DE1692704B - Process for the production of solutions or powders with a meat-like odor - Google Patents
Process for the production of solutions or powders with a meat-like odorInfo
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Description
Versuchattempt
Ein aus 50 ml einer 5 %ißen wäßrigen Riboselösung und 50 ml einer 5%igen wäßrigen Lösung eines Caseinhydrolysat-Produktos bestehendes Gemisch und ein aus 50 ml einer 5%igen wäßrigen Ribosephosphatlösung und 50 ml einer 5%igen wäßrigen Lösung einesA mixture consisting of 50 ml of a 5% aqueous ISS en ribose solution and 50 ml of a 5% aqueous solution of a casein hydrolyzate and a produktos mixture consisting of 50 ml of a 5% strength aqueous en Ribosephosphatlösung and 50 ml of a 5% strength aqueous solution of an en
ίο Caseinhydrolysat-Produktes bestehendes Gemisch wurden jeweils in entsprechende, mit Glas ausgelegte Autoklaven gegeben. Diese Gemische wurden der Reaktion unter den in der folgenden Tabelle gegebenen Bedingungen und unter fortgesetztem Rühren ar.terworfen. A mixture of casein hydrolyzate product was placed in a corresponding autoclave lined with glass. These mixtures were subjected to the reaction under the conditions given in the table below and with continued stirring .
Nach dem Abkühlen wurden die Reaktionsprodukte 2 Tage bei Raumtemperatur (2O0C) gealtert. Danach wurde der Duft der Reaktionsprodukte einem organoleptischen Mustertest unterworfen, der 10 Experten umfaßte. Die Ergebnisse sind in der Tibelle unten wiedergegeben.After cooling, the reaction products were aged for 2 days at room temperature (2O 0 C). Thereafter, the odor of the reaction products was subjected to an organoleptic sample test involving 10 experts. The results are given in the Tibelle below.
In der belgischen Patentschrift 546 848 wird ein Verfahren zur Herstellung einer Duftmasse vorgeschlagen, die sich zur Schaffung eines guten bratenähnlichen Duftes und Wohlgeruches eignet, wobei Ribose mit Aminosäuren zur Reaktion gebracht wird. Der mittels des obigen Verfahrens erzeugte Duft ist jedoch ziemlich unnatürlich gegenüber dem Duft von gekochtem Fleisch.In the Belgian patent 546 848 a method for the production of a fragrance mass is proposed, which is suitable for creating a good roast-like smell and fragrance, whereby Ribose is reacted with amino acids. The fragrance produced by the above method is but quite unnatural compared to the smell of cooked meat.
Bei der Durchführung verschiedener Untersuchungen zwecks Entdeckung eines Verfahrens zur Herstellung einer Duftmasse, welche einen weit natürlicheren Geruch abgibt, wurde festgestellt, daß die einzelnen Duftkomponenten von gekochtem Fleisch eine Beziehung zu Aminosäuren und dem Ribosephosphat hatten, welche im Fleisch vorliegen, weil ein die Nucleinsüure bildendes Saccharid im Fleisch nicht als Ribose, sondern als Ribosephosphat existiert. Daher wurde in Betracht gezogen, daß eine Möglichkeit gegeben sein könnte, eine Duftkomponente dieser Art unter Verwendung der Maillard-Reaktion von Ribosephosphat mit Aminosäuren herzustellen.In carrying out various studies for the purpose of discovering a method of manufacturing a fragrance mass, which gives off a far more natural smell, it was found that the individual Fragrance components of cooked meat have a relationship with amino acids and the ribose phosphate which are present in the meat because a saccharide forming the nucleic acid is not present in the meat as Ribose, rather than ribose phosphate, exists. Therefore, it was considered that a possibility could be given a fragrance component of this type using the Maillard reaction of Manufacture ribose phosphate with amino acids.
Unter diesem Aspekt wurden die Reaktionen von Ribosephosphat mit verschiedenen Arten von Aminosäure-Gemischen im einzelnen untersucht, und es wurde festgestellt, daß eine appetitliche Duftkomponente, besonders für gekochtes Fleisch, aus Ribosephosphat und einem Proteinhydrolysat gebildet wird. Darüber hinaus wurde festgestellt, daß dieses Reaktionsprodukt in erheblich stärkerem Maße einen natürlichen Duft abgibt als das Reaktion-produkt aus Ribose und Aminosäuren.With this in mind, the reactions of ribose phosphate with different types of amino acid mixtures were examined examined in detail, and it was found that an appetizing fragrance component, especially for cooked meat, is formed from ribose phosphate and a protein hydrolyzate. In addition, it has been found that this reaction product has a significantly greater degree of unity gives off natural fragrance as the reaction product from ribose and amino acids.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Lösungen oder Pulvern mit fleischähnlichem Geruch, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wäßrige Lösung von Ribosephosphat zusammen mit einer wäßrigen Lösung eines Proteinhydrolysats (0,5 bis 2 Gewichtsteile Ribosephosphat auf β 1 Gewichtsteil Proteinhydrolysat) bei 100 bis 250° C im geschlossenen Gefäß umsetzt, die erhaltene Lösung mindestens 24 Stunden lang altern läßt und dann gegebenenfalls gefriertrocknet.The invention relates to a process for the preparation of solutions or powders with meat-like odor, which is characterized in that an aqueous solution of ribose phosphate together with an aqueous solution of a protein hydrolyzate (0.5 to 2 parts by weight of ribose on β 1 part by weight of protein hydrolyzate) at 100 to 250 ° C in a closed vessel, the resulting solution is allowed to age for at least 24 hours and then optionally freeze-dried.
Der folgende Versuch soll demonstrieren, daß die vorliegende, insbesondere einen rindfleischähnlichen Duft aufweisende Duftmasse günstiger ist als die Duft-The following experiment is intended to demonstrate that the present, in particular a beef-like Fragrance containing fragrance mass is cheaper than the fragrance
phatRibosephos
phat
(0C)temperature
( 0 C)
Anmerkungannotation
Dieser Test wurde auf der Grundlage des Bewertungsverfahrens durchgeführt. Das heißt die obigen Noten stellen den Durchschnitt der von den Testpersonen gegebenen Bewertung auf Grundlage eines Standards dar, wobei Punkt 5 den höchsten (besten) Grad und Punkt 1 den schlechtesten Grad darstellt.This test was carried out based on the evaluation method. That is, the above Grades represent the average of the evaluation given by the test subjects based on a Standards, with point 5 representing the highest (best) grade and point 1 the worst grade.
Aus der obigen Tabelle geht klar hervor, daß guteFrom the table above it is clear that good
mittlere Bewertungen bei dem Duft erhalten wurden, der durch Reaktion von Ribosephosphat mit dei.i Hydrolyseprodukt erzeugt wurde, und speziell nach der Reaktion bei einer Temperatur von 180° C während 10 Minuten.average ratings were obtained on the fragrance produced by the reaction of ribose phosphate with dei.i Hydrolysis product was generated, and especially after the reaction at a temperature of 180 ° C for 10 minutes.
Die Maillard-Reaktion ist eine nichtenzymatische Umsetzung zwischen der Aminogruppe einer Aminosäure, einem Peptid oder Protein mit der Hydroxylgruppe von Sacchariden, welche Glukoside zu bilden vermögen. Die Saccharid-Aminosäure-Kondensation ist die erste Stufe der Umsetzung. Darauf folgt eine Zersetzungsreaktion, bei welcher verschiedene flüchtige Carbonylverbindungen gebildet werden. Die erhaltenen flüchtigen Carbonylverbindungen mögen einen Teil der Duftkomponente im Fleisch stellen. Die VerwendungThe Maillard reaction is a non-enzymatic conversion between the amino group of an amino acid, a peptide or protein with the hydroxyl group of saccharides which form glucosides assets. The saccharide-amino acid condensation is the first stage of the conversion. This is followed by a Decomposition reaction in which various volatile carbonyl compounds are formed. The received volatile carbonyl compounds may represent part of the fragrance component in meat. The usage
eines gewöhnlichen Saccharides wie Glukose oder Fruktose ergibt keine fleischähnliche Duftmasse.an ordinary saccharide such as glucose or fructose does not produce a meat-like fragrance.
Der bevorzugte Temperaturbereich für die erf.ndungsgemäße Umsetzung liegt zwischen 150 und 180°C.The preferred temperature range for the reaction according to the invention is between 150 and 180 ° C.
Das Umsetzungsprodukt hat einen leicht anregenden Geruch unmittelbar nach der Umsetzung. Jedoch wird es mindestens 24 Stunden, zweckmäßigThe reaction product has a slightly stimulating odor immediately after the reaction. However, it becomes appropriate at least 24 hours
mehrere Tage lang gealtert, um den günstigen und erwünschten eigentümlichen Fleischduft zu erhalten. Wird die erhaltene Umsetzungslösung fest verschlossen und eingefroren, z. B. in einem Kühlschrank, kann sieAged for several days in order to obtain the favorable and desirable peculiar meat smell. If the reaction solution obtained is tightly closed and frozen, e.g. B. in a refrigerator, it can
mehrere Monate lang konserviert werden. Unterwirft man sie einer Gefriertrocknung zur Gewinnung eines trockenen Pulvers, ist der Stoff noch weiter konserviert und kann lei< ht und bequem befördert werden, ohne sich zu zersetzen.can be preserved for several months. They are subjected to freeze-drying to obtain a dry powder, the fabric is still further preserved and can be borrowed and transported comfortably without to decompose.
Durch die neuere Entwicklung der Chemie der Würzstoffe sind verschiedene chemische Würzen volkstümlich geworden und sind nunmehr beim '!glichen Kochen von Bedeutung. Viele Leute fügen gern künstliche günstig appetitanregende Duffkomponenten ihren Nahrungsmitteln zu. Die fleischähnliche Duftmasse gemäß dieser Erfindung erfüllt dieses Bedürfnis. So kann z. B. ein Duft kochenden Fleisches erreicht werden, indem man eine kleine Menge der hier beschriebenen Duftmasse einer Suppe oder einem gekochten festen T^.hrungsmitte! zusetzt. Überdies kann das künstliche Fleisch, welches kürzlich aus verschiedenen Proteinquellen hergestellt wurde, noch weiter zu einem vollkommeneren Nahrungsmittel verbessert werden, indem man die fleischähnliche Duftmasse dieser Erfindung hinzusetzt. With the recent development of seasoning chemistry, various chemical seasonings have become popular and are now important in cooking. Many people like to add artificial inexpensive appetizing duff components to their foods. The meat-like fragrance composition of this invention fulfills this need. So z. B. a scent of boiling meat can be achieved by adding a small amount of the scented mass of a soup or a boiled solid T ^ .hrungsmitte! clogs. Moreover, the artificial meat recently made from various protein sources can be further improved into a more perfect food by adding the meat-like fragrance composition of this invention.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Wenn nicht anders erwähnt, sind die darin vorkommenden Prozentangaben Gewichtsprozente. The following examples serve to illustrate the present invention. Unless otherwise stated, the percentages occurring therein are percentages by weight.
B ·: i s ρ i e 1 1B: i s ρ i e 1 1
Eine Ausgangslösung wild hergestellt durch Mischung von 80 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung von Dinatrium-D-Ribosephosphat mit 80 mi einer 10°/oigen wäßrigen Lösung eines Casein-Hydrolyseproduktes. Diese Lösung wird unter dauerndem Rühren einer 30minütigen Hitzebehandlung bei 1500C in einem Autoklav unterworfen. Die Umsetzungslösung wird aus dem Autoklav genommen und 5 Tage lang bei Zimmertemperatur gehalten. Die Lösung wird dann zur Gewinnung eines duftenden Pulvers gefriergetrocknet. A starting solution prepared by wild mixture of 80 ml of a 10% aqueous solution of disodium D-ribose with 80 mi of a 10 ° / o aqueous solution of a casein hydrolysis product. This solution is subjected to constant stirring a 30-minute heat treatment at 150 0 C in an autoclave. The reaction solution is taken out of the autoclave and kept at room temperature for 5 days. The solution is then freeze-dried to give a fragrant powder.
Eine Ausgangslösung wird hergestellt durch Mischen von 100 ml einer lO^/^gsa wäßiigen Lösung von D-Ribosephosphat mit 100 ml einer 20%igen wäßrigen Eiweißhydrolysatlösung. Das verwendete Eiweißhydrolysat wurde durch Kochen von HühnereieralbuminA stock solution is prepared by mixing 100 ml of a lO ^ / ^ GSA wäßiigen solution of D-ribose with 100 ml of a 20% aqueous Eiweißhydrolysatlösung. The protein hydrolyzate used was obtained by boiling chicken egg albumin
ίο mit 6 η HQ während einer Zeitdauer von 5 Stunden zwecks Hydrolysierung dieses Albumins und Neutralisieren des so erhaltenen Hydrolysate mit einer 5%igen wäßrigen NaOH-Lösung und anschließende Sprühtrocknung der erhaltenen Lösung erhalten. Dieίο 6 η HQ during a period of 5 hours, for the purpose of hydrolyzing this albumin and neutralizing the thus obtained hydrolyzate with a 5% strength aqueous en NaOH solution and subsequent spray drying condition of the obtained solution. the
Ausgangslösung wird in einem Autoklav 20 Minuten unter ständigem Rühren einer Wärmebehandlung bei 1800C unterworfen, dann aus dem Autoklav genommen, bei Raumtemperatur eine Woche lang gealtert und dann gefriergetrocknet, um ein Duftpulver ru erhalten.Starting solution is subjected to a heat treatment in an autoclave for 20 minutes with constant stirring at 180 ° C., then taken out of the autoclave, aged at room temperature for a week and then freeze-dried to obtain a fragrance powder ru.
Entöltes Sojabohnenpulver wird mit Salzsäure hydrolysiert, die Reaktionslösung neutralisiert, ent-De-oiled soybean powder is hydrolyzed with hydrochloric acid, the reaction solution is neutralized,
salzt und getrocknet, um entöltes Sojabohnenhydrolysat zu erhalten. 100 ml einer 20%igen wäßrigen Lösung des entölten Sojabohnenhydrolysats werden mit 50 ml einer 20°/oigeu wäßrigen Lösung von Kalium-D-ribosephosphat gemischt und das Gemischsalt and dry to obtain de-oiled soybean hydrolyzate. 100 ml of a 20% aqueous solution of the de-oiled Sojabohnenhydrolysats are mixed with 50 ml of a 20 ° / o IGEU aqueous solution of potassium-D-ribose, and the mixture
in einem Autoklav unter ständigem Rühren 20 Miauten bei 220° C wärmebehandeU. Die Lösung wird dam« aus dem Autoklav genommen, eine Woche bei Raumtemperatur gealtert und dann gefriergetrocknet, um ein Duftpulver zu erhalten.Heat-treat in an autoclave with constant stirring for 20 meows at 220 ° C. The solution will be taken from the autoclave, aged one week at room temperature and then freeze-dried to order to receive a fragrance powder.
Die Endprodukte der Beispiele 1 bis 3 wiesen einen Duft auf, der gekochtem Rindfleisch ähnelte.The end products of Examples 1 to 3 had a smell that resembled cooked beef.
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