DE1693078C - Process for the production of acrolein or methacrolein from propylene or isobutene - Google Patents
Process for the production of acrolein or methacrolein from propylene or isobuteneInfo
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Description
I 693 078 ι 2I 693 078 ι 2
lung von Acrolein oder Methacrolein, bei dem Pro- Sauerstoff über dem erfindungsgemäß verwendetentreatment of acrolein or methacrolein, with the pro-oxygen above that used according to the invention
pylen oder Isobuten bei erhöhter Temperatur in der Katalysator kann auf jede geeignete Art und Weisepylene or isobutene at an elevated temperature in the catalyst can be in any suitable manner
Dampfphase mit molekularem Sauerstoff über einem durchgeführt werden, z. B. nach einem Verfahren mit warmebehandelten Antimonoxyd und Vanadium- S einem Fixbett oder nach einem Wirbelbettverfahren,Vapor phase with molecular oxygen can be carried out over a e.g. B. after a process with heat-treated antimony oxide and vanadium S in a fixed bed or according to a fluidized bed process,
oxyd enthaltenden Oxydationskatalysator umgesetzt Der Olefinanteil der Beschickung kann innerhalboxide-containing oxidation catalyst reacted. The olefin content of the feed can be within
wird. ziemlich weiter Grenzen variieren, ζ. B. zwischen 1will. limits vary quite widely, ζ. B. between 1
reits bekannt, Propylen oder Isobuten in Gegenwart 2 bis 10 Volumprozent Olefin bevorzugt ist. DabeiAlready known, propylene or isobutene in the presence of 2 to 10 percent by volume of olefin is preferred. Included
eines Antimonoxyd und Vanadiumoxyd enthaltenden io ist unter Olefin Propylen oder Isobuten zu verstehen.an io containing antimony oxide and vanadium oxide is understood by olefin to be propylene or isobutene.
mon zu Vanadium wenigstens 0,5 und höchstens 1,4 kung kann innerhalb ziemlich weiter Grenzen vari- mon to vanadium at least 0.5 and at most 1.4 kung can vary within fairly wide limits.
beträgt, zu Acrolein oder Methacrolein zu oxydieren. ieren, z. B. zwischen 1 und 20 Volumprozent, vor-is to oxidize to acrolein or methacrolein. ieren, z. B. between 1 and 20 percent by volume,
..nH ι ι -»7 d?7 «nd hereits Verfahren zur Herstellung »5 Sauerstoff kann mit inerten Gasen verdont sein und ..nH ι ι - »7 d? 7 « nd here process for the production »5 Oxygen can be decomposed with inert gases and
von Acrolein aus Propylen durch Oxydation mittels beispielsweise in ruun vu» LUri ^^,taur* „...j—of acrolein from propylene by oxidation using, for example, in ruun vu »L U ri ^^, taur * " ... j—
Luft in Gegenwart von Wismut- und Molybdänoxyd Die Umsetzung wird vorzugsweise in GegenwartAir in the presence of bismuth and molybdenum oxide The reaction is preferably carried out in the presence
enthaltenden Katalysatoren beschrieben. eines unter den Reaktionsbedingungen praktisch iner-containing catalysts described. one practically inert under the reaction conditions
Diese bekannten Verfahren haben jedoch den ten Gases als Verdünnungsmittel, z. B. Stickstoff,
Nachteil, daß es sich entweder um zweistufige, tech- ao Propan, Butan, Isobutan, Kohlendioxyd oder Wassernisch
aufwendige Verfahren handelt oder daß sie auf dampf, durchgeführt. Bevorzugt werden Wasser-Grund
der Grüße und Eigenschaften der eingesetzten dampf und/oder Stickstoff verwendet. Die Wasser-Katalysatorteilchen
nicht zu der gewünschten Selek- dampfkonzentration kann innerhalb weiter Grenzen
tivität führen. Außerdem treten bei Verwendung der variieren, z. B. zwischen 10 und 60 Volumprozent
bisher bekannten Katalysatoren S^hwie igkeiten bei 35 der Beschickung. Die Umsetzung wird bei erhöhter
dci großtechnischen Herstellung von Acrolein bzw. Temperatur, beispielsweise zwischen 250 und 550° C,
Methacrolein durch Verstopfung der Apparatur und vorzugsweise zwischen 300 und 500° C, durchgeungenügende
Abführung der Reaktionswärme auf. führt. Die Kontaktzeit liegt bei etwa 0,5 bis 30 Se-Diese
Nachteile werden durch das beanspruchte Ver- künden,
fahren beseitigt. 30 Der als Endprodukt erhaltene Aldehyd (AcroleinHowever, these known methods have the th gas as a diluent, e.g. B. nitrogen, the disadvantage that it is either two-stage, tech- ao propane, butane, isobutane, carbon dioxide or water niche expensive process or that it is carried out on steam. Preference is given to using water, the size and properties of the steam and / or nitrogen used. The water catalyst particles not achieving the desired selec- tion vapor concentration can lead to activity within wide limits. In addition, when using the vary, e.g. B. between 10 and 60 percent by volume previously known catalysts S ^ hwie itäten at 35 of the charge. The reaction is increased in the case of increased industrial production of acrolein or temperature, for example between 250 and 550 ° C., methacrolein due to clogging of the apparatus and preferably between 300 and 500 ° C., insufficient dissipation of the heat of reaction. leads. The contact time is around 0.5 to 30 Se. These disadvantages are made clear by the claimed
driving eliminated. 30 The aldehyde obtained as the end product (acrolein
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren bzw. Methacrolein) kann in üblicher Weise, beispielszur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein, bei weise durch Gegenstromextraktion mit Wasser, vordem Propylen oder Isobuten bei erhöhter Tempera- zugsweise bei einem pH-Wert bei oder unterhalb 7 tür in der Dampfphase mit molekularem Sauerstoff und anschließende fraktionierte Destillation gewonüber einem wärmebehandelten Antimonoxyd und 35 nen werden.The invention now relates to a method or methacrolein) can in the usual way, for example Production of acrolein or methacrolein, if wise by countercurrent extraction with water, before Propylene or isobutene at elevated temperatures, preferably at a pH value at or below 7 door in the vapor phase with molecular oxygen and subsequent fractional distillation a heat-treated antimony oxide and 35 be.
Vanadiumoxyd enthaltenden Oxydationskatalysator Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch dieOxidation catalyst containing vanadium oxide The process according to the invention is carried out by the
umgesetzt wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß folgenden Beispiele näher veranschaulicht,
ein langsam von einer Temperatur von 200 bisis implemented, which is characterized in that the following examples illustrate in more detail,
a slowly from a temperature of 200 to
250° C auf eine Temperatur von 750 bis 800° C er- Beispiel 1
hitzter und längere Zeit bei dieser Temperatur belas- 40250 ° C to a temperature of 750 to 800 ° C - Example 1
heated and left at this temperature for a long time
iener Katalysator verwendet wird, der aus Antimon- 45 Gewichtsteile Vanadylchloriddihydrat wurdenA catalyst is used which was made from antimony 45 parts by weight of vanadyl chloride dihydrate
oxyd in Kombination oder Mischung mit einem unter Rühren zu einer I ösung aus 200 Gewichtstei-oxide in combination or mixture with a solution of 200 parts by weight while stirring
Vanadiumoxyd besteht, in dem das Grammatom- len Antimonpentachlorid in 300 Gewichtsteilen kon-Vanadium oxide, in which the gram atomic antimony pentachloride in 300 parts by weight
Verhältnis von Antimon zum Vanadium 2,6 bis 3: 1 zentrierter Salzsäure zugegeben, die Mischung wurdeRatio of antimony to vanadium 2.6 to 3: 1 centered hydrochloric acid was added, the mixture was
beträgt. 45 mit 250 Gewichtsteilen Wasser verdünnt und durchamounts to. 45 diluted with 250 parts by weight of water and through
Der in dem erfindungsgemäßen Verfahren einge- Zv3abe einer Lösung von Ammoniak (d = 0,880, setzte Antimonoxydkatalysator kann von einer Anti- etwa 300 Gewichtsteile) in 350 Gewichtsteilen Wasmonverbindung abgeleitet sein, die unter den Reak- ser bei eirer Temperatur nicht über 70° C neutraU-tionsbedingungen teilweise oder vollständig in ein siert (pH 6). Der Niederschlag wurde abfiltriert, drei-Oxyd des Antimons umgewandelt wird. Der Kataly- 50 mal mit 1000 Gewichtsteilen Wasser gewaschen, sator kann als Mischung von Antimonoxyd mit 16 Stunden lang bei 1000C getrocknet und dann mit einem Vanadiumoxyd oder als sauerstoffhaltige Ver- 2%> Graphit gemischt und tablettiert. Die Tabletten bindung aus Antimon und Vanadium angesehen wer- wurden in einem Luftstrom von 250 auf 800° C erden, Diese Katalysatoren können beispielsweise hitzt, wobei sich die Temperatur pro Stunde um durch inniges Mischen von Antimonoxyd oder hy- 55 21° C erhöhte, und dann wurde 16 Stunden lang bei dratisiertem Antimonoxyd, wie es z. B. durch Ein- 800° C gehalten.In the process according to the invention, a solution of ammonia (d = 0.880, set antimony oxide catalyst can be derived from an anti-about 300 parts by weight) in 350 parts by weight of ammonia compound, which is neutral under the reactor at a temperature not above 70 ° C -tion conditions partially or completely integrated (pH 6). The precipitate was filtered off, being converted to three-oxide of antimony. The catalysis washed 50 times with 1,000 parts by weight water, can be mixed sator dried at 100 0 C and then with a vanadium oxide, or as oxygen-containing 2% encryption> graphite and tableted as a mixture of antimony oxide with 16 hours. The tablet binding made of antimony and vanadium were grounded in an air stream from 250 to 800 ° C. These catalysts can, for example, heat, the temperature increasing per hour by thorough mixing of antimony oxide or hy- 55 21 ° C, and then for 16 hours with dratized antimony oxide, as it is z. B. held by a 800 ° C.
wirkung von Salpetersäure auf metallisches Antimon Über diesen Katalysator wurde bei 400° C undEffect of nitric acid on metallic antimony Over this catalyst was at 400 ° C and
erhallen wird, mit einem Vanadiumoxyd oder -hydr- einer Kontaktzeit von 4 Sekunden eine gasförmigeis echoed, with a vanadium oxide or -hydr- a contact time of 4 seconds a gaseous one
oxyd hergestellt werden. Der Katalysator kann auch Beschickung aus 10%> Propylen, 50%> Luft und 4O°/ooxide can be produced. The catalyst can also feed from 10%> Propylene, 50%> air and 40%
durch Ausfällen, z. B. durch Zugabe einer wäßrigen 60 Wasserdampf geleitet, wodurch 26°/o Acrolein undby failures, e.g. B. passed by adding an aqueous 60 water vapor, whereby 26% and acrolein
Lösung eines Antimonsalzes, zu einer wäßrigen Lö- 4°/o Kohlenoxyde, bezogen auf das eingeführte Pro-Solution of an antimony salt, to an aqueous Lö- 4% carbon oxides, based on the introduced product
sung oder Suspension eines geeigneten Vanadium- pylen, erhalten wurden. Die Wirksamkeit der Um-solution or suspension of a suitable vanadium pylene obtained. The effectiveness of the
salzcs und Abtrennung des Niederschlages hergestellt- Wandlung in Acrolein betrug 79,5%.
werden.salt and separation of the precipitate produced - conversion to acrolein was 79.5%.
will.
Der erfindungsgemäß verwendete Katalysator kann 65 Beispiel 2
gegebenenfalls auf ein Trägermaterial aus beispielsweise Kieselsäure oder Tonerde aufgebracht 91 Gewichtsteile pulverisiertes Vanadiumpentoxyd,
""" 437 Gewichtsteile pulverisiertes Antimontrioxyd undThe catalyst used according to the invention can 65 Example 2
91 parts by weight of powdered vanadium pentoxide, """437 parts by weight of powdered antimony trioxide and optionally applied to a carrier material made of, for example, silica or alumina
440 Gewichtsteile Wasser wurden S Stunden lang in einer Kugelmühle gemahlen. Die Mischung wurde 1 Stunde lang auf 100° C erhitzt, abgekühlt, filtriert, und der Rückstand wurde 60 Stunden lang bei 130° C getrocknet Der getrocknete Kuchen wurde S auf eine Größe von 0,60 mm zerkleinert, mit 1·/· Graphit gemischt und tablettiert. Die Tabletten wurden innerhalb von 25 Stunden von 200 auf 750° C erhitzt, wobei die Temperatur weitere 16 Stunden lang bei 750° C gehalten wurde.440 parts by weight of water were ground in a ball mill for 5 hours. The mix was Heated at 100 ° C for 1 hour, cooled, filtered, and the residue was at for 60 hours Dried at 130 ° C. The dried cake was crushed to a size of 0.60 mm, with 1 · / · Graphite mixed and pelletized. The tablets rose from 200 to 750 ° C within 25 hours heated, the temperature being held at 750 ° C for an additional 16 hours.
Über diesen Katalysator wurde bei 353° C und einer Kontaktzeit von 4 Sekunden eine Mischung aus 5% Propylen, 50% Luft und 45% Wasserdampf geleitet Von der in das Reaktionsgefäß eingeführten Propylenbeschickung wurden 38% in Acrolein undThis catalyst was at 353 ° C and a contact time of 4 seconds a mixture of 5% propylene, 50% air and 45% water vapor Of the propylene charge introduced into the reaction vessel, 38% was converted into acrolein and
9 I IClf 1 9 I IClf 1 ftft
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