyl radical means.
Diese Derivate können in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt werden, daß man eine Phenylendiamidverbindung der allgemeinen Formel IIThese derivatives can be prepared in a manner known per se by adding a phenylenediamide compound of the general formula II
NH-CO-CH2-YNH-CO-CH 2 -Y
NH-CO-R2 NH-CO-R 2
(H)(H)
worin Ri und R2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen und Y ein Halogenatom oder einen Esterrest bedeutet, mit einer Base behandelt.wherein Ri and R2 have the meanings given above and Y represents a halogen atom or an ester radical, treated with a base.
Bei der Durchführung des Verfahrens kann als Lösungsmittel ein übliches organisches Lösungsmittel, insbesondere ein Alkohol oder ein Glykoläther, verwendet werden. Als Basen kommen beispielsweise anorganische Alkalien, wie Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Natriumhydroxyd, organische Basen, wie 3S Triäthylamin oder Pyridin, sowie Alkalimetallalkylate,When carrying out the process, a customary organic solvent can be used as the solvent, in particular an alcohol or a glycol ether can be used. For example, the bases are inorganic alkalis such as potassium carbonate, sodium bicarbonate or sodium hydroxide, organic bases such as 3S triethylamine or pyridine, as well as alkali metal alkoxides,
" wie Natriummethylat, in Frage. Die Umsetzung kann bei einer Temperatur zwischen 10 und 100°C durchgeführt werden, sie wird jedoch vorzugsweise zwischen 35 und 9O0C ausgeführt Die Reaktionszeit kann von 1 Stunde bis 1 Woche schwanken. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck konzentriert, um das Lösungsmittel zu entfernen, oder es wird zu einer entsprechenden Menge Wasser unter Rühren zugesetzt, wobei die gewünschte Verbin-"Such as sodium methylate, are performed in question. The reaction may be at a temperature between 10 and 100 ° C, but is preferably carried out between 35 and 9O 0 C. The reaction time may vary from 1 hour to 1 week. After completion of the reaction, the Reaction mixture concentrated under reduced pressure to remove the solvent, or it is added to an appropriate amount of water with stirring, the desired compound
dung erhalten wird. Zur Reinigung kann diese umkristallisiert werden, wobei als Lösungsmittel Äthanol, Äthanol/Wasser, Azeton/Wasser, Äther oder Dioxan in Frage kommen. Die unter Halogenwasserstoffabspaltung erfolgende Cycüsierungsreaktion erfolgt quantitativ.dung is obtained. This can be recrystallized for cleaning, using ethanol, Ethanol / water, acetone / water, ether or dioxane come into question. The with elimination of hydrogen halide the Cycüsierungsreaktion that takes place takes place quantitatively.
Die erfindungsgemäßen 4-Acyl-3,4-dihydro-2(lH)-chinoxalinonderivate zeigen ausgeprägte antiinflammatorische, antipyretische sowie analgetische Wirkungen bei geringer Toxizität. Selbst bei einer Verabreichung inThe 4-acyl-3,4-dihydro-2 (1H) -quinoxalinone derivatives according to the invention show pronounced anti-inflammatory, antipyretic and analgesic effects with low toxicity. Even when administered in
S5 einer Menge von mehr als 1000 mg/kg auf oralem WegeS5 in an amount greater than 1000 mg / kg by the oral route
' an Ratten oder Mäuse werden kaum toxische Symptome festgestellt. Die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen ist wesentlich höher als diejenige von l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butylpyrazolidin (Phe-Hardly any toxic symptoms are found in rats or mice. The activity of the invention Compounds is much higher than that of l, 2-diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butylpyrazolidine (Phe-
nylbutazon) sowie Oxyphenbutazon. Deshalb sind die therapeutischen Verhältnisse (therapeutische Indizes)
der erfindungsgemäßen Verbindungen wesentlich größer als die anderer Wirkstoffe.
Die therapeutischen Indizes von erfindungsgemäßennylbutazon) and oxyphenbutazon. The therapeutic ratios (therapeutic indices) of the compounds according to the invention are therefore significantly greater than those of other active ingredients.
The therapeutic indices of the invention
Verbindungen, von l-(p-Chlorbenzoyl)-2-methyl-5-methoxy-3-indolylessigsäure (Indomethacin) und 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butylpyrazolidin (Phenylbutazon) sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben:Compounds of l- (p-chlorobenzoyl) -2-methyl-5-methoxy-3-indolylacetic acid (Indomethacin) and 1,2-diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butylpyrazolidine (Phenylbutazone) are shown in the following table:
50% Hemmdosis von Carrageeninödem der Hinterpfote vcn Ratten, per os (EDso) mg/kg50% inhibitory dose of carrageenin edema of the hind paw from Rats, per os (EDso) mg / kg
50% lethale Dosis
bei der Ratte, per
os (LDso)50% lethal dose
in the rat, per
os (LDso)
mg/kgmg / kg
Therapeutischer
IndexMore therapeutic
index
LD50/ED50LD50 / ED50
1 -(p-Chlorbenzoyl)-2-methy 1-5- methoxy-3-indolylessigsäure (Indomethacin)1 - (p-Chlorobenzoyl) -2-methy 1-5-methoxy-3-indolylacetic acid (Indomethacin)
1 ^-Diphenyl-a.S-dioxo^-n-butylpyrazolidin
(Phenylbutazon)1 ^ -Diphenyl-aS-dioxo ^ -n-butylpyrazolidine
(Phenylbutazone)
2(1 H)-chinoxalinon (erfindungsgemäß)
4-Cinnamoyl-7-chlor-3,4-dihydro-2 (1 H) -quinoxalinone (according to the invention)
4-cinnamoyl-7-chloro-3,4-dihydro-
2(1 H)-chinoxalinon (erfindungsgenäß)
4-Phenylacetyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2 (1 H) -quinoxalinone (according to the invention)
4-phenylacetyl-7-methoxy-3,4-dihydro-
2( 1 H)-chinoxalinon (erfindungsgemäß)
4-Phenylacetyl-7-methyl-3,4-dihydro-2 (1 H) -quinoxalinone (according to the invention)
4-phenylacetyl-7-methyl-3,4-dihydro-
2(lH)-chinoxalinon (erfindungsgemäß)2 (1H) -quinoxalinone (according to the invention)
7,57.5
320320
120120
130130
200200
200200
Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen auch vergleichbare analgetische Wirkungen, wie nach der Haffner-Methode gezeigt werden kann, und antipyretische Wirkungen in einem Pyrogentest aufweisen.It has been found that these compounds also have analgesic effects comparable to those after Haffner method can be shown and have antipyretic effects in a pyrogen test.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.The following examples illustrate the invention.
10 g N'-Cinnamoyl-2-nitro-4-methoxyanilid, 10 g Eisenpulver, 10 g Ammoniumchlorid und 40 ml Wasser werden zu 200 ml Methanol gegeben, worauf das gebildete Gemisch 5 Stunden lang unter Rückfluß sowie unter Rühren erhitzt wird. Das Reaktionsgemisch wird heiß filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck auf das halbe Volumen eingeengt, mit 50 ml Wasser vermischt und mit Eis gekühlt. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration gesammelt und aus wäßrigem Methanol umkristallisiert. Man erhält 7 g N'-Cinnamoyl-2-amino-4-methoxyanilid, das bei 215 bis 2160C schmilzt.10 g of N'-cinnamoyl-2-nitro-4-methoxyanilide, 10 g of iron powder, 10 g of ammonium chloride and 40 ml of water are added to 200 ml of methanol, and the resulting mixture is refluxed and stirred for 5 hours. The reaction mixture is filtered hot. The filtrate is concentrated to half its volume under reduced pressure, mixed with 50 ml of water and cooled with ice. The precipitated crystals are collected by filtration and recrystallized from aqueous methanol. 7 g of N'-cinnamoyl-2-amino-4-methoxyanilide, which melts at 215 to 216 ° C., are obtained.
Elementaranalyse für C16H16N2O2:
Berechnet: C 71,62, H 6,01, N 10,44%;
gefunden: C 71,30, H 5,87, N 10,37%.Elemental analysis for C16H16N2O2:
Calculated: C 71.62, H 6.01, N 10.44%;
found: C 71.30, H 5.87, N 10.37%.
Ein Gemisch aus 13 g N'-Cinnamoyl-2-amino-4-methoxyanilid, 70 ml Methylmonochloracetat und 30 g 10%iger Natriumhydroxydlösung wird unter Eiskühlung gerührt, während 7,3 g Chloracetylchlorid tropfenweise innerhalb von 15 Minuten zugesetzt werden. Das Rühren wird bei Zimmertemperatur 3 Stunden fortgesetzt. Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus 80%igem E>ioxan umkristallisiert. Man erhält 12 g N'-Cinnamoy-N2-chloracetyl-4-methoxy-o-piienylendiamid als weiße Kristalle (F. 179 bis 1800C).A mixture of 13 g of N'-cinnamoyl-2-amino-4-methoxyanilide, 70 ml of methyl monochloroacetate and 30 g of 10% sodium hydroxide solution is stirred while cooling with ice, while 7.3 g of chloroacetyl chloride are added dropwise over 15 minutes. Stirring is continued at room temperature for 3 hours. The precipitate is collected by filtration, washed with water and recrystallized from 80% E> ioxane. This gives 12 g of N'-Cinnamoy 2-N -chloroacetyl-4-methoxy-o-piienylendiamid as white crystals (m.p. 179-180 0 C).
Ein Gemisch aus 10 g N'-Cinnamyl-N2-chloracetyl-4-methoxy-o-phenylendiamid, 4,6 g Triäthylamin und 3,3 g Kaliumcarbonat in 70 ml Äthylenglykolmonomethyläther wird bei 8O0C 6 Stunden lang erhitzt. Der gebildete Niederschlag wird durch Filtration entfernt. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck konzentriert und mit 30 ml Methanol vermischt. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration gesammelt und mit einer geringen Menge Methanol gewaschen. Man erhält 7,3 g 4-Cinnamoyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2(lH)-chinoxalinon (F. 233 bis 236°C). Die Umkristalliisation aus Dioxan ergibt 5,7 g reine Kristalle, die bei 236 bis 2370C schmelzen.A mixture of 10 g of N'-cinnamyl-2 N -chloroacetyl-4-methoxy-o-phenylenediamide, 4.6 g of triethylamine and 3.3 g of potassium carbonate in 70 ml of ethylene glycol monomethyl ether is heated for 6 hours at 8O 0 C. The precipitate formed is removed by filtration. The filtrate is concentrated under reduced pressure and mixed with 30 ml of methanol. The precipitated crystals are collected by filtration and washed with a small amount of methanol. 7.3 g of 4-cinnamoyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2 (1H) -quinoxalinone (mp. 233 to 236 ° C.) are obtained. Recrystallization from dioxane gives 5.7 g of pure crystals which melt at 236 to 237 ° C.
Zu einer Lösung von 8 g N'-Phenylacetyl-2-nitro-4-methylanilid in 60 ml Tetrahydrofuran wird 1 g 5%igeTo a solution of 8 g of N'-phenylacetyl-2-nitro-4-methylanilide 1 g of 5% strength is added to 60 ml of tetrahydrofuran
Pallaciiumicohle gegeben, worauf das gebildete Gemisch in einer Wasserstoffatmosphäre während einer Zeitspanne von 2 Stunden geschüttelt wird. Das Reaktionsgemisch wird filtriert, um den Katalysator abzutrennen. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Dabei erhält man N'-Phenylacetyl-2-amino-4-methylanilid in fast quantitativer Ausbeute (F. 180 bisierC).Pallaciiumicohle added, whereupon the mixture formed is shaken in a hydrogen atmosphere for a period of 2 hours. The reaction mixture is filtered to separate off the catalyst. The filtrate is evaporated to dryness under reduced pressure. This gives N'-phenylacetyl-2-amino-4-methylanilide in almost quantitative yield (F. 180 bisierC).
Ein Gemisch aus 5 g N1-Phenylacetyl-2-amino-4-methylanilid, 20 ml Methylmonochloracetat und 12 gA mixture of 5 g of N 1 -phenylacetyl-2-amino-4-methylanilide, 20 ml of methyl monochloroacetate and 12 g
10%iger Natriumhydroxydlösung wird unter Eiskühlung gerührt, während 2,8 g Chloracetylchlorid tropfenweise zugesetzt werden. Nach Beendigung der Zugabe wird das Rühren bei Zimmertemperatur während einer Zeitspanne von weiteren 3 Stunden fortgesetzt. Der10% sodium hydroxide solution is stirred while cooling with ice, while 2.8 g of chloroacetyl chloride are added dropwise can be added. After the addition is complete, stirring is continued at room temperature for a Period of time continued for a further 3 hours. Of the
Niederschlag wird durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Azeton umkristallisiert. Man erhält 3,5 g N'-Phenylacetyl-N2-chloracetyI-4-methyl-o-phenylendiamid in Form von weißen Kristallen, die bei 168 bis 169° C schmelzen.The precipitate is collected by filtration, washed with water and recrystallized from aqueous acetone. 3.5 g of N'-phenylacetyl-N 2 -chloroacetyI-4-methyl-o-phenylenediamide are obtained in the form of white crystals which melt at 168 to 169.degree.
Ein Gemisch aus 2,7 g N'-Phenylacetyl-N^chloracetyl-4-methyl-o-phenylendiamid, 0,8 g Kaliumcarbonat und 1,0 g Triäthylamin in 25 ml Äthylenglykolmonomethyläther wird bei 900C 4 Stunden lang gerührt Das Reaktionsgemisch wird filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne konzentriert. Der Rückstand wird aus einem Gemisch aus Methanol und Wasser umkristallisiert. Man erhält 4-Phenylacetyl-7-methyl-3,4-dihydro-2(lH)-chinoxalinon in Form von gelben Kristallen (F. 148 bis 149° C).A mixture of 2.7 g of N'-phenylacetyl-N ^ chloroacetyl-4-methyl-o-phenylenediamide, 0.8 g of potassium carbonate and 1.0 g of triethylamine in 25 ml of ethylene glycol monomethyl ether is C 4 hours stirred at 90 0 The reaction mixture is filtered. The filtrate is concentrated to dryness under reduced pressure. The residue is recrystallized from a mixture of methanol and water. 4-Phenylacetyl-7-methyl-3,4-dihydro-2 (1H) -quinoxalinone is obtained in the form of yellow crystals (mp 148 ° to 149 ° C.).
5555
6060
Ein Gemisch aus 20 g N'-Cinnamoyl-2-nitro-4-chloranilid. 350 ml Methanol, 70 ml Wasser und 20 g Ammoniumchlorid wird unter Rühren zum Rückfluß erhitzt, während 20 g Eisenpulver portionsweise innerhalb von 50 Minuten zugesetzt werden. Das Erhitzen unter Rückfluß wird eine weitere Stunde fortgesetzt. Nach der allmählichen Zugabe von 6 g Natriumcarbonat wird das Reaktionsgemisch heiß filtriert. Das auf dem Filter gesammelte Material wird mit 100 ml eines heißen N. Äthanols gewaschen. Das Filtrat wird mit dem Waschmethanol vereinigt, worauf die Mischung unterA mixture of 20 g of N'-cinnamoyl-2-nitro-4-chloroanilide. 350 ml of methanol, 70 ml of water and 20 g of ammonium chloride are refluxed with stirring heated while 20 g of iron powder are added in portions over the course of 50 minutes. The heating a further hour is continued under reflux. After the gradual addition of 6 g of sodium carbonate the reaction mixture is filtered hot. The material collected on the filter is mixed with 100 ml of one washed hot N. ethanol. The filtrate is with the Wash methanol combined, whereupon the mixture under
vermindertem Druck auf 200 ml konzentriert und mit 100 ml Wasser verdünnt wird. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration gesammelt und mit Wasser gewaschen. Man erhält N*-Cinnamoyl-2-amino-4-chloranilid (F. 201 bis 203°C).concentrated under reduced pressure to 200 ml and diluted with 100 ml of water. The unusual Crystals are collected by filtration and washed with water. N * -cinnamoyl-2-amino-4-chloroanilide is obtained (M.p. 201 to 203 ° C).
Ein Gemisch aus 8 g N'-Cinnamoyl-2-amino-4-chlor- «nilid, 30 ml Methylmonochloracetat und 20 g einer 10%iger Natriumhydroxydlösung wird unter Eiskühlung gerührt, während 4,6 g Chloracetylchlorid tropfenweise innerhalb von 10 Minuten zugesetzt werden. Es wird während einer Zeitspanne von weiteren 3 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt Der Niederschlag wird durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Azeton umkristallisiert. Man erhält 6,5 gA mixture of 8 g of N'-cinnamoyl-2-amino-4-chloro «Nilid, 30 ml of methyl monochloroacetate and 20 g of a 10% sodium hydroxide solution is cooled with ice stirred while 4.6 g of chloroacetyl chloride are added dropwise over 10 minutes. It is stirred for a further 3 hours at room temperature. The precipitate is collected by filtration, washed with water and recrystallized from aqueous acetone. 6.5 g are obtained
N' -Cinnamoyl-N2-chloracety l-4-chlor-o-phenylendiamid(F.162bisl64°C). N'-cinnamoyl-N 2 -chloroacety l-4-chloro-o-phenylenediamide (mp 162-164 ° C).
Zu einer Lösung von 0,2 g metallischem Natrium in 30 ml wasserfreiem Methanol werden 2,9 g N'-Cinnamoyl-N2-chloracetyl-4-chlor-o-phenylendiamid zugegeben, worauf die gebildete Lösung während einer zo Zeitspanne von 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt wird. Das Reaktionsgemisch wird filtriert Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus einem Gemisch aus Methanol und Wasser umkristallisiert. Man erhält 4-Cinnamoyl-7-chlor-3,4-dihydro-2(lH)-chinoxalinon in Form von gelben Kristallen, die bei 220 bis 22ΓC schmelzenTo a solution of 0.2 g of metallic sodium in 30 ml of anhydrous methanol, 2.9 g of N'-cinnamoyl-N 2 -chloroacetyl-4-chloro-o-phenylenediamide added and the resulting solution over a period of 3 hours zo is heated under reflux. The reaction mixture is filtered. The filtrate is evaporated to dryness under reduced pressure. The residue is recrystallized from a mixture of methanol and water. 4-Cinnamoyl-7-chloro-3,4-dihydro-2 (1H) -quinoxalinone is obtained in the form of yellow crystals which melt at 220 to 22 ° C
Zu einer Lösung von 20 g N'-Phenylacetyl-2-nitro-4-methoxyanilid in 150 ml Tetrahydrofuran wird 1 g 5%ige Palladiumkohle gegeben, worauf das gebildeteTo a solution of 20 g of N'-phenylacetyl-2-nitro-4-methoxyanilide in 150 ml of tetrahydrofuran 1 g of 5% palladium carbon is added, whereupon the formed
3° Gemisch in einer Wasserstoffatmosphäre während einer Zeitspanne von 3 Stunden geschüttelt wird. Das Reaktionsgemisch wird filtriert, um den Katalysator abzutrennen. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Die verbleibenden weißen Kristalle werden durch Filtration gesammelt und mit Äther gewaschen. Man erhält fast reines N1-Phenylacetyl-2-amino-4-methoxyanilid in quantitativer Ausbeute (F. 161 bis 162° C). 3 ° mixture is shaken in a hydrogen atmosphere for a period of 3 hours. The reaction mixture is filtered to separate off the catalyst. The filtrate is evaporated to dryness under reduced pressure. The remaining white crystals are collected by filtration and washed with ether. Almost pure N 1 -phenylacetyl-2-amino-4-methoxyanilide is obtained in quantitative yield (mp 161-162 ° C.).
Ein Gemisch aus 13 g N'-Phenylacetyl-2-amino-4-methoxyanilid, 70 ml Methylmonochloracetat und 30 g einer 10%igen Natriumhydroxydlösung wird unter Eiskühlung gerührt, während 7,3 g Chloracetylchlorid tropfenweise innerhalb von 15 Minuten zugesetzt werden. Das Rühren wird bei Zimmertemperatur während einer Zeitspanne von 3 Stunden fortgesetzt. Der Niederschlag wird durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus 80%igem Dioxan umkristailisiert Man erhält 12 g N'-Phenylacetyl-N^-chloracetyl-4-methoxy-o-phenylendiamid in Form von weißen Kristallen, die bei 176 bis 177° C schmelzen.A mixture of 13 g of N'-phenylacetyl-2-amino-4-methoxyanilide, 70 ml of methyl monochloroacetate and 30 g of a 10% sodium hydroxide solution is under Stirred under ice cooling, while 7.3 g of chloroacetyl chloride were added dropwise over 15 minutes will. Stirring is continued at room temperature for a period of 3 hours. The precipitate is collected by filtration with Washed with water and recrystallized from 80% dioxane. 12 g of N'-phenylacetyl-N ^ -chloroacetyl-4-methoxy-o-phenylenediamide are obtained in the form of white crystals that melt at 176 to 177 ° C.
10 g N'-Phenylacetyl-N^chloracetyM-methoxy-phenylendiamid und 4,6 g Triäthylamin werden zu 70 ml Äthylenglykolmonomethyläther gegeben, worauf das gebildete Gemisch bei 85 bis 900C während einer Zeitspanne von 4 Stunden unter Rühren erhitzt wird. Nach dem Abkühlen wird eine geringe Menge eines Niederschlags durch Filtration entfernt. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus einem Gemisch aus Methanol und Wasser umkristallisiert. Man erhält 4-Phenylacetyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2(lH)-chinoxalinon in Form von gelben Kristallen, die bei 152 bis 154° C schmelzen.10 g of N'-phenylacetyl-N ^ chloracetyM-methoxy-phenylenediamide and 4.6 g of triethylamine are added to 70 ml of ethylene glycol monomethyl ether is heated whereupon the formed mixture at 85 to 90 0 C over a period of 4 hours with stirring. After cooling, a small amount of precipitate is removed by filtration. The filtrate is evaporated to dryness under reduced pressure. The residue is recrystallized from a mixture of methanol and water. 4-Phenylacetyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2 (1H) -quinoxalinone is obtained in the form of yellow crystals which melt at 152 to 154.degree.
Claims (2)
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| DE1695794A1 (en) | 1972-03-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |